CN105960438B - 硬化性硅组合物、其硬化物、以及光半导体装置 - Google Patents
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Abstract
本发明为一种硬化性硅组合物,其含有:(A)以平均単位式:(R1 3SiO1/2)a(R2 2SiO2/2)b(R3SiO3/2)c(R1为烷基、烯基、芳基、或者芳烷基,R2为烷基或者烯基,R3为烷基、芳基、或者芳烷基,其中,一分子中R1~R3的至少0.5摩尔百分比为烯基,R3的至少一个为芳基或者芳烷基,a、b、c为满足0.01≤a≤0.5、0.4≤b≤0.8、0.01≤c≤0.5、且a+b+c=1的数)表示的有机聚硅氧烷;(B)与上述(A)成分不同的有机聚硅氧烷;(C)一分子中具有至少2个与硅原子键合的氢原子的有机聚硅氧烷;以及(D)氢化硅烷化反应用催化剂。该硬化性硅组合物的荧光体的分散性良好、可形成高强度且具有气体阻隔性的硬化物。
Description
技术领域
本发明涉及一种硬化性硅组合物、其硬化物、以及使用所述组合物而成的光半导体装置。
背景技术
硬化性硅组合物用于发光二极管(LED)等光半导体装置中的光半导体元件的密封剂、保护剂、涂布剂等。作为这样的硬化性硅组合物,可以举出例如下述硬化性硅组合物,其含有一分子中具有至少2个烯基和至少1个芳基的直链状的有机聚硅氧烷、具有烯基和芳基的支链状的有机聚硅氧烷、一分子中具有至少2个与硅原子键合的氢原子的有机聚硅氧烷、以及氢化硅烷化反应用催化剂(参照专利文献1~3)。
通常,这样的硬化性硅组合物混配用于变换来自LED的发光波长的荧光体而进行使用,但荧光体的分散性较差,因此存在荧光体发生凝聚,其结果导致在来自LED的光中产生不均匀的问题。
另一方面,作为形成具有适当的硬度和强度的硬化物的硬化性硅组合物,可列举例如下述硬化性硅组合物,其含有一分子中具有至少2个烯基的直链状的有机聚硅氧烷、含有SiO4/2单元、R2R’SiO1/2单元和R3SiO1/2单元(式中,R为不具有脂肪族不饱和键的一价烃基,R’为烯基),且质均分子量不同的至少2种支链状的有机聚硅氧烷、一分子中具有至少2个与硅原子键合的氢原子的有机聚硅氧烷,以及氢化硅烷化反应用催化剂(参照专利文献4)。
但是,该组合物的硬化物的气体透过性高,在将其用作光半导体元件的密封剂时,对于硫、水分等的阻隔性较低,因此存在电极、荧光体发生腐蚀,进而结果导致来自LED的光提取效率降低的问题。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本专利特开2004-143361号公报
专利文献2:日本专利特开2005-105217号公报
专利文献3:日本专利特开2008-001828号公报
专利文献4:日本专利特开2007-131694号公报
发明内容
发明要解决的问题
本发明的目的在于提供一种硬化性硅组合物,其荧光体的分散性良好、硬化后可形成高强度且具有气体阻隔性的硬化物。另外,本发明的另一目的在于提供一种硬化物,其荧光体的分散性良好、高强度且具有气体阻隔性。进一步,本发明的另一目的在于提供一种光半导体装置,其可靠性优异。
技术方案
本发明的硬化性硅组合物的特征在于,其至少由下述物质构成:
(A)以平均单元式:
(R1 3SiO1/2)a(R2 2SiO2/2)b(R3SiO3/2)c
表示的有机聚硅氧烷,式中,R1为相同或不同的碳数为1~12的烷基、碳数为2~12的烯基、碳数为6~20的芳基、或者碳数为7~20的芳烷基,R2为相同或不同的碳数为1~12的烷基、或者碳数为2~12的烯基,R3为碳数为1~12的烷基、碳数为6~20的芳基、或者碳数为7~20的芳烷基,其中,一分子中,以所述R1、R2和R3表示的基团的总和的至少0.5摩尔百分比为所述烯基,以所述R3表示的基团的至少1个为所述芳基或者所述芳烷基,a、b和c分别为满足0.01≤a≤0.5、0.4≤b≤0.8、0.01≤c≤0.5、且a+b+c=1的数。
(B)相对于100质量份(A)成分,20~1,000质量份以平均单元式:
(R4 3SiO1/2)d(R4 2SiO2/2)e(R4SiO3/2)f(SiO4/2)g
表示的有机聚硅氧烷,式中,R4为相同或不同的碳数为1~12的烷基、碳数为2~12的烯基、碳数为6~20的芳基、或者碳数为7~20的芳烷基,其中,一分子中,以所述R4表示的基团的总和的至少0.5摩尔百分比为所述烯基,d、e、f和g分别为满足0.01≤d≤0.5、0≤e≤0.9、0≤f≤0.9、0≤g≤0.9、且d+e+f+g=1的数;然而,如果所述f为满足0≤f≤0.5的数,则所述g为满足0<g≤0.9的数。
(C)有机聚硅氧烷,其一分子中具有至少2个与硅原子键合的氢原子{相对于(A)成分和(B)成分中所含的烯基总量1摩尔,本成分所含的与硅原子键合的氢原子为0.1~10摩尔的量};以及
(D)氢化硅烷化反应用催化剂,其量是可促进本组合物硬化的量。
本发明的硬化物的特征在于,其将上述组合物硬化而成。
本发明的光半导体装置的特征在于,其将光半导体元件利用上述组合物的硬化物密封、或覆盖而成。
有益效果
本发明的硬化性硅组合物具有荧光体的分散性良好、可形成高强度且具有气体阻隔性的硬化物的特征。另外,本发明的硬化物具有荧光体的分散性良好,高强度且具有气体阻隔性的特征。进一步,本发明的光半导体装置具有可靠性优异的特征。
附图说明
图1为本发明的光半导体装置的一例的表面安装型LED的截面图。
具体实施方式
首先,详细说明本发明的硬化性硅组合物。
(A)成分为以平均单元式:
(R1 3SiO1/2)a(R2 2SiO2/2)b(R3SiO3/2)c
表示的有机聚硅氧烷。
式中,R1为相同或不同的碳数为1~12的烷基、碳数为2~12的烯基、碳数为6~20的芳基、或者碳数为7~20的芳烷基。具体而言可例示甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基等烷基;乙烯基、烯丙基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基、十一碳烯基、十二碳烯基等烯基;苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基等芳基;苄基、苯乙基、萘乙基、萘丙基、蒽乙基、菲乙基、芘乙基等芳烷基;以及用氯原子、溴原子等卤素原子部分或全部取代了与这些基团键合的氢原子的基团。
另外,式中,R2为相同或不同的碳数为1~12的烷基、或者碳数为2~12的烯基。具体地可例示甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基等烷基;乙烯基、烯丙基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基、十一碳烯基、十二碳烯基等烯基;以及用氯原子、溴原子等卤素原子部分或全部取代了与这些基团键合的氢原子的基团。所述R2优选全部为所述烷基。
