CN106612616B - 有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供有机电致发光器件，包括阳极、阴极及位于上述阳极与阴极之间的多层有机薄膜层，上述有机电致发光器件的特征在于，在阳极与发光层之间包含由化学式1及化学式2表示的化合物。本发明的有机电致发光器件呈现高效率及长寿命的特性。

Description

有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机电致发光器件。更详细地，涉及将包含特定的空穴传输物质和特定的电子阻挡物质作为特征的有机电致发光器件。
背景技术
目前为止，液晶显示器占据了平板显示器的大部分，但全世界正积极开发更经济、性能卓越且与液晶显示器有差异的新型平板显示器。最近，与液晶显示器相比，作为新一代平板显示器被受瞩目的有机电致发光器件具有低驱动电压、快速的响应时间及宽视角等的优点。
通常，有机电致发光器件的最简单的结构为由发光层及中间隔着上述发光层的一对对电极构成。即，在有机电致发光器件中利用如下的现象：若向两个电极之间施加电场，则从阴极注入电子，并从阳极注入空穴，从而使上述电子和空穴在发光层进行再结合，由此释放光。
更详细的有机电致发光器件的结构包括：基板；阳极；空穴注入层，用于从阳极接收空穴；传输空穴的空穴传输层；电子阻挡层，用于阻挡从发光层向空穴传输层的电子的进入；发光层，使空穴和电子结合来释放光；空穴阻挡层，用于阻挡从发光层向电子传输层的空穴的进入；电子传输层，从阴极接收电子并向发光层进行传输；电子注入层，用于从阴极接收电子；以及阴极。根据情况，也能够以无额外的发光层的方式在电子传输层或空穴传输层涂敷少量的荧光或磷光性染料来构成发光层，在使用高分子的情况下，通常一个高分子还可同时起到空穴传输层、发光层及电子传输层的作用。两个电极之间的有机物薄膜层以真空蒸镀法、旋转涂布法、喷墨打印法、激光热转印法等的方法。如上所述地，将有机电致发光器件制备成多层薄膜结构的理由在于，稳定电极与有机物之间的界面，并且在有机物质的情况下，由于空穴和电子的移动速度差异大，因此通过使用适当的空穴传输层和电子传输层来有效地向发光层传递空穴和电子，从而使空穴和电子的密度实现平衡，由此可提高发光效率。
有机电致发光器件的驱动原理如下。若向上述阳极及阴极之间施加电压，则使从阳极注入的空穴流经空穴注入层及空穴传输层，并向发光层移动。另一方面，电子从阴极流经电子注入层及电子传输层并注入至发光层，并且在发光层区域使载体再结合来生成激子(exiton)。这种激子从激发态变换成基态，由此，使发光层的荧光性分子发光来形成影像。此时，激发态通过单重态激发态降低至基态并进行发光的现象称为“荧光”，通过三重态激发态降低至基态并进行发光的现象称为“磷光”。在荧光的情况下，单重态激发态的概率为25％(三重态状态为75％)，因此在发光效率方面存在局限，相反地，若使用磷光，则由于75％的三重态状态和25％的单重态激发态也可利用于发光，因此，理论上，甚至可实现100％的内部量子效率。
在这种有机电致发光器件中，最主要的问题为寿命和效率，随着显示器的大面积化，必须要解决这些效率或寿命问题。
在有机电致发光器件中，包含在由在阳极与阴极之间包括发光层的一层或多层构成的有机薄膜层的各层的多种成分的特性对器件的驱动电压、发光效率、亮度及器件的寿命产生较大的影响。因此，正积极进行针对包含在上述有机薄膜层的各层的多种成分的研究。作为相关现有技术文献存在日本公开专利第3828595号及韩国公开专利第1142056号。
发明内容
技术问题
本发明的目的在于，提供通过使用特定的空穴传输物质及特定的电子阻挡物质来显著提高驱动电压特性、发光效率、亮度及器件的寿命的有机电致发光器件。
解决问题的方案
为了达成上述目的，本发明提供如下的有机电致发光器件，即，作为包括阳极、阴极以及位于上述阳极与阴极之间的多层有机薄膜层的有机电致发光器件，上述有机薄膜层包括发光层，在上述阳极与发光层之间包括包含由下述化学式1表示的化合物的第一有机薄膜层以及包含由下述化学物2表示的化合物的第二有机薄膜层：
化学式1：
化学式2：
化学式3：
在上述化学式中，
m、n、p以及q分别为0至5的整数；
Ar1为单键、C6～18的亚芳基或核原子数为5个至18个的杂亚芳基；Ar2至Ar5相同或不同，并且分别独立地选自由核原子数为6个至30个的芳氨基、核原子数为6个至30个的芳烷基氨基、核原子数为2个至24个的杂芳基氨基、C1～10的烷基、C2～10的烯基、C2～10的炔基、C3～10的环烷基、核原子数为3个至10个的杂环烷基、C4～60的芳基以及核原子数为5个至20个的杂芳基组成的组中；R1至R18中的至少一个为由上述化学式3表示的取代基；不是由上述化学式3表示的取代基的R1至R18相同或不同，并且分别独立地选自由氢、氘、C1～30的烷基、C2～30的烯基、C2～24的炔基、C3～12的环烷基、核原子数为2个至30个的杂环烷基、C7～30的芳烷基、核原子数为1个至30个的烷氧基、卤基、氰基、硝基、羟基、C6～30的芳基、核原子数为2个至30个的杂芳基、核原子数为3个至30个的杂芳烷基、核原子数为1个至30个的烷氨基、核原子数为6个至30个的芳氨基、核原子数为6个至30个的芳烷基氨基、核原子数为2个至24个的杂芳基氨基、核原子数为1个至30个的烷基甲硅烷基，核原子数为6个至30个的芳基甲硅烷基以及核原子数为6个至30个的芳氧基组成的组中；
L为单键、C6～18的亚芳基或核原子数为3个至18个的杂亚芳基；
L与相邻的螺旋型芯的R1至R18中的一种以上相连接或者同时与相邻的氮原子、Ar6以及Ar7相连接，从而形成核原子数为5个至18个的杂环基；
Ar6以及Ar7相同或不同，并且分别独立地选自由氢、氘、C1～30的烷基、C2～30的烯基、C2～24的炔基、C3～12的环烷基、核原子数为2个至30个的杂环烷基、C7～30的芳烷基、C6～30的芳基、核原子数为2个至30个的杂芳基以及核原子数为3个至30个的杂芳烷基组成的组中；或者
Ar6以及Ar7分别独立地同时与氮原子以及L相连接，从而形成核原子数为5个至18个的饱和或不饱和环或者在L为单键的情况下，Ar6以及Ar7分别独立地同时与氮原子及螺旋型芯相连接，从而形成核原子数为5个至18个的饱和或不饱和环；
上述烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳基、杂芳基、杂芳烷基、烷氨基、芳氨基、芳烷基氨基、杂芳基氨基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、芳氧基、亚芳基以及杂亚芳基被分别独立地选自由氢、氘、氰基、硝基、卤基、羟基、C1～30的烷基、C2～30的烯基、C2～24的炔基、C3～12的环烷基、核原子数为2个至30个的杂环烷基、C7～30的芳烷基、C6～30的芳基、C6～24的芳烷基、核原子数为2个至30个的杂芳基、核原子数为3个至30个的杂芳烷基、核原子数为1个至30个的烷氧基、核原子数为1个至30个的烷氨基、核原子数为6个至30个的芳氨基、核原子数为7个至30个的芳烷基氨基、核原子数为2个至24个的杂芳基氨基、核原子数为1个至30个的烷基甲硅烷基、核原子数为6个至30个的芳基甲硅烷基以及核原子数为6个至30个的芳氧基组成的组中的一种以上的取代基取代或未取代，当被多个取代基取代时，它们可相同或不同。
本发明中的“烷基”是指来源于碳原子为1个至40个的直链或侧链的饱和碳化氢的1价的取代基。作为其例，可例举甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基等，但并不限定于此。
本发明中的“烯基(alkenyl)”是指来源于具有1个以上的碳-碳双键的碳原子为2个至40个的直链或侧链的不饱和碳化氢的1价的取代基。作为其例，可例举乙烯基(vinyl)、烯丙基(allyl)、异丙烯基(isopropenyl)、2-丁烯基(2-butenyl)等，但不限定于此。
本发明中的“炔基(alkynyl)”是指来源于具有1个以上的碳-碳双键的碳原子为2个至40个的直链或侧链的不饱和碳化氢的1价的取代基。作为其例，可例举乙炔基(ethynyl)、2-丙炔基(2-propynyl)等，但不限定于此。
本发明中的“芳基”是指来源于单环或者由2个以上的环组合的碳原子为6个至60个的芳香族碳化氢的1价的取代基。并且，也可以包括使2个以上的环相互单纯附着(pendant)或缩合的形态。作为这种芳基的例子，可例举苯基、萘基、菲基、蒽基等，但不限定于此。
