CN105778047A - 120℃低温固化电泳漆专用封端型多异氰酸酯固化剂的制备方法 - Google Patents
120℃低温固化电泳漆专用封端型多异氰酸酯固化剂的制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种120℃低温固化电泳漆专用封端型多异氰酸酯固化剂的制备方法,该封端型多异氰酸酯固化剂是一种混合封端的多异氰酸酯固化剂,适用于与羟基树脂配合使用的单组份金属烤漆,特别是适用于具有装饰性和防腐双重功能的阴极电泳漆。使用该固化剂制备的阴极电泳漆,具有良好的装饰性涂装的特性,同时,具有可在较低固温度下(120℃、0.5h)实现涂膜的彻底固化,拓展了电泳漆在铜、铝等基材工件表面的装饰性涂装。具体的说,该固化剂是以具有极性结构的二氰酸酯单体、二氰酸酯的三聚体及二氰酸酯与三羟基丙烷加成物为主体原料,采用可以提供活泼氢的化合物进行封端,通过在较低的温度下反应制备而成。
Description
一、技术领域
本发明涉及用于低温固化单组份水性烤漆的封端型多异氰酸酯固化剂的制备方法,特别适用于装饰和保护性低温阴极电泳漆的制备,本发明可实现电泳漆的低温(120℃)固化,有效的拓展了电泳漆的应用范围,使金属表面因高温易变色基材的铜、铝等工件保护性和装饰性电泳涂装得以满足要求,市场应用前景广阔。
二、背景技术
电泳涂料是一种环保型的防腐水性涂料,具有涂膜平整光滑,耐水性和耐化学性好等优点,特别是具有高防腐性能的阴极电泳涂料,大量作为底漆应用于汽车、机电家电等高防腐性要求的领域;在五金、灯具、标牌等装饰性涂装方面,传统采用电镀、真空镀膜及溶剂型涂料等行业涂装的领域,逐步被电泳涂装所替代。
电泳涂料作为应用较为广泛的水性涂料品种之一,近年来,随着阴极电泳涂料技术的进步与发展,其功能性、装饰性、经济性和应用范围得到了大幅度的提升,主要体现在电泳涂料的防腐蚀性能、装饰性、环保性能、耐候性、节能性等方面。通过降低阴极电泳涂料的烘烤温度,从而达到节能降耗,已成为电泳涂料的主要发展方向。
电泳涂料在成膜过程中,通常以单一结构的封端型多异氰酸酯固化剂,一般固化温度在160℃以上,严重制约了电泳漆的应用范围。降低阴极电泳涂料烘烤温度的主要方法是有效的降低封闭型多异氰酸酯的解封温度,使其在低温下释放出-NCO,以实现与-OH的交联固化,从而达到节能降耗的目的,同时,避免了部分金属表面因高温色变的倾向,拓展了电泳漆在装饰与保护领域方面的应用。
中海油常州涂料化工研究院的方基祥等,在“涂料工业”期刊2010年第5期发表了“低温固化阴极电泳涂料的固化行为研究”。该文考察了封闭型多异氰酸酯在低温固化阴极电泳涂料中的固化行为及其影响因素,讨论了2种低温固化阴极电泳涂料的合成方法,重点研究了低温固化阴极电泳涂料的贮存稳定性和施工工艺稳定性。同济大学材料科学与工程学院的刘琳等,在“建筑材料学报”期刊2005年第5期发表了“封闭型多异氰酸酯树脂的合成”。该文以甲乙酮肟为封闭剂,以三羟甲基丙烷与2,4-甲苯基二异氰酸酯加成物(TDI-TMP)原料,制备出了解封温度较低(110~120℃)的封闭型多异氰酸酯树脂,所合成的固化剂虽然具有较低的解封温度,但其在电泳漆中的稳定性难以满足要求!中海油常州涂料化工研究院的张汉青等,在“涂料工业”期刊2012年第10期发表了“3,5-二甲基吡唑封闭型水性异氰酸酯固化剂的合成及应用”。该文首先用异氰酸酯三聚体与二羟甲基丙酸(DMPA)进行扩链反应,再用3,5-二甲基吡唑(DMP)将剩余的异氰酸酯基封闭,最后用二甲基乙醇胺(DMEA)中和成盐,制得可水分散型封闭异氰酸酯固化剂,该固化剂的解封温度(130~150℃)较低,解封温度与固化温度尚有15℃到20℃的差距,难以满足低温固化的要求。
