CN1057837A - 取代的2-苯并[c]呋喃酮和杂环2-苯并[c]呋喃酮 - Google Patents

取代的2-苯并[c]呋喃酮和杂环2-苯并[c]呋喃酮 Download PDF

Info

Publication number
CN1057837A
CN1057837A CN91104849A CN91104849A CN1057837A CN 1057837 A CN1057837 A CN 1057837A CN 91104849 A CN91104849 A CN 91104849A CN 91104849 A CN91104849 A CN 91104849A CN 1057837 A CN1057837 A CN 1057837A
Authority
CN
China
Prior art keywords
alkyl
compound
group
hydrogen
aryl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN91104849A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1033735C (zh
Inventor
理查德·J·安德逊
伊安·S·克劳斯代尔
T·外间
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Sandoz AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz AG filed Critical Sandoz AG
Publication of CN1057837A publication Critical patent/CN1057837A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1033735C publication Critical patent/CN1033735C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)

Abstract

取代的2-苯并(C)呋喃酮和杂环2-苯并(C)呋 喃酮和它们的衍生物有效的作为除草剂。

Description

本发明涉及取代的2-苯并[c]呋喃酮和杂环2-苯并[c]呋喃酮和它们的衍生物，这些化合物的制备方法，含有这些化合物的组合物以及它们在农业上的应用。
更确切地说，本发明涉及结构式Ⅰ的化合物。
Figure 911048499_IMG9
其中环状系统A选自：
a）苯基或萘基
b）吡啶基，它可通过它的（b）或（c）边结合到苯上
c）吡啶基-N-氧化物或吡嗪基-N-氧化物
d）嘧啶基
e）吡嗪基
f）3-或4-噌啉基（cinnolynyl）或2-喹喔啉基，和
g）含有氧、硫或氮作为杂原子的五元芳香杂环，该环可结合到苯环上或含有氮作为另一个杂原子。
R是氰基，甲酰基，CX1X2X3，酮式基团，可以以游离酸或酯或盐形式的羧基，可以以游离酸或酯形式的硫代羧基，氨基甲酰基或单-或双-取代的氨基甲酰基，羟烷基，羟苄基，-CH＝NOH，-CH＝NO-低级烷基，基团-CH2-O-C（O）-和环A中相邻碳原子的桥，或环C
Figure 911048499_IMG10
Y1，Y2和Y3连接在碳原子上，并分别为氢，卤素，羟基，烷基，链烯基，炔基，烷氧基，链烯氧基，炔氧基，烷基磺酰氧基，二烷基氨磺酰氧基，烷基磺酰基，烷基亚硫酰基，二烷基氨基甲酰氧基，烷硫基，链烯基硫基或炔基硫基，这些基团也可被1-6个卤素原子取代;二烷氧基甲基，共轭烷氧基，羟烷基，羧基，酰基，酰基烷基，酰氧基，酰氧基烷基，三烷基甲硅烷氧基，三烷基甲硅烷基，氰基，硝基，氨基或取代的氨基，氨基磺酰基;环烷基，芳基，芳烷基，芳烯基，芳炔基，芳氧基，芳烷氧基（aralkoxy），芳基磺酰基，芳基亚硫酰基，芳硫基或芳烷硫基，上述每个基团可以被一至三个选自卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，硝基，氰基，烷硫基，酰基，氨基或取代的氨基的取代基取代;基团
Figure 911048499_IMG11
其中R’是氢，低级烷基，或低级烷氧基;或者相邻碳原子上的Y1和R结合成为具有
Figure 911048499_IMG12
或
Figure 911048499_IMG13
一个直接键）结构的桥或具有选自亚甲基，取代的亚甲基，
Figure 911048499_IMG14
和氧的单元的1至3节连接基。或者相邻碳原子上的Y1和Y2结合成为含有选自亚甲基，取代的亚甲基， 氧和
Figure 911048499_IMG16
单元的3至5节桥;每个W1，W2，W3，W4和W5分别为CH，CR3或氮;W6为NH，氧，硫，
Figure 911048499_IMG17
Z是含有选自亚甲基，取代的亚甲基，
Figure 911048499_IMG19
氧和 的单元的2或3节桥。
每个R1和R3分别是氢;卤素;烷基，链烯基，炔基，烷氧基，链烯氧基，炔氧基，烷硫基，链烯基硫基或炔硫基，前面每个基团也可被1至6个卤原子取代;环烷基，杂环烷氧基，芳氧基，芳烷氧基或芳烷硫基，这些基团每个都可被1至3个选自卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，硝基，氰基，烷硫基，酰基，氨基或取代的氨基的取代基取代;氨氧基;取代的氨氧基（aminoxy）;亚氨氧基（iminoxy）;取代的亚氨氧基;氨基;取代的氨基;酰氨基;取代的酰氨基;烷基磺酰基甲基;氰基;硝基;或
Figure 911048499_IMG21
其中Y4为氢，低级烷基，低级烷氧基，羟基或未取代的或取代的苯基。
R4除了氢外与Y1定义相同。
X和Y分别为氢，羟基，卤素，氰基，烷基，烷氧基，烷氧基羰基，烷氧基羰氧基，羟基烷基，卤代烷基，酰基，酰氧基，氨基甲酰基，氨基甲酰氧基，烷硫基，烷基亚硫酰基，烷基磺酰基或烷基磺酰氧基;芳基，芳氧基，芳基S（O）p，芳烷基，芳烷氧基，芳烷基S（O）p，芳基磺酰氧基，这些基团中的每个基团也可被1至3个选自卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，硝基，氰基，烷硫基，酰基的取代基取代;氨基，取代的氨基或者X和Y结合表示＝O，＝S，＝NH，＝NOR12或＝CR13R14;或者
X和R结合形成具有
Figure 911048499_IMG22
结构的桥，其中羰基连接在A上，R2代表氢，烷基，卤代烷基，烷氧基烷基，烷氧基，芳烷氧基，未取代的或取代的芳基，未取代的或取代的芳烷基。
P为0，1或2。
X1，X2和X3分别为氢，羟基，烷氧基，烷硫基，羟基烷基或羟基苄基，但是，X1，X2和X3中的至少一个不是氢;或X3代表氢，而X1和X2结合形成含有选自-O（CH2）n’O-，
Figure 911048499_IMG23
和-S（CH2）n’S-的单元的4或5节桥。
R12为氢或烷基，
R13和R14分别为氢，烷基或卤素，
m为1或2，
n’为2或3，
但须当R为游离酯或盐形式的羧基时，X和Y结合为＝O，环A和B中的一个含有杂原子。
当R为酮式基团时，优选为
Figure 911048499_IMG24
，其中R”为烷基，卤代烷基，烷氧基烷基，链烯基，炔基，未取代的或取代的芳基，未取代的或取代的芳烷基。
当R为酯式的羧基或硫代羧基时，其优选为-COOR5或-COSR5结构，其中R5为烷基，卤代烷基，烷氧基烷基，链烯基，卤代链烯基，炔基，卤代炔基，未取代或取代的芳基，未取代或取代的芳烷基，羟烷基，环烷基，氰基烷基，芳烷氧基烷基;基团-N＝C（R15）（R16）;基团-（CH2）n”CH（R17）（R18）;基团
Figure 911048499_IMG25
R15和R16分别为氢或烷基，
R17R18分别为S（O）n烷基，COOR9，烷氧基，氨基，取代的氨基，苄氧基，三甲基甲硅烷基，氰基，-C（R19）SR20或另外它们中的一个可以是氢。
R19为氢或烷基，
R20为烷基或芳基，
R9，R10和R11分别为氢，烷基，卤代烷基，烷氧基烷基，未取代或取代的芳基或未取代的或取代的芳烷基，
n和n”分别为0，1或2，
X4为氧或硫。
当R为氨基甲酰基或为单-或双-取代的氨基甲酰基时，其优选为CONR7R8结构，其中R7和R8分别为氢或脂族或饱和或不饱和环或杂环基团，这些基团中的每一个可以是未取代的或取代的。
R7和R8分别优选为（a）氢、卤素;（b）烷基，链烯基，炔基，烷氧基，烷氧基烷氧基，链烯氧基，炔氧基，烷基S（O）p，链烯基S（O）p或炔基S（O）p，烷基S（O）p烷基，链烯基S（O）p烷基，炔基S（O）p烷基，这些基团中的每个基团也可被1至6个卤原子取代，这些基团的每个基团可通过烷基连接到相邻氮原子上;（c）酰基，酰基烷基，酰氧基，酰氧基烷基;（d）环烷基，环烷基烷基，杂环基，杂环烷基，杂环烷氧基，芳基，芳烷基，芳氧基，芳烷氧基，芳基S（O）p，芳烷基S（O）p或芳基S（O）p烷基，这些基团的每个基团可以未被取代或被1至3个选自下列的取代基取代：（ⅰ）卤素;（ⅱ）烷基，链烯基，炔基，烷氧基，烷氧基烷氧基，链烯氧基，炔氧基，烷基S（O）p，链烯基S（O）p或炔基S（O）p，烷基S（O）p烷基，链烯基S（O）p烷基或炔基S（O）p烷基，这些基团的每个基团也可被1至6个卤原子取代;和（ⅲ）硝基，氰基，酰基，氨基，取代的氨基，氨基磺酰基，氨基烷基或取代的氨基烷基;（e）氨基，取代的氨基，酰氨基，取代的酰氨基，氨基磺酰基，氰基，硝基，或-（CHR4’）n’’’-C（O）Y4’，其中Y4’为氢，低级烷基，低级烷氧基或羟基，n’’’为0，1，2或3，P为0，1或2。
R’4与Y1定义相同。
当R是盐形式的羧基时，优选由下列物质形成的盐：碱金属，碱土金属，任意取代的铵阳离子，三烷基锍阳离子，三烷基氧化锍阳离子或鏻阳离子，尤其是碱金属阳离子（例如Li或Na阳离子）或碱土金属阳离子（如Ca或Mg阳离子）;铵阳离子;取代的铵阳离子[如C1-5烷基铵阳离子，二-C1-5烷基铵阳离子，三-C1-5烷基铵阳离子，四-C1-5铵阳离子，（C1-5烷氧基-烷基）铵阳离子，（羟基-C1-5烷基）铵阳离子];鏻阳离子;三（C1-8烷基）锍阳离子;或三（C1-8烷基）氧化锍阳离子。
当Y1，Y2和/或Y3为羧基时，它可以是酯或盐或酰胺（即氨基甲酰基）形式，例如与上述具有这些形式的R相同。而当A为g）时，它含有1至3个杂原子，其代表例有噻吩基，呋喃基，吡咯基，噁唑基，噻唑基，异噁唑基，异噻唑基，咪唑基，吡唑基，噁二唑基或噻二唑基。
当A是上述b）至g）的杂芳族代表物时，取代的杂环较好地选自吡啶基，喹啉基，吡啶基-N-氧化物，嘧啶基，吡嗪基，噻吩基或呋喃基，最好选自吡啶基或噻吩基。
除另有说明，烷基部分含有1至8个碳原子，优选1至5，尤其是1至4，如1或2个碳原子。低级烷基部分含有1至4个，如1或2个碳原子。作为或存在于R5，R7或R8中的烷基部分含有1至24个，优选1至12个，尤其是1至6个碳原子，而当R7和R8中的一个是烷基时，另一个优选为氢。
作为桥基的烷基部分可以是直链或支链的，并优选含有1至4个如1或2个碳原子。它们可以被芳基或取代的芳基任意取代，并且可以被任意断开或由氧或硫原子任意相接。
