KR20180096614A - 임프린트재료 - Google Patents
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Abstract
[과제] 신규한 임프린트재료를 제공하는 것이다.
[해결수단] (A)성분: 하기 식(1)로 표시되는 화합물, (B)성분: 하기 식(2)로 표시되는 화합물, (C)성분: 하기 식(3)으로 표시되는 화합물, (D)성분: 하기 식(4)로 표시되는 화합물 및 (E)성분: 광중합개시제를 함유하는 임프린트재료.
(식 중, R1은 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, R2는 2가 또는 3가의 탄화수소기를 나타내고, j는 0 또는 1을 나타내고, k는 2 또는 3을 나타내고, X는 에틸렌옥사이드유닛 및/또는 프로필렌옥사이드유닛을 갖는 2가의 연결기를 나타내고, R3은 수소원자 또는 알킬기를 나타내고, m은 1 또는 2를 나타내고, R5는 헤테로원자를 적어도 하나 가질 수도 있는 3가, 4가, 5가 또는 6가의 유기기를 나타내고, n은 3 내지 6의 정수를 나타내고, m이 1을 나타내는 경우 R4는 적어도 하나의 치환기로 치환될 수도 있는 알킬기를 나타내고, m이 2를 나타내는 경우 R4는 적어도 하나의 치환기로 치환될 수도 있는 알킬렌기를 나타낸다.)
[해결수단] (A)성분: 하기 식(1)로 표시되는 화합물, (B)성분: 하기 식(2)로 표시되는 화합물, (C)성분: 하기 식(3)으로 표시되는 화합물, (D)성분: 하기 식(4)로 표시되는 화합물 및 (E)성분: 광중합개시제를 함유하는 임프린트재료.
(식 중, R1은 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, R2는 2가 또는 3가의 탄화수소기를 나타내고, j는 0 또는 1을 나타내고, k는 2 또는 3을 나타내고, X는 에틸렌옥사이드유닛 및/또는 프로필렌옥사이드유닛을 갖는 2가의 연결기를 나타내고, R3은 수소원자 또는 알킬기를 나타내고, m은 1 또는 2를 나타내고, R5는 헤테로원자를 적어도 하나 가질 수도 있는 3가, 4가, 5가 또는 6가의 유기기를 나타내고, n은 3 내지 6의 정수를 나타내고, m이 1을 나타내는 경우 R4는 적어도 하나의 치환기로 치환될 수도 있는 알킬기를 나타내고, m이 2를 나타내는 경우 R4는 적어도 하나의 치환기로 치환될 수도 있는 알킬렌기를 나타낸다.)
Description
본 발명은, 임프린트재료(임프린트용 막형성조성물) 및 해당 재료로부터 제작되고, 패턴이 전사된 막에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 해당 재료로부터 제작되고, 기판과의 밀착성, 내찰상성, 고하중으로의 닦아내기내성이 우수한 패턴이 전사된 막에 관한 것이다.
1995년, 현 프린스턴대학의 Chou교수 등이 나노임프린트 리소그래피라는 새로운 기술을 제창하였다(특허문헌 1). 나노임프린트 리소그래피는, 임의의 패턴을 갖는 몰드를 수지막이 형성된 기재와 접촉시키고, 해당 수지막을 가압함과 함께, 열 또는 광을 외부자극으로서 이용하고, 목적의 패턴을 경화된 해당 수지막에 형성하는 기술이며, 이 나노임프린트 리소그래피는, 종래의 반도체디바이스 제조에 있어서의 광리소그래피 등에 비해 간편·저렴하게 나노스케일의 가공이 가능하다는 이점을 갖는다.
따라서, 나노임프린트 리소그래피는, 광리소그래피기술을 대신하여, 반도체디바이스, 옵토디바이스, 디스플레이, 기억매체, 바이오칩 등의 제조에 대한 적용이 기대되고 있는 기술인 점에서, 나노임프린트 리소그래피에 이용하는 광나노임프린트 리소그래피용 경화성 조성물에 대하여 다양한 보고가 이루어져 있다(특허문헌 2, 특허문헌 3).
또한, 광나노임프린트 리소그래피에 있어서, 패턴이 전사된 막을 고효율로 양산하는 방법으로서, 롤·투·롤방식이 제창되어 있다. 종래 광나노임프린트 리소그래피에 있어서 제안되어 있는 롤·투·롤방식은, 플렉서블한 필름을 기재로서 이용하고, 나노임프린트 리소그래피에 이용하는 재료(이하, 본 명세서에서는 「임프린트재료」라고 약칭함)로서 패턴치수가 쉽게 변화되지 않도록 용제를 첨가하지 않는 무용제타입의 재료를 사용하는 방법이 주류가 되어 있다.
상기 서술한 바와 같이, 종래 제안되어 있는 임프린트재료에는 무용제타입의 재료가 사용되고 있으나, 임프린트후의 막과 기재필름의 호적한 밀착성을 구축할 수 없는 경우가 있다. 또한, 고체촬상장치, 태양전지, LED디바이스, 디스플레이 등의 제품에서는, 그 내부 또는 표면에 광학부재로서 제작한 요철형상에 대하여, 내찰상성이 요구되는 경우가 있다. 또한 상기 제품의 표면에 상기 요철형상이 채용되는 경우에는 티슈나 천 등을 이용하여, 고하중으로 그 표면의 오염을 제거하는 경우가 있으나, 이 때 이 요철형상에 있어서 볼록부의 도괴를 방지하는 것이 필수가 된다. 그러나, 종래 다양한 임프린트재료가 개시되어 있으나, 필름기재에 충분한 밀착성을 갖고, 또한 내찰상성 및 고하중으로 표면을 닦았을 때에 상기 볼록부끼리의 도괴가 일어나지 않는, 즉 표면 닦아내기내성이 우수한 재료에 대하여 구체적인 검토나 보고는 이루어지지 않았다.
본 발명은, 상기의 사정에 기초하여 이루어진 것으로, 그 해결하고자 하는 과제는, 임프린트재료를 이용하여 수지막을 형성할 때, 필름기재에 대하여 충분한 밀착성을 갖고 또한 내찰상성이 우수하며, 고하중에 있어서의 표면 닦아내기내성을 갖는 막을 형성하는 임프린트재료를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은, 상기의 과제를 해결하기 위해 예의 검토를 행한 결과, 중합성기를 말단에 갖는 소정의 화합물과 프로필렌옥사이드유닛 및/또는 에틸렌옥사이드유닛을 갖고 또한 중합성기를 말단에 갖는 화합물과 소정의 (메트)아크릴아미드 화합물, 소정의 에틸렌옥사이드유닛을 갖고 또한 중합성기를 말단에 갖는 화합물 및 광중합개시제를 함유하는 재료를 임프린트재료로서 사용함으로써, 다음의 지견을 얻고, 본 발명을 이루었다. 요철형상이 전사된 막과 기재의 밀착성이 우수하고, 이 막의 요철형상이 전사된 면에서 스틸울찰상시험을 행해도 흠집이 거의 발생하지 않고, 이 요철형상이 전사된 면을 고하중으로 닦아도 이 요철형상에 있어서 볼록부의 도괴가 일어나지 않는다.
즉 본 발명은, 제1 관점으로서,
하기 (A)성분, (B)성분, (C)성분, (D)성분 및 (E)성분을 함유하는 임프린트재료에 관한 것이다.
(A)하기 식(1)로 표시되는 화합물
(B)하기 식(2)로 표시되는 화합물
(C)하기 식(3)으로 표시되는 화합물
(D)하기 식(4)로 표시되는 화합물
(E)광중합개시제
[화학식 1]
(식 중, R1은 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, R2는 탄소원자수 1 내지 5의 2가 또는 3가의 탄화수소기를 나타내고, j는 0 또는 1을 나타내고, k는 2 또는 3을 나타내고, X는 에틸렌옥사이드유닛 및/또는 프로필렌옥사이드유닛을 갖는 2가의 연결기를 나타내고, R3은 수소원자 또는 탄소원자수 1 내지 3의 알킬기를 나타내고, m은 1 또는 2를 나타내고, R5는 헤테로원자를 적어도 하나 가질 수도 있는 탄소원자수 3 내지 10의 3가, 4가, 5가 또는 6가의 유기기를 나타내고, n은 3 내지 6의 정수를 나타내고,
m이 1을 나타내는 경우, R4는, 하이드록시기, 카르복시기, 아세틸기, 1개 또는 2개의 수소원자가 메틸기로 치환될 수도 있는 아미노기, 설포기, 및 탄소원자수 1 내지 4의 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 치환기로 치환될 수도 있는, 탄소원자수 1 내지 12의 알킬기를 나타내고,
m이 2를 나타내는 경우, R4는, 하이드록시기, 카르복시기, 아세틸기, 1개 또는 2개의 수소원자가 메틸기로 치환될 수도 있는 아미노기, 설포기, 및 탄소원자수 1 내지 4의 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 치환기로 치환될 수도 있는, 탄소원자수 1 내지 12의 알킬렌기를 나타낸다.)
제2 관점으로서, 상기 (B)성분 및 상기 (D)성분은, 각각 하기 식(2a) 및 하기 식(4a):
[화학식 2]
(식 중, R1은 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, R5'는 주쇄에 에테르결합을 갖는 탄소원자수 3 내지 10의 3가, 4가, 5가 또는 6가의 유기기 또는 탄소원자수 3 내지 10의 3가, 4가, 5가 또는 6가의 탄화수소기를 나타내고, R6은 트리메틸렌기 또는 프로필렌기를 나타내고, p, q, r 및 s는 각각 독립적으로 0 또는 1 이상의 정수를 나타내고, 또한 1≤(p+q+r+s)≤30의 관계식을 만족시킨다.)
로 표시되는 1종 또는 2종의 화합물을 포함하는 제1 관점에 기재된 임프린트재료에 관한 것이다.
제3 관점으로서, 상기 (A)성분, (B)성분, (C)성분 및 (D)성분의 합계질량에 기초하여, 이 (A)성분의 함유비율은 1질량% 이상 40질량% 이하인 제1 관점 또는 제2 관점에 기재된 임프린트재료에 관한 것이다.
제4 관점으로서, 상기 (A)성분, (B)성분, (C)성분 및 (D)성분의 합계질량에 기초하여, 이 (C)성분의 함유비율은 1질량% 이상 40질량% 이하인 제1 관점 내지 제3 관점 중 어느 하나에 기재된 임프린트재료에 관한 것이다.
제5 관점으로서, 추가로 (F)성분으로서 하기 식(5):
[화학식 3]
(식 중, R1은 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, R7은 주쇄에 에테르결합을 갖는 탄소원자수 1 내지 9의 4가, 5가 혹은 6가의 유기기 또는 탄소원자수 1 내지 9의 4가, 5가 혹은 6가의 탄화수소기를 나타내고, t는 0 또는 1을 나타내고, u는 3 내지 6의 정수를 나타낸다.)
로 표시되는 1종 또는 2종의 화합물을 포함하는 제1 관점 내지 제4 관점 중 어느 하나에 기재된 임프린트재료에 관한 것이다.
제6 관점으로서, (G)성분으로서 실리콘 화합물을 추가로 함유하는 제1 관점 내지 제5 관점 중 어느 하나에 기재된 임프린트재료에 관한 것이다.
제7 관점으로서, (H)성분으로서 계면활성제를 추가로 함유하는 제1 관점 내지 제6 관점 중 어느 하나에 기재된 임프린트재료에 관한 것이다.