另外,式中,R3为碳数为1~12的烷基、碳数为6~20的芳基、或者碳数为7~20的芳烷基。具体而言可例示甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基等烷基;苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基等芳基;苄基、苯乙基、萘乙基、萘丙基、蒽乙基、菲乙基、芘乙基等芳烷基;以及用氯原子、溴原子等卤素原子部分或全部取代了与这些基团键合的氢原子的基团。
一分子中,以所述R1、R2和R3表示的基团的总和、即与硅原子键合的总有机基团的至少0.5摩尔百分比为所述烯基,优选为乙烯基。进一步,一分子中,以所述R3表示的基团的至少1个为所述芳基或所述芳烷基,优选为苯基。
另外,式中,a、b和c分别为满足0.01≤a≤0.5、0.4≤b≤0.8、0.01≤c≤0.5、且a+b+c=1的数,优选为满足0.01≤a≤0.4、0.45≤b≤0.8、0.05≤c≤0.5、且a+b+c=1的数,或者为满足0.01≤a≤0.3、0.45≤b≤0.75、0.1≤c≤0.5、且a+b+c=1的数。这是因为,当a为上述范围的下限以上时,硬化物难以产生粘腻感,另一方面是因为,当a为上述范围的上限以下时,硬化物的强度良好。另外,这是因为,当b为上述范围的下限以上时,硬化物对于荧光体的亲和性良好,另一方面是因为,当b为上限以下时,硬化物的机械特性有所提高。另外,这是因为,当c为上述范围的下限以上时,硬化物的折射率良好、气体阻隔性良好,另一方面是因为,当c为上述范围的上限以下时,硬化物的机械特性有所提高。
对于制备(A)成分的有机聚硅氧烷的方法没有限定,可列举例如下述方法:将以通式:
R3SiX3
表示的硅烷(I)、以通式:
R2 2SiX2
表示的硅烷(II-1)、和以通式:
R1 3SiOSiR1 3
表示的二硅氧烷(III-1)在酸或碱的存在下,进行水解、缩合反应。
硅烷(I)是用于向所获得的有机聚硅氧烷中导入以式:R3SiO3/2表示的硅氧烷单元的原料。式中,R3为碳数为1~12的烷基、碳数为6~20的芳基、或者碳数为7~20的芳烷基,可例示与上述同样的基团。另外,式中,X为烷氧基、酰氧基、卤原子或羟基。具体地可例示甲氧基、乙氧基、丙氧基等烷氧基;乙酰氧基等酰氧基;氯原子、溴原子等卤原子。
作为该硅烷(I),可例示苯基三甲氧基硅烷、萘基三甲氧基硅烷、蒽基三甲氧基硅烷、菲基三甲氧基硅烷、芘基三甲氧基硅烷、苯基三乙氧基硅烷、萘基三乙氧基硅烷、蒽基三乙氧基硅烷、菲基三乙氧基硅烷、芘基三乙氧基硅烷、甲基三甲氧基硅烷、乙基三甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷等烷氧基硅烷;苯基三乙酰氧基硅烷、萘基三乙酰氧基硅烷、蒽基三乙酰氧基硅烷、菲基三乙酰氧基硅烷、芘基三乙酰氧基硅烷、甲基三乙酰氧基硅烷、乙基三乙酰氧基硅烷等酰氧基硅烷;苯基三氯硅烷、萘基三氯硅烷、蒽基三氯硅烷、菲基三氯硅烷、芘基三氯硅烷、甲基三氯硅烷、乙基三氯硅烷等卤代硅烷;苯基三羟基硅烷、萘基三羟基硅烷、蒽基三羟基硅烷、菲基三羟基硅烷、芘基三羟基硅烷、甲基三羟基硅烷、乙基三羟基硅烷等羟基硅烷。
硅烷(II-1)是用于向所获得的有机聚硅氧烷中导入以式:R2 2SiO2/2表示的硅氧烷单元的原料。式中,R2为相同或不同的碳数为1~12的烷基、或者碳数为2~12的烯基,可例示与上述同样的基团。另外,式中X为烷氧基、酰氧基、卤原子或羟基,可例示与上述同样的基团。
作为该硅烷(II-1),可例示二甲基二甲氧基硅烷、二乙基二甲氧基硅烷、二丙基二甲氧基硅烷、甲基乙基二甲氧基硅烷、甲基乙烯基二甲氧基硅烷、二甲基二乙氧基硅烷、二乙基二乙氧基硅烷、二丙基二乙氧基硅烷、甲基乙基二乙氧基硅烷、甲基乙烯基二乙氧基硅烷等二烷氧基硅烷;二甲基二乙酰氧基硅烷、甲基乙基二乙酰氧基硅烷、甲基乙烯基二乙酰氧基硅烷等二乙酰氧基硅烷;二甲基二氯硅烷、二乙基二氯硅烷、二丙基二氯硅烷、甲基乙基二氯硅烷、甲基乙烯基二氯硅烷等二卤代硅烷;二甲基二羟基硅烷、二乙基二羟基硅烷、二丙基二羟基硅烷、甲基乙基二羟基硅烷、甲基乙烯基二羟基硅烷等二羟基硅烷。
另外,二硅氧烷(III-1)是用于向所获得的有机聚硅氧烷中导入以式:R1 3SiO1/2表示的硅氧烷单元的原料。式中,R1为相同或不同的碳数为1~12的烷基、碳数为2~12的烯基、碳数为6~20的芳基、或者碳数为7~20的芳烷基,可例示与上述同样的基团。
作为该二硅氧烷(III-1),可例示1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氧烷、1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷、1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四乙基二硅氧烷、1,1,3,3-四乙烯基-1,3-二甲基二硅氧烷、1,1,1,3,3,3-六乙烯基二硅氧烷、1,3-二苯基-1,3-二乙烯基-1,3-二甲基二硅氧烷、1,1,3,3-四苯基-1,3-二乙烯基二硅氧烷。
在上述方法中,可以代替硅烷(II-1)或者在硅烷(II-1)的基础上使用以通式:
(R2 2SiO)p
表示的环状硅氧烷(II-2)。式中,R2为相同或不同的碳数为1~12的烷基、或者碳数为2~12的烯基,可例示与上述同样的基团。另外,式中,p为3以上的整数。
作为该环状硅氧烷(II-2),可例示1,1,3,3,5,5,7,7-八甲基环四硅氧烷、1,3,5,7-四乙烯基-1,3,5,7-四甲基环四硅氧烷、1,1,3,3,5,5,7,7-八乙基环四硅氧烷。
另外,在上述方法中,可以代替硅烷(II-1)和环状硅氧烷(II-2)或者在硅烷(II-1)和/或环状硅氧烷(II-2)的基础上,使用以通式:
HO(R2 2SiO)qH
表示的直链状硅氧烷(II-3)。式中,R2为相同或不同的碳数为1~12的烷基、或者碳数为2~12的烯基,可例示与上述同样的基团。另外,式中,q为2以上的整数。
作为该直链状硅氧烷(II-3),可例示分子链两末端均由硅烷醇基封端的二甲基硅氧烷低聚物、分子链两末端均由硅烷醇基封端的甲基乙烯基硅氧烷低聚物、分子链两末端均由硅烷醇基封端的二乙基硅氧烷低聚物、分子链两末端均由硅烷醇基封端的二丙基硅氧烷低聚物。
另外,在上述方法中,可以代替二硅氧烷(III-1)或者在二硅氧烷(III-1)的基础上使用以通式:
R1 3SiX
表示的硅烷(III-2)。式中,R1为相同或不同的碳数为1~12的烷基、碳数为2~12的烯基、碳数为6~20的芳基、或者碳数为7~20的芳烷基,可例示与上述同样的基团。另外,式中X为烷氧基、酰氧基、卤原子或羟基,可例示与上述同样的基团。