“共轭烷氧基”代表在烷基部分被一个或多个氧原子间断的烷氧基，例如烷氧基烷氧基，烷氧基烷氧基烷氧基等。
链烯基和炔基部分含有2至8个，优选2至4个，最好2或3个碳原子。
卤素优选F，Cl或Br，最好是Cl。
芳基部分优选环状系统A的a）至g）或环B所定义的基团以及每个优选的基团，尤其是苯基。这些芳基部分可以是未取代的或取代的，在取代的情况下，除另有说明，该芳基部分带有1至3个如Y1所定义的取代基。
取代的氨基，-酰氨基，-氨氧基，-氨基烷基，-亚氨氧基，-氨基甲酰基（不同于R）优选被1或2个选自烷基烷氧基，卤代烷基，酰基，烷氧基烷基，未取代的或取代的芳基或未取代的或取代的芳烷基的取代基取代。
取代的亚甲基优选被一个或两个如Y1所定义的基团取代。
作为取代基或取代基的部分的酰基适合是 ，其中R’’’为如Y1所定义的基团（例如，烷基，卤代烷基，环烷基，烷氧基烷基，未取代的或取代的芳基（尤其是苯基）。酰基的例子包括乙酰基，丙酰，丁酰基，未取代或取代的苯甲酰基，新戊酰基或氯乙酰，尤其是乙酰基或未取代或取代的苯甲酰基。
环烷基优选含有3至6个碳原子，尤其是环丙基，环戊基或环己基，杂环优选为5或6元，如环状系统A的b）至g）所定义的基团以及优选基团或饱和基团，并含有O，S或N作为杂原子，如四氢呋喃，哌啶基，吗啉基。
为了方便起见，将桥节（bridging members）写成如 ，但应知道也包括
Figure 911048499_IMG28
。
氨基甲酰基或取代的氨基甲酰基部分被连接到所说分子上，它们是通过它们的羰基来取代，酰氨基或取代的酰氨基部分被连接到所说分子上，它们是通过它们的氮原子来取代。
结构式Ⅰ的一类特定化合物（化合物Ⅰa）包括那些其中环状结构A是选自苯基，吡啶基或吡啶基-N-氧化物的化合物。
R是可以游离酸或酯或盐形式的羧基，可以游离酸或酯形式的硫代羧基，氨基甲酰基或单-或双-取代的氨基甲酰基。
Y1，Y2和Y3连接在碳原子上，并分别为氢，卤素，烷基，烷氧基;
每个W1，W2，W3，W4，和W5分别为CH，CR3或氮;
W6为NH或氧;
Z为由选自亚甲基，取代的亚甲基或
Figure 911048499_IMG29
的单元组成的2-或3-节桥;
R1和R3各分别为氢，卤素，烷基，烷氧基，芳氧基或芳烷氧基。
X和Y各分别为氢，羟基，氰基，烷氧基，酰氧基或X和Y结合代表＝O;或
X和R结合形成具有
Figure 911048499_IMG30
结构的桥，其中羰基连接到A上。
当R为酯形式的羧基或硫代羧基时，其优选为结构-COOR5或COSR5;
其中每个R5分别为烷基，烷氧基烷基，链烯基，炔基，取代的芳基或未取代的或取代的芳烷基。
当R为盐形式的羧基或硫代羧基时，优选由下列物质形成的盐：碱金属，碱土金属，任意取代的铵阳离子，尤其是碱金属的阳离子（如Li或Na阳离子）或碱土金属的阳离子（如Ca或Mg阳离子）;铵阳离子;取代的铵阳离子[如C1-5烷基铵阳离子，二-C1-5烷基铵阳离子，三-C1-5烷基铵阳离子，四-C1-5铵阳离子]。
当R为氨基甲酰基或单-或双-取代的氨基甲酰基时，它优选为结构CONR7R8，其中R7为氢，烷基，卤代烷基，烷氧基烷基，未取代的或取代的芳基或未取代的或取代的芳烷基，R8为氢，烷基，NH2，NHR6或OR6，其中R6与R7的定义相同。
一类特定的化合物（化合物Ⅰb）包括那些结构式Ⅰ的化合物，其中环状结构A代表苯基，吡啶基或噻吩基;B代表嘧啶基或三嗪基;R代表环C，尤其是噁唑，噁唑酮，噁唑烷或噁唑烷酮;游离酸或酯或盐形式的羧基;取代的氨基甲酰基，氰基或R与X结合代表
Figure 911048499_IMG31
Y1，Y2和Y3各分别代表氢，卤素，烷基，烷氧基，烷硫基或芳硫基。
X，Y各分别代表氢，羟基，烷氧基，酰氧基，环B，卤素，烷硫基或芳硫基或X，Y结合为＝O或＝NH，
R1和R3各分别代表卤素，烷氧基，烷基，卤代烷氧基，任意取代的芳氧基，芳烷氧基，链烯基氧基，炔氧基。
另一类化合物包括化合物Ⅰb，其中Y1，Y2和Y3又各分别代表芳烷氧基，链烯基氧基或炔氧基。
B尤其为嘧啶基，特别是4，6-二甲氧基-2-嘧啶基。
A尤其为如上定义的被取代的苯基或吡啶基。
X和Y优选为氢，卤素，氰基，羟基，烷氧基或X和Y结合是＝O，尤其是氢，羟基或与X和Y结合是＝O。
根据本发明的另一类化合物（化合物Ⅰc）包括结构式Ⅰ的那些化合物，其中环状结构A为吡啶基，
R为CONR7’R8’
其中R7’和R8’分别代表氢，烷氧基，烷基;或芳基或芳烷基，每个基团可未被取代或被取代，
X为氢
Y为OR3’，SR3’或OCOR3’
其中R3’为烷基;或芳基;或芳烷基，每个基团可以未被取代或被取代，
或X和Y结合代表＝O或＝S，环状结构B为m-CF3苯基。
在这类Ⅰc化合物中，优选的化合物是其中的X为OH，Y为H，或X和Y结合代表＝O，A为2-或3-吡啶，R7为氢，或烷基，尤其是甲基，R8为苯基或苯甲酰基，这些基团可以是未被取代或被取代，例如，被卤素，烷基和/或烷氧基取代1-3次。
下列所示基团对每个取代基来说分别是优选的。
A  a）a）和b）所示的基团
b）苯基
c）吡啶基
R  a）以游离酸或盐或酯形式的羧基或氨基甲酰基或单-或双-取代的氨基甲酰基
b）COOR5，其中R5为氢，烷基，COO-Ma+，其中Ma为碱金属阳离子或CONR7R8，其中R7为氢或烷基，R8为烷基，芳基或取代的芳基
c）COO-Na+，COOCH3，CONHC6H13，CONH（CH3）苯基
Y1a）氢，卤素，烷基或烷氧基
b）卤素，尤其是氟或氯
Y2，Y3a）氢或卤素，烷基或烷氧基
b）氢或卤素
c）氢
W1N
W2a）CH或N
b）  CH
W3CR3
W4N
W5a）CH或N
b）N
W6a）O
b）NH
Z a）选自亚甲基，取代的亚甲基，
Figure 911048499_IMG32
的单元
b）
Figure 911048499_IMG33
X1，X2a）烷氧基，尤其是甲氧基
b）羟基
X3a）氢
b）烷氧基，尤其是甲氧基
R1R3a）烷氧基，尤其是甲氧基
R4a）卤素，尤其是氯
b）烷基，尤其是甲基
R2a）烷基，尤其是甲基
b）氢
R5a）烷基，链烯基或炔基
b）C1-4烷基，尤其是甲基或乙基
c）C2-4链烯基
d）C2-4炔基，尤其是炔丙基
R6R7a）烷基
b）甲基，乙基
R8a）氢
b）烷基，尤其是甲基或乙基
c）芳基，尤其是苯基
R9R10，a）氢或烷基
R12，R15，R19，b）氢或甲基
R11a）烷基
b）丙基（正-或异-）
Y4a）烷基或烷氧基
b）CH3或CH3O
R13，R14a）氢或卤素
b）氢或氟
R16a）烷基
b）C1-4烷基，尤其是甲基或乙基
R17a）S（O）n烷基或COOR9
b）SO2CH3或COOCH3
R18a）氢
R20a）烷基或苯基
b）甲基或苯基
n  a）2
b）0
n’  a）2
b）3
n”  a）1
b）0
m  a）1
b）2
X  a）羟基
b）氢
c）与Y结合，＝O
d）酰氧基
e）烷氧基羰氧基
f）氨基甲酰氧基
g）磺酰氧基
Y  a）与X结合，＝O
b）氢
Figure 911048499_IMG34
R’  a）烷基
b）烷氧基
R”  a）烷基
b）甲基
R’’’  a）烷基
b）芳基，尤其是苯基
环A，环B  a）至少一个含有一个杂原子
b）环A＝苯基或吡啶
环B＝嘧啶，尤其是3，5＝甲氧基嘧啶
上述所列的优选基团的组合物是特别优选的。一种这样的组合物包括结构式（Ⅰ）的化合物，其中
A为苯或吡啶基
R为以游离酸或盐形式的羧基;氨基甲酰基;COOR5”，其中R5”为C1-5烷基或为C2-5链烯基或CONR7”R8”其中
R7”为C1-12烷基，氨基，C1-4烷基氨基，苯胺基，卤代苯胺基，苄基，卤代苄基，C1-4烷基苄基，C1-4烷氧基苄基，苯基，卤代苯基，C1-4烷基苯基或C1-4烷氧基苯基;
R8”为氢或C1-4烷基;
Y1，Y2和Y3分别为氢或卤素;
W1和W4为N;
W2为CH;
W3为CR3其中R3为C1-5烷氧基;
R1为C1-5烷氧基;
X为羟基或C1-4烷氧基羰氧基或与Y结合为＝O;
Y为氢或与X结合为＝O;或
X和R结合形成具有-C（O）O-结构的桥，其中羰基连接在A上，Y为氢或C2-8酰氧基。
本发明优选的化合物的例子是化合物编号如下的化合物;13，40，53，55，58，64，77，78，82，91，103，111，124，125，130，143，149，163，170，175，183，199，204，205，211，219，220，224，247，249，258，262，263，265，266，267，273和277。
具有如下结构的化合物
Figure 911048499_IMG35
尤其是那些其中X为CN并可以交替互变的形式存在的化合物
Figure 911048499_IMG36
本发明的结构式Ⅰ的化合物可如下制备。
a）当X和R结合形成上述定义的桥基，并Y为氢，氰基，芳硫基，芳基亚硫酰基或芳基磺酰基时，结构式Ⅱ的化合物
Figure 911048499_IMG37
（其中A如上定义，Y’代表氢，氰基，芳硫基，芳基亚硫酰基或芳基磺酰基，Z1代表氧，硫或NR2，其中R2除了氢以外与上述定义的相同）与结构式Ⅲ的化合物反应
Figure 911048499_IMG38
（其中W1，W2，W3，W4与上述定义的相同，R21代表甲基磺酰基或卤素）得到结构式Ip的相应化合物
Figure 911048499_IMG39
b）处理结构式Ⅰp的化合物，其中Y’代表氰基或芳基磺酰基，Z1代表氧，其他符号与上述定义相同。
（ⅰ）通过水解能得到结构式Ⅰ的相应化合物，其中R和X形成桥，Y为羟基，或得到结构式Ⅰ的化合物，其中X和Y结合形成＝O
（ⅱ）用胺处理得到结构式Ⅰ的相应化合物，其中R为任意取代的氨基甲酰基，X和Y结合形成＝O
（ⅲ）用一类MOR22（其中M为碱金属，R22为氢或烷基）处理得到相应的化合物，其中R和X形成桥，Y为羟基或烷氧基
c）水解结构式Ⅰp的化合物（其中Y’代表氢，Z1代表氧）得到结构式Ⅰ的化合物（其中R为以任意盐形式的羧盐，X为氢，Y为羟基）
d）开环结构式Ⅰp的化合物（其中Y’代表羟基，Z1代表氧）得到结构式Ⅰ的化合物，其中R为以任意盐形式的羧基，X和Y结合为＝O
e）酯化结构式Ⅰ的化合物（其中R为以任意盐形式的羧盐，X和Y为＝O）得到相应的化合物，其中R为酯形式的羧基
f）卤化结构式Ⅰp的化合物（其中Y’代表羟基）得到结构式Ⅰ的化合物，其中X和R结合形成桥基，Y’为卤素
g）结构式Ⅰp的化合物（其中Z1为氧，Y’为卤素）与一类R2NH2和一类HOR23（其中R23代表烷基，酰基或芳基，R2与上述定义相同）反应得到相应的化合物，其中Z1为NR2，Y’为烷氧基，芳氧基或酰氧基
h）氧化结构式Ⅰp的化合物（其中Y’代表氢）得到相应的化合物，其中Y’代表羟基
i）结构式Ⅳ的化合物
与结构式Ⅴ的化合物
Figure 911048499_IMG41
反应制得结构式Ⅰq的化合物
其中A，R，R1，W1，W2，W3，W4，Y1，Y2和Y3与上述定义的相同，X”和Y”为氢，R24为烷基，尤其是甲基
j）单-或双-卤代结构式Ⅰg的化合物（其中X”和Y”为氢）制得结构式Ⅰq的相应化合物，其中X”和Y”中的一个或两个都为卤素