本发明中的“杂芳基”是指来源于核原子数为5个至40个的单环杂或多杂环芳香族碳化氢的1价的取代基。此时，环中的一个以上的碳由N、O、S或Se等的杂原子取代，优选地，1个至3个的碳由N、O、S或Se等的杂原子取代。并且，也包括使2个以上的环相互单纯附着(pendant)或缩合的形态，并且还可包括与芳基缩合的形态。作为这种杂芳基的例子，可例举吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪等的6-元单杂环、酚噻吩基(phenoxathienyl)、中氮茚基(indolizinyl)、吲哚基(indolyl)、嘌呤基(purinyl)、喹啉基(quinolyl)、苯并噻唑(benzothiazole)、咔唑基(carbazolyl)等的多核环及2-呋喃基、N-咪唑基、2-异噁唑基、2-吡啶基、2-嘧啶等，但不限定于此。
本发明中的“芳氧基”作为由RO-表示的1价的取代基，上述R是指碳原子为6个至60个的芳基。作为这种芳氧基的例子，可例举苯氧基、萘氧基、二苯氧基等，但不限定于此。
本发明中的“烷氧基”作为由R'O-表示的1价的取代基，上述R'是指碳原子为1个至40个的烷基，上述烷氧基可包括直链(linear)、侧链(branched)或环(cyclic)结构。作为烷氧基的例子，可例举甲氧基、乙氧基、n-丙氧基、1-丙氧基、t-丁氧基、n-丁氧基、戊氧基等，但不限定于此。
本发明中的“芳基胺”是指由碳原子为6个至60个的芳基取代的胺。
本发明中的“环烷基”是指来源于碳原子为3个至40个的单环或多环非-芳香族碳化氢的1价的取代基。作为这种环烷基的例子，可例举环丙基、环戊基、环己基、冰片基(norbornyl)、金刚硼(adamantine)等，但不限定于此。
本发明中的“杂环烷基”是指来源于核原子数为3个至40个的非-芳香族碳化氢的1价的取代基，环中的1个以上的碳由N、O、S或Se等的杂原子取代，优选地，1个至3个的碳由N、O、S或Se等的杂原子取代。作为这种杂环烷基的例子，可例举吗啉、哌嗪等，但不限定于此。
本发明中的“烷基甲硅烷基”是指由碳原子为1个至40个的烷基取代的甲硅烷基，“芳基甲硅烷基”是指由碳原子为6个至60个的芳基取代的甲硅烷基。
本发明中的“缩合环”是指缩合脂肪族环、缩合芳香族环、缩合杂脂肪族环、缩合杂芳香族环或它们的组合的形态。
发明的效果
本发明的有机电致发光器件通过使用特定的空穴传输物质及特定的电子阻挡物质来提供大幅度提升的驱动电压特性、发光效率及亮度。
具体实施方式
以下，对本发明进行详细的说明。
本发明涉及有机电致发光器件，作为包括阳极、阴极以及位于上述阳极与阴极之间的多层有机薄膜层，上述有机薄膜层包括发光层，在上述阳极与发光层之间包括包含由下述化学式1表示的化合物的第一有机薄膜层以及包含由下述化学物2表示的化合物的第二有机薄膜层：
化学式1：
化学式2：
化学式3：
在上述化学式中，
m、n、p以及q分别为0至5的整数；
Ar1为单键、C6～18的亚芳基或核原子数为5个至18个的杂亚芳基；Ar2至Ar5相同或不同，并且分别独立地选自由核原子数为6个至30个的芳氨基、核原子数为6个至30个的芳烷基氨基、核原子数为2个至24个的杂芳基氨基、C1～10的烷基、C2～10的烯基、C2～10的炔基、C3～10的环烷基、核原子数为3个至10个的杂环烷基、C4～60的芳基以及核原子数为5个至20个的杂芳基组成的组中；
R1至R18中的至少一个为由上述化学式3表示的取代基；
不是由上述化学式3表示的取代基的R1至R18相同或不同，并且分别独立地选自由氢、氘、C1～30的烷基、C2～30的烯基、C2～24的炔基、C3～12的环烷基、核原子数为2个至30个的杂环烷基、C7～30的芳烷基、核原子数为1个至30个的烷氧基、卤基、氰基、硝基、羟基、C6～30的芳基、核原子数为2个至30个的杂芳基、核原子数为3个至30个的杂芳烷基、核原子数为1个至30个的烷氨基、核原子数为6个至30个的芳氨基、核原子数为6个至30个的芳烷基氨基、核原子数为2个至24个的杂芳基氨基、核原子数为1个至30个的烷基甲硅烷基，核原子数为6个至30个的芳基甲硅烷基以及核原子数为6个至30个的芳氧基组成的组中；
L为单键、C6～18的亚芳基或核原子数为3个至18个的杂亚芳基；
L与相邻的螺旋型芯的R1至R18中的一种以上相连接或者同时与相邻的氮原子、Ar6以及Ar7相连接，从而形成核原子数为5个至18个的杂环基；
Ar6以及Ar7相同或不同，并且分别独立地选自由氢、氘、C1～30的烷基、C2～30的烯基、C2～24的炔基、C3～12的环烷基、核原子数为2个至30个的杂环烷基、C7～30的芳烷基、C6～30的芳基、核原子数为2个至30个的杂芳基以及核原子数为3个至30个的杂芳烷基组成的组中；或者
Ar6以及Ar7分别独立地同时与氮原子以及L相连接，从而形成核原子数为5个至18个的饱和或不饱和环或者在L为单键的情况下，Ar6以及Ar7分别独立地同时与氮原子及螺旋型芯相连接，从而形成核原子数为5个至18个的饱和或不饱和环；
上述烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳基、杂芳基、杂芳烷基、烷氨基、芳氨基、芳烷基氨基、杂芳基氨基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、芳氧基、亚芳基以及杂亚芳基被分别独立地选自由氢、氘、氰基、硝基、卤基、羟基、C1～30的烷基、C2～30的烯基、C2～24的炔基、C3～12的环烷基、核原子数为2个至30个的杂环烷基、C7～30的芳烷基、C6～30的芳基、C6～24的芳烷基、核原子数为2个至30个的杂芳基、核原子数为3个至30个的杂芳烷基、核原子数为1个至30个的烷氧基、核原子数为1个至30个的烷氨基、核原子数为6个至30个的芳氨基、核原子数为7个至30个的芳烷基氨基、核原子数为2个至24个的杂芳基氨基、核原子数为1个至30个的烷基甲硅烷基、核原子数为6个至30个的芳基甲硅烷基以及核原子数为6个至30个的芳氧基组成的组中的一种以上的取代基取代或未取代，当被多个取代基取代时，它们能够相同或不同。
根据本发明的优选的一实施例，由化学式2表示的化合物选自由下述化学式4至化学式8表示的化合物组成的组中：
化学式4：
化学式5：
化学式6：
化学式7：
在上述化学式中，
R1至R18、L、Ar6及Ar7分别与化学式1至化学式3中所定义相同。
根据本发明的优选的一实施例，Ar1为单键、C6～18的亚芳基或核原子数为5个至18个的杂亚芳基，优选为单键或C6～18的亚芳基，更优选地，可选自由亚苯基、亚联苯基及三亚苯基组成的组，但并不限定于例示。
根据本发明的优选的一实施例，Ar2至Ar5相同或不同，分别独立地选自由核原子数为6个至30个的芳氨基、核原子数为6个至30个的芳烷基氨基、核原子数为2个至24个的杂芳基氨基、C1～10的烷基、C2～10的烯基、C2～10的炔基、C3～10的环烷基、核原子数为3个至10个的杂环烷基、C4～60的芳基及核原子数为5个至20个的杂芳基组成的组，优选为C4～60的芳基或核原子数为5个至20个的杂芳基，更优选地，可选自由苯基、联苯基及三联苯基组成的组，但并不限定于例示。
根据本发明的优选的一实例，本发明的由化学式1表示的化合物更具体地可选自由以下化合物形成的组，但并不限定于此：
更优选地，本发明的由化学式1表示的化合物更具体地可选自由以下化合物形成的组中：
根据本发明的优选的一实例，R1至R18中的至少一个为由上述化学式3表示的取代基，不是由上述化学式3表示的取代基的R1至R18相同或不同，并且分别独立地选自由氢、氘、C1～30的烷基、C2～30的烯基、C2～24的炔基、C3～12的环烷基、核原子数为2个至30个的杂环烷基、C7～30的芳烷基、核原子数为1个至30个的烷氧基、卤基、氰基、硝基、羟基、C6～30的芳基、核原子数为2个至30个的杂芳基、核原子数为3个至30个的杂芳烷基、核原子数为1个至30个的烷氨基、核原子数为6个至30个的芳氨基、核原子数为6个至30个的芳烷基氨基、核原子数为2个至24个的杂芳基氨基、核原子数为1个至30个的烷基甲硅烷基、核原子数为6个至30个的芳基甲硅烷基及核原子数为6个至30个的芳氧基组成的组，优选地，可选自氢、C1～10的烷基、C3～10的环烷基、核原子数为1个至30个的烷基甲硅烷基、C6～30的芳基及核原子数为2个至30个的杂芳基组成的组，更优选地，可选自氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、环己基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、联苯基、三联苯基、亚联苯基、三亚苯基、萘基、菲基、芴基、芘基、二苯并呋喃基、苯并呋喃基、苯并亚硫酰基、二苯并苯硫基、咔唑基、螺双芴基、蒽基、苊基、吡啶基、咔啉基、喹啉基、异喹啉基、噻蒽基、9H-噻蒽基、氧杂蒽基、二苯并二噁英基、苯酚黄嘌呤基、9，9-二甲基-9，10-二氢蒽基、四氢萘基、四甲基二氢吲哚基及4a，9a-二甲基六氢咔唑基组成的组，但并不限定于例示。
