CN108929233A - 一种基于聚集诱导发光特性的检测过氧化氢的荧光探针及其制备方法和应用 - Google Patents

一种基于聚集诱导发光特性的检测过氧化氢的荧光探针及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种具有聚集诱导发光特性的检测过氧化氢的荧光探针及其制备方法和应用。该荧光探针可检测过氧化氢，还可以作为免疫分析中HRP显色底物。该荧光探针由两个特异性识别过氧化氢(H2O2)的邻苯二胺基团与聚集诱导发光分子构成。由于在辣根过氧化物酶(HRP)存在下，邻苯二胺可以与过氧化氢发生氧化还原反应，形成吩嗪结构，即由小分子变成共轭结构更强的大分子，使得分子内无法自由转动，荧光增强。本发明制备方法简单，原理新颖，检测限较低，灵敏度较好，而且还能实现快速检测。同时该荧光探针可以作为免疫分析中HRP作用的底物，比较安全、稳定和高效。

Description

一种基于聚集诱导发光特性的检测过氧化氢的荧光探针及其 制备方法和应用
技术领域
本发明属于荧光生物传感器技术领域，具体涉及一类基于四苯基乙烯的聚集诱导发光型荧光探针用于检测过氧化氢。
背景技术
过氧化氢作为一种重要的活性氧(ROS)，在各种生理和病理过程中起着至关重要的作用。过氧化氢在体内的过度生成不仅攻击细胞结构或生物分子包括蛋白质，脂质体，DNA和RNA，可导致氧化应激，产生有毒和致死连锁反应，甚至与严重疾病相关，如心血管疾病，神经退行性疾病，动脉粥样硬化，血色病，肝脏损伤等。
目前研究者多数是基于硼酸酯和苯酚与过氧化氢之间独特的化学反应来检测过氧化氢，包括比色法、表面增强拉曼光谱法、色谱分析检测法、化学发光检测法、荧光检测法、电化学分析检测法等。不过这些方法大多用到重金属或者纳米粒子，检测过程需要昂贵的仪器设备，且操作耗时繁琐，灵敏度低，选择性低，不适合实际快速检验，应用受到一定限制。
荧光分析方法具有简便、灵敏、快速和直观的优势。聚集诱导发光(Aggregation-induced emission,AIE)这一概念起源于一类发光团在分子形态下荧光光强度很弱或者不发光，在聚集态时发出很强的荧光的现象。利用这种特性设计出许多检测氨基酸、核酸、蛋白质等荧光探针。但目前基于这种特性还没有利用邻苯二胺与过氧化氢作用原理检测过氧化氢的荧光探针，而且进一步用于免疫分析实现定性定量检测。
发明内容
本发明目的是克服现有检测过氧化氢存在的上述不足，提供一种具有聚集诱导发光特性的检测过氧化氢的荧光探针，利用该探针的AIE特性和对H2O2的特异性识别来快速、直观地定性或定量检测H2O2，可实现快速检测，特异性和灵敏性高，操作简单，并能够进一步应用于免疫分析显色。
本发明的技术方案
一种具有聚集诱导发光特性的检测过氧化氢的荧光探针(TPE-TAF)，所述荧光探针以聚集诱导发光分子为母核，由母核上包含的特异性识别H2O2的邻苯二胺基团与聚集诱导发光分子构成，通过与过氧化氢发生氧化还原反应，形成共轭结构更强的大分子，限制分子内旋转，产生荧光增强效果。
所述聚集诱导发光分子为包含有至少一个四苯乙烯分子构成的基本骨架。
所述聚集诱导发光分子母核上包含至少两个邻苯二胺基团。其结构如式(1)所示：
本发明还提供了一种结构式(1)所示荧光探针的制备方法，包括步骤如下：
以结构如式(2)所示的3,4-二氨基二苯甲酮为原料，在锌粉，四氯化钛的作用下，以四氢呋喃作溶剂，温度为80～85℃，通过一步麦克默里反应，经硅胶色谱柱分离最终得到结构式(1)所示的荧光探针分子。其中，3,4-二氨基二苯甲酮、锌粉与四氯化钛的摩尔比为6:26:13，
本发明还提供了所述荧光探针在过氧化氢检测中的应用。
本发明还提供了所述荧光探针在免疫分析中作为HRP显色底物的应用。
本发明的优点和有益效果为：
本发明的荧光探针能特异性地识别过氧化氢，还可以作为免疫分析中HRP显色底物。该荧光探针由两个特异性识别过氧化氢(H2O2)的邻苯二胺基团与聚集诱导发光分子构成。由于在辣根过氧化物酶(HRP)存在下，邻苯二胺可以与过氧化氢发生氧化还原反应，形成吩嗪结构，即由小分子变成共轭结构更强的大分子，使得分子内无法自由转动，荧光增强。