k）氧化结构式Ⅰq的化合物（其中X”和Y”都为氢或X”为卤素，Y”为氢）制得相应的化合物，其中X”和Y”结合代表＝O或一个代表氢另一个代表羟基
l）烷基化结构式Ⅰq的化合物（其中X”代表氢，Y”代表氢）制得相应的化合物，其X”代表烷基，Y”代表氢
m）将烷氧基或烷硫基引入结构式Ⅰq的化合物中（其中X”代表卤素，Y”代表氢）制得相应的化合物，其中X”代表烷氧基或烷硫基，Y”代表氢
n）酰基化结构式Ⅰq的化合物（其中X”代表羟基，Y代表氢）制得相应的化合物，其中X”代表酰氧基，Y”代表氢
o）结构式Ⅰp的化合物（其中Z1为氧，Y’为氢）与一类R7NH2（其中R7与上述定义相同）反应得到结构式Ⅰ的化合物，其中R为单取代的氨基甲酰基，X为氢，Y为羟基
p）磺酰基化、氨基甲酰基化、酰基化或烷酯基化结构式Ⅰp的化合物（其中Z1为氧，Y’为羟基）制得结构式Ⅰ的相应化合物，其中R和X形成了
Figure 911048499_IMG43
桥，Y代表磺酰氧基，氨基甲酰氧基，酰氧基或烷氧基羰氧基
q）结构式Ⅰp的化合物（其中Z1为氧，Y’为卤素）与一类R7R8NH（其中R7和R8与上述定义相同;R和R3≠H）反应制得结构式Ⅰ的化合物，其中R为双取代有氨基甲酰基，X和Y结合代表＝O。
回收其中R为游离或酯形式的羧基或硫代羧基的任何化合物和其中R为游离或盐形式的羧基的任何化合物。
下表说明了适合的反应条件。
反应条件
反应物  溶剂  温度  其他
a）1）a）碱如LDA  1）和2）惰性的  a）降低如-70°
或b）碱如NaH  如DMF，醚，环  b）室温
醚如THF
2）Ⅲ  -″-
b）ⅰ）1）碱如NaOH  惰性的，如醚，  室温
2）酸化  环醚如THF或
醇如甲醇
b）ⅱ）1）胺  惰性的，如醚，
环醚如THF
b）ⅲ）MOR22醇如甲醇，环
醚如THF
c）碱如LiOH  水任意含有醇  室温
或环醚如THF
d）碱如NaOH  同c）  室温
e）卤化物如IR5惰性的，如DMF，
碱如K2CO3，NaH 2-丁酮（MEK） 升高如50-80°
f）卤化剂如SOCl2， 惰性的，如 卤化 升高如50-80°
DMF 烃如CCl4、CH2Cl2
g）1）R7NH22;R23OH 同f） 升高如50-80°
h）1）氧化剂如NaOCl  1），2）和3）惰性的，  升高如50°
2）碱如NaOH 如H2O任意含有醇如 室温
3）酸如HCl  甲醇  室温
i）1）碱如LDA  1）无水的，惰性的，如  降低如-30°
醚如环醚如THF
2）AcOH 2），3）和4）醚，H2O 室温
3）DDQ  降低如0°
4）含水NaOH  升高如75°
j）NBS，过氧化苯甲酰  惰性的，如卤代烃  升高如75°
如CCl4
k）DMSO，Na2CO2DMSO 升高如50-60°
l）碱如NaH，烷基  惰性的，如醚，THF  0°→室温
卤化物
m）MOR22，MSR22惰性的，如DMF，醇 室温→50°
如NaOCH3
n）酰基氯如CH3CCl 惰性的，如醚， 室温→30°
或酐如Ac2O;胺 THF，吡啶
如三乙胺
o）胺，如α-甲基  醇如甲醇  室温→80°
苄胺
或
胺，如苯胺，  惰性的，如甲苯  室温
CH3SO2NH2;Me3Al CH2Cl2
（催化剂）
p）酰基氯如乙酰氯，  惰性的，如醚THF，  室温
氯甲酸乙酯或酐;  吡啶
胺如DMAP，三乙胺
或
异氰酸盐如甲基异  惰性的，如醚THF，  室温
氰酸盐;胺如三乙胺  吡啶
或
磺酰氯如甲磺  惰性的，如醚THF，  室温
酰氯;胺如三乙胺  吡啶
q）R7R8NH，三乙胺， 惰性的，如CH2Cl2室温
DMAP
方法a）到p）也构成了本发明部分。
结构式Ⅱ或Ⅲ的原料是已知的或可用类似已知的方法制备。
结构式Ⅰ的化合物在杂草萌前或萌发后施用于杂草或草地后可观察到其具有除草活性。
术语“除草剂”（或“除草的”）是指有效成分（或效应），即由于植物生长的调节性或植物毒性，限制植物生长的，以致延缓了植物的生长或伤害了植物并足以杀死它。
可按常规方法将除草有效量的结构式Ⅰ的化合物施用于杂草或草地，通常用量为10克至10千克/公顷。
本发明的化合物可在萌前和萌发后用于控制阔叶草和草丛。这些化合物在各种作物中也显示出选择性，并且适合用于作物中，以控制如谷物，棉花，小麦和大豆中的杂草。
结构式Ⅰ的化合物的最佳应用对本专业普通技术人员来说可通过常规试验如温室试验和小块地试验而容易地测定出。这将取决于所用的化合物，所需的效应（毒害效应所需化合物的量比植物生长调节效应所需的量更大），处理的条件等。通常当结构式Ⅰ的化合物以下列用量施用时可得到令人满意的毒害效应，该用量为0.01至5.0千克/公顷，更优选为0.05至2.5千克/公顷，如0.05至5.0千克/公顷，尤其是0.1至2.5千克/公顷。
结构式Ⅰ的化合物对广谱性除草来说与其他除草剂混合是有利的。可与本发明的化合物混合的除草剂的例子包括那些选自下列可控制广谱性杂草的除草剂：氨基甲酸酯，硫代氨基甲酸酯，氯代乙酰胺，二硝基苯胺，苯甲酸，甘油醚，哒嗪酮，缩氨基脲，尿嘧啶和尿素。
结构式Ⅰ的化合物通常与农业上可接受的稀释剂结合作为除草组合物而使用。该组合物也是本发明的一个部分。该组合物除了含有结构式Ⅰ的化合物作为活性剂外，也可含有其他的活性剂，如除草剂或具有解毒性、杀真菌性、杀虫性或诱虫性的化合物。组合物可以固体形式或液体形式使用，例如以可与常规稀释剂混合的可湿粉未形式或可乳化的浓缩物形式。该组合物可用常规方法制备，例如，通过有效成分与稀释剂和其他任意的制剂成分如表面活性剂混合制备。
农业上可接受的添加剂可用于除草组合物中以改善有效成分的性能和减少例如发泡，成块和腐蚀。
在此所用的术语“稀释剂”是指农业上可接受的任何液体或固体物质，该稀释剂可分别加到活性成分中，以使其更容易配制或改善应用形式，并具有有效的或所需的活性程度。稀释剂可以是例如滑石，高岭土，硅藻土，二甲苯或水。
在此所用的“表面活性剂”是指农业上可接受的物质，该物质提供了乳化性，扩展性，润湿性，分散性或其他表面改性性能。表面活性剂的例子有木素磺酸钠和十二烷基硫酸钠。
以喷涂形式如水分散浓缩物或可湿粉末形式使用的特殊制剂可含有表面活性剂如润湿剂和分散剂，例如甲醛与萘磺酸盐的缩合产物，乙氧基化烷基酚和乙氧基化脂肪醇。
一般，该制剂包括0.01至90%（重量）的活性剂和0至20%（重量）的农业上可接受的表面活性剂，该活性剂含有至少一种结构式Ⅰ的化合物或它们与其他活性剂的混合物。组合物的浓缩物形式通常含有约2至90%（重量），优选约5至70%（重量）的活性剂。制剂的应用形式例如可含有0.01至20%（重量）的活性剂。
本发明的典型除草组合物在下列实施例A，B和C中得到了说明，实施例中的量为重量份数。
实施例A
粉剂的制备
将10份根据本发明的一种化合物和90份粉末状滑石在机械研磨混合器中混合，并研磨至均匀为止，得到所需粒径的自由流动的粉剂。该粉剂适合直接用于杂草蔓延的场地。
实施例B
可湿粉未的制备
将25份本发明的一种化合物与25份合成的细二氧化硅，2份十二烷基硫酸钠，3份木素磺酸钠和45份细分散的高岭土混合并磨细，直到平均粒径为约5微米。得到的可湿粉末在使用前用水稀释成具有所需浓度的喷雾水溶液。
实施例C
可乳化浓缩物（EC）的制备
13.37份本发明化合物与1.43份Toximul  360A（主要含有阴离子表面活性剂的阴离子和非离子表面活性剂的混合物），5.61份Toximul  360A（主要含有非离子表面活性剂的阴离子和非离子表面活性剂的混合物），23.79克二甲基甲酰胺和55.8份Tenneco  500-100（主要是烷基化芳族化合物如二甲苯和乙苯的混合物）在烧杯中混合，直到溶解为止。使用时将得到的EC用水稀释。
下列实施例说明了本发明的实验操作。温度为摄氏温度。本说明书中使用下列缩写词。
THF＝四氢呋喃
LDA＝二异丙基氨基化锂
RT＝室温
DMF＝二甲基甲酰胺
DDQ＝2，3-二氯-5，6-二氰基苯醌
NBS＝N-溴丁二酰亚胺
DMSO＝二甲亚砜
MEK＝丁酮
DMAP＝二甲基氨基吡啶
除另有说明，下表A至F中列出的各个烷基取代基为“正”异构形式。
实施例1
7-氯-3-（4，6-二甲氧基-2-嘧啶基）2-苯并[c]呋喃酮
（表A，化合物编号6）
将1.68克（0.01摩尔）的7-氯代2-苯并[c]呋喃酮加入到100毫升的无水四氢呋喃中，并将该混合物冷却到-70℃。然后在3分钟内加入6.8毫升（0.01摩尔）的1.5MLDA并将反应混合物在-70℃下搅拌15分钟。然后加入含有2.18克（0.01摩尔）2-甲基磺酰基-4，6-二甲氧基嘧啶的50毫升四氢呋喃并将该混合物保持在-75～-70℃下搅拌4小时。该反应混合物用含1.5克NH4Cl的5毫升水中和，升温并在转子蒸发器上浓缩。浓缩物在CH2Cl2/H2O（各50毫升）中分层，将含水相分离并进一步用30毫升CH2Cl2处理。合并的CH2Cl2相用30毫升水洗涤，分离并浓缩。该浓缩物在硅胶上用80/20己烷/乙酸乙酯（500毫升），50/50己烷/乙酸乙酯（500毫升）和80/20丙酮/甲醇（500毫升）（30次×50毫升）进行闪式色谱分离。从己烷/CH2Cl2中再结晶后得到白色固体的标题化合物（9-23次），熔点148-149℃。
实施例2
5-（4，6-二甲氧基-2-嘧啶基）-呋喃并[3，4，b]吡啶-7（5H）-酮
（表B，化合物编号40）
将含有1.3克（0.0096摩尔）呋喃并[3，4，-b]吡啶-7（5H）-酮的50毫升无水四氢呋喃溶液冷却到-75℃，然后在5分钟内逐滴加入8毫升（0.0192摩尔）的2.5M LDA。使该混合物在-75℃下反应1小时，并在10分钟内逐滴加入含有2.1克（0.0096摩尔）2-甲基磺酰基-4，6-二甲氧基嘧啶的30毫升无水四氢呋喃。将该混合物升温至室温，加入1.6毫升HCl并蒸发掉四氢呋喃。将残余物溶于75毫升CH2Cl2中，用水（2×50毫升）洗涤并浓缩有机相得到黄白色粘合固体。将其用50/50己烷/乙酸乙酯（500毫升）、乙酸乙酯（500毫升）和80/20丙酮/甲醇（1000毫升）（30次）在硅胶柱上进行色谱分离。结晶的残余物（18-21次）为标题化合物，具有167-168℃的熔点。
实施例3
7-氯-3-甲氧基-3-（4，6-二甲氧基-2-嘧啶基）-2-甲基异氮（杂）茚基-1（3H）-酮（表C，化合物编号54）
将0.5克7-氯-3-羟基-3-（4，6-二甲氧基-2-嘧啶基）-2-苯并[c]呋喃酮，30毫升CCl4，2毫升SOCl2和4滴二甲基甲酰胺（DMF）的混合物在65℃下加热1.5小时，然后冷却，在转子蒸发器上除去过量的SOCl2和CCl4。残余物用20毫升CH2Cl2稀释并在搅拌下在0.5小时内加入5毫升40%含水甲胺和10毫升甲醇的混合物。将该混合物放在转子蒸发器上并将残余物用CH2Cl2和水（各50毫升）分层。将有机相浓缩并用50/50己烷/乙酸乙酯（800毫升），乙酸乙酯（500毫升）和80/20丙酮/甲醇（200毫升）（30次×50毫升）在硅胶上进行闪蒸色谱分离。得到黄色胶状产物（19-21次）。
实施例4
7-氯-3-羟基-3-（4，6-二甲氧基-2-嘧啶基）2-苯并[c]呋喃酮
（表A，化合物编号13）