제8 관점으로서, (I)성분으로서 용제를 추가로 함유하는 제1 관점 내지 제7 관점 중 어느 하나에 기재된 임프린트재료에 관한 것이다.
제9 관점으로서, 제1 관점 내지 제8 관점 중 어느 하나에 기재된 임프린트재료를 기재에 도포하여 막을 형성하는 공정, 및 광임프린트장치를 이용하여, 패턴이 형성된 몰드를 상기 막에 접촉시키고, 다시 이 막을 상기 몰드와 압착시키고, 계속해서 이 막을 광경화시키고, 그 후 이형함으로써 상기 패턴을 이 막에 전사하는 공정을 갖는 패턴이 전사된 막의 제작방법에 관한 것이다.
본 발명의 임프린트재료는, 중합성기를 말단에 갖는 소정의 화합물과 프로필렌옥사이드유닛 및/또는 에틸렌옥사이드유닛을 갖고 또한 중합성기를 말단에 갖는 화합물과 소정의 (메트)아크릴아미드 화합물을 함유시킴으로써, 해당 임프린트재료로부터 제작된 경화막은 필름기재에의 충분한 밀착성을 획득하고, 또한, 이 경화막은 고찰상내성을 가짐과 함께, 이 경화막의 요철형상이 전사된 면을 고하중으로 닦을 때에 볼록부의 도괴가 일어나지 않는다.
또한 본 발명의 임프린트재료는, 광경화가 가능하며, 또한 몰드면으로부터의 박리시에 패턴의 일부에 벗겨짐이 발생하지 않으므로, 원하는 패턴이 정확히 형성된 막이 얻어진다. 따라서, 양호한 광임프린트의 패턴형성이 가능하다.
또한, 본 발명의 임프린트재료는, 임의의 기재상에 제막할 수 있고, 또한 형성된 막과 필름기재는 충분한 밀착성을 갖고, 또한 해당 막은 내찰상성을 갖는다. 또한 해당 막의 요철형상이 전사된 면을 고하중으로 닦았을 때에 볼록부의 도괴가 일어나지 않는다. 이 때문에 임프린트후에 형성되는 패턴이 전사된 막은, 고체촬상장치, 태양전지, LED디바이스, 디스플레이 등의, 내찰상성이나 오염의 닦아내기내성이 요구되는 광학부재의 제조에 호적하게 이용할 수 있다.
또한, 본 발명의 임프린트재료는, 상기 (B)성분의 화합물의 종류 및 함유비율을 변경함으로써, 경화속도, 동적점도, 막두께를 컨트롤할 수 있다. 따라서, 본 발명의 임프린트재료는, 제조하는 디바이스종과 노광프로세스 및 소성프로세스의 종류에 대응한 재료의 설계가 가능하며, 프로세스마진을 확대할 수 있으므로, 광학부재의 제조에 호적하게 이용할 수 있다.
[(A)성분: 식(1)로 표시되는 화합물]
(A)성분의 화합물은, 하기 식(1)로 표시되는 화합물이다.
[화학식 4]
(식 중, R1은 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, R2는 탄소원자수 1 내지 5의 2가 또는 3가의 탄화수소기를 나타내고, j는 0 또는 1을 나타내고, k는 2 또는 3을 나타낸다.)
상기 식(1)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리메타크릴레이트, 펜타에리스리톨트리메타크릴레이트를 들 수 있다.
상기 식(1)로 표시되는 화합물은, 시판품으로서 입수가 가능하며, 그 구체예로는, NK에스테르 701A, 동(同) 701, 동 A-HD-N, 동 A-NPG, 동 NPG, 동 A-TMPT, 동 TMPT(이상, 신나카무라화학공업주식회사제), 아로닉스(등록상표) M309(동아합성주식회사제), KAYARAD NPGDA, 동 TMPTA(이상, 일본화약주식회사제)를 들 수 있다.
상기 (A)성분의 화합물은, 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
본 발명의 임프린트재료에 있어서의 상기 (A)성분의 함유비율은, 상기 (A)성분, 그리고 후술하는 (B)성분, (C)성분, (D)성분 및 (F)성분의 총질량에 기초하여, 1질량% 이상 40질량% 이하인 것이 바람직하다. (A)성분의 비율이 1질량% 미만이면, 광임프린트에 의해 얻어지는 막의 요철형상이 전사된 면을 고하중으로 닦았을 때에 볼록부의 도괴가 일어나기 쉬워진다. 한편, 40질량%를 초과하여 첨가하면, 내찰상성이 급격히 저하된다.
[(B)성분: 식(2)로 표시되는 화합물]
(B)성분의 화합물은, 하기 식(2)로 표시되는 화합물이다.
[화학식 5]
(식 중, R1은 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, X는 에틸렌옥사이드유닛 및/또는 프로필렌옥사이드유닛을 갖는 2가의 연결기를 나타낸다.)
한편, 본 명세서에 있어서, 프로필렌옥사이드유닛이란 예를 들어 “-CH2CH(CH3)O-”, “-CH(CH3)CH2O-” 또는 “CH2CH2CH2O-”를 나타내고, 에틸렌옥사이드유닛이란 예를 들어 “-CH2CH2O-”를 나타낸다.
상기 식(2)로 표시되는 화합물 중, 한분자내에 에틸렌옥사이드유닛을 1개 이상 갖는 화합물의 구체예로는, 에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 에톡시화비스페놀A디(메트)아크릴레이트, 이소시아눌산에틸렌옥사이드변성 디아크릴레이트를 들 수 있다. 한편, 본 명세서에서는 (메트)아크릴레이트 화합물이란, 아크릴레이트 화합물과 메타크릴레이트 화합물의 양방을 의미하고, 예를 들어 (메트)아크릴산은, 아크릴산과 메타크릴산의 양방을 의미한다.
상기 식(2)로 표시되는 화합물 중 한분자내에 에틸렌옥사이드유닛을 1개 이상 갖는 화합물은, 시판품으로서 입수가 가능하며, 그 구체예로는, NK에스테르 동 A-200, 동 A-400, 동 A-600, 동 A-1000, 동 1G, 동 2G, 동 3G, 동 4G, 동 9G, 동 14G, 동 23G, 동 ABE-300, 동 A-BPE-4, 동 A-BPE-6, 동 A-BPE-10, 동 A-BPE-20, 동 A-BPE-30, 동 BPE-80N, 동 BPE-100N, 동 BPE-200, 동 BPE-500, 동 BPE-900, 동 BPE-1300N(이상, 신나카무라화학공업주식회사제), KAYARAD(등록상표) PEG400DA(이상, 일본화약주식회사제), 아로닉스(등록상표) M-215, 동 M-240(동아합성주식회사제), 팬크릴(등록상표) FA-220M(이상, 히다찌화성공업주식회사제)을 들 수 있다.
상기 식(2)로 표시되는 화합물 중, 한분자내에 프로필렌옥사이드유닛을 1개 이상 갖는 화합물의 구체예로는, 디프로필렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜#400디(메트)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜 #700디(메트)아크릴레이트를 들 수 있다.
상기 식(2)로 표시되는 화합물 중 한분자내에 프로필렌옥사이드유닛을 1개 이상 갖는 화합물은, 시판품으로서 입수가 가능하며, 그 구체예로는, NK에스테르 APG-100, APG-200, APG-400, APG-700, 3PG, 9PG(이상, 신나카무라화학공업주식회사제), 아로닉스(등록상표) M-220, 동 M-225, 동 M-270(동아합성주식회사제), 팬크릴(등록상표) FA-P240A, 동 FA-P270A(이상, 히다찌화성공업주식회사제)를 들 수 있다.
상기 식(2)로 표시되는 화합물 중, 한분자내에 에틸렌옥사이드유닛과 프로필렌옥사이드유닛을 각각 1개 이상 갖는 화합물의 구체예로는, 에틸렌옥사이드프로필렌옥사이드 공중합체디(메트)아크릴산에스테르, 프로폭시화에톡시화비스페놀A디(메트)아크릴레이트, 에톡시화폴리프로필렌글리콜 #700디(메트)아크릴레이트를 들 수 있다.
상기 식(2)로 표시되는 화합물 중 한분자내에 에틸렌옥사이드유닛과 프로필렌옥사이드유닛을 각각 1개 이상 갖는 화합물은, 시판품으로서 입수가 가능하며, 그 구체예로는, A-1000PER, A-B1206PE(이상, 신나카무라화학공업주식회사제), 팬크릴(등록상표) FA-023M(이상, 히다찌화성공업주식회사제)을 들 수 있다.
상기 (B)성분의 화합물은, 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 그 화합물로서, 예를 들어, 하기 식(2a):
[화학식 6]
(식 중, R1은 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, R6은 트리메틸렌기 또는 프로필렌기를 나타내고, p, q, r 및 s는 각각 독립적으로 0 이상의 정수를 나타내고, 또한 1≤(p+q+r+s)≤30의 관계식을 만족시킨다.)로 표시되는 화합물이 바람직하다. 식(2a)로 표시되는 화합물을 2종 이용하는 경우, 한분자내에 에틸렌옥사이드유닛을 1개 이상 갖는 화합물과 한분자내에 프로필렌옥사이드유닛 및 에틸렌옥사이드유닛을 각각 1개 이상 갖는 화합물의 조합, 한분자내에 에틸렌옥사이드유닛을 1개 이상 갖는 화합물과 한분자내에 프로필렌옥사이드유닛을 1개 이상 갖는 화합물의 조합, 한분자내에 프로필렌옥사이드유닛을 1개 이상 갖는 화합물과 한분자내에 프로필렌옥사이드유닛 및 에틸렌옥사이드유닛을 각각 1개 이상 갖는 화합물의 조합을 들 수 있다.
본 발명의 임프린트재료에 있어서의 (B)성분의 함유비율은, 상기 (A)성분 및 (B)성분, 그리고 후술하는 (C)성분, (D)성분 및 (F)성분의 총질량에 기초하여, 예를 들어 5질량% 이상 80질량% 이하, 바람직하게는 50질량% 이상 80질량% 이하이다.
본 발명의 임프린트재료에 있어서의 (B)성분은, 패턴전사후의 막에 대하여 내찰상성을 부여할 수 있다. 또한 임프린트시의 경화시에 있어서, 후술하는 (G)성분의 실리콘 화합물을 블리드아웃시키는 일조를 목표로 하여, 얻어진 수지막(경화피막)에 있어서 몰드면으로부터 박리할 때에 계측되는 이형력을 저하시킬 수 있다. 또한 상기 (B)성분의 화합물의 종류 및 함유비율을 변경함으로써, 임프린트재료의 동적점도, 임프린트시의 경화속도 및 형성되는 막두께를 컨트롤할 수 있다.
[(C)성분: 식(3)으로 표시되는 화합물]
(C)성분의 화합물은, 하기 식(3)으로 표시되는 화합물이며, 즉 그 구조내에 (메트)아크릴아미드구조를 갖는 화합물이다.
[화학식 7]
(식 중, R1은 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, R3은 수소원자 또는 탄소원자수 1 내지 3의 알킬기를 나타내고, m은 1 또는 2를 나타내고,
m이 1을 나타내는 경우, R4는, 하이드록시기, 카르복시기, 아세틸기, 1개 또는 2개의 수소원자가 메틸기로 치환될 수도 있는 아미노기, 설포기, 및 탄소원자수 1 내지 4의 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 치환기로 치환될 수도 있는 탄소원자수 1 내지 12의 알킬기를 나타내고,
m이 2를 나타내는 경우, R4는, 하이드록시기, 카르복시기, 아세틸기, 1개 또는 2개의 수소원자가 메틸기로 치환될 수도 있는 아미노기, 설포기, 및 탄소원자수 1 내지 4의 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 치환기로 치환될 수도 있는 탄소원자수 1 내지 12의 알킬렌기를 나타낸다.)
