CN105849238A - 用环氧烷烃和烃基取代的多羧酸季铵化的氮化合物作为燃料和润滑剂中的添加剂的用途 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及季铵化的氮化合物作为燃料添加剂和润滑剂添加剂或煤油添加剂、例如特别是作为去污剂添加剂的用途，用于减少或防止直喷式柴油发动机的喷射系统、尤其是共轨喷射系统中的沉积物，用于减少直喷式柴油发动机、尤其是具有共轨喷射系统的柴油发动机的燃料消耗，以及用于使直喷式柴油发动机、尤其是具有共轨喷射系统的柴油发动机的功率损失最小；本发明还涉及作为汽油、尤其是用于DISI发动机的操作的添加剂的用途。

Description

用环氧烷烃和烃基取代的多羧酸季铵化的氮化合物作为燃料 和润滑剂中的添加剂的用途
本发明涉及以特定方式季铵化的氮化合物的如下用途：作为燃料添加剂和润滑剂添加剂或煤油添加剂的用途，例如，更具体而言，作为去污添加剂的用途；所述用途用于在直喷式柴油发动机的喷射系统、尤其是共轨喷射系统中降低沉积物的水平或防止沉积物，用于减少直喷式柴油发动机、尤其是带有共轨喷射系统的柴油发动机的燃料消耗，以及用于使直喷式柴油发动机、尤其是带有共轨喷射系统的柴油发动机的功率损失最小化；以及作为用于汽油燃料、尤其是用于DISI发动机的运行的添加剂的用途。
背景技术
在直喷式柴油发动机中，燃料通过多孔式喷射器喷嘴喷入并超精细地分布(雾化)，其可直接到达发动机的燃烧室，而不是像传统(腔室)柴油发动机那样被引入至预燃室或涡流室。直喷式柴油发动机的优势在于柴油发动机的效能高、燃料消耗低。此外，这些发动机即使在低速度下也可达到非常高的扭矩。
目前，主要使用三种方法将燃料直接喷射至柴油发动机的燃烧室中：传统的分配式喷射泵、泵-嘴系统(单元喷射系统(unit-injector system)或单元泵系统(unit-pumpsystem))以及共轨系统。
在共轨系统中，通过压力最高达2000巴的泵将柴油燃料输送至高压管线，即共轨中。从共轨开始，支路管线延伸到将燃料直接喷射至燃烧室的不同喷射器。始终将全部压力施加至共轨上，其能够实现多喷射或特定的喷射形式。相比之下，在其他喷射系统中，喷射仅可能有较小的变化。共轨中的喷射主要分为三类：(1.)预喷射，通过预喷射主要实现更温和的燃烧，以减少刺耳的燃烧噪音(“nailing”)并且发动机似乎能安静地运行；(2.)主喷射，其特别地引起良好的扭矩曲线；(3.)后喷射，其特别地保证了低的NOx值。在此后喷射中，燃料通常不燃烧，而是通式汽缸中的余热汽化。形成的废气/燃料混合物被输送至废气系统中，其中在合适的催化剂存在下，燃料作为氮氧化物NOx的还原剂。
共轨喷射系统中可变的、汽缸单独喷射可有利地影响发动机的污染物排放，例如氮氧化物(NOx)、一氧化碳(CO)且尤其是微粒(烟灰)的排放。这使得例如装配有共轨喷射系统的发动机即使在没有额外颗粒过滤器的情况下也可在理论上满足Euro 4标准。
在现代共轨柴油发动机中，在特定条件下，例如当使用含有生物柴油的燃料或含有如锌化合物、铜化合物、铅化合物和其他金属化合物的金属杂质的燃料时，沉积物可在喷射口上形成，这不利地影响燃料的喷射性能并因此损害了发动机的性能，即特别是降低功率，但是在某些情况下还使燃烧变差。沉积物的形成通过喷射器构造的进一步发展而进一步增强，尤其是通过喷嘴的几何形状的变化(更窄，带有圆形出口的圆锥口)。为了发动机和喷射器的持久的最佳的运行，喷嘴孔中的这些沉积物必须通过合适的燃料添加剂来防止或减少。
在现代柴油发动机的喷射系统中，沉积物引起显著的性能问题。众所周知，喷雾通道中这些沉积物可导致燃料流动性下降并因而导致功率损失。相比之下，在喷射器端口处的沉积物破坏燃料喷雾的最佳形成，结果导致变差的燃烧和相关的更高的排放和增加的燃料消耗。与这些常规的“外部”沉积现象相比，在喷射器的特定部件中的“内部”沉积物(统称为柴油喷射器内部沉积物(IDID))，例如在喷嘴尖端、控制活塞、阀门活塞、阀座、控制单元以及这些组件的引导器(guide)处的“内部”沉积物，也不断地引起性能问题。常规添加剂对这些IDID的作用不足。
US 4,248,719记载了季铵化铵盐，其通过使烯基琥珀酰亚胺与一元羧酸酯反应而制备，并且在润滑油中用作分散剂以防止油泥形成。更具体而言，记载了例如聚异丁基琥珀酸酐(PIBSA)与N,N-二甲基氨基丙胺(DMAPA)的反应以及用水杨酸甲酯的季铵化。然而，在此文中未提及在燃料、更特别是在柴油燃料中的用途。在此文中未记载含有<20％的低双马来酸酐化(bismaleation)水平的PIBSA的使用。
US 4,171,959记载了烃基取代的琥珀酰亚胺的季铵化铵盐，其适合作为汽油燃料组合物的去污添加剂。季铵化优选使用烷基卤化物完成。还提到了有机C2-C8-烃基羧酸酯和C2-C8-烃基磺酸酯。因此，根据此文的教导而提供的季铵化铵盐具有卤素或C2-C8-烃基羧酸根或C2-C8-烃基磺酸根基团作为抗衡离子。在此文中同样未记载含<20％的低双马来酸酐化水平的PIBSA的使用。
EP-A-2 033 945公开了低温流动性改进剂，其通过使特定的带有至少1个C8-C40-烷基的叔单胺与特定羧酸的C1-C4-烷基酯季铵化而制备。此类羧酸酯的实例为草酸二甲酯、马来酸二甲酯、邻苯二甲酸二甲酯和富马酸二甲酯。除了用于改进中间馏分的CFPP值的用途之外，其他用途未在EP-A-2 033 945中说明。
WO 2006/135881记载了通过以下步骤制备的季铵化铵盐：使烃基取代的酰化剂和带有叔氨基基团的含有氧原子或氮原子的化合物缩合，随后借助与化学计量的酸、例如更特别是乙酸相结合的烃基环氧化物而季铵化。在WO 2006/135881中要求保护的其他季铵化试剂为硫酸二烷基酯、苄基卤化物和烃基取代的碳酸酯，且已通过实验研究了硫酸二甲酯、苄基氯和碳酸二甲酯。
然而，在WO 2006/135881中优选使用的季铵化试剂具有严重的缺点，例如：毒性和致癌性(例如在硫酸二甲酯和苄基卤化物的情况下)、非无残渣燃烧(no residue-freecombustion)(例如在硫酸二甲酯和苄基卤化物的情况下)、以及反应性不足，其导致不完全季铵化或不经济的反应条件(长的反应时间、高的反应温度、过量的季铵化试剂；例如在碳酸二甲酯的情况下)。
EP-A-2 033 945记载了有机羧酸(例如草酸、邻苯二甲酸、水杨酸、丙二酸和马来酸，及其烷基酯)的不含卤素且不含硫的季铵盐的制备，及其在改善柴油燃料的CFPP值的用途。
在EP-A-1 254 889中提出将α-羟基羧酸的季铵盐作为电子元件的清洗剂。
此外，日本专利申请第61-012197号记载了有机羧酸的季铵盐作为表面活性剂或作为用于药物或化妆品的原料的用途。
因此，本发明的目的是提供其他的燃料添加剂，其在共轨柴油发动机运行过程中防止在喷射器尖端和内部喷射器处的沉积物。
发明内容
令人惊讶地，现已发现，上述目的通过提供季铵化氮化合物、例如烃基胺化合物以及添加有所述化合物的燃料和润滑油组合物而实现。
令人惊讶地，如通过附加的用途实施例更具体地阐明的，本发明的添加剂在共轨柴油发动机中令人惊讶地有效，并且值得注意的是它们特别适合作为添加剂用于减少由外部沉积物引起的功率损损失和由内部沉积物引起的冷起动问题。
附图说明
图1示出了根据CEC F-098-08进行的一小时发动机测试循环的运行。
图2A至D示出了以无添加剂形式(A)的燃料或添加了本发明的多种添加剂(B、C、D)的燃料运行的DISI汽油发动机的喷射器的照片。
具体实施方式
A1)具体实施方案
本发明尤其涉及以下具体实施方案：
1.一种燃料组合物或润滑剂组合物，其包含大部分的常规燃料或润滑剂，一定比例、尤其是有效量的至少一种包含季铵化的氮化合物的反应产物或包含季铵化的氮化合物并且由反应产物通过纯化得到的反应产物的馏分，所述反应产物可通过如下方法获得：
使可季铵化的氮化合物与季铵化试剂反应，所述可季铵化的氮化合物例如为包含至少一个可季铵化的氨基基团、特别是叔氨基基团的可季铵化的烷基胺，所述季铵化试剂将至少一个可季铵化的氨基基团、特别是叔氨基基团转化为季铵基团，
所述季铵化试剂为与游离的烃基取代的多羧酸结合的烃基环氧化物。
2.实施方案1的燃料组合物或润滑剂组合物，其中可季铵化的氮化合物选自
a)至少一种烷基胺，其包含至少一种如下通式3的化合物
RaRbRcN(3)
其中
Ra、Rb和Rc基团中至少一个、例如一个或两个为直链或支链的、饱和或不饱和的C8-C40-烃基基团(特别是直链或支链的C8-C40-烷基)，并且其他基团为相同或不同、直链或支链、饱和或不饱和的C1-C6-烃基基团(特别是C1-C6-烷基)；
b)至少一种聚烯烃取代的胺，其包含至少一个可季铵化的氨基基团，特别是叔氨基基团；
c)至少一种聚醚取代的胺，其包含至少一个可季铵化的氨基基团，特别是叔氨基基团；以及
d)烃基取代的酰化剂与包含氮原子或氧原子且还包含至少一个可季铵化的氨基基团、特别是叔氨基基团的化合物的至少一种反应产物；以及
e)它们的混合物；
或
2a.实施方案1的燃料组合物或润滑剂组合物，其中可季铵化的氮化合物为例如包含至少一种如下通式3的化合物的烷基胺
RaRbRcN(3)
其中所有的Ra、Rb和Rc基团为相同或不同的、直链或支链的、饱和或不饱和的C8-C40-烃基基团，特别是直链或支链的C8-C40-烷基基团。
3.实施方案1和2中任一项的燃料组合物或润滑剂组合物，其中季铵化试剂包含通式4的环氧化物
其中
存在于其中的Rd基团为相同或不同的，并且各自为H或烃基基团，所述烃基基团为具有至少1至10个碳原子的脂族或芳族基团。
4.实施方案1至3中任一项的燃料组合物或润滑剂组合物，其中季铵化试剂的游离酸为烃基取代的C3-C28-二羧酸。
5.实施方案1至4中任一项的燃料组合物或润滑剂组合物，其中羧酸的烃基取代基是聚合度为2至100、或3至50、或4至25的聚亚烷基基团。
6.前述实施方案中任一项的燃料组合物或润滑剂组合物，其中可季铵化的叔胺为式3的化合物，其中Ra、Rb和Rc基团中的至少两个为相同或不同的，并且各自为直链或支链的C10-C20-烷基基团，且其他基团为C1-C4-烷基。
7.前述实施方案中任一项的燃料组合物或润滑剂组合物，其中季铵化试剂选自与烃基取代的多羧酸结合的低级环氧烷烃。
8.前述实施方案中任一项的燃料组合物或润滑剂组合物，其选自柴油燃料、生物柴油燃料、汽油燃料和含有烷醇的汽油燃料如含生物乙醇的燃料，特别是柴油燃料。
9.如实施方案1至7中任一项定义的季铵化的氮化合物。
10.一种用于制备实施方案9的季铵化的氮化合物的方法，
所述方法包括使包含至少一个可季铵化的叔氨基基团的可季铵化的烷基胺与季铵化试剂反应，所述季铵化试剂将至少一种叔氨基基团转化为季铵基团，
所述季铵化试剂为与烃基取代的多羧酸结合的烃基环氧化物。
11.实施方案9的季铵化的氮化合物或根据实施方案10制备的季铵化的氮化合物用作燃料添加剂或润滑剂添加剂的用途。
12.实施方案11的用途，作为添加剂用于减少直喷式柴油发动机、尤其是带有共轨喷射系统的柴油发动机的燃料消耗，和/或用于使直喷式柴油发动机、尤其是带有共轨喷射系统的柴油发动机的功率损失最小(例如，基于CEC F-098-08在DW10测试中测定，如在下面实验部分中详细记载)。
13.实施方案11的用途，作为汽油燃料添加剂用于减少汽油发动机、例如更特别是DISI和PFI(端口燃料喷射器)发动机的进气系统的沉积物水平。
14.实施方案10的用途，作为柴油燃料添加剂用于降低以下物质的水平和/或防止以下物质(例如根据CEC-F-23-1-01在XUD 9测试中测定)：喷射系统中的沉积物、例如更特别是柴油喷射器内部沉积物(IDID)，和/或直喷式柴油发动机、尤其是共轨喷射系统中的阀门粘结物(valve sticking)(例如在IDID测试过程中测定，如在下面实验部分中具体记载)。
15.一种添加剂浓缩物，其包含至少一种如实施方案9定义的季铵化的氮化合物或根据实施方案10制备的季铵化的氮化合物，所述季铵化的氮化合物与其他柴油燃料添加剂或汽油燃料添加剂或润滑剂添加剂结合。
在每种情况下适合于测试上述指定应用的测试方法是本领域技术人员已知的，或记载于随后的实验部分，其在此作为一般参考。
A2)一般定义
在没有相反说明的情况下，适用下列一般条件：
“可季铵化的”氮化合物或氨基基团特别包含伯氨基基团、仲氨基基团和特别是叔氨基基团。
“烃基”应宽泛地解释并包含具有1至50个碳原子的长链和短链的、直链和支链的烃基基团，在其链上还可任选地包含杂原子，例如O、N、NH、S。烃基基团的具体基团包含具有1至1000个、3至500个、4至400个碳原子的长链和短链的、直链或支链的烷基基团。
“长链”或“高分子量”烃基基团为直链或支链的烃基基团，并且具有7至50、或8至50、或8至40、或10至20个碳原子，在其链上还可任选地包含杂原子，例如O、N、NH、S。此外，所述基团可为单不饱和的或多不饱和的并且具有一个或多个非累积的、例如1至5个如1、2或3个C-C双键或C-C三键，特别是1、2或3个双键。它们可以是天然来源或合成来源的。
它们的数均分子量(Mn)可为85至20000，例如113至10000、或200至10000、或350至5000，例如350至3000、500至2500、700至2500、或800至1500。在这种情况下，其更特别地主要由C2-6、特别是C2-4单体单元例如亚乙基、亚丙基、亚正丁基或亚异丁基或其混合物形成，其中不同的单体可以无规分布或作为嵌段方式共聚。这种长链烃基基团也称为聚亚烷基基团或聚-C2-6-亚烷基基团或聚-C2-4-亚烷基基团。合适的长链烃基基团及其制备也记载于例如WO2006/135881以及其中引用的文献中。
特别有用的聚亚烷基基团的实例是源自所谓的“高反应性”聚异丁烯的聚异丁烯基基团，所述“高反应性”聚异丁烯的特征是具有高含量的末端双键。末端双键是以下类型的α-烯属双键：
其也统称为亚乙烯基双键。合适的高反应性聚异丁烯为例如具有的亚乙烯基双键的比例大于70摩尔％、特别是大于80摩尔％或大于85摩尔％的聚异丁烯。特别优选具有均匀的聚合物骨架的聚异丁烯。由异丁烯单元形成的聚异丁烯具有至少85重量％、优选至少90重量％且更优选至少95重量％的均匀的聚合物骨架。此类高反应性聚异丁烯优选具有上述范围内的数均分子量。此外，高反应性聚异丁烯的多分散性可以在1.05至7、特别是约1.1至2.5、例如小于1.9或小于1.5的范围内。多分散性应理解为意指重均分子量Mw除以数均分子量Mn的商。
特别合适的高反应性聚异丁烯为例如购自BASF SE的Glissopal品牌，特别是1000(Mn＝1000)、V 33(Mn＝550)和2300(Mn＝2300)，及其混合物。其他数均分子量原则上可通过使不同数均分子量的聚异丁烯混合或通过对特定分子量范围的聚异丁烯进行提取富集而以已知的方式建立。
长链烃基基团的具体基团包含具有8至50个、例如8至40个、或8至30个、或10至20个碳原子的直链或支链的烷基基团(“长链烷基基团”)。
具体长链烃基基团的其他基团包括聚亚烷基基团，其主要由C2-6、特别是C2-4单体单元例如亚乙基、亚丙基、亚正丁基或亚异丁基或其混合物形成，并且具有2至100、或3至50或4至25的聚合度。
“短链烃基”或“低分子量烃基”具体为直链或支链烷基或烯基，其任选地被一个或多个、例如2、3或4个杂原子基团如-O-或-NH-中断，或任选地被单取代或多取代，例如被二取代、三取代或四取代。
“亚烃基”代表具有1至10个碳原子的直链桥基或单支化桥基或多支化桥基，其任选地被一个或多个、例如2、3或4个杂原子基团如-O-或-NH-中断，或任选地被单取代或多取代，例如被二取代、三取代或四取代。
“羟基烷基”具体代表上述烷基基团的单羟基化或多羟基化、例如单羟基化的类似物，例如线性羟基烷基基团，例如具有伯(末端)羟基基团的基团，例如羟基甲基、2-羟基乙基、3-羟基丙基、4-羟基丁基，或具有非末端羟基基团的基团，如1-羟基乙基、1-羟基丙基或2-羟基丙基、1--羟基丁基或2-羟基丁基或1-羟基丁基、2-羟基丁基或3-羟基丁基。
“烷基”或“低级烷基”具体代表具有1至4个、1至5个、1至6个或1至7个碳原子的饱和的、支链或支链的烃基团，例如甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基，以及正庚基，及其单支化或多支化的类似物。