本发明制备方法简单，原理新颖，检测限较低，灵敏度较好，而且还能实现快速检测。同时该荧光探针，比较安全、稳定和高效。
附图说明
图1为荧光探针的合成路线；
图2为本发明的荧光探针溶解在不同水含量的DMSO/Water(v/v)溶液中的荧光发射谱图；激发波长为320nm，狭缝宽度为5nm/5nm。
图3为本发明的荧光探针溶解在不同水含量的DMSO/Water(v/v)溶液中的荧光强度变化图。
图4为本发明的荧光探针在不同pH溶液中与过氧化氢作用的荧光发射光谱图。
图5为本发明的荧光探针在不同pH溶液中与过氧化氢作用的荧光强度变化图。
图6为本发明的荧光探针在不同浓度HRP存在下与过氧化氢作用的荧光强度图。
图7为利用本发明所述的荧光探针检测过氧化氢的线性拟合图。
图8为利用本发明所述的荧光探针检测过氧化氢的荧光发射光谱图。
图9为本发明的荧光探针与不同类型活性氧作用的荧光强度柱形图。
图10为本发明的荧光探针在与过氧化氢作用之前的粒径图。
图11为本发明的荧光探针在与过氧化氢作用之后的粒径图。
图12为本发明的荧光探针与过氧化氢作用时荧光强度与反应时间的关系图。
图13为本发明的荧光探针在不同浓度邻苯二胺存在下与过氧化氢作用的荧光发射图谱。
图14为本发明的荧光探针不同浓度1,2-二硝基苯存在下与过氧化氢作用的荧光发射图谱。
图15为本发明的荧光探针在不同浓度邻苯二胺(OPD)和1,2-二硝基苯(m-NDP)存在下与过氧化氢作用的荧光强度变化图。
图16为本发明的荧光探针作为HRP作用底物，检测人源IgG浓度线性拟合图。
图17为以TMB作为显色底物，检测人源IgG浓度线性拟合图。
图18为荧光探针与过氧化氢作用的示意图及原理图。
具体实施方式
下面结合附图和实例，对本发明荧光探针及其制备方法和应用的具体实现作进一步说明。
实施例1：
本发明提供的基于聚集诱导发光原理的荧光探针命名为：TPE-TFA，其结构式为：
荧光探针的制备方法如图1所示，步骤如下：
取配有磁子且干燥的250mL三口瓶，加入锌粉(1.7g，26.5mmol)和无水THF溶液(30mL)，在温度低于-10℃，氮气保护的条件下，向悬浮液中滴加TiCl4(1.43mL，13mmol)，待烟雾散去，移至室温，反应回流2小时。向钛试剂悬浮液中加入3,4-二氨基二苯甲酮(1.40g，6mmol)的THF(65mL)溶液，反应回流4小时。将反应混合物冷却至25℃，倒入10％的碳酸钾水溶液(100mL)中，剧烈搅拌5分钟后，用硅藻土垫真空过滤除去分散的不溶物，分离得到有机层，水层用二氯甲烷萃取三次；将有机层合并，用水洗涤并用无水Na2SO4干燥，然后浓缩除去溶剂，得到粗产物。将粗品经快速层析柱(PE/EA＝1/2，v/v)分离纯化，得到黄色固体化合物，即荧光探针(产率大约40％)。经过核磁、质谱进行表征。1H-NMR(400MHz,MeOD)δ4.74(s,8H),6.13-6.15(m,2H),6.27-6.31(m,4H),6.92(s,10H).13C-NMR(100MHz,MeOD)δ145.03,139.64,135.75,133.51,133.19,131.01,126.92,125.36,123.43,119.74,115.46.MSdata,m/z:393.250(M+H)。
实施例2：
本实施例中验证本发明的荧光探针(TPE-TFA)的荧光特性和聚集诱导发光(AIE)效应，如图2，图3所示。
将实施例1制备的荧光探针(TPE-TFA)溶解在不同水含量的DMSO/Water(v/v)溶液中，配成5×10-3mol/L的溶液，震荡5min，然后测试AIE效应；发现当DMSO浓度升高后，探针发生聚集，导致荧光强度大大增强。激发波长为320nm，狭缝宽度为5nm/5nm。
实施例3：
本实施例中筛选出荧光探针与过氧化氢作用的最佳pH，如图4，图5所示。
将实施例1制备的荧光探针(TPE-TFA，25μM)于PBS缓冲液(10mM，25℃，10vol％DMSO)中，加入HRP(1mg/L)，H2O2(50μM)，选择λex＝320nm，λem＝450nm，研究探针分子在不同pH的PBS溶液中荧光发射光谱情况。发现探针分子在pH在3.5～5.0之间荧光强度低，趋势平稳，pH在5.0～6.5之间明显增加，在pH＝6.40时荧光值最大。因此选择pH 6.40作为最佳pH。