상기 탄소원자수 1 내지 12의 알킬기로는, 직쇄상, 분지쇄상, 환상 중 어느 하나의 알킬기일 수도 있고, 구체적으로는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, 시클로프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 시클로부틸기, 1-메틸-시클로프로필기, 2-메틸-시클로프로필기, n-펜틸기, 1-메틸-n-부틸기, 2-메틸-n-부틸기, 3-메틸-n-부틸기, 1,1-디메틸-n-프로필기, 1,2-디메틸-n-프로필기, 2,2-디메틸-n-프로필기, 1-에틸-n-프로필기, 시클로펜틸기, 1-메틸-시클로부틸기, 2-메틸-시클로부틸기, 3-메틸-시클로부틸기, 1,2-디메틸-시클로프로필기, 2,3-디메틸-시클로프로필기, 1-에틸-시클로프로필기, 2-에틸-시클로프로필기, n-헥실기, 1-메틸-n-펜틸기, 2-메틸-n-펜틸기, 3-메틸-n-펜틸기, 4-메틸-n-펜틸기, 1,1-디메틸-n-부틸기, 1,2-디메틸-n-부틸기, 1,3-디메틸-n-부틸기, 2,2-디메틸-n-부틸기, 2,3-디메틸-n-부틸기, 3,3-디메틸-n-부틸기, 1-에틸-n-부틸기, 2-에틸-n-부틸기, 1,1,2-트리메틸-n-프로필기, 1,2,2-트리메틸-n-프로필기, 1-에틸-1-메틸-n-프로필기, 1-에틸-2-메틸-n-프로필기, 시클로헥실기, 1-메틸-시클로펜틸기, 2-메틸-시클로펜틸기, 3-메틸-시클로펜틸기, 1-에틸-시클로부틸기, 2-에틸-시클로부틸기, 3-에틸-시클로부틸기, 1,2-디메틸-시클로부틸기, 1,3-디메틸-시클로부틸기, 2,2-디메틸-시클로부틸기, 2,3-디메틸-시클로부틸기, 2,4-디메틸-시클로부틸기, 3,3-디메틸-시클로부틸기, 1-n-프로필-시클로프로필기, 2-n-프로필-시클로프로필기, 1-i-프로필-시클로프로필기, 2-i-프로필-시클로프로필기, 1,2,2-트리메틸-시클로프로필기, 1,2,3-트리메틸-시클로프로필기, 2,2,3-트리메틸-시클로프로필기, 1-에틸-2-메틸-시클로프로필기, 2-에틸-1-메틸-시클로프로필기, 2-에틸-2-메틸-시클로프로필기, 2-에틸-3-메틸-시클로프로필기, n-헵틸기, n-옥틸기, n-노닐기, n-데실기, n-운데실기, n-도데실기를 들 수 있다. 한편 탄소원자수 1 내지 3의 알킬기의 구체예로는, 상기 탄소원자수 1 내지 12의 알킬기로 드는 기 중, 탄소원자수가 1 내지 3인 기를 들 수 있다.
또한 탄소원자수 1 내지 12의 알킬렌기의 구체예로는, 직쇄상, 분지상, 환상 중 어느 것이어도 좋고, 구체적으로는, 메틸렌기, 에틸렌기, 프로판-1,2-디일기, 프로판-1,3-디일기, 2,2-디메틸프로판-1,3-디일기, 2-에틸-2-메틸프로판-1,3-디일기, 2,2-디에틸프로판-1,3-디일기, 2-메틸-2-프로필프로판-1,3-디일기, 부탄-1,3-디일기, 부탄-2,3-디일기, 부탄-1,4-디일기, 2-메틸부탄-2,3-디일기, 2,3-디메틸부탄-2,3-디일기, 펜탄-1,3-디일기, 펜탄-1,5-디일기, 펜탄-2,3-디일기, 펜탄-2,4-디일기, 2-메틸펜탄-2,3-디일기, 3-메틸펜탄-2,3-디일기, 4-메틸펜탄-2,3-디일기, 2,3-디메틸펜탄-2,3-디일기, 3-메틸펜탄-2,4-디일기, 3-에틸펜탄-2,4-디일기, 3,3-디메틸펜탄-2,4-디일기, 3,3-디메틸펜탄-2,4-디일기, 2,4-디메틸펜탄-2,4-디일기, 헥산-1,6-디일기, 헥산-1,2-디일기, 헥산-1,3-디일기, 헥산-2,3-디일기, 헥산-2,4-디일기, 헥산-2,5-디일기, 2-메틸헥산-2,3-디일기, 4-메틸헥산-2,3-디일기, 3-메틸헥산-2,4-디일기, 2,3-디메틸헥산-2,4-디일기, 2,4-디메틸헥산-2,4-디일기, 2,5-디메틸헥산-2,4-디일기, 2-메틸헥산-2,5-디일기, 3-메틸헥산-2,5-디일기, 2,5-디메틸헥산-2,5-디일기를 들 수 있다.
상기 식(3)으로 표시되는 화합물의 구체예로는, (메트)아크릴아미드, N,N'-디메틸(메트)아크릴아미드, N,N'-디에틸(메트)아크릴아미드, N-[3-(디메틸아미노)프로필](메트)아크릴아미드, N-이소프로필(메트)아크릴아미드, N-(하이드록시메틸)(메트)아크릴아미드, N-(2-하이드록시에틸)(메트)아크릴아미드, N-도데실(메트)아크릴아미드, 디아세톤(메트)아크릴아미드, N-tert-부틸(메트)아크릴아미드, N-(부톡시메틸)(메트)아크릴아미드, 2-(메트)아크릴아미드-2-메틸프로판설폰산, 6-(메트)아크릴아미드헥산산, N,N'-(1,2-디하이드록시에틸렌)비스(메트)아크릴아미드, N,N'-메틸렌비스(메트)아크릴아미드를 들 수 있다. 한편 본 명세서에 있어서, (메트)아크릴아미드 화합물은 아크릴아미드 화합물과 메타크릴아미드 화합물의 양방을 의미한다.
상기 식(3)으로 표시되는 화합물의 구체예 중에서, 극소량의 첨가량으로 밀착성을 발현시키는 관점에서, N,N'-디메틸(메트)아크릴아미드, N,N'-디에틸(메트)아크릴아미드, N,N'-(1,2-디하이드록시에틸렌)비스(메트)아크릴아미드가 바람직하고, 이들 중에서도 N,N'-디메틸아크릴아미드, N,N'-디에틸아크릴아미드, N,N'-(1,2-디하이드록시에틸렌)비스아크릴아미드가 가장 바람직하다.
상기 (C)성분의 화합물은, 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
본 발명의 임프린트재료에 있어서의 (C)성분의 함유비율은, 상기 (A)성분, (B)성분 및 (C)성분, 그리고 후술하는 (D)성분 및 (F)성분의 총질량에 기초하여, 예를 들어 1질량% 이상 40질량% 이하, 바람직하게는 5질량% 이상 20질량% 이하이다. (C)성분의 함유비율이 1질량% 미만이면, 광임프린트에 의한 얻어지는 막의 기판에 대한 밀착성이 저하되고, 한편 40질량%를 초과하면, 얻어지는 막의 내찰상성이 저하된다.
[(D)성분: 식(4)로 표시되는 화합물]
(D)성분의 화합물은, 하기 식(4)로 표시되는 화합물이다.
[화학식 8]
(식 중, R1은 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, X는 에틸렌옥사이드유닛 및/또는 프로필렌옥사이드유닛을 갖는 2가의 연결기를 나타내고, R5는 헤테로원자를 적어도 하나 가질 수도 있는 탄소원자수 3 내지 10의 3가, 4가, 5가 또는 6가의 유기기를 나타내고, n은 3 내지 6의 정수를 나타낸다.)
한편, 본 명세서에 있어서 헤테로원자는, 예를 들어, 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어진 군으로부터 선택된다.
상기 식(4)로 표시되는 화합물 중, 한분자내에 에틸렌옥사이드유닛을 1개 이상 갖는 화합물로는, 예를 들어, 에톡시화트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 에톡시화펜타에리스리톨테트라(메트)아크릴레이트, 에톡시화글리세린트리(메트)아크릴레이트, 에톡시화디펜타에리스리톨헥사(메트)아크릴레이트, 에톡시화이소시아눌산트리(메트)아크릴레이트를 들 수 있다.
상기 식(4)로 표시되는 화합물 중, 한분자내에 에틸렌옥사이드유닛을 1개 이상 갖는 화합물은, 시판품으로서 입수가 가능하며, 그 구체예로는, NK에스테르(등록상표) A-TMPT-3EO, A-TMPT-9EO, ATM-35E, A-GLY-9E, A-GLY-20E, A-9300(이상, 신나카무라화학공업주식회사제), 비스코트#360(오사카유기공업주식회사제), KAYARAD(등록상표) DPEA-12(이상, 일본화약주식회사제), 아로닉스(등록상표) M-315(동아합성주식회사제)를 들 수 있다.
상기 식(4)로 표시되는 화합물 중, 한분자내에 프로필렌옥사이드유닛을 1개 이상 갖는 화합물로는, 예를 들어 글리세린트리프로폭시트리(메트)아크릴레이트를 들 수 있다.
상기 식(4)로 표시되는 화합물 중 한분자내에 프로필렌옥사이드유닛을 1개 이상 갖는 화합물은, 시판품으로서 입수가 가능하며, 그 구체예로는, KAYARAD(등록상표) GPO-303(이상, 일본화약주식회사제)을 들 수 있다.
상기 (D)성분의 화합물은, 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 그 화합물로서, 예를 들어, 하기 식(4a):
[화학식 9]
(식 중, R1은 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, R5'는 주쇄에 에테르결합을 갖는 탄소원자수 3 내지 10의 3가, 4가, 5가 또는 6가의 유기기 또는 탄소원자수 3 내지 10의 3가, 4가, 5가 또는 6가의 탄화수소기를 나타내고, R6은 트리메틸렌기 또는 프로필렌기를 나타내고, p, q, r 및 s는 각각 독립적으로 0 또는 1 이상의 정수를 나타내고, 또한 1≤(p+q+r+s)≤30의 관계식을 만족시킨다.)
로 표시되는 화합물이 바람직하다. 식(4a)로 표시되는 화합물을 2종 이용하는 경우, 한분자내에 에틸렌옥사이드유닛을 1개 이상 갖는 화합물과 한분자내에 프로필렌옥사이드유닛을 1개 이상 갖는 화합물의 조합을 들 수 있다.
본 발명의 임프린트재료에 있어서의 (D)성분의 함유비율은, 상기 (A)성분, (B)성분, (C)성분 및 (D)성분, 그리고 후술하는 (F)성분의 총질량에 기초하여, 예를 들어 5질량% 이상 70질량% 이하, 바람직하게는 10질량% 이상 50질량% 이하이다. (D)성분의 함유비율이 5질량% 미만이면, 광임프린트에 의한 얻어지는 막의 찰상내성이 저하되고, 한편 70질량%를 초과하면, 얻어지는 막의 기판에 대한 밀착성이 저하된다.
