CN106495997A - 一种含有四苯乙烯基团的荧光探针及其合成方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开一种含有四苯乙烯基团的荧光探针及其合成方法，属于荧光探针合成技术领域。制备步骤为：(1)将TiCl4滴加至含有锌粉的四氢呋喃悬浮液溶液中，搅拌，回流，降温，制得混合溶液；(2)将二苯甲酮与4’‑羟基‑二苯甲酮溶于四氢呋喃，并滴加至步骤(1)制得的混合溶液；回流；待反应完毕，加水猝灭反应，水层用CH2Cl2萃取；取有机层，用无水硫酸钠干燥，柱层析得白色固体；(3)将步骤(2)合成的白色固体、4‑氯甲基苯乙烯和碳酸钾溶于乙腈溶剂，升温，搅拌；待反应完毕，抽滤取滤液、干燥柱层析得白色固体。本发明所述的荧光探针合成方法反应条件温和、易于纯化、合成收率较高且荧光探针分子尾部含有碳－碳双键，易于后续修饰。

Description

一种含有四苯乙烯基团的荧光探针及其合成方法和应用
技术领域
本发明属于荧光探针合成技术领域，尤其涉及一种含有四苯乙烯基团的荧光探针及其合成方法。
背景技术
指纹在现代法庭科学中作为证据之首被广泛的运用，在刑事案件的侦破中是认定人身永不失误的工具，其独特的性质构成了指纹的唯一性。以往常用的方法如502熏显、碘熏、金粉和银粉刷显等常规方法有时不易得到满意的效果，且这些传统方法对专业技术人员的健康、环境的负面影响较大而且使用成本也较高。
自1877年法国医生奥伯特开创指纹显现技术至今，潜指纹显现已得到了长足的发展，它已不仅仅只是单纯靠物理或化学学科促进其发展，而是集物理、化学、生物和医学多门学科于一身，交叉作用促进新的技术产生，使得潜指纹显现技术能够有更大的发展。
近几年来，随着科学技术的发展，国内外刑事科学技术有了普遍的提高，一些新的潜指纹显现方法相继被研究报道，如质谱法、电化学法、红外光谱法和生物技术法，以及其它新的技术等。但潜指纹显现技术在无损检测以及灵敏度方面仍然面临着较大的挑战，这也是该领域的重要研究课题。
随着科技的进步，作案手段的多样化，对潜指纹显现的要求越来越高，新的指纹显现技术不断问世。如纳米粒子在潜指纹、膨胀诱导荧光材料提取潜指纹和热塑性材料提取潜指纹中的应用等。目前，最新的潜指纹显现方法之一是将具有聚集诱导发光现象的物质用来显现潜指纹上面已报道的用于潜指纹显现的四例探针都是之前已经公开报道的化合物，且无取代基的四苯乙烯不易于修饰，从而不能进一步改善潜指纹的显现效果。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种改善潜指纹的显现效果、易于修饰的荧光探针及其合成方法。为此，现提出如下技术方案：
本发明提供一种含有四苯乙烯基团的荧光探针，所述荧光探针的分子结构式为：
本发明提供一种上述方案所述的含有四苯乙烯基团的荧光探针的合成方法，其合成路线为：
对上述方案的进一步改进，包括如下制备步骤：
(1)在氮气氛围、0℃的条件下，将TiCl4滴加至含有锌粉的四氢呋喃悬浮液溶液中，并室温搅拌0.5h；回流2.5h后，降温至0℃，制得混合溶液；
(2)将二苯甲酮与4’-羟基-二苯甲酮溶于干燥的四氢呋喃中，并滴加至步骤(1)制得的混合溶液中；回流，薄层板跟踪反应进程；
(3)待步骤(2)中的反应进行完全，加水猝灭反应，水层用CH2Cl2萃取三遍；取有机层，并用无水硫酸钠干燥，柱层析得白色固体；
(4)在氮气氛围下，将步骤(3)合成的白色固体、4-氯甲基苯乙烯和碳酸钾溶于干燥的乙腈溶剂中，升温至65℃，并搅拌1～24h；薄层板跟踪反应进程，待反应进行完毕，抽滤、取滤液、后将所述滤液干燥、浓缩并进行柱层析，得白色固体，即为荧光探针。
对上述方案的进一步改进，在步骤(1)中，所述TiCl4和锌粉的用量摩尔比为1∶2。
对上述方案的进一步改进，在步骤(2)中，所述二苯甲酮和4’-羟基-二苯甲酮的用量摩尔比为1.2∶1。