“长链烷基”代表例如具有8至50个、例如8至40个、或8至30个或10至20个碳原子的饱和的直链或支链烃基基团，如辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基、二十一烷基、二十二烷基、二十三烷基、二十四烷基、二十五烷基、二十六烷基、二十七烷基、二十八烷基、二十九烷基、三十烷基(squalyl)，结构异构体，特别是其单支化或多支化的异构体和高级同系物。
“羟基烷基”具体代表上述烷基基团的单羟基化或多羟基化、例如单羟基化的类似物，例如线性羟基烷基基团，例如具有伯(末端)羟基基团的基团，例如羟基甲基、2-羟基乙基、3-羟基丙基、4-羟基丁基，或具有非末端羟基基团的基团，如1-羟基乙基、1-羟基丙基或2-羟基丙基、1-羟基丁基或2-羟基丁基或1-羟基丁基、2-羟基丁基或3-羟基丁基。
“烯基”代表具有2至4个、2至6个或2至7个碳原子以及位于任意位置的双键的单不饱和或多不饱和的、特别是单不饱和的直链或支链的烃基基团，例如C2-C6-烯基如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基。
“羟基烯基”具体代表上述烯基基团的单羟基化或多羟基化、特别是单羟基化的类似物。
“氨基烷基”和“氨基烯基”分别具体代表上述烷基和烯基基团的单胺化或多胺化、特别是单胺化的同系物，或OH基团被氨基基团替代的上述羟基烷基的类似物。
“亚烷基”代表具有1至10个碳原子的直链或单支化或多支化烃基桥连基团，例如C1-C7-亚烷基基团，其选自：-CH2-、-(CH2)2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-(CH2)2-CH(CH3)-、-CH2-CH(CH3)-CH2-、(CH2)4-、-(CH2)5-、-(CH2)6、-(CH2)7-、-CH(CH3)-CH2-CH2-CH(CH3)-或-CH(CH3)-CH2-CH2-CH2-CH(CH3)-；或C1-C4-亚烷基基团，其选自：-CH2-、-(CH2)2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-(CH2)2-CH(CH3)-、-CH2-CH(CH3)-CH2-；或C2-C6-亚烷基基团，例如-CH2-CH(CH3)-、-CH(CH3)-CH2-、-CH(CH3)-CH(CH3)-、-C(CH3)2-CH2-、-CH2-C(CH3)2-、-C(CH3)2-CH(CH3)-、-CH(CH3)-C(CH3)2-、-CH2-CH(Et)-、-CH(CH2CH3)-CH2-、-CH(CH2CH3)-CH(CH2CH3)-、-C(CH2CH3)2-CH2-、-CH2-C(CH2CH3)2-、-CH2-CH(正丙基)-、-CH(正丙基)-CH2-、-CH(正丙基)-CH(CH3)-、-CH2-CH(正丁基)-、-CH(正丁基)-CH2-、-CH(CH3)-CH(CH2CH3)-、-CH(CH3)-CH(正丙基)-、-CH(CH2CH3)-CH(CH3)-、-CH(CH3)-CH(CH2CH3)-；或C2-C4-亚烷基基团，其例如选自-(CH2)2-、-CH2-CH(CH3)-、-CH(CH3)-CH2-、-CH(CH3)-CH(CH3)-、-C(CH3)2-CH2-、-CH2-C(CH3)2-、-CH2-CH(CH2CH3)-、-CH(CH2CH3)-CH2-。
“氧化亚烷基(oxyalkylene)”对应于上述具有2至10个碳原子的直链亚烷基基团或单支化亚烷基基团或多支化亚烷基基团的定义，其中碳链被氧杂原子中断1次或1次以上，特别是1次。非限制性实例包括：-CH2-O-CH2-、-(CH2)2-O-(CH2)2-、-(CH2)3-O-(CH2)3-、或-CH2-O-(CH2)2-、-(CH2)2-O-(CH2)3-、-CH2-O-(CH2)3
“氨基亚烷基”对应于上述具有2至10个碳原子的直链亚烷基基团或单支化亚烷基基团或多支化亚烷基基团的定义，其中碳链被氮基团(特别是-NH基团)中断1次或1次以上，特别是1次。非限制性实例包括：-CH2-NH-CH2-、-(CH2)2-NH-(CH2)2-、(CH2)3-NH-(CH2)3-、或-CH2-NH-(CH2)2-、-(CH2)2-NH-(CH2)3-、-CH2-NH-(CH2)3。
“亚烯基”代表上述具有2至10个碳原子的亚烷基基团的单不饱和或多不饱和、特别是单不饱和的类似物，特别是C2-C7-亚烯基或C2-C4-亚烯基，如-CH＝CH-、-CH＝CH-CH2-、-CH2-CH＝CH-、-CH＝CH-CH2-CH2-、-CH2-CH＝CH-CH2-、-CH2-CH2-CH＝CH-、-CH(CH3)-CH＝CH-、-CH2-C(CH3)＝CH-。
“环烷基”代表具有3至20个碳原子的碳环基团，例如C3-C12-环烷基，如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、环十一烷基和环十二烷基；优选环戊基、环己基、环庚基、以及环丙基甲基、环丙基乙基、环丁基甲基、环丁基乙基、环戊基甲基、环戊基乙基、环己基甲基；或C3-C7-环烷基，如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环丙基甲基、环丙基乙基、环丁基甲基、环戊基乙基、环己基甲基，其中其可以经由任何合适的碳原子与分子的剩余部分键合。
“环烯基”或“单不饱和或多不饱和环烷基”特别地代表具有5至8个、优选最高达6个碳环成员的单环的、单不饱和或多不饱和的烃基基团，例如单不饱和的环戊烯-1-基、环戊烯-3-基、环己烯-1-基、环己烯-3-基和环己烯-4-基基团。
“芳基”代表具有6至20个、例如6至10个环碳原子的单环或多环的、优选单环或双环的、任选取代的芳族基团，例如苯基、联苯基、萘基(如1-萘基或2-萘基)、四氢萘基、芴基、茚基和菲基。这些芳基可任选地带有1、2、3、4、5或6个相同或不同的取代基。
“烷基芳基”代表上述芳基的烷基取代类似物，其在任意的环位置上单取代或多取代、特别是单取代或二取代，其中芳基同样具有以上给出的定义，例如C1-C4-烷基苯基，其中C1-C4-烷基基团可在任意的环位置上。
除非另有说明，本文中指定的基团的“取代基”尤其选自酮基、-COOH、-COO-烷基、-OH、-SH、-CN、氨基、-NO2、烷基或烯基基团。
“Mn”代表数均分子量并且以常规方法测定；更具体而言，这些数值涉及通过相对方法例如凝胶渗透色谱法(其中洗脱剂为THF，标准品为聚苯乙烯)或者绝对方法例如气相渗透法(使用甲苯作为溶剂)测定的Mn值。
“Mw”表重均分子量并且以常规方法测定；更具体而言，这些数值涉及通过相对方法例如凝胶渗透色谱法(其中洗脱剂为THF，标准品为聚苯乙烯)或者绝对方法例如光散色法测定的Mw值。
“聚合度”通常指的是数均聚合度(测定方法：凝胶渗透色谱法，其中洗脱剂为THF并且标准品为聚苯乙烯；或GC-MS联用法)。
A3)可季铵化的氮化合物
可季铵化的氮化合物尤其是：
A3.1)叔胺
叔胺尤其是上式(3)的化合物，并且本身是已知化合物，如记载于例如EP-A-2 033945中。
叔胺反应物(3)优选带有式NRaRb部分，其中所述基团之一具有含8至40个碳原子的烷基基团，并且其他烷基基团具有最高达40个、更优选8至40个碳原子。Rc基团尤其为短链的C1-C6-烷基基团，如甲基、乙基或丙基基团。Ra和Rb可以是直链或支链的，和/或可以是相同的或不同的。例如，Ra和Rb可以为直链的C12-C24-烷基基团。或者，两个基团中的一个可以是长链(例如具有8至40个碳原子)，并且另一个可以是甲基、乙基或丙基。
合适地，NRaRb部分衍生自仲胺，例如双十八烷基胺、双椰油胺(dicocoamine)、氢化的二牛脂基胺和甲基二十二烷基胺。可由天然材料获得的胺混合物同样是合适的。一个实例为氢化的牛脂基仲胺，其中烷基基团源生自氢化的牛油脂肪，并且含有约4重量％的C14-烷基基团、31重量％的C16-烷基基团和59重量％的C18-烷基基团。相应的式(3)叔胺例如由Akzo Nobel以商品名M2HT或M2C出售。
然而，叔胺加合物(3)也可以是这样的化合物，其中Ra、Rb和Rc基团具有相同的或不同的长链烷基基团，尤其是具有8至40个碳原子的直链或支链烷基基团。
然而，叔胺加合物(3)也可以是这样的化合物，其中Ra、Rb和Rc基团具有相同的或不同的短链烷基基团，尤其是具有1至7个或尤其是1至4个碳原子的直链或支链烷基基团。
合适的胺的其他非限制性实例为：
N,N-二甲基-N-(2-乙基己基)胺、N,N-二甲基-N-(2-丙基庚基)胺、十二烷基二甲基胺、十六烷基二甲基胺、油烯基二甲基胺、十八烷基二甲基胺、十七烷基二甲基胺、椰油酰基二甲基胺、二椰油酰基甲基胺、牛脂基二甲基胺、二牛脂基甲基胺、三(十二烷基)胺、三(十六烷基)胺、三(十八烷基)胺、大豆二甲基胺、三(2-乙基己基)胺、和Alamine336(三-正辛基胺)。
短链叔胺的非限制性实例为：三甲胺、三乙胺、三正丙基胺、三正丁基胺、三正戊基胺、三正己基胺、三正庚基胺、乙基二甲基胺、二甲基乙基胺、正丙基二甲基胺、异丙基二甲基胺、正丙基二乙基胺、异丙基二乙基胺、正丁基二甲基胺、正丁基二乙基胺、正丁基二丙基胺。
尤其是当季铵化试剂(见下文)带有一个或多个具有多于一个碳原子的烷基基团Rd或一个或多个芳基基团Rd时，短链叔胺也是特别合适的。
A3.2)可季铵化的、聚醚取代的胺，其包含至少一个可季铵化的氨基基团，尤其是叔氨基基团
此类化合物记载于例如申请WO2013/064689中，该文献在此通过引用的方式明确地纳入本文。
此类取代的胺尤其是具有至少一个、特别是一个具有通式Ic的单体单元的聚醚取代基
-[-CH(R3)-CH(R4)-O-]-(Ic)
其中
R3和R4为相同或不同的，并且各自为H、烷基、烷基芳基或芳基。
聚醚取代的胺的数均分子量可在500至5000、尤其是800至3000或900至1500的范围内。
可季铵化的、聚醚取代的胺尤其是通式Ia-1或Ib-2的氮化合物
其中
R1和R2可以是相同的或不同的，并且各自为烷基、烯基、羟基烷基、羟基烯基、氨基烷基或氨基烯基，或R1与R2一起为亚烷基、氧化亚烷基或氨基亚烷基；
R3和R4可以是相同的或不同的，并且各自为H、芳基、烷基芳基或芳基；
R6为烷基、烯基、任选地单不饱和或多不饱和的环烷基、芳基，其各自任选地被例如至少一个羟基基团或烷基基团取代，或被至少一个杂原子中断；
A为任选地被一个或多个杂原子如N、O和S中断的直链或支链的亚烷基基团；并且
n为1至50的整数值。
特别应当提到的是式Ia-1和Ib-2的氮化合物，其中
R1和R2可以是相同的或不同的，并且各自为C1-C6-烷基、羟基-C1-C6-烷基、羟基-C1-C6-烯基、或氨基-C1-C6-烷基，或R1连同R2一起形成C2-C6-亚烷基、C2-C6-氧化亚烷基或C2-C6-氨基亚烷基基团；
R3和R4可以是相同的或不同的，并且各自为H、C1-C6-烷基或苯基；
R6为C1-C20-烷基，例如C10-C20-烷基、C11-C20-烷基或C12-C20-烷基；或芳基；或烷基芳基，其中烷基尤其是C1-C20-烷基；
A为任选地被一个或多个杂原子如N、O和S中断的直链或支链的C2-C6-亚烷基基团；并且
n为1至30的整数值。
另外，特别应当提到的是N,N-二甲基乙醇胺与环氧丙烷的反应产物，如WO 2013/064689的合成实施例1所记载。该反应也可在无催化剂或利用胺(例如咪唑)作为催化剂的情况下进行，例如M.Ionescu,Chemistry and Technology of Polyols forPolyurethanes,2005,ISBN978-85957-501-7中所记载。
通式Ia-1的氮化合物可利用通式III的环氧化物通过使通式II的氨基烷醇进行烷氧基化而制备
(R1)(R2)N-A-OH (II)
其中
R1、R2和A各自为如上定义；
其中
R3和R4各自为如上定义；
所获得的烷氧基化的胺如下式所示
其中R1至R4、A和n各自为如上定义。
通式Ia-2的氮化合物可通过如下方式制备：利用通式III的环氧化物使通式V的醇烷氧基化以获得下式Ib-1的聚醚并且b)然后利用如下通式(VII)的胺使由此获得的式Ib-1的聚醚胺基化以制备式Ib-2的胺；
R6-OH (V)
其中
R6为上述定义；
其中
R3和R4各自为如上定义；
其中R3、R4和R6、A和n各自为如上定义
NH(R1)(R2) (VII)
其中R1和R2各自为如上定义。
因此，用于制备以上聚醚取代的、可季铵化的氮化合物的起始化合物为：
1)醇
例如通式V的醇
R6-OH (V)
其中R6为烷基、烯基、任选地单不饱和或多不饱和的环烷基、芳基，各自任选地被例如至少一个羟基基团或烷基基团取代，或被至少一个杂原子中断；
以及
2)氨基烷醇
例如通式II的氨基烷醇
(R1)(R2)N-A-OH (II)
其中
R1和R2可以是相同的或不同的，并且各自为烷基、烯基、羟基烷基、羟基烯基、氨基烷基或氨基烯基，或R1与R2一起为亚烷基、氧化亚烷基或氨基亚烷基；并且
A为任选地被一个或多个杂原子如N、O和S中断的直链或支链的亚烷基或亚烯基基团。
应当提及的另一类合适的可季铵化的氨基醇为如下化合物：其选自具有至少一个可季铵化的伯胺基、仲胺基或叔胺基基团和至少一个可连接至聚醚基团的羟基基团的羟基烷基取代的单胺或多胺。
可季铵化的氮化合物尤其选自羟基烷基取代的单伯胺、单仲胺并且特别是单叔胺，以及羟基烷基取代的伯二胺、仲二胺并且特别是叔二胺。
合适的“羟基烷基取代的单胺或多胺”的实例为已被提供至少一个羟基烷基取代基、例如1、2、3、4、5或6个羟基烷基取代基的化合物。
“羟基烷基取代的单胺”的实例包括：N-羟基烷基单胺、N,N-二羟基烷基单胺和N,N,N-三羟基烷基单胺，其中羟基烷基基团是相同的或不同的且同样如上定义。在本文中羟基烷基特别地代表2-羟基乙基、3-羟基丙基或4-羟基丁基。
实例包括以下“羟基烷基取代的多胺”并且尤其是“羟基烷基取代的二胺”：(N-羟基烷基)亚烷基二胺、N,N-二羟基烷基-亚烷基二胺，其中羟基烷基基团可以是相同的或不同的且同样如上定义。在本文中羟基烷基特别地代表2-羟基乙基、3-羟基丙基或4-羟基丁基；在本文中亚烷基特别地代表亚乙基、亚丙基或亚丁基。
应当特别提到以下可季铵化的氮化合物：
对于聚醚取代的可季铵化的化合物(Ia-1和Ib-1)的制备，其步骤可以如下：
a1)从式II的氨基醇开始：
原则上可以已知方式使通式II的氨基醇进行烷氧基化以获得通式Ia-1的烷氧基化的胺。
烷氧基化的操作原则上是本领域技术人员已知的。本领域技术人员同样认识到烷氧基化物的分子量分布受反应条件、尤其是催化剂的选择的影响。
对于烷氧基化，使用C2-C16-环氧烷烃，例如环氧乙烷、环氧丙烷或环氧丁烷。在每种情况下优选1,2-环氧烷烃。
烷氧基化可以是碱催化的烷氧基化。为此，可在压力反应器中使氨基醇(II)与碱金属氢氧化物、优选氢氧化钾，或与碱金属醇盐、例如甲醇钠混合。通过减压(例如<100mbar)和/或增加温度(30至150℃)，可除去仍然存在于混合物中的水。此后，醇作为相应的醇盐存在。随后用惰性气体(例如氮气)进行惰性化，并且在60至180℃的温度、最高达最大10巴的压力下，分步添加环氧烷烃。在反应结束时，催化剂可通过加入酸(例如乙酸或磷酸)来中和，并且如果需要可将催化剂滤出。碱性催化剂也可通过加入市售的硅酸镁来中和，其随后被滤出。任选地，烷氧基化也可在溶剂存在下进行。所述溶剂可以为例如甲苯、二甲苯、二甲基甲酰胺或碳酸亚乙酯。
氨基醇的烷氧基化也可以通过其他方法进行，例如通过酸催化的烷氧基化进行。此外，可使用例如记载于DE 43 25 237 A1中的双氢氧化物粘土，或可使用双金属氰化物催化剂(DMC催化剂)。合适的DMC催化剂公开于例如DE 102 43 361 A1、尤其是第[0029]至[0041]段以及其中所引用的文献中。例如，可使用Zn-Co型催化剂。对于反应的操作而言，可使氨基醇与催化剂混合，并且可如上所述将混合物进行脱水且与所述的环氧烷烃反应。基于混合物计，通常使用不超过1000ppm的催化剂，并且由于如此小的量，因此该催化剂可保留在产物中。催化剂的量通常可小于1000ppm，例如为250ppm或更小。