作为这样的硅烷(III-2),可例示三甲基甲氧基硅烷、三乙基甲氧基硅烷、二甲基乙烯基甲氧基硅烷、二乙基乙烯基甲氧基硅烷、二甲基乙烯基乙氧基硅烷、二乙基乙烯基乙氧基硅烷、二乙烯基甲基甲氧基硅烷、三乙烯基甲氧基硅烷、甲基苯基乙烯基甲氧基硅烷、甲基二苯基甲氧基硅烷、二苯基乙烯基甲氧基硅烷等烷氧基硅烷;三甲基乙酰氧基硅烷、二甲基乙烯基乙酰氧基硅烷、二乙基乙烯基乙酰氧基硅烷、二乙烯基甲基乙酰氧基硅烷、三乙烯基乙酰氧基硅烷、甲基苯基乙烯基乙酰氧基硅烷、甲基二苯基乙酰氧基硅烷、二苯基乙烯基乙酰氧基硅烷等酰氧基硅烷;三甲基氯硅烷、二甲基乙烯基氯硅烷、二乙基乙烯基氯硅烷、二乙烯基甲基氯硅烷、三乙烯基氯硅烷、甲基苯基乙烯基氯硅烷、甲基二苯基氯硅烷等卤代硅烷;三甲基羟基硅烷、二甲基乙烯基羟基硅烷、二乙基乙烯基羟基硅烷、二乙烯基甲基羟基硅烷、三乙烯基羟基硅烷、甲基苯基乙烯基羟基硅烷、甲基二苯基羟基硅烷等羟基硅烷。
在上述方法中,其特征在于,将硅烷(I)、硅烷(II-1)和二硅氧烷(III-1)、或者代替硅烷(II-1)或在硅烷(II-1)的基础上的环状二硅氧烷(II-2)和/或直链状硅氧烷(II-3)、进一步代替二硅氧烷(III-1)或在二硅氧烷(III-1)的基础上的硅烷(III-2)在酸或碱的存在下进行水解、缩合反应。需要说明的是,在上述方法中所用的硅烷(I)的至少1种具有碳数为6~20的芳基或碳数为7~20的芳烷基,硅烷(II-1)、环状二硅氧烷(II-2)、直链状硅氧烷(II-3)、二硅氧烷(III-1)或硅烷化合物(III-2)的至少1种具有碳数2~12的烯基。
另外,作为上述方法中所用的酸,可例示盐酸、乙酸、甲酸、硝酸、草酸、硫酸、磷酸、多磷酸、多元羧酸、三氟甲烷磺酸、离子交换树脂。另外,作为上述方法中使用的碱,可例示氢氧化钾、氢氧化钠等无机碱;三乙基胺、二乙基胺、单乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、氨水、四甲基氢氧化铵、具有氨基的烷氧基硅烷、氨基丙烷三甲氧基硅烷等有机碱化合物。
另外,在上述方法中,可以使用有机溶剂。作为该有机溶剂,可例示醚类、酮类、乙酸酯类、芳香族或脂肪族烃、γ-丁内酯和它们2种以上的混合物。作为优选的有机溶剂,可例示丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚、丙二醇单丙醚、丙二醇单丁醚、丙二醇单叔丁醚、γ-丁内酯、甲苯、二甲苯。
在上述方法中,为了促进水解、缩合反应,优选添加水或水与醇的混合液。作为该醇,优选甲醇、乙醇。该反应利用加热而促进其进程,在使用有机溶剂的情况下,优选以其回流温度进行反应。
(B)成分为以平均单元式:
(R4 3SiO1/2)d(R4 2SiO2/2)e(R4SiO3/2)f(SiO4/2)g
表示的有机聚硅氧烷。
式中,R4为相同或不同的碳数为1~12的烷基、碳数为2~12的烯基、碳数为6~20的芳基、或者碳数为7~20的芳烷基。具体而言可例示甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基等烷基;乙烯基、烯丙基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基、十一碳烯基、十二碳烯基等烯基;苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基等芳基;苄基、苯乙基、萘乙基、萘丙基、蒽乙基、菲乙基、芘乙基等芳烷基;以及用氯原子、溴原子等卤素原子部分或全部取代了与这些基团键合的氢原子的基团。其中,一分子中,以所述R4表示的基团的总和、即与硅原子键合的总有机基团的至少0.5摩尔百分比为所述烯基,优选为乙烯基。
另外,式中,d、e、f和g分别为满足0.01≤d≤0.5、0≤e≤0.9、0≤f≤0.9、0≤g≤0.9、且d+e+f+g=1的数,其中,所述f为满足0≤f≤0.5的数的情况下,所述g为满足0<g≤0.9的数,优选为满足0.05≤d≤0.4、0≤e≤0.8、0≤f≤0.8、0≤g≤0.8、且d+e+f+g=1的数,其中,所述f为满足0≤f≤0.5的数的情况下,所述g为满足0<g≤0.8的数。这是因为,当d为上述范围的下限以上时,硬化物的强度良好,另一方面是因为,当d为上述范围的上限以下时,组合物的粘度良好。另外,这是因为,当e为上述范围的下限以上时,硬化物的柔软性良好,另一方面是因为,当e为上限以下时,硬化物对于荧光体的相溶性良好。另外,这是因为,当f为上述范围的下限以上时,硬化物的机械特性有所提高,另一方面是因为,当f为上述范围的上限以下时,组合物的粘度良好。另外,这是因为,当g为上述范围的下限以上时,硬化物的强度良好,另一方面是因为,当g为上述范围的上限以下时,硬化物的机械特性良好。
作为制备这样的(B)成分的方法,可列举下述方法:例如将以通式:
R4SiX3
表示的硅烷(IV)和/或以通式:
SiX4
表示的硅烷(V)和以通式:
R4 3SiOSiR4 3
表示的二硅氧烷(VI-1)在酸或碱的存在下进行水解、缩合反应。
硅烷(IV)是用于向所获得的有机聚硅氧烷中导入以式:R4SiO3/2表示的硅氧烷单元的原料。式中,R4为碳数为1~12的烷基或碳数为2~12的烯基,可例示与上述同样的基团。另外,式中X为烷氧基、酰氧基、卤原子或羟基,可例示与上述同样的基团。
作为该硅烷(IV-1),可例示甲基三甲氧基硅烷、乙基三甲氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、烯丙基三甲氧基硅烷等烷氧基硅烷;甲基三乙酰氧基硅烷、乙基三乙酰氧基硅烷、乙烯基三乙酰氧基硅烷等酰氧基硅烷;甲基三氯硅烷、乙基三氯硅烷、乙烯基三氯硅烷等卤代硅烷;甲基三羟基硅烷、乙基三羟基硅烷、乙烯基三羟基硅烷等羟基硅烷。
另外,硅烷(V)是用于向所获得的有机聚硅氧烷中导入以式:SiO4/2表示的硅氧烷单元的原料。式中,X为烷氧基、酰氧基、卤原子或羟基,可例示与上述同样的基团。
作为该硅烷(V),可例示四甲氧基硅烷、四乙氧基硅烷等烷氧基硅烷;四乙酰氧基硅烷等烷氧基硅烷;四氯硅烷等卤代硅烷;四羟基硅烷等羟基硅烷。
另外,二硅氧烷(VI-1)是用于向所获得的有机聚硅氧烷中导入以式:R4 3SiO1/2表示的硅氧烷单元的原料。式中,R4为碳数为1~12的烷基或碳数为2~12的烯基,可例示与上述同样的基团。另外,式中X为烷氧基、酰氧基、卤原子或羟基,可例示与上述同样的基团。
作为该二硅氧烷(VI-1),可例示1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氧烷、1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷、1,1,3,3-四乙烯基-1,3-二甲基二硅氧烷。
在上述方法中,可以代替二硅氧烷(VI-1)或者在二硅氧烷(VI-1)的基础上,使用以通式:
R4 3SiX
表示的硅烷(VI-2)。式中,R4为碳数为1~12的烷基或碳数为2~12的烯基,可例示与上述同样的基团。另外,式中X为烷氧基、酰氧基、卤原子或羟基,可例示与上述同样的基团。