根据本发明的优选的一实例，L可以为单键、C6～18的亚芳基或核原子数为3个至18个的杂亚芳基，优选地，可选自单键、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、咔唑、二苯并呋喃及二苯并噻吩组成的组，但并不限定于例示。
根据本发明的优选的一实例，Ar6及Ar7相同或不同，并且可分别独立地选自氢、氘、C1～30的烷基、C2～30的烯基、C2～24的炔基、C3～12的环烷基、核原子数为2个至30个的杂环烷基、C7～30的芳烷基、C6～30的芳基、核原子数为2个至30个的杂芳基及核原子数为3个至30个的杂芳烷基组成的组，优选地，可以为C4～60的芳基或核原子数为5个至20个的杂芳基，更优选地，可选自甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、环己基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、取代或未取代的苯基、联苯基、三联苯基、亚联苯基、三亚苯基、萘基、菲基、芴基、芘基、二苯并呋喃基、苯并呋喃基、苯并亚硫酰基、二苯并苯硫基、咔唑基、螺双芴基、蒽基、苊基、吡啶基、咔啉基、喹啉基、异喹啉基、噻蒽基、9H-噻蒽基、氧杂蒽基、二苯并二噁英基、苯酚黄嘌呤基、9，9-二甲基-9，10-二氢蒽基、四氢萘基、四甲基二氢吲哚基及4a，9a-二甲基六氢咔唑基组成的组，但并不限定于例示。
根据本发明的优选的一实例，本发明的由化学式2表示的化合物更具体地可选自由以下化合物形成的组，但并不限定于此：
在本发明中，作为包括阳极、阴极以及位于上述阳极与阴极之间的多层有机薄膜层的有机电致发光器件，上述有机薄膜层包括发光层，上述有机电致发光器件可在上述阳极与发光层之间包括包含由下述化学式1表示的化合物的第一有机薄膜层以及包含由下述化学物2表示的化合物的第二有机薄膜层。具体地，第一有机薄膜层为空穴传输层，上述第二有机薄膜层为电子阻挡层，但并不限定于例示。
除了由上述化学式1表示的化合物以外，在上述空穴传输层还可包括本技术领域公知的空穴传输物质，除了上述由化学式2表示的化合物以外，在上述电子阻挡层还可包括本技术领域公知的电子阻挡物质。
在本发明中，上述有机薄膜层还包括空穴注入层，包括在有机薄膜层的各层可按空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)及发光层(EML)的顺序层叠。
并且，上述有机薄膜层还包括空穴注入层、发光层、电子传输层及电子注入层，包括在有机薄膜层的各层可按空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、发光层(EML)、电子传输层(ETL)及电子注入层(EIL)的顺序相互层叠。
进一步，为了高效的发光及延长器件的寿命，除了具有如上所述的层叠结构以外，上述有机薄膜层还可具有还层叠有本技术领域公知的具有多种功能的层(不限定于有机物层)的结构。
以下，对本发明的有机电致发光器件进行举例说明。但是，以下例示的内容并不用于限定本发明的有机电致发光器件。
在本发明的有机电致发光器件的制备方法中，首先，以常规的方法在基板表面涂敷阳极用物质来形成阳极。此时，优选地，所使用的基板为透明性、表面平滑性、处理简易性及防水性优秀的玻璃基板或透明塑料基板。并且，作为阳极用物质，可使用透明且电导率优秀的氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等。
然后，以常规的方法在上述阳极表面对空穴注入层(HIL)物质进行真空热蒸镀或旋转涂布来形成空穴注入层。作为这种空穴注入层物质，可例举酞菁铜(CuPc)、4，4'，4"-三(3-甲基苯基氨基)三联苯基胺(m-MTDATA)、4，4'，4"-三(3-甲基苯基氨基)苯氧基苯(m-MTDAPB)、作为星形(starburst)胺类的4，4'，4"-三(N-咔唑基)三联苯基胺(TCTA)、4，4'，4"-三(N-(2-萘基)-N-苯胺)-三联苯基胺(2-TNATA)或者可从日本出光公司(Idemitsu)购买的IDE406。
以常规的方法在上述空穴注入层的表面对空穴传输层(HTL)物质进行真空热蒸镀或旋转涂布来形成空穴传输层。在本发明的有机电致发光器件中，可通过层叠由上述化学式1表示的化合物来形成空穴传输层。
以常规的方法在上述空穴传输层的表面对发光层(EML)物质进行真空热蒸镀或旋转涂布来形成发光层。此时，当所使用的发光层物质中的单独发光物质或发光主体物质为绿色时，可使用三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)等，在蓝色的情况下，可使用Balq(8-羟基喹啉铍盐)、DPVBi(4，4’-二(2，2-二苯乙烯基)-1，1’-联苯)系、螺旋(Spiro)物质、螺旋-DPVBi(螺旋-4，4’-二(2，2-二苯乙烯基)-1，1’-联苯)、LiPBO(2-(2-苯并恶唑基)-苯酚锂盐)、双(联苯基乙烯基)苯、铝-喹啉金属配合物、咪唑、噻唑及恶唑的金属配合物等。
以常规的方法在上述空穴传输层的表面对电子阻挡层(EBL)物质进行真空热蒸镀或旋转涂布来形成电子阻挡层。作为上述电子阻挡层物质可使用上述由化学式2表示的化合物。
在可与发光层物质中的发光主体一同使用的搀杂物(dopant)的情况下，作为荧光搀杂物可使用可从日本出光公司(Idemitsu)购买的IDE102、IDE105，作为磷光搀杂物可使用三(2-苯基)铱(III)(Ir(ppy)3)、铱(III)双[(4，6-二氟苯基)吡啶-N，C-2']吡啶甲酸酯(FIrpic)(参考文献[Chihaya Adachietal.，Appl.Phys.Lett.，2001，79，3082-3084])、铂(II)八乙基卟啉(PtOEP)、TBE002(covion公司)等。
以常规的方法在上述发光层的表面对电子传输层(ETL)物质进行真空热蒸镀或旋转涂布来形成电子传输层。此时，虽然并不特别限制所使用的电子传输层物质，但优选地，可使用三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)。
选择性地，在发光层与电子传输层之间额外地形成空穴阻挡层(HBL)，并且在发光层一同使用磷光搀杂物，由此可防止三重态激子或空穴向电子传输层分散的现象。
空穴阻挡层的形成可通过以常规的方法对空穴阻挡层物质进行真空热蒸镀及旋转涂布来实施，虽然并不特别限定空穴阻挡层物质，但优选地，可使用(8-羟基喹啉)锂(Liq)、双(8-羟基-2-甲基羟基喹啉)-苯酚铝(BAlq)、浴铜灵(bathocuproine，BCP)及LiF等。
以常规的方法在上述电子传输层的表面对电子注入层(EIL)物质进行真空热蒸镀或旋转涂布来形成电子注入层。此时，所使用的电子注入层物质可以为LiF、Liq、Li2O、BaO、NaCl、CsF等的物质。以常规的方法在上述电子注入层的表面对阴极用物质进行真空热蒸镀来形成阴极。
此时，所使用的阴极用物质可以为锂(Li)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁(Mg)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等。并且，在全面发光有机电致发光器件的情况下，可通过使用氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)来形成可使光透射的透明的阴极。
在上述阴极的表面可通过本发明的覆盖层形成用组合来形成覆盖层(CPL)。
本发明的有机电致发光器件可按如上所述的循序制备，即，按阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极的顺序制备，与其相反地，也可按阴极/电子注入层/电子传输层/发光层/电子阻挡层/空穴传输层/空穴注入层/阳极的顺序制备。
最优选的实施方式
以下，通过实施例对本发明进行如下的详细的说明。但，以下实施例仅用于例示本发明，本发明并不限定于以下实施例。
合成例
合成例1-1：化合物1-1的制备
在9.71g的4，4’-二溴-1，1’-联苯(31mmol)中溶解187mL的甲苯后，在20.00g的二([1，1’-联苯基]-4-基)胺(62mmol)中添加373mg的Pd2dba3(0.62mmol)、1.01g的t-Bu3P(溶解50％的甲苯)(2.50mmol)、13.16g的t-BuONa(137mmol)，进行4小时的加热及环流，并在确认完成反应后，添加甲醇并进行过滤，然后以己烷/二氯甲烷(Hex/MC)对白色固体进行重结晶，由此以95％的收率获得23.44g的化合物1-1。