对上述方案的进一步改进，在步骤(4)中，添加的步骤(3)合成的白色固体与4-氯甲基苯乙烯、碳酸钾的用量摩尔比分别1∶1.67和1∶2.5。
上述方案所述的一种含有四苯乙烯基团的荧光探针在潜指纹显现中的应用，所述荧光探针在显现潜指纹时，其溶剂为乙醇、乙腈、四氢呋喃或甲醇中的一种，工作温度为室温。
本发明的有益效果在于：
(1)本发明所述的一种含有四苯乙烯基团的荧光探针分子末端碳－碳双键，易于后续的修饰且因为碳-碳双键是非极性键，具有疏水性。本发明将所述荧光探针分子配置成溶液，由于碳-碳双键的疏水性，所述荧光探针分子相互聚集在一起，形成聚集诱导效应，当聚集在一起的荧光探针分子与客体(如硬币、玻璃、铝箔等)上的潜指纹结合时，在紫外光照射下得到荧光增强的潜指纹荧光成像图。所述荧光探针能够简便、快速、清晰的显现潜在指纹并可观察到指纹的二级结构。
(2)本发明所述的含有四苯乙烯基团荧光探针的合成方法简便、不需要大型的设备，只需要将原料混合，待反应完全，进行柱层析即可。且所述合成方法反应条件温和、反应温度最高为65℃，不需要设置极高或极低的温度。通过自行设计原料的配比，所述荧光探针合成收率较高。
(3)当本发明所述的荧光探针显现潜指纹时，将荧光探针溶解在乙腈溶剂中，配置成溶液，减少了指纹粉末显现法对操作人员的伤害。
附图说明
图1为本发明实施例1～3所述的含有四苯乙烯基团荧光探针的核磁共振氢谱.
图2为本发明实施例1～3所述的含有四苯乙烯基团荧光探针的X-衍射单晶图。
图3为实施例1～3所述的含有四苯乙烯基团荧光探针在不同水含量的条件下荧光光谱图以及荧光强度与水含量的比较图。
图4为本发明实施例1～3所述的含有四苯乙烯基团荧光探针溶液在不同水含量的条件下的荧光照片。
图5(a)表示水含量为60％的荧光探针水溶液潜指纹显现图。
图5(b)表示水含量为70％的荧光探针水溶液潜指纹显现图。
图6(a)表示水含量为60％的荧光探针水溶液潜指纹显现图。
图6(b)表示水含量为70％的荧光探针水溶液潜指纹显现图。
具体实施方式
为使本发明实现的技术手段、创作特征、达成目的与功效易于明白了解，下面结合具体实施方式，进一步阐述本发明。
实施例1
如附图1和附图2所示的一种含有四苯乙烯基团荧光探针，所述荧光探针分子末端带有碳-碳双键，所述荧光探针包括如下制备步骤：
(1)在氮气氛围、0℃的条件下，将22mmol的TiCl4滴加至含有44mmol锌粉的四氢呋喃悬浮液溶液中，并室温搅拌0.5h；回流2.5h后，降温至0℃，制得混合溶液；
(2)将12mmol的二苯甲酮与10mmol的4’-羟基-二苯甲酮溶于干燥的四氢呋喃中，并滴加至步骤(1)制得的混合溶液中；回流，薄层板跟踪反应进程；
(3)待步骤(2)中的反应进行完全，加水猝灭反应，水层用CH2Cl2萃取三遍；取有机层，并用无水硫酸钠干燥，柱层析得白色固体6mmol；
(4)在氮气氛围下，将步骤(3)合成的6mmol的白色固体、10mmol的4-氯甲基苯乙烯和15mmol的碳酸钾溶于干燥的乙腈溶剂中，升温至65℃，并搅拌24h；薄层板跟踪反应进程，待反应进行完毕，抽滤、取滤液、干燥、浓缩并进行柱层析，得白色固体，即为荧光探针。
将上述荧光探针溶于0.25mM的乙腈-水溶液，再将上述探针溶液分别配置成水含量为10％、20％、30％、40％、50％、60％、70％、80％、90％的稀释溶液，附图3是上述稀释溶液的荧光光谱图以及荧光强度与水含量的对比图，附图4是上述稀释溶液的荧光照片，从附图3和附图4可以看出当水分越多时，荧光探针的荧光强度越强。
实施例2
如附图1和附图2所示的一种含有四苯乙烯基团荧光探针，所述荧光探针分子末端带有碳-碳双键，所述荧光探针包括如下制备步骤：
(1)在氮气氛围、0℃的条件下，将11mmol的TiCl4滴加至含有22mmol锌粉的四氢呋喃悬浮液溶液中，并室温搅拌0.5h；回流2.5h后，降温至0℃，制得混合溶液；