作为该硅烷(VI-2),可例示三甲基甲氧基硅烷、三乙基甲氧基硅烷、乙烯基二甲基甲氧基硅烷、二乙烯基甲基甲氧基硅烷、三甲基乙氧基硅烷等烷氧基硅烷;三甲基乙酰氧基硅烷、三乙基乙酰氧基硅烷、乙烯基二甲基乙酰氧基硅烷等酰氧基硅烷;三甲基氯硅烷、三乙基氯硅烷、乙烯基二乙基氯硅烷等卤代硅烷;三甲基羟基硅烷、三乙基羟基硅烷、乙烯基二甲基羟基硅烷等羟基硅烷。
在上述方法中,为了向所获得的有机聚硅氧烷中导入以式:R4 2SiO2/2表示的硅氧烷单元,可以使硅烷(II-1)、环状硅氧烷(II-2)、直链状硅氧烷(II-3)或它们的2种以上的混合物反应。需要说明的是,在上述方法中所用的硅烷化合物(IV)、二硅氧烷(VI-1)、硅烷化合物(VI-2)、硅烷化合物(II-1)、环状硅氧烷化合物(II-2)和直链状硅氧烷(II-3)的至少1种具有碳数为2~12的烯基。
作为上述方法中使用的酸或碱,可例示与上述同样的酸或碱。另外,在上述方法中,可以使用有机溶剂。作为该有机溶剂,可例示与上述同样的有机溶剂。
在上述方法中,为了促进水解、缩合反应,优选添加水或水与醇的混合液。作为该醇,优选甲醇、乙醇。该反应利用加热而促进其进程,在使用有机溶剂的情况下,优选以其回流温度进行反应。
在本组合物中,相对于(A)成分100质量份,(B)成分的含量为20~1,000质量份的范围内,优选为30~900质量份的范围内或40~800质量份的范围内。这是因为,当(B)成分的含量为上述范围的下限以上时,硬化物的机械特性有所提高,另一方面是因为,当(B)成分的含量为上述范围的上限以下时,组合物的粘度良好。
(C)成分是一分子中具有至少2个与硅原子键合的氢原子的有机聚硅氧烷。作为(C)成分的分子结构,可例示例如:直链状、一部分具有支链的直链状、支链状、环状和树枝状。优选为直链状、一部分具有支链的直链状、树枝状。对于(C)成分中的与硅原子键合的氢原子的键合位置没有限定,可列举例如分子链末端和/或分子链侧链。另外,作为(C)成分中的水素原子以外的与硅原子键合的基团,可例示甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基等烷基;苄基、苯乙基、萘乙基、萘丙基、蒽乙基、菲乙基、芘乙基等芳烷基;氯甲基、3-氯丙基、3,3,3-三氟丙基等卤化烷基;3-环氧丙氧基丙基、4-环氧丙氧基丁基等环氧丙氧基烷基;2-(3,4-环氧环己基)乙基、3-(3,4-环氧环己基)丙基等环氧环己基烷基。另外,对于(C)成分在25℃下的粘度没有限定,优选为1~10,000mPa·s的范围内,或者为1~1,000mPa·s的范围内。
作为(C)成分,可例示1,1,3,3-四甲基二硅氧烷、1,3,5,7-四甲基环四硅氧烷、三(二甲基氢甲硅烷氧基)甲基硅烷、三(二甲基氢甲硅烷氧基)苯基硅烷、1-(3-环氧丙氧基丙基)-1,3,5,7-四甲基环四硅氧烷、1,5-二(3-环氧丙氧基丙基)-1,3,5,7-四甲基环四硅氧烷、1-(3-环氧丙氧基丙基)-5-三甲氧基甲硅烷基乙基-1,3,5,7-四甲基环四硅氧烷、分子链两末端均用三甲基甲硅烷氧基封端的甲基氢聚硅氧烷、分子链两末端均用三甲基甲硅烷氧基封端的二甲基硅氧烷/甲基氢硅氧烷共聚物、分子链两末端均用二甲基氢甲硅烷氧基封端的二甲基聚硅氧烷、分子链两末端均用二甲基氢甲硅烷氧基封端的二苯基硅氧烷、分子链两末端均用二甲基氢甲硅烷氧基封端的二甲基硅氧烷/甲基氢硅氧烷共聚物、分子链两末端均用三甲基甲硅烷氧基封端的甲基氢硅氧烷/二苯基硅氧烷共聚物、分子链两末端均用三甲基甲硅烷氧基封端的甲基氢硅氧烷/二苯基硅氧烷/二甲基硅氧烷共聚物、三甲氧基硅烷的水解缩合物、由(CH3)2HSiO1/2单元与SiO4/2单元构成的共聚物、由(CH3)2HSiO1/2单元、SiO4/2单元与(C6H5)SiO3/2单元构成的共聚物和它们的2种以上的混合物。
进一步,作为(C)成分,还可例示如下的有机硅氧烷。需要说明的是,式中,Me、Vi、Ph、Naph分别表示甲基、乙烯基、苯基、萘基,m和m’分别为1以上的整数,h、i、j和k分别为满足0<h<1、0<i<1、0<j<1、0<k<1、且h+i+j+k=1的数。
HMe2SiO(Ph2SiO)mSiMe2H
HMePhSiO(Ph2SiO)mSiMePhH
HMeNaphSiO(Ph2SiO)mSiMeNaphH
HMePhSiO(Ph2SiO)m(MePhSiO)m'SiMePhH
HMePhSiO(Ph2SiO)m(Me2SiO)m'SiMePhH
(HMe2SiO1/2)h(PhSiO3/2)i
(HMePhSiO1/2)h(PhSiO3/2)i
(HMePhSiO1/2)h(NaphSiO3/2)i
(HMe2SiO1/2)h(NaphSiO3/2)i
(HMePhSiO1/2)h(HMe2SiO1/2)i(PhSiO3/2)j
(HMe2SiO1/2)h(SiO4/2)i
(HMe2SiO1/2)h(SiO4/2)i(PhSiO3/2)j
(HMePhSiO1/2)h(SiO4/2)i(PhSiO3/2)j
(HMe2SiO1/2)h(SiO4/2)i(NaphSiO3/2)j
(HMePhSiO1/2)h(SiO4/2)i(NaphSiO3/2)j
(HMePhSiO1/2)h(HMe2SiO1/2)i(NaphSiO3/2)j
(HMePhSiO1/2)h(HMe2SiO1/2)i(SiO4/2)j(NaphSiO3/2)k
(HMePhSiO1/2)h(HMe2SiO1/2)i(SiO4/2)j(PhSiO3/2)k
在本组合物中,对于(C)成分的含量而言,相对于(A)成分和(B)成分中所含的烯基的合计1摩尔,本成分中所含的与硅原子键合的氢原子的含量为0.1~10摩尔的范围内,优选为0.5~5摩尔的范围内。这是因为,当(C)成分的含量为上述范围的下限以上时,获得的组合物充分硬化,另一方面是因为,当(C)成分的含量为上述范围的上限以下时,获得的硬化物的耐热性有所提高,进而使用本组合物制作的光半导体装置的可靠性有所提高。
(D)成分为用于促进本组合物硬化的氢化硅烷化反应用催化剂。作为(D)成分,可例示铂类催化剂、铑类催化剂、钯类催化剂,优选为铂类催化剂。作为该铂类催化剂,可例示铂微细粉末、铂黑、铂负载硅微细粉末、铂负载活性炭、氯铂酸、氯铂酸的醇溶液、铂的烯烃络合物、铂的烯基硅氧烷络合物等铂类化合物。
在本组合物中,(D)成分的含量为促进本组合物硬化的量,具体而言,相对于本组合物,该催化剂中的金属原子以质量单位计为0.01~1,000ppm的范围内的量。这时因为,当(D)成分的含量为上述范围的下限以上时,获得的组合物的硬化充分进行,另一方面是因为,当(D)成分的含量为上述范围的上限以下时,获得的硬化物难以着色。
对于本组合物而言,为了延长在常温下的使用寿命、提高保存稳定性,还可以含有(E)氢化硅烷化反应抑制剂。作为(E)成分,可例示1-环己乙炔-1-醇、2-甲基-3-丁炔-2-醇、3,5-二甲基-1-己炔-3-醇、2-苯基-3-丁炔-2-醇等炔醇;3-甲基-3-戊烯-1-炔、3,5-二甲基-3-己烯-1-炔等烯炔化合物;1,3,5,7-四甲基-1,3,5,7-四乙烯基环四硅氧烷、1,3,5,7-四甲基-1,3,5,7-四己烯基环四硅氧烷等甲基烯基硅氧烷低聚物;二甲基双(3-甲基-1-丁炔-3-氧)硅烷、甲基乙烯基双(3-甲基-1-丁炔-3-氧)硅烷等烷氧基硅烷、三烯丙基异氰脲酸酯类化合物。
对于(E)成分的含量没有限定,相对于上述(A)成分~(C)成分的合计100质量份,优选为0.01~3质量份的范围内,或者为0.01~1质量份的范围内。这是因为,当(E)成分的含量为上述范围的下限以上时,本组合物具有适当的使用寿命,另一方面是因为,当(E)成分的含量为上述范围的上限以下时,本组合物具有适当的操作性。
进一步,对于本组合物而言,为了进一步提高对于硬化中接触的基材的粘接性,可以含有(F)粘接促进剂。作为(F)成分,优选一分子中具有至少1个与硅原子键合的烷氧基的有机硅化合物。作为该烷氧基,可例示甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基和甲氧基乙氧基,优选为甲氧基、乙氧基。另外,作为该有机硅化合物中与硅原子键合的烷氧基以外的基团,可例示甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基等烷基;乙烯基、烯丙基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基、十一碳烯基、十二碳烯基等烯基;苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基等芳基;苄基、苯乙基、萘乙基、萘丙基、蒽乙基、菲乙基、芘乙基等芳烷基;以及用氯原子、溴原子等卤素原子部分或全部取代了与这些基团键合的氢原子的基团;3-环氧丙氧基丙基、4-环氧丙氧基丁基等环氧丙氧基烷基;2-(3,4-环氧环己基)乙基、3-(3,4―环氧环己基)丙基等环氧环己基烷基;4-环氧乙基丁基、以及8-环氧乙基辛基等环氧乙基烷基;3-甲基丙烯酰氧基丙基等丙烯酰氧基烷基;以及异氰酸基、异氰脲酸基、氢原子。
该有机硅化合物优选具有可与本组合物中的烯基或与硅原子键合的氢原子发生反应的基团,具体而言,优选具有与硅原子键合的氢原子或烯基。作为该硅化合物的分子结构,可例示直链状、一部分具有支链的直链状、支链状、环状、网状,尤其是优选直链状、支链状、网状。作为这样的有机硅化合物,可例示3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、2-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧丙基三甲氧基硅烷等硅烷化合物;一分子中分别具有至少1个与硅原子键合的烯基或与硅原子键合的氢原子、以及与硅原子键合的烷氧基的硅氧烷化合物、具有至少1个与硅原子键合的烷氧基的硅烷化合物或硅氧烷化合物和一分子中分别具有至少1个与硅原子键合的羟基和与硅原子键合的烯基的硅氧烷化合物的混合物、以平均单元式:
[化学式1]
(式中,r、s和t分别为正数)
表示的硅氧烷化合物、以平均单元式:
[化学式2]
(式中,r、s、t和u分别为正数)
表示的硅氧烷化合物。
对于(F)成分的含量没有限定,相对于上述(A)成分~(C)成分的合计100质量份,优选为0.1~5质量份的范围内,或者为1~5质量份的范围内。这是因为,当(F)成分的含量为上述范围的下限以上时,粘合性良好,另一方面是因为,当(F)成分的含量为上述范围的上限以下时,保存稳定性良好。
进一步,对于本组合物而言,为了变换来自光半导体元件的发光波长,可以含有(G)荧光体。作为(G)成分,例如,可列举广泛利用于发光二极管(LED)中的由氧化物类荧光体、氮氧化物类荧光体、氮化物类荧光体、硫化物类荧光体、硫氧化物类荧光体等构成的黄色、红色、绿色、以及蓝色发光荧光体。作为氧化物类荧光体,可例示:包含铈离子的钇、铝、石榴石类的YAG类绿色~黄色发光荧光体、包含铈离子的铽、铝、石榴石类的TAG类黄色发光荧光体、以及包含铈和铕离子的硅酸盐类绿色~黄色发光荧光体。作为氮氧化物类荧光体,可例示:包含铕离子的硅、铝、氧、氮类的硅铝氧氮类红色~绿色发光荧光体。作为氮化物类荧光体,可例示:包含铕离子的钙、锶、铝、硅、氮类的CASN(CaAlSiN3)类红色发光荧光体。作为硫化物类荧光体,可例示:包含铜离子或铝离子的ZnS类绿色发光荧光体。作为硫氧化物类荧光体,可例示:包含铕离子的Y2O2S类红色发光荧光体。可以组合2种以上这些荧光体进行使用。
对于(G)成分的平均粒径没有限定,优选为1~50μm的范围内,或者为5~20μm的范围内。这是因为,当(G)成分的平均粒径为上述范围的下限以上时,可抑制混合时的粘度上升,另一方面是因为,当(G)成分的平均粒径为上述范围的上限以下时,光透过性良好。
相对于上述(A)成分~(C)成分的总量,(G)成分的含量为0.1~70质量百分比的范围内,优选为1~70质量百分比的范围内,或者5~70质量百分比的范围内。这是因为,当(G)成分的含量为上述范围的下限以上时,能够有效地进行波长变换,另一方面是因为,当(G)成分的含量为上述范围的上限以下时,获得的组合物的操作性有所提高。
进一步,为了充分抑制由于空气中的含硫气体导致的光半导体装置中的电极、基板的镀银的变色,本组合物可以含有选自由以选自由Al、Ag、Cu、Fe、Sb、Si、Sn、Ti、Zr和稀土元素组成的组中的至少一种元素的氧化物进行表面覆盖的氧化锌微细粉末、以不具有烯基的有机硅化合物进行表面处理的氧化锌微细粉末、以及碳酸锌水合物微细粉末组成的组中的、且平均粒径为0.1nm~5μm的至少一种微细粉末。
以氧化物进行表面覆盖的氧化锌微细粉末中,作为稀土元素,可例示:钇、铈、铕。作为氧化锌微细粉末的表面的氧化物,可例示Al2O3、AgO、Ag2O、Ag2O3、CuO、Cu2O、FeO、Fe2O3、Fe3O4、Sb2O3、SiO2、SnO2、Ti2O3、TiO2、Ti3O5、ZrO2、Y2O3、CeO2、Eu2O3、以及这些氧化物的2种以上的混合物。
对于该粉末的含量没有限定,相对于本组合物,以质量单位计优选为1ppm~10%的范围内的量或1ppm~5%的范围内的量。这是因为,当该粉末的含量为上述范围的下限以上时,能够充分抑制由于含硫气体导致的光半导体装置中的电极或基板的镀银的变色,另一方面是因为,当该粉末的含量为上述范围的上限以下时,不会损害获得的组合物的流动性。