或者，烷氧基化还可通过化合物(IV)和(V)与环状碳酸酯、例如碳酸亚乙酯反应而进行。
a2)从式IV的烷醇开始：
如上述段落a1)对氨基醇(II)的描述，原则上也可类似地以已知方式使烷醇R6OH进行烷氧基化以得到聚醚(Ib-1)。随后通过常规方法，在连续过程或分批过程中使用常规的氢化催化剂或胺化催化剂，将由此获得的聚醚通过与氨、伯胺或仲胺(VII)进行还原胺化而转化为相应的聚醚胺(Ib-2)，所述催化剂为例如包含基于以下元素的催化活性成分的催化剂，所述元素为：Ni、Co、Cu、Fe、Pd、Pt、Ru、Rh、Re、Al、Si、Ti、Zr、Nb、Mg、Zn、Ag、Au、Os、Ir、Cr、Mo、W或这些元素彼此的结合。所述转化可以在无溶剂下进行，或者在高粘度的聚醚情况下在溶剂存在下、优选在支链脂族化合物(例如异十二烷)存在下进行。在这里，所述胺组分(VII)通常过量使用，例如过量2至100倍、优选过量10至80倍。所述反应在10至600巴压力下进行10分钟至10小时。冷却后，通过过滤除去催化剂，蒸发除去过量的胺组分(VII)，并且共沸地或在温和的氮气流下蒸馏除去反应的水。
所得的聚醚胺(Ib-2)应当具有伯胺或仲胺官能团(R1和/或R2为H)，其随后可转化为具有叔胺官能团的聚醚胺(R1和R2不为H)。烷基化原则上可以已知方式通过与烷基化试剂反应而实现。原则上任何烷基化试剂都是合适的，例如：烷基卤化物、烷基芳基卤化物、硫酸二烷基酯、环氧烷烃，其任选地与酸结合；脂族或芳族羧酸酯，例如特别是羧酸二烷基酯；链烷酸酯；环状非芳族羧酸酯或环状芳族羧酸酯；碳酸二烷基酯；及其混合物。转化为聚醚叔胺(tertiary polyether amine)的反应也可在还原剂存在下，通过与羰基化合物例如甲醛的还原胺化来进行。在合适的非均相或均相氢化催化剂存在下，合适的还原剂为甲酸或氢气。所述反应可在无溶剂下或在溶剂的存在下进行。合适的溶剂为例如H2O；烷醇如甲醇或乙醇、或2-乙基己醇；芳族溶剂如甲苯、二甲苯或Solvesso系列的溶剂混合物；或脂族溶剂，特别是支链脂族溶剂的混合物。反应在10℃至300℃的温度下、1至600巴的压力下进行10分钟至10小时。在这里使用的还原剂为以至少化学计量使用，优选以过量、特别是过量2至10倍使用。
由此形成的反应产物(聚醚胺Ib-1或Ib-2)理论上可进一步地纯化，或者可将溶剂除去。然而，通常这不是绝对必须的，因此反应产物可未经纯化直接转移至下一合成步骤，即季铵化。
A3.3)聚烯烃取代的胺，其具有至少一个可季铵化的叔氮基团
其他合适的可季铵化的氮化合物为具有至少一个叔氮基团的聚烯烃取代的胺。这类化合物同样是已知的，并且记载于例如WO2008/060888或US 2008/0113890以及其中所引用的其他现有技术中，其在此通过引用的方式被明确地纳入本文。
这种具有至少一个叔氨基基团的聚烯烃取代的胺衍生自烯烃聚合物和胺如氨、单胺、多胺或其混合物。它们可通过大量的方法制备，例如以举例的方式引用的以下方法：
一种制备聚烯烃取代的胺的方法包括卤化的烯烃聚合物与胺的反应，如美国专利3,275,554、3,438,757、3,454,555、3,565,804、3,755,433和3,822,289中所记载。
另一种制备聚烯烃取代的胺的方法包括加氢甲酰基化的烯烃与多胺的反应以及反应产物的氢化，如US 5,567,845和5,496,383中所记载。
另一种制备聚烯烃取代的胺的方法包括在有催化剂或没有催化剂条件下，借助常规的环氧化试剂使聚烯烃转化为相应的环氧化物，以及在还原胺化条件下，通过与氨或胺反应，使环氧化物转化成聚烯烃取代的胺，如US 5,350,429中所记载。
另一种制备聚烯烃取代的胺的方法包括β-氨基腈的氢化，所述β-氨基腈已通过胺与腈的反应制备，如US 5,492,641中所记载。
另一种制备聚烯烃取代的胺的方法包括：在CO和氢气存在下且在提高的压力和温度下，利用催化剂(如铑或钴)使聚丁烯或聚异丁烯进行加氢甲酰基化，如US 4,832,702中所记载。
在本发明的一个实施方案中，用于制备的聚烯烃衍生自烯烃聚合物。所述烯烃聚合物可包含具有2至约16个碳原子、2至约6个碳原子或2至约4个碳原子的可聚合的烯烃单体的均聚物和共聚物。
互聚物是这样的聚合物，其中二种或多种烯烃单体通过已知的常规方法相互聚合，以产生在结构中具有衍生自两种或多种烯烃单体中的每一个的单体的聚烯烃。
因此，“互聚物”包括共聚物、三元共聚物和四元共聚物。
“聚烯烃(polyalkene)”——聚烯烃取代的胺由其衍生——通常也称为“聚烯烃(polyolefin)”。
衍生出烯烃聚合物的烯烃单体为具有一个或多个烯键式不饱和的基团(即>C＝C<)的可聚合的烯烃单体。换言之，它们为单烯烃单体，
如乙烯、丙烯、1-丁烯、异丁烯(2-甲基-1-丁烯)、1-辛烯；或多烯烃单体(通常是二烯烃单体)，如1,3-丁二烯和异戊二烯。
烯烃单体通常是可聚合的端烯烃，即在它们的结构中具有>C＝CH2基团的烯烃。然而，也可使用特征为式>C-C＝C-C<的基团的可聚合的内烯烃单体。
可通过常规方法用于制备聚烯烃的端烯烃单体和内烯烃单体的具体实例为：乙烯、丙烯、丁烯(butene)(丁烯(butylene))、尤其是1-丁烯、2-丁烯和异丁烯、1-戊烯、1-己烯、1-庚烯、1-辛烯、1-壬烯、1-癸烯、2-戊烯、丙烯四聚体、二异丁烯、异丁烯三聚体、1,2-丁二烯、1,3-丁二烯、1,2-戊二烯、1,3-戊二烯、1,4-戊二烯、异戊二烯、1,5-己二烯、2-甲基-5-丙基-1-己烯、3-戊烯、4-辛烯和3,3-二甲基-1-戊烯。
在另一个实施方案中，烯烃聚合物可通过将具有约35至约75重量％的丁烯含量和约30至约60重量％的异丁烯含量的C4炼油厂物流在路易斯酸催化剂如三氯化铝或三氟化硼存在下进行聚合来制备。这些聚丁烯通常主要(超过所有重复单元的约80％)包含(-CH2-C(CH3)2-)类型的异丁烯重复单元。
在另一个实施方案中，聚烯烃取代的胺的聚烯烃取代基衍生自聚异丁烯。
在另一个实施方案中，可用于形成聚烯烃取代的胺的胺包括氨、单胺、多胺或其混合物，包括多种单胺的混合物、多种多胺的混合物以及单胺和多胺(二胺)的混合物。胺包括脂族胺、芳族胺、杂环胺和碳环胺。单胺和多胺的特征在于在它们的结构中存在至少一个HN<基团。胺可以是脂族的、脂环族的、芳族的或杂环的。
单胺通常被具有1至50个碳原子的烃基取代。这些烃基基团尤其可以是脂族的且不含有炔键式不饱和基团且具有1至约30个碳原子。应当特别提到的是具有1至30个碳原子的饱和的脂族烃基基团。
在另一个实施方案中，单胺可具有式HNR1R2，其中R1为具有最高达30个碳原子的烃基，且R2为氢或具有最高达约30个碳原子的烃基。合适的单胺的实例为甲胺、乙胺、二乙胺、2-乙基己胺、二(2-乙基己基)胺、正丁胺、二正丁胺、烯丙胺、异丁胺、椰油胺(cocoamine)、硬脂胺、月桂胺、甲基月桂胺和油胺。
芳族单胺是这样的单胺，其中芳环结构中的碳原子直接键合至胺氮原子。芳环通常为单环芳环(即衍生自苯)，但可包括稠合芳环，尤其是衍生自萘的稠合芳环。芳族单胺的实例为苯胺、二(对甲基苯基)胺、萘胺、N-(正丁基)苯胺。脂族取代的、脂环族取代的和杂环取代的芳族单胺的实例为：对十二烷基苯胺、环己基取代的萘胺和噻吩基取代的苯胺。
羟胺同样为合适的单胺。这类化合物为上述单胺的羟基烃基取代的类似物。
在一个实施方案中，式HNR3R4的羟基单胺，其中R3为具有最高达约30个碳原子且在一个实施方案中最高达约10个碳原子的羟基取代的烷基基团；并且R4为具有最高达约30个碳原子的羟基取代的烷基基团、氢或具有最高达约10个碳原子的烃基基团。羟基取代的单胺的实例包括：乙醇胺、二-3-丙醇胺、4-羟基丁胺、二乙醇胺和N-甲基-2-羟基丙胺。
在另一个实施方案中，聚乙烯取代的胺中的胺可以为多胺。多胺可以是脂族的、脂环族的、杂环的和芳族的。多胺的实例包括：亚烷基多胺、包含羟基的多胺、芳基多胺和杂环多胺。
亚烷基多胺包含下式的亚烷基多胺：
HN(R5)-(亚烷基-N(R5))n-(R5)
其中n在1至约10的范围内，并且例如在2至约7、或2至约5的范围内，并且“亚烷基”基团具有1至约10个碳原子，例如2至约6个、或2至约4个碳原子；
R5基团各自独立地为氢、脂族基团、各种情况下具有最高达约30个碳原子的羟基取代的脂族基团或胺取代的脂族基团。通常，R5为H或低级烷基(具有1至约5个碳原子的烷基基团)，尤其是H。这类亚烷基多胺包括：亚甲基多胺、亚乙基多胺、亚丁基多胺、亚丙基多胺、亚戊基多胺、亚己基多胺和亚庚基多胺。同样包括这些胺的高级同系物以及相关的氨基烷基取代哌嗪。
用于制备聚烯烃取代的胺的具体的亚烷基多胺为以下物质：乙二胺、二亚乙基三胺、三亚乙基四胺、四亚乙基五胺、丙二胺、3-二甲基氨基丙胺、三亚甲基二胺、六亚甲基二胺、十亚甲基二胺、八亚甲基二胺、二(七亚甲基)三胺、三亚丙基四胺、五亚乙基六胺、二(三亚甲基三胺)、N-(2-氨基乙基)哌嗪和1,4-二(2-氨基乙基)哌嗪。
由于成本和效率的原因，亚乙基多胺例如上面提到的那些是特别合适的。这类多胺详细地记载于Encyclopedia of Chemical Technology,second edition,Kirk-Othmer,volume 7,pages 27-39,Interscience Publishers,division of John Wiley&Sons,1965中的章节"Diamine undAmine"[Diamines and higher amines]中。这类化合物可通过亚烷基氯化物与氨的反应或通过亚乙基亚胺与开环试剂如氨的反应而最方便地制备。这些反应导致制备了亚烷基多胺的复杂混合物，包括环状缩合产物如哌嗪。
其他合适类型的多胺混合物为通过汽提上述多胺混合物而作为残余物形成的产物，并且通常称为“多胺底部沉淀物(polyamine bottom)”。一般而言，亚烷基多胺底部沉淀物产品为包含小于2重量％、通常小于1重量％的在200℃以下沸腾的材料的产品。这种亚乙基多胺底部沉淀物的典型实例为来自Dow Chemical Company,Freeport,Texas的命名为“E-100”的产品的亚乙基多胺底部沉淀物。这些亚烷基多胺底部沉淀物包含环状缩合产物如哌嗪和二亚乙基三胺、三亚乙基四胺等的高级类似物。
包含羟基基团的多胺包括：在氮原子上具有一个或多个羟基烷基取代基的羟基烷基亚烷基多胺。这种多胺可通过将上述的亚烷基多胺与一种或多种环氧烷烃(例如环氧乙烷、环氧丙烷和环氧丁烷)反应来制备。类似的环氧烷烃-烷醇胺反应产物也可以是例如烷醇伯胺、烷醇仲胺或烷醇叔胺与亚乙基环氧化物、亚丙基环氧化物或更高级环氧化物以1:1至1:2摩尔比的反应的产物。用于进行这种反应的反应物比例和温度是本领域技术人员已知的。
在另一实施方案中，羟基烷基取代的亚烷基多胺可以是其中羟基烷基基团为羟基低级烷基基团(即具有小于8个碳原子)的化合物，这种羟基烷基取代的多胺的实例包括N-(2-羟乙基)乙二胺(也称为2-(2-氨基乙基氨基)乙醇)、N,N-双(2-羟乙基)乙二胺、1-(2-羟乙基)哌嗪、单羟丙基取代的二亚乙基三胺、二羟丙基取代的四亚乙基五胺和N-(3-羟丁基)四亚甲基二胺。
芳基多胺为上述芳族单胺的类似物。芳基多胺的实例包括：N,N'-二正丁基对亚苯基二胺和双(对氨基苯基)甲烷。
杂环单胺和多胺可包括：氮丙啶、氮杂环丁烷、氮杂环戊烷(azolidine)、吡啶、吡咯、吲哚、哌啶、咪唑、哌嗪、异吲哚、嘌呤、吗啉、硫代吗啉、N-氨基烷基吗啉、N-氨基烷基硫代吗啉、N-氨基烷基哌嗪、N,N'-二氨基烷基哌嗪、吖庚因、吖辛因、偶氮宁、吖癸因(azecine)，以及上述各化合物的四氢衍生物、二氢衍生物和全氢衍生物，以及这些杂环胺的两种或多种的混合物。典型的杂环胺为在杂环中仅具有氮、氧和/或硫的饱和的5元和6元杂环胺，尤其是哌啶、哌嗪、硫代吗啉、吗啉、吡咯烷等。特别优选哌啶、氨基烷基取代的哌啶、哌嗪、氨基烷基取代的哌嗪、吗啉、氨基烷基取代的吗啉、吡咯烷和氨基烷基取代的吡咯烷。通常，氨烷基取代基键合至氮原子，所述氮原子是杂环的一部分。
这种杂环胺的具体实例包括N-氨基丙基吗啉、N-氨基乙基哌嗪和N,N'-二氨基乙基哌嗪。羟基杂环多胺也是合适的。实例包括：N-(2-羟乙基)环己胺、3-羟基环戊基胺、对羟基苯胺和N-羟乙基哌嗪。
聚烯烃取代的胺的实例如下：聚(亚丙基)胺、聚(亚丁基)胺、N,N-二甲基聚亚异丁基胺、聚丁烯吗啉、N,N-聚(丁烯)乙二胺、N-聚(丙烯)三亚甲基二胺、N-聚(丁烯)二亚乙基三胺、N',N'-聚(丁烯)四亚乙基五胺和N,N-二甲基-N'-聚(亚丙基)-1,3-亚丙基二胺。
这种聚烯烃取代的胺的数均分子量为约500至约5000，例如1000至约1500、或约500至约3000。
上述任何为仲胺或伯胺的聚烯烃取代的胺可利用烷基化试剂烷基化为叔胺，烷基化试剂也称为季铵化试剂，如硫酸二烷基酯、烷基卤化物、烃基取代的碳酸酯；与酸结合的烃基环氧化物及其混合物。如果使用特定的季铵化试剂，如烷基卤化物或硫酸二烷基酯，则有必要提供碱或碱性组合物如碳酸钠或氢氧化钠以得到游离的叔胺形式。伯胺需要两当量的烷基化试剂和两当量的碱以获得叔胺。在另一个实施方案中，伯胺的烷基化通常可在四个连续的步骤中进行，首先用烷基化试剂处理，接着用碱处理，然后重复这两步。在另一个实施方案中，伯胺的烷基化将在一个步骤中进行，例如在过量的非均相碱如碳酸钠存在下使用2摩尔的烷基卤化物进行。可以本身已知的方法使多胺完全地或部分地烷基化。
在另一个实施方案中，伯胺和仲胺烷基化成叔胺的反应可利用环氧化物来实现。与烷基卤化物的使用不同，在使用环氧化物的情况下不要求用碱处理以获得游离的胺。通常，在用环氧化物使胺烷基化的情况下，对于胺中的每个氢原子，使用至少1摩尔的环氧化物。在用环氧化物进行烷基化以得到叔胺的反应中，既不要求额外的酸也不要求额外的碱。
此外，特别优选聚异丁烯二甲胺，其可通过使聚异丁烯(Mn 1000)加氢甲酰基化，且随后用二甲胺还原胺化来获得；参见WO2008/060888的实施例B。
A3.4)烃基取代的酰化试剂与包含氮原子或氧原子且还包含至少一个可季铵化的氨基基团的化合物的反应产物
这种化合物记载于例如申请WO2013/000997中，所述文献在此通过引用的方式明确地纳入本文。
合适的烃基取代的多羧酸化合物，或烃基取代的酰化试剂，包括：
所使用的多羧酸化合物为脂族二元酸或多元酸(例如三元酸或四元酸)，尤其来源于二元、三元或四元羧酸及其类似物，如酸酐或低级烷基酯(部分地或完全地酯化)，并且任选地被如下基团取代：一个或多个(例如2个或3个)、尤其是一个长链的烷基基团和/或一个高分子量的烃基基团、尤其是一个聚亚烷基基团。实例为C3-C10多羧酸，如二羧酸丙二酸、琥珀酸、戊二酸、己二酸、庚二酸、辛二酸、壬二酸和癸二酸，及其支化类似物；和三羧酸柠檬酸；及其酸酐或低级烷基酯。多羧酸化合物也可以由相应的单不饱和酸且加入至少一种长链烷基基团和/或高分子量烃基基团获得。合适的单不饱和酸的实例为反丁烯二酸、顺丁烯二酸、衣康酸。
确保季铵化产物在燃料中充分溶解的疏水“长链”或“高分子量”烃基基团的数均分子量(Mn)为85至20 000，例如113至10 000、或200至10 000、或350至5000，例如350至3000、500至2500、700至2500、或800至1500。疏水的烃基基团通常包括聚丙烯基、聚丁烯基和聚异丁烯基基团，例如数均分子量Mn为3500至5000、350至3000、500至2500、700至2500和800至1500。
合适的烃基取代的化合物记载于例如DE 43 19 672和WO2008/138836中。
合适的烃基取代的多羧酸化合物也包括这种烃基取代的多羧酸化合物的聚合形式，尤其是二聚形式。二聚形式包含例如在本发明的制备方法中可独立地与可季铵化的氮原子反应的两个酸酐基团。
与上述多羧酸化合物反应的可季铵化的氮原子化合物选自
