CN106753423B - 一种反，反-4-烷基-4’-戊基-3(e)烯-双环己烷类液晶单体的制备方法 - Google Patents

一种反，反-4-烷基-4’-戊基-3(e)烯-双环己烷类液晶单体的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于液晶显示领域，尤其涉及一种反，反‑4‑烷基‑4’‑戊基‑3(E)烯‑双环己烷类液晶单体的制备方法，该类液晶具有以下结构通式：R为C1‑C7烷基；其制备方法是以反4’‑烷基双环己基‑4‑酮和溴丙醛缩乙二醇为原料，经过格氏反应、氢化反应、脱乙二醇保护、异构化反应、Wittig反应、异构化反应制备得到该类液晶单体，该合成路线采用比较廉价原料制备得最终产品，其反应步骤短，收率高，成本低，制备方法简单，有利于规模化生产，具有广阔的应用前景。

Description

一种反，反-4-烷基-4’-戊基-3(E)烯-双环己烷类液晶单体的 制备方法
技术领域
本发明涉及液晶显示领域，尤其涉及一种反，反-4-烷基-4’-戊基-3(E) 烯-双环己烷类液晶单体的制备方法。
背景技术
双环烷类液晶单体具有粘度低、响应速度快、双折射率高等优点，同时该类液晶单体具有大的负介电各向异性、且清亮点高及与其它化合物的相溶性高等性质，该类液晶单体因其优越的性能而具有宽范围的应用而可以作为构成液晶介质的基础材料，因此该化合物的合成具有重要的应用价值。
本发明涉及的一种反，反-4-烷基-4’-戊基-3(E)烯-双环己烷类液晶单体为双环烷类液晶单体中非常重要的一种，但是现有的制备方法存在步骤长、收率低，成本高的问题，如默克专利股份有限公司在专利CN10366481A 公开的一种液晶介质的制备方法为：
该方法以反-4’-烷基双环己基-4-酮为原料，依次经过Wittig反应、水解反应、异构化反应、Wittig反应、氢化反应、脱保护、Wittig反应、异构化反应8步反应制得，反应步骤长、收率低，成本高，不利于工业化生产经济要求。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种反，反-4-烷基-4’-戊基-3(E) 烯-双环己烷类液晶单体的制备方法，本方法具有步骤短，收率高，成本低，制备方法简单的优势。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种反，反-4-烷基-4’-戊基-3(E)烯-双环己烷类液晶单体，其结构通式如下：
R为C1-C7烷基。
一种反，反-4-烷基-4’-戊基-3(E)烯-双环己烷类液晶单体的制备方法，包括以下步骤：
A、在20-30℃的条件下，向镁中滴加溴丙醛缩乙二醇与有机溶剂，然后加入反-4’-烷基双环己基-4-酮，在酸性条件下水解得到化合物I，化合物 I的结构通式为
R为C1-C7烷基；
B、在氢气气氛中，向化合物I中加入催化剂，进行脱水及不饱和键的氢化反应，得到化合物II，化合物II结构通式为
R为C1-C7烷基；
C、向化合物II中加入甲酸进行脱乙二醇保护，得到化合物III，化合物III结构通式为
R为C1-C7烷基；
D、向化合物III中加入碱，然后在0-20℃下进行异构化反应，得到反式异构体化合物Ⅳ，化合物Ⅳ结构通式为
R为C1-C7烷基；
E、将乙基三苯基溴化膦溶解于有机溶剂中，在0-10℃条件下加入碱，制得叶立德试剂，然后加入化合物Ⅳ，得到化合物Ⅴ，化合物Ⅴ结构通式为
R为C1-C7烷基；
F、向化合物Ⅴ中加入苯亚磺酸钠进行异构化反应，反应得到液晶单体化合物Ⅵ，化合物Ⅵ结构通式为
R为C1-C7烷基。
在上述技术方案的基础上，本发明还可以做如下改进。
进一步，在步骤A与步骤E中，所述有机溶剂均为四氢呋喃、甲苯中的一种或几种。
进一步，在步骤A中，所述有机溶剂与所述溴丙醛缩乙二醇质量比为1: (3-5)；所述镁与所述溴丙醛缩乙二醇摩尔比为1:(1.5-3.0)。
进一步，在步骤B中，所述催化剂与所述化合物I质量比为1： (0.03-1.0)。