[(E)성분: 광중합개시제]
(E)성분인 광중합개시제는, 광경화시에 사용하는 광원에 흡수를 갖는 것이면, 특별히 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, tert-부틸퍼옥시-iso-부틸레이트, 2,5-디메틸-2,5-비스(벤조일디옥시)헥산, 1,4-비스[α-(tert-부틸디옥시)-iso-프로폭시]벤젠, 디-tert-부틸퍼옥사이드, 2,5-디메틸-2,5-비스(tert-부틸디옥시)헥센하이드로퍼옥사이드, α-(iso-프로필페닐)-iso-프로필하이드로퍼옥사이드, tert-부틸하이드로퍼옥사이드, 1,1-비스(tert-부틸디옥시)-3,3,5-트리메틸시클로헥산, 부틸-4,4-비스(tert-부틸디옥시)발레레이트, 시클로헥사논퍼옥사이드, 2,2',5,5'-테트라(tert-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 3,3',4,4'-테트라(tert-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 3,3',4,4'-테트라(tert-아밀퍼옥시카르보닐)벤조페논, 3,3',4,4'-테트라(tert-헥실퍼옥시카르보닐)벤조페논, 3,3'-비스(tert-부틸퍼옥시카르보닐)-4,4'-디카르복시벤조페논, tert-부틸퍼옥시벤조에이트, 디-tert-부틸디퍼옥시이소프탈레이트 등의 유기과산화물; 9,10-안트라퀴논, 1-클로로안트라퀴논, 2-클로로안트라퀴논, 옥타메틸안트라퀴논, 1,2-벤즈안트라퀴논 등의 퀴논류; 벤조인메틸, 벤조인에틸에테르, α-메틸벤조인, α-페닐벤조인 등의 벤조인유도체; 2,2-디메톡시-1,2-디페닐에탄-1-온, 1-하이드록시-시클로헥실-페닐-케톤, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐-프로판-1-온, 1-[4-(2-하이드록시에톡시)-페닐]-2-하이드록시-2-메틸-1-프로판-1-온, 2-하이드록시-1-[4-{4-(2-하이드록시-2-메틸-프로피오닐)벤질}-페닐]-2-메틸-프로판-1-온, 페닐글리옥실릭애씨드메틸에스테르, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-1-부타논, 2-디메틸아미노-2-(4-메틸-벤질)-1-(4-모르폴린-4--페닐)-부탄-1-온 등의 알킬페논계 화합물; 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐포스핀옥사이드, 2,4,6-트리메틸벤조일-디페닐-포스핀옥사이드 등의 아실포스핀옥사이드계 화합물; 2-(O-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온, 1-(O-아세틸옥심)-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카바졸-3-일]에탄온 등의 옥심에스테르계 화합물을 들 수 있다.
상기 광중합개시제는, 시판품으로서 입수가 가능하며, 그 구체예로는, IRGACURE(등록상표) 651, 동 184, 동 500, 동 2959, 동 127, 동 754, 동 907, 동 369, 동 379, 동 379EG, 동 819, 동 819DW, 동 1800, 동 1870, 동 784, 동 OXE01, 동 OXE02, 동 250, 동 1173, 동 MBF, 동 4265, 동 TPO(이상, BASF재팬주식회사제), KAYACURE(등록상표) DETX, 동 MBP, 동 DMBI, 동 EPA, 동 OA(이상, 일본화약주식회사제), VICURE-10, 동 55(이상, STAUFFER Co.LTD제), ESACURE(등록상표) KIP150, 동 TZT, 동 1001, 동 KTO46, 동 KB1, 동 KL200, 동 KS300, 동 EB3, 트리아진-PMS, 트리아진A, 트리아진B(이상, 일본 시버헤그너주식회사제), 아데카옵토머 N-1717, 동 N-1414, 동 N-1606(주식회사ADEKA제)을 들 수 있다.
상기 광중합개시제는, 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
본 발명의 임프린트재료에 있어서의 (E)성분의 함유비율은, 상기 (A)성분, (B)성분, (C)성분 및 (D)성분, 그리고 후술하는 (F)성분의 총질량에 기초하여, 예를 들어 0.1phr 내지 30phr이며, 바람직하게는 1phr 내지 20phr이며, 보다 바람직하게는 1phr 내지 8phr이다. (E)성분의 함유비율이 0.1phr 미만인 경우에는, 충분한 경화성이 얻어지지 않고, 패터닝특성의 악화 및 내찰상성의 저하가 일어나기 때문이다. 본 명세서에 있어서 “phr”이란, (A)성분, (B)성분, (C)성분, (D)성분 및 (F)성분의 총질량 100g에 대한, 예를 들어 (E)성분인 광중합개시제의 질량을 나타낸다.
[(F)성분: 식(5)로 표시되는 화합물]
본 발명의 임프린트재료는, (F)성분으로서 하기 식(5)로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 함유할 수도 있다.
[화학식 10]
(식 중, R1은 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, R7은 주쇄에 에테르결합을 갖는 탄소원자수 1 내지 9의 4가, 5가 또는 6가의 유기기 또는 탄소원자수 1 내지 9의 4가, 5가 또는 6가의 탄화수소기를 나타내고, t는 0 또는 1을 나타내고, u는 3 내지 6의 정수를 나타낸다.)
상기 식(5)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 펜타에리스리톨트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라(메트)아크릴레이트, 디트리메틸올프로판테트라(메트)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타(메트)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨헥사(메트)아크릴레이트를 들 수 있다.
상기 식(5)로 표시되는 화합물은, 시판품으로서 입수가 가능하며, 그 구체예로는, KAYARAD(등록상표) DPHA, 동 PET-30(이상, 일본화약주식회사제), NK에스테르(등록상표) A-TMMT, AD-TMP, A-9550, A-9530, A-DPH(신나카무라화학공업주식회사제), 비스코트#400(오사카유기공업주식회사제), 아로닉스(등록상표) M-402, M-408(동아합성주식회사제) KAYARAD(등록상표) T-1420(T), D-310을 들 수 있다.
본 발명의 임프린트재료에 있어서의 (F)성분의 함유비율은, 상기 (A)성분, (B)성분, (C)성분, (D)성분 및 (F)성분의 총질량에 기초하여, 예를 들어 1질량% 이상 15질량% 이하, 바람직하게는 1질량% 이상 10질량% 이하이다. (F)성분의 함유비율이 1질량% 미만이면, 광임프린트시에 있어서의 조성물의 감도가 저하되고, 한편 15질량%를 초과하면, 얻어지는 막의 기판에 대한 찰상내성이 저하된다.
[(G)성분: 실리콘 화합물]
본 발명의 임프린트재료는, (G)성분으로서 실리콘 화합물을 함유할 수도 있다. 임의성분인 그 실리콘 화합물은, 분자내에 실리콘골격(실록산골격)을 갖는 화합물을 나타내고, 특히 디메틸실리콘골격을 갖는 것이 바람직하다.
상기 실리콘 화합물로는 시판품으로서 입수가 가능하며, 그 구체예로는, BYK-302, BYK-307, BYK-322, BYK-323, BYK-330, BYK-333, BYK-370, BYK-375, BYK-378, BYK-UV 3500, BYK-UV 3570(이상, 빅케미·재팬주식회사제), X-22-164, X-22-164AS, X-22-164A, X-22-164B, X-22-164C, X-22-164E, X-22-163, X-22-169AS, X-22-174DX, X-22-2426, X-22-9002, X-22-2475, X-22-4952, KF-643, X-22-343, X-22-2404, X-22-2046, X-22-1602(이상, 신에쯔화학공업주식회사제), Tego(등록상표) Rad 2010, 동 Rad 2011, 동 Rad 2100, 동 Rad 2200N, 동 Rad 2250, 동 Rad 2300, 동 Rad 2500, 동 Rad 2700(이상, 에보닉재팬주식회사제)을 들 수 있다.
상기 실리콘 화합물은, 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
본 발명의 임프린트재료가 (G)성분인 실리콘 화합물을 포함하는 경우, 그 함유비율은, 상기 (A)성분, 상기 (B)성분, (C)성분, (D)성분 및 (F)성분의 총질량에 기초하여, 0.1phr 내지 15phr인 것이 바람직하고, 1phr 내지 10phr인 것이 보다 바람직하다. 이 비율이 0.1phr을 하회하는 경우에는, 첨가해도 충분한 저이형력성을 얻을 수 없고, 15phr을 상회하는 경우에는 경화가 불충분해지는 경우가 있고, 패터닝특성이 악화된다.
[(H)성분: 계면활성제]
본 발명의 임프린트재료는, (H)성분으로서 계면활성제를 함유할 수도 있다. 임의성분인 그 계면활성제는, 얻어지는 도막의 제막성을 조정하는 역할을 한다.
상기 계면활성제로는, 예를 들어, 폴리옥시에틸렌라우릴에테르, 폴리옥시에틸렌스테아릴에테르, 폴리옥시에틸렌세틸에테르, 폴리옥시에틸렌올레일에테르 등의 폴리옥시에틸렌알킬에테르류, 폴리옥시에틸렌옥틸페닐에테르, 폴리옥시에틸렌노닐페닐에테르 등의 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르류, 폴리옥시에틸렌·폴리옥시프로필렌블록코폴리머류, 솔비탄모노라우레이트, 솔비탄모노팔미테이트, 솔비탄모노스테아레이트, 솔비탄모노올레이트, 솔비탄트리올레이트, 솔비탄트리스테아레이트 등의 솔비탄지방산에스테르류, 폴리옥시에틸렌솔비탄모노라우레이트, 폴리옥시에틸렌솔비탄모노팔미테이트, 폴리옥시에틸렌솔비탄모노스테아레이트, 폴리옥시에틸렌솔비탄트리올레이트, 폴리옥시에틸렌솔비탄트리스테아레이트 등의 폴리옥시에틸렌솔비탄지방산에스테르류 등의 비이온계 계면활성제; 상품명 에프톱(등록상표) EF301, 동 EF303, 동 EF352(미쯔비시마테리알전자화성주식회사), 상품명 메가팍(등록상표) F-171, 동 F-173, 동 F-477, 동 F-486, 동 F-554, 동 F-556, 동 R-08, 동 R-30, 동 R-30N, 동 R-40, 동 R-40-LM(DIC주식회사제), 플로라드 FC430, FC431(스미토모쓰리엠주식회사제), 상품명 아사히가드(등록상표) AG710, 서프론(등록상표) S-382, 동 SC101, 동 SC102, 동 SC103, 동 SC104, 동 SC105, 동 SC106(아사히글라스주식회사제) 등의 불소계 계면활성제; 및 오가노실록산폴리머 KP341(신에쯔화학공업주식회사제)을 들 수 있다.
상기 계면활성제는, 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 계면활성제가 사용되는 경우, 그 비율은, 상기 (A)성분, (B)성분, (C)성분, (D)성분 및 (F)성분의 총질량에 기초하여, 바람직하게는 0.01phr 내지 40phr, 보다 바람직하게는 0.01phr 내지 10phr이다.
[(I)성분: 용제]
본 발명의 임프린트재료는, (I)성분으로서 용제를 함유할 수도 있다. 임의성분인 그 용제는, 상기 (A)성분, (B)성분, (C)성분, (D)성분 및 (F)성분의 점도조절의 역할을 한다.
