CN105693658A - 一种硬脂酸内酯的合成工艺 - Google Patents

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范明明
王灿
张萍波
倪邦庆
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    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
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Abstract

本发明公开了一种硬脂酸内酯的合成工艺。采用廉价的工业级油酸作为基本原料，在浓硫酸的催化作用下合成硬脂酸内酯，再经洗涤、萃取、干燥与减压蒸馏等分离提纯步骤得到硬脂酸内酯产品。本工艺原料易得、操作设备简单、反应条件温和、生产成本低且产物硬脂酸内酯的产率高。

Description

一种硬脂酸内酯的合成工艺
技术领域
本发明涉及食品、日用化妆品等领域的香料添加剂的合成技术领域，尤其涉及一种硬脂酸内酯的合成工艺。
背景技术
硬脂酸内酯包括γ-硬脂酸内酯和δ-硬脂酸内酯两种物质。硬脂酸内酯是一类日用化工领域常用的香料物质，拥有酯类化合物的特征，还具有独特的香味，如γ-硬脂酸内酯具有水果香味，而δ-硬脂酸内酯具有柔和的奶香味。由于硬脂酸内酯具有留香持久，香气柔和及增香作用等特点，已被广泛应用于食品、日用化妆品及烟用香料等领域，应用前景十分广阔。
国内对硬脂酸内酯的研究尚未见报道，国外对硬脂酸内酯合成工艺的研究也相对较少，且存在成本较高、操作复杂、硬脂酸内酯产率较低等问题。
为了解决上述问题，本发明提供一种硬脂酸内酯的合成工艺，以工业级油酸为原料，催化其合成硬脂酸内酯。所用原料廉价易得，合成工艺安全，操作设备简单，具有良好的工业化前景。
发明内容
本发明的目的在于提供一种硬脂酸内酯的合成工艺。该合成工艺成本低、硬脂酸内酯产率较高且操作简单。
一种硬脂酸内酯的合成工艺，包括以下步骤：在配有搅拌器、冷凝管、滴液漏斗的反应器中，将原料工业级油酸10～40g加入到10～40mL有机溶剂中，向其中滴加浓硫酸催化剂，油酸与浓硫酸的摩尔比为1∶0.5～1∶4，边滴加边搅拌，20～60min滴加完成，常压下搅拌，反应温度20～80℃，反应时间2～15h；反应结束后，将反应混合物转移到分液漏斗中洗涤并萃取硬脂酸内酯，向分液漏斗中加入20～200mL去离子水，洗涤2～6次，再加入50～400mL无水乙醚，静置10～60min，将乙醚层分离出来，向其中加入无水硫酸钠10～30g干燥，然后抽滤得到滤液，再旋转蒸发除去无水乙醚得到硬脂酸内酯粗产品，最后对硬脂酸内酯粗产品减压蒸馏，收集低沸点馏分，即硬脂酸内酯。
所述的有机溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷、正己烷或乙酸乙酯中的任何一种。
本发明的优点在于，以工业级油酸作为原料，降低成本；工艺过程简单，反应时间短，反应效率高；该工艺所制备的硬脂酸内酯纯度较高，适用于食品、日用化妆品及烟用香料等领域。
下面通过具体实施例来对本发明加以进一步说明，但不限制本发明。
具体实施方式
【实施例1】
在配有搅拌器、冷凝管、滴液漏斗的100mL三口烧瓶中，将原料工业级油酸18.8g加入到20mL溶剂二氯甲烷中，再通过滴夜漏斗向三口烧瓶中滴加浓硫酸催化剂，油酸与浓硫酸的摩尔比为1∶2，边滴加边搅拌，30min滴加完成，常压下搅拌，反应温度40℃，反应时间6h；反应结束后，将反应混合物转移到分液漏斗中洗涤并萃取硬脂酸内酯，向分液漏斗中加入50mL去离子水，洗涤3次，再加入200mL无水乙醚，静置30min，将乙醚层分离出来，向其中加入无水硫酸钠15g干燥，然后抽滤得到滤液，再旋转蒸发除去无水乙醚得到硬脂酸内酯粗产品，最后对硬脂酸内酯粗产品减压蒸馏，收集低沸点馏分，即硬脂酸内酯。采用GC进行定量分析，结果表明硬脂酸内酯的产率为80.44％。
【实施例2】
在硬脂酸内酯的合成工艺与实施例1完全相同的情况下，只将合成工艺中的溶剂二氯甲烷改为三氯甲烷，得到硬脂酸内酯。采用GC进行定量分析，结果表明硬脂酸内酯的产率为73.37％。
【实施例3】
在硬脂酸内酯的合成工艺与实施例1完全相同的情况下，只将合成工艺中的溶剂二氯甲烷改为正己烷，得到硬脂酸内酯。采用GC进行定量分析，结果表明硬脂酸内酯的产率为74.27％。
【实施例4】
在硬脂酸内酯的合成工艺与实施例1完全相同的情况下，只将合成工艺中的反应时间改为8h，得到硬脂酸内酯。采用GC进行定量分析，结果表明硬脂酸内酯的产率为81.14％。
【实施例5】
在硬脂酸内酯的合成工艺与实施例1完全相同的情况下，只将合成工艺中的反应温度改为55℃，得到硬脂酸内酯。采用GC进行定量分析，结果表明硬脂酸内酯的产率为76.42％。
【实施例6】
在硬脂酸内酯的合成工艺与实施例1完全相同的情况下，只将合成工艺中的油酸与浓硫酸的摩尔比改为1∶3，得到硬脂酸内酯。采用GC进行定量分析，结果表明硬脂酸内酯的产率为79.25％。

Claims (2)

1.一种硬脂酸内酯的合成工艺，其特征在于包括以下过程：在配有搅拌器、冷凝管、滴液漏斗的反应器中，将原料工业级油酸10～40g加入到10～40mL有机溶剂中，向其中滴加浓硫酸催化剂，油酸与浓硫酸的摩尔比为1∶0.5～1∶4，边滴加边搅拌，20～60min滴加完成，常压下搅拌，反应温度20～80℃，反应时间2～15h；反应结束后，将反应混合物转移到分液漏斗中洗涤并萃取硬脂酸内酯，向分液漏斗中加入20～200mL去离子水，洗涤2～6次，再加入50～400mL无水乙醚，静置10～60min，将乙醚层分离出来，向其中加入无水硫酸钠10～30g干燥，然后抽滤得到滤液，再旋转蒸发除去无水乙醚得到硬脂酸内酯粗产品，最后对硬脂酸内酯粗产品减压蒸馏，收集低沸点馏分，即硬脂酸内酯。
2.按权利要求1所述的一种硬脂酸内酯的合成工艺，其特征在于所述的有机溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷、正己烷或乙酸乙酯的任何一种。
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CN113480498A (zh) * 2021-07-26 2021-10-08 安徽华业香料股份有限公司 一种基于生物质基γ-十八内酯的合成方法
CN114573451A (zh) * 2022-02-16 2022-06-03 华南理工大学 一种分离12-羟基硬脂酸、γ-油酸内酯和δ-油酸内酯的方法

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