进一步，在步骤B中，所述催化剂为兰尼镍、钯炭中的一种或几种；加氢条件为100-200℃，加氢压力为1-10MPa,反应时间为6-12h。
进一步，在步骤D中，所述碱为氢氧化钠、氢氧化钾、叔丁醇钠、叔丁醇钾中的一种或几种。
进一步，在步骤D中，所述碱与所述化合物III摩尔比为1：(0.5-1.5)，保温时间为1-5h。
进一步，在步骤E中，所述碱为叔丁醇钠、叔戊醇钠、叔丁醇钾中的一种或几种；所述乙基三苯基溴化膦与所述化合物Ⅳ摩尔比为1：(1.0-1.5)；所述碱与所述化合物Ⅳ摩尔比为1：(1.0-1.5)。
进一步，在步骤F中，所述苯亚磺酸钠与所述化合物Ⅴ摩尔比为1： (0.1-1.0)。
本发明的有益效果是：以反-4’-烷基双环己基-4-酮和溴丙醛缩乙二醇为原料，经过格氏反应、氢化反应、脱乙二醇保护、异构化反应、Wittig 反应、异构化反应制备得到该类液晶单体，该合成路线采用比较廉价原料，经过常规反应制备最终产品，反应步骤短，生产成本低，有利于规模化生产，具有很高的应用前景。
具体实施方式
以下对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
实施例1
当R为正丙基时，产品为反，反-4-丙基-4’-戊基-3(E)烯-双环己烷
A、反-4-[2-(1,3)二氧戊环-2-基-乙基]-4’-丙基-双环己基-4-醇：
向2000ml三颈瓶内加入24.3g(1.0mol)的镁屑，20℃-30℃的温度下向瓶中加入配制好的溴丙醛缩乙二醇的四氢呋喃溶液(180.0g(1.0mol)溴丙醛缩乙二醇,720.0g四氢呋喃),滴加完毕保温1h，然后加入反-4’-丙基双环己基-4-酮与四氢呋喃配制成的溶液(111.0g(0.5mol)反-4’-丙基双环己基-4-酮,222.0g四氢呋喃),保温2h，保温毕，倒入156.4g浓盐酸和312.8g 水中水解，加入510.0甲苯萃取，分层，水洗至中性后,无水硫酸钠干燥，脱干溶剂，用甲苯/无水乙醇重结晶一次,烘干后得产品158.6g，收率93.3％。
B、反-2-[2-(4’-丙基-双环己基-4-基)-乙基]-(1,3)二氧戊环
向2000ml的不锈钢高压釜中加入17.0g(0.05mol)步骤A所得产品1.7g Pd/C(含Pd量10％，含水量55％)，1020.0g异丙醇,于150℃，2MPa反应10h。加氢毕，过滤掉催化剂，脱干溶剂得产品16.2g，收率100％。
C、反-3-(4’-丙基-双环己基-4-基)-丙醛
向2000ml三颈瓶内加入162.1g(0.5mol)步骤B所得产品，648.4g甲苯，486.3g甲酸，于20℃-30℃保温反应2h，分出下层甲酸相，有机相水洗 2次至中性，不脱溶剂，直接进行下一步异构化反应，收率按照100％计。
D、反，反-3-(4’-丙基-双环己基-4-基)-丙醛
将步骤C所得产品的甲苯溶液(含132.1g(0.5mol)反-3-(4’-丙基- 双环己基-4-基)-丙醛)转移至一个2000ml三颈瓶中，于0-20度下加入提前配制好的碱液(20.0g氢氧化钠,100.0g水,100g乙醇)，反应2h，反应毕倒入水中水解，有机相水洗至中性，无水硫酸钠干燥，减压脱溶剂至剩余约 660g(含132.1g反，反-3-(4’-丙基-双环己基-4-基)-丙醛，约528g甲苯)，收率按照100％计。
E、反，反-4-丙基-4’-戊基-3烯-双环己烷
向2000ml的三颈瓶中加入222.0g(0.6mol)乙基三苯基溴化磷和444.0 四氢呋喃，在0℃-10℃的温度加入66.0g(0.6mol)叔戊醇钠和198.0g四氢呋喃的溶液，反应1h，然后将步骤D所得产品的甲苯溶液加入，反应2h，倒入水中水解，水洗2次至中性，减压脱干溶剂，加入552.0g石油醚，搅拌1h后过滤，滤液减压脱干溶剂，得产品132.1g，收率95.7％。
F、反，反-4-丙基-4’-戊基-3(E)烯-双环己烷