상기 용제로는, 예를 들어, 톨루엔, p-자일렌, o-자일렌, 스티렌, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노이소프로필에테르, 에틸렌글리콜메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 프로필렌글리콜모노부틸에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 트리에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜, 1-옥탄올, 에틸렌글리콜, 헥실렌글리콜, 디아세톤알코올, 푸르푸릴알코올, 테트라하이드로푸르푸릴알코올, 프로필렌글리콜, 벤질알코올, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 2,3-부탄디올, γ-부티로락톤, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소프로필케톤, 디에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 메틸n-부틸케톤, 시클로헥사논, 2-헵타논, 아세트산에틸, 아세트산이소프로필, 아세트산n-프로필, 아세트산이소부틸, 아세트산n-부틸, 유산에틸, 피루브산에틸, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, tert-부탄올, 알릴알코올, n-프로판올, 2-메틸-2-부탄올, 이소부탄올, n-부탄올, 2-메틸-1-부탄올, 1-펜탄올, 2-메틸-1-펜탄올, 2-에틸헥산올, 트리메틸렌글리콜, 1-메톡시-2-부탄올, 이소프로필에테르, 1,4-디옥산, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸-2-피롤리돈, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 디메틸설폭사이드, N-시클로헥실-2-피롤리딘을 들 수 있고, 상기 (A)성분, (B)성분, (C)성분, (D)성분 및 (F)성분의 점도를 조절할 수 있는 것이면, 특별히 한정되는 것은 아니다.
상기 용제는, 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 용제가 사용되는 경우, 본 발명의 임프린트재료의 전체성분, 즉 상기 서술한 (A)성분 내지 (D)성분, (F)성분, 그리고 후술하는 기타 첨가제를 포함하는 전체성분으로부터 (I)성분의 용제를 제거한 것으로서 정의되는 고형분은, 본 발명의 임프린트재료의 총질량에 대하여 20질량% 내지 80질량%, 바람직하게는 40질량% 내지 60질량% 함유하는 것이 바람직하다.
[기타 첨가제]
본 발명의 임프린트재료는, 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 한에 있어서, 필요에 따라, 에폭시 화합물, 광산발생제, 광증감제, 자외선흡수제, 산화방지제, 밀착보조제 또는 이형성 향상제를 함유할 수 있다.
상기 에폭시 화합물로는, 예를 들어, 에포리드(등록상표) GT-401, 동 PB3600, 셀록사이드(등록상표) 2021P, 동 2000, 동 3000, EHPE3150, 동 EHPE3150CE, 사이클로머(등록상표) M100(이상, 주식회사다이셀제), EPICLON(등록상표) 840, 동 840-S, 동 N-660, 동 N-673-80M(이상, DIC주식회사제)을 들 수 있다.
상기 광산발생제로는, 예를 들어, IRGACURE(등록상표) PAG103, 동 PAG108, 동 PAG121, 동 PAG203, 동 CGI725(이상, BASF재팬주식회사제), WPAG-145, WPAG-170, WPAG-199, WPAG-281, WPAG-336, WPAG-367(이상, 와코순약공업주식회사제), TFE트리아진, TME-트리아진, MP-트리아진, 디메톡시트리아진, TS-91, TS-01(주식회사산와케미칼제)을 들 수 있다.
상기 광증감제로는, 예를 들어, 티옥산텐계, 크산텐계, 케톤계, 티오피릴륨염계, 베이스스티릴계, 메로시아닌계, 3-치환쿠마린계, 3,4-치환쿠마린계, 시아닌계, 아크리딘계, 티아진계, 페노티아진계, 안트라센계, 코로넨계, 벤즈안트라센계, 페릴렌계, 케토쿠마린계, 쿠마린계, 보레이트계를 들 수 있다. 이 광증감제는, 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 해당 광증감제를 이용함으로써, UV영역의 흡수파장을 조정할 수도 있다.
상기 자외선흡수제로는, 예를 들어, TINUVIN(등록상표) PS, 동 99-2, 동 109, 동 328, 동 384-2, 동 400, 동 405, 동 460, 동 477, 동 479, 동 900, 동 928, 동 1130, 동 111FDL, 동 123, 동 144, 동 152, 동 292, 동 5100, 동 400-DW, 동 477-DW, 동 99-DW, 동 123-DW, 동 5050, 동 5060, 동 5151(이상, BASF재팬주식회사)을 들 수 있다. 이 자외선흡수제는, 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 해당 자외선흡수제를 이용함으로써, 광경화시에 막의 최표면의 경화속도를 제어할 수 있고, 이형성을 향상할 수 있는 경우가 있다.
상기 산화방지제로는, 예를 들어, IRGANOX(등록상표) 1010, 동 1035, 동 1076, 동 1135, 동 1520L(이상, BASF재팬주식회사)을 들 수 있다. 이 산화방지제는, 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 해당 산화방지제를 이용함으로써, 산화에 의해 막이 황색으로 변색되는 것을 방지할 수 있다.
상기 밀착보조제로는, 예를 들어, 3-메타크릴록시프로필트리메톡시실란, 3-아크릴록시프로필트리메톡시실란을 들 수 있다. 해당 밀착보조제를 이용함으로써, 기재와의 밀착성이 향상된다. 해당 밀착보조제의 함유량은, 상기 (A)성분, (B)성분 및 (C)성분의 총질량에 기초하여, 바람직하게는 5phr 내지 50phr, 보다 바람직하게는 10phr 내지 50phr이다.
상기 이형성 향상제로는, 예를 들어, 불소함유 화합물을 들 수 있다. 불소함유 화합물로는, 예를 들어, R-5410, R-1420, M-5410, M-1420, E-5444, E-7432, A-1430, A-1630(이상, 다이킨공업주식회사제), FOMBLIN(등록상표) MT70, 동 MD40, Fluorolink(등록상표) MD500, 동 MD700, 동 AD1700(이상, Solvay사제)을 들 수 있다.
[임프린트재료의 조제]
본 발명의 임프린트재료의 조제방법은, 특별히 한정되지 않으나, (A)성분, (B)성분, (C)성분, (D)성분, (E)성분, 그리고 임의성분인 (F)성분, (G)성분, (H)성분 및 (I)성분, 그리고 필요에 따라 기타 첨가제를 혼합하고, 임프린트재료가 균일한 상태가 되어 있으면 된다. 또한, (A)성분 내지 (I)성분 그리고 필요에 따라 기타 첨가제를 혼합할 때의 순서는, 균일한 임프린트재료가 얻어진다면 문제없고, 특별히 한정되지 않는다. 해당 조제방법으로는, 예를 들어, (A)성분, (B)성분, (C)성분 및 (D)성분을 소정의 비율로 혼합하고, 이것에 추가로 (E)성분, 그리고 임의로 (F)성분, (G)성분, (H)성분 및 (I)성분을 적당히 혼합하고, 균일한 임프린트재료로 하는 방법도 들 수 있다. 또한, 이 조제방법의 적당한 단계에 있어서, 필요에 따라, 기타 첨가제를 추가로 첨가하여 혼합하는 방법을 들 수 있다.
[광임프린트 및 패턴이 전사된 막]
본 발명의 임프린트재료는, 기재상에 도포하고 광경화시킴으로써 원하는 피막을 얻을 수 있다. 도포방법으로는, 공지 또는 주지의 방법, 예를 들어, 스핀코트법, 딥법, 플로우코트법, 잉크젯법, 스프레이법, 바코트법, 그래비어코트법, 슬릿코트법, 롤코트법, 전사인쇄법, 브러싱, 블레이드코트법, 에어나이프코트법을 들 수 있다.
본 발명의 임프린트재료를 도포하기 위한 기재로는, 예를 들어, 실리콘, 인듐주석산화물(ITO)이 제막된 유리(이하, 본 명세서에서는 「ITO기판」이라고 약칭함), 실리콘나이트라이드(SiN)가 제막된 유리(SiN기판), 인듐아연산화물(IZO)이 제막된 유리, 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET), 트리아세틸셀룰로오스(TAC), 아크릴, 플라스틱, 유리, 석영, 세라믹스 등으로 이루어진 기재를 들 수 있다. 또한, 가요성을 갖는 플렉서블기재, 예를 들어 트리아세틸셀룰로오스, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리메타크릴산메틸, 시클로올레핀(코)폴리머, 폴리비닐알코올, 폴리카보네이트, 폴리스티렌, 폴리이미드, 폴리아미드, 폴리올레핀, 폴리프로필렌, 폴리에틸렌, 폴리에틸렌나프탈레이트, 폴리에테르설폰, 그리고 이들 폴리머를 조합한 공중합체로 이루어진 기재를 이용하는 것도 가능하다.
본 발명의 임프린트재료를 경화시키는 광원으로는, 특별히 한정되지 않으나, 예를 들어, 고압수은램프, 저압수은램프, 무전극램프, 메탈할라이드램프, KrF엑시머레이저, ArF엑시머레이저, F2엑시머레이저, 전자선(EB), 극단자외선(EUV)을 들 수 있다. 또한, 파장은, 일반적으로는, 436nm의 G선, 405nm의 H선, 365nm의 I선, 또는 GHI혼합선을 이용할 수 있다. 나아가, 노광량은, 바람직하게는, 30mJ/cm2 내지 2000mJ/cm2, 보다 바람직하게는 30mJ/cm2 내지 1000mJ/cm2이다.
한편, 상기 서술한 (I)성분인 용제를 이용하는 경우에는, 광조사전의 도막 및 광조사후의 피막의 적어도 일방에 대하여, 용제를 증발시키는 목적으로, 소성공정을 첨가해도 된다. 소성기기로는, 특별히 한정되는 것이 아니고, 예를 들어, 핫플레이트, 오븐, 퍼네스를 이용하여, 적절한 분위기하, 즉 대기, 질소 등의 불활성 가스, 또는 진공중에서 소성할 수 있는 것이면 된다. 소성온도는, 용제를 증발시키는 목적으로는, 특별히 한정되지 않으나, 예를 들어, 40℃ 내지 200℃에서 행할 수 있다.
광임프린트를 행하는 장치는, 목적의 패턴이 얻어진다면 특별히 한정되지 않으나, 예를 들어, 토시바기계주식회사제의 ST50, Obducat사제의 Sindre(등록상표) 60, 메이쇼기공주식회사제의 NM-0801HB 등의 시판되어 있는 장치로, 기재와 몰드를 롤러압착하고, 광경화후에 이형하는 방법을 이용할 수 있다.
또한, 본 발명에서 이용하는 광임프린트용으로 사용하는 몰드재로는, 예를 들어, 석영, 실리콘, 니켈, 알루미나, 카르보닐실란, 글래시카본을 들 수 있으나, 목적의 패턴이 얻어진다면, 특별히 한정되지 않는다. 또한, 몰드는, 이형성을 높이기 위해, 그 표면에 불소계 화합물 등의 박막을 형성하는 이형처리를 행해도 된다. 이형처리에 이용하는 이형제로는, 예를 들어, 다이킨공업주식회사제의 옵툴(등록상표) HD, 동 DSX를 들 수 있으나, 목적의 패턴이 얻어진다면, 특별히 한정되지 않는다.
광임프린트의 패턴사이즈는 나노미터오더이며, 구체적으로는 1마이크론 미만의 패턴사이즈에 준한다.
실시예
이하, 실시예 및 비교예를 들어, 본 발명을 더욱 상세히 설명하나, 본 발명은, 이들 실시예로 한정되는 것이 아니다.