另外,对于本组合物而言,从能够进一步抑制由于空气中的含硫气体导致的光半导体装置中的电极或基板的镀银的变色的方面考虑,可以含有三唑类化合物。作为三唑类化合物,可示例1H-1,2,3-三唑、2H-1,2,3-三唑、1H-1,2,4-三唑、4H-1,2,4-三唑、2-(2'-羟基-5'-甲基苯基)苯并三唑、1H-1,2,3-三唑、2H-1,2,3-三唑、1H-1,2,4-三唑、4H-1,2,4-三唑、苯并三唑、甲苯并三唑、羧基苯并三唑、1H-苯并三唑-5-羧酸甲酯、3-氨基-1,2,4-三唑、4-氨基-1,2,4-三唑、5-氨基-1,2,4-三唑、3-巯基-1,2,4-三唑、氯苯并三唑、硝基苯并三唑、氨基苯并三唑、环己酮[1,2-d]三唑、4,5,6,7-四羟基甲苯并三唑、1-羟基苯并三唑、乙基苯并三唑、萘基三唑、1-N,N-二(2-乙基己基)-[(1,2,4-三唑-1-基)甲基]胺、1-[N,N-双(2-乙基己基)氨基甲基]苯并三唑、1-[N,N-双(2-乙基己基)氨基甲基]甲苯并三唑、1-[N,N-双(2-乙基己基)氨基甲基]羧基苯并三唑、1-[N,N-双(2-羟乙基)-氨基甲基]苯并三唑、1-[N,N-双(2-羟基乙基)-氨基甲基]甲苯并三唑、1-[N,N-双(2-羟乙基)-氨基甲基]羧基苯并三唑、1-[N,N-双(2-羟丙基)氨基甲基]羧基苯并三唑、1-[N,N-双(1-丁基)氨基甲基]羧基苯并三唑、1-[N,N-双(1-辛基)氨基甲基]羧基苯并三唑、1-(2',3'-二-羟基丙基)苯并三唑、1-(2',3'-二-羧基乙基)苯并三唑、2-(2'-羟基-3',5'-二叔丁基苯基)苯并三唑、2-(2'-羟基-3',5'-氨基苯基)苯并三唑、2-(2'-羟基-4'-辛氧基苯基)苯并三唑、2-(2'-羟基-5'-叔丁基苯基)苯并三唑、1-羟基苯并三唑-6-羧酸、1-油酰苯并三唑、1,2,4-三唑-3-醇、5-氨基-3-巯基-1,2,4-三唑、5-氨基-1,2,4-三唑-3-甲酸、1,2,4-三唑-3-甲酰胺、4-氨基脲唑、1,2,4-三唑-5-酮。对于该三唑类化合物的含量没有特别限定,在本组合物中,以质量单位计为0.01ppm~3%的范围内的量,优选为0.1ppm~1%的范围内的量。
进一步,对于本组合物而言,可以含有一分子中具有至少2个与硅原子键合的烯基的直链状的有机聚硅氧烷。作为该烯基,可例示:乙烯基、烯丙基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基、十一碳烯基、十二碳烯基,优选为乙烯基。另外,作为烯基以外的与硅原子键合的基团,可例示:甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基等烷基;苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基等芳基;苄基、苯乙基、萘乙基、萘丙基、蒽乙基、菲乙基、芘乙基等芳烷基;以及用氯原子、溴原子等卤素原子部分或全部取代了与这些基团键合的氢原子的基团,优选为甲基、苯基。对于该有机聚硅氧烷在25℃的粘度没有限定,优选为10~10,000,000mPa·s的范围内,或者为100~1,000,000mPa·s的范围内。
作为这样的有机聚硅氧烷,还可例示以下的有机聚硅氧烷。需要说明的是,式中,Me、Vi、Ph分别表示甲基、乙烯基、苯基,n和n’分别表示1以上的整数。
ViMe2SiO(Me2SiO)nSiMe2Vi
ViPhMeSiO(Me2SiO)nSiMePhVi
ViPh2SiO(Me2SiO)nSiPh2Vi
ViMe2SiO(Me2SiO)n(Ph2SiO)n’SiMe2Vi
ViPhMeSiO(Me2SiO)n(Ph2SiO)n’SiPhMeVi
ViPh2SiO(Me2SiO)n(Ph2SiO)n’SiPh2Vi
ViMe2SiO(MePhSiO)nSiMe2Vi
MePhViSiO(MePhSiO)nSiMePhVi
Ph2ViSiO(MePhSiO)nSiPh2Vi
ViMe2SiO(Ph2SiO)n(PhMeSiO)n'SiMe2Vi
ViPhMeSiO(Ph2SiO)n(PhMeSiO)n’SiPhMeVi
ViPh2SiO(Ph2SiO)n(PhMeSiO)n’SiPh2Vi
对于该有机聚硅氧烷的含量没有限定,相对于上述(A)成分~(C)成分的合计100质量份,优选为0~50质量份的范围内,或者为0~30质量份的范围内。
进一步,对于本组合物而言,只要不损害本发明的目的,则作为其他任意成分,可以含有二氧化硅、玻璃、氧化铝、氧化锌等无机质填充剂;聚甲基丙烯酸酯树脂等有机树脂微细粉末;耐热剂、染料、颜料、阻燃性赋予剂、溶剂等。
对于本组合物在25℃的粘度没有限定,优选为100~500,000mPa·s的范围内,或者为100~100,000mPa·s的范围内。这样的本组合物在室温中或进行加热后会硬化,为了快速硬化,优选进行加热。作为该加热温度,优选为50~200℃的范围内。
接着,对于本发明的硬化物进行详细说明。
本发明的硬化物的特征在于,其将上述硬化性硅组合物硬化而成。对于硬化物的形状没有特别限定,可列举例如薄片状、薄膜状。另外,该硬化物可以为密封或覆盖光半导体元件等的状态。
接着,对于本发明的光半导体装置进行详细说明。
本发明的光半导体装置的特征在于,其将光半导体元件利用上述硬化性硅组合物的硬化物密封、或覆盖而成。作为这样的本发明的光半导体装置,可例示发光二极管(LED)、光电耦合器、CCD。另外,作为光半导体元件,可例示发光二极管(LED)芯片、固体摄像元件。
本发明的光半导体装置的一例的单体表面安装型LED的截面图如图1所示。图1中显示的LED将光半导体元件1芯片焊接在引线框2上,并且利用焊线4将该光半导体元件1与引线框3进行引线焊接。在该光半导体元件1的周围设置有框部件5,该框部件5的内侧的光半导体元件1由本发明的硬化性硅组合物的硬化物6进行密封。
作为制造图1所示的表面安装型LED的方法,可例示下述方法:在引线框2上芯片焊接光半导体元件1,将该半导体元件1与引线框3利用金制的焊线4引线焊接,接着,在设置于光半导体元件1周围的框部件5的内侧填充本发明硬化性硅组合物,然后通过在50~200℃进行加热而使其硬化。
实施例
以下,通过实施例详细说明本发明的硬化性硅组合物、其硬化物以及光半导体装置。需要说明的是,实施例中的粘度为25℃时的值,式中,Me、Ph、Vi、以及Ep分别表示甲基、苯基、乙烯基、3-环氧丙氧基丙基。另外,如下测定硬化性硅组合物及其硬化物的特性,将该结果示于表1。
[硬化性硅组合物的折射率]
利用阿贝折射计对硬化性硅组合物在25℃时的折射率进行测定。需要说明的是,测定中使用589nm的光源。
[拉伸强度]
使用冲压,在150℃下、以1小时使硬化性硅组合物硬化,制作厚度为1mm的薄片状的硬化物。接着,将其冲裁成JIS K 6251-1993“硫化橡胶的拉伸试验方法”中规定的哑铃状3号形,使用岛津制作所制AutoGraph对断裂时的强度(MPa)进行测定,并如下进行评价。
○:断裂时的强度为3MPa以上
Δ:断裂时的强度为1MPa以上且小于3MPa
×:断裂时的强度小于1MPa
[荧光体的分散性]
相对于硬化性硅组合物100质量份,利用牙科搅拌机混合YAG类荧光体(INTEMATIX公司制造的MX311(B))3质量份作为(G)成分。之后,将含有荧光体的硬化性硅组合物涂布在玻璃板上,在150℃的烘箱中加热1小时,由此使其硬化。目视观察所获得的硬化物中的荧光体的分散状态,将对其结果进行如下评价。
○:荧光体均匀分散。
Δ:荧光体的一部分凝聚。
×:荧光体的大部分凝聚。
[氧透过性]