向1000ml的三颈瓶中加入132.1g(0.48mol)步骤E所得产品、396.3g 甲苯、39.4g(0.24mol)苯亚磺酸钠、25.0g(0.24mol，35.0％)的浓盐酸，于 80℃-100℃反应3h，反应毕加入300.0g水和20.0g氢氧化钠，搅拌0.5h 后分层，有机相水洗2次至中性，减压脱干溶剂，用甲苯/无水乙醇体系重结晶3次，烘干后得86.3g产品(GC＞99.0％)，收率65.3％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)；δ：5.34-5.45(m,2H)；1.95-1.99(m,2H)；1.67-1.75(q,8H)；1.62-1.64(m,3H)；1.10-1.30(m,8H)；0.93-0.99(m, 6H)；0.84-0.88(t,7H)；13C NMR(400MHz,CDCl3)；δ:131.94,124.28,43.47, 39.84,37.64,37.38,33.63,33.52,30.09,30.03,20.04,17.95,14.44； MS,m/z 276(M+)
实施例2
当R为正丙基时，产品为反，反-4-丙基-4’-戊基-3(E)烯-双环己烷
A、反-4-[2-(1,3)二氧戊环-2-基-乙基]-4’-丙基-双环己基-4-醇：
向2000ml三颈瓶内加入21.3g(0.88mol)的镁屑，20℃-30℃的温度下向瓶中加入配制好的溴丙醛缩乙二醇的四氢呋喃溶液(153.0g(0.85mol)溴丙醛缩乙二醇,710.0g四氢呋喃),滴加完毕保温1h，然后加入反-4’-丙基双环己基-4-酮与四氢呋喃配制成的溶液106.6g(0.48mol)反-4’-丙基双环己基-4-酮,212.0g四氢呋喃),保温2h，保温毕，倒入153.4g浓盐酸和312.8g水中水解，加入502.0甲苯萃取，分层，水洗至中性后,无水硫酸钠干燥，脱干溶剂，用甲苯/无水乙醇重结晶一次,烘干后得产品152.6g，收率93.5％。
B、反-2-[2-(4’-丙基-双环己基-4-基)-乙基]-(1,3)二氧戊环
向2000ml的不锈钢高压釜中加入17.0g(0.05mol)步骤A所得产品， 10.2g兰尼镍，1020.0g异丙醇,于150℃，5MPa反应10h；加氢毕，过滤掉催化剂，脱干溶剂得16.2g，收率100％。
C、反-3-(4’-丙基-双环己基-4-基)-丙醛
向2000ml三颈瓶内加入149.2g(0.46mol)步骤B所得产品，641.4g甲苯，482.3g甲酸，于20℃保温反应2h，分出下层甲酸相，合机相水洗2次至中性，不脱溶剂，直接进行下一步异构化反应，收率按照100％计。
D、反，反-3-(4’-丙基-双环己基-4-基)-丙醛
将步骤C所得产品的甲苯溶液(含121.6g,0.46mol反-3-(4’-丙基- 双环己基-4-基)-丙醛)转移至一个2000ml三颈瓶中，于0℃加入提前配制好的碱液(25.7g叔丁醇钾，128.8g四氢呋喃)，反应2h，反应毕倒入水中水解，有机相水洗至中性，无水硫酸钠干燥，减压脱溶剂至剩余约600g(含 121.6g反，反-3-(4’-丙基-双环己基-4-基)-丙醛，约480g甲苯)，收率按照100％计。
E、反，反-4-丙基-4’-戊基-3烯-双环己烷
向2000ml的三颈瓶中加入218g(0.59mol)乙基三苯基溴化磷和424.0 四氢呋喃，在10℃的温度加入61.6g(0.55mol)叔丁醇钾和191.0g四氢呋喃的溶液，反应1h，然后将步骤D所得产品的甲苯溶液(含121.6g，0.46mol 产品)加入，反应2h，倒入水中水解，水洗2次至中性，减压脱干溶剂，加入552.0g石油醚，搅拌1h后过滤，滤液减压脱干溶剂，得产品122.1g，收率96.1％。
F、反，反-4-丙基-4’-戊基-3(E)烯-双环己烷
