CN106103497A - 固化性组合物、光学部件及化合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种维持较高的折射率，并且溶剂溶解性优异的固化性组合物、使用该固化性组合物的光学部件及化合物。本发明的固化性组合物含有：下述通式(1)所表示的化合物；及选自热自由基聚合引发剂及光自由基聚合引发剂中的至少一种。通式(1)中，Ar1～Ar4分别独立地表示芳香族环，Ar1～Ar4中的至少一个为苯并噻唑环、苯并噁唑环、含有苯并噻唑环或苯并噁唑环的芳香族环、或具有含有苯并噻唑基或苯并噁唑基的基团作为取代基的芳香族环，Y1～Y4中的两个以上表示聚合性基团。
Description
技术领域
本发明涉及一种能够得到透明且折射率较高的固化物的固化性组合物、光学部件及化合物。
背景技术
照相机、摄像机、带照相机的移动电话、电视电话、带照相机的门口机等中使用摄像模块。近年来，对用于摄像模块的光学部件尤其要求小型化。若将光学部件小型化，则光学系统的色差成为大问题。
作为光学部件的材料使用玻璃材料，但玻璃材料存在加工性较差的问题。相对于此，与玻璃材料相比，树脂廉价，并且加工性优异。因此，近年来，尝试将树脂用于光学部件等中。
并且，近年来，在开发透明触摸面板、液晶显示器、有机电致发光(EL)显示器、光半导体(LED)元件、固体摄像元件、有机薄膜太阳能电池、染料敏化太阳能电池及有机薄膜晶体管(TFT)等电子器件时，要求高功能有机材料。
例如，作为触摸面板的方式，分为电阻膜方式、光学方式、静电电容方式、超声波方式、压力方式、电磁波感应方式、图像识别方式、振动检测方式等。
作为在液晶显示器等的显示装置上所配置的触摸面板的具体例，有电阻膜方式或静电电容方式，电阻膜方式为利用电压来感测被按压的位置的方式，电阻膜方式为掌握通过按压而引起的静电电容的变化来检测位置的方式。
例如，静电电容方式中，由专利文献1～3等所公开，为了防止误识别所接触的位置而在其层叠结构中设置绝缘膜或保护膜。
然而，若在ITO等透明电极图案等的其他层的表面涂布固化性组合物而形成绝缘膜或保护膜等，则折射率差变大，因此容易看到ITO图案，存在液晶显示画面的可见性大大降低的不良情况。因此，要求能够形成折射率较高的膜的固化性组合物。
如此，近年来，要求能够形成折射率较高的固化物的固化性组合物。
专利文献4、5中记载有将含有具有9,9-双苯基芴骨架的(甲基)丙烯酸酯、具有9,9-双萘基芴骨架的(甲基)丙烯酸酯的组合物用于光学部件等。
专利文献6中记载有将含有具有脂环结构的(甲基)丙烯酸酯单体和含非共轭亚乙烯基的化合物的组合物用于光学部件等。
以往技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2008-65748号公报
专利文献2：日本特开2009-15489号公报
专利文献3：日本特开2010-44453号公报
专利文献4：日本特开2011-68624号公报
专利文献5：日本特开2014-12826号公报
专利文献6：日本特开2012-107191号公报
发明的概要
发明要解决的技术课题
本申请发明人等研究专利文献4及5的结果，得知这些文献中所公开的化合物对溶剂的溶解性(以下，也称为溶剂溶解性)不充分。
因此，本发明的目的在于提供一种维持较高的折射率并且溶剂溶解性优异的固化性组合物。并且，提供一种使用该固化性组合物的光学部件、及维持较高的折射率并且溶剂溶解性优异的化合物。
用于解决技术课题的手段
本发明人等重复进行了深入研究的结果，发现含有后述的下述通式(1)所表示的化合物的固化性组合物维持较高的折射率并且溶剂溶解性优异，并解决了上述课题。具体而言，通过以下解决手段＜1＞，优选通过＜2＞～＜25＞来解决上述课题。
＜1＞一种固化性组合物，其含有：
下述通式(1)所表示的化合物；及
选自热自由基聚合引发剂及光自由基聚合引发剂中的至少一种；
[化学式1]
通式(1)中，Ar1～Ar4分别独立地表示芳香族环，
Ar1与Ar2、Ar3与Ar4、Ar2与Ar3、及Ar1与Ar4可以分别相互连接而形成稠环，
Ar1～Ar4中的至少一个为苯并噻唑环、苯并噁唑环、含有苯并噻唑环或苯并噁唑环的芳香族环、或具有含有苯并噻唑基或苯并噁唑基的基团作为取代基的芳香族环，
L1～L4分别独立地表示单键、亚烷基、亚烯基或亚炔基，当L1～L4为亚烷基、亚烯基或亚炔基时，在这些连接链中可以含有选自具有从-O-、-S-、-CO-及-NR-中选择的一种以上的基团中的2价连接基团，
R表示氢原子或烷基，
X1～X4分别独立地表示单键、亚苯基或亚萘基，
Y1～Y4分别独立地表示氢原子或聚合性基团，Y1～Y4中的两个以上表示聚合性基团。
＜2＞根据＜1＞所述的固化性组合物，其中，通式(1)所表示的化合物为下述通式(11)所表示的化合物；
[化学式2]
通式(11)中，Ar1～Ar4分别独立地表示1～3环的芳香族环，
Ar1及Ar2可以具有苯基或萘基作为取代基，
Ar1与Ar2、或Ar3与Ar4可以相互连接而形成含有5元环或6元环的稠环，
Ar1～Ar4中的至少一个为苯并噻唑环、苯并噁唑环、含有苯并噻唑环或苯并噁唑环的3环式芳香族环、或具有苯并噻唑基或苯并噁唑基作为取代基的苯环或萘环，
L1～L4分别独立地表示单键或碳原子数1～20的亚烷基，当L1～L4为碳原子数2～20的亚烷基时，在连接链中可以含有选自具有从-O-、-S-、-CO-及-NH-中选择的一种以上的基团中的2价连接基团，
X1～X4分别独立地表示单键、亚苯基或亚萘基，
Y1～Y4分别独立地表示氢原子或具有烯属不饱和键的聚合性基团，
Y1～Y4中的两个以上表示具有烯属不饱和键的聚合性基团。
＜3＞根据＜1＞所述的固化性组合物，其中，通式(1)所表示的化合物为下述通式(2)所表示的化合物；
[化学式3]
通式(2)中，Ar11及Ar12分别独立地表示含有由虚线包围的苯环的芳香族环，
Ar3及Ar4分别独立地表示芳香族环，
Ar3与Ar4可以相互连接而形成稠环，
Ar11、Ar12、Ar3及Ar4中的至少一个为苯并噻唑环、苯并噁唑环、含有苯并噻唑环或苯并噁唑环的芳香族环、或具有苯并噻唑基或苯并噁唑基作为取代基的芳香族环，
L1～L4分别独立地表示单键、亚烷基、亚烯基或亚炔基，当L1～L4为亚烷基、亚烯基或亚炔基时，在这些连接链中可以含有选自具有从-O-、-S-、-CO-及-NR-中选择的一种以上的基团中的2价连接基团，
R表示氢原子或烷基，
X1～X4分别独立地表示单键、亚苯基或亚萘基，
Y1～Y4分别独立地表示氢原子或聚合性基团，Y1～Y4中的两个以上表示聚合性基团。
＜4＞根据＜1＞所述的固化性组合物，其中，通式(1)所表示的化合物为下述通式(3A)或(3B)所表示的化合物；
[化学式4]
通式(3A)及(3B)中，Ar11及Ar12分别独立地表示含有由虚线包围的苯环的芳香族环，
Ar3及Ar4分别独立地表示芳香族环，
Ar3与Ar4可以相互连接而形成稠环，
Ar11、Ar12、Ar3及Ar4中的至少一个为苯并噻唑环、苯并噁唑环、含有苯并噻唑环或苯并噁唑环的芳香族环、或具有苯并噻唑基或苯并噁唑基作为取代基的芳香族环，
L2～L4分别独立地表示单键、亚烷基、亚烯基或亚炔基，当L2～L4为亚烷基、亚烯基或亚炔基时，在这些连接链中可以含有选自具有从-O-、-S-、-CO-及-NR-中选择的一种以上的基团中的2价连接基团，
R表示氢原子或烷基，
X11及X13分别独立地表示单键、亚苯基或亚萘基，
X11及X13中的至少一个为亚苯基或亚萘基，
Y2～Y4分别独立地表示聚合性基团。
＜5＞根据＜4＞所述的固化性组合物，其中，通式(3A)或通式(3B)中，Ar3及Ar4中的至少一个为苯并噻唑环、苯并噁唑环、含有苯并噻唑环或苯并噁唑环的芳香族环、或具有苯并噻唑基或苯并噁唑基作为取代基的芳香族环。
＜6＞根据＜4＞或＜5＞所述的固化性组合物，其中，通式(3A)或通式(3B)中，Ar3及Ar4中的至少一个为苯并噻唑环、含有苯并噻唑环的芳香族环、或具有苯并噻唑基作为取代基的芳香族环。
＜7＞根据＜1＞所述的固化性组合物，其中，通式(1)所表示的化合物为下述通式(4)所表示的化合物；
[化学式5]
通式(4)中，Ar11及Ar12分别独立地表示含有由虚线包围的苯环的芳香族环，
Ar3及Ar4分别独立地表示芳香族环，
Ar3与Ar4可以相互连接而形成稠环，
Ar11、Ar12、Ar3及Ar4中的至少一个为苯并噻唑环、苯并噁唑环、含有苯并噻唑环或苯并噁唑环的芳香族环、或具有苯并噻唑基或苯并噁唑基作为取代基的芳香族环，
L1～L4分别独立地表示单键、亚烷基、亚烯基或亚炔基，当L1～L4为亚烷基、亚烯基或亚炔基时，在这些连接链中可以含有选自具有从-O-、-S-、-CO-及-NR-中选择的一种以上的基团中的2价连接基团，
R表示氢原子或烷基，
X12及X14分别独立地表示单键、亚苯基或亚萘基，
Y1～Y4分别独立地表示氢原子或聚合性基团，
Y1～Y4中的两个以上表示聚合性基团。
＜8＞根据＜1＞所述的固化性组合物，其中，通式(1)所表示的化合物为下述通式(5)所表示的化合物；
[化学式6]
通式(5)中，Ar11及Ar12分别独立地表示含有由虚线包围的苯环的芳香族环，
Ar3及Ar4分别独立地表示芳香族环，Ar3与Ar4可以相互连接而形成稠环，Ar11、Ar12、Ar3及Ar4中的至少一个为苯并噻唑环、苯并噁唑环、含有苯并噻唑环或苯并噁唑环的芳香族环、或具有苯并噻唑基或苯并噁唑基作为取代基的芳香族环，
L3及L4分别独立地表示单键、亚烷基、亚烯基或亚炔基，当L3或L4为亚烷基、亚烯基或亚炔基时，在这些连接链中可以含有选自具有从-O-、-S-、-CO-及-NR-中选择的一种以上的基团中的2价连接基团，
R表示氢原子或烷基，
X12及X14分别独立地表示单键、亚苯基或亚萘基，
Y3及Y4分别独立地表示聚合性基团。
＜9＞根据＜8＞所述的固化性组合物，其中，通式(5)中，Ar3及Ar4中的至少一个为苯并噻唑环、苯并噁唑环、含有苯并噻唑环或苯并噁唑环的芳香族环、或具有苯并噻唑基或苯并噁唑基作为取代基的芳香族环。
＜10＞根据＜8＞或＜9＞所述的固化性组合物，其中，通式(5)中，Ar3及Ar4中的至少一个为苯并噻唑环、含有苯并噻唑环的芳香族环、或具有苯并噻唑基作为取代基的芳香族环。
＜11＞根据＜8＞至＜10＞中任一个所述的固化性组合物，其中，通式(5)中，Ar3为苯并噻唑环、含有苯并噻唑环的芳香族环、或具有苯并噻唑基作为取代基的芳香族环，且X12为亚苯基或亚萘基、和/或Ar4为苯并噻唑环、含有苯并噻唑环的芳香族环、或具有苯并噻唑基作为取代基的芳香族环，且X14为亚苯基或亚萘基。
＜12＞根据＜1＞至＜11＞中任一个所述的固化性组合物，其含有热自由基聚合引发剂及光自由基聚合引发剂。
＜13＞根据＜1＞至＜12＞中任一个所述的固化性组合物，其以相对于通式(1)所表示的化合物为10～200质量％的比例还含有单官能(甲基)丙烯酸酯单体。
＜14＞根据＜1＞至＜13＞中任一个所述的固化性组合物，其用于涂覆组合物。
＜15＞一种光学部件，其使用＜1＞至＜13＞中任一个所述的固化性组合物。
＜16＞一种下述通式(11)所表示的化合物；
[化学式7]
通式(11)中，Ar1～Ar4分别独立地表示1～3环的芳香族环，
Ar1及Ar2可以具有苯基或萘基作为取代基，
Ar1与Ar2、或Ar3与Ar4可以相互连接而形成含有5元环或6元环的稠环，
Ar1～Ar4中的至少一个为苯并噻唑环、苯并噁唑环、含有苯并噻唑环或苯并噁唑环的3环式芳香族环、或具有苯并噻唑基或苯并噁唑基作为取代基的苯环或萘环，
L1～L4分别独立地表示单键或碳原子数1～20的亚烷基，当L1～L4为碳原子数2～20的亚烷基时，在连接链中可以含有选自具有从-O-、-S-、-CO-及-NH-中选择的一种以上的基团中的2价连接基团，
X1～X4分别独立地表示单键、亚苯基或亚萘基，
Y1～Y4分别独立地表示氢原子或具有烯属不饱和键的聚合性基团，
Y1～Y4中的两个以上表示具有烯属不饱和键的聚合性基团。
＜17＞根据＜16＞所述的化合物，其中，通式(11)所表示的化合物为通式(12)所表示的化合物；
[化学式8]
通式(12)中，Ar11及Ar12分别独立地表示含有由虚线包围的苯环的1～3环的芳香族环，
Ar11及Ar12可以具有苯基或萘基作为取代基，
Ar3及Ar4分别独立地表示1～3环的芳香族环，