将1.8克7-氯-3-氰基-3-（4，6-二甲氧基-2-嘧啶基）2-苯并[c]呋喃酮，50毫升1%NaOH和50毫升四氢呋喃的混合物在室温下搅拌3小时。蒸发除去四氢呋喃并用水稀释该混合物并用乙酸乙酯萃取2次。将该水溶液用2N-H2SO4酸化。将得到的酸性溶液用3×100毫升乙酸乙酯萃取，混合有机相，在Na2SO4上干燥并浓缩得到浅黄色固体。将这个残余物溶解在乙酸乙酯中，用活性炭处理直到除去黄色基线物质，从而得到白色固体的标题化合物，熔点188-190℃。
实施例5
7-氯-3-甲氧基-3-（4，6-二甲氧基-2-嘧啶基）2-苯并[c]呋喃酮
（表A，化合物编号30）
将1.0克7-氯-3-氰基-3-（4，6-二甲氧基-2-嘧啶基）2-苯并[c]呋喃酮加到20毫升甲醇中使其成为浆状，将该溶液用冰冷却并逐滴加入0.6毫升甲醇钠。在搅拌10分钟后进一步加入1毫升甲醇钠并且再持续搅拌10分钟，将该混合物用2NH2SO4骤冷。用转子蒸发器除去甲醇，残余物用水和乙酸乙酯分层。有机相放在Na2SO4上干燥并浓缩。用25%乙酸乙酯/己烷在硅胶上将残余物进行闪蒸色谱分离得到溶点为180-183℃的白色固体。
实施例6
a）2-氯-6-（4，6-二甲氧基-2-嘧啶基羰基）苯甲酸甲酯
（表C，化合物编号55）和
b）7-氯-3-氯-（4，6-二甲氧基-2-嘧啶基）2-苯并[c]呋喃酮
（表A，化合物编号21）
将0.7克7-氯-3-羟基-3-（4，6-二甲氧基-2-嘧啶基）2-苯并[c]呋喃酮，30毫升CCl4，2毫升SOCl4和4滴二甲基甲酰胺（DMF）的混合物在60℃下回流1.5小时。将该混合物冷却，在转子蒸发器上除去过量的SOCl4和CCl4。残余物用20毫升CH2Cl2稀释并向搅拌过的该混合物加入10毫升甲醇和2毫升二乙胺。在2.5小时后将该混合物在转子蒸发器上汽提从而除去过量的CH2Cl2和甲醇，残余物用CH2Cl2（50毫升）和水（50毫升）分层。将有机相分离，浓缩，粘合的残余物用80/20己烷/乙酸乙酯（500毫升）、60/40己烷/乙酸乙酯（500毫升）（28次×50毫升）在硅胶上进行闪蒸色谱分离。第18-20次得到标题化合物a），第11-16次得到标题化合物b）。
实施例7
7-氯-3-氰基-3-（4，6-二甲氧基-2嘧啶基）2-苯并[c]呋喃酮
（表A，化合物编号27）
将600毫克7-氯-3-氰基2-苯并[c]呋喃酮加入到冰冷却的用己烷洗涤的60%NaH（160毫升）的二甲基甲酰胺（20毫升）悬浮液中，在15分钟后加入710毫克2-甲基磺酰基-4，6-二甲氧基嘧啶。在室温下搅拌1.5小时后，将该混合物倒入到用2NH2SO4酸化的200毫升冰/水中并搅拌。将沉淀物过滤并在真空烘箱中干燥从而得到标题产物，熔点为159-161℃。
实施例8
7-氯-3，3-二（4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪-2-基）2-苯并[c]呋喃酮
（表A，花合物编号36）
将1.48克7-氯代-2-苯并[c]呋喃酮溶于80毫升四氢呋喃中。将该溶液冷却到-70℃并在-70℃下在3分钟内注射含1.5M LDA的四氢呋喃（6毫升）。在-70℃下持续搅拌15分钟，逐滴加入含有1.54克2-氯-4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪的50毫升四氢呋喃然后将该混合物升温到-20℃。将该混合物再次冷却到-70℃并加入溶有1毫升浓盐酸的10毫升水。将该混合物搅拌25分钟并使其升至室温，通过蒸发除去四氢呋喃。残余物用CH2Cl2和水（各50毫升）分层，含水相通过加入30毫升CH2Cl2萃取。混合的有机相用30毫升水洗涤并浓缩得到黄色胶。将该黄色胶用60/40己烷/乙酸乙酯（1000毫升）、乙酸乙酯（400毫升），80/20丙酮/甲醇（500毫升）（30次×50毫升，1×200毫升）在硅胶上进行闪蒸色谱分离。第21和22次得到黄色胶，用己烷再结晶得到黄色固体的标题化合物，熔点126-127℃。
实施例9
2-氯-6-（4，6-二甲氧基-α-羟基-2-嘧啶甲基）苯甲酸锂
（表C，化合物编号53）
将1.0克7-氯-3-（4，6-二甲氧基-2-嘧啶基）2-苯并[c]呋喃酮，0.136克LiOH·H2O，2毫升水和10毫升甲醇的混合物在室温下搅拌一整夜。将该混合物在转子蒸发器上蒸发至干。将其在干燥枪中进一步干燥得到白色固体的标题化合物，熔点153-157℃。
实施例10
3-[（4，6-二甲氧基-α-羟基-2-嘧啶基）甲基]吡啶-2-羧酸锂（表D，化合物编号64）
将0.490克5-（4，6-二甲氧基-2-嘧啶基）呋喃并[3，4，b]-吡啶-7（5H）-酮，0.0768克LiOH·H2O，10毫升甲醇和2毫升水的混合物在氮气氛下在室温下搅拌24小时，汽提掉溶剂。将浅黄色固体进一步干燥2小时得到标题产物，熔点＞250℃（分解）。
实施例11
2-氯-6-[（4，6-二甲氧基-2-嘧啶基）羰基]苯甲酸钠
（表C，化合物编号58）
将1.24克7-氯-3-羟基-3-（4，6-二甲氧基-2-嘧啶基）-2-苯并[c]呋喃酮，154毫克NaOH，25毫升四氢呋喃和25毫升水混合直到得到黄色均相溶液。先在转子蒸发器上然后再在100℃的kugelrohr上除去溶剂得到黄色固体的标题化合物，溶点276-278℃。
实施例12
3-[（4，6-二甲氧基-2-嘧啶基）羰基]吡啶-2-羧酸
（表D，化合物编号63）
将490毫克5-（4，6-二甲氧基-2-嘧啶基）-呋喃并[3，4-b]吡啶-7（5H）-酮溶于50毫升甲醇中并将该混合物在50℃下搅拌并加热直到形成均匀溶液（大约0.5小时）。逐滴加入2.6克NaOCl，进一步将该溶液在55℃下加热0.5小时。在55℃下加入0.208克50%NaOH并在这个温度下将该混合物进一步加热0.5小时，然后在冰浴中冷却并用1毫升浓HCl酸化。蒸发掉溶剂并将残余物用50毫升CH2Cl2和50毫升水分层。将有机相浓缩得到白色固体，熔点71-73℃。
实施例13
2-[（4，6-二甲氧基-2-嘧啶基）-α-亚氨基甲基]苯甲酸
（表C，化合物编号51）
将2.67克2-溴代苯甲酸异丙酯溶于100毫升无水二乙醚中，将该溶液冷却到-100℃并加入6.6毫升1.6M正-丁基锂溶液。连续搅拌10分钟然后在-100℃下在2分钟内加入含有12克2-氰基-4，6-二甲氧基嘧啶的60毫升二乙醚。将该混合物在-80℃下搅拌0.5小时，然后使其升至室温。将含3克NH4Cl的30毫升水加入到该反应混合物中并用冰浴冷却。醚层分离出，用水洗涤（2×30毫升）并浓缩。将胶状残余物溶入20毫升85/15己烷/乙酸乙酯，CH2Cl2溶液中，然后用800毫升85/15己烷/乙酸乙酯，500毫升含1%甲醇的乙酸乙酯，500毫升含5%甲醇的乙酸乙酯和500毫升80/20丙酮/甲醇（40次×50毫升，1次×200毫升）在硅胶上进行闪蒸色谱分离。第7-10次得到标题化合物，并用CH2Cl2重结晶，其熔点225-235℃。
实施例14
5-氯-5-（4，6-二甲氧基-2-嘧啶基）呋喃并[3，4，b]吡啶-7（5H）-酮
（表B，化合物编号68）
将490毫克5-（4，6-二甲氧基-2-嘧啶基）呋喃并[3，4，b]吡啶-7（5H）酮和50毫升甲醇的混合物在55℃下加热0.5小时或直到均相溶液形成。逐滴加入2.6克NaOCl（普通民用漂白剂）。将该混合物溶解在二氯甲烷中，分离有机相并蒸发至干燥得到标题化合物。
实施例15
3-[（4，6-二甲氧基-2-嘧啶基）羰基]吡啶-2-羧酸
（表E，化合物编号63）
在55℃下将0.208克50%NaOH加入到含0.551克5-氯-5-（4，6-二甲氧基-2-嘧啶基）-呋喃并[3，4，b]吡啶（表B，化合物编号68）的50毫升甲醇中。在55℃下将混合物进一步搅拌0.5小时，在冰浴中冷却，用1毫升浓HCl酸化并蒸发掉溶剂。残余物在50毫升CH2Cl2和50毫升H2O中分层，然后将CH2Cl2层浓缩从而得到0.39克白色固体的标题化合物，熔点71-73℃。
实施例16
2-（2-（4，4-二甲基-噁唑啉-2-基）-苄基）-4，6-二氯嘧啶
（表C，化合物编号61）
在N2气氛中在-30℃温度下向含1.25克2-邻-甲苯基-4，4-二甲基-恶唑啉的20毫升乙醚混合物中注射加入4.2毫升己烷中的1.6M正-丁基锂溶液，同时搅拌并在-10℃下持续搅拌1小时。然后缓慢地向该反应混合物中加入含0.98克4，6-二氯嘧啶的20毫升乙醚，并在-45--30℃下搅拌30分钟，然后进一步在0℃下搅拌30分钟。将反应混合物用含乙酸（0.4毫升）和水（0.1毫升）的四氢呋喃（1.3毫升）骤冷，然后用含1.5克2，3-二氯-5，6-二氰基苯醌（DDQ）的6毫升四氢呋喃处理。其温度升为室温，然后在冷却到0℃后将混合物搅拌5分钟。加入7.6毫升1N NaOH（冷却的）并将混合物搅拌5分钟。分离有机相，在Na2SO4上干燥，过滤并除去溶剂。接着进行色谱分离（10/90乙醚/己烷）得到标题化合物。
实施例17
2-（2-（4，4-二甲基-噁唑啉-2-基）-苄基）4，6-二甲氧基嘧啶
（表C，化合物编号48）
向含1.7克2（2-（4，4-二甲基-噁唑啉-2-基）苄基）-4，6-二氯嘧啶的100毫升甲醇中加入2.18克25%甲醇的NaOCH3，在搅拌同时将该混合物在65℃下加热10小时。使温度降至60℃，连续搅拌过夜。汽提掉溶剂并将残余物溶入80毫升甲苯和50毫升水中。分离甲苯层并用50毫升水洗涤，分离并浓缩得到黄色油状标题化合物。
实施例18
2-2-（4，4-二甲基-噁唑啉-2-基）-α-溴代苄基）-4，6-二甲氧基嘧啶
（表C，化合物编号62）
将0.55克2-（2-（4，4-二甲基-噁唑啉-2-基）苄基）-4，6-二甲氧基嘧啶，0.30克N-溴代琥珀酰亚胺，0.03克过氧化苯甲酰溶于60毫升CCl4中并在75℃下回流加热隔夜。将反应混合物过滤，滤液用5%NaHCO3溶液（50毫升），50毫升水洗涤，分离有机相并浓缩得到标题化合物。
实施例19
2-（2-（4，4-二甲基-噁唑啉-2-基）苯甲酰）4，6-二甲氧基嘧啶
（表C，化合物编号49）
在50-60℃并搅拌下将1.2克2-（2-（4，4-二甲基-噁唑啉-2-基）-α-溴代苄基）-4，6-二甲氧基嘧啶和含2克Na2CO3的30毫升DMSO的混合物加热3小时。将该混合物倒入150毫升水中并用甲苯萃取。将甲苯萃取液用水（2×50毫升）洗涤2次并分离和浓缩。然后将得到的胶用800毫升80/20己烷/乙酸乙酯，500毫升70/30己烷/乙酸乙酯，60/40毫升己烷/乙酸乙酯（50毫升次）色谱分离，第29-34次得到标题化合物。
实施例20
2-氯-6-（4，6-二甲氧基-2-嘧啶基羰基）苯甲酸二甲酰胺
（表C，化合物编号57）
将1.0克7-氯-3-氰基-3-（4，6-二甲氧基-2-嘧啶基）2-苯并[c]呋喃酮溶于15毫升四氢呋喃中。然后通过注射加入0.7毫升40%含水二甲胺溶液，溶液随后变黑。在室温下连续搅拌15分钟，然后用水稀释该混合物并用乙酸乙酯和水分层。分离有机相，并用2N H2SO4洗涤，然后用盐水洗涤，干燥和浓缩。残余物在硅胶上提纯，并用200毫升50%乙酸乙酯/己烷然后用100%乙酸乙酯洗提液洗提。第12-15次得到标题化合物，熔点141-142℃。