三、发明内容
本发明的目的在于提供一种120℃低温固化电泳漆专用封端型多异氰酸酯固化剂的制备方法,该固化剂是由混合多异氰酸酯组份经二步反应化学封端而成、可与羟基树脂配合使用制备单组份烤漆,特别是适用于具有装饰性和防腐双重功能的阴极电泳漆。使用该固化剂制备的电泳漆,具有良好的装饰性涂装的特性,同时,具有可在较低固温度下(120℃、0.5h)实现涂膜的彻底固化,拓展了电泳漆在铜材、铝材工件表面的装饰性涂装。具体的说,该固化剂是由具有极性结构的二氰酸酯单体、二氰酸酯的三聚体及二氰酸酯与三羟基丙烷加成物为主要原料,选择可提供活泼氢的化合物进行封端,在较低的反应温度下制备而成。
本发明的120℃低温固化电泳漆专用封端型多异氰酸酯固化剂是以异佛尔酮类多异氰酸酯为主体,配以质量分数为0.0~40.0%的甲苯类多异氰酸酯,多异氰酸酯功能基团(-NCO)总摩尔数与封端剂摩尔数的比值为1.0:1.05~1.15,最佳为1.0:1.1。同时,封端剂是由带活拨氢含氮化合物和活泼亚甲基化合物二种成分组成,二者之间摩尔比例为0.3:0.7~0.7:0.3,最佳的摩尔比为0.5:0.5,通过二步封端的方式,实现“120℃低温固化电泳漆专用封端型多异氰酸酯固化剂”的制备。
本发明的120℃低温固化电泳漆专用封端型多异氰酸酯固化剂制备工艺过程具体如下:
①在装有回流冷凝、恒压滴液漏斗和搅拌的反应器中,以一定比例定量加入异佛尔酮型多异氰酸酯和甲苯类多异氰酸酯,并加入多异氰酸酯总量的10%~65%的有机稀释剂(乙酸乙酯、乙酸丁酯、丁酮、乙二醇二甲醚、乙二醇甲醚醋酸酯、丙二醇甲醚醋酸酯),加热升温到规定温度待用;
②将定量的活泼亚甲基类封端剂装入恒压滴液漏斗,匀速滴加到①中,控制反应温度65±10℃,用时40±10分钟,滴加完成后,在此温度条件下保温30分钟,此时完成第一步封端反应;
③在搅拌状态下,将①降温至40±10℃,并在此温度条件下,将定量的“带活泼氢的含氮化合物”用时15±5分钟,均速的加入,并及时搅拌均匀,加料完成后,保温20分钟,完成第二步封端反应,得到具有一定粘度的无色透明液体,即实现了120℃低温固化电泳漆专用封端型多异氰酸酯固化剂的合成。
以上发明所述的异佛尔酮型多异氰酸酯可为IPDI、IPDI三聚体、IPDI-TMP中的一种,或其中的二种混合使用,其使用量总多异氰酸酯总质量的60~100%,最佳为80%;
类别名称官能团数分子量质量/NCO
异佛尔酮类IPDI2222111
异佛尔酮类IPDI三聚体3666222
异佛尔酮类IPDI-TMP3800266.7
以上发明所述的甲苯类多异氰酸酯可为TDI、TDI三聚体、TDI-TMP中的一种,其使用量总多异氰酸酯总质量的0.0~40.0%,最佳为20%;
类别名称官能团数分子量质量/NCO
甲苯类TDI217487
甲苯类TDI-三聚体3522174
甲苯类TDI-TMP3656218.7
以上发明所述的封端剂是由带活泼氢的含氮化合物和活泼亚甲基化合物二种成分组成,二者摩尔比例范围为0.3:0.7~0.7:0.3最佳的摩尔比为0.5:0.5;