(2)将6mmol的二苯甲酮与5mmol的4’-羟基-二苯甲酮溶于干燥的四氢呋喃中，并滴加至步骤(1)制得的混合溶液中；回流，薄层板跟踪反应进程；
(3)待步骤(2)中的反应进行完全，加水猝灭反应，水层用CH2Cl2萃取三遍；取有机层，并用无水硫酸钠干燥，柱层析得白色固体3mmol；
(4)在氮气氛围下，将步骤(3)合成的3mmol的白色固体、5mmol的4-氯甲基苯乙烯和7.5mmol的碳酸钾溶于干燥的乙腈溶剂中，升温至65℃，并搅拌24h；薄层板跟踪反应进程，待反应进行完毕，抽滤、取滤液、干燥、浓缩并进行柱层析，得白色固体，即为荧光探针。
将上述荧光探针溶于0.25mM的乙腈-水溶液，再将上述探针溶液分别配置成水含量为10％、20％、30％、40％、50％、60％、70％、80％、90％的稀释溶液，附图3是上述稀释溶液的荧光光谱图以及荧光强度与水含量的对比图，附图4是上述稀释溶液的荧光照片，从附图3和附图4可以看出当水分越多时，荧光探针的荧光强度越强。
实施例3
如附图1和附图2所示的一种含有四苯乙烯基团荧光探针，所述荧光探针分子末端带有碳-碳双键，所述荧光探针包括如下制备步骤：
(1)在氮气氛围、0℃的条件下，将44mmol的TiCl4滴加至含有88mmol锌粉的四氢呋喃悬浮液溶液中，并室温搅拌0.5h；回流2.5h后，降温至0℃，制得混合溶液；
(2)将24mmol的二苯甲酮与20mmol的4’-羟基-二苯甲酮溶于干燥的四氢呋喃中，并滴加至步骤(1)制得的混合溶液中；回流，薄层板跟踪反应进程；
(3)待步骤(2)中的反应进行完全，加水猝灭反应，水层用CH2Cl2萃取三遍；取有机层，并用无水硫酸钠干燥，柱层析得白色固体12mmol；
(4)在氮气氛围下，将步骤(3)合成的6mmol的白色固体、20mmol的4-氯甲基苯乙烯和30mmol的碳酸钾溶于干燥的乙腈溶剂中，升温至65℃，并搅拌24h；薄层板跟踪反应进程，待反应进行完毕，抽滤、取滤液、干燥、浓缩并进行柱层析，得白色固体，即为荧光探针。
将上述荧光探针溶于0.25mM的乙腈-水溶液，再将上述探针溶液分别配置成水含量为10％、20％、30％、40％、50％、60％、70％、80％、90％的稀释溶液，附图3是上述稀释溶液的荧光光谱图以及荧光强度与水含量的对比图，附图4是上述稀释溶液的荧光照片，从附图3和附图4可以看出当水分越多时，荧光探针的荧光强度越强。
应用例1
将实施例1中制成的水含量为60％和70％的探针稀释溶液，通过聚集诱导荧光效应显现潜指纹的方法，用以显示玻璃板上的潜指纹，附图5是两种稀释溶液显示潜指纹的显示效果，从附图5(a)和附图5(b)可以看出，水含量为60％和70％的稀释溶液都可以清晰的显示出玻璃板上的指纹，但是因为水含量的不同，70％水含量的稀释溶液，显示效果要优于60％的稀释溶液。
应用例2
将实施例1中制成的水含量为60％和70％的探针稀释溶液，通过聚集诱导荧光效应显现潜指纹的方法，用以显示硬币上的潜指纹，附图6是两种稀释溶液显示潜指纹的显示效果，从附图6(a)和附图6(b)可以看出，水含量为60％和70％的稀释溶液都可以清晰的显示出硬币上的指纹，但是因为水含量的不同，70％水含量的稀释溶液，显示效果要优于60％的稀释溶液。
本发明所述的一种含有四苯乙烯基团的荧光探针分子末端碳－碳双键，易于后续的修饰且因为碳-碳双键是非极性键，具有疏水性。本发明将所述荧光探针分子配置成溶液，由于碳-碳双键的疏水性，所述荧光探针分子相互聚集在一起，形成聚集诱导效应，当聚集在一起的荧光探针分子与客体(如硬币、玻璃、铝箔等)上的潜指纹结合时，在紫外光照射下得到荧光增强的潜指纹荧光成像图。所述荧光探针能够简便、快速、清晰的显现潜在指纹并可观察到指纹的二级结构。
本技术领域中的普通技术人员应当认识到，以上的实施例仅是用来说明本发明，而并非用作为对本发明的限定，只要在本发明的实质精神范围内，对以上所述实施例的变化、变型都将落在本发明的权利要求范围内。

Claims (7)

1.一种含有四苯乙烯基团的荧光探针，其特征在于，所述荧光探针的分子结构式为：
2.一种如权利要求1所述的含有四苯乙烯基团的荧光探针的合成方法，其特征在于，其合成路线为：
3.根据权利要求2所述的一种含有四苯乙烯基团的荧光探针的合成方法，其特征在于，包括如下制备步骤：
(1)在氮气氛围、0℃的条件下，将TiCl4滴加至含有锌粉的四氢呋喃悬浮液溶液中，并室温搅拌0.5h；回流2.5h后，降温至0℃，制得混合溶液；
(2)将二苯甲酮与4’-羟基-二苯甲酮溶于干燥的四氢呋喃中，并滴加至步骤(1)制得的混合溶液中；回流，薄层板跟踪反应进程；
(3)待步骤(2)中的反应进行完全，加水猝灭反应，水层用CH2Cl2萃取三遍；取有机层，并用无水硫酸钠干燥，柱层析得白色固体；
(4)在氮气氛围下，将步骤(3)合成的白色固体、4-氯甲基苯乙烯和碳酸钾溶于干燥的乙腈溶剂中，升温至65℃，并搅拌1～24h；薄层板跟踪反应进程，待反应进行完毕，抽滤、取滤液、后将所述滤液干燥、浓缩并进行柱层析，得白色固体，即为荧光探针。
4.根据权利要求3所述的一种含有四苯乙烯基团的荧光探针的合成方法，其特征在于：在步骤(1)中，所述TiCl4和锌粉的用量摩尔比为1∶2。
5.根据权利要去3所述的一种含有四苯乙烯基团的荧光探针的合成方法，其特征在于：在步骤(2)中，所述二苯甲酮和4’-羟基-二苯甲酮的用量摩尔比为1.2∶1。
6.根据权利要求3所述的一种含有四苯乙烯基团的荧光探针的合成方法，其特征在于：在步骤(4)中，添加的步骤(3)合成的白色固体与4-氯甲基苯乙烯、碳酸钾的用量摩尔比分别1∶1.67和1∶2.5。
7.权利要求1所述的一种含有四苯乙烯基团的荧光探针在潜指纹显现中的应用，所述荧光探针在显现潜指纹时，将所述荧光探针配置成溶液，其溶剂为乙醇、乙腈、四氢呋喃或甲醇中的一种，工作温度为室温。
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108503849A (zh) * 2018-03-15 2018-09-07 北京化工大学 一种用荧光探针检测指纹的方法
CN108929233A (zh) * 2018-06-26 2018-12-04 南开大学 一种基于聚集诱导发光特性的检测过氧化氢的荧光探针及其制备方法和应用
CN111317483A (zh) * 2018-12-17 2020-06-23 深圳先进技术研究院 一种用于潜指纹显现的aie复合材料及其制备方法和显现潜指纹的方法
CN111620980A (zh) * 2019-12-09 2020-09-04 北京化工大学 一种基于聚集诱导发光效应的荧光聚合物及其制备方法和应用
CN114436787A (zh) * 2020-11-02 2022-05-06 中国石油化工股份有限公司 一种具有荧光特性的有机化合物及其制备方法和应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104749377A (zh) * 2015-03-12 2015-07-01 浙江大学 一种具有聚集诱导发光特性的荧光探针及其制备方法和应用
CN105492891A (zh) * 2013-08-05 2016-04-13 香港科技大学 聚集诱导发光材料的合成物及其合成方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105492891A (zh) * 2013-08-05 2016-04-13 香港科技大学 聚集诱导发光材料的合成物及其合成方法
CN104749377A (zh) * 2015-03-12 2015-07-01 浙江大学 一种具有聚集诱导发光特性的荧光探针及其制备方法和应用

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JILEI WANG等: "Fabrication of Fluorescent Surface Relief Patterns Using AIE Polymer Through a Soft Lithographic Approach", 《JOURNAL OF POLYMER SCIENCE, PART B: POLYMER PHYSICS》 *
李妍: "潜在指纹显现与识别的光电化学方法研究", 《浙江大学硕士学位论文》 *

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108503849A (zh) * 2018-03-15 2018-09-07 北京化工大学 一种用荧光探针检测指纹的方法
CN108929233A (zh) * 2018-06-26 2018-12-04 南开大学 一种基于聚集诱导发光特性的检测过氧化氢的荧光探针及其制备方法和应用
CN108929233B (zh) * 2018-06-26 2021-03-05 南开大学 一种基于聚集诱导发光特性的检测过氧化氢的荧光探针及其制备方法和应用
CN111317483A (zh) * 2018-12-17 2020-06-23 深圳先进技术研究院 一种用于潜指纹显现的aie复合材料及其制备方法和显现潜指纹的方法
CN111620980A (zh) * 2019-12-09 2020-09-04 北京化工大学 一种基于聚集诱导发光效应的荧光聚合物及其制备方法和应用
CN111620980B (zh) * 2019-12-09 2021-07-13 北京化工大学 一种基于聚集诱导发光效应的荧光聚合物及其制备方法和应用
CN114436787A (zh) * 2020-11-02 2022-05-06 中国石油化工股份有限公司 一种具有荧光特性的有机化合物及其制备方法和应用

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