a.具有至少一个季铵化的(例如胆碱)或可季铵化的伯氨基、仲氨基或叔氨基基团的羟基取代的单胺或多胺；
b.具有至少一个伯或仲(酸酐反应性)氨基基团且具有至少一个季铵化的或可季铵化的伯氨基、仲氨基或叔氨基基团的直链或支链的、环状的、杂环的、芳族或非芳族的多胺；
c.哌嗪。
可季铵化的氮化合物特别地选自
d.羟基烷基取代的伯、仲、叔或季单胺以及羟基烷基取代的伯、仲、叔或季二胺；
e.具有两个伯氨基基团的直链或支链的脂族二胺；具有至少一个伯氨基和至少一个仲氨基的二胺或多胺；具有至少一个伯氨基和至少一个叔氨基的二胺或多胺；具有至少一个伯氨基和至少一个季氨基的二胺或多胺；具有两个伯氨基基团的芳族碳环二胺；具有两个伯氨基基团的芳族杂环多胺；具有一个伯氨基和一个叔氨基的芳族或非芳族杂环。
合适的“羟基烷基取代的单胺或多胺”的实例为提供有至少一个羟基烷基取代基、例如1、2、3、4、5或6个羟基烷基取代基的那些。
“羟基烷基取代的单胺”的实例包括：N-羟基烷基单胺、N,N-二羟基烷基单胺和N,N,N-三羟基烷基单胺，其中羟基烷基基团为相同或不同的，且同样如上定义。羟基烷基尤其是2-羟基乙基、3-羟基丙基或4-羟基丁基。
例如，可提及以下“羟基烷基取代的多胺”且尤其是“羟基烷基取代的二胺”：(N-羟基烷基)亚烷基二胺、N,N-二羟基烷基亚烷基二胺，其中羟基烷基为相同或不同的，并且同样如上定义。羟基烷基尤其是2-羟基乙基、3-羟基丙基或4-羟基丁基；亚烷基尤其是亚乙基、亚丙基或亚丁基。
合适的“二胺”为亚烷基二胺，及其N-烷基取代的类似物，如N-单烷基化的亚烷基二胺和N,N-二烷基化或N,N’-二烷基化的亚烷基二胺。亚烷基尤其是如上定义的直链或支链的C1-7-亚烷基或C1-4-亚烷基。烷基尤其是如上定义的C1-4-烷基。实例尤其是乙二胺、1,2-丙二胺、1,3-丙二胺、1,4-丁二胺及其异构体、戊二胺及其异构体、己二胺及其异构体、庚二胺及其异构体，以及上述二胺化合物的单或多(例如单或双)C1-C4-烷基化(例如甲基化)的衍生物，如3-二甲基氨基-1-丙胺(DMAPA)、N,N-二乙基氨基丙胺和N,N-二甲基氨基乙胺。
合适的直链“多胺”为例如二亚烷基三胺、三亚烷基四胺、四亚烷基五胺、五亚烷基六胺、及其N-烷基取代的类似物，如N-单烷基化的和N,N-二烷基化或N,N'-二烷基化的亚烷基多胺。亚烷基尤其是如上定义的直链或支链的C1-7-亚烷基或C1-4-亚烷基。烷基尤其是如上定义的C1-4-烷基。
实例尤其是二亚乙基三胺、三亚乙基四胺、四亚乙基五胺、五亚乙基三六胺、二亚丙基三胺、三亚丙基四胺、四亚丙基五胺、五亚丙基三六胺、二亚丁基三胺、三亚丁基四胺、四亚丁基五胺、五亚丁基三六胺，及其N,N-二烷基衍生物，尤其是其N,N-二-C1-4-烷基衍生物。实例包括：N,N-二甲基二亚甲基三胺、N,N-二乙基二亚甲基三胺、N,N-二丙基二亚甲基三胺、N,N-二甲基二亚乙基-1,2-三胺、N,N-二乙基二亚乙基-1,2-三胺、N,N-二丙基二亚乙基-1,2-三胺、N,N-二甲基二亚丙基-1,3-三胺(即DMAPAPA)、N,N-二乙基二亚丙基-1,3-三胺、N,N-二丙基二亚丙基-1,3-三胺、N,N-二甲基二亚丁基-1,4-三胺、N,N-二乙基二亚丁基-1,4-三胺、N,N-二丙基二亚丁基-1,4-三胺、N,N-二甲基二亚戊基-1,5-三胺、N,N-二乙基二亚戊基-1,5-三胺、N,N-二丙基二亚戊基-1,5-三胺、N,N-二甲基二亚己基-1,6-三胺、N,N-二乙基二亚己基-1,6-三胺以及N,N-二丙基二亚己基-1,6-三胺。
具有两个伯氨基基团的“芳族碳环二胺”为苯、联苯、萘、四氢化萘、芴、茚和菲的二氨基取代的衍生物。
具有两个伯氨基基团的“芳族或非芳族杂环多胺”为以下杂环被两个氨基基团取代的衍生物：
-5元或6元、饱和或单不饱和的杂环，其包含一个至两个氮原子、和/或一个氧原子或硫原子、或一个或两个氧原子和/或硫原子作为环成员，例如四氢呋喃、吡咯烷、异噁唑烷、异噻唑烷、吡唑烷、噁唑烷、噻唑烷、咪唑烷、吡咯啉、哌啶、哌啶基、1,3-二噁烷、四氢吡喃、六氢哒嗪、六氢嘧啶、哌嗪；
-5元芳族杂环，其除碳原子外还包含一个、两个或三个氮原子、或一个或两个氮原子和一个硫原子或氧原子作为环成员，例如呋喃、硫杂环己烷(thiane)、吡咯、吡唑、噁唑、噻唑、咪唑和1,3,4-三唑；异噁唑、异噻唑、噻二唑、噁二唑；
-6元杂环，其除碳原子外还包含一个或两个，或一个、两个或三个氮原子作为环成员，例如吡啶基、哒嗪、嘧啶、吡嗪基、1,2,4-三嗪、1,3,5-三嗪-2-基。
“具有一个伯氨基基团和一个叔氨基基团的芳族或非芳族杂环”为例如上述在至少一个环氮原子上被氨基烷基化并且特别地带有氨基-C1-4-烷基基团的N-杂环。
“具有叔氨基基团和羟基烷基基团的芳族或非芳族杂环”为例如上述在至少一个环氮原子上被羟基烷基化并且特别地带有羟基C1-4-烷基基团的N-杂环。
应当特别提到的是以下组的各类可季铵化的氮化合物：
组1：
组2：
组3：
烃基取代的多羧酸化合物可与可季铵化的氮化合物在热控制条件下反应，使得基本上不发生缩合反应。更具体而言，在这种情况下没有观察到反应的水的形成。更具体而言，这种反应是在10℃至80℃、尤其是20℃至60℃或30℃至50℃的温度范围内实现的。反应时间可以在几分钟至几小时的范围内，例如约1分钟最高达约10小时。所述反应可以在约0.1至2个大气压的压力下、但尤其是在约标准压力下实现。例如，惰性气体氛围、例如氮气是适当的。
更具体而言，所述反应也可在促进缩合的提高的温度下、例如在90℃至100℃或100℃至170℃的范围内实现。反应时间可以在几分钟至几小时的范围内，例如约1分钟最高达约10小时。所述反应可以在0.1至2个大气压的压力下、但尤其是在约标准压力下实现。
反应物最初尤其是以约等摩尔量地加入；任选地，需要小摩尔过量的多羧酸化合物，例如过量0.05至0.5倍、例如过量0.1至0.3倍。如果需要，最初可将反应物加入至合适的惰性有机脂族或芳族溶剂或其混合物中。典型的实例为例如Solvesso系列的溶剂、甲苯或二甲苯。所述溶剂可用于例如从反应混合物中共沸地除去缩合的水。然而，更特别地，所述反应在无溶剂中进行。
由此形成的反应产物理论上可被进一步纯化，或可将溶剂除去。然而，通常这不是绝对必须的，从而使得所述反应产物无需进一步纯化即可转移至下一合成步骤，即季铵化。
应当特别提到的是聚异丁烯琥珀酸酐(购自BASF的SA，由聚异丁烯(Mn 1000)和顺丁烯二酸酐以已知的方法制备)和N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷(CAS 109-55-7)的缩合产物，参见WO2013/000997的制备实施例1。
A4)季铵化试剂：
在另一个具体的实施方案中，至少一个可季铵化的叔氮原子用至少一种选自环氧化物、尤其是烃基环氧化物的季铵化试剂进行季铵化。
其中存在于其中的Rd基团是相同的或不同的，且各自为H或烃基基团，其中烃基基团具有至少1至10个碳原子。更具体而言，这些基团是脂族或芳族基团，例如线性或支化C1–10-烷基基团，或芳族基团，如苯基或C1-4-烷基苯基。
合适的烃基环氧化物的实例包括脂族或芳族环氧烷烃例如，更特别是，C2-12-环氧烷烃，如环氧乙烷、环氧丙烷、1,2-环氧丁烷、2,3-环氧丁烷、2-甲基-1,2-环氧丙烷(环氧异丁烷)、1,2-环氧戊烷、2,3-环氧戊烷、2-甲基-1,2-环氧丁烷、3-甲基-1,2-环氧丁烷、1,2-环氧己烷、2,3-环氧己烷、3,4-环氧己烷、2-甲基-1,2-环氧戊烷、2-乙基-1,2-环氧丁烷、3-甲基-1,2-环氧戊烷、1,2-环氧癸烷、1,2-氧化十二碳烯或4-甲基-1,2-环氧戊烷；芳族取代的环氧乙烷，例如任选取代的氧化苯乙烯，尤其是氧化苯乙烯或4-甲基氧化苯乙烯。
在使用环氧化物作为季铵化试剂的情况下，这些季铵化试剂在游离酸存在下使用，尤其是在游离的烃基取代的不饱和、尤其是饱和的、任选取代的、尤其是未被取代的质子酸存在下使用，所述质子酸例如特别是烃基取代的二羧酸，尤其是烃基取代的C3-C28或C3-C12-二羧酸，特别是未被取代的饱和的C3-C6-二羧酸。
在这里合适的二羧酸为饱和酸，如丙二酸、琥珀酸、戊二酸、己二酸、庚二酸、辛二酸、壬二酸、癸二酸、十一烷二酸和十二烷二酸，或更高分子量的酸，如十四烷二酸、十六烷二酸或十八烷二酸；取代的酸，如苹果酸、α-酮戊二酸、草酰乙酸；谷氨酸；天冬氨酸；以及不饱和酸，如顺丁烯二酸和反丁烯二酸；例如，更特别是，丙二酸、琥珀酸、戊二酸、己二酸和庚二酸。
此外合适的为芳族二羧酸，例如邻苯二甲酸。
如果要求或需要，也可使用其酸酐形式的烃基取代的二羧酸。为了季铵化，酸酐的开环则通过加入水而产生。
与烃基取代的二羧酸相关的其他结构：
羟基取代的二羧酸原则上可以已知的方式通过相应的烃基取代的二羧酸酐的水解来制备，例如记载于DE 2443537中。所述水解优选用化学计量的水在50℃至150℃的温度下进行，但是也可使用过量的水。所述水解可在没有溶剂或在惰性溶剂存在下进行。典型的实例为，例如，Solvesso系列的溶剂、甲苯、二甲苯或直链和支链的饱和烃如链烷烃或环烷烃。所述溶剂可在水解之后除去，但是优选保留，且用作随后的季铵化的溶剂或助溶剂。
优选的烃基取代的二羧酸酐为烃基取代的琥珀酸酐，例如由Pentagon出售：正十二碳烯基琥珀酸酐CAS 19780-11-1、正十八烯基琥珀酸酐CAS 28777-98-2、异十八烯基琥珀酸酐CAS 28777-98-2、异十六烯基琥珀酸酐/异十八烯基琥珀酸酐CAS 32072-96-1和28777-98-2、正辛烯基琥珀酸酐CAS 26680-54-6、四丙烯基琥珀酸酐CAS26544-38-7。
此外优选的是聚异丁烯琥珀酸酐(PIBSA)。由聚异丁烯(PIB)和顺丁烯二酸酐(MA)制备PIBSA原则上是已知的，并且产生PIBSA和双马来酸化的PIBSA(BM PIBSA，请参见下面的方案1)的混合物，其通常不纯化而是按原样进行进一步地处理。可将两种组分彼此之间的比例记录为双马来酸化水平(BML)。原则上BML是已知的(参见US 5,883,196)并且根据US5,883,196中所记载的来测定。
方案1
特别优选双马来酸化水平为最高达30％、优选最高达25％且更优选最高达20％的PIBSA。一般而言，双马来酸化水平为至少2％、优选至少5％且更优选至少10％。可控的制备记载于例如US 5,883,196中。为了制备，Mn在500至3000、例如550至2500、800至1200或900至1100范围内的高反应性PIB(HR-PIB)是特别合适的。借助GPC来测定Mn，如US 5,883,196中所记载。特别优选的由HR-PIB(Mn＝1000)制备的PIBSA具有85-95mg KOH/g的水解值。
特别合适的PIBSA的非限制性实例为购自BASF的SA F，其由HR-PIB(Mn＝1000)制备，且具有15％的双马来酸化水平和90mg KOH/g的水解值。
虽然不太优选，但是还可以想到将上述烃基取代的二羧酸酐不是与水而是与醇或胺反应以得到相应的烃基取代的二羧酸的单酯或单胺，所述醇优选一元醇、更优选烷醇。重要的是在这种反应的情况下，一个酸官能团保留在分子中。
季铵化在醇的存在下进行，优选使用与季铵化中用作溶剂的醇相同的醇用于这类烃基取代的二酸酐的反应，即优选2-乙基己醇或2-丙基庚醇、或其他的丁基二甘醇、丁基乙二醇、甲氧基丙氧基丙醇或丁氧基二丙醇。
这种醇解优选在50℃至150℃的温度下，用化学计量的醇或胺来进行，但是也可使用过量的醇或胺、优选醇。在这种情况下，胺适当地残留在反应混合物中，并且在随后的季铵化中用作溶剂。
A5)本发明添加剂的制备：
a)季铵化
用式(4)的环氧化物进行的季铵化同样是基于已知的方法。当反应混合物的一种组分、尤其是环氧化物在标准压力下的沸点在反应温度以上时，则该反应在高压釜中适当地进行。
例如，在高压釜中，将叔胺溶液与有机的烃基取代的二羧酸(例如聚异丙烯琥珀酸)以所需的、大约化学计算量进行混合。每当量的可季铵化的叔氮原子可使用例如0.1至2.0、0.2至1.5或0.5至1.25当量的二羧酸。然而，更特别地，使用近似摩尔比例的二羧酸。随后在20℃至180℃温度下，用N2进行充分地吹扫，并且建立合适的供给压力，并且以所需的化学计算量计量加入环氧化物(例如环氧丙烷)。每当量的可季铵化的叔氮原子可使用例如0.1至4.0、0.2至3或0.5至2当量的环氧化物。然而，更特别地，使用基于叔胺的1至2当量的环氧化物，以使叔胺基团完全季铵化。更特别地，可使用摩尔过量的环氧烷烃，其结果是二羧酸的游离羧基被部分或完全酯化。随后在几分钟至约24小时、例如约10小时的适当长时间内、在20℃至180℃温度(例如50℃)下搅拌，冷却，例如冷却至约20℃至50℃，用N2吹扫并且排空反应器。
所述反应可在约0.1至20巴、例如1至10巴或1.5至5巴压力下实现。然而，所述反应也可在标准压力下实现。特别合适的是惰性气体氛围，例如氮气。
如果需要，可将反应物首先加入至合适的惰性有机脂族或芳族溶剂或其混合物中以用于季铵化。典型的实例为，例如，Solvesso系列的溶剂、甲苯或二甲苯或2-乙基己醇、或2-丙基庚醇、以及丁基二甘醇、丁基乙二醇、甲氧基丙氧基丙醇、丁氧基二丙醇或直链或支链的饱和烃如链烷烃或环烷烃。然而，季铵化也可在没有溶剂的情况下进行。
季铵化可在任选地与脂族或芳族溶剂结合的质子溶剂的存在下进行。合适的质子溶剂特别地具有大于7的介电常数(在20℃下)。所述质子溶剂可包含一个或多个OH基团，且还可以是水。合适的溶剂还可以是醇、二醇和二醇醚。更特别地，合适的质子溶剂可以是WO2010132259中指出的那些。特别合适的溶剂为甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、丁醇的所有异构体、戊醇的所有异构体、己醇的所有异构体、2-乙基己醇、2-丙基庚醇，以及不同醇的混合物。质子溶剂的存在可有利地影响季铵化的转化率和反应速率。
b)反应混合物的后处理
由此形成的反应终产物理论上可进一步纯化，或者可除去溶剂。任选地，可以除去过量的反应物，例如过量的环氧化物。这可例如通过在标准压力或减压下引入氮气实现。然而，为了改善产物的其他加工性，还可在反应之后加入溶剂，例如Solvesso系列的溶剂、2-乙基己醇，或主要为脂族的溶剂。然而，这通常不是绝对必要的，并且因此反应产物任选地在与其他添加组分(参见下文)共混之后无需进一步纯化即可用作添加剂。
在本发明的一个优选实施方案中，在热重分析(TGA)中，季铵化的铵化合物在350℃下具有小于50重量％、例如小于40重量％、小于35重量％、小于30重量％、小于20重量％或小于15重量％的重量损失，例如低至0％至5％的重量损失。
为此，热重分析(TGA)按照标准ISO-4154进行。具体而言，在该测试中，从50℃至900℃的运行在每分钟20℃的升温速率下，在流速为每分钟60mL的氮气气氛下进行。
B)其他添加剂组分
添加有本发明季铵化添加剂的燃料为汽油燃料或特别是中间馏分燃料、特别是柴油燃料。
燃料可包括其他常用添加剂，以改善功效和/或抑制磨损。
在柴油燃料的情况下，这些添加剂主要为常用去污添加剂、载体油(carrieroil)、低温流动性改进剂、润滑改进剂、腐蚀抑制剂、反乳化剂、去雾剂、消泡剂、十六烷值增进剂、燃烧促进剂、抗氧化剂或稳定剂、抗静电剂、金属茂、金属去活化剂、染料和/或溶剂。
在汽油燃料的情况下，这些特别为润滑性改进剂(摩擦改进剂)、腐蚀抑制剂、反乳化剂、去雾剂、消泡剂、燃烧促进剂、抗氧化剂或稳定剂、抗静电剂、金属茂、金属去活化剂、染料和/或溶剂。
合适的共添加剂的常规实例在以下部分中列出：
B1)去污添加剂
常用的去污添加剂优选两性物质，其具有至少一个数均分子量(Mn)为85至20 000的疏水烃基和至少一个选自下列的极性部分：
(Da)具有最高达6个氮原子的单氨基或多氨基，至少一个氮原子具有碱性；
(Db)硝基，任选地与羟基结合；
(Dc)与单氨基或多氨基结合的羟基，至少一个氮原子具有碱性；
(Dd)羧基或其碱金属或碱土金属盐；
(De)磺酸基或其碱金属或碱土金属盐；
(Df)多氧化-C2-至C4-亚烷基部分，其被羟基、单氨基或多氨基封端，至少一个氮原子具有碱性，或被氨基甲酸酯基团封端；