实施例21
3-乙酸基-7-氯-3-（4，6-二甲氧基-2-嘧啶基）2-苯并[c]呋喃酮
（表A，化合物编号125）
将1.1克7-氯-3-（4，6-二甲氧基-2-嘧啶基）3-羟基-2-苯并[c]呋喃酮溶于20毫升吡啶中并在搅拌下加入0.3毫升乙酐。在搅拌20分钟后，将该混合物倒入2NHCl中并用两份乙酸乙酯萃取。将合并的乙酸乙酯萃取液用2NHCl洗涤一次，用H2O洗涤一次，用盐水洗涤一次然后在硫酸镁上干燥。过滤并蒸发得到白色固体的标题化合物，熔点213-215℃。
实施例22
3-[（4，6-二甲氧基-α-羟基-2-嘧啶基）甲基]吡啶-2-羧基酰胺（carboxamide）
（表E，化合物编号82）
将0.5克3[（4，6-二甲氧基-2-嘧啶基）-7-氮杂2-苯并[c]呋喃酮加入到含0.9克氨的15毫升甲醇溶液中。在室温下搅拌2小时后，在减压下除去甲醇将浓缩物在甲苯中再结晶得到白色固体的标题化合物，熔点135-137℃。
实施例23
3[（4，6-二甲氧基-2-羟基-2-嘧啶基）甲基]吡啶-2-〔羧基-（4-异丙基）N-酰苯胺
（表E，化合物编号183）
在室温下向含3毫升4-异丙基苯胺的50毫升甲苯溶液中注射4毫升在己烷中的15.6%三甲基铝。将该混合物在室温下搅拌0.5小时，然后加入0.5克3-[（4，6-二甲氧基-2-嘧啶基）-7-氮杂2-苯并[c]呋喃酮。在室温下将该混合物搅拌2小时，在5-10℃下用30毫升10%盐酸酸化。将甲苯溶液分离，用20毫升10%盐酸，20毫升5%碳酸钠和20毫升水洗涤，干燥并浓缩。浓缩物用己烷再结晶得到白色固体的标题化合物，熔点113-114℃。
实施例24
3-[（4，6-二甲氧基-α-（乙酯氧基）-2-嘧啶基）甲基]吡啶-2-羧基酰胺（carbaxamide）
（表E，化合物编号129）
在室温下，向0.5克3-[（4，6-二甲氧基-α-羟基-2-嘧啶基）甲基]吡啶-2-羧基酰胺，0.05克4-（二甲基氨基）吡啶，和1毫升三乙胺，20毫升甲苯和10毫升二氯甲烷的溶液中加入1毫升氯甲酸乙酯。在室温下搅拌1小时后，用水（2×30毫升）洗涤该混合物，并在转子蒸发器上干燥并浓缩。在50℃下将浓缩物用10毫升己烷-甲苯（V/V）混合物浸提，冷却到室温并过滤，分离得到0.45克为黄色固体的标题化合物，熔点112-114℃。
实施例25
3-[（4，6-二甲氧基-α-苯甲酸基-2-嘧啶基）甲基]吡啶-2-（N，N-二苯甲酰基）羧基酰胺
（表E，化合物编号159）
在室温下向含0.05克3-[（4，6-二甲氧基-α-羟基-2-嘧啶基）甲基]-2-羧基酰胺，0.5克4-（二甲基氨基）吡啶和4毫升三乙胺的30毫升二氯甲烷溶液中分两次加入1.4克苯甲酰氯。在室温下将反应混合物搅拌17小时并用30毫升水，30毫升5%盐酸和30毫升水洗涤。将该二氯甲烷溶液浓缩，浓缩液通过300毫升硅胶（230-400目），并用1升70/30己烷-乙酸乙酯和500毫升50/50己烷-乙酸乙酯作为洗脱溶剂混合物进行闪蒸色谱分离。得到的第18-21次物质从70/30己烷-乙酸乙酯中再结晶得到为白色固体的标题化合物，熔点168-170℃。
实施例26
3-[（4，6-二甲氧基-α-（N-甲基氨基甲酰氧基）-2-嘧啶基）甲基]-2-吡啶羧基（N-烯丙基）酰胺
（表E，化合物编号133）
在室温并同时搅拌下向含0.5克3-[（4，6-二甲氧基-α-羟基-2-嘧啶基）甲基]-2-吡啶羧基[N-烯丙基）酰胺和3滴三乙胺的20毫升二氯甲烷溶液中加入3毫升异氰酸甲酯，在3天内分三次加入（1毫升/天）。将反应混合物用水（2×50ml）洗涤，干燥并浓缩。浓缩物通过300毫升硅胶（230-400目），并用1升50/50己烷-乙酸乙酯，500毫升乙酸乙酯，500毫升80/20乙酸乙酯甲醇分34次（50m/m）进行闪蒸色谱分离。第21-25次得到0.4克为黄色胶的标题产物。
下面的化合物可用类似前面的实施例或在此所述的其他方法制备。
表A
Figure 911048499_IMG44
编号  熔点
Y1Y2Y3Y W1W2W3W4R1（℃）
10 1 H H H OH N CH C-OCH3N OCH3136-138
2 H H H H N CH C-OCH3N OCH3102-104
3 H H H
Figure 911048499_IMG45
N C-Br C-OCH3N OCH3215-225
4 H H H H N C-Br CH N OCH3136-138
15 5 H H 5-Cl H N CH C-OCH3N OCH3151-153
6 7-Cl H H H N CH C-OCH3N OCH3148-149
7 H 6-Cl H H N CH C-OCH3N OCH3138-139
8 H H H H N CH C-Cl N OCH3152-153
9 7-Cl H H H N CH C-Cl N OCH3128-130
20 10 H H 4-Cl H N CH C-OCH3N OCH398-99
11 7-CH3H H H N CH C-OCH3N OCH3138-140
12 H H H H N CH C-Cl N CH3133-135
13 7-Cl H H OH N CH C-OCH3N OCH3188-190
14 7-Cl H H H N CH C-OiC3H7N OCH3101-102
25 15 7-OCH3H 4-Br H N CH C-OCH3N OCH3126-128
16 7-Cl H H H N CH C-OCH2CF3N OCH3112-113
17 7-Cl H H H N CH C-OCH3N 136-138
30 18 7-Cl H H H N CH
Figure 911048499_IMG47
N OCH3115-116
19 7-Cl H H H N CH C-OCH3N
Figure 911048499_IMG48
85-88
20 7-Cl H H H N CH C-OCH3N -OC2H598-100
35 21 7-Cl H H Cl N CH C-OCH3N -OCH3163-165
22 7-Cl H H H N CH C-OCH2C≡CCH3N -OCH3131-133
Figure 911048499_IMG49
Figure 911048499_IMG50
Figure 911048499_IMG51
表A（续）
化合物  熔点
编号 Y1Y2Y3Y W1W2W3W4R1（℃）
5 319 4-Cl H H CN N CH C-OCH3N -OCH3132-133
320 4-Cl H H OCH3N CH C-OCH3N -OCH3168-168.5
326 7-Cl H H N CH C-OCH3N -OCH3142-143
409 7-Cl H H N CH C-OCH3N -OCH3162-163
10
Figure 911048499_IMG54
Figure 911048499_IMG55
Figure 911048499_IMG56
Figure 911048499_IMG57
Figure 911048499_IMG58
Figure 911048499_IMG60
Figure 911048499_IMG61
Figure 911048499_IMG62
Figure 911048499_IMG63
Figure 911048499_IMG64
Figure 911048499_IMG65
Figure 911048499_IMG66
Figure 911048499_IMG67
Figure 911048499_IMG68
Figure 911048499_IMG70
Figure 911048499_IMG71
Figure 911048499_IMG73
Figure 911048499_IMG75
Figure 911048499_IMG77
Figure 911048499_IMG78
Figure 911048499_IMG79
Figure 911048499_IMG80
表F
化合物
编号AAX Y 熔点
90
Figure 911048499_IMG82
H H 123-125
331
Figure 911048499_IMG83
＝O
332  -″-  OH  H
333
Figure 911048499_IMG84
＝O
334  -″-  OH  H
335
Figure 911048499_IMG85
＝O
336  -″-  OH  H
337
Figure 911048499_IMG86
＝O
338  -″-  OH  H
化合物  表F（续）
编号AAX Y 熔点
339
Figure 911048499_IMG87
＝O
340  -″-  OH  H
341
Figure 911048499_IMG88
＝O
342  -″-  OH  H
343 ＝O
344  -″-  OH  H
345
Figure 911048499_IMG90
＝O
346  -″-  OH  H
347
Figure 911048499_IMG91
＝O
348  -″-  OH  H
349
Figure 911048499_IMG92
＝O
350  -″-  OH  H
化合物  表F（续）
编号AAX Y 熔点
351
Figure 911048499_IMG93
＝O
352  -″-  OH  H
353
Figure 911048499_IMG94
＝O
354  -″-  OH  H
355
Figure 911048499_IMG95
＝O
356  -″-  OH  H
357
Figure 911048499_IMG96
＝O
358  -″-  OH  H
359 ＝O
360  -″-  OH  H
361
Figure 911048499_IMG98
＝O
362  -″-  OH  H
化合物  表F（续）
编号AAX Y 熔点
363
Figure 911048499_IMG99
＝O
364  -″-  OH  H
365
Figure 911048499_IMG100
＝O
366  -″-  OH  H
367 ＝O
368  -″-  OH  H
369 ＝O
370  -″-  OH  H
371 ＝O
372  -″-  OH  H
373 ＝O
374  -″-  OH  H
化合物  表F（续）
编号AAX Y 熔点
375 ＝O
376  -″-  OH  H
377
Figure 911048499_IMG106
＝O
378  -″-  OH  H
410
Figure 911048499_IMG107
H H 122-123
412 -″- H OtC4H9胶核磁共振
表F化合物中的COOH可用其它意义的R例如在上面表C，D和E中的R所取代，且表F中的化合物可用类似的方法制备。
核磁共振
Figure 911048499_IMG108
核磁共振
Figure 911048499_IMG109
化合物编号
Figure 911048499_IMG111
Figure 911048499_IMG112
Figure 911048499_IMG113
Figure 911048499_IMG114