合成例1-2：化合物1-2的制备
在9.71g的3，3’-二溴-1，1’-联苯(31mmol)中溶解187mL的甲苯后，在20.00g的二([1，1’-联苯基]-4-基)胺(62mmol)中添加373mg的Pd2dba3(0.62mmol)、1.01g的t-Bu3P(溶解50％的甲苯)(2.50mmol)、13.16g的t-BuONa(137mmol)，进行4小时的加热及环流，并在确认完成反应后，添加甲醇并进行过滤，然后以己烷/二氯甲烷(Hex/MC)对白色固体进行重结晶，由此以89％的收率获得21.96g的化合物1-2。
合成例2-1(物质1)
在甲苯30ml中溶解3.21g的二([1，1’-联苯基]-4-基)胺(10mmol)和4.45g的2’-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴](10mmol)后，添加2.88g的叔丁醇钠(30mmol)、161mg的三叔丁基膦(添加50％的甲苯)(0.4mmol)、115mg的双(二亚苄基丙酮)钯(0)(0.2mmol)，然后进行3小时的搅拌、环流。在完成反应后，降温至常温，并添加50ml的乙酸乙酯和50ml的H2O来提取有几层。在以MgSO4处理有机层后，进行过滤、干燥，并以正己烷/二氯甲烷进行色谱柱，由此以85％的收率获得5.83g的物质1。
合成例2-2(物质2)
除了将([1，1’-联苯基]-4-基)胺及2’-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴]替换成4.58g的N-苯基螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴]-2’-胺(10mmol)和2.13g的1-溴-4-(叔丁基)苯(10mmol)以外，以与合成例2-1相同的方法进行实验。
合成例2-3(物质6)
除了将二([1，1’-联苯基]-4-基)胺及2’-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴]替换成3.35g的N-([1，1’-联苯基]-4-基)二苯并[b，D]呋喃-4-胺(10mmol)和4.77g的2’-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴](10mmol)以外，以与合成例2-1相同的方法进行实验。
合成例2-4(物质9)
除了将二([1，1’-联苯基]-4-基)胺及2’-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴]替换成2.59g的N-苯基二苯并[b，d]呋喃-4-胺(10mmol)和4.45g的2’-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴](10mmol)以外，以与合成例2-1相同的方法进行实验。
合成例2-5(物质9)
除了将二([1，1’-联苯基]-4-基)胺及2’-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴]替换成3.75g的N-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)二苯并[b，d]呋喃-4-胺(10mmol)和4.45g的2’-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴](10mmol)以外，以与合成例2-1相同的方法进行实验。
合成例2-6(物质10)
除了将二([1，1’-联苯基]-4-基)胺及2’-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴]替换成3.75g的N-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)二苯并[b，d]呋喃-4-胺(10mmol)和4.45g的2’-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴](10mmol)以外，以与合成例2-1相同的方法进行实验。
合成例2-7(物质13)
除了将二([1，1’-联苯基]-4-基)胺及2’-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴]替换成4.58g的N-苯基螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴]-2’-胺(10mmol)和1.75g的1-溴-4-氟苯(10mmol)以外，以与合成例2-1相同的方法进行实验。
合成例2-8(物质15)
除了将二([1，1’-联苯基]-4-基)胺及2’-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴]替换成4.58g(10mmol)的N-苯基螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴]-2’-胺和2.63g的4-溴二苯并[b，d]噻吩(10mmol)以外，以与合成例2-1相同的方法进行实验。
合成例2-9(物质19)
除了将二([1，1’-联苯基]-4-基)胺及2’-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴]替换成2.59g的N-苯基二苯并[b，d]呋喃-3-胺(10mmol)和4.45g的2’-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴](10mmol)以外，以与合成例2-1相同的方法进行实验。
合成例2-10(物质20)
除了将二([1，1’-联苯基]-4-基)胺及2’-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴]替换成3.35g的N-([1，1’-联苯基]-4-基)二苯并[b，D]呋喃-3-胺(10mmol)和4.45g的2’-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴](10mmol)以外，以与合成例2-1相同的方法进行实验。
合成例2-11(物质29)
除了将二([1，1’-联苯基]-4-基)胺及2’-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴]替换成3.35g的N，6-二苯基二苯并[b，d]呋喃-4-胺(10mmol)和4.45g的2’-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴](10mmol)以外，以与合成例2-1相同的方法进行实验。
合成例2-12(物质30)
除了将二([1，1’-联苯基]-4-基)胺及2’-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴]替换成4.58g的N-苯基螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴]-2’-胺(10mmol)和3.22g的3-溴-9-苯基-9H-咔唑(10mmol)以外，以与合成例2-1相同的方法进行实验。
合成例2-13(物质37)
除了将二([1，1’-联苯基]-4-基)胺及2’-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴]替换成2.85g的9，9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺(10mmol)和4.45g的2’-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴](10mmol)以外，以与合成例2-1相同的方法进行实验。
合成例2-14(物质38)
除了将二([1，1’-联苯基]-4-基)胺及2’-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴]替换成3.61g的N-([1，1’-联苯基]-4-基)-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺(10mmol)和4.45g的2’-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴](10mmol)以外，以与合成例2-1相同的方法进行实验。
合成例2-15(物质47)