使用冲压,在150℃下、以1小时使硬化性硅组合物硬化,制作厚度为1mm的薄片状的硬化物。使用Illinois公司(Systech illinois)制的氧透过率测定装置(模型8001),在温度23℃的条件下测定该硬化物的氧透过率。
○:氧透过率小于10,000cc/m2·24h
Δ:氧透过率为10,000cc/m2·24h以上且小于15,000cc/m2·24h
×:氧透过率为15,000cc/m2·24h以上
[合成例1]
在带搅拌机、回流冷凝器、温度计的四口烧瓶中,投入1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷62.8g(0.34mol)、八甲基环四硅氧烷183.2g(0.62mol)、苯基三甲氧基硅烷267.2g(1.35mol)、以及三氟甲烷磺酸0.29g,在搅拌下,用时30分钟滴加水72.8g(4.04mol)。滴加结束后,加热至85℃,蒸馏除去生产的甲醇。投入甲苯105g以及30质量百分比的氢氧化钾水溶液2.8g,使水共沸脱水。之后,在125℃保持6小时后,冷却至室温,用醋酸0.9g进行中和。对生成的盐进行过滤后,从所获得的透明溶液中加热减压去除低沸点物,制备无色透明且数均分子量为2,300的、以平均单元式:
(ViMe2SiO1/2)0.15(Me2SiO2/2)0.55(PhSiO3/2)0.30
表示的有机聚硅氧烷400g(收率:95%)。
[合成例2]
在带搅拌机、回流冷凝器、温度计的四口烧瓶中,投入1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷21.4g(0.11mol)、八甲基环四硅氧烷221.0g(0.74mol)、苯基三甲氧基硅烷272.7g(1.38mol)、以及三氟甲烷磺酸0.29g,在搅拌下,用时30分钟滴加水74.3g(4.13mol)。滴加结束后,加热至85℃,蒸馏除去生产的甲醇。投入甲苯105g以及30质量百分比的氢氧化钾水溶液2.8g,使水共沸脱水。之后,在125℃保持6小时后,冷却至室温,用醋酸0.9g进行中和。对生成的盐进行过滤后,从所获得的透明溶液中加热减压去除低沸点物,制备无色透明且数均分子量为2,700的、以平均单元式:
(ViMe2SiO1/2)0.05(Me2SiO2/2)0.65(PhSiO3/2)0.30
表示的有机聚硅氧烷400g(收率:95%)。
[合成例3]
在带搅拌机、回流冷凝器、温度计的四口烧瓶中,投入1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷32.6g(0.17mol)、八甲基环四硅氧烷178.4g(0.60mol)、苯基三甲氧基硅烷320.8g(1.62mol)、以及三氟甲烷磺酸0.31g,在搅拌下,用时30分钟滴加水87.4g(4.85mol)。滴加结束后,加热至85℃,蒸馏除去生产的甲醇。投入甲苯105g以及30质量百分比的氢氧化钾水溶液2.8g,使水共沸脱水。之后,在125℃保持6小时后,冷却至室温,用醋酸0.9g进行中和。对生成的盐进行过滤后,从所获得的透明溶液中加热减压去除低沸点物,制备无色透明且数均分子量为3,100的、以平均单元式:
(ViMe2SiO1/2)0.08(Me2SiO2/2)0.55(PhSiO3/2)0.37
表示的有机聚硅氧烷400g(收率:95%)。
[合成例4]
在带搅拌机、回流冷凝器、温度计的四口烧瓶中,投入1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷39.9g(0.21mol)、八甲基环四硅氧烷158.8g(0.54mol)、苯基三甲氧基硅烷339.7g(1.71mol)、以及三氟甲烷磺酸0.32g,在搅拌下,用时30分钟滴加水92.6g(5.24mol)。滴加结束后,加热至85℃,蒸馏除去生产的甲醇。投入甲苯105g以及30质量百分比的氢氧化钾水溶液2.8g,使水共沸脱水。之后,在125℃保持6小时后,冷却至室温,用醋酸0.9g进行中和。对生成的盐进行过滤后,从所获得的透明溶液中加热减压去除低沸点物,制备无色透明且数均分子量为2,800的、以平均单元式:
(ViMe2SiO1/2)0.10(Me2SiO2/2)0.50(PhSiO3/2)0.40
表示的有机聚硅氧烷400g(收率:95%)。
[合成例5]
在反应容器中,投入环状二苯基聚硅氧烷246.3g、环状二甲基聚硅氧烷598.4g、1,3-二乙烯基-1,1,3,3-二甲基二硅氧烷5.78g、以及氢氧化钾0.26g,加热至150℃,达到150℃后,使其反应7小时。接着,加入规定量的乙烯基二甲基氯硅烷进行中和后,减压去除低沸成分,制备无色透明且折射率为1.46、粘度为5.8Pa·s的、以式:
ViMe2SiO(Me2SiO)260(Ph2SiO)40SiMe2Vi
表示的二甲基硅氧烷/二苯基硅氧烷聚合物。
[合成例6]
在带搅拌机、回流冷凝器、温度计的四口烧瓶中,投入1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷54.7g(0.29mol)、八甲基环四硅氧烷87.1g(0.29mol)、苯基三甲氧基硅烷427.0g(2.15mol)、以及三氟甲烷磺酸0.34g,在搅拌下,用时30分钟滴加水110.8g(6.15mol)。滴加结束后,加热至85℃,蒸馏除去生产的甲醇。投入甲苯105g以及30质量百分比的氢氧化钾水溶液2.8g,使水共沸脱水。之后,在125℃保持6小时后,冷却至室温,用醋酸0.9g进行中和。对生成的盐进行过滤后,从所获得的透明溶液中加热减压去除低沸点物,制备无色透明且数均分子量为1,800的、以平均单元式:
(ViMe2SiO1/2)0.15(Me2SiO2/2)0.30(PhSiO3/2)0.55
表示的有机聚硅氧烷400g(收率:95%)。
[合成例7]
在带搅拌机、回流冷凝器、温度计的四口烧瓶中,投入1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷82.2g(0.44mol)、水143g、三氟甲烷磺酸0.38g、以及甲苯500g,在搅拌下用时1小时滴加苯基三甲氧基硅烷524.7g(2.65mol)。滴下结束后,加热还流1小时。其后进行冷却,并分离下层,对甲苯溶液层水洗3次。在水洗后的甲苯溶液层内投入3-环氧丙氧基丙基甲基二甲氧基硅烷314g(1.42mol)、水130g以及氢氧化钾0.50g,加热回流1小时。接着,馏去甲醇,通过共沸脱水除去过剩的水。加热回流4小时后,冷却甲苯溶液,用醋酸0.55g进行中和,然后水洗3次。除去水后,在减压下蒸馏去除甲苯,调制成粘度为8,500mPa·s且以平均单元式:
(ViMe2SiO1/2)0.18(PhSiO3/2)0.53(EpMeSiO2/2)0.29
表示的粘接赋予剂。
[实施例1~7、比较例1~3]
将下述成分以表1中所示的组成(质量份)进行混合,制备硬化性硅组合物。需要说明的是,表1中的[SiH/Vi]表示相对于(A)成分和(B)成分对应的成分中所含的乙烯基1摩尔,(C)成分对应的成分中所含的与硅原子键合的氢原子的摩尔数。另外,(D)成分的含量以质量单位中的铂金属相对于硬化性硅组合物的含量(ppm)表示。
使用下述成分作为(A)成分。
(A-1)成分:合成例1中制备的、以平均单元式:
(ViMe2SiO1/2)0.15(Me2SiO2/2)0.55(PhSiO3/2)0.30
表示的有机聚硅氧烷(乙烯基相对于与硅原子键合的总有机基团的含有率=8.1摩尔%)
(A-2)成分:合成例2中制备的、以平均单元式:
(ViMe2SiO1/2)0.05(Me2SiO2/2)0.65(PhSiO3/2)0.30
表示的有机聚硅氧烷(乙烯基相对于与硅原子键合的总有机基团的含有率=2.9摩尔%)
(A-3)成分:合成例3中制备的、以平均单元式:
(ViMe2SiO1/2)0.08(Me2SiO2/2)0.55(PhSiO3/2)0.37
表示的有机聚硅氧烷(乙烯基相对于与硅原子键合的总有机基团的含有率=4.7摩尔%)
(A-4)成分:合成例4中制备的、以平均单元式:
(ViMe2SiO1/2)0.10(Me2SiO2/2)0.50(PhSiO3/2)0.40
表示的有机聚硅氧烷(乙烯基相对于与硅原子键合的总有机基团的含有率=5.9摩尔%)
(A-5)成分:粘度2,000mPa·s的两末端均用二甲基乙烯基硅氧基封端的苯基甲基聚硅氧烷
(A-6)成分:合成例5中制备的、以平均单元式:
ViMe2SiO(Me2SiO)260(Ph2SiO)40SiMe2Vi
表示的有机聚硅氧烷
使用下述成分作为(B)成分。
(B-1)成分:以平均单元式:
(ViMe2SiO1/2)0.25(PhSiO3/2)0.75
表示的有机聚硅氧烷(乙烯基相对于与硅原子键合的总有机基团的含有率=16.7摩尔%)
(B-2)成分:合成例6中制备的、以平均单元式:
(ViMe2SiO1/2)0.15(Me2SiO2/2)0.30(PhSiO3/2)0.55
表示的有机聚硅氧烷(乙烯基相对于与硅原子键合的总有机基团的含有率=9.4摩尔%)
(B-3)成分:以平均单元式:
(ViMe2SiO1/2)0.10(Me3SiO1/2)0.40(SiO4/2)0.50
表示的有机聚硅氧烷(乙烯基相对于与硅原子键合的总有机基团的含有率=6.7摩尔%)
(B-4)成分:以平均单元式:
(ViMe2SiO1/2)0.15(Me3SiO1/2)0.45(SiO4/2)0.40
表示的有机聚硅氧烷(乙烯基相对于与硅原子键合的总有机基团的含有率=8.3摩尔%)
使用下述成分作为(C)成分。
(C-1)成分:粘度4mPa·s且以式:
HMe2SiOPh2SiOSiMe2H
表示的有机聚硅氧烷
(C-2)成分:粘度20mPa·s且以平均单元式:
(HMe2SiO1/2)0.40(SiO4/2)0.60
表示的有机聚硅氧烷
使用下述成分作为(D)成分。
(D-1)成分:铂-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷络合物的1,3,5,7-四甲基-1,3,5,7-四乙烯基环四硅氧烷的溶液(铂含量为0.1质量%的溶液)
使用下述成分作为(E)成分。
(E-1)成分:1-乙炔基环己醇
使用下述成分作为(F)成分。
(F-1)成分:合成例7中制备的粘接赋予剂
(F-2)成分:由粘度为30mPa·s的分子链两末端均用硅烷基封端的甲基乙烯基硅氧烷低聚物和3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷的缩合反应物构成的粘接赋予剂
[表1]
由表1的结果可知,与比较例1~3中制备的硬化性硅组合物相比,实施例1~7中制备的硬化性硅组合物中,荧光体的分散性良好、强度和气体阻隔性的平衡优异。
工业上的可利用性
本发明的硬化性硅组合物的荧光体的分散性良好,硬化后可形成高强度且具有气体阻隔性的硬化物,因此可适用作发光二极管(LED)等光半导体装置中的光半导体元件的密封剂、保护涂布剂等。
符号说明
1 光半导体元件
2 引线框
3 引线框
4 焊线
5 框部件
6 硬化性硅组合物的硬化物
Claims (7)
1.一种硬化性硅组合物,其至少含有:
(A)以平均单元式:
(R1 3SiO1/2)a(R2 2SiO2/2)b(R3SiO3/2)c
表示的有机聚硅氧烷,式中,R1为相同或不同的碳数为1~12的烷基、碳数为2~12的烯基、碳数为6~20的芳基、或者碳数为7~20的芳烷基,R2为相同或不同的碳数为1~12的烷基、或者碳数为2~12的烯基,R3为碳数为1~12的烷基、碳数为6~20的芳基、或者碳数为7~20的芳烷基,其中,一分子中,以所述R1、R2和R3表示的基团的总和的至少0.5摩尔百分比为所述烯基,以所述R3表示的基团的至少1个为所述芳基或者所述芳烷基,a、b和c分别为满足0.01≤a≤0.5、0.4≤b≤0.8、0.01≤c≤0.5、且a+b+c=1的数;
(B)相对于100质量份的(A)成分,20~1,000质量份以平均单元式:
(R4 3SiO1/2)d(R4 2SiO2/2)e(R4SiO3/2)f(SiO4/2)g
表示的有机聚硅氧烷,式中,R4为相同或不同的碳数为1~12的烷基、碳数为2~12的烯基、碳数为6~20的芳基、或者碳数为7~20的芳烷基,其中,一分子中,以所述R4表示的基团的总和的至少0.5摩尔百分比为所述烯基,d、e、f和g分别为满足0.01≤d≤0.5、0≤e≤0.9、0≤f≤0.9、0≤g≤0.9、且d+e+f+g=1的数;然而,如果所述f为满足0≤f≤0.5的数,则所述g为满足0<g≤0.9的数;
(C)有机聚硅氧烷,其一分子中具有至少2个与硅原子键合的氢原子,相对于(A)成分和(B)成分中所含的烯基总量1摩尔,本成分所含的与硅原子键合的氢原子为0.1~10摩尔的量;以及
(D)氢化硅烷化反应用催化剂,其量是可促进本组合物硬化的量。
2.如权利要求1所述的硬化性硅组合物,其中,(A)成分为有机聚硅氧烷,所述有机聚硅氧烷的平均单元式中的R2为相同或不同的碳数为1~12的烷基。
3.如权利要求1或2所述的硬化性硅组合物,其中,进一步含有(E)氢化硅烷化反应抑制剂,所述(E)成分相对于(A)成分~(C)成分的合计100质量份为0.01质量份~3质量份。
4.如权利要求1或2所述的硬化性硅组合物,其中,进一步含有(F)粘合促进剂,所述(F)成分相对于(A)成分~(C)成分的合计100质量份为0.1~5质量份。
5.如权利要求1或2所述的硬化性硅组合物,其中,进一步含有(G)荧光体,所述(G)成分相对于(A)成分~(C)成分的总量为0.1~70质量百分比。
6.一种硬化物,其特征在于,其使权利要求1至5中任一项所述的硬化性硅组合物硬化而成。
7.一种光半导体装置,其特征在于,光半导体元件利用权利要求1至5中任一项所述的硬化性硅组合物的硬化物密封或覆盖。
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