Ar11、Ar12、Ar3及Ar4中的至少一个为苯并噻唑环、苯并噁唑环、含有苯并噻唑环或苯并噁唑环的3环式芳香族环、或具有苯并噻唑基或苯并噁唑基作为取代基的苯环或萘环，
L1～L4分别独立地表示单键或碳原子数1～20的亚烷基，当L1～L4为碳原子数2～20的亚烷基时，在连接链中可以含有选自具有从-O-、-S-、-CO-及-NH-中选择的一种以上的基团中的2价连接基团，
X1～X4分别独立地表示单键、亚苯基或亚萘基，
Y1～Y4分别独立地表示氢原子或具有烯属不饱和键的聚合性基团，
Y1～Y4中的两个以上表示具有烯属不饱和键的聚合性基团。
＜18＞根据＜16＞所述的化合物，其中，通式(11)所表示的化合物为下述通式(13A)或(13B)所表示的化合物；
[化学式9]
通式(13A)及(13B)中，Ar11及Ar12分别独立地表示含有由虚线包围的苯环的1～3环的芳香族环，
Ar11及Ar12可以具有苯基或萘基作为取代基，
Ar3及Ar4分别独立地表示1～3环的芳香族环，
Ar11、Ar12、Ar3及Ar4中的至少一个为苯并噻唑环、苯并噁唑环、含有苯并噻唑环或苯并噁唑环的3环式芳香族环、或具有苯并噻唑基或苯并噁唑基作为取代基的苯环或萘环，
L2～L4分别独立地表示碳原子数1～20的亚烷基，当L2～L4为碳原子数2～20的亚烷基时，在连接链中可以含有选自具有从-O-、-S-、-CO-及-NH-中选择的一种以上的基团中的2价连接基团，
X11及X13分别独立地表示单键、亚苯基或亚萘基，X11及X13中的至少一个为亚苯基或亚萘基，
Y2～Y4分别独立地表示具有烯属不饱和键的聚合性基团。
＜19＞根据＜18＞所述的化合物，其中，通式(13A)或通式(13B)中，Ar3及Ar4中的至少一个为苯并噻唑环、苯并噁唑环、含有苯并噻唑环或苯并噁唑环的3环式芳香族环、或具有苯并噻唑基或苯并噁唑基作为取代基的苯环或萘环。
＜20＞根据＜18＞或＜19＞所述的化合物，其中，通式(13A)或通式(13B)中，Ar3及Ar4中的至少一个为苯并噻唑环、含有苯并噻唑环的3环式芳香族环、或具有苯并噻唑基作为取代基的苯环或萘环。
＜21＞根据＜16＞所述的化合物，其中，通式(11)所表示的化合物为下述通式(14)所表示的化合物；
[化学式10]
通式(14)中，Ar11及Ar12分别独立地表示含有由虚线包围的苯环的1～3环的芳香族环，
Ar11及Ar12可以具有苯基或萘基作为取代基，
Ar3及Ar4分别独立地表示1～3环的芳香族环，
Ar11、Ar12、Ar3及Ar4中的至少一个为苯并噻唑环、苯并噁唑环、含有苯并噻唑环或苯并噁唑环的3环式芳香族环、或具有苯并噻唑基或苯并噁唑基作为取代基的苯环或萘环，L1～L4分别独立地表示单键或碳原子数1～20的亚烷基，当L1～L4为碳原子数2～20的亚烷基时，在连接链中可以含有选自具有从-O-、-S-、-CO-及-NH-中选择的一种以上的基团中的2价连接基团，
X12及X14分别独立地表示单键、亚苯基或亚萘基，
Y1～Y4分别独立地表示氢原子或具有烯属不饱和键的聚合性基团，
Y1～Y4中的两个以上表示具有烯属不饱和键的聚合性基团。
＜22＞根据＜16＞所述的化合物，其中，通式(11)所表示的化合物为下述通式(15)所表示的化合物；
[化学式11]
通式(15)中，Ar11及Ar12分别独立地表示含有由虚线包围的苯环的1～3环的芳香族环，
Ar11及Ar12可以具有苯基或萘基作为取代基，
Ar3及Ar4分别独立地表示1～3环的芳香族环，
Ar11、Ar12、Ar3及Ar4中的至少一个为苯并噻唑环、苯并噁唑环、含有苯并噻唑环或苯并噁唑环的3环式芳香族环、或具有苯并噻唑基或苯并噁唑基作为取代基的苯环或萘环，
L3及L4分别独立地表示碳原子数1～20的亚烷基，当L3或L4为碳原子数2～20的亚烷基时，在连接链中可以含有选自具有从-O-、-S-、-CO-及-NH-中选择的一种以上的基团中的2价连接基团，
X12及X14分别独立地表示单键、亚苯基或亚萘基，
Y3及Y4分别独立地表示具有烯属不饱和键的聚合性基团。
＜23＞根据＜22＞所述的化合物，其中，通式(15)中，Ar3及Ar4中的至少一个为苯并噻唑环、苯并噁唑环、含有苯并噻唑环或苯并噁唑环的3环式芳香族环、或具有苯并噻唑基或苯并噁唑基作为取代基的苯环或萘环。
＜24＞根据＜22＞或＜23＞所述的化合物，其中，通式(15)中，Ar3及Ar4中的至少一个为苯并噻唑环、含有苯并噻唑环的3环式芳香族环、或具有苯并噻唑基作为取代基的苯环或萘环。
＜25＞根据＜22＞至＜24＞中任一个所述的化合物，其中，通式(15)中，Ar3为苯并噻唑环、含有苯并噻唑环的3环式芳香族环、或具有苯并噻唑基作为取代基的苯环或萘环，且X12为亚苯基或亚萘基、和/或Ar4为苯并噻唑环、含有苯并噻唑环的3环式芳香族环、或具有苯并噻唑基作为取代基的苯环或萘环，且X14为亚苯基或亚萘基。
发明效果
根据本发明，能够提供一种维持较高的折射率并且溶剂溶解性优异的固化性组合物。并且，能够提供一种使用该固化性组合物的光学部件及维持较高的折射率并且溶剂溶解性优异的化合物。
具体实施方式
以下，对本发明进行详细说明。以下所记载的构成要件的说明有时基于代表性实施方式或具体例来进行，但本发明并不限定于这种实施方式。
本说明书中，使用“～”表示的数值范围是指将“～”前后所记载的数值作为下限值及上限值而包含的范围。
本发明中，“(甲基)丙烯酸酯”是指“丙烯酸酯”及“甲基丙烯酸酯”。并且，“(甲基)丙烯酰基”是指“丙烯酰基”及“甲基丙烯酰基”。
本说明书中的基团(原子团)的标记中，未标有取代及未取代的标记包含不具有取代基的基团，并且还包含具有取代基的基团。例如，“烷基”不仅包含不具有取代基的烷基(未取代的烷基)，而且还包含具有取代基的烷基(取代的烷基)。
本发明中，在各通式的说明中不特意区分而使用时的氢原子表示也包含同位素(氘原子等)。另外，构成取代基的原子表示也包含其同位素。
＜固化性组合物＞
本发明的固化性组合物含有：通式(1)所表示的化合物；及选自热自由基聚合引发剂及光自由基聚合引发剂中的至少一种。
通过这种结构，本发明的固化性组合物能够制造溶剂溶解性良好且折射率较高的固化物。得到这种效果的详细原因虽然不明确，但认为通过设为利用4级碳连接4个芳基的结构，芳香族环密度提高，结晶性下降，从而溶剂溶解性得到提高。并且，认为通过导入苯并噻唑结构或苯并噁唑结构作为芳基，折射率得到提高。
＜＜通式(1)所表示的化合物＞＞
首先，对通式(1)所表示的化合物进行说明。
[化学式12]
通式(1)中，Ar1～Ar4分别独立地表示芳香族环，
Ar1与Ar2、Ar3与Ar4、Ar2与Ar3、及Ar1与Ar4可以分别相互连接而形成稠环，
Ar1～Ar4中的至少一个为苯并噻唑环、苯并噁唑环、含有苯并噻唑环或苯并噁唑环的芳香族环、或具有含有苯并噻唑基或苯并噁唑基的基团作为取代基的芳香族环，
L1～L4分别独立地表示单键、亚烷基、亚烯基或亚炔基，当L1～L4为亚烷基、亚烯基或亚炔基时，在这些连接链中可以含有选自具有从-O-、-S-、-CO-及-NR-中选择的一种以上的基团中的2价连接基团，
R表示氢原子或烷基，
X1～X4分别独立地表示单键、亚苯基或亚萘基，
Y1～Y4分别独立地表示氢原子或聚合性基团，Y1～Y4中的两个以上表示聚合性基团。
通式(1)的Ar1～Ar4分别独立地表示芳香族环。
作为芳香族环，优选1～3环的芳香族环。作为具体例，可以举出苯环、萘环、苯环与1～2环的杂芳香族环缩合而得到的稠环等。作为构成杂芳香族环的杂原子，可以举出氮原子、氧原子、硫原子。构成杂芳香族环的环优选5元环或6元环，更优选5元环。作为苯环与杂芳香族环缩合而得到的稠环，可以举出苯并噻唑环、苯并噁唑环、吲哚环、吲唑环、苯并噻吩环、苯并呋喃环、异苯并呋喃环、苯并咪唑环、苯并异噁唑环(ベンゾイソオキサゾール環)、苯并异噁唑环(イソキサゾール環)、喹啉环、异喹啉环、酞嗪环等。
Ar1～Ar4所表示的芳香族环可以具有取代基，作为取代基，可以举出烷基、烷氧基、芳基、杂芳基等。
作为烷基，优选碳原子数1～30的烷基，更优选碳原子数1～20的烷基，尤其优选碳原子数1～10的烷基，最优选碳原子数1～5的烷基。烷基可以是直链、支链、环状中的任一种。
作为烷氧基，优选碳原子数1～30的烷氧基，更优选碳原子数1～20的烷氧基，尤其优选碳原子数1～10的烷氧基，最优选碳原子数1～5的烷氧基。烷氧基可以是直链、支链、环状中的任一种。
芳基优选碳原子数5～30的芳基，更优选碳原子数5～20的芳基，尤其优选碳原子数5～14的芳基。
杂芳基可以是单环也可以是多环。构成杂芳基的杂原子的数量优选1～3。构成杂芳基的杂原子优选氮原子、氧原子或硫原子。杂芳基的碳原子数优选3～30，更优选3～18，更优选3～12。作为杂芳基的具体例，可以举出苯并噻唑基、苯并噁唑基、咪唑基、吡啶基等。
当取代基为苯并噻唑基或苯并噁唑基时，Ar1～Ar4所表示的芳香族环优选为苯环或萘环。
Ar1与Ar2、Ar3与Ar4、Ar2与Ar3、及Ar1与Ar4可以分别相互连接而形成稠环，优选Ar1与Ar2、及Ar3与Ar4中的一方键合，进一步优选Ar1与Ar2键合。作为它们连接而形成的稠环并没有特别限定。例如，可以举出脂环(非芳香性的烃环)、芳香环、杂环、内酯环等，优选为含有5元环或6元环的稠环。其中，优选Ar1与Ar2连接而构成具有芴环作为部分结构的稠环。并且，优选Ar3与Ar4、Ar2与Ar3、及Ar1与Ar4不形成稠环。
Ar1～Ar4中的至少一个为苯并噻唑环、苯并噁唑环、含有苯并噻唑环或苯并噁唑环的芳香族环、或具有含有苯并噻唑基或苯并噁唑基的基团作为取代基的芳香族环。优选Ar1～Ar4中的至少一个为苯并噻唑环、含有苯并噻唑环的芳香族环、或具有苯并噻唑基作为取代基的芳香族环。尤其优选Ar3及Ar4中的至少一个为苯并噻唑环、含有苯并噻唑环的芳香族环、或具有苯并噻唑基作为取代基的芳香族环。
并且，含有苯并噻唑环或苯并噁唑环的芳香族环优选为3环式芳香族环。
具有含有苯并噻唑基或苯并噁唑基的基团作为取代基的芳香族环优选取代基为苯并噻唑基或苯并噁唑基的芳香族环，但也可以是具有上述取代基的一部分氢原子被苯并噻唑基或苯并噁唑基取代的取代基的芳香族环。
L1～L4分别独立地表示单键、亚烷基、亚烯基或亚炔基，当L1～L4为亚烷基、亚烯基或亚炔基时，在这些连接链中可以含有选自具有从-O-、-S-、-CO-及-NR-(R表示氢原子或烷基，优选氢原子或碳原子数1～20的烷基，尤其优选氢原子)中选择的一种以上的基团中的2价连接基团。
另外，在亚烷基、亚烯基或亚炔基的连接链中含有上述2价连接基团的基团是指2个以上的亚烷基、亚烯基或亚炔基经由上述2价连接基团而构成的基团。
亚烷基的碳原子数优选1～20，尤其优选1～12。并且，当在亚烷基的连接链中含有上述2价连接基团时，亚烷基的碳原子总数优选1～12，尤其优选1～10。
亚烯基的碳原子数优选1～20，尤其优选1～12。并且，当在亚烯基的连接链中含有上述2价连接基团时，亚烯基的碳原子总数优选1～12，尤其优选1～10。
亚炔基的碳原子数优选1～20，尤其优选1～12。并且，当在亚炔基的连接链中含有上述2价连接基团时，亚炔基的碳原子总数优选1～12，尤其优选1～10。
作为L1～L4所表示的基团，优选在亚烷基或亚烷基的连接链中含有上述2价连接基团的基团。
Y1～Y4分别独立地表示氢原子、芳基或聚合性基团，Y1～Y4中的两个以上表示聚合性基团。优选Y1～Y4中的2～3个表示聚合性基团，尤其优选Y1～Y4中的两个表示聚合性基团。
作为Y1～Y4表示聚合性基团时的优选方式，为Y2和Y3为聚合性基团的组合、或Y3和Y4为聚合性基团的组合，尤其优选Y3和Y4为聚合性基团的组合。据此，能够进一步提高溶剂溶解性。
作为聚合性基团，只要是通过光照射或加热处理引起固化反应的基团，则并没有特别限定。例如可以举出环氧基、氧杂环丁基、-NH-CH2-O-R(R为氢原子或碳原子数1～20的烷基)所表示的基团、具有烯属不饱和键的聚合性基团、嵌段异氰酸酯基、烷氧基甲基、羟甲基、氨基等。作为具有烯属不饱和键的聚合性基团，可以举出乙烯基、烯丙基、甲代烯丙基(methallyl group)、甲基丙烯酰基、丙烯酰基、烯丙氧基羰基、甲代烯丙氧基羰基等。
作为聚合性基团，优选具有烯属不饱和键的聚合性基团，进一步优选乙烯基、烯丙基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基，尤其优选丙烯酰基、甲基丙烯酰基。