(Dg)羧酸酯基团；
(Dh)衍生自琥珀酸酐并具有羟基和/或氨基和/或酰胺基和/或酰亚胺基的部分；和/或
(Di)通过用醛和单胺或多胺取代酚的曼尼希(Mannich)反应获得的部分。
上述去污添加剂中的疏水烃基，其确保在燃料中的足够溶解性，数均分子量(Mn)为85至20 000、优选113至10 000、更优选300至5000、甚至更优选300至3000、甚至更特别地优选500至2500、尤其是700至2500、特别是800至1500。作为通常的疏水烃基，尤其是与极性基团结合的疏水烃基，尤其考虑数均分子量Mn在每种情况下为如下范围的聚丙烯基、聚丁烯基和聚异丁烯基：优选300至5000、更优选300至3000、甚至更优选500至2500、甚至更特别地优选700至2500、尤其是800至1500。
上述组的去污添加剂的实例包括：
包含单氨基或多氨基(Da)的添加剂优选为聚烯烃单胺或聚烯烃多胺，其基于聚丙烯或基于高反应性(即主要含有末端双键)或常规(即主要含有内双键)的聚丁烯或聚异丁烯，所述聚丁烯或聚异丁烯的Mn＝300至5000，更优选为500至2500，尤其是700至2500。基于高反应性的聚异丁烯的这些添加剂特别地已知于EP-A 244 616，所述基于高反应性的聚异丁烯的添加剂可由可包含最高达20重量％的正丁烯单元的聚异丁烯通过加氢甲酰基化以及与氨、单胺或多胺的还原胺化来制备，所述多胺如二甲基氨基丙基胺、亚乙基二胺、二亚乙基三胺、三亚乙基四胺或四亚乙基五胺。当主要含有内双键(通常在β和γ位)的聚丁烯或聚异丁烯在添加剂的制备过程中用作原料时，可能的合成路径为：氯化并且随后胺化，或用空气或臭氧氧化双键，以得到羰基化合物或羧基化合物，并且随后在还原性(氢化)条件下胺化。此处用于胺化的胺可以是，例如，氮、单胺或上述多胺。相应的基于聚丙烯的添加剂更具体地记载于WO-A 94/24231中。
其他具体的包含单氨基团(Da)的添加剂为平均聚合度P为5至100的聚异丁烯与氮氧化物或氮氧化物和氧气的混合物的反应产物的氢化产物，如更具体地记载于WO-A97/03946中。
其他具体的包含单氨基团(Da)的添加剂为可由聚异丁烯环氧化物通过与胺的反应并且随后脱氢和氨基醇还原而获得的化合物，如更具体地记载于DE-A 196 20 262中。
包含硝基(Db)、任选地与羟基结合的添加剂优选为平均聚合度P为5至100或10至100的聚异丁烯与氮氧化物或氮氧化物和氧气的混合物的反应产物，更具体地，如WO-A 96/03367和WO-A 96/03479中所记载的。这些反应产物通常为纯的硝基聚异丁烯(例如，α,β-二硝基聚异丁烯)和混合的羟基硝基聚异丁烯(例如，α-硝基-β-羟基聚异丁烯)的混合物。
与单氨基或多氨基结合(Dc)的包含羟基的添加剂特别为聚异丁烯环氧化物与氨或单胺或多胺的反应产物，所述聚异丁烯环氧化物可由优选地主要含有末端双键且Mn＝300至5000的聚异丁烯获得，更具体地，如EP-A 476 485中所记载的。
包含羧基或其碱金属盐或碱土金属盐(Dd)的添加剂优选为C2-至C40-烯烃与顺丁烯二酸酐的共聚物，其具有500至20000的总摩尔质量，且其中一些或全部羧基已转化为碱金属盐或碱土金属盐，且任何剩余的羧基已与醇或胺反应。这些添加剂更具体地公开于EP-A307815中。这些添加剂主要用于防止阀座磨损且如WO-A 87/01126中记载的可有利地与常用燃料去污剂(如聚(异)丁烯胺或聚醚胺)结合使用。
包含磺酸基团或其碱金属盐或碱土金属盐(De)的添加剂优选为磺基琥珀酸烷基酯的碱金属盐或碱土金属盐，更具体地，如EP-A 639 632中所记载的。这些添加剂主要用于防止阀座磨损并可有利地与常用燃料去污剂(如聚(异)丁烯胺或聚醚胺)结合使用。
包含聚氧化C2-C4亚烷基部分(Df)的添加剂优选为聚醚或聚醚胺，其可通过C2-至C60-烷醇、C6-至C30-烷二醇、单-C2-烷基胺至单-C30-烷基胺或二-C2至C30-烷基胺、C1-烷基环己醇至C30-烷基环己醇或C1-烷基酚至C30-烷基酚与1至30mol的环氧乙烷和/或环氧丙烷和/或环氧丁烷/羟基或氨基的反应而获得，且在聚醚胺的情况中，通过与氨、单胺或多胺的后续的还原胺化而获得。这些产物更具体地记载在EP-A 310 875、EP-A356 725、EP-A 700985和US-A 4 877 416中。在聚醚的情况中，这些产物还具有载体油性质。其典型的实例为十三醇丁氧基化物或异十三醇丁氧基化物、异壬基酚丁氧基化物以及聚异丁烯醇丁氧基化物和聚异丁烯醇丙氧基化物，以及相应的与氨的反应产物。
包含羧酸酯基团(Dg)的添加剂优选为单羧酸、二羧酸或三羧酸与长链烷醇或多元醇的酯、尤其是在100℃下最小粘度为2mm2/s的那些酯，更具体地，如DE-A 38 38918中所记载的。所使用的单羧酸、二羧酸或三羧酸可以是脂族酸或芳族酸，且特别合适的酯醇或酯多元醇为具有例如6至24个碳原子的长链代表物。酯的典型代表为异辛醇、异壬醇、异癸醇和异十三烷醇的己二酸酯、邻苯二甲酸酯、间苯二甲酸酯、对苯二甲酸酯和偏苯三酸酯。这些产物同样满足载体油的性质。
包含衍生自琥珀酸酐并具有羟基和/或氨基和/或酰胺基和/或尤其是酰亚胺基(Dh)的部分的添加剂优选为相应的烷基或烯基取代的琥珀酸酐的衍生物，且尤其是可通过如下方式获得的相应的聚异丁烯基琥珀酸酐的衍生物：通过常规的或高反应性聚异丁烯与顺丁烯二酸酐通过烯反应的热途径或通过氯化聚异丁烯获得，所述常规的或高反应性聚异丁烯的Mn优选为300至5000、更优选300至3000、甚至更优选500至2500、甚至更特别地优选700至2500且尤其是800至1500。含有羟基和/或氨基和/或酰胺基和/或酰亚胺基的部分为，例如，羧酸基团、单胺的酸酰胺、二胺或多胺的酸酰胺(其除了酰胺官能之外还具有游离胺基团)、具有酸和酰胺官能的琥珀酸衍生物、具有单胺的甲酰胺、具有二胺或多胺的甲酰胺(其除了酰亚胺官能之外还具有游离胺基团)，或通过二胺或多胺与两种琥珀酸衍生物的反应形成的二酰亚胺。然而，在酰亚胺部分(Dh)的存在下，本发明上下文中的其他去污添加剂的用量最大值仅为最高达100重量％的具有甜菜碱结构的化合物。这些燃料添加剂是公知常识并记载于例如文件(1)和(2)中。其优选为烷基或烯基取代的琥珀酸或其衍生物与胺的反应产物、更优选为聚异丁烯基取代的琥珀酸或其衍生物与胺的反应产物。本发明的上下文中特别关注具有酰亚胺结构的与脂族多胺(多亚烷基亚胺)的反应产物，所述脂族多胺，例如，特别是乙二胺、二亚乙基三胺、三亚乙基四胺、四亚乙基五胺、五亚乙基六胺和六亚乙基七胺。
包含通过取代酚与醛和单胺或多胺的曼尼希反应而获得的部分(Di)的添加剂优选为聚异丁烯取代的酚与甲醛和单胺或多胺的反应产物，所述单胺或多胺如乙二胺、二亚乙基三胺、三亚乙基四胺、四亚乙基五胺或二甲基氨基丙基胺。所述聚异丁烯基取代的酚可源自Mn＝300至5000的常规的或高反应性聚异丁烯。这些“聚异丁烯曼尼希碱”更具体地记载于EP-A 831 141中。
所提及的一种或多种去污添加剂可以如下的量加入到燃料中：这些去污添加剂的剂量优选为25至2500重量ppm、尤其是75至1500重量ppm、特别是150至1000重量ppm。
B2)载体油
另外使用的载体油可以是矿物的或天然合成的。合适的矿物载体油为在原油加工中获得的馏分，如光亮油或具有例如SN 500-2000等级的粘度的基础油(base oil)；以及芳族烃、石蜡烃和烷氧基烷醇。同样有用的为在矿物油的精炼中获得并已知为“加氢裂化油”的馏分(具有约360℃至500℃沸程的真空馏分段，可由天然矿物油获得，所述天然矿物油已在高压下催化氢化并经异构化以及脱石蜡化处理)。同样合适的为上述矿物载体油的混合物。
合适的合成载体油的实例为聚烯烃(聚α-烯烃(polyalphaolefin)或聚内烯烃(polyinternalolefin))、(聚)酯、(聚)烷氧基化物、聚醚、脂族聚醚胺、烷基酚起始的聚醚、烷基酚起始的聚醚胺以及长链烷醇的羧酸酯。
合适的聚烯烃的实例为Mn＝400至1800的烯烃聚合物，特别是基于聚丁烯或聚异丁烯的烯烃聚合物(氢化或未氢化)。
合适的聚醚或聚醚胺的实例优选为包含聚氧化-C2-亚烷基至聚氧化-C4-亚烷基部分的化合物，其可通过如下方法获得：使C2-烷醇至C60-烷醇、C6-烷二醇至C30-烷二醇、单-C2-烷基胺至单-C30-烷基胺或二-烷基胺C2-至二-C30-烷基胺、C1-烷基环己醇至C30-烷基环己醇或C1-烷基酚至C30-烷基酚与1至30mol的环氧乙烷和/或环氧丙烷和/或环氧丁烷/羟基或氨基反应，并且在聚醚胺的情况下，随后用氨、单胺或多胺进行还原胺化。这些产物更具体地记载于EP-A 310 875、EP-A356 725、EP-A 356 725、EP-A 700 985和US-A 4,877,416中。例如，所使用的聚醚胺可以是聚-C2-环氧烷烃胺至聚-C6-环氧烷烃胺或其官能衍生物。其典型的实例为十三醇丁氧基化物或异十三醇丁氧基化物、异壬基酚丁氧基化物以及聚异丁烯醇丁氧基化物和丙氧基化物，以及相应的与氨的反应产物。
长链烷醇的羧酸酯的实例更具体地为单羧酸、二羧酸或三羧酸与长链烷醇或多元醇的酯，更具体地如DE-A 38 38 918所记载。所使用的单羧酸、二羧酸或三羧酸可以是脂族酸或芳族酸；特别合适的酯醇或酯多元醇为具有例如6至24个碳原子的长链代表物。酯的典型代表物为异辛醇、异壬醇、异癸醇和异十三醇的己二酸酯、邻苯二甲酸酯、间苯二甲酸酯、对苯二甲酸酯和偏苯三酸酯，例如邻苯二甲酸二(正十三烷基)酯或邻苯二甲酸二(异十三烷基)酯。
其他合适的载体油体系记载于例如DE-A 38 26 608、DE-A 41 42241、DE-A 43 09074、EP-A 452 328和EP-A 548 617中。
特别合适的合成载体油的实例为醇起始的聚醚，其每个醇分子具有约5至35个、优选约5至30个、更优选10至30个且尤其是15至30个C3-至C6-环氧烷烃单元，例如环氧丙烷、环氧正丁烷和环氧异丁烷单元或其混合物。合适的起始醇的非限制性实例为长链烷醇或被长链烷基取代的酚，其中长链烷基基团特别为直链或支链C6-烷基基团至C18-烷基基团。具体实例包括十三醇和壬基酚。特别优选的醇起始的聚醚为一元脂族C6-醇至C18-醇与C3-环氧烷烃至C6-环氧烷烃的反应产物(聚醚化产物)。一元脂族C6-醇至C18-醇的实例为己醇、庚醇、辛醇、2-乙基己醇、壬基醇、癸醇、3-丙基庚醇、十一醇、十二醇、十三醇、十四醇、十五醇、十六醇、十八醇及其结构异构体和位置异构体。所述醇可以纯异构体的形式或以工业级混合物的形式使用。特别优选的醇为十三醇。C3-环氧烷烃至C6-环氧烷烃的实例为环氧丙烷(如1,2-环氧丙烷)、环氧丁烷(如1,2-环氧丁烷、2,3-环氧丁烷、环氧异丁烷或四氢呋喃)、环氧戊烷和环氧己烷。这些中特别优选C3-至C4-环氧烷烃，即，环氧丙烷(如1,2-环氧丙烷)和环氧丁烷(如1,2-环氧丁烷、2,3-环氧丁烷和环氧异丁烷)。尤其使用环氧丁烷。
其他合适的合成载体油为烷氧化烷基酚，如DE-A 10 102 913所记载。
特别的载体油为合成载体油，特别优选上述醇起始的聚醚。
载体油或不同载体油的混合物以如下量加入到燃料中：优选1至1000重量ppm、更优选10至500重量ppm且尤其是20至100重量ppm。
B3)低温流动性改进剂
合适的低温流动性改进剂原则上为能改善中间馏分燃料或柴油燃料在低温条件下的流动性能的所有有机化合物。针对所要达到的目的，它们必须具有足够的油溶解度。更具体而言，针对该目的有用的低温流动改进剂为通常在化石来源的中间馏分的情况下，即在常用的矿物柴油燃料的情况下，使用的低温流动改进剂(中间馏分流动改进剂(middledistillate flow improvers，MDFI))。然而，当在常用的柴油燃料中使用时，还可使用部分或主要具有蜡防沉降添加剂(wax antisetting additive，WASA)性能的有机化合物。它们还可部分或主要起到成核剂的作用。还可使用有效作为MDFI和/或有效作为WASA和/或有效作为成核剂的有机化合物的混合物。
低温流动性改进剂通常选自
(K1)C2-烯烃至C40-烯烃与至少一种其他烯键式不饱和单体的共聚物；
(K2)梳型聚合物；
(K3)聚氧化烯；
(K4)极性氮化合物；
(K5)磺基羧酸或磺酸或其衍生物；和
(K6)聚(甲基)丙烯酸酯。
可使用来自具体种类(K1)至(K6)之一的不同代表性物质的混合物，或来自不同种类(K1)至(K6)的代表性物质的混合物。
对于种类(K1)的共聚物，合适的C2-烯烃至C40-烯烃单体为，例如，具有2至20个、尤其是2至10个碳原子和1至3个、优选1或2个碳-碳双键、尤其是具有1个碳-碳双键的那些。在后一种情况中，碳-碳双键可位于末端(α-烯烃)或内部。然而，优选α-烯烃，特别优选具有2至6个碳原子的α-烯烃，例如丙烯、1-丁烯、1-戊烯、1-己烯，特别是乙烯。
在种类(K1)的共聚物中，至少一种其他烯键式不饱和单体优选选自羧酸烯基酯、(甲基)丙烯酸酯和其他烯烃。
当其他烯烃也共聚时，其优选比上述C2-至C40-烯烃基单体的分子量更高。当例如所使用的烯烃基单体为乙烯或丙烯时，合适的其他烯烃特别为C10-α-烯烃至C40-α-烯烃。其他烯烃在大多数情况下仅当还使用具有羧酸酯官能的单体时额外地共聚合。
合适的(甲基)丙烯酸酯为，例如，(甲基)丙烯酸与C1-烷醇至C20-烷醇、尤其是C1-烷醇至C10-烷醇的酯，所述C1-烷醇至C20-烷醇特别是甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、正丁醇、仲丁醇、异丁醇、叔丁醇、戊醇、己醇、庚醇、辛醇、2-乙基己醇、壬醇和癸醇，及其结构异构体。
合适的羧酸烯基酯为，例如，具有2至21个碳原子的羧酸的C2-至C14-烯基酯，例如乙烯基酯和丙烯基酯，其烃基基团可以是直链或支链的。其中，优选乙烯基酯。在具有支链烃基基团的羧酸中，优选支链在羧基的α位的那些，且α-碳原子更优选叔碳，即，羧酸为称新羧酸的羧酸。然而，羧酸的烃基基团优选是直链的。
合适的羧酸烯基酯的实例为乙酸乙烯酯、丙酸乙烯酯、丁酸乙烯酯、2-乙基己酸乙烯酯、新戊酸乙烯酯、己酸乙烯酯、新壬酸乙烯酯、新癸酸乙烯酯以及相应的丙烯基酯，优选乙烯基酯。特别优选的羧酸烯基酯为乙酸乙烯酯；由此得到的典型的(K1)类的共聚物为乙烯-乙酸乙烯酯共聚物(“EVA”)，其是最常用的一些。
可使用的特别有利的乙烯-乙酸乙烯酯共聚物及其制备方法记载于WO 99/29748中。
种类(K1)的合适的共聚物还为包含共聚形式的两种或多种不同羧酸烯基酯的那些，其中烯基官能和/或羧酸基团不同。同样合适的为除了羧酸烯基酯之外还包含共聚形式的至少一种烯烃和/或至少一种(甲基)丙烯酸酯的共聚物。
C2-α-烯烃至C40-α-烯烃、具有3至15个碳原子的烯键式不饱和单羧酸的C1-烷基酯至C20-烷基酯和具有2至21个碳原子的饱和单羧酸的C2-至C14-烯基酯的三元共聚物也适于作为种类(K1)的共聚物。这类三元共聚物记载于WO 2005/054314中。这类常见的三元共聚物由乙烯、丙烯酸2-乙基己基酯和乙酸乙烯酯形成。
至少一种或其他烯键式不饱和单体在种类(K1)的共聚物中共聚合的量优选为1重量％至50重量％、尤其是10重量％至45重量％、特别为20重量％至40重量％，基于全部共聚物计。因此，就种类(K1)的共聚物中单体单元的重量而言，主要比例通常源自C2-至C40-基烯烃。
种类(K1)的共聚物的数均分子量Mn优选为1000至20 000、更优选1000至10 000、尤其是1000至8000。
组分(K2)的典型的梳型聚合物可例如通过如下方法获得：顺丁烯二酸酐或反丁烯二酸与另一烯键式不饱和单体、例如与α-烯烃或不饱和酯(如乙酸乙烯酯)共聚合，并且随后酸酐或酸官能团与具有至少10个碳原子的醇酯化。其他合适的梳型聚合物为α-烯烃和酯化的共聚单体的共聚物，例如苯乙烯与顺丁烯二酸酐的酯化共聚物或苯乙烯与反丁烯二酸的酯化共聚物。合适的梳型聚合物还可以是聚反丁烯二酸酯或聚顺丁烯二酸酯。乙烯基醚的均聚物和共聚物也是合适的梳型聚合物。适于作为种类(K2)的组分的梳型聚合物还为，例如，记载在WO2004/035715和“Comb-Like Polymers.Structure and Properties”,N.A.Platéand V.P.Shibaev,J.Poly.Sci.Macromolecular Revs.8,pages117to 253(1974)中的那些。梳型聚合物的混合物也是合适的。