[임프린트재료의 조제]
<실시예 1>
NK에스테르 A-TMPT(이하, 본 명세서에서는 「A-TMPT」라고 약칭함)(신나카무라화학공업주식회사제) 1g, NK에스테르 A-200(이하, 본 명세서에서는 「A-200」이라 약칭함)(신나카무라화학공업주식회사제) 7.1g, NK에스테르 A-GLY-9E(이하, 본 명세서에서는 「A-GLY-9E」라고 약칭함)(신나카무라화학공업주식회사제) 1g 및 N,N'-디메틸아크릴아미드(이하, 본 명세서에서는 「DMAA」라고 약칭함)(KJ케미칼즈주식회사제) 0.9g을 혼합하고, 그 혼합물에 IRGACURE(등록상표) TPO(BASF재팬주식회사제)(이하, 본 명세서에서는 「IRGACURE TPO」라고 약칭함)를 0.1g(A-TMPT, A-200, A-GLY-9E, DMAA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a1을 조제하였다.
<실시예 2>
A-TMPT를 1.5g, A-200을 7.1g, KAYARAD DPEA-12(이하, 본 명세서에서는 「DPEA-12」라고 약칭함)(일본화약주식회사제) 0.5g, 및 DMAA를 0.9g 혼합하고, 그 혼합물에 IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, DPEA-12, DMAA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a2를 조제하였다.
<실시예 3>
A-TMPT를 1g, A-200을 7g, NK에스테르 ATM-35E(이하, 본 명세서에서는 「ATM-35E」라고 약칭함)(신나카무라화학공업주식회사제) 1g 및 DMAA를 1g 혼합하고, 그 혼합물에 IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a3을 조제하였다.
<실시예 4>
A-TMPT를 0.9g, A-200을 7g, ATM-35E를 1g, DMAA를 1g 및 KAYARAD DPHA(이하, 본 명세서에서는 「DPHA」라고 약칭함)(일본화약주식회사제) 0.1g을 혼합하고, 그 혼합물에 IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a4를 조제하였다.
<실시예 5>
A-TMPT를 0.8g, A-200을 7g, ATM-35E를 1g, DMAA를 1g 및 DPHA를 0.2g 혼합하고, 그 혼합물에 IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a5를 조제하였다.
<실시예 6>
A-TMPT를 0.8g, A-200을 7g, ATM-35E를 1g, DMAA를 1g 및 DPHA를 0.2g 혼합하고, 그 혼합물에 BYK-UV3570(빅케미·재팬주식회사제) 0.5g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 5phr), IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a6을 조제하였다.
<실시예 7>
A-TMPT를 0.7g, A-200을 7g, ATM-35E를 1g, DMAA를 1g 및 DPHA를 0.3g 혼합하고, 그 혼합물에 IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a7을 조제하였다.
<실시예 8>
A-TMPT를 0.6g, A-200을 7g, ATM-35E를 1g, DMAA를 1g 및 DPHA를 0.4g 혼합하고, 그 혼합물에 IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a8을 조제하였다.
<실시예 9>
A-TMPT를 0.5g, A-200을 7g, ATM-35E를 1g, DMAA를 1g 및 DPHA를 0.5g 혼합하고, 그 혼합물에 IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a9를 조제하였다.
<실시예 10>
A-TMPT를 1g, A-200을 7.1g, ATM-35E를 1g 및 DMAA를 0.9g 혼합하고, 그 혼합물에 IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a10을 조제하였다.
<실시예 11>
A-TMPT를 0.9g, A-200을 7.1g, ATM-35E를 1g, DMAA를 0.9g 및 DPHA를 0.1g 혼합하고, 그 혼합물에 IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a11을 조제하였다.
<실시예 12>
A-TMPT를 0.8g, A-200을 7.1g, ATM-35E를 1g, DMAA를 0.9g 및 DPHA를 0.2g 혼합하고, 그 혼합물에 IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a12를 조제하였다.
<실시예 13>
A-TMPT를 0.8g, A-200을 7.1g, ATM-35E를 1g, DMAA를 0.9g 및 DPHA를 0.2g 혼합하고, 그 혼합물에 BYK-UV3570(빅케미·재팬주식회사제) 0.5g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 5phr), IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a13을 조제하였다.
<실시예 14>
A-TMPT를 0.7g, A-200을 7.1g, ATM-35E를 1g, DMAA를 0.9g 및 DPHA를 0.3g 혼합하고, 그 혼합물에 BYK-UV3570을 0.5g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 5phr), IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a14를 조제하였다.
<실시예 15>
A-TMPT를 0.6g, A-200을 7.1g, ATM-35E를 1g, DMAA를 0.9g 및 DPHA를 0.4g 혼합하고, 그 혼합물에 IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a15를 조제하였다.
<실시예 16>
A-TMPT를 0.5g, A-200을 7.1g, ATM-35E를 1g, DMAA를 0.9g 및 DPHA를 0.5g 혼합하고, 그 혼합물에 IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a16을 조제하였다.
<실시예 17>
A-TMPT를 1g, A-200을 7g, ATM-35E를 1g, DMAA를 0.9g 및 DPHA를 0.1g 혼합하고, 그 혼합물에 IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a17을 조제하였다.
<실시예 18>
A-TMPT를 1g, A-200을 7g, ATM-35E를 1g, DMAA를 0.9g 및 DPHA를 0.1g 혼합하고, 그 혼합물에 BYK-UV3570을 0.1g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 1phr), IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a18을 조제하였다.
<실시예 19>
A-TMPT를 1g, A-200을 7g, ATM-35E를 1g, DMAA를 0.9g 및 DPHA를 0.1g 혼합하고, 그 혼합물에 BYK-UV3570을 0.2g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 2phr), IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a19를 조제하였다.
<실시예 20>
A-TMPT를 1g, A-200을 7g, ATM-35E를 1g, DMAA를 0.9g 및 DPHA를 0.1g 혼합하고, 그 혼합물에 BYK-UV3570을 0.3g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 3phr), IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a20을 조제하였다.
<실시예 21>
A-TMPT를 1g, A-200을 7g, ATM-35E를 1g, DMAA를 0.9g 및 DPHA를 0.1g 혼합하고, 그 혼합물에 BYK-UV3570을 0.4g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 4phr), IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a21을 조제하였다.
<실시예 22>
A-TMPT를 1g, A-200을 7g, ATM-35E를 1g, DMAA를 0.9g 및 DPHA를 0.1g 혼합하고, 그 혼합물에 BYK-UV3570을 0.5g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 5phr), IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a22를 조제하였다.
<실시예 23>
A-TMPT를 1g, A-200을 7.1g, ATM-35E를 0.9g, DMAA를 0.9g 및 DPHA를 0.1g 혼합하고, 그 혼합물에 IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a23을 조제하였다.
<실시예 24>
A-TMPT를 1g, A-200을 7.1g, ATM-35E를 0.9g, DMAA를 0.9g 및 DPHA를 0.1g 혼합하고, 그 혼합물에 BYK-UV3570을 0.5g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 5phr), IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a24를 조제하였다.
<실시예 25>
A-TMPT를 1g, A-200을 7.1g, ATM-35E를 0.8g, DMAA를 0.9g 및 DPHA를 0.2g 혼합하고, 그 혼합물에 IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a25를 조제하였다.
<실시예 26>
A-TMPT를 1g, A-200을 7.1g, ATM-35E를 0.7g, DMAA를 0.9g 및 DPHA를 0.3g 혼합하고, 그 혼합물에 IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a26을 조제하였다.
<실시예 27>
A-TMPT를 1g, A-200을 6.9g, ATM-35E를 1g, DMAA를 1g 및 DPHA를 0.1g 혼합하고, 그 혼합물에 IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a27을 조제하였다.
<실시예 28>
A-TMPT를 1g, A-200을 7g, ATM-35E를 0.9g, DMAA를 1g 및 DPHA를 0.1g 혼합하고, 그 혼합물에 IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a28을 조제하였다.
<실시예 29>
A-TMPT를 1g, A-200을 7g, ATM-35E를 0.8g, DMAA를 1g 및 DPHA를 0.2g 혼합하고, 그 혼합물에 IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a29를 조제하였다.
<실시예 30>
A-TMPT를 1g, A-200을 7g, ATM-35E를 0.7g, DMAA를 1g 및 DPHA를 0.3g 혼합하고, 그 혼합물에 IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a30을 조제하였다.
<실시예 31>
A-TMPT를 1g, A-200을 7g, ATM-35E를 1g, DMAA를 0.9g 및 KAYARAD PET30(이하, 본 명세서에서는 「PET30」이라 약칭함)(일본화약주식회사제) 0.1g 혼합하고, 그 혼합물에 IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a31을 조제하였다.
<실시예 32>
A-TMPT를 0.1g, A-200을 7g, NK에스테르 A-GLY-20E(이하, 본 명세서에서는 「A-GLY-20E」라고 약칭함)(신나카무라화학공업주식회사제)를 1.9g, DMAA를 1g 혼합하고, 그 혼합물에 IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, A-GLY-20E, DMAA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a32를 조제하였다.
<실시예 33>
A-TMPT를 0.1g, A-200을 7g, NK에스테르 A-GLY-20E를 1.9g, DMAA를 1g 혼합하고, 그 혼합물에 BYK-UV3570을 0.5g(A-TMPT, A-200, A-GLY-20E, DMAA의 총질량에 대하여 5phr), IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, A-GLY-20E, DMAA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a33을 조제하였다.
<실시예 34>
A-TMPT를 0.1g, A-200을 6.8g, A-GLY-20E를 2.1g, DMAA를 1g 혼합하고, 그 혼합물에 IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, A-GLY-20E, DMAA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a34를 조제하였다.
<실시예 35>
A-TMPT를 0.1g, A-200을 6.8g, A-GLY-20E를 2.1g, DMAA를 1g 혼합하고, 그 혼합물에 BYK-UV3570을 0.5g(A-TMPT, A-200, A-GLY-20E, DMAA의 총질량에 대하여 5phr), IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, A-GLY-20E, DMAA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a35를 조제하였다.
<실시예 36>
A-TMPT를 0.2g, A-200을 6.8g, A-GLY-20E를 2g, DMAA를 1g 혼합하고, 그 혼합물에 IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, A-GLY-20E, DMAA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a36을 조제하였다.
<실시예 37>
A-TMPT를 0.2g, A-200을 6.8g, A-GLY-20E를 2g, DMAA를 1g 혼합하고, 그 혼합물에 BYK-UV3570을 0.5g(A-TMPT, A-200, A-GLY-20E, DMAA의 총질량에 대하여 5phr), IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, A-GLY-20E, DMAA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a37을 조제하였다.
<실시예 38>
A-TMPT를 0.2g, A-200을 6.8g, A-GLY-20E를 2g, DMAA를 1g 혼합하고, 그 혼합물에 Tego(등록상표) Rad 2200N(이하, 본 명세서에서는 「Tego Rad 2200N」이라 약칭함)(에보닉재팬주식회사제)을 0.2g(A-TMPT, A-200, A-GLY-20E, DMAA의 총질량에 대하여 2phr), BYK-UV3570을 0.1g(A-TMPT, A-200, A-GLY-20E, DMAA의 총질량에 대하여 1phr), IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a38을 조제하였다.
<실시예 39>
A-TMPT를 0.2g, A-200을 6.8g, A-GLY-20E를 2g, DMAA를 1g 혼합하고, 그 혼합물에 Tego Rad 2200N을 0.1g(A-TMPT, A-200, A-GLY-20E, DMAA의 총질량에 대하여 1phr), BYK-UV3570을 0.2g(A-TMPT, A-200, A-GLY-20E, DMAA의 총질량에 대하여 2phr), IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a39를 조제하였다.