除了将二([1，1’-联苯基]-4-基)胺及2’-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴]替换成3.61g的N-([1，1’-联苯基]-2-基)-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺(10mmol)和4.45g的2’-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴](10mmol)以外，以与合成例2-1相同的方法进行实验。
合成例2-16(物质63)
除了将二([1，1’-联苯基]-4-基)胺及2’-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴]替换成3.35g的N-([1，1’-联苯基]-2-基)二苯并[b，d]呋喃-4-胺(10mmol)和4.77g的2’-(4-氯苯基)螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴](10mmol)以外，以与合成例2-1相同的方法进行实验。
合成例2-17(物质64)
除了将二([1，1’-联苯基]-4-基)胺及2’-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴]替换成N-苯基螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴]-2’-胺4.58g(10mmol)和2.07g的1-溴萘(10mmol)以外，以与合成例2-1相同的方法进行实验。
合成例2-18(物质65)
除了将二([1，1’-联苯基]-4-基)胺及2’-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴]替换成4.58g的N-苯基螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴]-2’-胺(10mmol)和2.29g的(4-溴苯基)三甲基硅烷(10mmol)以外，以与合成例2-1相同的方法进行实验。
合成例2-19(物质74)
除了将二([1，1’-联苯基]-4-基)胺及2’-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴]替换成2.59g的N-苯基二苯并[b，d]呋喃-4-胺(10mmol)和4.77g的2’-(4-氯苯基)螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴](10mmol)以外，以与合成例2-1相同的方法进行实验。
合成例2-20(物质84)
除了将二([1，1’-联苯基]-4-基)胺及2’-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴]替换成2.59g的N-苯基二苯并[b，d]呋喃-3-胺(10mmol)和4.77g的2’-(4-氯苯基)螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴](10mmol)以外，以与合成例2-1相同的方法进行实验。
合成例2-21(物质94)
除了将二([1，1’-联苯基]-4-基)胺及2’-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴]替换成3.35g的N，6-二苯基二苯并[b，d]呋喃-4-胺(10mmol)和4.77g的2’-(4-氯苯基)螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴](10mmol)以外，以与合成例2-1相同的方法进行实验。
合成例2-22(物质103)
除了将二([1，1’-联苯基]-4-基)胺及2’-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴]替换成3.61g的N-([1，1’-联苯基]-4-基)-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺(10mmol)和4.77g的2’-(4-氯苯基)螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴](10mmol)以外，以与合成例2-1相同的方法进行实验。
合成例2-23(物质125)
除了将二([1，1’-联苯基]-4-基)胺及2’-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴]替换成3.35g的N-([1，1’-联苯基]-2-基)二苯并[b，d]呋喃-4-胺(10mmol)和4.45g的2’-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴](10mmol)以外，以与合成例2-1相同的方法进行实验。
合成例2-24(物质128)
除了将二([1，1’-联苯基]-4-基)胺及2’-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴]替换成2.59g的N-苯基二苯并[b，d]呋喃-4-胺(10mmol)和5.98g的2’-(4’-溴-[1，1’-联苯基]-4-基)螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴](10mmol)以外，以与合成例2-1相同的方法进行实验。
合成例2-25(物质139)
除了将二([1，1’-联苯基]-4-基)胺及2’-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴]替换成3.35g的N-([1，1’-联苯基]-4-基)二苯并[b，D]呋喃-4-胺(10mmol)和4.45g的9-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴](10mmol)以外，以与合成例2-1相同的方法进行实验。
合成例2-26(物质142)
除了将二([1，1’-联苯基]-4-基)胺及2’-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴]替换成2.59g的N-苯基二苯并[b，d]呋喃-4-胺(10mmol)和4.45g的9-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴](10mmol)以外，以与合成例2-1相同的方法进行实验。
合成例2-27(物质143)
除了将二([1，1’-联苯基]-4-基)胺及2’-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴]替换成3.75g的N-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)二苯并[b，d]呋喃-4-胺(10mmol)和4.45g的9-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴](10mmol)以外，以与合成例2-1相同的方法进行实验。
合成例2-28(物质152)
除了将二([1，1’-联苯基]-4-基)胺及2’-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴]替换成2.59g的N-苯基二苯并[b，d]呋喃-3-胺(10mmol)和4.45g的9-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴](10mmol)以外，以与合成例2-1相同的方法进行实验。
合成例2-29(物质153)
除了将二([1，1’-联苯基]-4-基)胺及2’-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴]替换成3.35g的N-([1，1’-联苯基]-4-基)二苯并[b，D]呋喃-3-胺(10mmol)和4.45g的9-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴](10mmol)以外，以与合成例2-1相同的方法进行实验。
合成例2-30(物质162)
除了将二([1，1’-联苯基]-4-基)胺及2’-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴]替换成3.35g的N，6-二苯基二苯并[b，d]呋喃-4-胺(10mmol)和4.45g的9-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴](10mmol)以外，以与合成例2-1相同的方法进行实验。