以上发明所述的封端剂中的“活泼亚甲基化合物”为丙二酸二乙酯、丙二酸二甲酯、乙酰乙酸乙酯中的之一,其用量为封端剂总摩尔量的30%~70%,最佳为50%;
类别名称分子量
活泼亚甲基类化合物丙二酸二乙酯160
活泼亚甲基类化合物丙二酸二甲酯132
活泼亚甲基类化合物丙二酸二乙酯130
以上发明所述的封端剂中的“带活泼氢的含氮化合”为2-甲基咪唑、3,5-二甲基吡唑、甲乙酮肟中的之一,其用量为封端剂总摩尔量的70%~30%,最佳为50%;
类别名称分子量
带活泼氢的含氮化合2-甲基咪唑82
带活泼氢的含氮化合3.5-二甲基咪唑96
带活泼氢的含氮化合甲乙酮肟87
以上发明所述的封端反应是通过二步封端反应实现的,首先在65±10℃完成“活泼亚甲基化合物”对多异氰酸酯的封端反应,其后在40±10℃条件下,完成“带活泼氢的含氮化合物”对多异氰酸酯的封端反应;
以上发明所述的“活泼亚甲基化合物”和“带活泼氢的含氮化合物”封端剂二者的摩尔比例范围为0.3:0.7~0.7:0.3,最佳为0.5:0.5;
以上发明所述的多异氰酸酯功能基团(-NCO)总摩尔数与封端剂总摩尔数的比例为1.0:1.05~1.15,最佳为1.0:1.1。
以上本发明所述的120℃低温固化电泳漆专用封端型多异氰酸酯固化剂,是一种具有一定粘度的近乎无色透明的粘稠液体,适用于与羟基树脂配制的单组低温烤漆,特别适用于装饰和保护性的低温电泳漆的制备,本发明可实现电泳漆的低温(120℃)固化,有效的拓展了电泳漆的应用范围,拓展了保护性和装饰性电泳涂装在铜、铝及铝合金等高温表面易变色基材工件的应用,市场前景广阔。
四、具体实施方式
本发明实施例中所涉及到的二氰酸酯单体、二氰酸酯的三聚体及二氰酸酯与三羟基丙烷加成物,均以100%有效成分计,下面通过具体实施例对本发明作进一步详细说明。
实施例1
在装有回流冷凝器、恒压滴液漏斗、温度计及搅拌的1000L四口烧瓶中,加入IPDI50g(NCO=0.45mol)、IPDI三聚体150g(NCO=0.676mol)、50gTDI三聚体(NCO=0.287mol)及80g乙酸乙酯、开启回流冷凝器及搅拌,加热升温至65℃(此时反应体系总异氰酸根为1.413mol)。
将124.8g(摩尔数=0.78mol)丙二酸二乙酯加入恒压滴液漏斗,在搅拌和65℃状态下,用时40分钟,匀速完成丙二酸二乙酯的滴加,并在此温度条件下,保温30分钟,完成第一步的多异氰酸酯封端反应。
完成第一步封端后,将反应体系温度降至40℃,在搅拌状态下,用时15分钟,将粉状3,5-二甲基吡唑74..6g(摩尔数=0.78mol)匀速加入反应体系,并及时搅均匀,加料完毕后,在反应温度条件下保温20分钟,此时得到一种具有一定粘度的近乎无色的粘稠液体525g,其固含量为85%,用差示扫描量热仪(DSC)测定产物的解封为112℃,将其与羟值80,胺值50的丙烯酸配制成固含量为18%的阴极电泳漆,在50V,30℃条件下电泳涂装,并在温度为120℃烘烤30分钟实现了完全固化,其漆膜光泽度为96,铅笔硬度为3H。
实施例2
在实施例1的装置中,加入IPDI70g(NCO=0.63mol)、IPDI-TMP200g(NCO=0.75mol)及162g甲乙酮、加热升温至75℃(此时反应体系总异氰酸根为1.38mol)。将146.5g(摩尔数=1.11mol)丙二酸二甲酯在搅拌和75℃状态下,用时50分钟,匀速完成滴加,其后保温30分钟,此时完成第一步反应。