Claims (9)

1、一种结构式为Ⅰ的化合物
Figure 911048499_IMG1
其中
环A选自：
a)苯基或萘基，
b)吡啶基，可通过其(b)或(c)边结合到苯上，
c)吡啶基-N-氧化物或吡嗪基-N-氧化物，
d)嘧啶基，
e)吡嗪基，
f)3-或4-噌啉基(cinnolynyl)或2-喹喔啉基，和
g)含有氧，硫或氮作为杂原子的五元芳香杂环，该环可结合到苯环上或可含有氮作为另外的杂原子；
R是氰基，甲酰，CX1X2X3，酮式基团，可以游离酸或酯或盐形式存在的羧基，可以游离酸或酯形式存在的硫代羧基，氨基甲酰基或单-或双-取代的氨基甲酰基，羟基C1-8烷基，羟基苄基，-CH=NOH，-CH=NOC1-8烷基，基团-CH2-O-C(O)-和在环A中相邻碳原子的桥，或一个C环
Figure 911048499_IMG2
Y1，Y2和Y3被连接到碳原子上，并分别是氢，卤素，羟基，C1-8烷基，C2-8链烯基，C2-8炔基，C1-8烷氧基，C2-8链烯氧基，C2-8炔氧基，C1-8烷基磺酰氧基，二(C1-8烷基)氨磺酰氧基，C1-8烷基磺酰基，C1-8烷基亚硫酰基，二(C1-8烷基)氨基甲酰氧基，C1-8烷硫基C2-8链烯硫基或C2-8炔硫基，以上这些基团每一个都可分别被1-6个卤原子取代；二(C1-8烷氧基)甲基，共轭C1-8烷氧基，羟基C1-8烷基，羧基，C2-8酰基，C2-8酰基C1-8烷基，C2-8酰氧基，C2-6酰氧基C1-8烷基，三(C1-8烷基)甲硅烷氧基，三(C1-8烷基)甲硅烷基，氰基，硝基，氨基或取代的氨基，氨基磺酰基；C3-6环烷基，芳基，芳基C1-8烷基，芳基C2-8链烯基，芳基C2-8炔基，C1-8芳氧基，芳基C1-8烷氧基，芳基磺酰基，芳基亚硫酰基，芳硫基或芳基C1-8烷硫基，这些基团每一个都可被1至3个选自卤素，C1-8烷基，C1-8卤代烷基，C1-8烷氧基，C1-8卤代烷氧基，硝基，氰基，C1-8烷硫基，C2-8酰基，氨基或取代的氨基取代；基团-C(O)-R’，其中R’是氢，C1-8烷基，或C1-8烷氧基；或
Y 1 和R合在一起连接在相邻的碳原子上形成一个具有结构式-C(S)-O-，-C(O)-O-E-或-C(O)-N(R 2 )-E-的桥，其中E是一个直接键或具有选自亚甲基，取代的亚甲基，-N(R 2 )-和氧单元的1-3节连接基；或
Y1和Y2合在一起连接在相邻碳原子上形成具有选自亚甲基，取代的亚甲基，-CH=，-C(R4)-，-NH-，氧和-S(O)n-单元的3-至5-节桥；
W1，W2，W3，W4和W5的每一个分别是CH，CR3或氮；
W6是NH，氧，硫，-CR4=，-CH=或-C(O)-；
Z是具有选自亚甲基，取代的亚甲基，-CH=，-C(R4)=，-C(O)-，-NH-，-N=，氧和-S(O)n-单元的2-或3-节桥；
R1和R3分别是氢，卤素，C1-8烷基，C2-8链烯基，C2-8炔基，C1-8烷氧基，C2-8链烯氧基，C2-8炔氧基，C1-8烷硫基，C2-8链烯硫基或C2-8炔硫基，每一个基团可依次被1-6个卤素原子取代；C3-6环烷基，5-或6-元杂环C1-8烷氧基，芳氧基，芳基C1-8烷氧基或芳基C1-8烷硫基，每一个基团可被1-3个选自卤素，C1-8烷基，C1-8卤代烷基，C1-8烷氧基，C1-8卤代烷氧基，硝基，氰基，C1-8烷硫基，C2-8酰基，氨基或取代的氨基取代基取代；氨氧基(aminoxy)，取代的氨氧基；亚氨氧基；取代亚氨氧基；酰氨基；取代的酰氨基；C1-8烷基磺酰甲基；氰基；硝基；或-C(O)-Y4，其中Y4是氢，C1-8烷基，C1-8烷氧基，羟基或未取代的或取代的苯基；
R2是氢，C1-8烷基，C1-8卤代烷基，C1-8烷氧基烷基，C1-8烷氧基，芳基C1-8烷氧基，未取代的或取代的芳基，未取代的或取代的芳基C1-8烷基；
R4定义为除氢之外的Y1；
X和Y分别是氢，羟基，卤素，氰基，C1-8烷基，C1-8烷氧基，C1-8烷氧基羰基，C1-8烷氧基羰氧基，羟基C1-8烷基，C1-8卤代烷基，C2-8酰基，C2-8酰氧基，氨基甲酰基，氨基甲酰氧基，C1-8烷硫基，C1-8烷基亚硫酰基，C1-8烷基磺酰基或C1-8烷基磺酰氧基；芳基，芳氧基，芳基S(O)p，芳基C1-8烷基，芳基C1-8烷氧基，芳基C1-8烷基S(O)p，芳基磺酰氧基，每一个基团都可依次被1-3个选自卤素，C1-8烷基，C1-8卤代烷基，C1-8烷氧基，C1-8卤代烷氧基，硝基，氰基，C1-8烷硫基，C2-8酰基取代基取代；氨基，取代的氨基或合在一起表示=O，=S，=NH，=NOR12或=CR13R14；或
X和R合在一起可形成具有结构式-C(O)-O-，-C(O)-S或-C(O)-NR2-的桥，其中羰基连接到A上；
P是0，1或2；
X1X2和X3分别是氢，羟基，C1-8烷氧基，C1-8烷硫基，羟基C1-8烷基或羟基苄基，此时X1，X2和X3中至少一个不是氢；或
X3是氢，X1和X2合在一起形成含有选自-O(CH2)n’-O-，-OC(O)(CH2)mO-，和-S(CH2)n’S-单元的4-或5-节桥；
R12是氢或C1-8烷基；
R13和R14分别是氢，C1-8烷基或卤素；
m是1或2；
n是0，1或2；和
n’是2或3；
但必须R是游离酯或盐形式的羧基，X和Y合在一起为=O，环A和B中的一个含有杂原子。
2、根据权利要求1所述的结构式（Ⅰ）的化合物，其中
R是可以游离酸或酯或盐形式的羧基，氨基甲酰基或单-或双-取代的氨基甲酰基;或
X和R合起来形成具有结构式-C（O）-O-的桥，其中羰基连接到A上;和
Y1、Y2和Y3连接到碳原子上，并且分别是氢，C1-8烷基，C1-8烷氧基，卤素，C1-8烷硫基，芳硫基或芳基C1-8烷氧基并且芳基可任意被卤素，C2-8链烯氧基或C2-8炔氧基取代。
3、根据权利要求1-2所述的结构式（Ⅰ）的化合物，其中
X和Y各分别是氢、羟基、氰基，C1-8烷氧基，C2-8酰氧基，卤素，C1-8烷硫基，C1-4烷氧基羰氧基，芳基或可任意地被一个或多个卤素，C1-4烷氧基或C1-4卤代烷氧基取代的芳硫基或合在一起为＝O或＝NH;和
R1和R3各分别是卤素、C1-8烷氧基，C1-8烷基，C1-8卤代烷基，C1-8卤代烷氧基，芳氧基或芳基C1-8烷氧基，并且其芳基可任意被卤素或C1-4烷基，C2-8炔氧基或C2-8链烯氧基取代。
4、根据权利要求1-3所述的结构式（Ⅰ）的化合物，其中A是吡啶基，苯基，吡啶-N-氧化物或噻吩基。
5、根据权利要求1-4所述的结构式（Ⅰ）的化合物，其中
W1和W4是N;
W2是N或CH;和
W3是CR3。
6、根据权利要求1所述的结构式（Ⅰ）的化合物，其中
环A是苯基或吡啶基;
R是以游离酸或盐形式的羧基;氨基甲酰基;COOR5”其中R6”是C1-6烷基或C2-6链烯基;或CONR7”R8”其中
R7”是C1-12烷基，氨基，C1-4烷基氨基，苯胺基，卤代苯胺基，苄基，卤代苄基，C1-4烷基苄基，C1-4烷氧基苄基，苯基，卤代苯基，C1-4烷基苯基或C1-4烷氧基苯基;
R8”是氢或C1-4烷基;
Y1，Y2和Y3分别是氢或卤素;
W1和W4是N;
W2是CH;
W3是CR3其中R3是C1-6烷氧基;
R1是C1-6烷氧基;
X是羟基或C1-4烷氧基羰氧基或与Y结为＝O、
Y是氢或与X结合为＝O;或
X和R合在一起形成具有结构式-C（O）O-的桥，其中羰基连接到A上，Y是氢或C2-8酰氧基。
7、一种含有除草有效量的根据权利要求1-6所述的结构式（Ⅰ）的化合物的除草组合物。
8、一种消灭杂草的方法包括将除草有效量的根据权利要求1-6所述的结构式（Ⅰ）的化合物应用到杂草上或有杂草的地方。
9、一种制备根据权利要求1所述的结构式（Ⅰ）的化合物的方法包括
a）当X和R结合形成权利要求1所定义的桥基，并且Y是氢、氰基、芳硫基、芳基亚硫酰基或芳基磺酰基时，将结构式（Ⅱ）的化合物
Figure 911048499_IMG3
其中环A，Y1，Y2和Y3的定义同权利要求1，Y’表示氢，氰基，芳硫基，芳基亚硫酰基或芳基磺酰基和Z1表示氧，硫或NR2其中R2的定义同权利要求1
与结构式Ⅲ的化合物反应
Figure 911048499_IMG4
其中W1，W2，W3，W4和R1的定义同权利要求1，
R21表示甲基磺酰基或卤素
得到结构式Ⅰp的相应化合物
Figure 911048499_IMG5
b）用下列方法处理结构式Ⅰp的化合物，其中Y1表示氰基或芳基磺酰基和Z1表示氧，其它符号的定义同权利要求1;
（ⅰ）水解处理得到结构式（Ⅰ）的相应化合物，其中R和X形成一个桥且Y是羟基或得到结构式（Ⅰ）的化合物其中X和Y合在一起形成＝O;
（ⅱ）用氨基处理得到结构式Ⅰ的相应化合物，其中R是任意取代的氨基甲酰基，X和Y合在一起形成＝O;
（ⅲ）用MOR22基团处理
其中M是碱金属，R22是氢或C1-8烷基，得到相应的化合物其中R和X形成一个桥和Y是羟基或C1-8烷氧基;
c）水解结构式Ⅰp的化合物，其中Y1表示氢，Z1表示氧，其它符号的定义同权利要求1，得到结构式Ⅰ的化合物其中R是任意盐形式的羧基，X是氢，Y是羟基;
d）将结构式Ⅰp的化合物开环，其中Y1表示羟基，Z1表示氧，其它符号定义同权利要求1，得到结构式Ⅰ的化合物，其中R是任意盐形式的羧基，X和Y合起来为＝O;
e）酯化结构式Ⅰ的化合物，其中R是任意盐形式的羧基，X和Y是＝O，其它符号的定义同权利要求1，得到相应的化合物，其中R是以酯形式的羧基;
f）卤化结构式Ⅰp的化合物，其中Y1表示羟基，Z1定义同a）部分，其它符号的定义同权利要求1，得到结构式Ⅰ的化合物，其中X和Y合起来形成一个桥基，Y1是卤素;
g）将结构式Ⅰp的化合物（其中Z1是氧，Y1是卤素，其它符号定义同权利要求1）与基团R2NH2和HOR23（其中R23表示C1-8烷基，C2-8酰基或芳基，R2的定义同权利要求1）反应，得到相应的化合物，其中Z1是NR2，Y1是C1-8烷氧基，芳氧基或C2-8酰氧基;
h）氧化结构式Ⅰp的化合物，其中Y1表示氢，Z1定义同a）部分，其它符号的定义同权利要求1，得到相应的化合物，其中Y1表示羟基;
i）将结构式Ⅳ的化合物
Figure 911048499_IMG6
与结构式Ⅴ的化合反应
Figure 911048499_IMG7
得到结构式Ⅰq的化合物
Figure 911048499_IMG8
其中环A，R，R1，W1，W2，W3，W4，Y1，Y2和Y3的定义同权利要求1，X”和Y”是氢，R24是C1-8烷基，
j）单或双卤化结构式Ⅰq的化合物，其中X11和Y11是氢，其它符号定义同i）部分，得到结构式Ⅰq的相应化合物，其中X”和Y”的一个或两个是卤素;
k）氧化结构式Ⅰq的化合物，其中X”和Y”两个都是氢或X”是卤素，Y”是氢，其它符号定义同权利要求1，得到相应化合物，其中X”和Y”合起来是＝O或一个表示氢，另一个表示羟基;
l）烷基化结构式Ⅰq的化合物，其中X”表示氢，Y”表示氢，其它符号的定义同权利要求1，得到相应化合物，其中X11表示C1-8烷基，Y”表示氢;
m）将C1-8烷氧基或C1-8烷硫基引入到结构式Ⅰq的化合物中，其中X”表示卤素，Y”表示氢，其它符号的定义同权利要求1，得到相应化合物，其中X”表示C1-8烷氧基或C1-8烷硫基，Y11表示氢;
n）酰化结构式Ⅰq的化合物，其中X”表示羟基，Y表示氢，其它符号的定义同权利要求1，得到相应化合物，其中X”表示酰氧基，Y”表示氢;
o）将结构式Ⅰp的化合物（其中Z1是氧，Y’是氢，其它符号的定义同权利要求1）与基团R7NH2反应（其中R7是（a）氢，卤素;（b）烷基，链烯基，炔基烷氧基，烷氧基烷氧基，链烯氧基，炔氧基，烷基S（O）p，链烯基S（O）p或炔基S（O）p，烷基S（O）p烷基，链烯基S（O）p烷基，炔基S（O）p烷基，这些基团的每一个可依次被1-6个卤原子取代，且每一个可通过烷基连接到相邻氮原子上;（c）酰基，酰基烷基，酰氧基，酰氧基烷基;（d）环烷基，环烷基烷基，杂环基，杂环烷基，杂环烷氧基，芳基，芳烷基，芳氧基，芳烷氧基，芳基S（O）p，芳烷基S（O）p，或芳基S（O）p烷基，这些基团的每一个可不取代或被1-3个选自如下的取代基取代：（ⅰ）卤素;（ⅱ）烷基，链烯基，炔基，烷氧基，烷氧基烷氧基，链烯氧基，炔氧基，烷基S（O）p，链烯基S（O）p，或炔基S（O）p，烷基S（O）p烷基，链烯基S（O）p烷基或炔基S（O）p烷基，这些基团的每一个可依次被1-6个卤原子取代;和（ⅲ）硝基，氰基，酰基，氨基，取代的氨基，氨基磺酰基，氨基烷基或取代的氨基烷基;（e）氨基，取代的氨基，酰氨基，取代的酰氨基，氨基磺酰基，氰基，硝基，或-（CHR′4）n′′′-C（O）Y1 4，其中Y′4是氢，低级烷基，低级烷氧基或羟基和n’’’是0，1，2或3，P是0，1或2，R1 4的定义同Y1）得到结构式I的化合物，其中R是单取代的氨基甲酰基，X是氢，Y是羟基;
P）磺酰化，氨基甲酰化，酰化或烷酯化结构式IP的化合物，其中Z1是氧，Y1是羟基，其它符号的定义同权利要求1，得到结构式I的相应化合物，其中R和X形成-C（O）-0-桥，Y表示磺酰氧基，氨基甲酰氧基，C2-8酰氧基，或C1-8烷氧基羰氧基;
q）将结构式Ⅰp的化合物，其中Z1是氧，Y′是卤素，其它符号的定义同权利要求1，与基团R7R8NH反应，其中R7定义同0）部分，R8定义同R7，得到结构式Ⅰ的化合物，其中R是二取代的氨基甲酰基，X和Z合起来表示＝O;
回收任何化合物，其中R是以游离形式或酯形式的羧基或硫代羧基，和回收其中R是以游离形式或盐形式的羧基的任何化合物。
CN91104849A 1990-06-07 1991-06-06 含取代的2-苯并[c]呋喃酮的除草组合物及其农业用途 Expired - Fee Related CN1033735C (zh)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US53479490A 1990-06-07 1990-06-07
US534,794 1990-06-07
US63359290A 1990-12-21 1990-12-21
US633,592 1990-12-21