X1～X4分别独立地表示单键、亚苯基或亚萘基。选自X1～X4中的至少一个优选为亚苯基或亚萘基。其中，优选X1和X3为单键或者X2和X4为单键。尤其优选X1和X3为单键且X2和X4为亚苯基或亚萘基、以及X1和X3为亚苯基或亚萘基且X2和X4为单键。
通式(1)所表示的化合物优选为下述通式(2)所表示的化合物。
[化学式13]
通式(2)中，Ar11及Ar12分别独立地表示含有由虚线包围的苯环的芳香族环，
Ar3及Ar4分别独立地表示芳香族环，
Ar3与Ar4可以相互连接而形成稠环，Ar11、Ar12、Ar3及Ar4中的至少一个为苯并噻唑环、苯并噁唑环、含有苯并噻唑环或苯并噁唑环的芳香族环、或具有苯并噻唑基或苯并噁唑基作为取代基的芳香族环，
L1～L4分别独立地表示单键、亚烷基、亚烯基或亚炔基，当L1～L4为亚烷基、亚烯基或亚炔基时，在这些连接链中可以含有选自具有从-O-、-S-、-CO-及-NR-中选择的一种以上的基团中的2价连接基团，
R表示氢原子或烷基，
X1～X4分别独立地表示单键、亚苯基或亚萘基，
Y1～Y4分别独立地表示氢原子或聚合性基团，Y1～Y4中的两个以上表示聚合性基团。
通式(2)中的Ar11、Ar12、Ar3及Ar4与通式(1)中的Ar1～Ar4的含义相同，优选范围也相同。Ar3与Ar4可以相互连接而形成稠环，但优选不形成稠环。
通式(2)中的L1～L4与通式(1)中的L1～L4的含义相同，优选范围也相同。
通式(2)中的Y1～Y4与通式(1)中的Y1～Y4的含义相同，优选范围也相同。
通式(1)所表示的化合物优选为下述通式(3A)或下述通式(3B)所表示的化合物。
[化学式14]
通式(3A)及(3B)中，Ar11及Ar12分别独立地表示含有由虚线包围的苯环的芳香族环，
Ar3及Ar4分别独立地表示芳香族环，
Ar3与Ar4可以相互连接而形成稠环，Ar11、Ar12、Ar3及Ar4中的至少一个为苯并噻唑环、苯并噁唑环、含有苯并噻唑环或苯并噁唑环的芳香族环、或具有苯并噻唑基或苯并噁唑基作为取代基的芳香族环，
L2～L4分别独立地表示单键、亚烷基、亚烯基或亚炔基，当L2～L4为亚烷基、亚烯基或亚炔基时，在这些连接链中可以含有选自具有从-O-、-S-、-CO-及-NR-中选择的一种以上的基团中的2价连接基团，
R表示氢原子或烷基，
X11及X13分别独立地表示单键、亚苯基或亚萘基，X11及X13中的至少一个为亚苯基或亚萘基，
Y2～Y4分别独立地表示聚合性基团。
通式(3A)及通式(3B)中的Ar11、Ar12、Ar3及Ar4与通式(1)中的Ar1～Ar4的含义相同，优选范围也相同。Ar3与Ar4可以相互连接而形成稠环，但优选不形成稠环。
通式(3A)或通式(3B)中，优选Ar3及Ar4中的至少一个为苯并噻唑环、苯并噁唑环、含有苯并噻唑环或苯并噁唑环的芳香族环、或具有苯并噻唑基或苯并噁唑基作为取代基的芳香族环。更优选Ar3及Ar4中的至少一个为苯并噻唑环、含有苯并噻唑环的芳香族环、或具有苯并噻唑基作为取代基的芳香族环。
通式(3A)或通式(3B)中，Ar11及Ar12优选为苯环或萘环。
根据该方式，能够制成维持较高的折射率并且溶剂溶解性优异的固化性组合物。
通式(3A)及通式(3B)中的L2～L4与通式(1)中的L2～L4的含义相同，优选范围也相同。
通式(3A)及通式(3B)中的Y2～Y4与通式(1)中的Y2～Y4的含义相同，优选范围也相同。
通式(1)所表示的化合物优选为下述通式(4)所表示的化合物。
[化学式15]
通式(4)中，Ar11及Ar12分别独立地表示含有由虚线包围的苯环的芳香族环，
Ar3及Ar4分别独立地表示芳香族环，
Ar3与Ar4可以相互连接而形成稠环，
Ar11、Ar12、Ar3及Ar4中的至少一个为苯并噻唑环、苯并噁唑环、含有苯并噻唑环或苯并噁唑环的芳香族环、或具有苯并噻唑基或苯并噁唑基作为取代基的芳香族环，
L1～L4分别独立地表示单键、亚烷基、亚烯基或亚炔基，当L1～L4为亚烷基、亚烯基或亚炔基时，在这些连接链中可以含有选自具有从-O-、-S-、-CO-及-NR-中选择的一种以上的基团中的2价连接基团，
R表示氢原子或烷基，
X12及X14分别独立地表示单键、亚苯基或亚萘基，
Y1～Y4分别独立地表示氢原子或聚合性基团，Y1～Y4中的两个以上表示聚合性基团。
通式(4)中的Ar11、Ar12、Ar3及Ar4与通式(1)中的Ar1～Ar4的含义相同，优选范围也相同。Ar3与Ar4可以相互连接而形成稠环，但优选不形成稠环。
通式(4)中的L1～L4与通式(1)中的L1～L4的含义相同，优选范围也相同。
通式(4)中的Y1～Y4与通式(1)中的Y1～Y4的含义相同，优选范围也相同。
通式(1)所表示的化合物优选为下述通式(5)所表示的化合物。
[化学式16]
通式(5)中，Ar11及Ar12分别独立地表示含有由虚线包围的苯环的芳香族环，
Ar3及Ar4分别独立地表示芳香族环，Ar3与Ar4可以相互连接而形成稠环，Ar11、Ar12、Ar3及Ar4中的至少一个为苯并噻唑环、苯并噁唑环、含有苯并噻唑环或苯并噁唑环的芳香族环、或具有苯并噻唑基或苯并噁唑基作为取代基的芳香族环，
L3及L4分别独立地表示单键、亚烷基、亚烯基或亚炔基，当L3或L4为亚烷基、亚烯基或亚炔基时，在这些连接链中可以含有选自具有从-O-、-S-、-CO-及-NR-中选择的一种以上的基团中的2价连接基团，
R表示氢原子或烷基，
X12及X14分别独立地表示单键、亚苯基或亚萘基，
Y3及Y4分别独立地表示聚合性基团。
通式(5)中的Ar11、Ar12、Ar3及Ar4与通式(1)中的Ar1～Ar4的含义相同，优选范围也相同。Ar3与Ar4可以相互连接而形成稠环，但优选不形成稠环。
通式(5)中，优选Ar3及Ar4中的至少一个为苯并噻唑环、苯并噁唑环、含有苯并噻唑环或苯并噁唑环的芳香族环、或具有苯并噻唑基或苯并噁唑基作为取代基的芳香族环。更优选Ar3及Ar4中的至少一个为苯并噻唑环、含有苯并噻唑环的芳香族环、或具有苯并噻唑基作为取代基的芳香族环。尤其优选Ar3为苯并噻唑环、含有苯并噻唑环的芳香族环、或具有苯并噻唑基作为取代基的芳香族环，且X12为亚苯基或亚萘基、和/或Ar4为苯并噻唑环、含有苯并噻唑环的芳香族环、或具有苯并噻唑基作为取代基的芳香族环，且X14为亚苯基或亚萘基。
通式(5)中，Ar11及Ar12优选为苯环或萘环。
根据该方式，能够制成维持较高的折射率并且溶剂溶解性优异的固化性组合物。
通式(5)中的L3及L4与通式(1)中的L3及L4的含义相同，优选范围也相同。
通式(5)中的Y3及Y4与通式(1)中的Y3及Y4的含义相同，优选范围也相同。
通式(1)所表示的化合物优选为下述通式(11)所表示的化合物。下述通式(11)所表示的化合物也是本发明的化合物。
[化学式17]
通式(11)中，Ar1～Ar4分别独立地表示1～3环的芳香族环，
Ar1及Ar2可以具有苯基或萘基作为取代基，
Ar1与Ar2、或Ar3与Ar4可以相互连接而形成含有5元环或6元环的稠环，
Ar1～Ar4的至少一个为苯并噻唑环、苯并噁唑环、含有苯并噻唑环或苯并噁唑环的3环式芳香族环、或具有苯并噻唑基或苯并噁唑基作为取代基的苯环或萘环，
L1～L4分别独立地表示单键或碳原子数1～20的亚烷基，当L1～L4为碳原子数2～20的亚烷基时，在连接链中可以含有选自具有从-O-、-S-、-CO-及-NH-中选择的一种以上的基团中的2价连接基团，
X1～X4分别独立地表示单键、亚苯基或亚萘基，
Y1～Y4分别独立地表示氢原子或具有烯属不饱和键的聚合性基团，
Y1～Y4中的两个以上表示具有烯属不饱和键的聚合性基团。
通式(11)的Ar1～Ar4分别独立地表示1～3环的芳香族环。
作为1～3环的芳香族环，可以举出苯环、萘环、苯环与1～2环的杂芳香族环缩合而得到的稠环等。作为构成杂芳香族环的杂原子，可以举出氮原子、氧原子、硫原子。构成杂芳香族环的环优选5元环或6元环，更优选5元环。作为苯环与杂芳香族环缩合而得到的稠环，可以举出苯并噻唑环、苯并噁唑环、吲哚环、吲唑环、苯并噻吩环、苯并呋喃环、异苯并呋喃环、苯并咪唑环、苯并异噁唑环(ベンゾイソオキサゾール環)、苯并异唑环(イソキサゾール環)、喹啉环、异喹啉环、酞嗪环等。
Ar1及Ar2可以具有苯基或萘基作为取代基。
并且，Ar1～Ar4所表示的芳香族环可以具有苯并噻唑基或苯并噁唑基作为取代基。
当Ar1～Ar4所表示的芳香族环具有苯并噻唑基或苯并噁唑基作为取代基时，Ar1～Ar4所表示的芳香族环为苯环或萘环。
Ar1与Ar2、或Ar3与Ar4可以相互连接而形成含有5元环或6元环的稠环。优选Ar1与Ar2连接而构成具有芴环作为部分结构的稠环。并且，优选Ar3与Ar4不形成稠环。
Ar1～Ar4中的至少一个为苯并噻唑环、苯并噁唑环、含有苯并噻唑环或苯并噁唑环的3环式芳香族环、或具有苯并噻唑基或苯并噁唑基作为取代基的苯环或萘环。
Ar1～Ar4中的至少一个优选为苯并噻唑环、含有苯并噻唑环的3环式芳香族环、或具有苯并噻唑基作为取代基的苯环或萘环。
L1～L4分别独立地表示单键或碳原子数1～20的亚烷基，当L1～L4为碳原子数2～20的亚烷基时，在连接链中可以含有选自具有从-O-、-S-、-CO-及-NH-中选择的一种以上的基团中的2价连接基团。
另外，在亚烷基的连接链中含有上述2价连接基团的基团是指2个以上的亚烷基经由上述2价连接基团而构成的基团。
亚烷基的碳原子数优选1～20，尤其优选1～12。并且，当在亚烷基的连接链中含有上述2价连接基团时，亚烷基的碳原子总数优选1～12，尤其优选1～10。
Y1～Y4分别独立地表示氢原子或具有烯属不饱和键的聚合性基团，Y1～Y4中的两个以上表示具有烯属不饱和键的聚合性基团。
作为具有烯属不饱和键的聚合性基团，可以举出乙烯基、烯丙基、甲代烯丙基、甲基丙烯酰基、丙烯酰基、烯丙氧基羰基、甲代烯丙氧基羰基等。优选乙烯基、烯丙基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基，尤其优选丙烯酰基、甲基丙烯酰基。
通式(1)所表示的化合物优选为下述通式(12)所表示的化合物。下述通式(12)所表示的化合物也是本发明的化合物。
[化学式18]
通式(12)中，Ar11及Ar12分别独立地表示含有由虚线包围的苯环的1～3环的芳香族环，
Ar11及Ar12可以具有苯基或萘基作为取代基，
Ar3及Ar4分别独立地表示1～3环的芳香族环，
Ar11、Ar12、Ar3及Ar4中的至少一个为苯并噻唑环、苯并噁唑环、含有苯并噻唑环或苯并噁唑环的3环式芳香族环、或具有苯并噻唑基或苯并噁唑基作为取代基的苯环或萘环，
L1～L4分别独立地表示单键或碳原子数1～20的亚烷基，当L1～L4为碳原子数2～20的亚烷基时，在连接链中可以含有选自具有从-O-、-S-、-CO-及-NH-中选择的一种以上的基团中的2价连接基团，
X1～X4分别独立地表示单键、亚苯基或亚萘基，
Y1～Y4分别独立地表示氢原子或具有烯属不饱和键的聚合性基团，
Y1～Y4中的两个以上表示具有烯属不饱和键的聚合性基团。
通式(12)中的Ar11、Ar12、Ar3及Ar4与通式(11)中的Ar1～Ar4的含义相同，优选范围也相同。
通式(12)中的L1～L4与通式(11)中的L1～L4的含义相同，优选范围也相同。
通式(12)中的Y1～Y4与通式(11)中的Y1～Y4的含义相同，优选范围也相同。
通式(1)所表示的化合物优选为下述通式(13A)或下述通式(13B)所表示的化合物。下述通式(13A)或下述通式(13B)所表示的化合物也是本发明的化合物。
[化学式19]
通式(13A)及(13B)中，Ar11及Ar12分别独立地表示含有由虚线包围的苯环的1～3环的芳香族环，
Ar11及Ar12可以具有苯基或萘基作为取代基，
Ar3及Ar4分别独立地表示1～3环的芳香族环，
Ar11、Ar12、Ar3及Ar4中的至少一个为苯并噻唑环、苯并噁唑环、含有苯并噻唑环或苯并噁唑环的3环式芳香族环、或具有苯并噻唑基或苯并噁唑基作为取代基的苯环或萘环，
L2～L4分别独立地表示碳原子数1～20的亚烷基，当L2～L4为碳原子数2～20的亚烷基时，在连接链中可以含有选自具有从-O-、-S-、-CO-及-NH-中选择的一种以上的基团中的2价连接基团，