完成第一步封端后,将反应体系温度降至50℃,在搅拌状态下,用20分钟,匀速将39g粉状2-甲基咪唑(摩尔数=0.48mol)匀速加入反应体系,并及时搅均匀,加料完毕后,在反应温度的条件下保温20分钟,此时得到一种具有一定粘度的近乎无色的粘稠液体614.5g,其固含量为84%,差示扫描量热仪(DSC)测定产物的解封为110℃,与实施例1相同条件电泳涂装涂装,120℃烘烤30分钟,其漆膜光泽度为94,铅笔硬度为3H。
实施例3
在实施例1的装置中,加入80gIPDI三聚体(NCO=0.36mol)、40gIPDI-TMP(NCO=0.15mol)、80gTDI-TMP(NCO=0.37mol)及20g乙二醇甲醚醋酸酯、加热升温至55℃(此时反应体系总异氰酸根为0.88mol)。将36g(摩尔数=0.28mol)乙酰乙酸乙酯在搅拌和55℃状态下,用时30分钟,匀速滴加,完成后保温30分钟,此时完成第一步反应。
将反应体系温度降至30℃,在搅拌状态下,用10分钟,匀速将57g粉状甲乙酮肟(摩尔数=0.65mol)匀速加入反应体系,并及时搅均匀,加料完毕后,保温20分钟,此时得到一种具有一定粘度的近乎无色的粘稠液体—及本发明产品310g,其固含量为94%,差示扫描量热仪(DSC)测定产物的解封为114℃,与实施例1相同条件电泳涂装,120℃烘烤30分钟,其漆膜光泽度为92,铅笔硬度为4H。
实施例4
在实施例1的装置中,加入328gIPDI三聚体(异氰酸根为1.48mol),80g乙酸丁酯、加热升温至70℃。将129.6g(摩尔数=0.81mol)丙二酸二乙酯用时40分钟,匀速滴加,完成后保温30分钟。其后,将反应体系温度降至35℃,在搅拌状态下,用20分钟,匀速将77.8g粉状3,5-二甲基吡唑(摩尔数=0.81mol)匀速加入反应体系,加料完毕后,保温20分钟,既得到具有一定粘度的近乎无色的粘稠液体—本发明产品611g,其固含量为87%,差示扫描量热仪(DSC)测定产物的解封为110℃,与实施例1相同条件电泳涂装,120℃烘烤30分钟,其漆膜光泽度为96,铅笔硬度为3H。
Claims (17)
1.120℃低温固化电泳漆专用封端型多异氰酸酯固化剂,其特征是以具有极性结构的二氰酸酯单体、二氰酸酯的三聚体、或二氰酸酯与三羟基丙烷加成物的混合物为主体原料,加入一定量水溶性有机稀释剂的条件下,用可以提供活泼氢化合物的混合物进行封端,通过在较低的温度下反应制备而成。
2.根据权利要求1所述120℃低温固化电泳漆专用封端型多异氰酸酯固化剂的制备方法,其特征是:是以异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)、异佛尔酮二异氰酸酯三聚体(IPDI三聚体)、异佛尔酮二异氰酸酯的三羟基丙烷加成物(IPDI-TMP)中的一种或其中的二种混合物为异氰酸酯原料的主体,其占总异氰酸酯质量的60~100%。
3.根据权利要求1所述一种120℃低温固化电泳漆专用封端型多异氰酸酯固化剂的制备方法,其特征是:具有商业价值极性结构的二氰酸酯单体为异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)和甲苯-2,4-二异氰酸酯(TDI)。
4.根据权利要求1所述一种120℃低温固化电泳漆专用封端型多异氰酸酯固化剂的制备方法,其特征是:具有商业价值极性结构的二氰酸酯三聚体为IPDI三聚体和2,4-TDI三聚体。