<실시예 40>
A-TMPT를 0.2g, A-200을 6.8g, A-GLY-20E를 2g, DMAA를 1g 혼합하고, 그 혼합물에 Tego Rad 2200N을 0.05g(A-TMPT, A-200, A-GLY-20E, DMAA의 총질량에 대하여 0.5phr), BYK-UV3570을 0.25g(A-TMPT, A-200, A-GLY-20E, DMAA의 총질량에 대하여 2.5phr), IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a40을 조제하였다.
<실시예 41>
A-TMPT를 0.1g, A-200을 6.8g, A-GLY-20E를 2g, DMAA를 1g 및 DPHA를 0.1g 혼합하고, 그 혼합물에 IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, A-GLY-20E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a41을 조제하였다.
<실시예 42>
A-TMPT를 0.1g, A-200을 6.8g, A-GLY-20E를 2g, DMAA를 1g 및 DPHA를 0.1g 혼합하고, 그 혼합물에 BYK-UV3570을 0.5g(A-TMPT, A-200, A-GLY-20E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 5phr), IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, A-GLY-20E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a42를 조제하였다.
<실시예 43>
A-TMPT를 0.2g, A-200을 6.9g, A-GLY-20E를 2g, DMAA를 0.9g 혼합하고, 그 혼합물에 BYK-UV3570을 0.4g(A-TMPT, A-200, A-GLY-20E, DMAA의 총질량에 대하여 4phr), IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, A-GLY-20E, DMAA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a43을 조제하였다.
<실시예 44>
A-TMPT를 0.2g, A-200을 6.9g, A-GLY-20E를 2g, DMAA를 0.9g 혼합하고, 그 혼합물에 BYK-UV3570을 0.5g(A-TMPT, A-200, A-GLY-20E, DMAA의 총질량에 대하여 5phr), IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, A-GLY-20E, DMAA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a44를 조제하였다.
<실시예 45>
A-TMPT를 0.2g, A-200을 6.9g, A-GLY-20E를 2g, DMAA를 0.9g 혼합하고, 그 혼합물에 BYK-UV3570을 0.6g(A-TMPT, A-200, A-GLY-20E, DMAA의 총질량에 대하여 6phr), IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, A-GLY-20E, DMAA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a45를 조제하였다.
<실시예 46>
A-TMPT를 1g, A-200을 7g, ATM-35E를 1g, DMAA를 0.9g 및 DPHA를 0.1g 혼합하고, 그 혼합물에 Tego(등록상표) Rad 2300(이하, 본 명세서에서는 「Tego Rad 2300」이라 약칭함)(에보닉재팬주식회사제)을 0.3g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 3phr), IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a46을 조제하였다.
<실시예 47>
A-TMPT를 1g, A-200을 7g, ATM-35E를 1g, DMAA를 0.9g 및 DPHA를 0.1g 혼합하고, 그 혼합물에 Tego Rad 2300을 0.4g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 4phr), IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a47을 조제하였다.
<실시예 48>
A-TMPT를 1g, A-200을 7g, ATM-35E를 1g, DMAA를 0.9g 및 DPHA를 0.1g 혼합하고, 그 혼합물에 Tego Rad 2300을 0.5g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 5phr), IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a48을 조제하였다.
<실시예 49>
A-TMPT를 1g, A-200을 7g, ATM-35E를 1g, DMAA를 0.9g 및 DPHA를 0.1g 혼합하고, 그 혼합물에 Tego Rad 2300을 0.6g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 6phr), IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a49를 조제하였다.
<실시예 50>
A-TMPT를 1.1g, A-200을 7g, ATM-35E를 1g, DMAA를 0.9g 혼합하고, 그 혼합물에 Tego Rad 2300을 0.3g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA의 총질량에 대하여 3phr), IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a50을 조제하였다.
<실시예 51>
A-TMPT를 1g, A-200을 7.1g, ATM-35E를 1g, DMAA를 0.9g 혼합하고, 그 혼합물에 Tego Rad 2300을 0.3g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA의 총질량에 대하여 3phr), IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a51을 조제하였다.
<실시예 52>
A-TMPT를 1.05g, A-200을 7g, ATM-35E를 1g, DMAA를 0.9g 및 DPHA를 0.05g 혼합하고, 그 혼합물에 Tego Rad 2300을 0.3g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 3phr), IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a52를 조제하였다.
<실시예 53>
A-TMPT를 1g, A-200을 7.05g, ATM-35E를 1g, DMAA를 0.9g 및 DPHA를 0.05g 혼합하고, 그 혼합물에 Tego Rad 2300을 0.3g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 3phr), IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a53을 조제하였다.
<실시예 54>
A-TMPT를 1g, A-200을 7.1g, ATM-35E를 1g, DMAA를 0.9g 혼합하고, 그 혼합물에 Tego Rad 2300을 0.1g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA의 총질량에 대하여 1phr), BYK-UV3570을 0.2g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA의 총질량에 대하여 2phr), IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a54를 조제하였다.
<실시예 55>
A-TMPT를 1g, A-200을 7.1g, ATM-35E를 1g, DMAA를 0.9g 혼합하고, 그 혼합물에 Tego Rad 2300을 0.2g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA의 총질량에 대하여 2phr), BYK-UV3570을 0.1g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA의 총질량에 대하여 1phr), IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a55를 조제하였다.
<실시예 56>
A-TMPT를 1g, A-200을 7.1g, ATM-35E를 1g, DMAA를 0.9g 혼합하고, 그 혼합물에 Tego Rad 2300을 0.01g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA의 총질량에 대하여 0.1phr), BYK-UV3570을 0.31g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA의 총질량에 대하여 3.1phr), IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a56을 조제하였다.
<실시예 57>
A-TMPT를 1g, A-200을 7.1g, ATM-35E를 1g, DMAA를 0.9g 혼합하고, 그 혼합물에 Tego Rad 2300을 0.03g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA의 총질량에 대하여 0.3phr), BYK-UV3570을 0.28g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA의 총질량에 대하여 2.8phr), IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a57을 조제하였다.
<실시예 58>
A-TMPT를 1g, A-200을 7.1g, ATM-35E를 1g, DMAA를 0.9g 혼합하고, 그 혼합물에 Tego Rad 2300을 0.05g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA의 총질량에 대하여 0.5phr), BYK-UV3570을 0.25g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA의 총질량에 대하여 2.5phr), IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a58을 조제하였다.
<실시예 59>
A-TMPT를 1g, A-200을 7g, ATM-35E를 1g, DMAA를 0.9g 및 DPHA를 0.1g 혼합하고, 그 혼합물에 Tego Rad 2300을 0.01g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 0.1phr), BYK-UV3570을 0.31g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 3.1phr), IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a59를 조제하였다.
<실시예 60>
A-TMPT를 1g, A-200을 7g, ATM-35E를 1g, DMAA를 0.9g 및 DPHA를 0.1g 혼합하고, 그 혼합물에 Tego Rad 2300을 0.03g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 0.3phr), BYK-UV3570을 0.28g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 2.8phr), IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a60을 조제하였다.
<실시예 61>
A-TMPT를 1g, A-200을 7g, ATM-35E를 1g, DMAA를 0.9g 및 DPHA를 0.1g 혼합하고, 그 혼합물에 Tego Rad 2300을 0.05g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 0.5phr), BYK-UV3570을 0.25g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 2.5phr), IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a61을 조제하였다.
<실시예 62>
A-TMPT를 1g, A-200을 7g, ATM-35E를 1g, DMAA를 0.9g 및 DPHA를 0.1g 혼합하고, 그 혼합물에 Tego Rad 2300을 0.1g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 1phr), BYK-UV3570을 0.2g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 2phr), IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a62를 조제하였다.
<실시예 63>
A-TMPT를 1g, A-200을 7g, ATM-35E를 1g, DMAA를 0.9g 및 DPHA를 0.1g 혼합하고, 그 혼합물에 FOMBLIN(등록상표)MT70(이하, 본 명세서에서는 「MT70」이라 약칭함)(Solvay사제)을 0.125g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 1phr), IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a63을 조제하였다.
<실시예 64>
A-TMPT를 1g, A-200을 7g, ATM-35E를 1g, DMAA를 0.9g 및 DPHA를 0.1g 혼합하고, 그 혼합물에 MT70을 0.25g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 2phr), IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a64를 조제하였다.
<실시예 65>
A-TMPT를 1g, A-200을 7g, ATM-35E를 1g, DMAA를 0.9g 및 DPHA를 0.1g 혼합하고, 그 혼합물에 MT70을 0.375g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 3phr), IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a65를 조제하였다.
<실시예 66>
증발기를 이용하여 MT70에 포함되는 메틸에틸케톤을 일부 유거하고, 메틸에틸케톤의 잔분이 6.8질량%가 되도록 조정하고, MT70-A를 얻었다. 그리고 실시예 17에서 얻은 임프린트재료 PNI-a17에 MT70-A를 0.2146g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 2phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a66을 조제하였다.
<실시예 67>
A-TMPT를 1g, A-200을 7.1g, ATM-35E를 1g, DMAA를 0.8g 및 DPHA를 0.1g 혼합하고, 그 혼합물에 MT70을 0.25g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 2phr), IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a67을 조제하였다.
<실시예 68>
A-TMPT를 1g, A-200을 7.2g, ATM-35E를 1g, DMAA를 0.7g 및 DPHA를 0.1g 혼합하고, 그 혼합물에 MT70을 0.25g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 2phr), IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a68을 조제하였다.
<실시예 69>
A-TMPT를 1g, A-200을 7.3g, ATM-35E를 1g, DMAA를 0.6g 및 DPHA를 0.1g 혼합하고, 그 혼합물에 MT70을 0.25g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 2phr), IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a69를 조제하였다.
<실시예 70>
A-TMPT를 1g, A-200을 7.4g, ATM-35E를 1g, DMAA를 0.5g 및 DPHA를 0.1g 혼합하고, 그 혼합물에 MT70을 0.25g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 2phr), IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a70을 조제하였다.
<실시예 71>
A-TMPT를 1g, A-200을 7.5g, ATM-35E를 1g, DMAA를 0.4g 및 DPHA를 0.1g 혼합하고, 그 혼합물에 MT70을 0.25g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 2phr), IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a71을 조제하였다.
<실시예 72>
A-TMPT를 1g, A-200을 7.6g, ATM-35E를 1g, DMAA를 0.3g 및 DPHA를 0.1g 혼합하고, 그 혼합물에 MT70을 0.25g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 2phr), IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a72를 조제하였다.
<실시예 73>
A-TMPT를 1g, A-200을 7.7g, ATM-35E를 1g, DMAA를 0.2g 및 DPHA를 0.1g 혼합하고, 그 혼합물에 MT70을 0.25g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 2phr), IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a73을 조제하였다.
<실시예 74>
A-TMPT를 1g, A-200을 7.8g, ATM-35E를 1g, DMAA를 0.1g 및 DPHA를 0.1g 혼합하고, 그 혼합물에 MT70을 0.25g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 2phr), IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, A-200, ATM-35E, DMAA, DPHA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-a74를 조제하였다.
<비교예 1>
A-TMPT를 10g, IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT에 대하여 1phr) 혼합하여, 임프린트재료 PNI-b1을 조제하였다.
<비교예 2>
PET30을 10g, IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT에 대하여 1phr) 혼합하여, 임프린트재료 PNI-b2를 조제하였다.
