CN106748680B - 一种苯乙醛的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种苯乙醛的制备方法。本发明苯乙醛制备方法是以天然肉桂醛为原料，通过双氧水氧化，再在酸性条件下加热脱羧得到苯乙醛。这种苯乙醛符合北美市场对“天然”的要求。与天然苯乙醇氧化的工艺相比，本发明使用的原料更加便宜、易得，且反应条件相对温和，避免了苯乙酸的生成，反应收率较高。

Description

一种苯乙醛的制备方法
【技术领域】
本发明属于香料合成技术领域。更具体地，本发明涉及一种苯乙醛的制备方法。
【背景技术】
苯乙醛具有洋水仙的幽雅香气，可用于调配多种花香香精，在香料香精化妆品工业中有着广泛的用途，同时也被GB2760收录，允许作为食品添加剂使用。
现在北美和欧洲香料香精市场上天然香精异军突起，人们对天然香精的追求将成为未来的主流趋势。对于天然香精调配与合成香精最大的差别在于所用香原料必须符合所在国或地区对于“天然”的定义。所以天然香精的发展依赖于天然香料的开发。开发天然香料品种可以用于调配更多的天然香精，增加利润空间。但是对于利用物理、发酵等的方法获取的天然香料价格异常昂贵，一般的消费者难以承受。因此美国“天然”的概念—即利用“软化学”的方法合成的，符合C14同位素检测的香料，价格适中，更加受到市场的青睐。
目前，有两种工业方法生产苯乙醛。一种方法是以苯甲醛和氯乙酸乙酯为原料的Darzen法。天然氯乙酸乙酯比较难以获得，所以用该方法较难以生产天然苯乙醛。另一种是苯乙醇氧化法。天然苯乙醇是市场上可以购买到的，那么利用此方法可以氧化得到天然苯乙醛。但是，该工艺受制于天然苯乙醇的市场供应量及价格波动。因此寻求一种简单方便的生产工艺，降低生产成本，以满足北美市场对天然苯乙醛的需求成为亟待解决的技术问题。
【发明内容】
[要解决的技术问题]
本发明的目的是提供一种苯乙醛的制备方法。
[技术方案]
本发明是通过下述技术方案实现的。
本发明涉及一种苯乙醛的制备方法。
该制备方法的步骤如下：
天然肉桂醛、甲醇以及双氧水按照重量比1：1～20：1～5混合得到一种混合物，然后在冰水浴下，按照所述混合物与氢氧化钠水溶液的重量比1：0.1～1.0，把氢氧化钠水溶液滴加到所述的混合物中，混合均匀，反应1～6h，接着抽滤，得到一种白色粉末状固体；
往所述的白色粉末状固体中添加浓度为以重量计30～50％的甲酸水溶液，所述白色粉末状固体与甲酸水溶液的重量比是1：0.3～1.5，混合均匀，加热回流反应1～6h，接着冷却至室温，得到一种含有苯乙醛的反应液；
按照反应液与乙酸乙酯的体积比1：0.2～1，含有苯乙醛的反应液用乙酸乙酯进行混合、萃取，分离得到的乙酸乙酯萃取相再用水萃取，乙酸乙酯萃取相与水的体积比是1：2～4；合并的萃取相用纯净水洗涤至中性，然后脱溶，精馏，得到所述的苯乙醛。
根据本发明的一种优选实施方式，所述氢氧化钠水溶液的浓度是以重量计10～25％。
根据本发明的另一种优选实施方式，双氧水浓度是以体积计30～50％。
根据本发明的另一种优选实施方式，含有苯乙醛的反应液与乙酸乙酯在同样条件下混合萃取2～4次。
根据本发明的另一种优选实施方式，乙酸乙酯萃取相在同样条件下用水萃取3～6次。
根据本发明的另一种优选实施方式，合并的萃取相与水按照体积比1:2～4洗涤2～4次。
根据本发明的另一种优选实施方式，所述脱溶是让洗涤的合并萃取相在加热的条件下除去其中含有的溶剂。
根据本发明的另一种优选实施方式，脱溶的合并萃取相在减压、加热的条件下进行蒸馏，除去合并萃取相含有的杂质，得到含量为以重量计80～99.9％的苯乙醛。
下面将更详细地描述本发明。
本发明涉及一种苯乙醛的制备方法。
该制备方法的步骤如下：
天然肉桂醛、甲醇以及双氧水按照重量比1：1～20：1～5混合得到一种混合物，然后在冰水浴下，按照所述混合物与氢氧化钠水溶液的重量比1：0.1～1.0，把氢氧化钠水溶液滴加到所述的混合物中，混合均匀，反应1～6h，接着抽滤，得到一种白色粉末状固体；