X11及X13分别独立地表示单键、亚苯基或亚萘基，X11及X13中的至少一个为亚苯基或亚萘基，
Y2～Y4分别独立地表示具有烯属不饱和键的聚合性基团。
通式(13A)及通式(13B)中的Ar11、Ar12、Ar3及Ar4与通式(11)中的Ar1～Ar4的含义相同，优选范围也相同。
通式(13A)或通式(13B)中，优选Ar3及Ar4中的至少一个为苯并噻唑环、苯并噁唑环、含有苯并噻唑环或苯并噁唑环的3环式芳香族环、或具有苯并噻唑基或苯并噁唑基作为取代基的苯环或萘环。更优选Ar3及Ar4中的至少一个为苯并噻唑环、含有苯并噻唑环的3环式芳香族环、或具有苯并噻唑基作为取代基的苯环或萘环。
通式(13A)或通式(13B)中，Ar11及Ar12优选为苯环或萘环。
根据该方式，能够制成维持较高的折射率并且溶剂溶解性优异的固化性组合物。
通式(13A)及通式(13B)中的L2～L4与通式(11)中的L2～L4的含义相同，优选范围也相同。
通式(13A)及通式(13B)中的Y2～Y4与通式(11)中的Y2～Y4的含义相同，优选范围也相同。
通式(1)所表示的化合物优选为下述通式(14)所表示的化合物。下述通式(14)所表示的化合物也是本发明的化合物。
[化学式20]
通式(14)中，Ar11及Ar12分别独立地表示含有由虚线包围的苯环的1～3环的芳香族环，
Ar11及Ar12可以具有苯基或萘基作为取代基，
Ar3及Ar4分别独立地表示1～3环的芳香族环，
Ar11、Ar12、Ar3及Ar4中的至少一个为苯并噻唑环、苯并噁唑环、含有苯并噻唑环或苯并噁唑环的3环式芳香族环、或具有苯并噻唑基或苯并噁唑基作为取代基的苯环或萘环，
L1～L4分别独立地表示单键或碳原子数1～20的亚烷基，当L1～L4为碳原子数2～20的亚烷基时，在连接链中可以含有选自具有从-O-、-S-、-CO-及-NH-中选择的一种以上的基团中的2价连接基团，
X12及X14分别独立地表示单键、亚苯基或亚萘基，
Y1～Y4分别独立地表示氢原子或具有烯属不饱和键的聚合性基团，
Y1～Y4中的两个以上表示具有烯属不饱和键的聚合性基团。
通式(14)中的Ar11、Ar12、Ar3及Ar4与通式(11)中的Ar1～Ar4的含义相同，优选范围也相同。
通式(14)中的L1～L4与通式(11)中的L1～L4的含义相同，优选范围也相同。
通式(14)中的Y1～Y4与通式(11)中的Y1～Y4的含义相同，优选范围也相同。
通式(1)所表示的化合物优选为下述通式(15)所表示的化合物。
[化学式21]
通式(15)中，Ar11及Ar12分别独立地表示含有由虚线包围的苯环的1～3环的芳香族环，
Ar11及Ar12可以具有苯基或萘基作为取代基，
Ar3及Ar4分别独立地表示1～3环的芳香族环，
Ar11、Ar12、Ar3及Ar4中的至少一个为苯并噻唑环、苯并噁唑环、含有苯并噻唑环或苯并噁唑环的3环式芳香族环、或具有苯并噻唑基或苯并噁唑基作为取代基的苯环或萘环，
L3及L4分别独立地表示碳原子数1～20的亚烷基，当L3或L4为碳原子数2～20的亚烷基时，在连接链中可以含有选自具有从-O-、-S-、-CO-及-NH-中选择的一种以上的基团中的2价连接基团，
X12及X14分别独立地表示单键、亚苯基或亚萘基，
Y3及Y4分别独立地表示具有烯属不饱和键的聚合性基团。
通式(15)中的Ar11、Ar12、Ar3及Ar4与通式(11)中的Ar1～Ar4的含义相同，优选范围也相同。
通式(15)中，优选Ar3及Ar4中的至少一个为苯并噻唑环、苯并噁唑环、含有苯并噻唑环或苯并噁唑环的3环式芳香族环、或具有苯并噻唑基或苯并噁唑基作为取代基的苯环或萘环。更优选Ar3及Ar4中的至少一个为苯并噻唑环、含有苯并噻唑环的3环式芳香族环、或具有苯并噻唑基作为取代基的苯环或萘环。尤其优选Ar3为苯并噻唑环、含有苯并噻唑环的3环式芳香族环、或具有苯并噻唑基作为取代基的苯环或萘环，且X12为亚苯基或亚萘基、和/或Ar4为苯并噻唑环、含有苯并噻唑环的3环式芳香族环、或具有苯并噻唑基作为取代基的苯环或萘环，且X14为亚苯基或亚萘基。
通式(15)中，Ar11及Ar12优选为苯环或萘环。
根据该方式，能够制成维持较高的折射率并且溶剂溶解性优异的固化性组合物。
通式(15)中的L3及L4与通式(11)中的L3及L4的含义相同，优选范围也相同。
通式(15)中的Y3及Y4与通式(11)中的Y3及Y4的含义相同，优选范围也相同。
以下，列举本发明中优选使用的通式(1)所表示的化合物的具体例，但本发明并不限定于以下化合物。并且，以下具体例所示的化合物也是本发明的化合物。
[化学式22]
[化学式23]
[化学式24]
[化学式25]
[化学式26]
[化学式27]
[化学式28]
[化学式29]
[化学式30]
通式(1)所表示的化合物优选上述化合物(1-9)～(1-51)，进一步优选化合物(1-9)～(1-11)、(1-19)～(1-51)，尤其优选化合物(1-10)、(1-19)、(1-21)～(1-30)、(1-46)～(1-48)。
本发明的固化性组合物中的通式(1)所表示的化合物的含量根据用途而不同。例如，相对于固化性组合物的所有固体成分，优选10～99质量％，更优选15～99质量％。
＜＜热自由基聚合引发剂/光自由基聚合引发剂＞＞
本发明的固化性组合物含有选自热自由基聚合引发剂及光自由基聚合引发剂中的至少一种。本发明中，通过含有选自热自由基聚合引发剂及光自由基聚合引发剂中的至少一种，能够良好成型性且轻松地制造折射率较高的固化物。
＜＜＜光自由基聚合引发剂＞＞＞
作为光自由基聚合引发剂并没有特别限制，可以使用公知的光自由基聚合引发剂。例如，可以使用以下化合物。双(2,6-二甲氧基苯甲酰基)-2,4,4-三甲基苄基氧化膦、双(2,6-二甲基苯甲酰基)-2,4,4-三甲基戊基氧化膦、双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)-2,4,4-三甲基戊基氧化膦、双(2,6-二氯苯甲酰基)-2,4,4-三甲基戊基氧化膦、1-苯基-2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮、1-羟基环己基苯基酮、1-(4-异丙基苯基)-2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮、1,2-二苯基乙烷二酮、甲基苯基乙醛酸酯、1-[4-(2-羟基乙氧基)-苯基]-2-羟基-2-甲基-1-丙烷-1-酮、2-羟基-1-{4-[4-(2-羟基-2-甲基-丙酰基)-苄基]苯基}-2-甲基-丙烷-1-酮、2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙烷-1-酮、2-甲基-1-(4-甲基苯硫基)-2-吗啉代丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丁酮-1、2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基-氧化膦、双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)-苯基氧化膦。其中，本发明中，作为光自由基聚合引发剂，可以优选使用BASF公司制、IRGACURE184(1-羟基环己基苯基酮)、1-[4-(2-羟基乙氧基)-苯基]-2-羟基-2-甲基-1-丙烷-1-酮、2-甲基-1-(4-甲基苯硫基)-2-吗啉代丙烷-1-酮、2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙烷-1-酮。
光自由基聚合引发剂的含量并没有特别限制，相对于通式(1)所表示的化合物的质量，优选0.01～5质量％，更优选0.05～1.0质量％，尤其优选0.05～0.5质量％。
＜＜＜热自由基聚合引发剂＞＞＞
作为热自由基聚合引发剂并没有特别限制，可以使用公知的热自由基聚合引发剂。例如，可以使用以下化合物。1,1-二(叔己基过氧基)环己烷、1,1-二(叔丁基过氧基)环己烷、2,2-二(4,4-二-(叔丁基过氧基)环己基)丙烷、叔己基过氧基异丙基单碳酸酯、叔丁基过氧基-3,5,5-三甲基己酸酯、过氧化月桂酸叔丁酯、过氧化二异丙苯、二-叔丁基过氧化物、过氧化-2-乙基己酸叔丁酯、过氧化-2-乙基己酸叔己酯、过氧化氢异丙苯、叔丁基氢过氧化物、2,3-二甲基-2,3-二苯基丁烷。
本发明中，作为热自由基聚合引发剂，优选在分子内具有氢过氧化物基团的氢过氧化物类热自由基聚合引发剂，进而，更优选各使用至少一种在分子内具有氢过氧化物基团的氢过氧化物类热自由基聚合引发剂、及在分子内不具有氢过氧化物基团的非氢过氧化物类热自由基聚合引发剂。
并且，本发明中，就热自由基聚合引发剂而言，可以优选使用作为非氢过氧化物类热自由基聚合引发剂的NOF CORPORATION制、PERBUTYL O(过氧化-2-乙基己酸叔丁酯)及作为氢过氧化物类热自由基聚合引发剂的NOF CORPORATION制、PERBUTYL H(过氧化氢异丙苯)。
就优选使用在分子内具有氢过氧化物基团的氢过氧化物类热自由基聚合引发剂作为热自由基聚合引发剂的原因而言，是因为氢过氧化物类热自由基聚合引发剂具有促进含非共轭亚乙烯基的化合物单体在聚合中的链转移的效果，三维结构的可控性进一步得到提高，从而能够赋予半固化物的变形性。并且，氢过氧化物类热自由基聚合引发剂由于热自由基聚合引发的温度一般高，因此更优选并用热聚合引发温度较低的非氢过氧化物类热自由基聚合引发剂。
热自由基聚合引发剂的含量并没有特别限制，相对于通式(1)所表示的化合物的质量，优选0.01～5.0质量％，更优选0.1～4.0质量％，尤其优选0.3～3.0质量％。
＜＜＜单官能(甲基)丙烯酸酯单体＞＞＞
本发明的固化性组合物除了通式(1)的化合物以外，可以含有单官能(甲基)丙烯酸酯单体。
作为单官能(甲基)丙烯酸酯单体，例如可以使用以下化合物。(甲基)丙烯酸1-金刚烷酯等(甲基)丙烯酸金刚烷酯类、(甲基)丙烯酸异冰片酯等(甲基)丙烯酸降冰片酯类、三环[5,2,1,02,6]癸烷-8-醇丙烯酸酯等三环癸烷(甲基)丙烯酸酯类、2-乙基-2-丁基丙二醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、2-乙基己基卡必醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸2-甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸3-甲氧基丁酯、(甲基)丙烯酸4-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸1-萘酯或(甲基)丙烯酸2-萘酯、丁二醇单(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸丁氧基乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸鲸蜡基酯、EO改性甲酚(甲基)丙烯酸酯、二丙二醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸乙氧基化苯酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸异戊酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸异辛酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸二环戊酯、(甲基)丙烯酸二环戊氧基乙酯、(甲基)丙烯酸异肉豆蔻酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、甲氧基二丙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基三丙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基三甘醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸甲酯、新戊二醇苯甲酸酯(甲基)丙烯酸酯、壬基苯氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、壬基苯氧基聚丙二醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸辛酯、对枯基苯氧基乙二醇(甲基)丙烯酸酯、ECH改性苯氧基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、苯氧基二甘醇(甲基)丙烯酸酯、苯氧基六甘醇(甲基)丙烯酸酯、苯氧基四甘醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸硬脂基酯、EO改性琥珀酸(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、三溴苯基(甲基)丙烯酸酯、EO改性三溴苯基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸三-十二烷基酯。