合成例2-31(物质170)
除了将二([1，1’-联苯基]-4-基)胺及2’-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴]替换成2.85g的9，9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺(10mmol)和4.45g的9-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴](10mmol)以外，以与合成例2-1相同的方法进行实验。
合成例2-32(物质171)
除了将二([1，1’-联苯基]-4-基)胺及2’-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴]替换成3.61g的N-([1，1’-联苯基]-4-基)-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺(10mmol)和4.45g的9-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴](10mmol)以外，以与合成例2-1相同的方法进行实验。
合成例2-33(物质180)
除了将二([1，1’-联苯基]-4-基)胺及2’-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴]替换成3.61g的N-([1，1’-联苯基]-2-基)-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺(10mmol)和4.45g的9-氯螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴](10mmol)以外，以与合成例2-1相同的方法进行实验。
合成例2-34(物质189)
除了将二([1，1’-联苯基]-4-基)胺及2’-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴]替换成3.35g的N-([1，1’-联苯基]-2-基)二苯并[b，d]呋喃-4-胺(10mmol)和4.45g的9-氯螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴](10mmol)以外，以与合成例2-1相同的方法进行实验。
合成例2-35(物质198)
除了将二([1，1’-联苯基]-4-基)胺及2’-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴]替换成2.59g的N-苯基二苯并[b，d]呋喃-4-胺(10mmol)和4.77g的9-(4-氯苯基)螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴](10mmol)以外，以与合成例2-1相同的方法进行实验。
合成例2-36(物质208)
除了将二([1，1’-联苯基]-4-基)胺及2’-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴]替换成2.59g的N-苯基二苯并[b，d]呋喃-3-胺(10mmol)和4.77g的9-(4-氯苯基)螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴](10mmol)以外，以与合成例2-1相同的方法进行实验。
合成例2-37(物质226)
除了将二([1，1’-联苯基]-4-基)胺及2’-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴]替换成2.85g的9，9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺(10mmol)和4.77g的9-(4-氯苯基)螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴](10mmol)以外，以与合成例2-1相同的方法进行实验。
合成例2-38(物质318)
除了将二([1，1’-联苯基]-4-基)胺及2’-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴]替换成2.59g的N-苯基二苯并[b，d]呋喃-4-胺(10mmol)和4.77g的3-(4-氯苯基)螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴](10mmol)以外，以与合成例2-1相同的方法进行实验。
合成例2-39(物质328)
除了将二([1，1’-联苯基]-4-基)胺及2’-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴]替换成2.59g的N-苯基二苯并[b，d]呋喃-3-胺(10mmol)和4.77g的3-(4-氯苯基)螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴](10mmol)以外，以与合成例2-1相同的方法进行实验。
合成例2-40(物质346)
除了将二([1，1’-联苯基]-4-基)胺及2’-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴]替换成2.85g的9，9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺(10mmol)和4.77g的3-(4-氯苯基)螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴](10mmol)以外，以与合成例2-1相同的方法进行实验。
合成例2-41(物质379)
除了将二([1，1’-联苯基]-4-基)胺及2’-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴]替换成3.35g的N-([1，1’-联苯基]-4-基)二苯并[b，D]呋喃-4-胺(10mmol)和4.77g的4'-色满螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴](10mmol)以外，以与合成例2-1相同的方法进行实验。
合成例2-42(物质382)
除了将二([1，1’-联苯基]-4-基)胺及2’-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴]替换成2.59g的N-苯基二苯并[b，d]呋喃-4-胺(10mmol)和4.45g的4'-色满螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴](10mmol)以外，以与合成例2-1相同的方法进行实验。
合成例2-43(物质383)
初二了将二([1，1’-联苯基]-4-基)胺及2’-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴]替换成3.75g的N-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)二苯并[b，d]呋喃-4-胺(10mmol)和4.45g的4'-色满螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴](10mmol)以外，以与合成例2-1相同的方法进行实验。
合成例2-44(物质392)
除了将二([1，1’-联苯基]-4-基)胺及2’-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴]替换成2.59g的N-苯基二苯并[b，d]呋喃-3-胺(10mmol)和4.45g的4'-色满螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴](10mmol)以外，以与合成例2-1相同的方法进行实验。
合成例2-45(物质393)
除了将二([1，1’-联苯基]-4-基)胺及2’-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴]替换成3.35g的N-([1，1’-联苯基]-4-基)二苯并[b，D]呋喃-3-胺(10mmol)和4.45g的4'-色满螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴](10mmol)以外，以与合成例2-1相同的方法进行实验。