适于作为种类(K3)的组分的聚氧化烯为，例如，聚氧化烯酯、聚氧化烯醚、混合的聚氧化烯酯/醚，及其混合物。这些聚氧化烯化合物优选包含至少一个直链烷基基团、优选至少两个直链烷基基团，每个烷基具有10至30个碳原子且聚氧化烯基团具有最高达5000的数均分子量。这些聚氧化烯化合物记载于例如EP A 061 895和US 4 491 455中。具体的聚氧化烯化合物基于数均分子量为100至5000的聚乙二醇和聚丙二醇。还合适的为具有10至30个碳原子的脂肪酸(如硬脂酸或山嵛酸)的聚氧化烯单酯和二酯。
适于作为种类(K4)的组分的极性氮化合物可以是离子的或非离子的且优选具有至少一个取代基、特别是至少两个取代基，呈通式>NR7的叔氮原子的形式，其中R7为C8-烃基基团至C40-烃基基团。氮取代基还可被季铵化，即以阳离子的形式存在。这些氮化合物的实例为铵盐和/或酰胺，其可通过至少一种被至少一个烃基基团取代的胺与具有1至4个羧基的羧酸或与其合适的衍生物的反应获得。胺优选包含至少一个直链C8-烷基基团至C40-烷基基团。适于制备所提及的极性氮化合物的伯胺为，例如，辛基胺、壬基胺、癸基胺、十一烷基胺、十二烷基胺、十四烷基胺和更高级的直链同系物；适用于此目的的仲胺为，例如，双十八烷基胺和甲基二十二烷基胺。还适用于此目的的为胺混合物，尤其是可以工业规模得到的胺混合物，如脂肪胺或氢化妥尔胺(tallamine)，如Ullmann’s Encyclopedia ofIndustrial Chemistry,6th Edition,“Amines,aliphatic”chapter中所记载。适用于该反应的酸为，例如，被长链烃基基团取代的环己烷-1,2-二羧酸、环己烯-1,2-二羧酸、环戊烷-1,2-二羧酸、萘二羧酸、邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸和琥珀酸。
更具体而言，种类(K4)的组分为具有至少一个叔氨基的聚(C2-至C20-羧酸)与伯胺或仲胺的油溶性反应产物。具有至少一个叔氨基并且形成本反应产物的基础的聚(C2-至C20-羧酸)包含优选至少3个羧基、尤其是3至12个、特别是3至5个羧基。多羧酸中的羧酸单元优选具有2至10个碳原子，且特别为乙酸单元。羧酸单元适当地键合至多羧酸，通常通过一个或多个碳原子和/或氮原子。它们优选键合至叔氮原子，在多个氮原子的情况中，其通过烃链键合。
种类(K4)的组分优选为基于具有至少一个叔氨基的聚(C2-至C20-羧酸)的油溶性反应产物，且为通式IIa或IIb
其中变量A代表直链或支链C2-亚烷基基团至C6-亚烷基基团或式III的部分
且变量B表示C1-亚烷基至C19-亚烷基。通式IIa和IIb的化合物特别地具有WASA的性质。
此外，优选的组分(K4)的油溶性反应产物、尤其是通式IIa或IIb的那些为酰胺、酰胺-铵盐或铵盐，其中没有羧酸基团被转化成酰胺基团，或者一个或多个羧酸基团已被转化成酰胺基团。
变量A的直链或支链C2-亚烷基至C6-亚烷基为，例如，1,1-亚乙基、1,2-亚丙基、1,3-亚丙基、1,2-亚丁基、1,3-亚丁基、1,4-亚丁基、2-甲基-1,3-亚丙基、1,5-亚戊基、2-甲基-1,4-亚丁基、2,2-二甲基-1,3-亚丙基、1,6-亚己基(六亚甲基)且特别为1,2-亚乙基。变量A优选包含2至4个、尤其是2或3个碳原子。
变量B的C1-亚烷至C19-亚烷基为，例如，1,2-亚乙基、1,3-亚丙基、1,4-亚丁基、六亚甲基、八亚甲基、十亚甲基、十二亚甲基、十四亚甲基、十六亚甲基、十八亚甲基、十九亚甲基且特别是亚甲基。变量B优选包含1至10个、尤其是1至4个碳原子。
作为用于形成组分(K4)的多羧酸的反应配伍的伯胺和仲胺通常为单胺、尤其是脂族单胺。这些伯胺和仲胺可选自带有可任选地彼此键合的烃基的多种胺。
组分(K4)的油溶性反应产物的这些母胺通常为仲胺并具有通式HN(R8)2，其中两个变量各自独立地为直链或支链C10-亚烷基至C30-烷基基团，尤其是C14-烷基基团至C24-烷基基团。这些相对长链的烷基基团优选为直链的或仅轻微支化的。一般而言，所提及的仲胺，就其相对长链烷基基团而言，衍生自天然存在的脂肪酸及其衍生物。两个R8基团优选相同。
所提及的仲胺可通过酰胺结构或以铵盐的形式键合至多羧酸；还可仅一部分作为酰胺结构存在而另一部分作为铵盐存在。如果有，优选仅存在少量游离酸。组分(K4)的油溶性反应产物优选完全以酰胺结构存在。
这些组分(K4)的典型实例为次氮基三乙酸、乙二胺四乙酸或亚丙基-1,2-二胺四乙酸各自地与0.5至1.5mol/羧基、特别地0.8至1.2mol/羧基的二油胺、二棕榈胺、二椰油胺、二硬脂胺、二山嵛胺或尤其是二牛脂基胺的反应产物。特别优选的组分(K4)为1mol的乙二胺四乙酸和4mol的氢化二牛脂基胺的反应产物。
组分(K4)的其他典型实例包括2-N’,N-二烷基氨基苯甲酸酯的N,N-二烷基铵盐，例如1mol的邻苯二甲酸酐和2mol的二牛脂基胺的反应产物，所述二牛脂基胺为氢化的或未氢化的，以及1mol的烯基螺双内酯与2mol的二烷基胺(例如二牛脂基胺和/或牛脂基胺)的反应产物，二牛脂基胺和牛脂基胺为氢化的或未氢化的。
种类(K4)的组分的其他典型结构类型为具有叔氨基的环状化合物或长链伯胺或仲胺与含有羧酸的聚合物的缩合物，如WO 93/18115所记载。
适于用作种类(K5)的组分的低温流动性改进剂的磺基羧酸、磺酸或其衍生物为，例如，油溶性甲酰胺和邻磺基苯甲酸的羧酸酯，其中磺酸官能团作为具有烷基取代的铵阳离子的磺酸酯存在，如EP-A 261 957所记载。
适于用作种类(K6)的组分的低温流动性改进剂的聚(甲基)丙烯酸酯为丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯的均聚物或共聚物。优选至少两种不同(甲基)丙烯酸酯——其在酯化醇上不同——的共聚物。共聚物任选地包含共聚形式的另一种不同的烯烯键式不饱和单体。聚合物的重均分子量优选为50000至500000。特别优选的聚合物为甲基丙烯酸与饱和C14-和C15-醇的甲基丙烯酸酯的共聚物，酸基团已用氢化的妥尔胺中和。合适的聚(甲基)丙烯酸酯记载在例如WO 00/44857中。
低温流动性改进剂或不同的低温流动性改进剂的混合物以如下总量加入到中间馏分燃料或柴油燃料中：优选10重量ppm至5000重量ppm、更优选20重量ppm至2000重量ppm、甚至更优选50重量ppm至1000重量ppm、尤其是100重量ppm至700重量ppm，例如200重量ppm至500重量ppm。
B4)润滑改进剂
合适的润滑改进剂或摩擦改进剂通常基于脂肪酸或脂肪酸酯。典型的实例为妥尔油脂肪酸，如WO 98/004656所记载，和单油酸甘油酯。US 6743266B2中记载的天然或合成油的反应产物，例如甘油三酸酯和烷醇胺，也适于用作这些润滑改进剂。
B5)腐蚀抑制剂
合适的腐蚀抑制剂为，例如，琥珀酸酯，特别是与多元醇的琥珀酸酯；脂肪酸衍生物，例如油酸酯、低聚脂肪酸；取代的乙醇胺和以商品名RC4801(Rhein Chemie Mannheim,Germany)或HiTEC 536(Afton Corporation)销售的产品。
B6)反乳化剂
合适的反乳化剂为，例如，烷基取代的酚和萘磺酸酯的碱金属盐或碱土金属盐、脂肪酸的碱金属盐或碱土金属盐，以及中性化合物，如醇烷氧基化物(例如醇乙氧基化物)、酚烷氧基化物(例如叔丁基酚乙氧基化物或叔戊基酚乙氧基化物)、脂肪酸、烷基酚、环氧乙烷(EO)和环氧丙烷(PO)的缩合产物(例如包括EO/PO嵌段共聚物形式)、聚乙烯亚胺或聚硅氧烷。
B7)去雾剂
合适的去雾剂为，例如，烷氧基化酚-甲醛缩合物，例如可以商品名NALCO7D07(Nalco)和TOLAD 2683(Petrolite)得到的产品。
B8)消泡剂
合适的消泡剂为，例如，聚醚性的聚硅氧烷，例如可以商品名TEGOPREN5851(Goldschmidt)、Q 25907(Dow Corning)和RHODOSIL(Rhone Poulenc)得到的产品。
B9)十六烷值改进剂
合适的十六烷值改进剂为，例如，脂族硝酸酯，如硝酸2-乙基己基酯和硝酸环己基酯，和过氧化物，如二叔丁基过氧化物。
B10)抗氧化剂
合适的抗氧化剂为，例如，取代的酚，如2,6-二叔丁基酚和6-二叔丁基-3-甲基酚，以及苯二胺，如N,N’-二仲丁基-对苯二胺。
B11)金属去活化剂
合适的金属去活化剂为，例如，水杨酸衍生物，如N,N’-二亚水杨基-1,2-丙二胺。
B12)溶剂
合适的溶剂为，例如，非极性有机溶剂，如芳族烃和脂族烃，例如甲苯、二甲苯、石油溶剂油和以商品名SHELLSOL(Royal Dutch/Shell Group)和EXXSOL(ExxonMobil)销售的产品，以及极性有机溶剂，例如，醇，如2-乙基己醇、癸醇和异十三醇。这些溶剂通常与上述添加剂和助添加剂一起加入到柴油燃料中，其旨在溶解或稀释，以便更好地操作。
B13)阻碍喷射器中的沉积物的助剂
在本发明的另一个优选实施方案中，本发明的化合物与其他助剂结合以在柴油发动机中阻碍喷射器中的内部沉积物和外部沉积物。
这些助剂可优选为烯烃可聚合的羧酸共聚物，其中共聚物包含至少一种游离的羧酸侧基；或为在烯烃可聚合的羧酸共聚物存在下，用环氧化物季铵化的氮化合物，其中共聚物包含至少一种游离的羧酸侧基，其中可聚合的羧酸为可聚合的单羧酸或多羧酸。
此外，助剂可以是共聚物、含有共聚物的反应产物或其含有共聚物的组分馏分，其中共聚物可通过以下步骤得到：
(1)使a)至少一种烯键式不饱和的、可聚合的多元羧酸酐与b)至少一种可聚合的烯烃进行共聚；
(2)然后通过使步骤(1)的共聚物的酸酐基团与水、至少一种羟基化合物、至少一种伯胺或仲胺、或其混合物部分地或完全地反应而使步骤(1)的共聚物衍生化，以形成含有羧基的共聚物衍生物；并且任选地
(3)用环氧化物和步骤(2)的共聚物衍生物将可季铵化的氮化合物(尤其是叔氮化合物)季铵化。
此外，所述助剂可以是共聚物、含有共聚物的反应产物或其含有共聚物的组分馏分，其中共聚物可通过以下步骤得到：
(1)使以下物质共聚
a)至少一种烯键式不饱和的、可聚合的单羧酸或多羧酸与
b)至少一种可聚合的烯烃；
(2)然后通过使共聚物的羧酸基团与至少一种羟基化合物、至少一种伯胺或仲胺、或其混合物部分地反应而将步骤(1)的共聚物衍生化，以形成具有减少含量的游离羧基的共聚物衍生物；并且任选地
(3)用环氧化物和步骤(2)的共聚物衍生物将可季铵化的氮化合物季铵化。
此外，所述助剂可以是共聚物、含有共聚物的反应产物或其含有共聚物的组分馏分，其中共聚物可通过以下步骤得到：
(1)使以下物质共聚
a)至少一种烯键式不饱和的、可聚合的单羧酸或多羧酸与
b)至少一种可聚合的烯烃，并且任选地
(2)用环氧化物和步骤(1)的水解产物将可季铵化的氮化合物季铵化。
这种共聚物化合物记载于例如本申请人的欧洲专利申请EP申请号14152991.7中。
C)燃料
本发明的添加剂特别适合用作燃料添加剂，且原则上可以用于任何燃料。其在使用燃料的内燃机的操作中带来一系列有益效果。优选在中间馏分燃料、尤其是柴油燃料中使用本发明的季铵化添加剂。
因此，本发明还提供燃料、尤其是中间馏分燃料，其含有本发明的季铵化添加剂，所述季铵化添加剂的含量为在内燃机的操作过程中实现有益效果的有效量，所述内燃机为例如柴油发动机、尤其是直喷式柴油发动机、特别是具有共轨喷射系统的柴油发动机。该有效含量(剂量)通常为10重量ppm至5000重量ppm、优选20重量ppm至1500重量ppm、尤其是25重量ppm至1000重量ppm、特别是30重量ppm至750重量ppm，各自基于燃料的总量计。
中间馏分燃料如柴油燃料或加热用油优选为矿物油萃余液，矿物油萃余液通常具有100℃至400℃的沸程。这些中间馏分燃料通常为具有最高达360℃或甚至更高的95％点的馏分。这些中间馏分燃料还可称为“超低硫柴油”或“城市柴油”，其特征在于，95％点为例如不超过345℃且硫含量不超过0.005重量％，或95％点为例如285℃且硫含量不超过0.001重量％。除了可通过精炼得到的矿物中间馏分燃料或柴油燃料之外，可通过煤的气化或气体液化[“气体至液体”(GTL)燃料]或可通过生物质液化[“生物质至液体”(BTL)燃料]获得的那些也是适用的。还适用的是上述中间馏分燃料或柴油燃料与可再生燃料如生物柴油或生物乙醇的混合物。还可以想到的是氢化的植物油(hydrogenated vegetable oil，HVO)或用过的厨房油(used kitchen oil，UKO)。
加热用油和柴油燃料的品质在例如DIN 51603和EN 590(同样参考Ullmann’sEncyclopedia of Industrial Chemistry,5th edition,Volume A12,p.617及以后)中详细规定。
除了其在上述化石、植物或动物来源的中间馏分燃料——其主要为烃混合物——中的用途之外，本发明的季铵化添加剂还可在这些中间馏分与生物燃料油(生物柴油)的混合物中使用。在本发明上下文中，这些混合物也包含在术语“中间馏分燃料”中。这些混合物是市售可得的并通常包含少量的生物燃料油，生物燃料油的含量通常为1重量％至30重量％、尤其为3重量％至10重量％，基于化石、植物或动物来源的中间馏分和生物燃料油的总量计。
生物燃料油通常基于脂肪酸酯，优选基本上基于脂肪酸的烷基酯，其衍生自植物和/或动物油和/或脂肪。烷基酯通常应理解为意指低级烷基酯、尤其是C1-烷基酯至C4-烷基酯，其可通过低级醇例如乙醇或特别是甲醇(“FAME”)与存在于植物油和/或动物油和/或脂肪中的甘油酯、尤其是甘油三酯的酯交换获得。典型的基于植物油和/或动物油和/或脂肪的低级烷基酯——其用作生物燃料油或其组分——为例如葵花油甲酯、棕榈油甲酯(palmoil methyl ester，“PME”)、大豆油甲酯(soya oil methyl ester，“SME”)且尤其是菜子油甲酯(rapeseed oil methyl ester，“RME”)。还可以想到的是氢化的植物油(HVO)或用过的厨房油(UKO)。
中间馏分燃料或柴油燃料更优选地为具有低硫含量的那些，即硫含量为小于0.05重量％、优选小于0.02重量％、更特别地小于0.005重量％且尤其是小于0.001重量％的硫。
有用的汽油燃料包括所有市售的汽油燃料组合物。此处应提及的一个典型的代表为EN 228的Eurosuper基础燃料，其在市场上是常见的。此外，WO 00/47698的说明书中的汽油燃料组合物也是本发明可能的应用领域。
本发明的季铵化添加剂尤其适于用作燃料组合物、尤其是柴油燃料中的燃料添加剂，用于克服在开篇时提出的直喷式柴油发动机、特别是具有共轨喷射系统的那些直喷式柴油发动机中的问题。
在这种燃料中优选的添加剂为以下具体的化合物类(A)和(C)：
优选的添加剂(A)为衍生自琥珀酸酐且具有通常为15至700个且特别是30至200个碳原子的长链烃基基团的化合物。这些化合物还可具有其他的官能团，所述其他官能团优选选自羟基、氨基、酰胺基和/或酰亚胺基(imido)基团。优选的添加剂为相应的聚烯基琥珀酸酐的衍生物，其可通过例如聚烯烃与顺丁烯二酸酐通过热途径或经由氯化烃的反应获得。长链烃基基团的数均分子量优选在约200至10 000、更优选400至5000、尤其是600至3000且特别是650至2000范围内。这些长链烃基基团优选衍生自常规的聚异丁烯且尤其衍生自上述的反应性聚异丁烯。对于添加剂(A)，特别关注的是聚烯基琥珀酸酐与氨、单胺、多胺、一元醇及多元醇的衍生物。优选用于衍生化的多胺包括乙二胺、二亚乙基三胺、三亚乙基四胺、四亚乙基五胺、丙二胺等。合适的醇包括一元醇，如乙醇、烯丙醇、十二烷醇和苄醇；多元醇，如乙二醇、二甘醇、丙二醇、1,2-丁二醇、新戊二醇、甘油、三羟甲基丙烷、赤藓醇、季戊四醇、甘露醇和山梨糖醇。