本发明使用的氢氧化钠水溶液的浓度是以重量计10～25％，优选地是12～22％，更优选地是14～18％。
本发明使用的双氧水的浓度是以体积计30～50％，优选地是34～46％，更优选地是38～42％。
在本发明中，天然肉桂醛与双氧水的用量在所述范围内时，如果甲醇的用量小于1，则反应浓度过大，放热剧烈，不易控制反应，易出现冲料的危险；如果甲醇的用量大于20，则反应浓度过低，需要延长时间，增加能耗和成本；因此，甲醇的用量为1～20是合理的，优选地是4～16，更优选地是8～12。
同样地，天然肉桂醛与甲醇的用量在所述范围内时，如果双氧水的用量小于1，则氧化不完全，收率较低；如果双氧水的用量大于5，则增加不必要的成本；因此，双氧水的用量为1～5是恰当的，优选地是1.8～4.2，更优选地是2.6～3.4。
天然肉桂醛、甲醇与双氧水的反应时间超过1～6h范围都是不利的，这是因为时间较短反应不完全，时间较长增加了副反应发生的几率。
然后，往所述的白色粉末状固体中添加浓度为以重量计30～50％的甲酸水溶液，所述白色粉末状固体与甲酸水溶液的重量比是1：0.3～1.5，混合均匀，加热回流反应1～6h，接着冷却至室温，得到一种含有苯乙醛的反应液；
在本发明中，如果白色粉末状固体与甲酸水溶液的重量比大于1：0.3，则脱羧反应不完全；如果白色粉末状固体与甲酸水溶液的重量比小于1：1.5，则增加酸性废水量和不必要的成本；因此，白色粉末状固体与甲酸水溶液的重量比为1：0.3～1.5是恰当的，优选地是1：0.5～1.2，更优选地是1：0.7～1.0。
在本发明中，甲酸水溶液的浓度超过以重量计30～50％范围是不利的，其原因在于浓度太低不能促使脱羧反应顺利进行，浓度太高副反应较多，优选地是34～46％，更优选地是38～42％。
由于收率和能耗的原因，加热回流反应时间超过1～6h范围也是不利的，优选地是1.8～5.0h，更优选地是3.2～4.0h。
按照反应液与乙酸乙酯的体积比1：0.2～1.0，含有苯乙醛的反应液用乙酸乙酯进行混合、萃取，分离得到的乙酸乙酯萃取相再用水萃取，乙酸乙酯萃取相与水的体积比是1：2～4；合并的萃取相用纯净水洗涤至中性，然后脱溶，精馏，得到所述的苯乙醛。
在本发明中，如果含有苯乙醛的反应液与乙酸乙酯的体积比大于1：0.2，则萃取不完全；如果含有苯乙醛的反应液与乙酸乙酯的体积比小于1：1.0，则增加了不必要的成本；因此，含有苯乙醛的反应液与乙酸乙酯的体积比为1：0.2～1.0是合理的，优选地是1：0.3～0.8，更优选地是1：0.4～0.6。
优选地，含有苯乙醛的反应液与乙酸乙酯在同样条件下混合萃取2～4次。
在本发明中，如果乙酸乙酯萃取相与水的体积比大于1：2，则甲酸难以洗掉；如果乙酸乙酯萃取相与水的体积比小于1：4，则会造成一部分苯乙醛进入水相被洗掉，收率偏低；因此，乙酸乙酯萃取相与水的体积比为1：2～4是恰当的，优选地是1：2.4～3.6，更优选地是1：2.8～3.2。
优选地，乙酸乙酯萃取相在同样条件下用水萃取3～6次。
在本发明中，合并的萃取相与水按照体积比1:2～4进行洗涤2～4次。
根据本发明，所述的脱溶是让洗涤的合并萃取相加热除去其中含有的溶剂。
根据本发明，脱溶的合并萃取相在减压、加热的条件下进行蒸馏，除去合并萃取相含有的杂质，得到的蒸馏物为本发明苯乙醛产物，采用常规的苯乙醛分析方法确定，该产物的苯乙醛含量为以重量计80.0～99.9％。
[有益效果]
本发明的有益效果是：与现有技术相比，本发明的苯乙醛合成方法是以天然肉桂醛为原料，通过双氧水氧化，再在酸性条件下加热脱羧得到苯乙醛，这种苯乙醛符合北美市场对“天然”的要求。与天然苯乙醇氧化的工艺相比，本发明使用的原料更加便宜、易得，且反应条件相对温和，避免了苯乙酸的生成，反应收率较高。
【具体实施方式】
通过下述实施例将能够更好地理解本发明。
实施例1：苯乙醛的制备
该实施例的实施步骤如下：
天然肉桂醛、甲醇以及浓度为以体积计30％的双氧水按照重量比1：4：2.6混合得到一种混合物，然后在冰水浴下，按照所述混合物与氢氧化钠水溶液的重量比1：0.6，把浓度为以重量计12％的氢氧化钠水溶液滴加到所述的混合物中，混合均匀，反应1h，接着抽滤，得到一种白色粉末状固体；