5.根据权利要求1所述一种120℃低温固化电泳漆专用封端型多异氰酸酯固化剂的制备方法,其特征是:具有商业价值极性结构的异佛尔酮二异氰酸酯的三羟基丙烷加成物(IPDI-TMP)和甲苯-2,4-二异氰酸酯三羟基丙烷加成物(TDI-TMP);
类别名称官能团数分子量质量/NCO
异佛尔酮类IPDI2222111
异佛尔酮类IPDI三聚体3666222
异佛尔酮类IPDI-TMP3800266.7
甲苯类TDI217487
甲苯类TDI-三聚体3522174
甲苯类TDI-TMP3656218.7
。
6.根据权利要求1所述一种120℃低温固化电泳漆专用封端型多异氰酸酯固化剂的制备方法,其特征是:可以提供活泼氢的封端化合物为带活泼氢含氮化合物和活泼亚甲基类化合物。
7.根据权利要求6所述具有商业价值带活泼氢氮化合物为2-甲基咪唑、3,5-二甲基吡唑、甲乙酮肟。
8.根据权利要求6所述具有商业价值可以提供活泼氢化合物的活泼亚甲基类化合物为丙二酸二乙酯、丙二酸二甲酯、乙酰乙酸乙酯。
9.根据权利要求1所述一种120℃低温固化电泳漆专用封端型多异氰酸酯固化剂的制备方法,其特征是:可以提供活泼氢的化合物的混合物是由带活泼氢含氮化合物和活泼亚甲基化合物中的各为一种组成,二者比例范围0.3:0.7~0.7:0.3最佳的摩尔比为0.5:0.5;
带活泼氢封端剂化合物一览表:
类别名称分子量
活泼亚甲基类化合物丙二酸二乙酯160
活泼亚甲基类化合物丙二酸二甲酯132
活泼亚甲基类化合物丙二酸二乙酯130
带活泼氢的含氮化合2-甲基咪唑82
带活泼氢的含氮化合3.5-二甲基咪唑96
带活泼氢的含氮化合甲乙酮肟87
。
10.根据权利要求1所述一种120℃低温固化电泳漆专用封端型多异氰酸酯固化剂的制备方法,其特征是:封端反应分二步完成!在装有多异氰酸酯混合物的反应瓶,首先以滴加的形式用“活泼亚甲基类化合物”封端剂对多异氰酸酯进行封端反应,待反应完成后,再缓慢的加入“带活泼氢的含氮化合物”进行二次封端。
11.根据权利要求10所述的封端反应分二步完成,第一步反应温度为65±10℃最佳反应温度为65℃。
12.根据权利要求10所述的封端反应分二步完成,第一步反应时间为40±10分钟,最佳反应时间为40分钟。
13.根据权利要求10所述的封端反应分二步完成,第二步反应温度为40±10℃,最佳反应温度为40℃。
14.根据权利要求10所述的封端反应分二步完成,第二步反应时间为15±5分钟,最佳反应时间为15分钟。
15.根据权利要求1所述一种120℃低温固化电泳漆专用封端型多异氰酸酯固化剂的制备方法,其特征是:混合多异氰酸酯的反应基团(—NCO)与封端剂总的摩尔比为1.0:1.05~1.15,最佳摩尔比为1.0:1.1。
16.根据权利要求1所述一种120℃低温固化电泳漆专用封端型多异氰酸酯固化剂的制备方法,其特征是:水溶性有机稀释剂为具有较好环保特性和使用价值的乙酸乙酯、乙酸丁酯、甲乙酮、乙二醇二甲醚、乙二醇甲醚醋酸酯、丙二醇甲醚醋酸酯中的之一;其加入量为多异氰酸酯原料总质量的10%~60%,最佳为35%。
17.根据权利要求1所述一种120℃低温固化电泳漆专用封端型多异氰酸酯固化剂的制备方法,其特征是:所述的二氰酸酯单体、二氰酸酯的三聚体及二氰酸酯与三羟基丙烷加成物,其所用质量本发明均以100%有效成分计。
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