适合于作为添加剂的琥珀酸酐衍生物(A)记载于例如US 3 522 179、US 4 234435、US 4 849 572、US 4 904 401、US 5 569 644和US 6 165 235中，所述文献以引证的方式全部纳入本文。
优选的添加剂(C)为曼尼希加合物。这种加合物原则上通过芳族羟基化合物(尤其是苯酚和苯酚衍生物)与醛和单胺或多胺的曼尼希反应获得。这些加合物优选为聚异丁烯取代的酚与甲醛和单胺或多胺的反应产物，所述单胺或多胺为例如乙二胺、二亚乙基三胺、三亚乙基四胺、四亚乙基五胺、二甲基氨基丙基胺等。合适的曼尼希加合物及其制备方法记载于例如US 5 876 468、EP-A 831 141、EP-A 1 233 990和EP-A 1 226 188中，所述文献以引证的方式被全部纳入本文。
添加剂(A)和(C)和选自上述那些的任何其他添加剂在每种情况下各自的存在量通常可以为0.0001重量％至1重量％，优选0.001重量％至0.6重量％且尤其是0.0015重量％至0.4重量％，基于燃料组合物的总量计。
现在通过下列工作实施例对本发明进行详细地说明。特别地，下文指出的测试方法为本申请的一般公开内容的一部分且本发明不限于具体的工作实施例。
实验：
A.通用测试方法
发动机测试
1.XUD9测试-流量限制的测定
该过程根据CEC F-23-1-01的标准规定进行。
2.DW10测试-由共轨柴油发动机中的喷射器沉积物造成的功率损失的测定
2.1.DW10-KC-保持清洁测试
保持清洁测试基于CEC测试过程F-098-08第5期。其使用与CEC过程相同的测试装置和发动机型号(PEUGEOT DW10)完成。
变化和特定特征：
在测试中，使用经清洁的喷射器。在60℃下，在水+10％的Superdecontamine(Intersciences,Brussels)的超声浴中的清洁时间为4h。
测试运行时间：
除非另有说明，测试运行时间为12h，无停机阶段。如图1所示，CEC F-098-08的一小时测试循环运行12次。
性能测定(另有说明的除外)：
在测试开始且发动机运行变热之后直接由在4000/min的满载下测量的扭矩计算起始功率P0，KC[kW]。该过程记载在测试过程(CECF-98-08)的第5期中。其使用相同的测试装置和PEUGEOT DW10发动机型号完成。
最终性能(P最终，KC)在阶段12的第12次循环中测定(见表，图2)。在此，操作点还是满载4000/min。P最终，KC[kW]由测量的扭矩计算。
KC测试中的功率损失如下计算：
2.2.DW10污染净化(dirty-up clean up，DU-CU)
DU-CU测试基于CEC测试过程F-098-08第5期。该过程记载在测试过程(CEC F-98-08)的第5期中。其使用相同的测试装置和PEUGEOT DW10发动机型号完成。
DU-CU测试由两个连续运行的单个测试组成。第一个测试用于形成沉积物(DU)，第二个测试用于除去沉积物(CU)。在DU之后，测量功率损失。在DU运行结束后，至少8小时不对发动机进行操作并冷却至环境温度。其后，使用CU燃料起动CU，无需卸载和清洁喷射器。理想情况下，沉积物和功率损失在CU测试过程中下降。
变化和特定特征：
在每个DU测试之前将经清洁的喷射器安装在发动机中。在60℃下，在水+10％的Superdecontamine(Intersciences,Brussels)的超声浴中的清洁时间为4h。
测试运行时间(另有说明的除外)：
DU的测试运行时间为4.28h且CU的测试运行时间为8h或12h。在DU和CU测试中对发动机进行操作，无停机阶段。
如图1所示，CEC F-098-08的一小时测试循环在每种情况下运行12次。
在某些DU测试中，采用加速的过程。为此，不运行CEC F-098-08的测试循环；而是用提高的量的Zn(3ppm而非CEC F-098-08过程中1ppm)在满载4000/min下操作发动机。
性能测定：
在测试开始且发动机运行变热之后直接由在4000/min的满载下测量的扭矩计算起始功率P0,du[kW]。该过程同样记载在测试过程的第5期中。
最终性能(P最终，du)在阶段12的第12次循环中测定(见上表)。在此，操作点还是满载4000/min。P最终，du[kW]由测量的扭矩计算。
DU中的功率损失如下计算：
净化
在测试开始且在CU中发动机运行变热之后直接由在4000/min的满载下测量的扭矩计算起始功率P0,cu[kW]。该过程同样记载在测试过程的第5期中。
最终性能(P最终,cu)在阶段12的第12次循环中测定(见表，图2)。在此，操作点还是满载4000/min。P最终,cu[kW]由测量的扭矩计算。
CU测试中的功率损失如下计算(CU测试中功率损失的负值意指性能的提高)：
所使用的燃料为购自Haltermann的市售的柴油燃料(RF-06-03)。为了在喷射器中人工诱导形成沉积物，向其中加入1重量ppm的双十二烷酸锌形式的锌。
3.IDID测试-抗喷射器内部沉积物的添加剂作用的测定
当DW10发动机冷起动时，气缸在气缸排气口处的废气温度的偏差表征喷射器中沉积物的形成。
为了促进沉积物的形成，向燃料中加入1mg/l的有机酸的钠盐形式的钠(环烷酸钠)、20mg/l的十二碳烯琥珀酸和10mg/l的水。
该测试如污染净化测试(DU-CU)一样进行。
DU-CU基于CEC测试过程F-098-08第5期。
DU-CU测试由两个连续运行的单独测试组成。第一个测试用于形成沉积物(DU)，第二个测试用于除去沉积物(CU)。
在DU运行之后，在至少8小时的休息阶段之后，进行发动机的冷起动，随后空转10分钟。
其后，使用CU燃料起动CU，无需卸载和清洁喷射器。在CU运行8h之后，在至少8小时的休息阶段之后，进行发动机的冷起动，随后空转10分钟。通过比较各气缸在DU和CU运行中的冷起动之后的温度曲线来进行评价。
IDID测试表明在喷射器中形成内部沉积物。在本测试中使用的特征为各气缸的废气温度。在没有IDID的喷射器系统中，气缸的废气温度均匀提高。在存在IDID的情况下，各气缸的废气温度不均匀提高且彼此偏离。
温度传感器位于废气歧管的气缸头出气口后面。各气缸温度的显著偏差(例如>20℃)表明存在喷射器内部沉积物(IDID)。
测试(DU和CU)各自进行，运行时间为8h。CEC F-098-08的一小时测试循环(见图3)在每种情况下运行8次。在各气缸的温度与所有4个气缸的平均值的偏差超过45℃的情况下，提早结束测试。
变化和特定特征：在各DU测试运行开始之前，安装经清洁的喷射器。在60℃下，在水+10％的Superdecontamine(Intersciences,Brussels)的超声浴中的清洁时间为4h。
B.制备实施例：
制备实施例1至4：在多种烃基取代的琥珀酸存在下，用环氧丙烷对叔脂肪胺进行季铵化
此处，R1代表长链烃基；R2、R3和R4对应于如上定义的Ra、Rb和Rc；R5对应于如上定义的Rd；并且R为H或通过用环氧化物酯化而获得的基团，例如-CH2CH(R5)OH
a)所使用的试剂：
聚异丁烯琥珀酸酐(PIBSA,SA，购自BASF)：
由顺丁烯二酸酐和聚异丁烯1000以已知的方式制备。除非另有说明，对本发明制备实施例而言，使用双马来酸化水平为10％至20％且水解值在84-95mg KOH/g范围内的品质。为了制备聚异丁烯琥珀酸，将聚异丁烯琥珀酸酐与按照水解值的等摩尔量的水混合且在80℃下进行水解。例如，在80℃下，聚异丁烯琥珀酸酐(水解值85.6mg KOH/g)的反应在反应时间4h之后产生酸值为83.9mg KOH/g的反应产物。聚异丁烯琥珀酸的形成由IR光谱(1711cm-1)证实。
以类似的方式，将四丙烯基琥珀酸酐(CAS 26544-38-7)和购自Pentagon的混合的异十六烯基琥珀酸酐/异十八烯基琥珀酸酐(CAS32072-96-1和28777-98-2)水解成相应的琥珀酸衍生物。
椰油酰基二甲基胺：(N,N-二甲基-N-C12/14-胺，CAS 68439-70-3和112-18-5)总胺值为246mg KOH/g。
N-甲基-N,N-二牛脂基胺：购自Akzo Nobel的M2HT，CAS61788-63-4，总胺值为108mg KOH/g。
此外，使用以下试剂：
N,N-二甲基十六烷基胺(n-C16H33NMe2，CAS 112-69-6,Aldrich)
十三烷基胺(支链；异构体混合物，CAS 86089-17-0)，购自BASF。
N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷(DMAPA，CAS 109-55-7)，购自BASF。
2-乙基乙醇和2-丙基庚醇，购自BASF.
萘贫化的溶剂石脑油(ND)：SolvessoTM 150ND，购自Exxon Mobil。
b)通用的合成方法
在2L高压釜中首先装入叔胺(按照总胺值为1当量)和亚烷基琥珀酸衍生物(按照酸值为1当量)于给定的溶剂(2-乙基己醇，除非另有说明)中的溶液。对溶剂的量和批量进行选择，使得最终产物的活性含量为50％且反应器的填充水平为约70％。随后用N2吹扫三次，建立约2巴的N2供给压力且将温度升至50℃。将给定的环氧烷烃(2当量)——即环氧丙烷，除非另有说明——在1h内计量加入。随后在50℃下搅拌15h，冷却至25℃，用N2吹扫并排空反应器。将产物转移至2L夹套反应器中并且在减压(70毫巴)、50℃下通过引入N2气流6h将过量的环氧烷烃除去。1H NMR(CDCl3)证实该季铵化反应(δ＝3.3ppm，单峰，R2N(CH3)2或R3NCH3)。
c)进行的实验
在以上的合成方法之后，用环氧丙烷进行以下的季铵化：
与制备实施例有关的备注：
编号7：将2-丙基庚醇代替2-乙基己醇用作溶剂。
编号8：将2-乙基己醇/溶剂石脑油ND 1:1(w/w)代替2-乙基己醇用作溶剂。
编号9：使用环氧乙烷(1.5当量)代替环氧丙烷。将2-丙基庚醇代替2-乙基己醇用作溶剂。
编号10：所用的PIBSA(由顺丁烯二酸酐和聚异丁烯1000制成)具有32％的双马来酸化水平和112.5mg KOH/g的水解值。
编号11：使用1.5当量的环氧丙烷。
编号12：使用1.1当量的环氧丙烷。
编号13：将2-丙基庚醇代替2-乙基己醇用作溶剂。所用的PIBSA(由顺丁烯二酸酐和聚异丁烯550制成)具有142.5mg KOH/g的水解值。
编号16：将2-丙基庚醇用作溶剂；所用的胺为由N,N-二甲基乙醇胺的15重丙氧基化获得的聚醚胺(制备参见WO 2013/064689A1的合成实施例1)。
编号17：将2-丙基庚醇用作溶剂；所用的胺为聚异丁烯琥珀酸(PIBSA)和DMAPA的缩合产物；参见WO 2013/000997A1的制备实施例1。
制备实施例5：在四丙烯基琥珀酸存在下，用氧化十二碳烯进行的三乙胺的季铵化
试剂：购自Aldrich的氧化十二碳烯(CAS 2855-19-8)，购自BASF的三甲胺(无水，CAS 75-50-3)
在N2惰性化的2L高压釜中首先装入三甲基胺(47.2g,0.8mol)和氧化十二碳烯(147.2g,0.8mol)于2-乙基己醇(194.4g)中的溶液。随后，增加温度至40℃。将四丙烯基琥珀酸(252.8g,0.8mol)于2-乙基己醇(252.8g)中的溶液在1.5h内计量加入。随后将其在40℃下搅拌15h。通过在40℃下引入N2流除去挥发性组分，然后将反应器排空。1H NMR(CDCl3)证实季铵化(δ＝3.3ppm，单峰，RN(CH3)3)。
制备实施例14：iC 13 NMe 2 的合成
首先在室温下装入十三烷基胺(140.2g)，且在15分钟内边搅拌边加入甲酸(166.7g)。将该反应混合物加热至45℃，并且在25min内逐滴加入甲醛水溶液(37％；132.7g)，有CO2放出。随后在80℃下继续搅拌23h。在冷却至室温后，边搅拌边加入盐酸(32％；121.5g)。将该混合物在室温下搅拌3h，并且在减压下、在旋转蒸发仪上除去水。将500mL水加入到产物混合物中，并且使用50％氢氧化钠溶液以释放胺。用甲基叔丁基醚萃取混合物两次，将合并的有机相经硫酸钠干燥，并且在旋转蒸发仪上除去水。产物(143.5g)具有228mg KOH/g的总胺值并且含有94％的叔胺。
制备实施例15：用环氧丙烷/四丙烯基琥珀酸进行的iC13NMe2的季铵化
按照通用的合成方法，将iC13NMe2(制备实施例14)、四丙烯基琥珀酸和环氧丙烷于2-丙基庚醇中而非2-乙基己醇中进行转化。
对比实施例1：GB 2496514的发明实施例3
二甲基十八烷基(2-羟己基)乙酸铵通过用环氧己烷(hexene oxide)/乙酸使n-C18H37NMe2季铵化而获得。与所有的发明实施例对比，当在室温下储存超过1周时，该产物作为在2-乙基己醇中的50％溶液变浑浊。
对比实施例2：用环氧丙烷/油酸进行的椰油酰基二甲基胺的季铵化
类似于通用的合成方法，在2L高压釜中首先装入椰油酰基二甲基胺(1当量)和油酸(1当量)于2-乙基己醇中的溶液。选择2-乙基己醇的量和批量，使得最终产物的活性含量为50％且反应器的填充水平为约70％。随后用N2吹扫三次，建立约2巴的N2供给压力，且将温度升至50℃。在1h内计量加入环氧丙烷(2当量)。随后在50℃下再搅拌15h，冷却至25℃，用N2吹扫并排空反应器。将产物转移至2L夹套反应器中，并且在减压(70毫巴)、50℃下通过引入N2流(10l/h)6h将过量的环氧丙烷除去。
对比实施例3：用环氧丙烷/油酸进行的椰油酰基二甲基胺的季铵化
类似于通用的合成方法，在2L高压釜中首先装入椰油酰基二甲基胺(1当量)和油酸(2当量)于2-乙基己醇中的溶液。选择2-乙基己醇的量和批量，使得最终产物的活性含量为50％且反应器的填充水平为约70％。随后用N2吹扫三次，建立约2巴的N2供给压力，且将温度升至50℃。在1h内计量加入环氧丙烷(2当量)。随后在50℃下再搅拌15h，冷却至25℃，用N2吹扫并排空反应器。将产物转移至2L夹套反应器中，并且在减压(70毫巴)、50℃下通过引入N2流(10l/h)6h将过量的环氧丙烷除去。
分析实施例1
a)季铵化水平的测定
季铵化水平通过1H NMR光谱测定。为此，用Kugelrohr蒸馏器将相应的溶剂除去(60℃，p＝10-3mbar，3h)。为了测定季铵化水平，烷基部分对季铵化产物RCH 2 NMe 2 CH 2 CH(OH)R′的信号积分。将季铵化产物的信号积分与相应的理论值的商乘以100％得到季铵化水平。将不同信号的值平均。考虑溶剂的残基(对于HOCH 2 CHRR′而言，在δ＝3.55ppm处为双峰)。
编号 按照下列合成 季铵化水平[％]
1 对比实施例1 71
2 对比实施例2 59
3 制备实施例1 99
4 制备实施例3 92
5 制备实施例7 99
6 制备实施例8 90
7 制备实施例11 85
8 对比实施例3 79
对比实施例2的1H NMR谱图还显示在δ＝3.98ppm(dd,J＝1.0,6.0Hz)处的单峰，其表明酯形成。信号积分表明由油酸和环氧丙烷形成29％的酯化产物。在δ＝2.21ppm(s)处的信号表明未反应的椰油酰基二甲基胺。
令人惊讶地，与使用单羧酸如乙酸或油酸的对比实施例相比，在亚烷基琥珀酸存在下用环氧烷烃使叔脂肪胺季铵化的本发明方法产生更高的季铵化水平。
b)热重法
对于热重分析，用Kugelrohr蒸馏器将相应的溶剂除去(60-70℃，p＝10-3mbar，3h)。在流速为60ml/min的氮气氛围中，以20℃/min的升温速率从30℃至900℃进行热重分析。在350℃下测定以下的质量变化(TG)：
编号 按照下列合成 在350℃下的质量变化(TG)
1 制备实施例1 17％
2 制备实施例7 34％
C.使用实施例：
在下列使用实施例中，添加剂作为纯物质(如在上述制备实施例中合成)使用或以添加剂包的形式使用。
用途实施例1：添加剂对柴油发动机喷射器喷嘴中的沉积物形成的作用的测定
根据CEC F-098-08的DW10测试
燃料：夏季柴油，按照EN 590B7的无性能添加剂
部分1：污染(Dirty up，DU)
燃料中的Zn含量：3mg/kg,
持续时间：12小时，不停机
功率(t＝0h)＝98.2kW(在测试开始时)