在单官能(甲基)丙烯酸酯单体中，本发明的固化性组合物优选含有具有芳香环的单官能(甲基)丙烯酸酯单体。
作为具有芳香环的单官能(甲基)丙烯酸酯单体，例如优选使用以下化合物。(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸1-萘酯或(甲基)丙烯酸2-萘酯、EO改性甲酚(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸乙氧基化苯酯、壬基苯氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、壬基苯氧基聚丙二醇(甲基)丙烯酸酯、对枯基苯氧基乙二醇(甲基)丙烯酸酯、ECH改性苯氧基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、苯氧基二甘醇(甲基)丙烯酸酯、苯氧基六甘醇(甲基)丙烯酸酯、苯氧基四甘醇(甲基)丙烯酸酯、三溴苯基(甲基)丙烯酸酯、EO改性三溴苯基(甲基)丙烯酸酯、O-苯基苯酚(甲基)丙烯酸酯、O-苯基苯酚EO改性(甲基)丙烯酸酯。
其中，更优选(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、O-苯基苯酚(甲基)丙烯酸酯、O-苯基苯酚EO改性(甲基)丙烯酸酯，尤其优选(甲基)丙烯酸苄酯及(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯，更尤其优选丙烯酸苄酯及丙烯酸苯氧基乙酯。
本发明的固化性组合物也可以不含单官能(甲基)丙烯酸酯单体，但当用于形成光学部件时，优选含有单官能(甲基)丙烯酸酯单体。
当单官能(甲基)丙烯酸酯单体含于本发明的组合物时，相对于通式(1)所表示的化合物的质量，优选10～200质量％，更优选20～160质量％。
＜＜＜＜含非共轭亚乙烯基的化合物＞＞＞＞
本发明的固化性组合物可以含有含非共轭亚乙烯基的化合物。本发明中，含非共轭亚乙烯基的化合物能够调整固化性组合物固化时的固化速度，能够使固化物的厚度更均匀。由此，能够提高固化物的耐热性及合格品率。
作为含非共轭亚乙烯基的化合物，可以使用日本特开2012-107191号公报的段落号0016～0034中所记载的化合物。将其内容编入本说明书中。
本发明的固化性组合物中也可以不含含非共轭亚乙烯基的化合物，但当含有含非共轭亚乙烯基的化合物时，相对于固化性组合物的所有固体成分，优选0.5～30质量％，更优选1～25质量％，尤其优选2～20质量％。
＜＜＜在侧链上具有聚合性基团的聚合物＞＞＞
本发明的固化性组合物可以还含有在侧链上具有聚合性基团的聚合物。由此，能够调整固化性组合物的粘度。在侧链上具有聚合性基团的聚合物可以是使一种单体均聚而得到的聚合物，也可以是将两种以上的单体共聚而得到的共聚物。为共聚物时，少一个单体在侧链上具有聚合性基团即可。
以下，列举在侧链上具有聚合性基团的聚合物的具体例。另外，Ra、Rb分别独立地表示氢或烷基。
[化学式31]
在侧链上具有聚合性基团的聚合物的分子量优选为1000～10000000，更优选为5000～300000，尤其优选为10000～200000。
在侧链上具有聚合性基团的聚合物的玻璃化转变温度(以下，也称为Tg)优选为50～400℃，更优选为70～350℃，尤其优选为100～300℃。
本发明的固化性组合物中也可以不含在侧链上具有聚合性基团的聚合物，但当含有在侧链上具有聚合性基团的聚合物时，相对于固化性组合物的所有固体成分，优选1～90质量％，更优选2～80质量％，尤其优选5～60质量％。
＜＜＜溶剂＞＞＞
本发明的固化性组合物可以含有溶剂。溶剂为上述通式(1)所表示的化合物等，只要不损害与固化性组合物的各成分的相溶性，则并没有特别限定，可以任意选择使用一种或多种。
作为溶剂的具体例，可以举出甲苯、对二甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、乙苯、苯乙烯、乙二醇二甲醚、丙二醇单甲醚、乙二醇单甲醚、丙二醇、丙二醇单乙醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单异丙醚、乙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、乙二醇乙醚乙酸酯、二甘醇二甲醚、丙二醇单丁醚、乙二醇单丁醚、二甘醇二乙醚、二丙二醇单甲醚、二甘醇单甲醚、二丙二醇单乙醚、二甘醇单乙醚、三甘醇二甲醚、二甘醇单乙醚乙酸酯、二甘醇、1-辛醇、乙二醇、己二醇、三亚甲基二醇(trimethylene glycol)、1-甲氧基-2-丁醇、环己醇、二丙酮醇、糠醇、四氢糠醇、丙二醇、苄醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、2,3-丁二醇、γ-丁内酯、丙酮、甲乙酮、甲基异丙基酮、二乙酮、甲基异丁基酮、甲基正丁基酮、环己酮、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸正丙酯、乙酸异丁酯、乙酸正丁酯、乳酸乙酯、甲醇、乙醇、异丙醇、叔丁醇、烯丙醇、正丙醇、2-甲基-2-丁醇、异丁醇、正丁醇、2-甲基-1-丁醇、1-戊醇、2-甲基-1-戊醇、2-乙基己醇、1-甲氧基-2-丙醇、四氢呋喃、1,4-二噁烷、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮、二甲基亚砜、N-环己基-2-吡咯烷酮等。它们可以单独使用，也可以混合使用两种以上。
溶剂的含量并没有特别限定。只要在对保存稳定性不产生影响的范围即可，可以根据用途适当调整。固化性组合物的固体成分浓度优选调整为0.01～98质量％，更优选0.1～95质量％。
＜＜＜其他添加剂＞＞＞
本发明的固化性组合物可以含有表面活性剂、交联剂、流平剂、分散剂、增塑剂、热稳定剂、脱模剂等。其他添加剂可以根据用途适当选择。
＜＜＜＜表面活性剂＞＞＞＞
本发明的固化性组合物可以含有表面活性剂。
作为表面活性剂，例如可以举出聚氧乙烯月桂基醚、聚氧乙烯硬脂基醚、聚氧乙烯鲸蜡基醚、聚氧乙烯油基醚等聚氧乙烯烷基醚类；聚氧乙烯辛基酚醚、聚氧乙烯壬基酚醚等聚氧乙烯烷基烯丙醚类；聚氧乙烯·聚氧丙烯嵌段共聚物类；脱水山梨糖醇单月桂酸酯、脱水山梨糖醇单棕榈酸酯、脱水山梨糖醇单硬脂酸酯、脱水山梨糖醇单油酸酯、脱水山梨糖醇三油酸酯、脱水山梨糖醇三硬脂酸酯等脱水山梨糖醇脂肪酸酯类；聚氧乙烯脱水山梨糖醇单月桂酸酯、聚氧乙烯脱水山梨糖醇单棕榈酸酯、聚氧乙烯脱水山梨糖醇单硬脂酸酯、聚氧乙烯脱水山梨糖醇三油酸酯、聚氧乙烯脱水山梨糖醇三硬脂酸酯等聚氧乙烯脱水山梨糖醇脂肪酸酯类等非离子类表面活性剂、商品名Eftop EF301、EF303、EF352(MitsubishiMaterials Electronic Chemicals Co.,Ltd.制(旧JEMCO Co.,Ltd.制))、商品名MegafacF171、F173、R-08、R-30、F-553、F-554(DIC Corporation制)、Fluorad FC430、FC431(Sumitomo 3M Limited制)、商品名AashiGuard AG710、Surflon S-382、SC101、SC102、SC103、SC104、SC105、SC106(ASAHI GLASS CO.,LTD.制)等氟类表面活性剂、有机硅氧烷聚合物KP341(Shin-Etsu Chemical Co.,Ltd.制)、BYK-302、BYK-307、BYK-322、BYK-323、BYK-330、BYK-333、BYK-370、BYK-375、BYK-378(BYK Japan KK.制)等。
表面活性剂可以单独使用，也可以组合使用两种以上。
本发明的固化性组合物也可以不含表面活性剂，但当含有表面活性剂时，表面活性剂的含量相对于通式(1)所表示的化合物的质量，优选0.0001～5质量％，更优选0.001～2质量％，进一步优选0.01～1质量％。
＜＜＜＜交联剂＞＞＞＞
本发明的固化性组合物可以含有交联剂。
作为交联剂，只要是具有能够与通式(1)所表示的化合物进行反应的取代基的化合物，则并没有特别限定。例如，可以举出乙烯基化合物、烯丙基化合物及在一个分子中具有两个以上(甲基)丙烯酰基的(甲基)丙烯酸酯化合物等。从反应性的观点考虑，优选(甲基)丙烯酸酯化合物。
作为在一个分子中具有两个以上的(甲基)丙烯酰基的(甲基)丙烯酸酯化合物，例如可以举出乙二醇二丙烯酸酯、乙二醇二甲基丙烯酸酯、聚乙二醇二丙烯酸酯、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯、乙氧基化双酚A二丙烯酸酯、乙氧基化双酚A二甲基丙烯酸酯、乙氧基化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、乙氧基化三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、乙氧基化甘油三丙烯酸酯、乙氧基化甘油三甲基丙烯酸酯、乙氧基化季戊四醇四丙烯酸酯、乙氧基化季戊四醇四甲基丙烯酸酯、乙氧基化二季戊四醇六丙烯酸酯、聚甘油单环氧乙烷聚丙烯酸酯、聚甘油聚乙二醇聚丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇六甲基丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、新戊二醇二甲基丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇三甲基丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、三环癸烷二甲醇二丙烯酸酯、三环癸烷二甲醇二甲基丙烯酸酯、1,6-己二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇二甲基丙烯酸酯等。这些化合物能够作为市售品而获得，作为其具体例可以举出NK Ester A-200、NK Ester A-400、NKEster A-600、NK Ester A-1000、NK Ester A-TMPT、NK Ester UA-53H、NK Ester 1G、NKEster 2G、NK Ester3G、NK Ester 4G、NK Ester 9G、NK Ester 14G、NK Ester 23G、NKEster ABE-300、NK Ester A-BPE-4、NK Ester A-BPE-6、NK Ester A-BPE-10、NK Ester A-BPE-20、NK Ester A-BPE-30、NK Ester BPE-80N、NK Ester BPE-100N、NK Ester BPE-200、NK Ester BPE-500、NK Ester BPE-900、NK Ester BPE-1300N、NK Ester A-GLY-3E、NKEster A-GLY-9E、NK Ester A-GLY-20E、NK Ester A-TMPT-3EO、NK Ester A-TMPT-9EO、NKEster ATM-4E、NK Ester ATM-35E(以上为Shin-Nakamura Chemical Co.,Ltd.制)、KAYARAD(注册商标)DPEA-12、KAYARADPEG400DA、KAYARAD THE-330、KAYARAD RP-1040(以上为Nippon Kayaku Co.,Ltd.制)、M-210、M-350(以上为TOAGOSEI CO.,LTD.制)、KAYARAD(注册商标)DPHA、KAYARAD NPGDA、KAYARAD PET30(以上为Nippon Kayaku Co.,Ltd.制)、NKEster A-DPH、NK Ester A-TMPT、NK Ester A-DCP、NK Ester A-HD-N、NK Ester TMPT、NKEster DCP、NK Ester NPG、NK Ester HD-N(以上为Shin-Nakamura Chemical Co.,Ltd.制)等。