向1000ml的三颈瓶中加入122.1g(0.44mol)步骤E所得产品、396.3g甲苯、57.4g(0.35mol)苯亚磺酸钠、73.0g(0.7mol，35.0％)的浓盐酸，于80℃ -100℃反应3h，反应毕加入300.0g水和60.0g氢氧化钠，搅拌0.5h后分层，有机相水洗2次至中性，减压脱干溶剂，用甲苯/无水乙醇体系重结晶3次，烘干后得84.3g产品(GC＞99.0％)，收率69.0％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)；δ：5.34-5.45(m,2H)；1.95-1.99(m,2H)； 1.67-1.75(q,8H)；1.62-1.64(m,3H)；1.10-1.30(m,8H)；0.93-0.99(m, 6H)；0.84-0.88(t,7H)；13C NMR(400MHz,CDCl3)；δ:131.94,124.28,43.47, 39.84,37.64,37.38,33.63,33.52,30.09,30.03,20.04,17.95,14.44； MS,m/z 276(M+)
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种反，反-4-烷基-4’-戊基-3(E)烯-双环己烷类液晶单体的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
A、在20-30℃的条件下，向镁中滴加溴丙醛缩乙二醇与有机溶剂，然后加入反-4’-烷基双环己基-4-酮，在酸性条件下水解得到化合物I，化合物I的结构通式为
R为C1-C7烷基；
B、在氢气气氛中，向化合物I中加入催化剂，进行脱水及不饱和键的氢化反应，得到化合物II，化合物II结构通式为
R为C1-C7烷基；
C、向化合物II中加入甲酸进行脱乙二醇保护，得到化合物III，化合物III结构通式为
R为C1-C7烷基；
D、向化合物III中加入碱，然后在0-20℃进行异构化反应，得到反式异构体化合物Ⅳ，化合物Ⅳ结构通式为
R为C1-C7烷基；
E、将乙基三苯基溴化膦溶解于有机溶剂中，在0-10℃条件下加入碱，制得叶立德试剂，然后加入化合物Ⅳ，得到化合物Ⅴ，化合物Ⅴ结构通式为
R为C1-C7烷基；
F、向化合物Ⅴ中加入苯亚磺酸钠进行异构化反应，反应得到液晶单体化合物Ⅵ，化合物Ⅵ结构通式为
R为C1-C7烷基。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，在步骤A与步骤E中，所述有机溶剂均为四氢呋喃、甲苯中的一种或几种。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，在步骤A中，所述有机溶剂与所述溴丙醛缩乙二醇质量比为1:(3-5)；所述镁与所述溴丙醛缩乙二醇摩尔比为1:(1.5-3.0)。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，在步骤B中，所述催化剂与所述化合物I质量比为1：(0.03-1.0)。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，在步骤B中，所述催化剂为兰尼镍、钯炭中的一种或几种；加氢条件为100-200℃，加氢压力为1-10MPa,反应时间为6-12h。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，在步骤D中，所述碱为氢氧化钠、氢氧化钾、叔丁醇钠、叔丁醇钾中的一种或几种。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，在步骤D中，所述碱与所述化合物III摩尔比为1：(0.5-1.5)，保温时间为1-5h。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，在步骤E中，所述碱为叔丁醇钠、叔戊醇钠、叔丁醇钾中的一种或几种；所述乙基三苯基溴化膦与所述化合物Ⅳ摩尔比为1：(1.0-1.5)；所述碱与所述化合物Ⅳ摩尔比为1：(1.0-1.5)。
9.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，在步骤F中，所述苯亚磺酸钠与所述化合物Ⅴ摩尔比为1：(0.1-1.0)。
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