实施例4：
本实施例中筛选出荧光探针与过氧化氢作用的HRP最佳浓度，如图6所示。
将实施例1制备的荧光探针(TPE-TFA，25μM)，H2O2(50μM)，在PBS缓冲液(pH6.40，10mM，10vol％DMSO)中，温度设定为25℃，选择λex＝320nm，λem＝450nm，反应时间为30分钟，研究HRP浓度依赖性荧光发射变化。发现HRP浓度为0.01g/L时荧光值最大，HRP不存在时几乎没有荧光，与探针分子在溶液中的荧光强度类似。
实施例5：
本实施例中根据不同浓度的过氧化氢与同一浓度TPE-TFA探针作用产生的荧光强度不同，制作了检测过氧化氢的线性拟合图，如图7，图8所示。
将实施例1制备的荧光探针(TPE-TAF，25μM)对10种不同浓度的过氧化氢进行荧光发射光谱测试(0，10，20，30，40，50，60，70，90，100μM),孵育时间为20分钟。发现未加过氧化氢的空白对照组，在波长450nm～600nm区间内吸收峰强度极低，与探针分子在溶剂体系中的值相当，无明显荧光，说明没有过氧化氢存在的情况下探针分子不发生反应。当加入不同浓度过氧化氢时，同样孵育20分钟后，我们发现波长在450nm～600nm区间内出现非常明显的吸收峰，吸收峰的强度随着过氧化氢浓度的增加而升高，荧光增强。说明探针分子可以与过氧化氢发生反应，并且反应程度与过氧化氢浓度呈正相关性。同时，我们计算出检测限(LOD)为3.39μM(S/N＝3，n＝11)。该方法测定过氧化氢浓度的检测范围为10～100μM，相关系数为：0.996。
实施例6：
本实施例中验证荧光探针(TPE-TFA)的选择性，如图9所示。
将实施例1制备的荧光探针(TPE-TFA)与六种活性氧化合物，例如，氢氧根自由基(HO·)、过氧叔丁醇(TBHP)、过氧叔丁醇自由基(·OtBu)、过氧根负离子(O2-)、次氯酸根负离子(ClO-)、亚硝酸根(NO2-)以及硝酸根(NO3-)的反应情况。为了保证实验结果的可比性，我们将整个反应体系均设定在25℃的10nM PBS缓冲溶液(pH 6.40，10vol％DMSO)中进行，选取激发波长为320nm，发射波长为450nm，反应时间为20min时，探针分子与各种不同活性氧化合物，作用后的荧光变化情况。在整个检测体系中，探针分子的浓度为25μM，其它待检测化合物的浓度分别为过氧化氢50μM，其余化合物的浓度均为500μM，通过对所有待测化合物进行荧光光谱实验，可以看出：过氧化氢与探针分子的反应情况最好，荧光强度变化最为明显，其它待检测化合物与探针分子作用后的荧光光谱变化均不明显。因此，我们所设计合成的探针分子对过氧化氢具有非常好的专一性，能够有效地避免其它活性分子的干扰。
实施例7：
荧光探针(TPE-TFA)与过氧化氢作用前后的粒径变化，如图10，图11所示。
将实施例中荧光探针(TPE-TFA，25μM)溶于10mM PBS(pH 6.4，25℃，10vol％DMSO)缓冲溶液中；另一组选取探针分子25μM，过氧化氢100μM，HRP 0.001g/L，在温度设定为25℃的10mM PBS缓冲溶液(pH 6.40)中进行，分别检测不同体系中分子粒径。
实施例8：
荧光探针(TPE-TFA)与过氧化氢作用时的荧光光谱随时间变化的关系，如图12所示。
将实施例1制备的荧光探针(TPE-TFA，25μM)加入到10mM的PBS缓冲液(10％DMSO，25℃，pH 6.40)中，HRP 0.001g/L，与不同浓度过氧化氢(0，25，35，40，55μM)作用，选取激发波长为320nm，发射波长范围为450～600nm，每间隔5分钟对反应体系进行一次荧光光谱测试，研究探针分子与过氧化氢作用时的荧光发射光谱随时间的变化关系。发现随着反应时间的延长，反应体系的荧光强度不断上升，并且随着反应时间的进一步推进，荧光吸收变化逐渐趋于平缓。主要是因为随着反应的不断进行，底物不断消耗，反应物浓度不断降低，进而影响了探针与过氧化氢的反应速率。
实施例9：
荧光探针(TPE-TFA)与过氧化氢反应机理验证，如图13，图14图15所示。
实验组整个反应体系均设定在25℃的10mM PBS缓冲溶液(pH 6.40，10vol％DMSO)中进行，荧光探针25μM，过氧化氢100μM，HRP 1mg/L，加入不同浓度的邻苯二胺(0，25，50，100，150，200μM)，孵育时间为20min，选取激发波长为320nm，发射波长为450nm，检测探针分子在竞争性底物邻苯二胺存在下与过氧化氢作用后的荧光变化情况。对照组实验条件与实验组相同，检测体系均设定在25℃的10mM PBS缓冲溶液(pH 6.40，10vol％DMSO)中进行，探针分子25μM，过氧化氢100μM，HRP 1mg/L，加入不同浓度的1,2-二硝基苯(0，25，50，100，150，200μM)，孵育时间为10分钟，选取激发波长为320nm，发射波长为450nm，检测探针分子在对照底物1,2-二硝基苯存在下与过氧化氢作用后的荧光变化情况。
实施例10：
荧光探针(TPE-TFA)替代ELISA法中的HRP作用底物，利用双抗体夹心法定量检测人源IgG的线性拟合图。如图16所示。
选择羊抗人IgG作为包被抗原，经包被液稀释，加入到酶标板中进行包被，100μL/孔，37℃孵育2h。然后用PBST(300μL/孔)洗涤三次，封闭(250μL/孔)，37℃孵育2h。洗板，将待测抗体人源IgG配制成一系列浓度0，10，20，40，50，70，80，100，200，500，1000ng/mL，其中0ng/mL为不添加抗体的PBS缓冲液，然后依次加入到酶标板上，100μL/孔，37℃孵育30min。洗板，加入酶标二抗(HRP标记兔抗人IgG，0.1μg/mL)，100μL/孔，37℃孵育20min。洗板，加入荧光探针(TPE-TAF，25μM)，100μL/孔，H2O2(0.001mol/L)，37℃孵育30min。测定各孔450nm的吸光度值。
实施例10：
利用传统双抗体夹心法定量检测人源IgG的线性拟合图。如图17所示。
选择羊抗人IgG作为包被抗原，经包被液稀释，加入到酶标板中进行包被，100μL/孔，37℃孵育2h。然后用PBST(300μL/孔)洗涤三次，封闭(250μL/孔)，37℃孵育2h。洗板，将待测抗体人源IgG配制成一系列浓度0，10，20，40，50，70，80，100，200，500，1000ng/mL，其中0ng/mL为不添加抗体的PBS缓冲液，然后依次加入到酶标板上，100μL/孔，37℃孵育30min。洗板，加入酶标二抗(HRP标记兔抗人IgG，0.1μg/mL)，100μL/孔，37℃孵育20min。洗板，加入TMB显色液，100μL/孔，37℃孵育20min，显色完毕后，用酶标仪测450nm处各孔吸光度值。

Claims (7)

1.一种基于聚集诱导发光特性的检测过氧化氢的荧光探针，其特征在于，所述荧光探针以聚集诱导发光分子为母核，由母核上包含的能与H2O2发生反应的邻苯二胺基团和聚集诱导发光分子构成；通过与过氧化氢发生氧化还原反应，形成共轭结构更强的大分子，限制分子内旋转，产生荧光增强效果。
2.如权利要求1所述的荧光探针，其特征在于，所述聚集诱导发光分子为包含有至少一个四苯乙烯分子构成的基本骨架。
3.如权利要求1所述的荧光探针，其特征在于，所述聚集诱导发光分子母核上包含至少两个邻苯二胺基团。
4.如权利要求1、2或3所述的荧光探针，其特征在于，所述荧光探针的结构如式(1)所示：
5.权利要求4所述的荧光探针的制备方法，其特征在于，包括步骤如下：
以结构如式(2)所示的3,4-二氨基二苯甲酮为原料，在锌粉，四氯化钛的作用下，以四氢呋喃作溶剂，温度为80～85℃，通过一步麦克默里反应，最终得到结构式(1)所示的荧光探针分子，其中，3,4-二氨基二苯甲酮、锌粉与四氯化钛的摩尔比为6:26:13，
6.权利要求1～4任一项所述荧光探针在检测过氧化氢中的应用。
7.权利要求1～4任一项所述荧光探针在免疫分析中作为HRP显色底物的应用。
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