合成例2-46(物质402)
除了将二([1，1’-联苯基]-4-基)胺及2’-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴]替换成3.35g的N，6-二苯基二苯并[b，d]呋喃-4-胺(10mmol)和4.45g的4'-色满螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴](10mmol)以外，以与合成例2-1相同的方法进行实验。
合成例2-47(物质410)
除了将二([1，1’-联苯基]-4-基)胺及2’-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴]替换成2.85g的9，9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺(10mmol)和4.45g的4'-色满螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴](10mmol)以外，以与合成例2-1相同的方法进行实验。
合成例2-48(物质411)
除了将二([1，1’-联苯基]-4-基)胺及2’-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴]替换成3.61g的N-([1，1’-联苯基]-4-基)-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺(10mmol)和4.45g的4'-色满螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴](10mmol)以外，以与合成例2-1相同的方法进行实验。
合成例2-49(物质420)
除了将二([1，1’-联苯基]-4-基)胺及2’-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴]替换成3.61g的N-([1，1’-联苯基]-2-基)-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺(10mmol)和4.45g的4’-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴](10mmol)以外，以与合成例2-1相同的方法进行实验。
合成例2-50(物质438)
除了将二([1，1’-联苯基]-4-基)胺及2’-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴]替换成2.59g的N-苯基二苯并[b，d]呋喃-4-胺(10mmol)和4.77g的4’-(4-氯苯基)螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴](10mmol)以外，以与合成例2-1相同的方法进行实验。
合成例2-51(物质448)
除了将二([1，1’-联苯基]-4-基)胺及2’-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴]替换成2.59g的N-苯基二苯并[b，d]呋喃-3-胺(10mmol)和4.77g的4’-(4-氯苯基)螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴](10mmol)以外，以与合成例2-1相同的方法进行实验。
合成例2-52(物质458)
除了将二([1，1’-联苯基]-4-基)胺及2’-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴]替换成3.35g的N，6-二苯基二苯并[b，d]呋喃-4-胺(10mmol)和4.77g的4’-(4-氯苯基)螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴](10mmol)以外，以与合成例2-1相同的方法进行实验。
合成例2-53(物质466)
除了将二([1，1’-联苯基]-4-基)胺及2’-溴螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴]替换成2.85g的9，9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺(10mmol)和4.77g的4’-(4-氯苯基)螺[苯并[de]蒽-7，9’-芴](10mmol)以外，以与合成例2-1相同的方法进行实验。
下述表1示出了在上述例合成的化合物(合成例2-1～合成例2-53)的NMR及收率数据。
表1
实施例1：有机电致发光器件的制备
在形成有反射层的基板上以氧化铟锡形成阳极，并以N2等离子或紫外光臭氧(UV-Ozone)进行表面处理。在上述阳极上作为空穴注入层(HIL)而蒸镀10nm的厚度的HAT-CN。然后，以80nm的厚度蒸镀本发明的化合物1-1来形成空穴传输层(HTL)。在上述空穴传输层的上部以的厚度对化合物6进行真空蒸镀来形成电子阻挡层(EBL)，在上述电子阻挡层(EBL)的上部作为发光层(EML)而蒸镀可形成blueEML的25nm的9，10-双(2-萘基)蒽(ADN)，并作为搀杂剂(Dopant)而掺杂(dopping)约5％的2，5，8，11-四-丁基-二萘嵌苯(t-Bu-Perylene)。在上述发光层上通过以1：1的比例混合蒽衍生物和LiQ来以30nm的厚度蒸镀电子传输层(ETL)，在上述电子传输层上作为电子注入层(EIL)而以10nm的厚度蒸镀LiQ。然后，作为阴极而蒸镀以9：1的比例混合的镁和银(Ag)的15nm厚度的混合物，并且在上述阴极上作为覆盖(capping)层而蒸镀65nm厚度的N4，N4'-双[4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基]-N4，N4’-二甲基-[1，1’-二甲基]-4，4’-二脲(DNTPD)。在上述覆盖层上作为UV固化型胶粘剂而接合含有吸湿剂的密封盖(sealcap)，以可从大气中的O2或水分中保护有机电致发光器件，由此制备有机电致发光器件。
实施例2～21
除了将上述实施例1中的作为电子阻挡物质的化合物6替换成化合物20、29、38、74、103、139、142、152、162、180、198、208、226、328、346、410、411、420、448及466以外，以与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
实施例22～23
除了将上述实施例1中的作为空穴传输物质的化合物1-1替换成化合物1-2以及将作为电子阻挡物质的化合物6分别替换成化合物38、103以外，以与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
比较例1
除了将上述实施例1中的作为电子阻挡物质的化合物6替换成上述化合物1-1以外，以与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
比较例2
除了将上述实施例1中的作为电子阻挡物质的化合物6替换成NPB以外，以与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
比较例3
除了将上述实施例1中的作为空穴传输物质的化合物1-1替换成NPB以及将作为电子阻挡物质的化合物6替换成化合物38以外，以与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
表2
根据上述[表2]的结果，可知，与在有机发光器件中未使用电子阻挡层(EBL)的比较例1和作为电子阻挡层(EBL)而使用已公知的NPB的比较例2相比，本发明的使用电子阻挡层的上述有机电致发光器件的实施例1-21的发光效率(Cd/A)最大提高至156％。
并且，确认到，与作为空穴传输层(HTL)而使用已公知的NPB以及作为电子阻挡层(EBL)而使用本发明的化合物38的比较例3相比，作为电子阻挡层(EBL)而使用与上述比较例3相同的物质以及作为空穴传输层而使用本发明的化合物1-1或化合物1-2的实施例4及实施例22的驱动电压(volt)被减少，并且发光效率(Cd/A)最大提高至约137％，而且电力效率(lm/W)最大提高至约143％。
总而言之，在空穴传输层及电子阻挡层中通过组合化学式1的化合物和化学式2的化合物来使用，由此制备可实现低驱动电压及高发光效率及电力效率的有机电致发光器件。
产业上的可利用性
本发明涉及有机电致发光器件。更详细地，涉及将包括特定的空穴传输物质和特定的电子阻挡物质为特征的有机电致发光器件。

Claims (15)

1.一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极以及位于上述阳极与阴极之间的多层有机薄膜层，上述有机电致发光器件的特征在于，
上述有机薄膜层包括发光层，
在上述阳极与发光层之间包括包含由下述化学式1表示的化合物的第一有机薄膜层以及包含由下述化学式2表示的化合物的第二有机薄膜层：
化学式1：
化学式2：
化学式3：
在上述化学式中，
m、n、p以及q分别为0至5的整数；
Ar1为单键、C6～18的亚芳基或核原子数为5个至18个的杂亚芳基；
Ar2至Ar5相同或不同，并且分别独立地选自由核原子数为6个至30个的芳氨基、核原子数为6个至30个的芳烷基氨基、核原子数为2个至24个的杂芳基氨基、C1～10的烷基、C2～10的烯基、C2～10的炔基、C3～10的环烷基、核原子数为3个至10个的杂环烷基、C4～60的芳基以及核原子数为5个至20个的杂芳基组成的组中；
R1至R18中的一个为由上述化学式3表示的取代基；
不是由上述化学式3表示的取代基的R1至R18相同或不同，并且分别独立地选自由氢、氘、C1～30的烷基、C2～30的烯基、C2～24的炔基、C3～12的环烷基、核原子数为2个至30个的杂环烷基、C7～30的芳烷基、核原子数为1个至30个的烷氧基、卤基、氰基、硝基、羟基、C6～30的芳基、核原子数为2个至30个的杂芳基、核原子数为3个至30个的杂芳烷基、核原子数为1个至30个的烷氨基、核原子数为6个至30个的芳氨基、核原子数为6个至30个的芳烷基氨基、核原子数为2个至24个的杂芳基氨基、核原子数为1个至30个的烷基甲硅烷基，核原子数为6个至30个的芳基甲硅烷基以及核原子数为6个至30个的芳氧基组成的组中；
L为单键、C6～18的亚芳基或核原子数为3个至18个的杂亚芳基；
L与相邻的螺旋型芯的R1至R18中的一种以上相连接或者同时与相邻的氮原子、Ar6以及Ar7相连接，从而形成核原子数为5个至18个的杂环基；
Ar6以及Ar7相同或不同，并且分别独立地选自由氢、氘、C1～30的烷基、C2～30的烯基、C2～24的炔基、C3～12的环烷基、核原子数为2个至30个的杂环烷基、C7～30的芳烷基、C6～30的芳基、核原子数为2个至30个的杂芳基以及核原子数为3个至30个的杂芳烷基组成的组中；或者
Ar6以及Ar7分别独立地同时与氮原子以及L相连接，从而形成核原子数为5个至18个的饱和或不饱和环或者在L为单键的情况下，Ar6以及Ar7分别独立地同时与氮原子及螺旋型芯相连接，从而形成核原子数为5个至18个的饱和或不饱和环；
上述烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳基、杂芳基、杂芳烷基、烷氨基、芳氨基、芳烷基氨基、杂芳基氨基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、芳氧基、亚芳基以及杂亚芳基被分别独立地选自由氢、氘、氰基、硝基、卤基、羟基、C1～30的烷基、C2～30的烯基、C2～24的炔基、C3～12的环烷基、核原子数为2个至30个的杂环烷基、C7～30的芳烷基、C6～30的芳基、C6～24的芳烷基、核原子数为2个至30个的杂芳基、核原子数为3个至30个的杂芳烷基、核原子数为1个至30个的烷氧基、核原子数为1个至30个的烷氨基、核原子数为6个至30个的芳氨基、核原子数为7个至30个的芳烷基氨基、核原子数为2个至24个的杂芳基氨基、核原子数为1个至30个的烷基甲硅烷基、核原子数为6个至30个的芳基甲硅烷基以及核原子数为6个至30个的芳氧基组成的组中的一种以上的取代基取代或未取代，当被多个取代基取代时，它们能够相同或不同；
并且上述第一有机薄膜层为空穴传输层，上述第二有机薄膜层为电子阻挡层。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，上述化学式2选自由下述化学式4至化学式7表示的化合物组成的组中：
化学式4：
化学式5：
化学式6：
化学式7：
在上述化学式中，
R1至R18、L、Ar6以及Ar7分别与权利要求1中所定义的相同。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，上述Ar1为单键或C6～18的亚芳基。
4.根据权利要求3所述的有机电致发光器件，其特征在于，上述Ar1选自由亚苯基、亚联苯基以及三亚苯基组成的组中。
5.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，上述Ar2至Ar5相同或不同，并且分别独立地选自C4～60的芳基或核原子数为5个至20个的杂芳基。
6.根据权利要求5所述的有机电致发光器件，其特征在于，上述Ar2至Ar5相同或不同，并且分别独立地选自由苯基、联苯基以及三联苯基组成的组中。
7.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，由上述化学式1表示的化合物选自由下述化合物1-1至化学式1-22组成的组中：
8.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，由上述化学式1表示的化合物选自由下述化合物组成的组中：
9.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，上述R1至R18相同或不同，并且分别独立地选自由氢、C1～10的烷基、C3～10的环烷基、核原子数为1个至30个的烷基甲硅烷基、C6～30的芳基以及核原子数为2个至30个的杂芳基组成的组中。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件，其特征在于，上述R1至R18相同或不同，并且分别独立地选自氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、环己基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、联苯基、三联苯基、亚联苯基、三亚苯基、萘基、菲基、芴基、芘基、二苯并呋喃基、苯并呋喃基、苯并亚硫酰基、二苯并苯硫基、咔唑基、螺双芴基、蒽基、苊基、吡啶基、咔啉基、喹啉基、异喹啉基、噻蒽基、9H-噻蒽基、氧杂蒽基、二苯并二噁英基、苯酚黄嘌呤基、9，9-二甲基-9，10-二氢蒽基、四氢萘基、四甲基二氢吲哚基以及4a，9a-二甲基六氢咔唑基组成的组中。
11.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，上述L选自由单键、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、咔唑、二苯并呋喃以及二苯并噻吩组成的组中。
12.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，上述Ar6以及Ar7相同或不同，并且分别独立地为C4～60的芳基或核原子数为5个至20个的杂芳基。
13.根据权利要求12所述的有机电致发光器件，其特征在于，上述Ar6以及Ar7为相同或不同，并且分别独立地选自由甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、环己基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、取代或未取代的苯基、联苯基、三联苯基、亚联苯基、三亚苯基、萘基、菲基、芴基、芘基、二苯并呋喃基、苯并呋喃基、苯并亚硫酰基、二苯并苯硫基、咔唑基、螺双芴基、蒽基、苊基、吡啶基、咔啉基、喹啉基、异喹啉基、噻蒽基、9H-噻蒽基、氧杂蒽基、二苯并二噁英基、苯酚黄嘌呤基、9，9-二甲基-9，10-二氢蒽基、四氢萘基、四甲基二氢吲哚基以及4a，9a-二甲基六氢咔唑基组成的组中。
14.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，由上述化学式2表示的化合物选自由下述化合物1至化合物493组成的组中：
15.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，上述有机薄膜层包括选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层以及电子注入层中的一层以上。
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