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1057837A true CN1057837A (zh) 1992-01-15
CN1033735C CN1033735C (zh) 1997-01-08

Family

ID=27064591

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN91104849A Expired - Fee Related CN1033735C (zh) 1990-06-07 1991-06-06 含取代的2-苯并[c]呋喃酮的除草组合物及其农业用途

Country Status (29)

Country Link
EP (1) EP0461079B1 (zh)
JP (1) JPH04235967A (zh)
KR (1) KR920000752A (zh)
CN (1) CN1033735C (zh)
AT (1) ATE155466T1 (zh)
AU (1) AU649448B2 (zh)
BG (1) BG61245B2 (zh)
BR (1) BR9102386A (zh)
CA (1) CA2043976C (zh)
CS (1) CS173791A3 (zh)
DE (1) DE69126825T2 (zh)
DK (1) DK0461079T3 (zh)
EG (1) EG19649A (zh)
ES (1) ES2107447T3 (zh)
GR (1) GR3025004T3 (zh)
HR (1) HRP930488B1 (zh)
HU (1) HU212435B (zh)
IE (1) IE911911A1 (zh)
IL (1) IL98378A (zh)
MY (1) MY109606A (zh)
NZ (1) NZ238403A (zh)
PL (1) PL170729B1 (zh)
PT (1) PT97890B (zh)
RU (1) RU2040522C1 (zh)
SG (1) SG43838A1 (zh)
SI (1) SI9111017A (zh)
SK (1) SK278746B6 (zh)
TR (1) TR25270A (zh)
YU (1) YU101791A (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102186831A (zh) * 2008-10-17 2011-09-14 组合化学工业株式会社 光学活性二氟甲磺酰苯胺衍生物以及除草剂