也可以不含交联剂，但当含有交联剂时，交联剂的含量相对于通式(1)所表示的化合物的质量，优选0.0001～20质量％，更优选0.001～15质量％。
＜固化性组合物的制备方法＞
本发明的固化性组合物能够混合上述各成分而制备。
＜固化性组合物的用途＞
本发明的固化性组合物能够形成折射率较高的固化物，因此可以优选用作光学部件形成用固化性组合物或涂覆组合物。
作为光学部件并没有特别限制。本发明的固化性组合物能够形成折射率较高、进而更透明性较高的固化物，因此可以优选用作透镜等、尤其使光透射的光学部件(所谓的无源光学部件)的形成用组合物。
作为涂覆组合物的用途，例如可以优选用于形成尤其使光透射的用途的膜。例如可以优选用作制作透明触摸面板、液晶显示器、有机电致发光(EL)显示器、光半导体(LED)元件、固体摄像元件、有机薄膜太阳能电池、染料敏化太阳能电池、有机薄膜晶体管(TFT)等电子器件时的一部件。可以优选用作尤其要求高折射率的固体摄像元件的部件即光电二极管上的埋入膜及平坦化膜、滤色器前后的平坦化膜、微透镜、微透镜上的平坦化膜、共形膜(conformal film)、及透明触摸面板的部件即绝缘膜、保护膜。
＜＜光学部件形成用固化性组合物＞＞
当将本发明的固化性组合物用作光学部件形成用固化性组合物时，通式(1)所表示的化合物的含量相对于固化性组合物的所有固体成分，优选20～98质量％，更优选50～90质量％。
当含有光自由基聚合引发剂时，光自由基聚合引发剂的含量相对于通式(1)所表示的化合物的质量，优选0.01～5质量％，更优选0.05～1.0质量％，尤其优选0.05～0.5质量％。
当含有热自由基聚合引发剂时，热自由基聚合引发剂的含量相对于通式(1)所表示的化合物的质量，优选0.01～5.0质量％，更优选0.1～4.0质量％，尤其优选0.3～3.0质量％。
固体成分浓度优选20～99质量％，更优选40～99质量％。
并且，也可以含有单官能(甲基)丙烯酸酯单体、含非共轭亚乙烯基的化合物、在侧链上具有聚合性基团的聚合物等。
当含有单官能(甲基)丙烯酸酯单体时，单官能(甲基)丙烯酸酯单体的含量相对于通式(1)所表示的化合物的质量，优选10～200质量％，更优选20～160质量％。
当含有含非共轭亚乙烯基的化合物时，含非共轭亚乙烯基的化合物的含量相对于固化性组合物的所有固体成分，优选0.5～30质量％，更优选1～25质量％，尤其优选2～20质量％。
当含有在侧链上具有聚合性基团的聚合物时，在侧链上具有聚合性基团的聚合物的含量相对于固化性组合物的所有固体成分，优选1～90质量％，更优选2～80质量％，尤其优选5～60质量％。
并且，作为其他添加剂，可以进一步含有交联剂、分散剂、增塑剂、热稳定剂、脱模剂等。
＜＜涂覆组合物＞＞
当将本发明的固化性组合物用作涂覆组合物时，通式(1)所表示的化合物的含量相对于固化性组合物的所有固体成分，优选70～99质量％，更优选80～99质量％。
当含有光自由基聚合引发剂时，光自由基聚合引发剂的含量相对于通式(1)所表示的化合物的质量，优选0.01～10质量％，更优选0.05～5质量％，尤其优选0.05～2质量％。
当含有热自由基聚合引发剂时，热自由基聚合引发剂的含量相对于通式(1)所表示的化合物的质量，优选0.01～8质量％，更优选0.1～6质量％，尤其优选0.3～5质量％。
固体成分浓度优选0.1～98质量％，更优选0.1～95质量％。
并且，也可以进一步含有表面活性剂、交联剂、流平剂等。
单官能(甲基)丙烯酸酯单体的含量相对于通式(1)所表示的化合物的质量，优选0～20质量％，更优选0～10质量％，尤其优选不含有。
＜固化物的制造方法＞
本发明的固化性组合物能够通过进行光照射及加热中的至少一种进行固化而制成固化物。
固化物的制造方法根据用途而不同。例如，能够使用成型模制造成型为所希望的形状的固化物。并且，将本发明的固化性组合物涂布于基材上，其后，进行光照射及加热中的至少一种，从而能够制造膜状固化物。
＜＜使用成型模制造固化物的方法＞＞
当使用成型模制造固化物时，将固化性组合物注入到成型模中，进行光照射及加热中的至少一种，从而能够制造固化物。关于固化物的制造，能够将固化性组合物注入到成型模中，使其一次性固化而得到，但优选将固化性组合物注入到成型模中，制造半固化物之后，从成型模中取出半固化物，将半固化物移到另一个成型模中，进行照射及加热中的至少一种，从而制造固化物。
其中，“半固化物”是指，将固化性组合物聚合而得到的、未完全成为固体而具有一定程度的流动性的状态的物质。例如，在25℃、频率10Hz下的复数粘度为105～108mPa·s的状态的固化性组合物的光和/或加热聚合物是半固化物。尤其，优选认为包括在25℃、频率10Hz下的复数粘度的上限值为1.0×109mPa·s的物质在内是半固化物。另一方面，“固化物”是指将固化性组合物聚合而得到的、完全成为固体的状态的物质。
以下，参考优选方式进行具体说明。另外，关于半固化工序与固化工序这两者共同的优选方式，记载于半固化工序栏中。
＜＜＜半固化工序＞＞＞
半固化工序中，优选对本发明的固化性组合物进行光照射及加热中的至少一种而形成在25℃、频率10Hz下的复数粘度为105～108mPa·s的半固化物。其中，优选对本发明的固化性组合物进行光照射而形成上述半固化物。当对固化性组合物进行光照射而形成半固化物时，本发明的固化性组合物优选含有光自由基聚合引发剂。
在半固化工序中，可以利用与后述的固化工序中所使用的成型模相同的成型模来制造半固化物。并且，也可以利用与在后述的固化工序中所使用的成型模不同的成型模来制造半固化物。
其中，固化物的制造中所使用的成型模一般将两个成型模组合而成并能够一边对内容物加压一边进行加热，若向成型模中注入低粘度的组合物，则成为泄漏到成型模间隙中的原因。因此，在固化物的制造方法的一个优选方式中，可以将在侧链上具有聚合性基团的聚合物添加到固化性组合物来调整固化性组合物的粘度，在一个成型模内进行半固化工序和后述的固化工序。从制造性的观点考虑优选该方式。
并且，在固化物的制造方法的另一个优选方式中，可以分别准备制造半固化物的成型模和制造固化物的成型模，从制造出半固化物的成型模中取出半固化物之后，将半固化物移到固化物成型用成型模中，进行后述的固化工序来制造固化物。根据该方式，可以省去向固化性组合物中添加在侧链上具有聚合性基团的聚合物等来调整粘度的麻烦，因此从降低材料成本的观点考虑优选。
另外，当使用与固化物成型用成型模不同的成型模作为半固化物制造用成型模时，优选使用所谓的预制用模。预制用模可以是金属制，也可以是玻璃制、树脂制。若考虑在量产过程中反复使用，则优选预制用模为金属制或玻璃制。并且，当将固化物用作透镜时，优选在预制用模的至少一面形成有与成型模相同或接近的形状，更优选在两面具有与成型模形状相同或接近的形状。
＜＜＜光照射条件＞＞＞
以下，对半固化工序中的光照射的优选条件进行说明。
光照射优选进行至光照射后的半固化物在25℃、频率10Hz下的复数粘度成为105～108mPa·s，更优选进行至成为105～107.5mPa·s，尤其优选进行至成为105.5～107.5mPa·s。
用于光照射的光优选为紫外线、可见光线，更优选为紫外线。例如，优选使用金属卤化物灯、低压汞灯、高压汞灯、超高压汞灯、杀菌灯、氙气灯、LED光源灯等。
光照射时的气氛优选为空气中或惰性气体取代的气氛，更优选为氮取代至氧浓度成为1％以下的气氛。
＜＜＜半固化物＞＞＞
半固化物经过如上所述的半固化工序来进行制造。这种半固化物可以优选用于制造固化物。
半固化物中，在光照射工序后，光自由基聚合引发剂可以完全被消耗而完全不含有，也可以残留有光自由基聚合引发剂。
半固化物的玻璃化转变温度(以下，也称为Tg)优选为-150～0℃，更优选为-50～0℃，尤其优选为-20～0℃。
＜＜＜固化工序＞＞＞
固化物也能够通过使固化性组合物一次性固化而得到，但优选通过将半固化物放入成型模中进行加压变形，并进行加热使其热聚合而得到。当通过热聚合得到固化物时，优选本发明的固化性组合物含有热自由基聚合引发剂。
另外，将固化工序中所使用的成型模也称为热成型用成型模。热成型用成型模一般优选将两个成型模组合而成并构成为能够一边对内容物加压一边进行加热。并且，在固化工序中，更优选在热聚合时使用金属模作为成型模。作为这种热成型用成型模，例如可以使用日本特开2009-126011号公报中所记载的成型模。
在固化工序中，优选将半固化物放入热成型用成型模来进行。
如上述半固化工序中所说明那样，关于半固化物，通过向热成型用成型模中注入固化性组合物，并进行光照射及加热中的至少一种来进行制备、或者通过将固化性组合物放入与热成型用成型模不同的成型模中，并进行光照射及加热中的至少一种来进行制备。
当利用前一种方法来制备出半固化物时，在固化工序中无需将半固化物放入热成型用成型模中的动作，仅为了说明而记载为放入成型模中。
另一方面，当利用后一种方法来制备出半固化物时，将半固化物移到热成型用成型模中。作为将半固化物动到热成型用成型模中的方法，例如可以使用具有注射器、真空垫和真空产生器的真空吸笔(air pinset)等。如上所述，半固化物由于复数粘度在特定范围，因此能够如此使用真空吸笔等将其轻松地移到热成型用成型模中。
在固化工序中，优选对放入成型模中的半固化物进行加压变形，并进行加热使其热聚合而得到固化物。
加压变形和加热也可以同时进行，也可以在加压变形之后进行加热，也可以在加热之后进行加压变形，其中，优选同时进行加压变形和加热。并且，也优选在同时进行加压变形和加热的基础上，在加压稳定之后进一步加热至高温。
加压变形时的压力优选1～100kg/cm2，更优选3～50kg/cm2，尤其优选3～30kg/cm2。
当进行加压变形的同时进行加热时，加热温度优选80～300℃，更优选120～300℃，尤其优选150～280℃。
在加压稳定之后进一步进行加热时的加热温度优选80～300℃，更优选120～300℃，尤其优选150～280℃。
热聚合的时间优选30～1000秒，更优选30～500秒，尤其优选60～300秒。
热聚合时的气氛优选为空气中或惰性气体取代的气氛，更优选为进行氮取代直至氧浓度成为1％以下的气氛。
＜＜制造膜状固化物的方法＞＞
将本发明的固化性组合物涂布于基材上，并进行光照射及加热中的至少一种，从而能够制造膜状固化物。即，可以将本发明的固化性组成用作涂覆组合物。
固化性组合物的涂布方式并没有特别限定。例如，可以采用旋涂法、浸渍法、流涂法(flow coat method)、喷墨法、喷涂法、棒涂法、凹版涂布法、狭缝涂布法、辊涂法、转印印刷法、刷毛涂布、刮板涂布法、气刀涂布法等方法。
并且，作为基材并没有特别限定，根据用途而不同。例如可以举出由硅、铟锡氧化物(ITO)被制膜而成的玻璃、铟锌氧化物(IZO)被制膜而成的玻璃、聚对苯二甲酸乙二酯(PET)、塑料、玻璃、石英、陶瓷等构成的基材等。并且，也可以使用具有挠性的柔性基材。
＜固化物＞
固化物通过使用本发明的固化性组成并利用如上所述的固化物的制造方法来进行制造。以下，对固化物的优选特性进行说明。
＜＜折射率＞＞
本发明中，从用于透镜等光学部件的观点考虑，固化物优选折射率较高。本发明中，固化物在波长589nm下的折射率nD优选为1.45以上，更优选为1.58以上，更尤其优选为1.62以上，进一步更尤其优选为1.63以上，最优选为1.65以上。并且，为膜状固化物时，折射率nD优选为1.45以上，更优选1.68以上，更尤其优选为1.71以上，最优选为1.74以上。