功率(t＝12h)＝89.9kW(在DU结束时)
功率损失(t＝12h)＝8.5％
部分2：净化(Clean up，CU)
燃料中的Zn含量：1mg/kg，
持续时间：6小时，不停机
添加剂：50ppm的制备实施例2的添加剂的活性成分
功率(t＝0h)＝89.2kW(在测试开始时)
功率(t＝6h)＝97.5kW(在CU结束时)
基于启动功率值(98.2kW)，在6小时后观察到功率从90.8％升高至99.3％。
除非另有说明，所有数字均基于重量ppm(mg/kg)。
使用实施例2：DW10Zn发动机测试(净化)
该测试使用Peugeot DW10发动机进行，除了在污染部分修改为更苛刻的条件且在满载而非CEC F-98-08过程下运行之外，所述Peugeot DW10发动机按照标准CEC F-98-08过程使用。所述测试由两部分构成：
I.污染：
与标准CEC F-98-08条件相比，更苛刻的条件允许喷射器沉积物的更快形成，从而允许更快的功率损失测定：将发动机以EN590B7的基础燃料——不含性能添加剂，含3mg/kgZn——在满载(4000rpm)下运行4.28h。结果列于下表中。
DU中的功率损失如下计算：
II.净化：
对于按照CEC F-98-08过程缩短至8h的净化测试，其中使用双十二烷酸锌溶液形式的1ppm锌和EN590B7燃料的基础燃料——不含性能添加剂但包含本发明添加剂，得到归纳于表1中。
CU测试中的功率损失如下计算(在CU测试中功率损失的负值意指性能提高)
当按照CEC F-98-08进行测试时，本发明所记载的化合物能有效地抵抗直喷式发动机如Peugeot DW10中沉积物的形成，并且能够除去在较早阶段所形成的沉积物。
使用实施例3：XUD9发动机测试(保持清洁)
该测试根据标准过程CEC F-023-01使用Peugeot发动机XUD9以EN590B7的柴油基础燃料——不含性能添加剂——进行。
当按照CEC F-023-01进行测试时，本发明所记载的化合物能有效地抵抗直喷式发动机如Peugeot XUD9中沉积物的形成，并且能够除去在较早阶段所形成的沉积物。
使用实施例4：CFPP EN 116测试
该测试根据用于测定低温流动性特征(冷流动式过滤器堵塞点，CFPP)的DIN EN116标准方法使用EN590B7的冬季柴油基础燃料——不含性能添加剂——进行。
在本发明中所记载的化合物不引起低温流动性特性的劣化，也不引起按照EN116标准测定的CFPP的劣化。
使用实施例5：发动机油的相容性
该测试按照标准DGMK 531 1-A使用不含性能添加剂的EN590B7的基础燃料和Wintershall Multi-Rekord Top 15W-40发动机油来进行。将待测产物与发动机油混合，且加热至90℃维持3天。随后冷却，并且用柴油燃料稀释至体积500ml。然后将该混合物通过该方法中所记载的过滤器过滤。超过120秒的过滤时间视为失败。
本发明所记载的化合物不引起按照DGMK 531 1-A标准测量的发动机油相容性的任何劣化，并且不会导致发动机油特性的任何劣化。
使用实施例6：ASTM D665B(修改的)的腐蚀测试
该测试按照标准ASTM D665B(修改的)，使用与EN590B7的柴油基础燃料的混合物——不含性能的添加剂——形式的水(合成海水)来进行。
所述修改是指温度为60℃，且该测试的持续时间为4小时。
所述测试通过NACE评定进行评估。对含有添加剂和不含添加剂的燃料进行检测。结果列于下表中。
A 100％无锈
B++ 总面积的0.1％或更小生锈
B+ 总面积的0.1％-5％生锈
B 总面积的5％-25％生锈
C 总面积的25％-50％生锈
D 总面积的50％-75％生锈
E 总面积的75％-100％生锈
如ASTM D 665B(使用合成海水)所示，本发明所记载的化合物显示出非常显著的抗腐蚀作用。
使用实施例7：DW10Zn发动机测试(保持清洁)
该测试使用Peugeot DW10发动机，按照标准44小时CEC F-98-08过程进行。在该测试中，使用EN590B7的基础燃料，其不含性能添加剂。对含有添加物和不含添加剂的燃料进行检测。结果列于下表中。
本发明所记载的化合物能有效地抵抗直喷式发动机如Peugeot DW10——如在CECF-98-08的测试过程中所使用——中沉积物的形成，并且能够除去预先形成的沉积物。
使用实施例8：HFRR DIN ISO 12156-1润滑性测试
该测试根据用于柴油燃料的润滑性测定的标准DIN ISO 12156-1测试来进行。测试含有添加剂和不含添加剂的燃料。在该测试中，测定磨损。磨损越高，燃料的润滑特性就越差。在该测试中使用具有低润滑性的Coryton B0燃料。
本发明所记载的化合物可提高柴油燃料的润滑性，并且防止燃料泵的故障，如在DIN ISO 12156-1测试中测定的。
使用例9：DW10Na soap IDID测试(净化)
为了检测添加剂对直喷式柴油发动机性能的影响，使用另一测试方法，即IDID发动机测试，其中汽缸中汽缸排气口的废气温度在DW10发动机冷起动时测定。按照测试方法CEC F-098-08，使用购自制造商Peugeot的具有共轨系统的直喷式柴油发动机。所使用的燃料为市售的EN 590的B7柴油燃料。为了人工诱导沉积物的形成，在每种情况下添加环烷酸钠形式的1mg/L钠和20mg/L十二碳烯基琥珀酸。
类似于CEC F-98-08方法，在测试期间测量发动机功率。
该测试由两部分构成：
I.污染：
该测试在不添加本发明化合物的条件下进行。将该测试缩短至8小时；CEC F-98-08方法在不添加Zn、但添加环烷酸钠和十二碳烯基琥珀酸(DDS)的情况下进行。如果观察到废气温度有显著偏差，则该测试在达到8小时标记之前停止，以避免发动机损坏。在污染进行之后，使发动机静置冷却，然后重新起动，并且以空转模式操作5分钟。在这5分钟期间，发动机升温。记录各汽缸的废气温度。所得到的废气温度之间的差异越小，所形成的IDID的量就越少。
在0分钟后()和在5分钟后()，在各汽缸排气口处测量4个汽缸的废气温度(“C1”至“C4”)。以平均值(“Δ”)表示的废气温度测量的结果以及两次测试运行中朝下(“-”)方向的Δ和朝上(“+”)方向的Δ之间的最大差异总结于如下概述中。
II.净化：
将该测试缩短至8小时；CEC F-98-08方法在不添加Zn的条件下进行。然而，在每种情况下，添加环烷酸钠形式的1mg/L Na和20mg/L十二碳烯基琥珀酸，以及本发明化合物；并且测定发动机功率。
在净化之后，使发动机冷却并且重新起动。记录各汽缸的废气温度。所得到的废气温度之间的差异越小，所形成的IDID的量就越少。
在0分钟后()和在5分钟后()，在各汽缸排气口处测量4个汽缸的废气温度(“C1”至“C4”)。以平均值(“Δ”)表示的废气温度测量的结果以及朝下(“-”)方向的Δ和朝上(“+”)方向的Δ之间的最大差异总结于如下概述中。
污染净化顺序1：
污染：
在测试过程中发现废气温度的显著偏差，因此该测试在3小时后停止，以避免发动机损坏。
在污染之后：
与平均值的显著偏差以及各汽缸之间的显著差异表明IDID的存在。
净化：
在1mg/L Na+20mg/L十二碳烯基琥珀酸存在下，利用150ppm制备实施例1的样品进行净化之后：
废气的平均温度的偏差小，其表明IDIDs的清除。
本发明所记载的化合物能有效地抵抗直喷式发动机中IDID的形成，如PeugeotDW10的实施例可见，其在该测试中以类似于CEC F-98-08过程的方法使用，不同的是在环烷酸钠形式的1mg/L Na和20mg/L十二碳烯基琥珀酸存在下使用。
使用实施例10：DW10Na功率损失测试(净化)
为了研究本发明化合物对抗功率损失的功效，使用如上所述的IDID发动机测试，所述功率损失由例如Na、K、Ca和其他的金属(而不是由如上所述的Zn)引起。在污染和净化运行过程中，按照CEC F-098-08，在如上所述缩短的净化时间条件下，对性能进行测定。
DU中的功率损失如下计算：
CU测试中的功率损失如下计算(在CU测试中功率损失的负值意指性能提高)：
如上述Na功率损失测试所示，本发明所记载的化合物有效地抵抗由与Zn不同的金属如Na、K、Ca所引起的沉积物的形成。
使用实施例11：喷射器清洁(直喷式汽油发动机；DISI)
a)在下面的使用测试中使用的产品：
测试1：没有添加剂(基础运行)
测试2：C16-二甲基胺+PIB-琥珀酸+PO(制备实施例7)，活性物含量25mg/kg
测试3：十三烷基二甲基胺+十二碳烯基琥珀酸+PO(制备实施例7)，活性物含量25mg/kg
测试4：二甲基乙醇胺/15PO+十二碳烯基琥珀酸+PO(制备实施例15)，活性物含量25mg/kg
在所有测试中，使用European RON 92E0汽油燃料。
b)该测试按照以下的方法(最初记载于US20132254630中)进行。
方法：BASF内部方法
发动机：容量为1.6升的涡轮增压4缸发动机
测试持续时间：60小时
测试结果：
测试 FR值1)的变化2) 喷射器的外观
测试1(基础运行) +4.54％ 图2A
测试2 -2.66％ 图2B
测试3 -1.90％ 图2C
测试4 -1.99％ 图2D
1)：FR值是由发动机管理系统检测到的参数，其与燃料进入燃烧室的喷射操作的持续时间有关。在喷射器喷嘴中沉积物的形成越明显，喷射时间就越长并且FR值越高。相反地，当喷射器喷嘴仍然没有沉积物时，FR值保持不变或有轻微的降低趋势。
2)：与测试开始时的FR值相比，以％计的FR值的变化(正值越大，在喷射器中所形成的沉积物越多，并且喷射器的污染越严重)
所得到的结果表明，本发明实施例中的上述化合物适用于阻止沉积物在直喷式汽油发动机的喷射器中的形成，并且适用于除去预先形成的沉积物。
本文引用的出版物的公开内容以引用的方式被明确地纳入本文。

Claims (22)

1.包含季铵化的氮化合物的反应产物或反应产物的包含季铵化的氮化合物且由反应产物通过纯化获得的馏分作为燃料添加剂或润滑剂添加剂或煤油添加剂的用途，所述反应产物通过如下方法获得：
使包含至少一个可季铵化的氨基基团、尤其是叔氨基基团的可季铵化的氮化合物与季铵化试剂反应，所述季铵化试剂将至少一个可季铵化的氨基基团、尤其是叔氨基基团转化为季铵基团，
所述季铵化试剂为与游离的烃基取代的多羧酸结合的烃基环氧化物。
2.根据权利要求1所述的用途，作为添加剂用于减少直喷式柴油发动机、尤其是带有共轨喷射系统的柴油发动机的燃料消耗，和/或用于使直喷式柴油发动机、尤其是带有共轨喷射系统的柴油发动机的功率损失最小化。
3.根据权利要求1所述的用途，作为汽油燃料添加剂用于减少汽油发动机、例如尤其是DISI和PFI(端口燃料喷射器)发动机的进气系统的沉积物水平。
4.根据权利要求1所述的用途，作为柴油燃料添加剂用于降低和/或防止进气系统中的沉积物、例如特别是柴油喷射器内部沉积物(IDID)，和/或直喷式柴油发动机、尤其是共轨喷射系统中的阀门粘结物。
5.根据前述权利要求中任一项所述的用途，其中可季铵化的氮化合物选自：
a)至少一种如下通式3的烷基胺
RaRbRcN (3)
其中
Ra、Rb和Rc基团中至少一个为直链或支链的、饱和或不饱和的C8-C40-烃基基团(特别是直链或支链的C8-C40-烷基)，并且其余基团为相同或不同、直链或支链、饱和或不饱和的C1-C6-烃基基团(特别是C1-C6-烷基)；或
其中所有Ra、Rb和Rc基团均为相同或不同、直链或支链、饱和或不饱和的C8-C40-烃基基团，特别是直链或支链的C8-C40-烷基基团；
b)至少一种聚烯烃取代的胺，其包含至少一个可季铵化的氨基，特别是叔氨基；
c)至少一种聚醚取代的胺，其包含至少一个可季铵化的氨基，特别是叔氨基；以及
d)烃基取代的酰化剂与包含氮原子或氧原子且还包含至少一个可季铵化的氨基的化合物的至少一种反应产物；以及
e)它们的混合物。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的用途，其中季铵化试剂包含通式4的环氧化物
其中
存在于其中的Rd基团为相同或不同的，并且各自为H或烃基基团，所述烃基基团为具有1至10个碳原子的脂族或芳族基团。
7.根据前述权利要求中任一项所述的用途，其中季铵化试剂的游离酸为烃基取代的C3-C28-二羧酸。
8.根据前述权利要求中任一项所述的用途，其中羧酸的烃基取代基的数均分子量(Mn)为85至20 000或聚亚烷基基团的聚合度为2至100、或3至50、或4至25。
9.根据前述权利要求中任一项所述的用途，其中可季铵化的叔胺为式3的化合物，其中Ra、Rb和Rc基团中的至少两个为相同或不同的，并且各自为直链或支链的C10-C20-烷基基团，且其余基团为C1-C4-烷基。
10.根据前述权利要求中任一项所述的用途，其中季铵化试剂选自与聚烯基取代的二羧酸结合的低级环氧烷烃。
11.根据前述权利要求中任一项所述的用途，其中燃料选自柴油燃料、生物柴油燃料、汽油燃料和含有烷醇的汽油燃料。
12.一种季铵化的氮化合物，其如权利要求1至10中任一项所定义。
13.一种用于制备权利要求12所述的季铵化的氮化合物的方法，其包括：使包含至少一个可季铵化的叔氨基基团的可季铵化的氮化合物与季铵化试剂反应，所述季铵化试剂将至少一个叔氨基基团转化为季铵基团，所述季铵化试剂为与游离的烃基取代的多元羧酸结合的烃基环氧化物。
14.一种添加剂浓缩物，其包含进一步与柴油燃料添加剂或汽油燃料添加剂或润滑剂添加剂结合的至少一种权利要求12定义的或根据权利要求13制备的季铵化的氮化合物。
15.一种燃料组合物或润滑剂组合物或煤油组合物，其在大多数常规燃料或润滑剂中包含一定比例的至少一种包含季铵化的氮化合物的反应产物，或包含反应产物的季铵化的氮化合物并且由反应产物通过纯化得到的馏分，所述反应产物可通过如下方法获得：
使包含至少一个可季铵化的叔氨基基团的可季铵化的氮化合物与季铵化试剂反应，所述季铵化试剂将至少一个叔氨基基团转化为季铵基团，
所述季铵化试剂为与游离的烃基取代的多羧酸结合的烃基环氧化物。
16.根据权利要求15所述的燃料组合物或润滑剂组合物，其中所述可季铵化的化合物选自：
a)至少一种如下通式3的烷基胺
RaRbRcN (3)
其中
Ra、Rb和Rc基团中的至少一个为直链或支链、饱和或不饱和的C8-C40-烃基基团(特别是直链或支链的C8-C40-烷基)，并且其余基团为相同或不同、直链或支链、饱和或不饱和的C1-C6-烃基基团(特别是C1-C6-烷基)；或
其中所有Ra、Rb和Rc基团均为相同或不同、直链或支链、饱和或不饱和的C8-C40-烃基基团，特别是直链或支链的C8-C40-烷基基团；
b)至少一种聚烯烃取代的胺，其包含至少一个可季铵化的氨基，特别是叔氨基；
c)至少一种聚醚取代的胺，其包含至少一个可季铵化的氨基，特别是叔氨基；以及
d)烃基取代的酰化剂与包含氮原子或氧原子且还包含至少一个
可季铵化的氨基的化合物的至少一种反应产物；以及
e)它们的混合物。
17.根据权利要求15和16中任一项所述的燃料组合物或润滑剂组合物，其中所述季铵化试剂包含通式4的环氧化物
其中
存在于其中的Rd基团为相同或不同的，并且各自为H或烃基基团，所述烃基基团为具有1至10个碳原子的脂族或芳族基团。
18.根据权利要求15至17中任一项所述的燃料组合物或润滑剂组合物，其中季铵化试剂的游离酸为烃基取代的C3-C28-二羧酸。
19.根据权利要求15至18中任一项所述的燃料组合物或润滑剂组合物，其中羧酸的烃基取代基为聚合度为2至100、或3至50、或4至25的聚亚烷基基团。
20.根据权利要求15至19中任一项所述的燃料组合物或润滑剂组合物，其中可季铵化的叔胺为式3的化合物，其中Ra、Rb和Rc基团中的至少两个为相同或不同的，并且各自为直链或支链的C10-C20-烷基基团，且其余基团为C1-C4-烷基。
21.根据权利要求15至20中任一项所述的燃料组合物或润滑剂组合物，其中季铵化试剂选自与游离的烃基取代的多羧酸结合的低级环氧烷烃。
22.根据前述权利要求15至21中任一项所述的燃料组合物或润滑剂组合物，选自柴油燃料、生物柴油燃料、汽油燃料和含有烷醇的汽油燃料。
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