CN106278883A - 一种尼泊金十四酯的催化合成方法 - Google Patents
一种尼泊金十四酯的催化合成方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种尼泊金十四酯的催化合成方法,是采用对羟基苯甲酸和正十四醇为原料,首先将正十四醇、对羟基苯甲酸、甲苯和催化剂加入反应器中进行酯化反应;然后冷却至室温,用稀碱溶液调整反应液至中性,用水萃取数次,脱水干燥后减压蒸馏除去反应液以及未反应的醇,得到粗酯产品,再用正己烷进行重结晶得到尼泊金十四酯。本发明采用的催化剂价廉、无毒、对设备无腐蚀性,且酯化反应工艺简单、耗能低、环境污染小、成本低。
Description
技术领域
本发明涉及食品添加剂领域,特别涉及一种尼泊金十四酯的催化合成方法。
背景技术
尼泊金酯常用于食品、化妆品、医药等领域,其抑菌活性好、毒性低、抑菌谱广。国内使用较多的尼泊金酯有尼泊金甲酯、乙酯、丙酯、丁酯等短链酯,然而研究发现尼泊金酯的抑菌活性随着R基上碳原子数目的增加而增强,且毒性逐渐减弱。但国内对长链尼泊金酯的研究应用较少,特别是尼泊金十四酯(即对羟基苯甲酸正十四酯)鲜有报道。现有的尼泊金酯催化合成方法,是以对羟基苯甲酸和相应醇类物质作为原料,使用浓硫酸、固体超强酸、离子液体等催化剂催化合成。浓硫酸、浓盐酸作为催化剂产生的副产物较多,对设备腐蚀性强,对环境的污染严重;固体超强酸作为催化剂的合成方法较复杂;离子液体作为催化剂的成本较高。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术中存在的缺点,提供一种环境友好、成本低、工艺简单的尼泊金十四酯的催化合成方法,采用的催化剂对设备无腐蚀性。
本发明的目的通过下述技术方案实现:
一种尼泊金十四酯的催化合成方法,是采用对羟基苯甲酸和正十四醇为原料,首先将正十四醇、对羟基苯甲酸、甲苯和催化剂加入反应器中进行酯化反应;反应结束后,待反应液冷却到室温,用稀碱溶液调整反应液至中性,用水萃取数次,脱水干燥后减压蒸馏除去甲苯以及未反应的醇,得到粗酯产品,再用正己烷进行重结晶得到尼泊金十四酯。
所述催化剂是对甲苯磺酸。
所述甲苯既是反应液又是带水剂。由于本催化合成方法为酯化反应,在反应过程中有水生成,且为可逆反应,为提高产率,选用甲苯溶液作为带水剂,将反应生成的水带走,促使反应向正向反应。
所述甲苯的用量是正十四醇质量的40~50%。
所述酯化反应的温度为110~140℃、时间为3~5h。
对羟基苯甲酸与正十四醇的摩尔比为1:3~5。
催化剂的用量为对羟基苯甲酸质量的4~8%。
所述的稀碱溶液为碳酸氢钠溶液或氨水。
本发明与现有技术相比具有如下优点和效果:
(1)本发明采用对甲苯磺酸作催化剂,酯化反应产率高,可达到96.57%。
(2)本发明采用的催化剂价廉、无毒、对设备无腐蚀性,且酯化反应工艺简单、耗能低、环境污染小、成本低。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步详细的描述,但本发明的实施方式不限于此。
实施例1
向酯化反应器依次加入正十四醇和对羟基苯甲酸(摩尔比为3:1),甲苯(醇质量的50%),催化剂对甲苯磺酸添加量为对羟基苯甲酸质量的6.00%,加热到120-130℃,反应时间4h,酯化反应完成。待反应液冷却到室温,用氨水调整pH值至中性,用水清洗数次,混合液脱水后减压蒸馏得到粗酯产品,用正己烷进行重结晶,干燥后得到尼泊金十四酯,产率为91.58%。熔点55.0-56.5℃;红外特征3390.3cm-1为羟基的伸缩振动峰,1685.0cm-1为酯羰基的特征伸缩振动峰,1603.5cm-1、1587.4cm-1、1511.3cm-1为苯环的特征吸收峰,同时716.9cm-1、770.0cm-1、858.9cm-1出现芳环=CH的特征吸收峰,在1163.6cm-1、1276.0cm-1为芳香酸酯C-O-C的非对称和对称伸缩振动峰。
实施例2
向酯化反应器依次加入正十四醇和对羟基苯甲酸(摩尔比为4:1),甲苯(醇质量的50%),催化剂对甲苯磺酸添加量为对羟基苯甲酸质量的8.00%,加热到130-140℃,反应时间4h,酯化反应完成。待反应液冷却到室温,用碳酸氢钠溶液调整pH值为中性,清洗数次混合液,减压蒸馏混合液得到粗酯产品,用正己烷进行重结晶,干燥后得到尼泊金十四酯,产率为87.43%。
实施例3
向酯化反应器依次加入正十四醇和对羟基苯甲酸(摩尔比为4:1),甲苯(醇质量的50%),催化剂对甲苯磺酸添加量为对羟基苯甲酸质量的6.00%,加热到110-120℃,反应时间5h,酯化反应完成。待反应液冷却到室温,用碳酸氢钠溶液调整pH值为中性,清洗数次混合液,减压蒸馏混合液得到粗酯产品,用正己烷进行重结晶,干燥后得到尼泊金十四酯,产率为76.94%。
实施例4
向酯化反应器依次加入正十四醇和对羟基苯甲酸(摩尔比为4:1),甲苯(醇质量的50%),催化剂对甲苯磺酸添加量为对羟基苯甲酸质量的8.00%,加热到120-130℃,反应时间3h,酯化反应完成。待反应液冷却到室温,用碳酸氢钠溶液调整pH值为中性,清洗数次混合液,减压蒸馏混合液得到粗酯产品,用正己烷进行重结晶,干燥后得到尼泊金十四酯,产率为94.80%。
实施例5
向酯化反应器依次加入正十四醇和对羟基苯甲酸(摩尔比为3:1),甲苯(醇质量的50%),催化剂对甲苯磺酸添加量为对羟基苯甲酸质量的8.00%,加热到130-140℃,反应时间5h,酯化反应完成。待反应液冷却到室温,用碳酸氢钠溶液调整pH值为中性,清洗数次混合液,减压蒸馏混合液得到粗酯产品,用正己烷进行重结晶,干燥后得到尼泊金十四酯,产率为93.20%。
实施例6
向酯化反应器依次加入正十四醇和对羟基苯甲酸(摩尔比为3:1),甲苯(醇质量的50%),催化剂对甲苯磺酸添加量为对羟基苯甲酸质量的8.00%,加热到120-130℃,反应时间4h,酯化反应完成。待反应液冷却到室温,用氨水溶液调整pH值为中性,清洗数次混合液,减压蒸馏混合液得到粗酯产品,用正己烷进行重结晶,干燥后得到尼泊金十四酯,产率为96.57%。
实施例7
向酯化反应器依次加入正十四醇和对羟基苯甲酸(摩尔比为5:1),甲苯(醇质量的50%),催化剂对甲苯磺酸添加量为对羟基苯甲酸质量的4.00%,加热到120-130℃,反应时间5h,酯化反应完成。待反应液冷却到室温,用氨水溶液调整pH值为中性,清洗数次混合液,减压蒸馏混合液得到粗酯产品,用正己烷进行重结晶,干燥后得到尼泊金十四酯,产率为80.80%。
Claims (7)
1.一种尼泊金十四酯的催化合成方法,其特征在于:是采用对羟基苯甲酸和正十四醇为原料,首先将正十四醇、对羟基苯甲酸、甲苯和催化剂加入反应器中进行酯化反应;反应结束后,待反应液冷却到室温,用稀碱溶液调整反应液至中性,用水萃取数次,脱水干燥后减压蒸馏除去甲苯以及未反应的醇,得到粗酯产品,再用正己烷进行重结晶得到尼泊金十四酯。
2.根据权利要求1所述的尼泊金十四酯的催化合成方法,其特征在于:所述催化剂是对甲苯磺酸。
3.根据权利要求1所述的尼泊金十四酯的催化合成方法,其特征在于:所述甲苯的用量是正十四醇质量的40~50%。
4.根据权利要求1所述的尼泊金十四酯的催化合成方法,其特征在于:所述酯化反应的温度为110~140℃、时间为3~5h。
5.根据权利要求1所述的尼泊金十四酯的催化合成方法,其特征在于:对羟基苯甲酸与正十四醇的摩尔比为1:3~5。
6.根据权利要求1所述的尼泊金十四酯的催化合成方法,其特征在于:催化剂的用量为对羟基苯甲酸质量的4~8%。
7.根据权利要求1所述的尼泊金十四酯的催化合成方法,其特征在于:所述的稀碱溶液为碳酸氢钠溶液或氨水。
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CN114853601A (zh) * | 2022-06-08 | 2022-08-05 | 浙江圣效化学品有限公司 | 一种尼泊金酯类化合物及其制备方法 |
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CN1038092A (zh) * | 1988-04-11 | 1989-12-20 | 阿勒根公司 | 苯酚类或苯甲酸类的四氢化萘酯的制备方法 |
CN104119230A (zh) * | 2014-06-25 | 2014-10-29 | 李炳洁 | 一种长链尼泊金酯的合成方法及其应用 |
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