<비교예 3>
A-TMPT를 9g, DMAA를 1g 혼합하고, 그 혼합물에 IRGACURE TPO를 0.1g(A-TMPT, DMAA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-b3을 조제하였다.
<비교예 4>
A-200을 6.5g, NK 에코노머 A-1000PER(이하, 본 명세서에서는 「A-1000PER」이라 약칭함)(신나카무라화학공업주식회사제) 3.5g을 혼합하고, 그 혼합물에 IRGACURE TPO를 0.1g(A-200, A-1000PER의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-b4를 조제하였다.
<비교예 5>
A-200을 8.7g, DMAA를 1.3g 혼합하고, 그 혼합물에 IRGACURE TPO를 0.1g(A-200, DMAA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-b5를 조제하였다.
<비교예 6>
PET30을 3.0g, A-200을 6g, DMAA를 1g 혼합하고, 그 혼합물에 BYK-UV3570을 0.5g(PET30, A-200, DMAA의 총질량에 대하여 5phr), IRGACURE TPO를 0.1g(PET30, A-200, DMAA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-b6을 조제하였다.
<비교예 7>
PET30을 3.0g, A-200을 6g, DMAA를 1g 혼합하고, 그 혼합물에 IRGACURE TPO를 0.1g(PET30, A-200, DMAA의 총질량에 대하여 1phr) 첨가하여, 임프린트재료 PNI-b7을 조제하였다.
[몰드의 이형처리]
니켈제의 피치 250nm, 높이 250nm의 모스아이패턴몰드(주식회사이녹스제) 및 실리콘웨이퍼를, 옵툴(등록상표) DSX(다이킨공업주식회사제)을 노벡(등록상표) HFE-7100(하이드로플루오로에테르, 스미토모쓰리엠주식회사)(이하, 본 명세서에서는 「노벡HFE-7100」이라 약칭함)으로 0.1질량%로 희석한 용액에 침지하고, 온도가 90℃습도가 90RH%인 고온고습장치를 이용하여 1시간 처리하고, 노벡HFE-7100으로 린스후, 에어로 건조시켰다.
[광임프린트]
실시예 1 내지 실시예 74 및 비교예 1 내지 비교예 7에서 얻어진 각 임프린트재료를, 두께 60μm의 트리아세틸셀룰로오스필름(후지필름주식회사제 후지택(등록상표)을 사용)(이하, 본 명세서에서는 「TAC필름」라고 약칭함)상에 바코터(전자동필름어플리케이터 KT-AB3120 코텍주식회사제)를 이용하여 도포하고, 그 TAC필름상의 도막을 상기 서술한 이형처리를 실시한 모스아이패턴몰드에 롤러압착시켰다. 계속해서 이 도막에 대하여, TAC필름측으로부터 무전극균일조사장치(QRE-4016A, 주식회사오크제작소제)로, 256mJ/cm2의 노광을 실시하고, 광경화를 행한 후에 그 TAC필름을 상기 모스아이패턴몰드로부터 박리하고, 그 모스아이패턴몰드의 요철형상이 전사된 경화피막을 얻었다.
[밀착성 시험]
얻어진 경화피막에 대하여, TAC필름과의 밀착성 시험을 행하였다. 밀착성 시험은 JIS K5400에 따라서, 이하의 순서로 행하였다.
우선, 상기 경화피막을, 커터를 이용하여 TAC필름에 도달하는 기반목상(狀)의 칼집을 1mm 간격으로 100칸 냈다. 약 50mm 길이의 셀로판점착테이프를 기반목상(上)에 점착하고, 막면에 대하여 90°의 각도로 순간적으로 벗겨냈다. 테이프박리후의 칸수를 관찰하고, 100칸에 대하여 박리되지 않은 칸수를 x로 하고, 밀착성을 x/100으로서 평가하였다. 본 밀착성 시험을 3회 반복하고, 각 평가의 평균값을 산출하였다.
[스틸울찰상 시험]
얻어진 경화피막에 대하여, 스틸울찰상 시험을 행하였다. 시험기는 다이에이세이키(유)제를 사용하고, #0000의 스틸울을 사용하였다. 단위면적당 하중은 81.5g/cm2로 하고, 상기 스틸울을 10왕복시키고, 찰상후의 흠집갯수를 확인하였다. 본 찰상시험을 3회 반복하고, 찰상후의 흠집갯수의 평균값을 산출하여, 이하와 같이 평가하였다.
0~1개: A
2~5개: B
6~10개: C
11개 이상: D
[표면닦아내기내성 시험]
얻어진 경화피막의 요철형상이 전사된 면의 이면을 흑색의 아크릴판에 첩부하고, 요철형상이 전사된 면을 벰콧M-1(아사히카세이섬유주식회사제)로 4kg의 하중을 가하여 한방향으로 문질렀다. 그 후, 경화피막의 요철형상측으로부터 형광등을 조사하고, 그 경화피막에 대하여 기울기 30°에서 육안으로 헤이즈의 유무를 확인하였다. 본 명세서에 있어서 헤이즈란, 상기 요철형상에 있어서, 볼록부가 도괴한 개소에서 일어나는 광의 산란을 나타낸다.
얻어진 결과를 표 1 내지 표 4에 나타낸다.
[임프린트성의 확인]
니켈제의 피치 250nm, 높이 300nm의 모스아이패턴몰드(주식회사이녹스제)에 상기 서술한 방법으로 이형처리를 행하고, 실시예 63 내지 실시예 74에서 얻어진 각 임프린트재료를 상기 서술한 바와 같이 광임프린트를 하여 얻어진 경화피막에 대하여, 패턴의 벗겨짐 및 패턴의 균열의 유무를, 공업용 현미경 ECLIPSE L150(주식회사니콘제)을 이용하여 관찰하였다. 얻어진 결과를 표 5에 나타낸다.
[표 1]
[표 2]
[표 3]
[표 4]
[표 5]
표 1 내지 표 3에 나타낸 결과로부터, 실시예 1 내지 실시예 74에서 조제된 임프린트재료를 이용하여 얻어진 경화피막은 모두, TAC필름과의 밀착성이 우수하고, 스틸울찰상시험후에 발생하는 흠집의 개수는 0~5개로 적으므로 내찰상성이 확인되고, 요철형상이 전사된 면을 고하중으로 문질러도 볼록부의 도괴는 일어나지 않고, 높은 닦아내기내성을 갖는다는 결과를 얻었다. 한편, 표 4에 나타낸 결과로부터, 비교예 1 내지 비교예 3, 비교예 6 및 비교예 7에서 조제된 임프린트재료를 이용하여 얻어진 경화피막은, 스틸울찰상시험후에 흠집이 다수 발생하고, 나아가 TAC필름과의 밀착성이 결여되는 결과가 되었다. 그리고 비교예 4 및 비교예 5에서 조제된 임프린트재료를 이용하여 얻어진 경화피막은, 요철형상이 전사된 면을 고하중으로 문지르면 볼록부의 도괴가 일어나고, 헤이즈가 발생한다는 결과가 되었다. 이상, 본 발명의 임프린트재료에 의해 얻어지는 경화피막은, 기판에 대한 밀착성이 우수하고, 내찰상성을 갖고, 게다가 닦아내기내성이 우수한 것이 된다.
Claims (9)
- 하기 (A)성분, (B)성분, (C)성분, (D)성분 및 (E)성분을 함유하는 임프린트재료.
(A)하기 식(1)로 표시되는 화합물
(B)하기 식(2)로 표시되는 화합물
(C)하기 식(3)으로 표시되는 화합물
(D)하기 식(4)로 표시되는 화합물
(E)광중합개시제
[화학식 1]
(식 중, R1은 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, R2는 탄소원자수 1 내지 5의 2가 또는 3가의 탄화수소기를 나타내고, j는 0 또는 1을 나타내고, k는 2 또는 3을 나타내고, X는 에틸렌옥사이드유닛 및/또는 프로필렌옥사이드유닛을 갖는 2가의 연결기를 나타내고, R3은 수소원자 또는 탄소원자수 1 내지 3의 알킬기를 나타내고, m은 1 또는 2를 나타내고, R5는 헤테로원자를 적어도 하나 가질 수도 있는 탄소원자수 3 내지 10의 3가, 4가, 5가 또는 6가의 유기기를 나타내고, n은 3 내지 6의 정수를 나타내고,
m이 1을 나타내는 경우, R4는, 하이드록시기, 카르복시기, 아세틸기, 1개 또는 2개의 수소원자가 메틸기로 치환될 수도 있는 아미노기, 설포기, 및 탄소원자수 1 내지 4의 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 치환기로 치환될 수도 있는, 탄소원자수 1 내지 12의 알킬기를 나타내고,
m이 2를 나타내는 경우, R4는, 하이드록시기, 카르복시기, 아세틸기, 1개 또는 2개의 수소원자가 메틸기로 치환될 수도 있는 아미노기, 설포기, 및 탄소원자수 1 내지 4의 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 치환기로 치환될 수도 있는, 탄소원자수 1 내지 12의 알킬렌기를 나타낸다.) - 제1항에 있어서,
상기 (B)성분 및 상기 (D)성분은, 각각 하기 식(2a) 및 하기 식(4a):
[화학식 2]
(식 중, R1은 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, R5'는 주쇄에 에테르결합을 갖는 탄소원자수 3 내지 10의 3가, 4가, 5가 또는 6가의 유기기 또는 탄소원자수 3 내지 10의 3가, 4가, 5가 또는 6가의 탄화수소기를 나타내고, R6은 트리메틸렌기 또는 프로필렌기를 나타내고, p, q, r 및 s는 각각 독립적으로 0 또는 1 이상의 정수를 나타내고, 또한 1≤(p+q+r+s)≤30의 관계식을 만족시킨다.)
로 표시되는 1종 또는 2종의 화합물을 포함하는 임프린트재료. - 제1항 또는 제2항에 있어서,
상기 (A)성분, (B)성분, (C)성분 및 (D)성분의 합계질량에 기초하여, 이 (A)성분의 함유비율은 1질량% 이상 40질량% 이하인 임프린트재료. - 제1항 또는 제3항에 있어서,
상기 (A)성분, (B)성분, (C)성분 및 (D)성분의 합계질량에 기초하여, 이 (C)성분의 함유비율은 1질량% 이상 40질량% 이하인 임프린트재료. - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
추가로 (F)성분으로서 하기 식(5):
[화학식 3]
(식 중, R1은 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, R7은 주쇄에 에테르결합을 갖는 탄소원자수 1 내지 9의 4가, 5가 혹은 6가의 유기기 또는 탄소원자수 1 내지 9의 4가, 5가 혹은 6가의 탄화수소기를 나타내고, t는 0 또는 1을 나타내고, u는 3 내지 6의 정수를 나타낸다.)
로 표시되는 1종 또는 2종의 화합물을 포함하는 임프린트재료. - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
(G)성분으로서 실리콘 화합물을 추가로 함유하는 임프린트재료. - 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
(H)성분으로서 계면활성제를 추가로 함유하는 임프린트재료. - 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
(I)성분으로서 용제를 추가로 함유하는 임프린트재료. - 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 기재된 임프린트재료를 기재에 도포하여 막을 형성하는 공정, 및
광임프린트장치를 이용하여, 패턴이 형성된 몰드를 상기 막에 접촉시키고, 다시 이 막을 상기 몰드와 압착시키고, 계속해서 이 막을 광경화시키고, 그 후 이형함으로써 상기 패턴을 이 막에 전사하는 공정을 갖는
패턴이 전사된 막의 제작방법.
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