然后，往所述的白色粉末状固体中添加浓度为以重量计34％的甲酸水溶液，所述白色粉末状固体与甲酸水溶液的重量比是1：0.7，混合均匀，加热回流反应1.8h，接着冷却至室温，得到一种含有苯乙醛的反应液；
按照反应液与乙酸乙酯的体积比1：0.4，含有苯乙醛的反应液用乙酸乙酯进行混合、萃取2次，分离得到的乙酸乙酯萃取相再用水萃取5次，乙酸乙酯萃取相与水的体积比是1：3.6；合并的萃取相用纯净水按照体积比1:4进行洗涤3次，洗涤至中性，然后加热除去其中含有的溶剂，精馏，得到本发明苯乙醛产物，采用常规的苯乙醛分析方法确定，该产物的苯乙醛含量为以重量计86.0％。
实施例2：苯乙醛的制备
该实施例的实施步骤如下：
天然肉桂醛、甲醇以及浓度为以体积计38％的双氧水按照重量比1：16：3.4混合得到一种混合物，然后在冰水浴下，按照所述混合物与氢氧化钠水溶液的重量比1：0.4，把浓度为以重量计22％的氢氧化钠水溶液滴加到所述的混合物中，混合均匀，反应4h，接着抽滤，得到一种白色粉末状固体；
然后，往所述的白色粉末状固体中添加浓度为以重量计46％的甲酸水溶液，所述白色粉末状固体与甲酸水溶液的重量比是1：1.0，混合均匀，加热回流反应5.0h，接着冷却至室温，得到一种含有苯乙醛的反应液；
按照反应液与乙酸乙酯的体积比1：0.6，含有苯乙醛的反应液用乙酸乙酯进行混合、萃取3次，分离得到的乙酸乙酯萃取相再用水萃取3次，乙酸乙酯萃取相与水的体积比是1：2；合并的萃取相用纯净水按照体积比1:2进行洗涤4次，洗涤至中性，然后加热除去其中含有的溶剂，精馏，得到本发明苯乙醛产物，采用常规的苯乙醛分析方法确定，该产物的苯乙醛含量为以重量计98.0％。
实施例3：苯乙醛的制备
该实施例的实施步骤如下：
天然肉桂醛、甲醇以及浓度为以体积计42％的双氧水按照重量比1：1：1混合得到一种混合物，然后在冰水浴下，按照所述混合物与氢氧化钠水溶液的重量比1：0.1，把浓度为以重量计10％的氢氧化钠水溶液滴加到所述的混合物中，混合均匀，反应6h，接着抽滤，得到一种白色粉末状固体；
然后，往所述的白色粉末状固体中添加浓度为以重量计30％的甲酸水溶液，所述白色粉末状固体与甲酸水溶液的重量比是1：0.3，混合均匀，加热回流反应1h，接着冷却至室温，得到一种含有苯乙醛的反应液；
按照反应液与乙酸乙酯的体积比1：0.2，含有苯乙醛的反应液用乙酸乙酯进行混合、萃取4次，分离得到的乙酸乙酯萃取相再用水萃取6次，乙酸乙酯萃取相与水的体积比是1：2.4；合并的萃取相用纯净水按照体积比1:2进行洗涤2次，洗涤至中性，然后加热除去其中含有的溶剂，精馏，得到本发明苯乙醛产物，采用常规的苯乙醛分析方法确定，该产物的苯乙醛含量为以重量计80.0％。
实施例4：苯乙醛的制备
该实施例的实施步骤如下：
天然肉桂醛、甲醇以及浓度为以体积计50％的双氧水按照重量比1：20：5混合得到一种混合物，然后在冰水浴下，按照所述混合物与氢氧化钠水溶液的重量比1：0.8，把浓度为以重量计14％的氢氧化钠水溶液滴加到所述的混合物中，混合均匀，反应2h，接着抽滤，得到一种白色粉末状固体；
然后，往所述的白色粉末状固体中添加浓度为以重量计50％的甲酸水溶液，所述白色粉末状固体与甲酸水溶液的重量比是1：1.5，混合均匀，加热回流反应6h，接着冷却至室温，得到一种含有苯乙醛的反应液；
按照反应液与乙酸乙酯的体积比1：1.0，含有苯乙醛的反应液用乙酸乙酯进行混合、萃取2次，分离得到的乙酸乙酯萃取相再用水萃取4次，乙酸乙酯萃取相与水的体积比是1：4；合并的萃取相用纯净水按照体积比1:3进行洗涤3次，洗涤至中性，然后加热除去其中含有的溶剂，精馏，得到本发明苯乙醛产物，采用常规的苯乙醛分析方法确定，该产物的苯乙醛含量为以重量计99.9％。。
实施例5：苯乙醛的制备
该实施例的实施步骤如下：