Families Citing this family (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5665673A (en) * 1988-12-29 1997-09-09 Anderson; Richard J. Potentiating herbicidal compositions
US6107248A (en) * 1988-12-29 2000-08-22 Anderson; Richard J. Potentiating herbicidal compositions of auxin transport inhibitors and growth regulators
US5403816A (en) * 1990-10-25 1995-04-04 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Picolinic acid derivative and herbicidal composition
JPH05301872A (ja) * 1992-04-23 1993-11-16 Kumiai Chem Ind Co Ltd ピコリン酸誘導体及び除草剤
GB9105297D0 (en) * 1991-03-13 1991-04-24 Schering Agrochemicals Ltd Herbicides
HU9203730D0 (en) * 1991-12-06 1993-03-29 Sandoz Ag Substituted phthalides and heterocyclic ones
DE4202526A1 (de) * 1992-01-30 1993-08-05 Bayer Ag Neue 4-cinnolinyl- und 4-naphthyridinyl-dihydropyridine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in arzneimitteln
WO1993024468A1 (en) * 1992-06-02 1993-12-09 Ciba-Geigy Ag Pyrimidinyl- and triazinyl- salicyl- and picolylamides and the use, as herbicides, and preparation thereof
TW234124B (zh) * 1992-07-15 1994-11-11 Sumitomo Chemical Co
GB9219779D0 (en) * 1992-09-18 1992-10-28 Rhone Poulenc Agriculture Compositions of new matter
CA2147275A1 (en) * 1992-10-16 1994-04-28 Hirokazu Yamada Pyrimidine derivative
EP2272342B1 (en) 1993-02-18 2012-06-27 Basf Se Herbicidal compositions
US5716901A (en) * 1993-02-18 1998-02-10 Sandoz Ltd. Synergistic herbicidal compositions of dimethenamid, sulcotrione, and atrazine
US5721191A (en) * 1993-02-18 1998-02-24 Sandoz Ltd. Synergistic herbicidal compositions of dimethenamid and sulfonylureas
US5877115A (en) * 1993-02-18 1999-03-02 Sandoz Ltd. Dicamba and dimethenamid synergistic herbicidal compositions
US5895773A (en) * 1993-02-18 1999-04-20 Fenderson; John M. Herbicidal compositions comprising dimethenamid and a pyridazinone herbicide
DE4305696A1 (de) * 1993-02-25 1994-09-01 Hoechst Ag Nachweisverfahren zur Identifizierung von Inhibitoren
WO1995025730A1 (fr) * 1994-03-22 1995-09-28 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Derive d'acide nicotinique et herbicide
US5595958A (en) * 1994-05-02 1997-01-21 Zeneca Limited 3-substituted pyridine compounds and derivatives thereof
DE19521355A1 (de) * 1995-06-12 1996-12-19 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Sulfonamide, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE19521653A1 (de) * 1995-06-14 1996-12-19 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Tetrazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
US5698694A (en) * 1996-10-25 1997-12-16 Sandoz Ltd. Process for preparing substituted pyrimidines
WO1998042671A1 (de) * 1997-03-20 1998-10-01 Basf Aktiengesellschaft Substituierte 2-benz(o)ylpyridin derivate, deren herstellung und deren verwendung als herbizide
US5977024A (en) * 1997-11-03 1999-11-02 Basf Corporation Mixtures and methods for suppressing precipitation of chloroacetamides
BR9912494B1 (pt) 1998-07-29 2010-07-13 derivado de di ou trifluorometanossulfonil anilida, processo para a sua produção e herbicida contendo o referido derivado como ingrediente ativo.
US6428814B1 (en) 1999-10-08 2002-08-06 Elan Pharma International Ltd. Bioadhesive nanoparticulate compositions having cationic surface stabilizers
US7459283B2 (en) 2002-02-04 2008-12-02 Elan Pharma International Limited Nanoparticulate compositions having lysozyme as a surface stabilizer
GB0005477D0 (en) 2000-03-07 2000-04-26 Resolution Chemicals Limited Process for the preparation of citalopram
AR035884A1 (es) 2001-05-18 2004-07-21 Nihon Nohyaku Co Ltd Derivado de amida aromatico sustituido, derivado de amina aromatico sustituido con un grupo fluoroalquilo util como intermediario para obtener el mismo, insecticida para agrohorticultura que lo contiene y metodo para usar este ultimo
EP1308433B1 (de) 2001-10-31 2004-04-28 Basf Aktiengesellschaft Benzhydrylderivate
SE0201976D0 (sv) * 2002-06-24 2002-06-24 Astrazeneca Ab Novel compounds
ES2401578T3 (es) 2003-05-08 2013-04-22 Merck Serono Sa Piridinilacetonitrilos
JP2007534738A (ja) * 2004-04-26 2007-11-29 ファイザー・インク Ｈｉｖインテグラーゼ酵素の阻害剤
GB0808664D0 (en) * 2008-05-13 2008-06-18 Syngenta Ltd Chemical compounds
GB0811643D0 (en) 2008-06-25 2008-07-30 Cancer Rec Tech Ltd New therapeutic agents
US8754228B2 (en) 2011-11-16 2014-06-17 Paresh T. Gandhi Nicotine derivatives
RU2583058C1 (ru) * 2015-04-28 2016-05-10 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный технологический университет" (ФГБОУ ВПО "КубГТУ") Способ получения производных 3-(2-фурил)фталида
GB201517216D0 (en) 2015-09-29 2015-11-11 Cancer Res Technology Ltd And Astex Therapeutics Ltd Pharmaceutical compounds
GB201517217D0 (en) 2015-09-29 2015-11-11 Astex Therapeutics Ltd And Cancer Res Technology Ltd Pharmaceutical compounds
GB201704965D0 (en) 2017-03-28 2017-05-10 Astex Therapeutics Ltd Pharmaceutical compounds
GB201704966D0 (en) 2017-03-28 2017-05-10 Astex Therapeutics Ltd Pharmaceutical compounds
KR20220156535A (ko) 2020-02-07 2022-11-25 가셔브룸 바이오, 인크. 헤테로사이클릭 glp-1 작용제
CN112970759A (zh) * 2021-01-25 2021-06-18 浙江农林大学 一种新型除草制剂及其制备方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3526017A1 (de) * 1985-07-20 1987-01-22 Thomson Brandt Gmbh Recorder
JPS6484465A (en) * 1987-09-28 1989-03-29 Hitachi Ltd Rotary head device
JP2898991B2 (ja) * 1988-06-21 1999-06-02 キヤノン株式会社 回転制御装置
GB8917222D0 (en) * 1989-07-27 1989-09-13 Schering Agrochemicals Ltd Herbicides
AU7077091A (en) * 1990-01-11 1991-08-05 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyrimidines and triazines

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102186831A (zh) * 2008-10-17 2011-09-14 组合化学工业株式会社 光学活性二氟甲磺酰苯胺衍生物以及除草剂

Also Published As

Publication number Publication date
RU2040522C1 (ru) 1995-07-25
CN1033735C (zh) 1997-01-08
EG19649A (en) 1995-09-30
TR25270A (tr) 1993-01-01
CA2043976C (en) 2006-04-04
YU101791A (sh) 1997-08-22
DK0461079T3 (da) 1998-02-09
HU911771D0 (en) 1991-12-30
HU212435B (en) 1996-06-28
KR920000752A (ko) 1992-01-29
SG43838A1 (en) 1997-11-14
IE911911A1 (en) 1991-12-18
EP0461079A2 (en) 1991-12-11
MY109606A (en) 1997-03-31
SI9111017A (en) 1997-06-30
PL170729B1 (pl) 1997-01-31
BR9102386A (pt) 1992-01-14
HUT61153A (en) 1992-12-28
HRP930488B1 (en) 1999-04-30
IL98378A0 (en) 1992-07-15
PT97890B (pt) 1998-11-30
GR3025004T3 (en) 1998-01-30
NZ238403A (en) 1992-09-25
SK278746B6 (sk) 1998-02-04
AU7820491A (en) 1991-12-12
CA2043976A1 (en) 1991-12-08
JPH04235967A (ja) 1992-08-25
ATE155466T1 (de) 1997-08-15
ES2107447T3 (es) 1997-12-01
AU649448B2 (en) 1994-05-26
CS173791A3 (en) 1992-01-15
DE69126825D1 (de) 1997-08-21
PL290573A1 (en) 1992-08-24
BG61245B2 (bg) 1997-03-31
EP0461079B1 (en) 1997-07-16
DE69126825T2 (de) 1998-02-19
HRP930488A2 (en) 1996-04-30
IL98378A (en) 1995-11-27
PT97890A (pt) 1992-03-31
EP0461079A3 (en) 1992-03-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1033735C (zh) 含取代的2-苯并[c]呋喃酮的除草组合物及其农业用途
CN1051544C (zh) 苯磺酰胺衍生物及其制备方法
CN1045767C (zh) 吡唑衍生物及其制法和药用组合物
CN1142149C (zh) 新的哒嗪衍生物以及含有其作为有效成分的药物
CN1060289A (zh) 杀真菌剂
CN101056858A (zh) 防治病原性真菌的（杂）环基（硫代）羧酰苯胺
CN1109059A (zh) 新的噻吩并噻嗪衍生物
CN1052308A (zh) 异唑啉，其制备方法以及作为植物保护剂的应用
CN87105777A (zh) 杂环化合物
CN101031555A (zh) 具有vap－1抑制活性的噻唑衍生物
CN1233246A (zh) 氨基噻吩羧基酰胺及其作为磷酸二酯酶抑制剂的用途
CN1227231C (zh) 作为抗糖尿病药的醚和酰胺类化合物及制备方法
CN1073440A (zh) 新的取代的吡唑基吡唑，其制备方法，以及它们的中间体，和它们作为除草剂的用途
CN1038643A (zh) 带杂环的2-烷氧苯氧基硫酰脲类和它们作为除草剂或植物生长调节剂的应用
CN1028757C (zh) 杂环衍生物制法
CN1028714C (zh) 含嘧啶衍生物作为活性成分的除草剂组合物
CN1216534A (zh) 杂环取代的新颖苯衍生物和除草剂
CN1053236A (zh) 吡啶磺酰脲类除草剂和植物生长调节剂，它们的制备方法和应用
CN88102069A (zh) 取代的吲唑类杀虫剂
CN1294124C (zh) 苯并噁唑化合物、其生产方法和除草剂
CN86106281A (zh) 缩氨基脲类和硫代缩氨基脲类
CN1014240B (zh) 哒嗪酮衍生物的制备方法
CN1067653A (zh) 新除草剂
CN1067651A (zh) 嘧啶或三嗪类衍生物、它们的制备方法和应用它们作为除草剂
CN1042144A (zh) 杀虫化合物

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
C53 Correction of patent of invention or patent application
COR Change of bibliographic data

Free format text: CORRECT: PATENTEE; FROM: SANDOZ CO., LTD. TO: NOVARTIS CO., LTD.

CP01 Change in the name or title of a patent holder

Patentee after: Novartis AG

Patentee before: Sandoz Ltd.

C15 Extension of patent right duration from 15 to 20 years for appl. with date before 31.12.1992 and still valid on 11.12.2001 (patent law change 1993)
OR01 Other related matters
C19 Lapse of patent right due to non-payment of the annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee