CN106164108B - 聚合性化合物、聚合物、聚合性组合物、薄膜及投影图像显示用半反射镜 - Google Patents

聚合性化合物、聚合物、聚合性组合物、薄膜及投影图像显示用半反射镜 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种式(I)所表示的聚合性化合物；含有上述聚合性化合物的聚合性组合物；由上述聚合性组合物形成的薄膜；及包含上述薄膜的投影图像显示用半反射镜：式中，Z1及Z2表示亚芳基等，m表示1或2的整数，n表示0或1的整数，当m为2时n为0，L1、L2、L3、L4分别独立地表示‑C(＝O)O‑、‑OC(＝O)‑等连接基团，T3表示‑Sp4‑R4，X表示‑O‑等，r表示1至4，Sp1、Sp2、Sp3、Sp4、Sp5分别独立地表示单键或连接基团，R1及R2分别独立地表示聚合性基团，R3、R4、R5分别独立地表示氢原子或聚合性基团等。

Description

聚合性化合物、聚合物、聚合性组合物、薄膜及投影图像显示 用半反射镜
技术领域
本发明涉及一种聚合性化合物。本发明还涉及一种含有聚合性化合物的聚合性组合物及使用含有聚合性化合物的聚合性组合物而制作的薄膜、以及使用上述聚合性组合物而制作的投影图像显示用半反射镜。
背景技术
使用具有液晶性的聚合性化合物，能够制作相位差膜或反射膜等各种光学薄膜。聚合性化合物的双折射性是与所得到的光学薄膜的光学性质大有关系的性质之一。例如，通过使用显示较高的双折射性的液晶，能够以更薄的膜厚得到具有所希望的相位差的相位差膜(专利文献1)。
另一方面，通过设为使用双折射性较低的聚合性化合物来形成的胆甾醇型液晶相固定而得到的薄膜，能够得到反射波长区域的选择性较高的反射膜。专利文献2中记载有如下：通过在使用特定结构的非液晶性(甲基)丙烯酸酯化合物的同时使用聚合性液晶化合物，得到了低双折射性相位差膜或反射波长区域的选择性较高的反射膜。
以往技术文献
专利文献
专利文献1：WO2011/162291
专利文献2：日本特开2004-262884号公报
专利文献3：WO2014/010325
专利文献4：日本特开2010-270108号公报
发明的概要
发明要解决的技术课题
本发明的课题在于提供一种能够用作低双折射性液晶的聚合性化合物。本发明的课题还在于提供一种低双折射性相位差膜或反射波长区域的选择性较高的反射膜等薄膜。
用于解决技术课题的手段
本发明人等为了解决上述课题而对各种结构的化合物进行了研究的结果，发现具有与通过专利文献3或4公知的聚合性化合物类似的结构的化合物显示低双折射性，并且具有对薄膜的形成有利的性质，并基于该见解进一步重复进行了研究而完成了本发明。
即，本发明提供以下＜1＞～＜22＞。
＜1＞一种式(I)所表示的聚合性化合物；
[化学式1]
式中，Z1及Z2分别独立地表示可以具有取代基的反式-1,4-亚环己基、可以具有取代基的亚芳基或可以具有取代基的杂亚芳基，
上述取代基均分别独立地表示选自由-CO-X-Sp3-R3、烷基及烷氧基构成的组中的1至4个取代基，
m表示1或2的整数，n表示0或1的整数，
当m表示2时n表示0，
当m表示2时两个Z1可以相同也可以不同，
L1、L2、L3、L4分别独立地表示选自由单键、-O-、-CH2O-、-OCH2-、-(CH2)2OC(＝O)-、-C(＝O)O(CH2)2-、-NH-、N(CH3)-、-S-、-C(＝O)O-、-OC(＝O)-、-OC(＝O)O-、-C(＝O)N(T3)-、-N(T3)C(＝O)-、-C(＝O)S-、-SC(＝O)-、-CH2C(＝O)O-、-OC(＝O)CH2-、-CH＝CH-C(＝O)O-、-OC(＝O)-CH＝CH-、-CH＝N-、-N＝CH-及-N＝N-构成的组中的连接基团，
T3表示-Sp4-R4，
X表示-O-、-S-或-N(Sp5-R5)-，或者表示与R3及Sp3一同形成环结构的氮原子，
r表示1至4的整数，
Sp1、Sp2、Sp3、Sp4、Sp5分别独立地表示选自由单键、碳原子数1至20的直链或分支亚烷基及在碳原子数1至20的直链或分支亚烷基中一个或两个以上的-CH2-被-O-、-S-、-NH-、-N(CH3)-、-C(＝O)-、-OC(＝O)-或-C(＝O)O-取代的基团构成的组中的连接基团，
R1及R2分别独立地表示选自由以下的式(Q-1)～式(Q-5)所表示的基团构成的组中的任一聚合性基团，
R3、R4、R5分别独立地表示选自由氢原子、环烷基、在环烷基中一个或两个以上的-CH2-被-O-、-S-、-NH-、-N(CH3)-、-C(＝O)-、-OC(＝O)-或-C(＝O)O-取代的基团、或以下的式(Q-1)～式(Q-5)所表示的基团构成的组中的任一聚合性基团，当X为与R3及Sp3一同形成环结构的氮原子时，R3可以表示单键，当Sp5为单键时，R5不是氢原子。
[化学式2]
＜2＞根据＜1＞所述的聚合性化合物，其中，上述亚芳基为1,4-亚苯基。
＜3＞根据＜1＞或＜2＞所述的聚合性化合物，其中，Z1及Z2中的至少任一个为可以具有取代基的亚芳基或可以具有取代基的杂亚芳基。
＜4＞根据＜1＞至＜3＞中任一项所述的聚合性化合物，其中，m+n为2。
＜5＞根据＜4＞所述的聚合性化合物，其中，m为2，且两个Z1从R1方向分别为可以具有取代基的反式-1,4-亚环己基、可以具有取代基的亚芳基，或者
m为1，n为1，Z1为可以具有取代基的亚芳基，且Z2为可以具有取代基的亚芳基。
＜6＞根据＜1＞至＜5＞中任一项所述的聚合性化合物，其中，L2从R1方向为-C(＝O)O-，且L3从R1方向为-OC(＝O)-。
＜7＞根据＜1＞至＜6＞中任一项所述的聚合性化合物，其中，R1及R2分别独立地为式(Q-1)所表示的基团或式(Q-2)所表示的基团。
＜8＞根据＜1＞至＜3＞中任一项所述的聚合性化合物，其中，m为1，n为1，r为1，Sp3为碳原子数1至20的直链或分支亚烷基，且R3为氢原子。
＜9＞根据＜1＞或＜2＞所述的聚合性化合物，其中，m为1，n为1，Z1及Z2均为可以具有取代基的反式-1,4-亚环己基。
＜10＞根据＜1＞至＜9＞中任一项所述的聚合性化合物，其中，L1、L2、L3、L4均为-C(＝O)O-或-OC(＝O)-。
＜11＞一种聚合物，其通过＜1＞至＜10＞中任一项所述的聚合性化合物的聚合反应而得到。
＜12＞一种聚合性组合物，其含有＜1＞至＜10＞中任一项所述的聚合性化合物。
＜13＞根据＜12＞所述的聚合性组合物，其在含有式(I)所表示的聚合性化合物的同时含有其他液晶化合物。
＜14＞＜12＞或＜13＞所述的聚合性组合物，其含有交联剂。
＜15＞根据＜12＞至＜14＞中任一项所述的聚合性组合物，其含有聚合引发剂。
＜16＞根据＜12＞至＜15＞中任一项所述的聚合性组合物，其含有手性化合物。
＜17＞一种薄膜，其包含通过＜12＞至＜16＞中任一项所述的聚合性组合物的固化而得到的层。
＜18＞一种薄膜，其包含2层以上通过＜12＞至＜16＞中任一项所述的聚合性组合物的固化而得到的层。
＜19＞根据＜17＞或＜18＞所述的薄膜，其显示选择反射，
上述选择反射的波长区域的半宽度Δλ与上述选择反射的中心波长λ之比即Δλ/λ为0.09以下。
＜20＞根据＜17＞至＜19＞中任一项所述的薄膜，其反射可见光。
＜21＞一种薄膜，其包含至少3层由＜12＞至＜16＞中任一项所述的聚合性组合物形成的层，其中，
上述3层为固定了在红色光波长区域具有选择反射的中心波长的胆甾醇型液晶相的层、固定了在绿色光波长区域具有选择反射的中心波长的胆甾醇型液晶相的层及固定了在蓝色光波长区域具有选择反射的中心波长的胆甾醇型液晶相的层。
＜22＞一种投影图像显示用半反射镜，其包含＜21＞所述的薄膜。
＜23＞根据＜22＞所述的投影图像显示用半反射镜，其包含无机玻璃或丙烯酸类树脂基材。
＜24＞根据＜22＞或＜23＞所述的投影图像显示用半反射镜，其在最表面包含防反射层。
发明效果
通过本发明，提供一种能够用作低双折射性液晶的聚合性化合物。本发明还提供一种低双折射性相位差膜或反射波长区域的选择性较高的反射膜等薄膜。
附图说明
图1是表示实施例中制作出的选择反射膜1的透射光谱的图。
图2是表示实施例中制作出的选择反射膜3的透射光谱的图。
图3是表示实施例中制作出的选择反射膜4的透射光谱的图。
具体实施方式
以下，对本发明进行详细说明。另外，本说明书中，用“～”表示的数值范围将“～”的前后所记载的数值作为下限值及上限值。
本说明书中，“(甲基)丙烯酸酯”的记载表示“丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯中的任一者或两者”的含义。“(甲基)丙烯酸基”等也相同，“(甲基)丙烯酰基”表示“丙烯酰基及甲基丙烯酰基中的任一者或两者”的含义。
本说明书中，当称为相位差时，表示面内的延迟，当没有提及波长时，表示波长550nm下的面内的延迟。
本说明书中，面内的延迟是使用AXOMETRICS,INC.制的偏振光相位差分析装置AxoScan来测定的。波长λnm下的面内的延迟也能够通过在KOBRA 21ADH或WR(OjiScientific Instruments Co.,Ltd.制)中使波长λnm的光沿薄膜法线方向入射来测定。
＜式(I)所表示的聚合性化合物＞
以下，对式(I)中的各基团进行说明。
式(I)中的亚环己基的立体构型表示相对配置，即意味着反式-1,4-亚环己基。
Z1及Z2分别独立地表示可以具有取代基的反式-1,4-亚环己基、可以具有取代基的亚芳基或可以具有取代基的杂亚芳基。
作为式(I)所表示的聚合性化合物的一个方式，优选有可能存在两个的Z1及Z2中的至少任一个不是可以具有取代基的反式-1,4-亚环己基。即，优选有可能存在两个的Z1及Z2中的至少任一个为可以具有取代基的亚芳基或可以具有取代基的杂亚芳基。
当m及n分别为1时，优选Z1及Z2分别为可以具有取代基的亚芳基或可以具有取代基的杂亚芳基，更优选为可以具有取代基的亚芳基。当m为2时，Z1中的至少任一个为可以具有取代基的亚芳基或可以具有取代基的杂亚芳基，优选为可以具有取代基的亚芳基。尤其优选更靠近键合于L2的环己基的Z1为可以具有取代基的亚芳基或可以具有取代基的杂亚芳基。
亚芳基为从芳香族化合物中去除两个氢原子(氢自由基)而构成的2价基团。芳香族化合物优选为5～18元环。并且，杂亚芳基为从芳香族杂环化合物中去除两个氢原子(氢自由基)而构成的2价基团。芳香族杂环化合物优选为5～18元环。
以下示出芳香族化合物及芳香族杂环化合物的例子，但并不限定于这些。
[化学式3]
作为亚芳基，尤其优选亚苯基，尤其优选1,4-亚苯基。
关于亚芳基及杂亚芳基、以及反式-1,4-亚环己基，“可以具有取代基”时的取代基均为选自由-CO-X-Sp3-R3、烷基及烷氧基构成的组中的取代基。并且，可以具有1～4个取代基。当具有两个以上的取代基时，两个以上的取代基可以相互相同也可以不同。
本说明书中，烷基可以是直链状或支链状中的任一种。烷基的碳原子数优选1～30，更优选1～10，尤其优选1～6。作为烷基的例子，例如可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、1,1-二甲基丙基、正己基、异己基、直链状或支链状的庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基或十二烷基。关于烷基的上述说明在包含烷基的烷氧基中也相同。并且，本说明书中，称为亚烷基时的亚烷基的具体例，可以举出在上述烷基的各自的例子中去除一个任意的氢原子而得到的2价基团等。
本说明书中，环烷基的碳原子数优选3～20，更优选5以上，并且优选10以下，更优选8以下，进一步优选6以下。作为环烷基的例子，可以举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基。
m表示1或2的整数，n表示0或1的整数。其中，当m表示2时、n表示0。即，式(I)所表示的聚合性化合物具有4个或5个环状基团。当m表示2时，两个Z1可以相同也可以不同。式(I)所表示的聚合性化合物还优选为1,4-亚苯基及反式-1,4-亚环己基交替存在的结构，例如优选为m为2，n为0，且Z1从R1侧分别为可以具有取代基的反式-1,4-亚环己基、可以具有取代基的亚芳基，或者m为1，n为1，Z1为可以具有取代基的亚芳基，且Z2为可以具有取代基的亚芳基的结构。
L1、L2、L3、L4分别独立地表示选自由单键、-O-、-CH2O-、-OCH2-、-(CH2)2OC(＝O)-、-C(＝O)O(CH2)2-、-NH-、N(CH3)-、-S-、-C(＝O)O-、-OC(＝O)-、-OC(＝O)O-、-C(＝O)N(T3)-、-N(T3)C(＝O)-、-C(＝O)S-、-SC(＝O)-、-CH2C(＝O)O-、-OC(＝O)CH2-、-CH＝CH-C(＝O)O-、-OC(＝O)-CH＝CH-、-CH＝N-、-N＝CH-及-N＝N-构成的组中的连接基团。另外，本说明书中，当如上所述记载2价连接基团时，左侧(若为“-CH2O-”，则“C”)的键合在式(I)中位于更靠R1侧，右侧(若为“-CH2O-”，则“O”)的键合在式(I)中位于更靠R2侧。优选L1、L2、L3、L4分别独立地为-C(＝O)O-或-OC(＝O)-，更优选L2为-C(＝O)O-且L3为-OC(＝O)-，更优选L1为-OC(＝O)-，L2为-C(＝O)O-，L3为-OC(＝O)-及L4为-C(＝O)O-。
T3表示-Sp4-R4，优选为氢原子(Sp4为单键，且R4为氢原子)。
X表示-O-、-S-或-N(Sp5-R5)-，优选为-O-。并且，X也可以表示与R3及Sp3一同形成环结构的氮原子。即，-X-Sp3-R3也可以是通过氮原子键合于相邻的羰基的含氮环状基团。作为含氮环状基团的例子，可以举出1-哌啶基、1-哌嗪基及1-吡咯烷基等。
r表示1至4的整数，优选为1。即，式(I)所表示的聚合性化合物具有至少一个取代基，该取代基通过羰基键合于在两侧分别经由L2及L3键合有反式-1,4-亚环己基的1,4-亚苯基，在该取代基中，羰基的特征在于具有键合于-O-、-S-或-N(Sp5-R5)-的结构。上述键合于1,4-亚苯基的取代基尤其优选通过-(C＝O)-O-的C进行键合。
Sp1、Sp2、Sp3、Sp4、Sp5分别独立地表示选自由单键、碳原子数1至20的直链或分支亚烷基、在碳原子数1至20的直链或分支亚烷基中一个或两个以上的-CH2-被-O-、-S-、-NH-、-N(CH3)-、-C(＝O)-、-OC(＝O)-或-C(＝O)O-取代的基团构成的组中的连接基团。Sp1及Sp2分别独立地优选为含有选自由在两个末端分别键合有-O-的碳原子数1至10的直链亚烷基、-OC(＝O)-(CH2)2-、-C(＝O)O-(CH2)2-、-O-(CH2)2-、-(CH2)2-OC(＝O)-、-(CH2)2-C(＝O)O-及-(CH2)2-O-构成的组中的一个以上的结构单元的连接基团。Sp3、Sp4、Sp5分别独立地优选单键、碳原子数1至10的直链亚烷基、或在一个末端键合有-O-的碳原子数1至10的直链亚烷基。
R1及R2分别独立地表示选自由以下的式(Q-1)～式(Q-5)所表示的基团构成的组中的任一聚合性基团。
R3、R4、R5分别独立地表示选自由氢原子、环烷基、在环烷基中一个或两个以上的-CH2-被-O-、-S-、-NH-、-N(CH3)-、-C(＝O)-、-OC(＝O)-或-C(＝O)O-取代的基团、或以下的式(Q-1)～式(Q-5)所表示的基团构成的组中的任一聚合性基团。
[化学式4]
作为在环烷基中一个或两个以上的-CH2-被-O-、-S-、-NH-、-N(CH3)-、-C(＝O)-、-OC(＝O)-或-C(＝O)O-取代的基团的例子，具体而言，可以举出四氢呋喃基、吡咯烷基、咪唑烷基、吡唑烷基、哌啶基、哌嗪基、吗啉基等。取代位置并没有特别限定。在这些之中，优选四氢呋喃基，尤其优选2-四氢呋喃基。
当X为与R3及Sp3一同形成环结构的氮原子时，R3可以表示单键。并且，当Sp5为单键时，R5不是氢原子。
作为聚合性基团，优选丙烯酰基(式(Q-1))或甲基丙烯酰基(式(Q-2))。
并且，R3、R4、R5分别优选为氢原子。
作为式(I)所表示的聚合性化合物，还优选m为1、n为1、Z1及Z2均为可以具有取代基的反式-1,4-亚环己基的聚合性化合物。此时，还更优选r为1。另外，还优选式(I)所表示的聚合性化合物为以下的式(I-1)所表示的化合物。
[化学式5]
式中，Sp3及R3的定义与式(I)中的定义相同。
Sp分别独立地表示选自由单键、碳原子数1至20的直链或分支亚烷基及在碳原子数1至20的直链或分支亚烷基中一个或两个以上的-CH2-被-O-、-S-、-NH-、-N(CH3)-、-C(＝O)-、-OC(＝O)-或-C(＝O)O-取代的基团构成的组中的连接基团。
Sp均优选为在碳原子数1至20的直链或分支亚烷基中一个或两个以上的-CH2-被-O-、-OC(＝O)-或-C(＝O)O-取代的基团，更优选为在碳原子数1至20的直链或分支亚烷基中一个末端的-CH2-被-O-取代且另一个末端的-CH2-被-C(＝O)O-取代的基团并且通过-C(＝O)O-的氧原子键合于亚环己基且通过-O-键合于-C(＝O)-的基团，进一步优选为-O-C4H8-O-C(＝O)-或-C(＝O)-O-C4H8-O-并且通过-C(＝O)O-的氧原子键合于亚环己基且通过-O-键合于-C(＝O)-的基团。
以下示出式(I)所表示的聚合性化合物的例子，但并不限定于这些例子。
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
[化学式12]
[化学式13]
式(I)所表示的聚合性化合物能够通过公知的方法来制造，例如能够利用以下方法来制造。
[化学式14]
例如，当L2为-C(＝O)O-且L2为-OC(＝O)-时，能够通过使用酚(或醇)衍生物A-1和羧酸衍生物A-2及A-3进行酯化来制造。
作为酯化反应的方法，例如可以举出如下方法：将羧酸衍生物A-2、A-3利用亚硫酰氯或乙二酰氯等进行酰氯化；或者使甲磺酰氯(mesyl chloride)等与碱发挥作用而进行混合酸酐化之后，使酚(或醇)衍生物A-1在碱的存在下发挥作用。或者，可以举出使用碳化二亚胺等缩合剂将A-1和A-2、A-3直接酯化的方法。
作为酚(或醇)衍生物A-1的制造方法，例如当X为-O-时，能够通过使用化合物A-5对羧酸衍生物A-4进行酯化来制造。化合物A-5的LG表示羟基或离去基。当LG为羟基时，能够通过碳化二亚胺等缩合剂或在酸催化剂的存在下进行加热的脱水缩合来制造A-1。当LG为离去基时，能够通过在非质子性极性溶剂中，在碱的存在下对A-4和A-5进行加热来制造A-1。作为离去基，可以使用卤素、甲磺酰基、甲苯磺酰基等。
[化学式15]
式(I)所表示的聚合性化合物在显示液晶性的同时双折射性较低，因此通过利用式(I)所表示的聚合性化合物来制作相位差膜，能够将相位差膜的双折射性调整在所希望的范围。尤其，通过使用式(I)所表示的聚合性化合物来形成胆甾醇型液晶相并设为将其固定而得到的薄膜，能够得到选择反射的波长范围较窄的反射膜即反射波长区域的选择性较高的反射膜。
并且，式(I)所表示的聚合性化合物与芳香环的取代基的种类或连接基团无关地，由于在可见光区域中的吸收极小而呈无色透明，满足液晶相范围较宽、易溶解于溶剂中、容易聚合等多种特性。源于此，使用含有式(I)所表示的聚合性化合物的聚合性组合物来制作的固化膜显示充分的硬度，且无色透明，能够满足耐候性、耐热性良好等多种特性。因此，利用上述聚合性组合物而形成的固化膜例如可以利用于作为光学元件的构成要件的相位差片、偏振元件、选择反射膜、滤色器、防反射膜、视角补偿膜、全息术、取向膜等各种用途。
＜聚合性组合物＞
聚合性组合物中，可以仅含有一种式(I)所表示的聚合性化合物，也可以含有两种以上。
式(I)所表示的聚合性化合物(当含有两种以上时，两种以上的总计量)相对于聚合性组合物的固体成分质量为10质量％以上即可，优选为30～99.9质量％，更优选为50～99.5质量％，进一步优选为70～99质量％即可。但是，并不限定于该范围。
聚合性组合物除了式(I)所表示的聚合性化合物以外，可以含有其他液晶化合物、手性化合物、聚合引发剂、取向控制剂等其他成分。以下对各成分进行说明。
[其他液晶化合物]
聚合性组合物可以在含有式(I)所表示的聚合性化合物的同时含有一种以上的其他液晶化合物。式(I)所表示的聚合性化合物与其他液晶化合物的相溶性较高，因此即使混合其他液晶化合物，也不会产生不透明化等，能够形成透明性较高的膜。由于能够并用其他液晶化合物，因此能够提供适合于各种用途的各种组成的组合物。可并用的其他液晶化合物的例子可以举出棒状向列液晶化合物。棒状向列液晶化合物的例子可以举出甲亚胺类、氧化偶氮类、氰基联苯类、氰基苯基酯类、苯甲酸酯类、环己烷羧酸苯基酯类、氰基苯基环己烷类、氰基取代的苯基嘧啶类、烷氧基取代的苯基嘧啶类、苯基二噁烷类、二苯乙炔类及烯基环己基苄腈类。不仅可以使用低分子液晶化合物，还可以使用高分子液晶化合物。
其他液晶化合物可以是聚合性也可以是非聚合性。关于不具有聚合性基团的棒状液晶化合物，在各种文献(例如，Y.Goto et.al.,Mol.Cryst.Liq.Cryst.1995,Vol.260,pp.23-28)中有记载。
聚合性棒状液晶化合物可以通过将聚合性基团导入到棒状液晶化合物中而得到。聚合性基团的例子包括不饱和聚合性基团、环氧基及吖丙啶基，优选不饱和聚合性基团，尤其优选烯属不饱和聚合性基团。聚合性基团能够利用各种方法来导入到棒状液晶化合物的分子中。聚合性棒状液晶化合物所具有的聚合性基团的个数优选为1～6个，更优选为1～3个。聚合性棒状液晶化合物的例子包括Makromol.Chem.,190卷、2255页(1989年)、AdvancedMaterials 5卷、107页(1993年)、美国专利第4683327号说明书、美国专利第5622648号说明书、美国专利第5770107号说明书、国际公开WO95/22586号公报、国际公开WO95/24455号公报、国际公开WO97/00600号公报、国际公开WO98/23580号公报、国际公开WO98/52905号公报、日本特开平1-272551号公报、日本特开平6-16616号公报、日本特开平7-110469号公报、日本特开平11-80081号公报及日本特开2001-328973号公报等中所记载的化合物。也可以并用两种以上的聚合性棒状液晶化合物。若并用两种以上的聚合性棒状液晶化合物，则能够降低取向温度。
关于其他液晶化合物的添加量并没有特别限制，相对于聚合性组合物的固体成分质量优选为0～70质量％，更优选为0～50质量％，进一步优选为0～30质量％即可。但是，并不限定于该范围。在聚合性组合物中，式(I)所表示的聚合性化合物与其他液晶化合物的质量比(式(I)所表示的聚合性化合物的质量/其他液晶化合物的质量)为100/0～30/70即可，优选为100/0～50/50，更优选为100/0～70/30。该比可以根据用途调整在优选范围。
[手性化合物]
聚合性组合物可以含有手性化合物。通过利用手性化合物，能够制备成显示胆甾醇型液晶相的组合物。手性化合物可以是液晶性，也可以是非液晶性。手性化合物可以从公知的各种手性试剂(例如，记载于液晶器件手册、第3章4-3项、TN、STN用手性试剂、199页、日本学术振兴会第142委员会编、1989)中选择。手性化合物一般含有不对称碳原子，但也可以使用不含不对称碳原子的轴性不对称化合物或面性不对称化合物。轴性不对称化合物或面性不对称化合物的例子包括联萘、螺烯、对环芳烷及它们的衍生物。手性化合物(手性试剂)可以具有聚合性基团。当手性化合物在具有聚合性基团的同时并用的棒状液晶化合物也具有聚合性基团时，通过聚合性手性化合物与聚合性棒状液晶化合物的聚合反应，能够形成具有由棒状液晶化合物衍生的重复单元和由手性化合物衍生的重复单元的聚合物。因此，聚合性手性化合物所具有的聚合性基团优选为与聚合性棒状液晶化合物、尤其式(I)所表示的聚合性化合物所具有的聚合性基团相同种类的基团。因此，手性化合物的聚合性基团优选为不饱和聚合性基团、环氧基或吖丙啶基，进一步优选为不饱和聚合性基团，尤其优选为烯属不饱和聚合性基团。
聚合性组合物中，手性化合物相对于含有式(I)所表示的聚合性化合物的液晶化合物的总摩尔数，优选为1～30摩尔％。手性化合物的使用量更少时，具有不对液晶性带来影响的倾向，因此优选。因此，作为手性化合物，优选具有较强的扭曲力的化合物，以便即使量少也能够实现所希望的螺旋间距的扭曲取向。作为这种显示较强的扭曲力的手性试剂，例如可以举出日本特开2003-287623号公报中所记载的手性试剂。并且，可以举出日本特开2002-302487号公报、日本特开2002-80478号公报、日本特开2002-80851号公报、日本特开2014-034581号公报中所记载的手性试剂、或BASF公司制的LC-756等。
使含有手性化合物的方式的聚合性组合物成为胆甾醇型液晶相之后将其固定而形成的膜，根据其螺旋间距，对规定的波长的光显示选择反射特性，作为反射膜(例如，可见光反射膜或红外线反射膜)而有用。通过利用显示较低的双折射性的式(I)所表示的聚合性化合物，与利用了更高的双折射性的液晶化合物的相同厚度的膜相比，具有反射波长区域较窄且选择性较高的优点。
[聚合引发剂]
聚合性组合物优选含有聚合引发剂。例如，在通过紫外线照射进行固化反应来形成固化膜的方式中，所使用的聚合引发剂优选为通过紫外线照射能够引发聚合反应的光聚合引发剂。光聚合引发剂的例子可以举出α-羰基化合物(记载于美国专利第2367661号、美国专利2367670号的各说明书)、偶姻醚(记载于美国专利第2448828号说明书)、α-烃取代的芳香族偶姻化合物(记载于美国专利第2722512号说明书)、多核醌化合物(记载于美国专利第3046127号、美国专利2951758号的各说明书)、三芳基咪唑二聚体与对氨基苯基酮的组合(记载于美国专利第3549367号说明书)、吖啶及吩嗪化合物(记载于日本特开昭60-105667号公报、美国专利第4239850号说明书)及噁二唑化合物(记载于美国专利第4212970号说明书)等。
在聚合性组合物中，相对于聚合性组合物的固体成分质量，优选含有0.1～20质量％的光聚合引发剂，进一步优选含有1～8质量％。
[取向控制剂]
聚合性组合物中可以添加有助于稳定或迅速地形成液晶相(例如，胆甾醇型液晶相)的取向控制剂。取向控制剂的例子包括含氟(甲基)丙烯酸酯类聚合物、WO2011/162291中所记载的通式(X1)～(X3)所表示的化合物及日本特开2013-47204的段落[0020]～[0031]中所记载的化合物。也可以含有选自这些中的两种以上。这些化合物在层的空气界面上能够减小液晶化合物的分子的倾斜角或使其实质上水平取向。另外，本说明书中，“水平取向”是指液晶分子长轴与膜面平行，但并不要求严格平行，本说明书中，是指与水平面所成的倾斜角小于20度的取向。当液晶化合物在空气界面附近水平取向时，不易产生取向缺陷，因此可见光区域中的透明性变高。另一方面，若液晶化合物的分子以较大的倾斜角取向，则例如设为胆甾醇型液晶相时，其螺旋轴从膜面法线偏离，因此导致反射率下降，或产生指纹图案，雾度增大或显示衍射性，因此不优选。
能够用作取向控制剂的含氟(甲基)丙烯酸酯类聚合物的例子在日本特开2007-272185号公报的[0018]～[0043]等中有记载。
作为取向控制剂，可以单独使用一种化合物，也可以并用两种以上的化合物。聚合性组合物中的取向控制剂的含量优选为式(I)的化合物质量的0.01～10质量％，更优选为0.01～5质量％，尤其优选为0.02～1质量％。
[交联剂]
为了提高固化后的膜强度并提高耐久性，聚合性组合物可以任意含有交联剂。作为交联剂，可以适当使用在紫外线、热、湿气等下固化的交联剂。作为交联剂并没有特别限制，可以根据目的适当选择，例如可以举出三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯等多官能丙烯酸酯化合物；(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、乙二醇二缩水甘油醚等环氧化合物；2,2-双羟基甲基丁醇-三[3-(1-吖丙啶基)丙酸酯]、4,4-双(亚乙基亚氨基羰基氨基)二苯基甲烷等氮杂环丙烷化合物；六亚甲基二异氰酸酯、双缩脲型异氰酸酯等异氰酸酯化合物；侧链上具有噁唑啉基的聚噁唑啉化合物；乙烯基三甲氧基硅烷、N-(2-氨基乙基)3-氨基丙基三甲氧基硅烷等烷氧基硅烷化合物等。并且，根据交联剂的反应性，可以使用公知的催化剂，除了提高膜强度及耐久性以外，还可以提高生产率。它们可以单独使用一种，也可以并用两种以上。
交联剂的含量相对于聚合性组合物的固体成分质量优选为3质量％～20质量％，更优选为5质量％～15质量％。若交联剂的含量为3质量％以上，则提高交联密度的效果更高，若为20质量％以下，则胆甾醇型液晶层的稳定性更高。
[其他添加剂]
聚合性组合物可以含有一种或两种以上的抗氧化剂、紫外线吸收剂、敏化剂、稳定剂、增塑剂、链转移剂、阻聚剂、消泡剂、流平剂、增粘剂、阻燃剂、表面活性物质、分散剂、染料、颜料等色材等其他添加剂。
＜薄膜＞
式(I)所表示的聚合性化合物作为相位差膜、反射膜等各种光学膜的材料而有用，使用含有式(I)所表示的聚合性化合物的聚合性组合物能够形成各种光学膜。
[薄膜的制造方法]
光学膜的制造方法的一例为至少包含如下步骤的制造方法：
(i)在基板等的表面涂布含有式(I)所表示的聚合性化合物的聚合性组合物来设为液晶相(胆甾醇型液晶相等)的状态；及
(ii)进行聚合性组合物的固化反应，将液晶相固定而形成固化膜。
也可以重复进行多次(i)及(ii)工序来制作层叠有多个上述固化膜的薄膜。并且，也可以将多个固化膜彼此利用粘接剂进行贴合来制作层叠有多个固化膜的薄膜。
在(i)工序中，首先，在基板或形成于其上的取向膜的表面涂布聚合性组合物。聚合性组合物优选制备成溶剂中溶解和/或分散有材料的涂布液。作为制备涂布液时所使用的溶剂，优选使用有机溶剂。作为有机溶剂，包括酰胺(例如N,N-二甲基甲酰胺)；亚砜(例如二甲基亚砜)；杂环化合物(例如吡啶)；烃(例如苯、己烷)；卤代烷(例如氯仿、二氯甲烷)；酯(例如乙酸甲酯、乙酸丁酯)；酮(例如丙酮、甲乙酮)；醚(例如四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷)；1,4-丁二醇二乙酸酯等。在这些之中，尤其优选卤代烷及酮。也可以并用两种以上的有机溶剂。
涂布液的涂布能够通过绕线棒涂布法、挤出涂布法、直接凹版涂布法、反向凹版涂布法、模涂法等各种方法来进行。并且，也可以使用喷墨装置，从喷嘴喷出组合物来形成涂膜。
接着，使涂布于表面而成为涂膜的聚合性组合物成为胆甾醇型液晶相等液晶相的状态。在将聚合性组合物制备成含有溶剂的涂布液的方式中，有时能够通过干燥涂膜并去除溶剂而使其成为液晶相的状态。并且，为了设为转变为液晶相的温度，根据需要可以加热涂膜。例如，通过暂时加热至各向同性相的温度之后，冷却至液晶相转变温度等，从而能够使其稳定地成为液晶相的状态。从制造适性等方面考虑，聚合性组合物的液晶相转变温度优选在10～250℃的范围内，更优选在10～150℃的范围内。若小于10℃，则为了将温度降低至呈现液晶相的温度范围，有时需要进行冷却工序等。并且，若超过250℃，则为了设为比暂时呈现液晶相的温度范围更高温度的各向同性液体状态，需要高温，从热能的浪费、基板的变形、变质等方面也变得不利。
接着，在(ii)工序中，使成为液晶相的状态的涂膜固化。固化可以按照自由基聚合法、阴离子聚合法、阳离子聚合法、配位聚合法等任意聚合法来进行。根据式(I)所表示的聚合性化合物选择合适的聚合法即可。通过该聚合来得到在结构单元中具有从式(I)所表示的聚合性化合物衍生的单元的聚合物。
在一例中，照射紫外线来进行固化反应。紫外线照射中利用紫外线灯等光源。在该工序中，通过照射紫外线来进行组合物的固化反应，液晶相(胆甾醇型液晶相等)被固定而形成固化膜。
关于紫外线的照射能量并没有特别限制，一般优选0.1J/cm2～0.8J/cm2左右。并且，关于对涂膜照射紫外线的时间并没有特别限制，从固化膜的充分的强度及生产率这两者的观点考虑确定即可。
为了促进固化反应，可以在加热条件下实施紫外线照射。并且，为了不扰乱液晶相，紫外线照射时的温度优选维持在呈现液晶相的温度范围。并且，由于气氛的氧浓度与聚合度有关，因此在达不到空气中所希望的聚合度而膜强度不充分的情况下，优选通过氮取代等方法来降低气氛中的氧浓度。
在上述工序中，液晶相被固定而形成固化膜。在此，关于将液晶相“固定化”的状态，保持成为液晶相的化合物的取向的状态是最典型且优选的方式。但不仅限定于此，具体而言，是指通常在0℃～50℃、更苛刻的条件下在-30℃～70℃的温度范围，层中无流动性，并且不会因外场或外力而产生取向形态的变化，能够稳定地继续保持被固定化的取向形态的状态。本发明中，优选通过利用紫外线照射进行的固化反应来将液晶相的取向状态固定。
另外，在薄膜中，只要在层中保持液晶相的光学的性质就充分，固化膜中的组合物最终已无需显示液晶性。例如，组合物可以通过固化反应被高分子量化而已失去液晶性。
关于上述固化膜的厚度并没有特别限制。根据用途或所希望的光学特性确定优选的膜厚即可。一般而言，厚度优选0.05～50μm，更优选1～35μm。
[基板]
薄膜可以具有基板。该基板只要具有自支撑性并支撑上述固化膜，则对于材料及光学的特性没有任何限定。可以从玻璃板、石英板及聚合物薄膜等中选择。根据用途，也可以使用对紫外光具有较高的透明性的基板。作为对可见光的透射性较高的聚合物薄膜，可以举出用作液晶显示装置等显示装置的部件的各种光学膜用的聚合物薄膜。作为基板，例如可以举出聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚对苯二甲酸丁二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)等聚酯薄膜；聚碳酸酯(PC)薄膜、聚甲基丙烯酸甲酯薄膜；聚乙烯、聚丙烯等聚烯烃薄膜；聚酰亚胺薄膜、三乙酰纤维素(TAC)膜等。优选聚对苯二甲酸乙二醇酯薄膜、三乙酰纤维素薄膜。
[取向层]
薄膜可以在基板与固化膜之间具有取向层。取向层具有更加精密地规定液晶化合物的取向方向的功能。取向层能够通过有机化合物(优选聚合物)的摩擦处理、无机化合物的斜向蒸镀、具有微槽的层的形成等方法来设置。进而，还已知通过电场的赋予、磁场的赋予或光照射来产生取向功能的取向层。取向层优选通过摩擦处理而形成于聚合物的膜的表面。
作为用于取向层的材料，优选有机化合物的聚合物，经常使用其本身可交联的聚合物或通过交联剂交联的聚合物。当然，也可以使用具有这两种功能的聚合物。作为聚合物的例子，可以举出聚甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸/甲基丙烯酸共聚物、苯乙烯/马来酰亚胺共聚物、聚乙烯醇及改性聚乙烯醇、聚(N-羟甲基丙烯酰胺)、苯乙烯/乙烯基甲苯共聚物、氯磺化的聚乙烯、硝基纤维素、聚氯乙烯、氯化聚烯烃、聚酯、聚酰亚胺、乙酸乙烯酯/氯乙烯共聚物、乙烯/乙酸乙烯酯共聚物、羧甲基纤维素、明胶、聚乙烯、聚丙烯及聚碳酸酯等聚合物及硅烷偶联剂等化合物。作为优选的聚合物的例子，可以举出聚(N-羟甲基丙烯酰胺)、羧甲基纤维素、明胶、聚乙烯醇及改性聚乙烯醇等水溶性聚合物，其中，优选明胶、聚乙烯醇及改性聚乙烯醇，尤其优选聚乙烯醇及改性聚乙烯醇。
[粘接层]
当将多个固化膜彼此利用粘接剂进行贴合时，在固化膜之间设置粘接层。粘接层只要由粘接剂形成即可。
作为粘接剂，从固化方式的观点考虑，有热熔型、热固化型、光固化型、反应固化型、无需固化的压敏粘接型，作为材料可以分别使用丙烯酸酯类、氨基甲酸酯类、氨基甲酸酯丙烯酸酯类、环氧类、环氧丙烯酸酯类、聚烯烃类、改性烯烃类、聚丙烯类、乙烯乙烯醇类、氯乙烯系、氯丁橡胶类、氰基丙烯酸酯类、聚酰胺类、聚酰亚胺类、聚苯乙烯类、聚乙烯醇缩丁醛类等的化合物。从作业性、生产率的观点考虑，作为固化方式，优选光固化型，从光学透明性、耐热性的观点考虑，材料优选使用丙烯酸酯类、氨基甲酸酯丙烯酸酯类、环氧丙烯酸酯类等。
粘接层的膜厚为0.5～10μm，优选为1～5μm即可。当用作投影图像显示用半反射镜时，为了减轻颜色不均匀等，优选以均匀的膜厚设置。
[薄膜的用途]
薄膜的一方式是将聚合性组合物的液晶相的取向(例如，水平取向、垂直取向、混合取向等)固定而得到的薄膜，是显示光学各向异性的薄膜。该薄膜用作液晶显示装置等的光学补偿膜等。
光学膜的一方式是包含将聚合性组合物的胆甾醇型液晶相固定而得到的层的薄膜，是对规定的波长区域的光显示选择反射特性的薄膜。在胆甾醇型液晶相中，液晶分子排列成螺旋状。将胆甾醇型液晶相固定而得到的层(以下有时称为“胆甾醇型液晶层”。)发挥在选择反射波长区域中使右圆偏振光或左圆偏振光中的任一个选择性反射并使另一个旋向的圆偏振光透射的圆偏振光选择反射层的功能。包含1层或2层以上的胆甾醇型液晶层的薄膜可以用于各种用途。在包含2层以上的胆甾醇型液晶层的薄膜中，各胆甾醇型液晶层所反射的圆偏振光的旋向可以根据用途相同或不同。并且，各胆甾醇型液晶层的后述的选择反射的中心波长也可以根据用途相同或不同。
另外，本说明书中，对于圆偏振光称为“旋向”时，是指为右圆偏振光或左圆偏振光。关于圆偏振光的旋向，在以光朝向近前方行进的方式观看的情况下，将电场矢量的前端随着时间的增加而顺时针方向旋转的情况定义为右圆偏振光，将逆时针方向旋转的情况定义为左圆偏振光。本说明书中，对于胆甾醇型液晶的螺旋的扭曲方向，有时还使用术语“旋向”。关于基于胆甾醇型液晶的选择反射，当胆甾醇型液晶的螺旋的扭曲方向(旋向)为右时反射右圆偏振光，并使左圆偏振光透射，当旋向为左时反射左圆偏振光，并使右圆偏振光透射。
例如，包含在可见光波长区域(波长400～750nm)显示选择反射特性的胆甾醇型液晶层的薄膜能够用作投影图像显示用的显示屏或半反射镜。并且，通过控制反射范围，能够用作滤色器或提高显示器的显示光的色纯度的滤波器(例如参考日本特开2003-294948号公报)。
并且，光学膜能够利用于作为光学元件的构成要件的偏振元件、反射膜、防反射膜、视角补偿膜、全息术、取向膜等各种用途。
以下对尤其优选的用途即作为投影图像显示用部件的用途进行说明。
[投影图像显示用部件]
通过胆甾醇型液晶层的上述功能，在投射光中显示选择反射的波长下能够使任一旋向的圆偏振光反射而形成投影图像。投影图像可以是显示于投影图像显示用部件表面并如此被视觉辨认的图像，也可以是由观察者看来在投影图像显示用部件的前端看似悬浮的虚像。
上述选择反射的中心波长λ依赖于胆甾醇型液晶相中的螺旋结构的间距P(＝螺旋的周期)，与胆甾醇型液晶层的平均折射率n满足λ＝n×P的关系。另外，其中，胆甾醇型液晶层所具有的选择反射的中心波长λ是指位于从该胆甾醇型液晶层的法线方向测定出的圆偏振光反射光谱的反射峰值的重心位置上的波长。由上述式可知，通过调节螺旋结构的间距，能够调整选择反射的中心波长。即，能够通过调节n值和P值来调节中心波长λ，以便例如对蓝色光使右圆偏振光或左圆偏振光中的任一个选择性反射，从而使表观上的选择反射的中心波长成为450nm～495nm的波长区域。另外，表观上的选择反射的中心波长是指位于从实际使用时的(作为投影图像显示用部件使用时)的观察方向测定出的胆甾醇型液晶层的圆偏振光反射光谱的反射峰值的重心位置上的波长。胆甾醇型液晶相的间距依赖于与聚合性液晶化合物同时使用的手性试剂的种类或其添加浓度，因此通过调节这些能够得到所希望的间距。另外，关于螺旋的旋向或间距的测定法，可以使用“液晶化学实验入门”日本液晶学会编Sigma出版2007年出版、46页及“液晶便览”液晶便览编辑委员会丸善196页中所记载的方法。
关于显示圆偏振光选择反射的选择反射波长区域的半宽度Δλ(nm)，Δλ依赖于液晶化合物的双折射Δn和上述间距P，并依照Δλ＝Δn×P的关系。因此，选择反射波长区域的宽度的控制能够通过调整Δn来进行。即，在由含有低双折射性的本发明的聚合性液晶化合物的组合物形成的胆甾醇型液晶层中，能够增高选择反射的波长选择性。
作为表示选择反射的波长选择性的指标，例如可以使用选择反射波长区域的半宽度Δλ与选择反射的中心波长λ之比即Δλ/λ。本发明的薄膜、尤其用作投影图像显示用部件的薄膜的Δλ/λ优选为0.09以下，更优选为0.07以下。更具体而言，优选在薄膜中的胆甾醇型液晶层中Δλ/λ满足上述条件，在包含2层以上的胆甾醇型液晶层的薄膜中，优选分别在2层以上的胆甾醇型液晶层中Δλ/λ满足上述条件。另外，各层的Δλ及λ彼此可以分别相同也可以不同。
使用上述聚合性组合物，能够分别制作在红色光波长区域、绿色光波长区域及蓝色光波长区域分别具有表观上的选择反射的中心波长的固化膜，并通过将它们层叠来制作能够显示全彩投影图像的投影图像显示用部件。具体而言，优选半反射镜中层叠在750-620nm、630-500nm、530-420nm的各范围分别具有相互不同的(例如50nm以上不同的)选择反射的中心波长的固化膜。
通过根据用于投影的光源的发光波长区域及投影图像显示用部件的使用方式来调整各固化膜的选择反射的中心波长，能够以良好的光利用效率显示鲜明的投影图像。尤其，通过分别根据用于投影的光源的发光波长区域等来分别调整固化膜的选择反射的中心波长，能够以良好的光利用效率显示鲜明的彩色投影图像。作为投影图像显示用部件的使用方式，尤其可以举出透射光向投影图像显示用半反射镜表面的入射角、投影图像显示用部件表面的投影图像观察方向等。
例如，通过将上述投影图像显示用部件设为对可见光区域的光具有透射性的结构，能够设为可用作抬头显示器的迭像镜(combiner)的半反射镜。投影图像显示用半反射镜能够以视觉辨认地显示从投影仪等投影的图像，并且从显示有图像的相同面侧观察投影图像显示用半反射镜时，能够同时观察位于相反面侧的信息或风景。
当用作投影图像显示用半反射镜时，优选将如上述那样制作的固化膜、尤其将3层以上的固化膜的层叠体设置于基材表面。基材优选在可见光区域透明且为低双折射性。例如，基材在波长550nm下的相位差优选为50nm以下，更优选为20nm以下。
作为基材的例子，可以举出无机玻璃或高分子树脂(丙烯酸类树脂(聚(甲基)丙烯酸甲酯等丙烯酸酯类等)、聚碳酸酯、环戊二烯类聚烯烃或降冰片烯类聚烯烃等环状聚烯烃、聚丙烯等聚烯烃类、聚苯乙烯等芳香族乙烯基聚合物类、聚芳酯、纤维素酰化物等)。
投影图像显示用半反射镜可以包含防反射层。防反射层优选包含于最表面。也可以设置于使用投影图像显示用半反射镜时成为观察侧的最表面，也可以设置于相反侧的最表面，但优选设置于观察侧的最表面。当在基材表面设置固化膜时，可以在基材侧表面和成为观察侧的固化膜侧这两侧设置防反射层。通过这种结构，尤其在基材的双折射性较高时不易产生双重像。
作为防反射层，例如，除了形成有微细的表面凹凸的膜以外，可以举出将高折射率层和低折射率层组合的2层膜的结构、依次层叠中折射率层、高折射率层及低折射率层的3层膜结构的膜等。
作为结构例，有从下侧依次层叠有高折射率层/低折射率层的2层的结构、以中折射率层(折射率高于下层且折射率低于高折射率层的层)/高折射率层/低折射率层的顺序层叠有折射率不同的3层的结构等，进而还提出有层叠有很多防反射层的结构。其中，从耐久性、光学特性、成本或生产率等考虑，优选在硬涂层上依次具有中折射率层/高折射率层/低折射率层，例如可以举出日本特开平8-122504号公报、日本特开平8-110401号公报、日本特开平10-300902号公报、日本特开2002-243906号公报、日本特开2000-111706号公报等中所记载的结构。并且，对膜厚变动的鲁棒性优异的3层结构的防反射膜记载于日本特开2008-262187号公报中。当上述3层结构的防反射膜设置于图像显示装置的表面时，能够将反射率的平均值设为0.5％以下，能够显著减少反射炫光，从而能够得到立体感优异的图像。并且，可以对各层赋予其他功能，例如可以举出设为防污性的低折射率层、抗静电性的高折射率层、抗静电性的硬涂层、防眩性的硬涂层的层(例如，日本特开平10-206603号公报、日本特开2002-243906号公报、日本特开2007-264113号公报等)等。
作为构成防反射层的无机材料，可以举出SiO2、SiO、ZrO2、TiO2、TiO、Ti2O3、Ti2O5、Al2O3、Ta2O5、CeO2、MgO、Y2O3、SnO2、MgF2、WO3等，它们可以单独使用或者并用两种以上。在这些之中，SiO2、ZrO2、TiO2及Ta2O5能够在低温下真空蒸镀，在塑料基板的表面也能够形成膜，因此优选。
作为由无机材料形成的多层膜，可以例示出从基板侧交替形成ZrO2层与SiO2层的总计光学膜厚为λ/4、ZrO2层的光学膜厚为λ/4、最表层的SiO2层的光学膜厚为λ/4的高折射率材料层和低折射率材料层的层叠结构。其中，λ为设计波长，通常使用520nm。最表层由于折射率较低且能够对防反射层赋予机械强度，因此优选设为SiO2。
当由无机材料形成防反射层时，成膜方法例如可以采用真空蒸镀法、离子镀法、溅射法、CVD法、通过饱和溶液中的化学反应进行析出的方法等。
作为用于低折射率层的有机材料，例如可以举出FFP(四氟乙烯-六氟丙烯共聚物)、PTFE(聚四氟乙烯)、ETFE(乙烯-四氟乙烯共聚物)等，并且可以适当使用日本特开2007-298974号公报中所记载的含有含氟固化性树脂和无机微粒的组合物、或日本特开2002-317152号公报、日本特开2003-202406号公报及日本特开2003-292831号公报中所记载的含中空二氧化硅微粒的低折射率涂层组合物。成膜方法除了真空蒸镀法以外，还可以利用旋涂法、浸涂法、凹版涂布法等批量生产性优异的涂布方法进行成膜。
低折射率层的折射率优选为1.30～1.51。更优选为1.30～1.46，进一步优选为1.32～1.38。
作为用于中折射率层、高折射率层的有机材料，可以举出通过含有芳香环的电离放射线固化性化合物、含有氟以外的卤化元素(例如，Br、I、Cl等)的电离放射线固化性化合物、含有S、N、P等原子的电离放射线固化性化合物等的交联或聚合反应而得到的粘结剂、及添加于其中的以TiO2为主成分的无机粒子。具体而言，可以例示出日本特开2008-262187号公报的段落号[0074]～[0094]中所记载的有机材料。
高折射率层的折射率优选为1.65～2.20，更优选为1.70～1.80。中折射率层的折射率被调整为低折射率层的折射率与高折射率层的折射率之间的值。中折射率层的折射率优选为1.55～1.65，进一步优选为1.58～1.63。
防反射层的膜厚并没有特别限定，只要是0.1～10μm、1～5μm、2～4μm左右即可。
实施例
以下，举出实施例和比较例对本发明的特征进行进一步具体的说明。以下实施例所示的材料、使用量、比例、处理内容、处理步骤等只要不脱离本发明的宗旨，则可以适当变更。因此，本发明的范围不应通过以下所示的具体例进行限定性解释。
＜化合物I-1的合成＞
[化学式16]
在70℃内温下，将反式(trans)-1,4-环己二羧酸(21g)和亚硫酰氯(29g)在甲苯(60mL)中搅拌了2小时。在减压下馏去溶剂之后，添加THF(四氢呋喃)(50mL)、酚1(31.21g)及BHT(二丁基羟基甲苯)(0.2g)，并滴加N,N-二甲基氨基吡啶(0.8g)、N,N-二异丙基乙胺(16.17g)的THF(15mL)溶液，并且在室温下搅拌了3小时。加入甲醇(2mL)，并在室温下搅拌15分钟之后，加入水和乙酸乙酯来去除水层，并依次用稀盐酸、食盐水进行了清洗。利用硫酸镁干燥有机层，并过滤干燥剂之后，减压馏去溶剂，并利用柱色谱(己烷:乙酸乙酯＝4:1)进行提纯，从而得到羧酸I-1。
1H-NMR(溶剂：CDCl3)δ(ppm)：
1.4-1.7(m，7H)，1.7-1.9(m，5H)，2.1-2.3(m，4H)，2.3-2.4(m，1H)，2.5-2.6(m，1H)，3.9(t，2H)，4.2(t，2H)，5.8(dd，1H)，6.1(dd，1H)，6.4(dd，1H)，6.9(d，2H)，7.0(d，2H)
＜化合物20的合成＞
[化学式17]
将羧酸I-1(500mg)、2-(甲氧基羰基)氢醌(100mg)、N,N-二甲基氨基吡啶(7.3mg)及BHT(6.6mg)在DMAc(二甲基乙酰胺)(2mL)和THF(1mL)的混合溶剂中进行搅拌，并添加3-[(乙基碳酰亚胺基)氨基]-N,N-二甲基-1-丙胺盐酸盐(252mg)，搅拌了3小时。加入水和乙酸乙酯来去除水层，并利用稀盐酸进行了清洗。利用硫酸镁干燥有机层，并过滤干燥剂之后，加入BHT(0.1g)来减压馏去溶剂，并加入甲醇(10mL)，冷却至内温成为0℃，并过滤所生成的晶体，从而得到化合物20(420mg)。
1H-NMR(溶剂：CDCl3)δ(ppm)：
1.4-1.6(m，8H)，1.6-1.9(m，16H)，2.2-2.4(m，8H)，2.5-2.7(m，4H)，3.86(s，3H)，3.94(t，4H)，4.2(t，4H)，5.8(dd，2H)，6.1(dd，2H)，6.4(dd，2H)，6.9(d，4H)，7.0(d，4H)，7.1(d，1H)，7.3(dd，1H)，7.7(d，1H)
＜化合物I-2的合成＞
[化学式18]
将2,5-二羟基苯甲酸(10g)在二甲基乙酰胺(50mL)中进行搅拌，并加入三乙胺(9.8mL)、甲磺酸4-丙烯酰氧基丁酯(11.1g)及BHT(0.2g)，在内温70℃下搅拌了10小时。冷却至30℃之后，加入水和乙酸乙酯来去除水层，并依次用饱和碳酸氢钠水溶液和稀盐酸、食盐水进行了清洗。利用硫酸镁干燥有机层，并过滤干燥剂之后，加入BHT(0.1g)来减压馏去溶剂，得到酚衍生物I-2。
＜化合物28的合成＞
[化学式19]
将羧酸I-1(500mg)、酚衍生物I-2(167mg)、N,N-二甲基氨基吡啶(7.3mg)及BHT(6.6mg)在DMAc(2mL)和THF(1mL)的混合溶剂中进行搅拌，并加入3-[(乙基碳酰亚胺基)氨基]-N,N-二甲基-1-丙胺盐酸盐(252mg)，搅拌了5小时。加入水和乙酸乙酯来去除水层，并利用稀盐酸进行了清洗。利用硫酸镁干燥有机层，并过滤干燥剂之后，加入BHT(0.1g)来减压馏去溶剂，并加入甲醇(10mL)，冷却至内温成为0℃，并过滤所生成的晶体，从而得到化合物28(603mg)。
1H-NMR(溶剂：CDCl3)δ(ppm)：
1.4-1.9(m，28H)，2.2-2.4(m，8H)，2.5-2.7(m，4H)，3.9(t，4H)，4.18(t，4H)，4.22(t，2H)，4.3(t，2H)，5.8-5.9(m，3H)，6.1-6.2(m，3H)，6.4-6.5(m，3H)，6.9(d，4H)，7.0(d，4H)，7.1(d，1H)，7.3(dd，1H)，7.7(dd，1H)
＜化合物I-3的合成＞
[化学式20]
将琥珀酸单(2-丙烯酰氧基乙酯)(10g)在乙酸乙酯(32mL)和二甲基乙酰胺(8mL)的混合溶液中进行搅拌，并加入了BHT(0.2g)。将反应液冷却至内温成为0℃，滴加亚硫酰氯(3.3mL)的乙酸乙酯(10mL)溶液，并在0℃下搅拌了30分钟。然后，在0℃内温下搅拌2-(4-羟基苯基)乙醇(5.3g)及吡啶(3.7mL)，并在室温下搅拌了2小时。加入水和乙酸乙酯来去除水层，并依次用稀盐酸和饱和碳酸氢钠水溶液、食盐水进行了清洗。利用硫酸镁干燥有机层，并过滤干燥剂之后，加入BHT(0.1g)来减压馏去溶剂。然后，利用柱色谱(己烷:乙酸乙酯＝6:4)进行提纯，得到酚衍生物I-3(9.63g)。
1H-NMR(溶剂：CDCl3)δ(ppm)：
2.6-2.7(m，4H)，2.8(t，2H)，4.2(t，2H)，4.3-4.4(m，4H)，5.6(brs，1H)，5.9(dd，1H)，6.1(dd，1H)，6.4(dd，1H)，5.8(d，2H)，7.1(d，2H)
＜化合物I-4的合成＞
[化学式21]
在70℃内温下，将反式-1,4-环己二羧酸(4.4g)及亚硫酰氯(6.1g)在甲苯(15mL)中搅拌了2小时。在减压下馏去溶剂之后，添加THF(30mL)、酚衍生物I-3(8.38g)及BHT(0.3g)，滴加N,N-二甲基氨基吡啶(0.3g)和N,N-二异丙基乙胺(4.5mL)的THF(10mL)溶液，并在室温下搅拌了3小时。加入甲醇(2mL)，并在室温下搅拌15分钟之后，加入水和乙酸乙酯来去除水层，并依次用稀盐酸、食盐水进行了清洗。利用硫酸镁干燥有机层，并过滤干燥剂之后，减压馏去溶剂，并利用柱色谱(己烷:乙酸乙酯＝2:1)进行提纯，从而得到羧酸I-4。
1H-NMR(溶剂：CDCl3)δ(ppm)：
1.5-1.7(m，4H)，2.1-2.3(m，4H)，2.3-2.5(m，1H)，2.5-2.7(m，5H)，2.9(t，2H)，4.2-4.4(m，6H)，5.9(dd，1H)，6.1(dd，1H)，6.4(dd，1H)，7.0(d，2H)，7.2(d，2H)
＜化合物16的合成＞
[化学式22]
将羧酸I-4(700mg)、2-(甲氧基羰基)氢醌(115mg)、N,N-二甲基氨基吡啶(8.3mg)及BHT(7.5mg)在二氯甲烷(3mL)中进行搅拌，加入3-[(乙基碳酰亚胺基)氨基]-N,N-二甲基-1-丙胺盐酸盐(391mg)，并搅拌了5小时。加入水来去除水层，并利用稀盐酸进行了清洗。利用硫酸镁干燥有机层，并过滤干燥剂之后，加入BHT(0.1g)，减压馏去溶剂，加入甲醇(10mL)，并冷却至内温成为0℃，过滤所生成的晶体，从而得到化合物16(620mg)。
1H-NMR(溶剂：CDCl3)δ(ppm)：
1.6-1.8(m，8H)，2.2-2.4(m，8H)，2.5-2.7(m，12H)，2.9(t，4H)，3.9(s，3H)，4.2-4.4(m，12H)，5.9(dd，1H)，6.1(dd，1H)，6.4(dd，1H)，7.0(d，4H)，7.1(d，1H)，7.2-7.3(m，5H)，7.7(d，1H)
＜化合物I-5的合成＞
[化学式23]
将2-(甲氧基羰基)氢醌(3.0g)及咪唑(1.8g)在二氯甲烷(60mL)中进行搅拌，在内温2℃下加入叔丁基二甲基氯硅烷(2.8g)，并在室温下搅拌了5小时。加入稀盐酸来去除水层，并依次用稀盐酸、食盐水进行了清洗。利用硫酸镁干燥有机层，并过滤干燥剂之后，减压馏去溶剂。然后，加入硅胶(10g)，并在乙酸乙酯(50mL)中搅拌了1小时。过滤硅胶之后，减压馏去溶剂，从而得到酚I-5(4.9g)。
1H-NMR(溶剂：CDCl3)δ(ppm)：
0.2(s，6H)，1.0(s，9H)，4.0(s，3H)，6.8(d，1H)，7.0(dd，1H)，7.2(d，1H)，10.4(s，1H)
＜化合物I-6的合成＞
[化学式24]
将反式-1,4-环己二羧酸(5.0g)在甲苯(30mL)中进行搅拌，并升温至内温75℃，滴加亚硫酰氯(6.3mL)，并搅拌了3小时。减压馏去溶剂，利用己烷清洗并进行滤取，从而得到二羧酸氯化物I-6(4.5g)。
＜化合物I-7的合成＞
[化学式25]
将二羧酸氯化物I-6(1.7g)及酚(4.5g)在THF(10mL)中进行了搅拌。在2℃内温下添加三乙胺(2.5mL)及N,N-二甲基氨基吡啶(0.2g)，并在室温下搅拌了3小时。加入水和乙酸乙酯来去除水层，并依次用水、食盐水进行了清洗。利用硫酸镁干燥有机层，并过滤干燥剂之后，减压馏去溶剂，从而得到酯I-7。
＜化合物I-8的合成＞
[化学式26]
将酯I-7(5.0g)在THF(16mL)和乙酸(4.6mL)的混合溶液中进行搅拌，并在2℃内温下滴加了1.0mol/L的N,N,N.N-四丁基氟化铵/THF溶液(23.8mL)。在室温下搅拌1小时之后，加入水和乙酸乙酯来去除水层，并用水、食盐水进行了清洗。利用硫酸镁干燥有机层，并过滤干燥剂之后，减压馏去溶剂，并利用乙腈清洗并进行滤取，从而得到酚衍生物I-8(1.7g)。
1H-NMR(溶剂：CD3OD)δ(ppm)：
1.6-1.7(m，4H)，2.2-2.4(m，4H)，2.5-2.7(m，2H)，3.8(s，6H)，6.9-7.0(m，4H)，7.3(d，2H)
＜化合物I-9的合成＞
[化学式27]
将反式-1,4-环己二羧酸(10g)、甲磺酰氯(1.9mL)及BHT(0.2g)在THF(72mL)中进行搅拌，将内温保持为25℃以下并滴加了三乙胺(3.7mL)。在室温下搅拌2小时之后，添加N,N-二甲基氨基吡啶(0.3g)及4-羟基丙烯酸丁酯(3.1g)，在25℃以下的内温下滴加了三乙胺(3.7mL)。在室温下搅拌3小时之后，加入稀盐酸和乙酸乙酯来去除水层，并依次用稀盐酸、饱和碳酸氢钠水溶液、食盐水进行了清洗。利用硫酸镁干燥有机层，并过滤干燥剂之后，减压馏去溶剂，从而得到羧酸I-9(7.1g)。
1H-NMR(溶剂：CDCl3)δ(ppm)：
1.4-1.6(m，4H)，1.6-1.8(m，4H)，2.0-2.2(m，4H)，2.2-2.4(m，2H)，4.1(t，2H)，4.2(t，2H)，5.8(dd，1H)，6.1(dd，1H)，6.4(dd，1H)
＜化合物I-10的合成＞
[化学式28]
将反式-1,4-环己二羧酸(10g)、甲磺酰氯(1.9mL)及BHT(0.2g)在THF(72mL)中进行搅拌，将内温保持为25℃以下并滴加了三乙胺(3.7mL)。在室温下搅拌2小时之后，添加N,N-二甲基氨基吡啶(0.3g)和丙烯酸2-羟基乙酯(2.3mL)，并在25℃以下的内温下滴加了三乙胺(3.7mL)。在室温下搅拌3小时之后，加入稀盐酸和乙酸乙酯来去除水层，并依次用稀盐酸、饱和碳酸氢钠水溶液、食盐水进行了清洗。利用硫酸镁干燥有机层，并过滤干燥剂之后，减压馏去溶剂，从而得到羧酸I-9(3.8g)。
1H-NMR(溶剂：CDCl3)δ(ppm)：
1.3-1.6(m，4H)，2.0-2.2(m，4H)，2.2-2.4(m，2H)，4.3-4.4(m，4H)，5.9(dd，1H)，6.1(dd，1H)，6.4(dd，1H)
＜化合物1的合成＞
[化学式29]
将羧酸I-9(1.0g)、酚衍生物I-8(751mg)、N,N-二甲基氨基吡啶(39mg)及BHT(18mg)在二氯甲烷(3.3mL)中进行搅拌，加入3-[(乙基碳酰亚胺基)氨基]-N,N-二甲基-1-丙胺盐酸盐(914mg)，并在室温下搅拌了4小时。进行硅藻土过滤之后，在滤液中加入水来去除水层，并利用硫酸镁干燥了有机层。过滤干燥剂，加入BHT(10mg)并减压馏去溶剂。加入甲醇(5mL)，并冷却至内温成为0℃，过滤所生成的晶体，从而得到化合物1。
1H-NMR(溶剂：CDCl3)δ(ppm)：
1.5-1.6(m，8H)，1.6-1.8(m，10H)，2.1-2.4(m，16H)，2.5-2.7(m，4H)，3.9(s，6H)，4.1-4.2(m，8H)，5.8(dd，2H)，6.1(dd，2H)，6.4(dd，2H)，7.1(d，2H)，7.3(dd，2H)，7.7(d，2H)
＜混合物A的合成＞
[化学式30]
将羧酸I-9(332mg)、羧酸I-10(301mg)、酚衍生物I-8(500mg)、N,N-二甲基氨基吡啶(26mg)及BHT(12mg)在二氯甲烷(2.1mL)中进行搅拌，加入3-[(乙基碳酰亚胺基)氨基]-N,N-二甲基-1-丙胺盐酸盐(920mg)并搅拌了4小时。进行硅藻土过滤之后，在滤液中加入水来去除水层，并利用硫酸镁干燥了有机层。过滤干燥剂，加入BHT(10mg)并减压馏去溶剂。加入甲醇(5mL)，并冷却至内温成为0℃，过滤所生成的晶体，从而得到混合物A(化合物1、3、5的混合物)(410mg)。
MALDI-MS
m/z＝999.378[m+Na]+、1027.412[m+Na]+、1055.447[m+Na]+
＜化合物I-11的合成＞
[化学式31]
将2-(4-羟基苯基)乙醇(10g)、吡啶(7.0mL)及BHT(0.8g)在乙酸乙酯(72mL)中进行了搅拌。在内温3℃下滴加丙烯酰氯(6.9g)，并在内温3～5℃下搅拌了8小时。加入水和乙酸乙酯来去除水层，并依次用水、食盐水进行了清洗。利用硫酸镁干燥有机层，并过滤干燥剂之后，减压馏去溶剂。利用柱色谱(己烷:乙酸乙酯＝2:1)进行提纯，从而得到酚衍生物I-11。
1H-NMR(溶剂：CDCl3)δ(ppm)：
2.9(t，2H)，4.3(t，2H)，5.0(s，1H)，5.8(dd，1H)，6.1(dd，1H)，6.4(dd，1H)，6.8(d，2H)，7.1(d，2H)
＜化合物I-12的合成＞
[化学式32]
将反式-1,4-环己二羧酸(3.4g)、甲磺酰氯(1.2g)及BHT(0.1g)在THF(30mL)中进行搅拌，将内温保持为25℃以下并滴加了三乙胺(1.5mL)。在室温下搅拌2小时之后，添加N,N-二甲基氨基吡啶(0.1g)和酚衍生物I-11(1.9g)，并在25℃以下的内温下滴加了三乙胺(1.5mL)。在室温下搅拌3小时之后，加入稀盐酸和乙酸乙酯来去除水层，并以稀盐酸、饱和碳酸氢钠水溶液、食盐水的顺序进行了清洗。利用硫酸镁干燥有机层，并过滤干燥剂之后，减压馏去溶剂，从而得到羧酸I-12(1.4g)。
1H-NMR(溶剂：CD3OD)δ(ppm)：
1.3-1.7(m，4H)，1.9-2.4(m，5H)，2.5-2.6(m，1H)，3.0(t，2H)，4.3(t，2H)，5.9(dd，1H)，6.1(dd，1H)，6.3(dd，1H)，7.0(d，2H)，7.3(d，2H)
＜化合物33的合成＞
[化学式33]
将羧酸I-12(600mg)、2-(甲氧基羰基)氢醌(242mg)、N,N-二甲基氨基吡啶(11mg)及BHT(9.5mg)在二氯甲烷(4mL)和DMAc(2mL)的混合溶剂中进行搅拌，加入3-[(乙基碳酰亚胺基)氨基]-N,N-二甲基-1-丙胺盐酸盐(498mg)，并在室温下搅拌了6小时。进行硅胶过滤之后，在滤液中加入水来去除水层，并利用硫酸镁干燥了有机层。过滤干燥剂，加入BHT(10mg)并减压馏去溶剂。加入甲醇(5mL)，并冷却至内温成为0℃，过滤所生成的晶体，从而得到化合物33。
1H-NMR(溶剂：CDCl3)δ(ppm)：
1.4-1.8(m，8H)，2.1-2.4(m，8H)，2.5-2.8(m，4H)，3.0(s，4H)，3.9(s，3H)，4.4(t，4H)，5.8(dd，2H)，6.1(dd，2H)，6.4(dd，2H)，7.0-7.1(m，4H)，7.2-7.3(m，5H)，7.752-7.8(m，2H)
＜化合物34的合成＞
[化学式34]
将羧酸I-12(600mg)、酚衍生物I-2(145mg)、N,N-二甲基氨基吡啶(11mg)及BHT(9.5mg)在二氯甲烷(4mL)和DMAc(2mL)的混合溶剂中进行搅拌，加入3-[(乙基碳酰亚胺基)氨基]-N,N-二甲基-1-丙胺盐酸盐(498mg)，并在室温下搅拌了6小时。进行硅胶过滤之后，在滤液中加入水来去除水层，并利用硫酸镁干燥了有机层。过滤干燥剂，加入BHT(10mg)并减压馏去溶剂。加入甲醇(5mL)，并冷却至内温成为0℃，过滤所生成的晶体，从而得到化合物34。
1H-NMR(溶剂：CDCl3)δ(ppm)：
1.4-2.0(m，12H)，2.1-2.4(m，8H)，2.5-2.7(m，4H)，3.0(t，4H)，4.2-4.4(m，8H)，5.8-5.9(m，3H)，6.0-6.2(m，3H)，6.3-6.5(m，3H)，7.0-7.1(m，4H)，7.2-7.4(m，5H)，7.5-7.7(m，2H)
＜化合物I-13的合成＞
[化学式35]
将二羧酸氯化物I-6(960mg)及2-(甲氧基羰基)氢醌(1.5g)在THF(5.7mL)中进行了搅拌。在2℃内温下添加三乙胺(1.5mL)及N,N-二甲基氨基吡啶(56mg)，并在室温下搅拌了2小时。加入水和乙酸乙酯来去除水层，并依次用水、食盐水清洗了有机层。利用硫酸镁干燥有机层，并过滤干燥剂之后，减压馏去溶剂。加入甲醇(15mL)，并在0℃内温下搅拌30分钟，过滤所生成的晶体，从而得到化合物I-131.85g。
1H-NMR(溶剂：CDCl3)δ(ppm)：
1.6-1.7(m，4H)，2.2-2.4(m，4H)，2.5-2.6(m，2H)，3.9(s，6H)，7.0(d，2H)，7.2(dd，2H)，7.6(d，2H)
＜化合物47的合成＞
[化学式36]
在室温下，将羧酸I-9(1.72g)、BHT(0.3g)及亚硫酰氯(0.47mL)在甲苯(2.7mL)中搅拌了1小时。在减压下馏去溶剂之后，添加乙酸乙酯(5mL)、酚衍生物I-13(0.8g)，滴加N,N-二甲基氨基吡啶(0.1g)、三乙胺(1.1mL)，并在室温下搅拌了3小时。加入甲醇(1mL)，并在室温下搅拌15分钟之后，加入水和乙酸乙酯来去除水层，并依次用稀盐酸、食盐水清洗了有机层。利用硫酸镁干燥有机层，并过滤干燥剂之后，减压馏去溶剂。加入甲醇(15mL)，并在0℃内温下搅拌30分钟，过滤所生成的晶体，从而得到化合物47 1.2g。
1H-NMR(溶剂：CDCl3)δ(ppm)：
1.5-1.8(m，20H)，2.1-2.2(m，4H)，2.2-2.4(m，10H)，2.5-2.7(m，4H)，3.9(s，6H)，4.1-4.3(m，8H)，5.8(dd，2H)，6.1(dd，2H)，6.4(dd，2H)，7.1(d，2H)，7.3(dd，2H)，7.7(d，2H)
＜化合物49的合成＞
[化学式37]
利用与化合物I-13相同的方法合成了酚衍生物I-17。另外，使用与化合物47相同的合成法得到化合物49。
1H-NMR(溶剂：CDCl3)δ(ppm)：
1.1(t，3H)，1.2(t，3H)，1.4-1.8(m，20H)，2.0-2.4(m，14H)，2.4-2.6(m，4H)，3.1-3.3(m，4H)，3.4-3.6(m，4H)，4.1-4.3(m，8H)，5.8(dd，2H)，6.1(dd，2H)，6.4(dd，2H)，7.0-7.2(m，6H)
＜化合物50的合成＞
[化学式38]
利用与化合物I-8相同的方法合成了上述酚衍生物。另外，使用与化合物1相同的合成法得到化合物50。
1H-NMR(溶剂：CDCl3)δ(ppm)：
1.0(t，6H)，1.4-1.8(m，28H)，2.1-2.4(m，14H)，2.5-2.7(m，4H)，4.1-4.3(m，12H)，5.8(dd，2H)，6.1(dd，2H)，6.4(dd，2H)，7.1(d，2H)，7.3(dd，2H)，7.7(d，2H)
＜化合物51的合成＞
[化学式39]
利用与化合物I-13相同的方法合成了上述酚衍生物。另外，使用与化合物47相同的合成法得到化合物51。
1H-NMR(溶剂：CDCl3)δ(ppm)：
1.0(t，6H)，1.4-1.8(m，28H)，2.1-2.2(m，4H)，2.2-2.4(m，10H)，2.5-2.7(m，4H)，4.1-4.3(m，12H)，5.8(dd，2H)，6.1(dd，2H)，6.4(dd，2H)，7.1(d，2H)，7.3(dd，2H)，7.7(d，2H)
＜化合物52的合成＞
[化学式40]
利用与化合物I-8相同的方法合成了上述酚衍生物。另外，使用与化合物1相同的合成法得到化合物52。
1H-NMR(溶剂：CDCl3)δ(ppm)：
1.4-1.8(m，20H)，2.0-2.4(m，14H)，2.5-2.7(m，4H)，3.4(s，6H)，3.6(t，4H)，3.7(t，4H)，3.8(t，4H)，4.1-4.2(m，8H)，4.4(t，4H)，5.8(dd，2H)，6.1(dd，2H)，6.4(dd，2H)，7.1(d，2H)，7.3(dd，2H)，7.7(d，2H)
＜化合物53的合成＞
[化学式41]
利用与化合物I-8相同的方法合成了上述酚衍生物。另外，使用与化合物1相同的合成法得到化合物53。
1H-NMR(溶剂：CDCl3)δ(ppm)：
1.5-1.8(m，20H)，2.1-2.3(m，8H)，2.3-2.4(m，6H)，2.5-2.6(m，2H)，2.6-2.7(m，2H)，3.4(s，6H)，3.6-3.7(m，4H)，4.1-4.2(m，8H)，4.4-4.5(m，4H)，5.8(dd，2H)，6.1(dd，2H)，6.4(dd，2H)，7.1(d，2H)，7.3(dd，2H)，7.7(d，2H)
＜化合物54的合成＞
[化学式42]
利用与化合物I-13相同的方法合成了上述酚衍生物。另外，使用与化合物47相同的合成法得到化合物54。
1H-NMR(溶剂：CDCl3)δ(ppm)：
1.3-2.0(m，20H)，2.1-2.2(m，4H)，2.2-2.4(m，10H)，2.5-2.7(m，4H)，3.5(s，6H)，3.6-3.7(m，4H)，4.1-4.2(m，8H)，4.4-4.5(m，4H)，5.8(dd，2H)，6.1(dd，2H)，6.4(dd，2H)，7.1(d，2H)，7.3(dd，2H)，7.7(d，2H)
＜化合物55的合成＞
[化学式43]
加热搅拌反式-1,4-环己烷二羧酸(5g)、甲苯(40mL)及N,N-二甲基甲酰胺(0.05mL)的混合物，在80℃内温下滴加亚硫酰氯(8.3g)之后，在80℃内温下进行了2小时加热搅拌。冷却至内温30℃之后，加入2-乙氧基乙基-2,5-二羟基苯甲酸酯(13.1g)之后，在90℃内温下进行了4小时加热搅拌。在40℃的内温下加入甲醇(60mL)之后，进而在5℃的内温下搅拌30分钟，过滤所生成的晶体，从而得到酚衍生物B 11.5g。
1H-NMR(溶剂：CDCl3)δ(ppm)：
1.25(t，6H)，1.6-1.7(m，4H)，2.2-2.4(m，4H)，2.5-2.6(m，2H)，3.55-3.65(m，4H)，3.8-3.85(m，4H)，4.45-4.5(m，4H)，7.0(d，2H)，7.2(dd，2H)，7.6(d，2H)
[化学式44]
将化合物I-9(13.4g)、TsCl(10.3g)及BHT(0.2g)在THF(40mL)、1-乙基2-吡咯烷酮(25mL)中进行搅拌，在冰冷下滴加1-甲基咪唑(11mL)，并在室温下搅拌了1小时。添加酚衍生物B(10.6g)，在室温下进一步搅拌了2小时。加入水(10mL)之后去除水层，并加入水、甲醇，在冰冷下搅拌1小时，过滤所生成的晶体，从而得到化合物55(18.3g)。
1H-NMR(溶剂：CDCl3)δ(ppm)：
1.2(t，6H)，1.4-1.8(m，18H)，2.1-2.2(m，4H)，2.2-2.4(m，12H)，2.5-2.7(m，4H)，3.5(q，4H)，3.7-3.8(m，4H)，4.1-4.3(m，8H)，4.4-4.5(m，4H)，5.8(dd，2H)，6.1(dd，2H)，6.4(dd，2H)，7.1(d，2H)，7.3(dd，2H)，7.7(d，2H)
＜化合物56的合成＞
[化学式45]
利用与化合物I-13相同的方法合成了上述酚衍生物。另外，使用与化合物47相同的合成法得到化合物56。
1H-NMR(溶剂：CDCl3)δ(ppm)：
1.4-1.8(m，26H)，1.9-2.0(m，4H)，2.0-2.2(m，4H)，2.2-2.4(m，10H)，2.5-2.7(m，4H)，3.8-4.0(m，4H)，4.1-4.4(m，12H)，5.8(dd，2H)，6.1(dd，2H)，6.4(dd，2H)，7.1(d，2H)，7.3(dd，2H)，7.7(d，2H)
＜化合物57的合成＞
[化学式46]
利用与化合物I-13相同的方法合成了上述酚衍生物。另外，使用与化合物47相同的合成法得到化合物57。
1H-NMR(溶剂：CDCl3)δ(ppm)：
1.2(d，6H)，1.5-1.8(m，22H)，1.8-2.0(m，4H)，2.1-2.2(m，4H)，2.2-2.4(m，10H)，2.5-2.7(m，4H)，3.3(s，6H)，4.1-4.3(m，8H)，4.3-4.4(m，4H)，5.8(dd，2H)，6.1(dd，2H)，6.4(dd，2H)，7.1(d，2H)，7.3(dd，2H)，7.7(d，2H)
＜化合物58的合成＞
[化学式47]
利用与化合物I-13相同的方法合成了酚衍生物。另外，使用与化合物47相同的合成法得到化合物58。
1H-NMR(溶剂：CDCl3)δ(ppm)：
0.9-1.0(m，12H)，1.2-1.3(m，2H)，1.4-1.9(m，24H)，2.1-2.2(m，4H)，2.2-2.4(m，10H)，2.5-2.7(m，4H)，4.0-4.3(m，12H)，5.8(dd，2H)，6.1(dd，2H)，6.4(dd，2H)，7.1(d，2H)，7.3(dd，2H)，7.7(d，2H)
＜化合物59的合成＞
[化学式48]
利用与化合物I-13相同的方法合成了酚衍生物。另外，使用与化合物55相同的合成法，通过柱色谱进行提纯而得到化合物59。
1H-NMR(溶剂：CDCl3)δ(ppm)：
1.45-1.8(m，18H)，2.1-2.2(m，4H)，2.25-2.4(m，12H)，2.5-2.7(m，4H)，4.1-4.35(m，8H)，4.4-4.55(m，8H)，5.8(dd，4H)，6.1(dd，4H)，6.4(dd，4H)，7.1(d，2H)，7.3(dd，2H)，7.7(d，2H)
＜化合物62的合成＞
[化学式49]
使用与化合物55相同的合成法得到化合物62。
1H-NMR(溶剂：CDCl3)δ(ppm)：
1.2(t，6H)，1.5-1.7(m，12H)，2.1-2.2(m，4H)，2.2-2.5(m，10H)，2.5-2.7(m，4H)，3.5(q，4H)，3.7-3.8(m，4H)，4.3-4.4(m，12H)，5.9(dd，2H)，6.1(dd，2H)，6.4(dd，2H)，7.1(d，2H)，7.3(dd，2H)，7.7(d，2H)
＜化合物60的合成＞
[化学式50]
利用与化合物I-13相同的方法合成了上述酚衍生物。另外，使用与化合物47相同的合成法，通过柱色谱进行提纯而得到化合物60。
1H-NMR(溶剂：CDCl3)δ(ppm)：
1.5-1.8(m，20H)，2.1-2.2(m，4H)，2.2-2.4(m，10H)，2.5-2.7(m，4H)，3.9-4.0(m，4H)，4.1-4.3(m，12H)，4.45-4.55(m，4H)，5.8(dd，2H)，6.1(dd，2H)，6.4(dd，2H)，6.55(dd，2H)，7.1(d，2H)，7.3(dd，2H)，7.7(d，2H)
＜化合物66～68的混合物的合成＞
[化学式51]
利用与化合物I-10相同的方法合成了羧酸。另外，使用与化合物55相同的合成法，通过柱色谱进行提纯而得到化合物66、67、68的混合物。
1H-NMR(溶剂：CDCl3)δ(ppm)：
1.2-1.3(m，6H)，1.5-1.7(m，12H)，2.1-2.2(m，4H)，2.2-2.4(m，10H)，2.6-2.7(m，4H)，3.9(s，6H)，4.1-4.3(m，4H)，5.2-5.3(m，2H)，5.8-5.9(m，2H)，6.1-6.2(m，2H)，6.4-6.5(m，2H)，7.1(d，2H)，7.3(dd，2H)，7.7(d，2H)
(化合物I-1-56的合成)
[化学式52]
将反式-1,4-环己烷二羧酸单乙氧基甲基酯(1.5g)在二甲基乙酰胺(7mL)中进行搅拌，加入醇衍生物(2.0g)与BHT(0.1g)、二甲基氨基吡啶(0.08g)，并冷却至0度。一点一点加入1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳化二亚胺盐酸盐(WSCD HCl)(1.5g)，并搅拌了3小时。加入1M的稀盐酸，进一步搅拌5分钟之后，加入乙酸乙酯来去除水层，并依次用稀盐酸、饱和碳酸氢钠水溶液、食盐水进行了清洗。利用硫酸镁干燥有机层，并过滤干燥剂之后，加入BHT(0.1g)并减压馏去溶剂。
接着，在反应组合物酯衍生物1中加入四氢呋喃7mL、水0.12mL及对甲苯磺酸一水合物0.12g，并在50℃下搅拌了2小时。减压馏去溶剂，加入正己烷来滤出所产生的晶体，并溶解于乙酸乙酯中，利用硅胶柱色谱进行提纯而得到了羧酸衍生物1。
[化学式53]
在冰冷下，将羧酸衍生物1(1.0g)与乙酸乙酯(3mL)、二异丙基乙胺(0.45mL)混合而得到的溶液缓慢滴加到甲烷磺酰氯(0.2mL)的四氢呋喃(4mL)溶液中。在冰冷下搅拌1小时之后，在混合物中滴加二甲基氨基吡啶(0.03g)和龙胆酸甲酯(0.16g)的四氢呋喃(4mL)溶液，接着，在冰冷下缓慢滴加了三乙胺(0.35mL)。在20℃下将反应温度搅拌3小时之后加入甲醇，进一步加入水和乙酸乙酯来去除水层，并依次使用饱和碳酸氢钠水溶液、稀盐酸、食盐水清洗了有机层。利用硫酸镁干燥有机层，过滤干燥剂之后，加入BHT(0.1g)并减压馏去溶剂，利用硅胶柱色谱进行提纯而得到化合物I-1-56 0.7g。
1H-NMR(溶剂：CDCl3)δ(ppm)：
1.35-1.8(m，30H)，2.0-2.4(m，18H)，2.5-2.7(m，2H)，3.85(s，3H)，4.1-4.25(m，8H)，4.7-4.8(m，2H)，5.8(dd，2H)，6.15(dd，2H)，6.4(dd，2H)，7.1(dd，1H)，7.3(dd，1H)，7.8(d，1H)
＜双折射的测定1＞
按照液晶便览(液晶便览编辑委员会)的p.202中所记载的方法，测定了上述中合成的各化合物及以往公知的化合物的双折射(Δn)。具体而言，将试料注入到楔形比色槽中，对其照射波长550nm的激光束，并测定透射光的折射角，从而求出了60℃下的Δn。作为试料，使用了按照以下表混合上述中合成的各化合物或以往公知的化合物而得到的液晶组合物。在实施例1至4及比较例1中，在测定过程中未观察到晶体的析出，但在比较例2中，在测定过程中晶体析出，无法测定Δn。
[表1]
[化学式54]
化合物(M-1)
化合物(M-2)
日本特开2010-270108号公报中所记载的化合物
＜双折射的测定2＞
按照液晶便览(液晶便览编辑委员会)的p.202中所记载的方法测定了混合化合物I-1-56和以下化合物M-3而得到的液晶组合物的双折射(Δn)。具体而言，将混合化合物I-1-56(50质量份)和以下化合物M-3(50质量份)而得到的上述液晶组合物注入到楔形比色槽中，并在波长550nm的光下测定以正交偏光镜条件观察到的条纹模样的间隔，从而求出了50℃下的Δn。所得到的Δn为0.066。
＜相位差膜的制作＞
使用上述中合成的例示化合物制备出下述组成的液晶性组合物涂布液(1)。
接着，通过旋涂法在已清洗的玻璃基板上涂布NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES,LTD.制聚酰亚胺取向膜SE-130，干燥后在250℃下烧成了1小时。对其进行摩擦处理来制作出带取向膜的基板。在室温下，通过旋涂法在制作出的带取向膜的基板的摩擦处理面涂布液晶性组合物涂布液(1)，并在100℃下进行1分钟取向熟化之后，在氮气气氛下于50℃下使用高压汞灯进行30秒钟光照射而将取向固定，从而形成了相位差膜1。在涂布后且加热之前期间，涂布膜上未观察到晶体的析出。
使用AXOMETRICS Inc.制的AxoScan，在倾斜(Tip-Tilt)模式下对制作出的相位差膜进行了测定的结果，确认到该装置计算出的液晶的平均倾斜角度为0.8度，形成了A-板(A-plate)型的相位差膜。并且，使用该装置测定出的相位差为211nm。
并且，使用非接触三维表面形状测量系统(Nikon Corporation制BW-A501)测定出的膜厚为1.9nm，根据相位差与膜厚之比计算出的波长550nm下的Δn为0.111。
[化学式55]
空气界面取向剂(1)
在聚合性组合物涂布液(1)中，使用将化合物20分别更换为化合物44、化合物16、聚合性液晶化合物(M-2)、化合物50、化合物53、化合物54、化合物55、化合物57、化合物59、化合物62及化合物60的聚合性组合物涂布液，与相位差膜1的制作同样地制作相位差膜2～11，并与相位差膜1的测定同样地计算出Δn。将结果示于表2。
此时，在使用化合物20、化合物44、化合物16、化合物50、化合物53、化合物54、化合物55、化合物57、化合物59、化合物62及化合物60时，在涂布后且聚合之前期间，未观察到晶体的析出，但在使用聚合性液晶化合物(M-2)时，在涂布后且聚合之前期间，在涂布面的一部分观察到晶体的析出，成为不均匀的面状。
＜相位差膜的制作＞
使用上述实施例中合成的例示化合物制备出下述组成的液晶性组合物涂布液(13)。
接着，通过旋涂法在已清洗的玻璃基板上涂布NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES,LTD.制聚酰亚胺取向膜SE-130，干燥后在250℃下烧成了1小时。对其进行摩擦处理来制作出带取向膜的基板。在室温下，通过旋涂法在制作出的带取向膜的基板的摩擦处理面涂布液晶性组合物涂布液(13)，并在130℃下进行1分钟取向熟化之后，在氮气气氛下于50℃下使用高压汞灯进行30秒钟光照射而将取向固定，从而形成了相位差膜12。在涂布后且加热之前期间，在涂布膜上未观察到晶体的析出。
使用AXOMETRICS Inc.制的AxoScan，在倾斜模式下对制作出的相位差膜进行了测定的结果，确认到该装置计算出的液晶的平均倾斜角度为1.0度，形成了A-板型的相位差膜。并且，使用该装置测定出的相位差为200nm。
并且，使用非接触三维表面形状测量系统(Nikon Corporation制BW-A501)测定出的膜厚为1.8nm，根据相位差与膜厚之比计算出的波长550nm下的Δn为0.112。
＜选择反射膜1的形成＞
使用上述中合成的例示化合物制备出下述组成的液晶性组合物涂布液(111)。
[化学式56]
化合物(M-3)
接着，通过旋涂法在已清洗的玻璃基板上涂布NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES,LTD.制聚酰亚胺取向膜SE-130，干燥后在250℃下烧成了1小时。对其进行摩擦处理来制作出带取向膜的基板。在室温下，通过旋涂法在制作出的带取向膜的基板的摩擦处理面涂布液晶性组合物涂布液(111)，并在120℃下进行2分钟取向熟化之后，在氮气气氛下于70℃下使用高压汞灯以照射量成为300mJ/cm2的方式进行UV照射而将取向固定，形成选择反射层(111)，从而得到选择反射膜1。在涂布后且加热之前期间，在涂布膜上未观察到晶体的析出。涂布膜的厚度为5.2μm。
利用偏光显微镜观察了将该液晶组合物进行取向固定而得到的选择反射层(111)的结果，确认到无取向缺陷，且均匀地取向。另外，利用Shimadzu Corporation制的分光光度计UV-3100PC测定了选择反射膜1的透射光谱的结果，存在在472nm具有中心的选择反射峰值，其半宽度为27nm。选择反射波长区域的半宽度与选择反射的中心波长之比(Δλ/λ)为0.057。
将所得到的透射光谱示于图1。
＜选择反射膜2的形成＞
制备出下述组成的液晶组合物涂布液(112)。
代替上述液晶性组合物涂布液(111)而使用液晶组合物涂布液(112)，除此以外，通过与选择反射层(111)的制作相同的步骤形成选择反射层(112)，得到选择反射膜2。此时，在涂布涂布液(112)之后且聚合之前期间，在涂布面的一部分观察到晶体的析出，成为不均匀的面状。
测定了选择反射膜2的均匀部分的透射光谱的结果，存在在569nm具有中心的选择反射峰值，其半宽度为71nm。选择反射波长区域的半宽度与选择反射的中心波长质子比(Δλ/λ)为0.125。
＜选择反射膜3的形成＞
使用上述中合成的例示化合物制备出下述组成的液晶性组合物涂布液(113)。
在室温下，使用绕线棒在实施了摩擦处理的FUJIFILM Corporation制PET的摩擦处理面以干燥后的干膜的厚度成为3.3μm的方式涂布了聚合性组合物涂布液(113)。在室温下将涂布层干燥30秒钟之后，在75℃的气氛中加热2分钟，并在氮气气氛下于50℃下使用高压汞灯以照射量成为300mJ/cm2的方式进行UV照射来形成选择反射层(113)，从而得到选择反射膜3。在涂布后且加热之前期间，在涂布膜上未观察到晶体的析出。
利用偏光显微镜对选择反射层(113)进行了观察的结果，确认到无取向缺陷，且均匀地取向。另外，利用Shimadzu Corporation制的分光光度计UV-3100PC测定了选择反射膜3的透射光谱的结果，存在在498nm具有中心的选择反射峰值，其半宽度为23nm。选择反射波长区域的半宽度与选择反射的中心波长之比(Δλ/λ)为0.046。将所得到的透射光谱示于图2。
＜选择反射膜4的形成＞
使用上述中合成的例示化合物制备出下述组成的液晶性组合物涂布液(114)。
[化学式57]
空气界面取向剂(2)
使用上述中合成的例示化合物制备出下述组成的液晶性组合物涂布液(115)。
使用上述中合成的例示化合物制备出下述组成的液晶性组合物涂布液(116)。
在室温下，使用绕线棒在实施了摩擦处理的FUJIFILM Corporation制PET的摩擦处理面以干燥后的干膜的厚度成为4.5μm的方式涂布了聚合性组合物涂布液(114)。在室温下将涂布层干燥30秒钟之后，在75℃的气氛中加热2分钟，并在氮气气氛下于55℃下使用高压汞灯以照射量成为300mJ/cm2的方式进行UV照射来形成选择反射层(114)。在涂布后且加热之前期间，在涂布膜上未观察到晶体的析出。
接着，在室温下，使用绕线棒在选择反射层(114)上以干燥后的干膜的厚度成为3.8μm(与下层的总计膜厚为8.3μm)的方式涂布了聚合性组合物涂布液(115)。在室温下将涂布层干燥30秒钟之后，在75℃的气氛中加热2分钟，并在氮气气氛下于55℃下，使用高压汞灯以照射量成为300mJ/cm2的方式进行UV照射，从而形成了选择反射层(115)。
另外，在室温下，使用绕线棒在选择反射层(115)上以干燥后的干膜的厚度成为2.8μm(与下层的总计膜厚为11.1μm)的方式涂布了聚合性组合物涂布液(116)。在室温下将涂布层干燥30秒钟之后，在70℃的气氛中加热1分钟，并在氮气气氛下于55℃下使用高压汞灯以照射量成为300mJ/cm2的方式进行UV照射来形成选择反射层(116)，从而得到选择反射膜4。
利用Shimadzu Corporation制的分光光度计UV-3100PC测定了该选择反射膜4的透射光谱的结果，得知在449nm、532nm及640nm存在反射峰值，且具有80％以上的较高的可见光透射率。将所得到的透射光谱示于图3。
＜半反射镜1的制作＞
在室温下，使用绕线棒在选择反射膜4的选择反射层(116)侧以干燥后的干膜的厚度成为5μm的方式涂布了DIC CORPORATION制UV75固化型粘接剂Exp.U12034-6。以使偏振片正交并设置于其间的状态，在面内无法视觉辨认出颜色不均匀的10cm见方的面内贴合最大5nm的相位差的厚度5mm的甲基丙烯酸制的透明基材(Mitsubishi Rayon Co.,Ltd.制“ACRYLITE L”)表面和选择反射膜4的粘接剂涂布面，并进行UV照射，并且剥离选择反射膜4的PET薄膜，从而在丙烯酸基材上制作出投影图像显示用半反射镜1。
＜带防反射层的半反射镜2的制作＞
准备如下在550nm下的表面反射率为0.4％的带防反射层的薄膜：在40μm厚度的TAC膜上形成有折射率为1.52且厚度为3.0μm的硬涂层、在其上形成有折射率为1.594且厚度为0.06μm的中间折射率层、进而在其上形成有折射率为1.708且厚度为0.13μm的高折射率层、进而在其上形成有折射率为1.343且厚度为0.094μm的低折射率层。在室温下，使用绕线棒在该TAC膜侧以干燥后的干膜的厚度成为5μm的方式涂布了DIC CORPORATION制UV固化型粘接剂Exp.U12034-6。将该涂布面和上述中制作出的选择反射膜4的选择反射层(116)侧贴合成无气泡进入，然后，在30℃下利用Fusion,Co.,Ltd.制D灯泡(灯90mW/cm)以60％的输出进行6～12秒钟UV照射，然后，剥离选择反射膜4的PET薄膜，从而制作出带防反射层的可见光反射膜11。
接着，在室温下，使用绕线棒对可见光反射膜11的选择反射层(114)侧的面以干燥后的干膜的厚度成为5μm的方式涂布了DIC CORPORATION制UV固化型粘接剂Exp.U12034-6。以使偏振片正交并设置于其间的状态，在面内无法视觉辨认到颜色不均匀的10cm见方的面内贴合最大5nm的相位差的厚度5mm的甲基丙烯酸制的透明基材(Mitsubishi Rayon Co.,Ltd.制“ACRYLITE L”)表面和可见光反射膜11的粘接剂涂布面，并进行UV照射，从而制作出依次具有丙烯酸基材、选择反射层(114)、选择反射层(115)、选择反射层(116)及防反射层的投影图像显示用半反射镜2。

Claims (21)

1.一种式(I)所表示的聚合性化合物：
[化学式1]
式中，Z1及Z2分别独立地表示反式-1,4-亚环己基、或可以具有取代基的1,4-亚苯基，
所述取代基分别独立地为选自由-CO-X-Sp3-R3、烷基及烷氧基构成的组中的1至4个取代基，
m表示1或2的整数，n表示0或1的整数，
当m表示2时n表示0，
当m表示2时，两个Z1可以相同也可以不同，
L1、L2、L3、L4分别独立地表示-C(＝O)O-或-OC(＝O)-，
X表示-O-、-S-或-N(Sp5-R5)-，或者表示与R3及Sp3一同形成环结构的氮原子，
r表示1至4的整数，
Sp1、Sp2、Sp3、Sp5分别独立地表示选自由单键、碳原子数1至20的直链或分支亚烷基及在碳原子数1至20的直链或分支亚烷基中一个或两个以上的-CH2-被-O-、-S-、-NH-、-N(CH3)-、-C(＝O)-、-OC(＝O)-或-C(＝O)O-取代的基团构成的组中的连接基团，
R1及R2分别独立地表示以下的式(Q-1)或式(Q-2)所表示的聚合性基团，
R3、R5分别独立地表示氢原子、环烷基、在环烷基中一个或两个以上的-CH2-被-O-、-S-、-NH-、-N(CH3)-、-C(＝O)-、-OC(＝O)-或-C(＝O)O-取代的基团、或以下的式(Q-1)或式(Q-2)所表示的聚合性基团，当X为与R3及Sp3一同形成环结构的氮原子时，R3可以表示单键，当Sp5为单键时，R5不是氢原子，
[化学式2]
2.根据权利要求1所述的聚合性化合物，其中，
Z1及Z2中的至少任一个为可以具有取代基的1,4-亚苯基。
3.根据权利要求1所述的聚合性化合物，其中，
m+n为2。
4.根据权利要求3所述的聚合性化合物，其中，
m为2，且两个Z1从R1方向分别为反式-1,4-亚环己基、可以具有取代基的1,4-亚苯基，或者
m为1，n为1，Z1和Z2均为可以具有取代基的1,4-亚苯基。
5.根据权利要求1至3中任一项所述的聚合性化合物，其中，
L1、L2、L3、L4均为-C(＝O)O-或-OC(＝O)-。
6.根据权利要求1至3中任一项所述的聚合性化合物，其中，
m为1，n为1，r为1，Sp3为碳原子数1至20的直链或分支亚烷基，且R3为氢原子。
7.根据权利要求1或2所述的聚合性化合物，其中，
m为1，n为1，Z1及Z2均为反式-1,4-亚环己基。
8.一种聚合物，其通过权利要求1至7中任一项所述的聚合性化合物的聚合反应而得到。
9.一种聚合性组合物，其含有权利要求1至7中任一项所述的聚合性化合物。
10.根据权利要求9所述的聚合性组合物，其在含有式(I)所表示的聚合性化合物的同时含有其他液晶化合物。
11.根据权利要求9或10所述的聚合性组合物，其含有交联剂。
12.根据权利要求9或10所述的聚合性组合物，其含有聚合引发剂。
13.根据权利要求9或10所述的聚合性组合物，其含有手性化合物。
14.一种薄膜，其包含通过权利要求9至13中任一项所述的聚合性组合物的固化而得到的层。
15.一种薄膜，其包含2层以上通过权利要求9至13中任一项所述的聚合性组合物的固化而得到的层。
16.根据权利要求14或15所述的薄膜，其显示选择反射，
所述选择反射的波长区域的半宽度Δλ与所述选择反射的中心波长λ之比即Δλ/λ为0.09以下。
17.根据权利要求14或15所述的薄膜，其反射可见光。
18.一种薄膜，其包含至少3层由权利要求9至13中任一项所述的聚合性组合物形成的层，其中，
所述3层为固定了在红色光波长区域具有选择反射的中心波长的胆甾醇型液晶相的层、固定了在绿色光波长区域具有选择反射的中心波长的胆甾醇型液晶相的层及固定了在蓝色光波长区域具有选择反射的中心波长的胆甾醇型液晶相的层。
19.一种投影图像显示用半反射镜，其包含权利要求18所述的薄膜。
20.根据权利要求19所述的投影图像显示用半反射镜，其包含无机玻璃或丙烯酸类树脂基材。
21.根据权利要求19或20所述的投影图像显示用半反射镜，其在最表面包含防反射层。
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Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6080884B2 (ja) 2014-03-28 2017-02-15 富士フイルム株式会社 重合性化合物、ポリマー、重合性組成物、フィルム、および投映像表示用ハーフミラー
CN106573870B (zh) * 2014-09-05 2020-01-10 富士胶片株式会社 聚合性化合物、聚合物、聚合性组合物及薄膜
CN107075034B (zh) 2014-09-25 2019-07-12 富士胶片株式会社 含有聚合性化合物的聚合性组合物、薄膜及投影图像显示用半反射镜
JP6553708B2 (ja) 2015-03-12 2019-07-31 富士フイルム株式会社 重合性組成物、フィルム、および投映像表示用ハーフミラー
JP6499758B2 (ja) * 2015-07-09 2019-04-17 富士フイルム株式会社 重合性化合物を含む重合性組成物、フィルム、投映像表示用ハーフミラー、および重合性化合物
WO2017090644A1 (ja) * 2015-11-26 2017-06-01 富士フイルム株式会社 光学フィルム、偏光板、画像表示装置および重合性化合物ならびに１，４－シクロヘキサンジカルボン酸モノアリールエステルの製造方法
JP6602268B2 (ja) * 2016-06-27 2019-11-06 富士フイルム株式会社 重合性組成物、フィルム、及び、投影像表示用部材
JP6933004B2 (ja) * 2016-08-03 2021-09-08 Dic株式会社 光学異方体
JP6954288B2 (ja) 2016-08-09 2021-10-27 Jnc株式会社 重合性液晶組成物および液晶重合体
WO2018084076A1 (ja) 2016-11-04 2018-05-11 富士フイルム株式会社 ウインドシールドガラス、ヘッドアップディスプレイシステム、およびハーフミラーフィルム
WO2019176972A1 (ja) 2018-03-14 2019-09-19 富士フイルム株式会社 硬化物、光学部材、レンズ、及び化合物
WO2020009053A1 (ja) 2018-07-02 2020-01-09 富士フイルム株式会社 硬化性組成物、硬化物、光学部材、レンズ、及び化合物
CN112840244B (zh) 2018-10-17 2023-02-28 富士胶片株式会社 投影像显示用部件、挡风玻璃及平视显示系统
WO2020122023A1 (ja) 2018-12-10 2020-06-18 富士フイルム株式会社 投映像表示用部材、ウインドシールドガラスおよびヘッドアップディスプレイシステム
JP7313457B2 (ja) 2019-09-27 2023-07-24 富士フイルム株式会社 ヘッドアップディスプレイ用プロジェクター
US11235706B2 (en) * 2019-10-30 2022-02-01 Panasonic Intellectual Property Management Co., Ltd. Display system
CN116568545A (zh) 2020-12-09 2023-08-08 富士胶片株式会社 反射膜、挡风玻璃及平视显示系统
WO2023054324A1 (ja) 2021-09-30 2023-04-06 富士フイルム株式会社 ヘッドアップディスプレイシステム及び輸送機
WO2023080115A1 (ja) 2021-11-05 2023-05-11 富士フイルム株式会社 虚像表示装置、ヘッドアップディスプレイシステム及び輸送機

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101379420A (zh) * 2006-02-07 2009-03-04 富士胶片株式会社 光学膜、相位差片以及液晶化合物
CN101558131A (zh) * 2007-04-23 2009-10-14 Lg化学株式会社 光学延迟膜、制备该光学延迟膜的方法以及包括该光学延迟膜的偏光片

Family Cites Families (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100566684B1 (ko) 1997-05-22 2006-04-03 롤리크 아게 중합성 액정 화합물, 및 이를 포함하는 가교결합성 액정 혼합물 및 광학 부재
JP2001042127A (ja) 1999-08-04 2001-02-16 Nitto Denko Corp 複合位相差板、光学補償偏光板及び液晶表示装置
JP2002107541A (ja) 2000-10-02 2002-04-10 Nitto Denko Corp 光学シート、偏光板及び液晶表示装置
DE60336184D1 (de) 2002-02-06 2011-04-14 Merck Patent Gmbh Doppelbrechender Film und seine Verwendung
JP2003315553A (ja) 2002-02-22 2003-11-06 Fuji Photo Film Co Ltd 光学補償シートおよび重合性化合物
JP2004262884A (ja) 2003-03-04 2004-09-24 Nitto Denko Corp 非液晶性（メタ）アクリレート化合物、液晶性組成物、コレステリック液晶組成物、光学フィルム、及び画像表示装置
JP4447998B2 (ja) 2004-09-29 2010-04-07 富士フイルム株式会社 セルロース誘導体組成物、およびセルロース誘導体フイルム
JP5162985B2 (ja) * 2006-09-21 2013-03-13 Ｊｎｃ株式会社 三官能性化合物、組成物およびその重合体
US7927671B2 (en) * 2006-09-21 2011-04-19 Chisso Corporation Trifunctional compound, composition and polymer thereof
JP5125171B2 (ja) 2007-03-28 2013-01-23 Ｄｉｃ株式会社 重合性化合物
JP5345293B2 (ja) 2007-03-29 2013-11-20 株式会社Ａｄｅｋａ 重合性化合物及び重合性組成物
JP2009098596A (ja) 2007-09-28 2009-05-07 Fujifilm Corp 光学異方性膜、その製造方法、及びそれを用いた液晶表示装置
JP5451176B2 (ja) 2008-05-20 2014-03-26 住友化学株式会社 光学フィルム、偏光板、表示装置及び光学フィルムの製造方法
US20100008939A1 (en) 2008-07-09 2010-01-14 General Electric Company Unprocessed rolling circle amplification product
KR101677764B1 (ko) * 2009-04-21 2016-11-18 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 화합물
JP5556069B2 (ja) 2009-07-03 2014-07-23 Ｊｎｃ株式会社 重合性液晶化合物、組成物および重合体
FR2950356B1 (fr) * 2009-09-23 2012-04-27 Polymage Materiau composite utilisant un elastomere mesomorphe et son procede de fabrication
JP2011148762A (ja) * 2009-12-22 2011-08-04 Jnc Corp 重合性液晶化合物、重合性液晶組成物および異方性ポリマー
JP5566178B2 (ja) 2010-05-07 2014-08-06 富士フイルム株式会社 光吸収異方性膜、その製造方法、及びそれを用いた液晶表示装置
CN102947355A (zh) 2010-06-22 2013-02-27 富士胶片株式会社 可聚合组合物、聚合物和膜
JP6051566B2 (ja) 2012-04-05 2016-12-27 Dic株式会社 飽和環構造を有する重合性化合物
CN107253935B (zh) 2012-07-09 2020-10-09 日本瑞翁株式会社 肼化合物、聚合性化合物的制备方法及将肼化合物作为聚合性化合物的制造原料使用的方法
JP5905419B2 (ja) 2013-03-13 2016-04-20 富士フイルム株式会社 重合性液晶化合物、液晶組成物、高分子材料とその製造方法、フィルム、偏光板および液晶表示装置
JP6080884B2 (ja) 2014-03-28 2017-02-15 富士フイルム株式会社 重合性化合物、ポリマー、重合性組成物、フィルム、および投映像表示用ハーフミラー
WO2015147243A1 (ja) 2014-03-28 2015-10-01 富士フイルム株式会社 重合性化合物、ポリマー、重合性組成物、フィルム、および投映像表示用ハーフミラー
CN106573870B (zh) * 2014-09-05 2020-01-10 富士胶片株式会社 聚合性化合物、聚合物、聚合性组合物及薄膜
CN107075034B (zh) * 2014-09-25 2019-07-12 富士胶片株式会社 含有聚合性化合物的聚合性组合物、薄膜及投影图像显示用半反射镜
US9678384B2 (en) * 2014-10-20 2017-06-13 Fujifilm Corporation Retardation film, composition, method of manufacturing retardation film, polarizing plate and liquid crystal display device
JP6499758B2 (ja) 2015-07-09 2019-04-17 富士フイルム株式会社 重合性化合物を含む重合性組成物、フィルム、投映像表示用ハーフミラー、および重合性化合物

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101379420A (zh) * 2006-02-07 2009-03-04 富士胶片株式会社 光学膜、相位差片以及液晶化合物
CN101558131A (zh) * 2007-04-23 2009-10-14 Lg化学株式会社 光学延迟膜、制备该光学延迟膜的方法以及包括该光学延迟膜的偏光片

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