天然肉桂醛、甲醇以及浓度为以体积计34％的双氧水按照重量比1：8：1.8混合得到一种混合物，然后在冰水浴下，按照所述混合物与氢氧化钠水溶液的重量比1：1.0，把浓度为以重量计18％的氢氧化钠水溶液滴加到所述的混合物中，混合均匀，反应3h，接着抽滤，得到一种白色粉末状固体；
然后，往所述的白色粉末状固体中添加浓度为以重量计38％的甲酸水溶液，所述白色粉末状固体与甲酸水溶液的重量比是1：0.5，混合均匀，加热回流反应3.2h，接着冷却至室温，得到一种含有苯乙醛的反应液；
按照反应液与乙酸乙酯的体积比1：0.3，含有苯乙醛的反应液用乙酸乙酯进行混合、萃取3次，分离得到的乙酸乙酯萃取相再用水萃取5次，乙酸乙酯萃取相与水的体积比是1：2.8；合并的萃取相用纯净水按照体积比1:3进行洗涤4次，洗涤至中性，然后加热除去其中含有的溶剂，精馏，得到本发明苯乙醛产物，采用常规的苯乙醛分析方法确定，该产物的苯乙醛含量为以重量计99.2％。
实施例6：苯乙醛的制备
该实施例的实施步骤如下：
天然肉桂醛、甲醇以及浓度为以体积计46％的双氧水按照重量比1：12：4.2混合得到一种混合物，然后在冰水浴下，按照所述混合物与氢氧化钠水溶液的重量比1：0.5，把浓度为以重量计25％的氢氧化钠水溶液滴加到所述的混合物中，混合均匀，反应5h，接着抽滤，得到一种白色粉末状固体；
然后，往所述的白色粉末状固体中添加浓度为以重量计42％的甲酸水溶液，所述白色粉末状固体与甲酸水溶液的重量比是1：1.2，混合均匀，加热回流反应4.0h，接着冷却至室温，得到一种含有苯乙醛的反应液；
按照反应液与乙酸乙酯的体积比1：0.8，含有苯乙醛的反应液用乙酸乙酯进行混合、萃取4次，分离得到的乙酸乙酯萃取相再用水萃取4次，乙酸乙酯萃取相与水的体积比是1：3.2；合并的萃取相用纯净水按照体积比1:4进行洗涤2次，洗涤至中性，然后加热除去其中含有的溶剂，精馏，得到本发明苯乙醛产物，采用常规的苯乙醛分析方法确定，该产物的苯乙醛含量为以重量计98.7％。

Claims (6)

1.一种苯乙醛的制备方法，其特征在于该制备方法的步骤如下：
天然肉桂醛、甲醇以及双氧水按照重量比1：1～20：1～5混合得到一种混合物，然后在冰水浴下，按照所述混合物与氢氧化钠水溶液的重量比1：0.1～1，把氢氧化钠水溶液滴加到所述的混合物中，混合均匀，反应1～6h，接着抽滤，得到一种白色粉末状固体；所述氢氧化钠水溶液的浓度是以重量计10～25％；双氧水浓度是以体积计30～50％；
往所述的白色粉末状固体中添加浓度为以重量计30～50％的甲酸水溶液，所述白色粉末状固体与甲酸水溶液的重量比是1：0.3～1.5，混合均匀，加热回流反应1～6h，接着冷却至室温，得到一种含有苯乙醛的反应液；
按照反应液与乙酸乙酯的体积比1：0.2～1，让含有苯乙醛的反应液用乙酸乙酯进行混合、萃取，分离得到的乙酸乙酯萃取相再用水萃取，乙酸乙酯萃取相与水的体积比是1：2～4；合并的萃取相用纯净水洗涤至中性，然后脱溶，精馏，得到所述的苯乙醛。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于含有苯乙醛的反应液与乙酸乙酯在同样条件下混合萃取2～4次。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于乙酸乙酯萃取相在同样条件下用水萃取3～6次。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于合并的萃取相与水按照体积比1:2～4洗涤2～4次。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于所述脱溶是让洗涤的合并萃取相在加热的条件下除去其中含有的溶剂。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于脱溶的合并萃取相在减压、加热的条件下进行蒸馏，除去合并萃取相含有的杂质，得到含量为以重量计80～99.9％的苯乙醛。
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