(阿贝数)
从在光学部件用途中用于透镜等时减小色差的观点考虑，本发明的固化物优选阿贝数较低。本发明的固化物在波长589nm下的阿贝数优选为30以下，更优选为25以下，尤其优选为23.5以下，更尤其优选为23以下，进一步更尤其优选为22.5以下，最优选为22以下。
本说明书中，阿贝数νD通过测定在波长589nm、486nm、656nm下的各折射率nD、nF、nC，根据下述式(A)计算出。
[数式1]
(尺寸)
固化物的尺寸根据用途而不同。例如，当用作透镜等光学部件时，最大厚度优选为0.1～10mm，更优选0.1～5mm，尤其优选0.15～3mm。固化物的最大直径优选为1～1000mm，更优选2～50mm，尤其优选2.5～10mm。这种尺寸的固化物作为高折射率的光学部件用途尤其有用。这种较厚的成型体(固化物)即使想要利用溶液流延法进行制造，成型也并不轻松，容易产生龟裂。然而，根据本发明的固化性组合物，能够抑制产生龟裂，能够成品率良好地形成这种较厚的成型体(固化物)。
并且，为膜状固化物时，优选0.01～500μm，更优选0.02～200μm。
＜光学部件＞
本发明的光学部件使用本发明的固化性组合物而成。即，本发明的光学部件具备本发明的固化性组合物的固化物。
光学部件的种类并没有特别限制。尤其可以优选用作利用了固化性组合物的优异的光学特性的光学部件、尤其使光透射的光学部件(所谓的无源光学部件)。作为具备该光学部件的光学功能装置，例如可以例示出各种显示器装置(液晶显示器或等离子体显示器等)、各种投影装置(OHP、液晶投影仪等)、光纤通信装置(光波导、光放大器等)、照相机或录像机等摄影装置等。
作为用于光学功能装置的无源光学部件，例如可以例示出透镜、棱镜、棱镜片、面板(板状成型体)、薄膜、光波导(薄膜状或纤维状等)、光盘、LED的密封剂等。该无源光学部件可以根据需要设置任意的涂覆层例如防止因摩擦或摩耗引起的涂布面的机械损伤的保护层、吸收成为无机粒子或基材等的劣化原因的不希望的波长的光线的光线吸收层、抑制或防止水分或氧气等反应性低分子透过的透过屏蔽层、防眩层、防反射层、低折射率层等、或任意的附加功能层而设为多层结构。作为该任意的涂覆层的具体例，可以举出由无机氧化物涂层构成的透明导电膜或气体阻隔膜、由有机物涂层构成的气体阻隔膜或硬涂膜等，作为其涂布法，可以使用真空蒸镀法、CVD法、溅射法、浸涂法、旋涂法等公知的涂布法。
本发明的光学部件尤其适合于透镜基材。使用本发明的固化性组合物而制造出的透镜基材为高折射性，进而透射性优异，且光学特性优异。并且，通过适当调节构成固化性组合物的单体的种类，能够任意调节透镜基材的折射率。
另外，本说明书中，“透镜基材”是指能够发挥透镜功能的单一部件。在透镜基材的表面或周围，可以根据使用透镜的使用环境或用途来设置膜或部件。例如，在透镜基材的表面可以形成保护膜、防反射膜、硬涂膜等。并且，也可以将透镜基材的周围嵌入到基材保持框等而进行固定。但是，这些膜或框等为附加到透镜基材上的部件，与本说明书中所说的透镜基材其本身有区别。
当利用透镜基材作为透镜时，可以将透镜基材其本身单独用作透镜，也可以如上述那样附加膜或框等而用作透镜。使用了透镜基材的透镜的种类或形状并没有特别限制。
由于透镜基材为低阿贝数，因此可以优选用于色差校正透镜，作为色差校正透镜，优选使用于例如便携或数码照相机等的摄像用透镜或电视机、摄像机等的摄影透镜、以及车载、内窥镜透镜。
＜化合物＞
接着，对本发明的化合物进行说明。
本发明的化合物为上述通式(11)所表示的化合物。
通式(11)所表示的化合物优选为上述通式(12)所表示的化合物。
并且，通式(11)所表示的化合物优选为上述通式(13A)或通式(13B)所表示的化合物。
并且，通式(11)所表示的化合物优选为上述通式(14)所表示的化合物。
并且，通式(11)所表示的化合物优选为上述通式(15)所表示的化合物。
通式(11)、通式(12)、通式(13A)、通式(13B)、通式(14)及通式(15)的优选范围与上述通式(11)、通式(12)、通式(13A)、通式(13B)、通式(14)及通式(15)中所说明的范围相同。
作为本发明的化合物的具体例，可以例示出上述化合物(1-1)～(1-46)等。
本发明的化合物能够形成溶剂溶解性优异且折射率较高的固化物。因此，可以用于光学部件或涂覆组合物等。
实施例
以下，举出实施例对本发明的特征进行进一步具体的说明。以下实施例所示的材料、使用量、比例、处理内容、处理步骤等只要不脱离本发明的宗旨，则可以进行适当变更。因此，本发明的范围不应通过以下所示的具体例作限定性解释。
(实施例1-1～1-20、比较例1-1)
以成为下述表中所记载的组成的方式混合各成分并进行搅拌而使其均匀，从而制备出固化性组合物。
表示用于实施例及比较例中的各化合物的简称的详细内容如下所示。
＜含芳香环的化合物＞
化合物1：下述结构
[化学式32]
化合物2：下述结构
[化学式33]
化合物3：下述结构
[化学式34]
化合物4：下述结构
[化学式35]
化合物5：下述结构
[化学式36]
化合物6：下述结构
[化学式37]
化合物7：下述结构
[化学式38]
化合物8：下述结构
[化学式39]
化合物9：下述结构
[化学式40]
化合物10：下述结构
[化学式41]
化合物A：下述结构
[化学式42]
化合物B：下述结构
[化学式43]
化合物C：下述结构
[化学式44]
化合物D：下述结构
[化学式45]
化合物E：下述结构
[化学式46]
化合物F：下述结构
[化学式47]
化合物G：下述结构
[化学式48]
化合物H：下述结构
[化学式49]
化合物I：下述结构
[化学式50]
化合物J：下述结构
[化学式51]
比较化合物1：下述结构(日本特开2012-082386号公报的实施例1的[化学式22]的(19))
[化学式52]
＜单官能(甲基)丙烯酸单体＞
PhOEA：下述结构(Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.制，产品名：丙烯酸2-苯氧基乙酯)
[化学式53]
＜光自由基聚合引发剂＞
F-1：下述结构(BASF公司制，产品名：IRGACURE184)
[化学式54]
＜热自由基聚合引发剂＞
F-2：下述结构(NOF CORPORATION制，产品名：PERBUTYLO)
F-3：下述结构(NOF CORPORATION制，产品名：PERCUMYL H)
[化学式55]
＜溶剂溶解性评价＞
将含芳香环的化合物1g和丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA)1mL在25℃下搅拌24小时，按以下基准评价了含芳香环的化合物是否与PGMEA均匀地混合。
A：含芳香环的化合物的50质量％以上溶解于PGMEA中。
B：含芳香环的化合物的30质量％以上且小于50质量％溶解于PGMEA中。
C：含芳香环的化合物的5质量％以上且小于30质量％溶解于PGMEA中。
D：含芳香环的化合物在PGMEA中的溶解量小于5质量％。
＜龟裂产生评价＞
在直径10mm、厚度1mm的透明玻璃板上放置厚度1mm的间隔物，并以覆盖透明玻璃板表面的方式涂布固化性树脂组合物，在其上贴合了直径10mm、厚度1mm的透明玻璃板。使用加热板，在130℃下加热5分钟，接着，在200℃下加热5分钟，得到热固化物。
将所得到的热固化物投入到保持为85℃、85％RH的恒温槽中。将经过100小时的热固化物上产生龟裂的作为不合格品，将未产生龟裂的作为合格品。对10个热固化物进行评价，其中，将合格品的比例作为合格品率，并按以下基准进行了评价。
A：合格品率为80％以上
B：合格品率为50％以上且小于80％
C：合格品率为30％以上且小于50％
D：合格品率小于30％
＜透射率评价＞
对于上述热固化物，使用紫外可见吸收光谱测定用装置UV-3100(SHIMADZUCORPORATION制)测定波长405nm下的透射率，并按以下基准进行了评价。
A：透射率为85％以上
B：透射率小于85％
＜折射率＞
使用阿贝仪(ATAGO CO.,LTD.制)测定了上述热固化物在589nm下的折射率。
[表1]
[表2]
如表所示，本发明的固化性组合物维持较高的折射率，并且溶剂溶解性优异。进而，所得到的固化物在龟裂产生评价、透射率方面也优异。
另一方面，使用了与本发明的通式(1)所表示的化合物不同的含芳香环的化合物的比较例1-1的固化性组合物的溶剂溶解性较差。并且，折射率低于实施例。进而，容易产生龟裂，且龟裂产生评价较差。
(实施例2-1～2-20、比较例2-1)
将下述表所示的成分以下述表所示的比例(质量份)添加到加温至60℃的PGMEA中，并使用振荡机进行混合，制备出以10质量％的比例含有表所示的成分的PGMEA溶液(固化性组合物)。
将所制备出的固化性组合物涂布于各种基材(玻璃基板(Matsunami Glass Ind.,Ltd.制，EAGLEXG，直径30mm、厚度500μm))、聚对苯二甲酸乙二酯(PET)薄膜(TOYOBO CO.,LTD.制，A4300，50mm见方、厚度100μm)的一面，并利用高压汞灯照射积算光量为500mJ/cm2的紫外线，进而在80℃下加热(后烘烤)30分钟，得到层叠于基材上的固化物(厚度约20μm)。另外，实施例2-1～2-20中，涂布后及固化后未确认到渗出。
＜溶剂溶解性评价＞
利用与上述相同的方法来测定了含芳香环的化合物的溶剂溶解性。
＜龟裂产生评价＞
将层叠于玻璃基板上的固化物投入到保持为85℃、湿度85％的恒温槽中。经过100小时后，固化物上产生龟裂的作为不合格品，未产生龟裂的作为合格品。对10个固化物进行评价，将合格品的比例作为合格品率，并按以下基准进行了评价。
A：合格品率为80％以上
B：合格品率为50％以上且小于80％
C：合格品率为30％以上且小于50％
D：合格品率小于30％
＜透射率评价＞
使用紫外可见吸收光谱测定用装置UV-3100(SHIMADZU CORPORATION制)，测定层叠于玻璃基材上的固化物在波长405nm下的透射率，并按以下基准进行了评价。
A：透射率为85％以上
B：透射率小于85％
＜折射率＞
使用阿贝折射仪(ATAGO CO.,LTD.制，DR-M2＜使用循环式恒温水槽60-C3＞)，将温度保持为25℃并测定了在589nm下的层叠于聚对苯二甲酸乙二酯基材上的固化物的折射率。
[表3]
[表4]
如表2所示，本发明的固化性组合物维持较高的折射率，并且溶剂溶解性优异。进而，所得到的固化物在龟裂产生评价、透射率方面也优异。
另一方面，使用了与本发明的通式(1)所表示的化合物不同的含芳香环的化合物的比较例2-1的固化性组合物的溶剂溶解性较差。并且，折射率低于实施例。进而，容易产生龟裂，且龟裂产生评价较差。
Claims (25)
1.一种固化性组合物，其含有：
下述通式(1)所表示的化合物；及
选自热自由基聚合引发剂及光自由基聚合引发剂中的至少一种；
[化学式1]
通式(1)中，Ar1～Ar4分别独立地表示芳香族环，
Ar1与Ar2、Ar3与Ar4、Ar2与Ar3、及Ar1与Ar4可以分别相互连接而形成稠环，
Ar1～Ar4中的至少一个为苯并噻唑环、苯并噁唑环、含有苯并噻唑环或苯并噁唑环的芳香族环、或具有含有苯并噻唑基或苯并噁唑基的基团作为取代基的芳香族环，
L1～L4分别独立地表示单键、亚烷基、亚烯基或亚炔基，当L1～L4为亚烷基、亚烯基或亚炔基时，在这些连接链中可以含有选自具有从-O-、-S-、-CO-及-NR-中选择的一种以上的基团中的2价连接基团，
R表示氢原子或烷基，
X1～X4分别独立地表示单键、亚苯基或亚萘基，
Y1～Y4分别独立地表示氢原子或聚合性基团，Y1～Y4中的两个以上表示聚合性基团。
2.根据权利要求1所述的固化性组合物，其中，
所述通式(1)所表示的化合物为下述通式(11)所表示的化合物；
[化学式2]
通式(11)中，Ar1～Ar4分别独立地表示1～3环的芳香族环，
Ar1及Ar2可以具有苯基或萘基作为取代基，
Ar1与Ar2、或Ar3与Ar4可以相互连接而形成含有5元环或6元环的稠环，
Ar1～Ar4中的至少一个为苯并噻唑环、苯并噁唑环、含有苯并噻唑环或苯并噁唑环的3环式芳香族环、或具有苯并噻唑基或苯并噁唑基作为取代基的苯环或萘环，
L1～L4分别独立地表示单键或碳原子数1～20的亚烷基，当L1～L4为碳原子数2～20的亚烷基时，在连接链中可以含有2价连接基团，该2价连接基团选自具有从-O-、-S-、-CO-及-NH-中选择的一种以上的基团，
X1～X4分别独立地表示单键、亚苯基或亚萘基，
Y1～Y4分别独立地表示氢原子或具有烯属不饱和键的聚合性基团，
Y1～Y4中的两个以上表示具有烯属不饱和键的聚合性基团。
3.根据权利要求1所述的固化性组合物，其中，
所述通式(1)所表示的化合物为下述通式(2)所表示的化合物；
[化学式3]
通式(2)中，Ar11及Ar12分别独立地表示含有由虚线包围的苯环的芳香族环，
Ar3及Ar4分别独立地表示芳香族环，
Ar3与Ar4可以相互连接而形成稠环，
Ar11、Ar12、Ar3及Ar4中的至少一个为苯并噻唑环、苯并噁唑环、含有苯并噻唑环或苯并噁唑环的芳香族环、或具有苯并噻唑基或苯并噁唑基作为取代基的芳香族环，
L1～L4分别独立地表示单键、亚烷基、亚烯基或亚炔基，当L1～L4为亚烷基、亚烯基或亚炔基时，在这些连接链中可以含有2价连接基团，该2价连接基团选自具有从-O-、-S-、-CO-及-NR-中选择的一种以上的基团，
R表示氢原子或烷基，
X1～X4分别独立地表示单键、亚苯基或亚萘基，
Y1～Y4分别独立地表示氢原子或聚合性基团，Y1～Y4中的两个以上表示聚合性基团。
4.根据权利要求1所述的固化性组合物，其中，
所述通式(1)所表示的化合物为下述通式(3A)或(3B)所表示的化合物；
[化学式4]
通式(3A)及(3B)中，Ar11及Ar12分别独立地表示含有由虚线包围的苯环的芳香族环，
Ar3及Ar4分别独立地表示芳香族环，
Ar3与Ar4可以相互连接而形成稠环，
Ar11、Ar12、Ar3及Ar4中的至少一个为苯并噻唑环、苯并噁唑环、含有苯并噻唑环或苯并噁唑环的芳香族环、或具有苯并噻唑基或苯并噁唑基作为取代基的芳香族环，
L2～L4分别独立地表示单键、亚烷基、亚烯基或亚炔基，当L2～L4为亚烷基、亚烯基或亚炔基时，在这些连接链中可以含有2价连接基团，该2价连接基团选自具有从-O-、-S-、-CO-及-NR-中选择的一种以上的基团，
R表示氢原子或烷基，
X11及X13分别独立地表示单键、亚苯基或亚萘基，X11及X13中的至少一个为亚苯基或亚萘基，
Y2～Y4分别独立地表示聚合性基团。
5.根据权利要求4所述的固化性组合物，其中，
所述通式(3A)或通式(3B)中，Ar3及Ar4中的至少一个为苯并噻唑环、苯并噁唑环、含有苯并噻唑环或苯并噁唑环的芳香族环、或具有苯并噻唑基或苯并噁唑基作为取代基的芳香族环。
6.根据权利要求4或5所述的固化性组合物，其中，
所述通式(3A)或通式(3B)中，Ar3及Ar4中的至少一个为苯并噻唑环、含有苯并噻唑环的芳香族环、或具有苯并噻唑基作为取代基的芳香族环。
7.根据权利要求1所述的固化性组合物，其中，
所述通式(1)所表示的化合物为下述通式(4)所表示的化合物；
[化学式5]
通式(4)中，Ar11及Ar12分别独立地表示含有由虚线包围的苯环的芳香族环，
Ar3及Ar4分别独立地表示芳香族环，
Ar3与Ar4可以相互连接而形成稠环，
Ar11、Ar12、Ar3及Ar4中的至少一个为苯并噻唑环、苯并噁唑环、含有苯并噻唑环或苯并噁唑环的芳香族环、或具有苯并噻唑基或苯并噁唑基作为取代基的芳香族环，
L1～L4分别独立地表示单键、亚烷基、亚烯基或亚炔基，当L1～L4为亚烷基、亚烯基或亚炔基时，在这些连接链中可以含有2价连接基团，该2价连接基团选自具有从-O-、-S-、-CO-及-NR-中选择的一种以上的基团，
R表示氢原子或烷基，
X12及X14分别独立地表示单键、亚苯基或亚萘基，
Y1～Y4分别独立地表示氢原子或聚合性基团，
Y1～Y4中的两个以上表示聚合性基团。
8.根据权利要求1所述的固化性组合物，其中，
所述通式(1)所表示的化合物为下述通式(5)所表示的化合物；
[化学式6]
通式(5)中，Ar11及Ar12分别独立地表示含有由虚线包围的苯环的芳香族环，
Ar3及Ar4分别独立地表示芳香族环，
Ar3与Ar4可以相互连接而形成稠环，
Ar11、Ar12、Ar3及Ar4中的至少一个为苯并噻唑环、苯并噁唑环、含有苯并噻唑环或苯并噁唑环的芳香族环、或具有苯并噻唑基或苯并噁唑基作为取代基的芳香族环，
L3及L4分别独立地表示单键、亚烷基、亚烯基或亚炔基，当L3或L4为亚烷基、亚烯基或亚炔基时，在这些连接链中可以含有2价连接基团，该2价连接基团选自具有从-O-、-S-、-CO-及-NR-中选择的一种以上的基团，
R表示氢原子或烷基，
X12及X14分别独立地表示单键、亚苯基或亚萘基，
Y3及Y4分别独立地表示聚合性基团。
9.根据权利要求8所述的固化性组合物，其中，
所述通式(5)中，Ar3及Ar4中的至少一个为苯并噻唑环、苯并噁唑环、含有苯并噻唑环或苯并噁唑环的芳香族环、或具有苯并噻唑基或苯并噁唑基作为取代基的芳香族环。
10.根据权利要求8或9所述的固化性组合物，其中，
所述通式(5)中，Ar3及Ar4中的至少一个为苯并噻唑环、含有苯并噻唑环的芳香族环、或具有苯并噻唑基作为取代基的芳香族环。
11.根据权利要求8至10中任一项所述的固化性组合物，其中，
所述通式(5)中，Ar3为苯并噻唑环、含有苯并噻唑环的芳香族环、或具有苯并噻唑基作为取代基的芳香族环，且X12为亚苯基或亚萘基、和/或Ar4为苯并噻唑环、含有苯并噻唑环的芳香族环、或具有苯并噻唑基作为取代基的芳香族环，且X14为亚苯基或亚萘基。
12.根据权利要求1至11中任一项所述的固化性组合物，其含有热自由基聚合引发剂及光自由基聚合引发剂。
13.根据权利要求1至12中任一项所述的固化性组合物，其以相对于所述通式(1)所表示的化合物为10～200质量％的比例还含有单官能(甲基)丙烯酸酯单体。
14.根据权利要求1至13中任一项所述的固化性组合物，其用于涂覆组合物。
15.一种光学部件，其使用权利要求1至13中任一项所述的固化性组合物。
16.一种下述通式(11)所表示的化合物；
[化学式7]
通式(11)中，Ar1～Ar4分别独立地表示1～3环的芳香族环，
Ar1及Ar2可以具有苯基或萘基作为取代基，
Ar1与Ar2、或Ar3与Ar4可以相互连接而形成含有5元环或6元环的稠环，
Ar1～Ar4中的至少一个为苯并噻唑环、苯并噁唑环、含有苯并噻唑环或苯并噁唑环的3环式芳香族环、或具有苯并噻唑基或苯并噁唑基作为取代基的苯环或萘环，
L1～L4分别独立地表示单键或碳原子数1～20的亚烷基，当L1～L4为碳原子数2～20的亚烷基时，在连接链中可以含有2价连接基团，该2价连接基团选自具有从-O-、-S-、-CO-及-NH-中选择的一种以上的基团，
X1～X4分别独立地表示单键、亚苯基或亚萘基，
Y1～Y4分别独立地表示氢原子或具有烯属不饱和键的聚合性基团，
Y1～Y4中的两个以上表示具有烯属不饱和键的聚合性基团。
17.根据权利要求16所述的化合物，其中，
所述通式(11)所表示的化合物为下述通式(12)所表示的化合物；
[化学式8]
通式(12)中，Ar11及Ar12分别独立地表示含有由虚线包围的苯环的1～3环的芳香族环，
Ar11及Ar12可以具有苯基或萘基作为取代基，
Ar3及Ar4分别独立地表示1～3环的芳香族环，
Ar11、Ar12、Ar3及Ar4中的至少一个为苯并噻唑环、苯并噁唑环、含有苯并噻唑环或苯并噁唑环的3环式芳香族环、或具有苯并噻唑基或苯并噁唑基作为取代基的苯环或萘环，
L1～L4分别独立地表示单键或碳原子数1～20的亚烷基，当L1～L4为碳原子数2～20的亚烷基时，在连接链中可以含有2价连接基团，该2价连接基团选自具有从-O-、-S-、-CO-及-NH-中选择的一种以上的基团，
X1～X4分别独立地表示单键、亚苯基或亚萘基，
Y1～Y4分别独立地表示氢原子或具有烯属不饱和键的聚合性基团，
Y1～Y4中的两个以上表示具有烯属不饱和键的聚合性基团。
18.根据权利要求16所述的化合物，其中，
所述通式(11)所表示的化合物为下述通式(13A)或(13B)所表示的化合物；
[化学式9]
通式(13A)及(13B)中，Ar11及Ar12分别独立地表示含有由虚线包围的苯环的1～3环的芳香族环，
Ar11及Ar12可以具有苯基或萘基作为取代基，
Ar3及Ar4分别独立地表示1～3环的芳香族环，
Ar11、Ar12、Ar3及Ar4中的至少一个为苯并噻唑环、苯并噁唑环、含有苯并噻唑环或苯并噁唑环的3环式芳香族环、或具有苯并噻唑基或苯并噁唑基作为取代基的苯环或萘环，
L2～L4分别独立地表示碳原子数1～20的亚烷基，当L2～L4为碳原子数2～20的亚烷基时，在连接链中可以含有2价连接基团，该2价连接基团选自具有从-O-、-S-、-CO-及-NH-中选择的一种以上的基团，
X11及X13分别独立地表示单键、亚苯基或亚萘基，X11及X13中的至少一个为亚苯基或亚萘基，
Y2～Y4分别独立地表示具有烯属不饱和键的聚合性基团。
19.根据权利要求18所述的化合物，其中，
所述通式(13A)或通式(13B)中，Ar3及Ar4中的至少一个为苯并噻唑环、苯并噁唑环、含有苯并噻唑环或苯并噁唑环的3环式芳香族环、或具有苯并噻唑基或苯并噁唑基作为取代基的苯环或萘环。
20.根据权利要求18或19所述的化合物，其中，
所述通式(13A)或通式(13B)中，Ar3及Ar4中的至少一个为苯并噻唑环、含有苯并噻唑环的3环式芳香族环、或具有苯并噻唑基作为取代基的苯环或萘环。
21.根据权利要求16所述的化合物，其中，
所述通式(11)所表示的化合物为下述通式(14)所表示的化合物；
[化学式10]
通式(14)中，Ar11及Ar12分别独立地表示含有由虚线包围的苯环的1～3环的芳香族环，
Ar11及Ar12可以具有苯基或萘基作为取代基，
Ar3及Ar4分别独立地表示1～3环的芳香族环，
Ar11、Ar12、Ar3及Ar4中的至少一个为苯并噻唑环、苯并噁唑环、含有苯并噻唑环或苯并噁唑环的3环式芳香族环、或具有苯并噻唑基或苯并噁唑基作为取代基的苯环或萘环，
L1～L4分别独立地表示单键或碳原子数1～20的亚烷基，当L1～L4为碳原子数2～20的亚烷基时，在连接链中可以含有2价连接基团，该2价连接基团选自具有从-O-、-S-、-CO-及-NH-中选择的一种以上的基团，
X12及X14分别独立地表示单键、亚苯基或亚萘基，
Y1～Y4分别独立地表示氢原子或具有烯属不饱和键的聚合性基团，
Y1～Y4中的两个以上表示具有烯属不饱和键的聚合性基团。
22.根据权利要求16所述的化合物，其中，
所述通式(11)所表示的化合物为下述通式(15)所表示的化合物；
[化学式11]
通式(15)中，Ar11及Ar12分别独立地表示含有由虚线包围的苯环的1～3环的芳香族环，
Ar11及Ar12可以具有苯基或萘基作为取代基，
Ar3及Ar4分别独立地表示1～3环的芳香族环，
Ar11、Ar12、Ar3及Ar4中的至少一个为苯并噻唑环、苯并噁唑环、含有苯并噻唑环或苯并噁唑环的3环式芳香族环、或具有苯并噻唑基或苯并噁唑基作为取代基的苯环或萘环，
L3及L4分别独立地表示碳原子数1～20的亚烷基，当L3或L4为碳原子数2～20的亚烷基时，在连接链中可以含有2价连接基团，该2价连接基团选自具有从-O-、-S-、-CO-及-NH-中选择的一种以上的基团，
X12及X14分别独立地表示单键、亚苯基或亚萘基，
Y3及Y4分别独立地表示具有烯属不饱和键的聚合性基团。
23.根据权利要求22所述的化合物，其中，
所述通式(15)中，Ar3及Ar4中的至少一个为苯并噻唑环、苯并噁唑环、含有苯并噻唑环或苯并噁唑环的3环式芳香族环、或具有苯并噻唑基或苯并噁唑基作为取代基的苯环或萘环。
24.根据权利要求22或23所述的化合物，其中，
所述通式(15)中，Ar3及Ar4中的至少一个为苯并噻唑环、含有苯并噻唑环的3环式芳香族环、或具有苯并噻唑基作为取代基的苯环或萘环。
25.根据权利要求22至24中任一项所述的化合物，其中，
所述通式(15)中，Ar3为苯并噻唑环、含有苯并噻唑环的3环式芳香族环、或具有苯并噻唑基作为取代基的苯环或萘环，且X12为亚苯基或亚萘基、和/或Ar4为苯并噻唑环、含有苯并噻唑环的3环式芳香族环、或具有苯并噻唑基作为取代基的苯环或萘环，且X14为亚苯基或亚萘基。
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