CN105753658A - 独一味中羟基酪醇的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了独一味中羟基酪醇的制备方法，包括以下步骤：1）在粉碎的独一味全草中加入乙醇回流，合并醇煮液后浓缩，浓缩的醇煮液中加蒸馏水，静置，待完全沉淀后，抽滤得上清液，浓缩上清液得到苯乙醇苷粗提液；2）水解：将步骤1）所得粗提液进行水解，水解液浓缩后用碱溶液中和；3）分离：将步骤2）所得用碱溶液中和过的浓缩液通过大孔树脂进行分离，用蒸馏水及乙醇分别洗脱，浓缩回收乙醇洗脱液；4）纯化：将步骤3）所得浓缩的乙醇洗脱液用聚酰胺柱进行纯化，得到羟基酪醇粗品；5）精制：将步骤4）所得粗品用蒸馏法精制得到纯度较高的羟基酪醇。本发明解决了目前羟基酪醇提取原料单一、提取效率低、生产成本高的缺点，而且易于实现工业化规模生产。
Description
技术领域
本发明属于医药领域，涉及一种独一味中羟基酪醇的制备方法。
背景技术
羟基酪醇（Hydroxytyrosol），又名3，4-二羟基苯乙醇，是一种天然小分子酚类化合物。由于羟基酪醇表现出诸多的生物活性，如抗氧化、抗炎、抗菌、抗癌、保护心血管系统和降血糖等，尤其是抗氧化活性，使其被认为是最具清除自由基的天然抗氧化剂之一。目前，羟基酪醇的生产主要是采用从橄榄果实和叶中或从生产橄榄油的工业废水中提取的方法，如公开号为CN101298411的发明专利公开了采用分子蒸馏的方法从橄榄提取液中提取羟基酪醇；公开号为CN101631758的发明专利公开了一种橄榄提取液煮沸水解制备羟基酪醇的方法。这些方法虽然可以使植物液中原先存在的油橄榄苦甙的90％转化成羟基酪醇，但完成这一转化需要花费的时间太长，导致生产周期长，不适于工业化生产，此外还存在原料单一的问题。
藏药独一味是唇形科植物，主要治疗骨松质发炎、骨折、挫伤、筋骨疼痛、枪伤、跌打损伤、浮肿后流黄水、关节积水。研究表明独一味中富含苯乙醇苷。中国专利号为201010280351.4的专利公开了苯乙醇苷水解后定量测定羟基酪醇等水解产物的方法。
发明内容
本发明的目的在于提供一种独一味中羟基酪醇的制备方法。
本发明的技术方案：采用唇形科植物独一味全草为原料，利用乙醇提取水沉淀法得到苯乙醇苷粗提物，将其水解后得到羟基酪醇等酚酸类化合物，再经大孔树脂分离，聚酰胺柱纯化，蒸馏精制得到含量不低于80%的羟基酪醇。
独一味中羟基酪醇的制备方法，包括以下步骤：
1）在粉碎的独一味全草中加入乙醇回流1~5次，合并醇煮液后浓缩，浓缩的醇煮液中加蒸馏水，静置，待完全沉淀后，抽滤得上清液，浓缩上清液得到苯乙醇苷粗提液；
2）水解：将步骤1）所得粗提液进行水解，水解液浓缩后用碱溶液中和；
3）分离：将步骤2）所得用碱溶液中和过的浓缩液通过大孔树脂进行分离，用蒸馏水及乙醇分别洗脱，浓缩回收乙醇洗脱液；
4）纯化：将步骤3）所得浓缩的乙醇洗脱液用聚酰胺柱进行纯化，得到羟基酪醇粗品；
5）精制：将步骤4）所得粗品用蒸馏法精制得到纯度较高的羟基酪醇。
步骤1）所述乙醇的体积分数为60%~95%，加入的蒸馏水的体积为浓缩的醇煮液的5~8倍。
步骤2）所述水解为加入盐酸或硫酸在60℃~90℃加热回流1~2小时；所述盐酸和硫酸的质量分数均为10%~30%；所述碱溶液为质量分数为10%~50%的氢氧化钠溶液。
步骤3）所述大孔树脂为D-101或AB-8，所述乙醇的体积分数为30%~50%，所述蒸馏水和乙醇的体积均为所用树脂体积的5~10倍。
步骤4）所述聚酰胺柱纯化所用的聚酰胺目数为30~60目、60~100目或100~120目，所用的洗脱液依次为石油醚、乙醇和蒸馏水，其体积均为浓缩的乙醇洗脱液的5~10倍；所述乙醇的体积分数为10%~50%。
步骤5）所述蒸馏的条件：温度为50℃~70℃，真空压力为0.05~0.08MPa。
本发明羟基酪醇的测定采用高效液相色谱法。
本发明提供的羟基酪醇的制备方法与现有方法相比具有如下优点：
本发明所述制备方法可以得到纯度不低于80%的羟基酪醇；采用的大孔树脂可以活化后再生利用，生产成本低，易于实现工业化规模生产；解决了目前羟基酪醇提取原料单一、提取效率低、生产成本高的缺点。
具体实施方式
本发明将通过具体实施例进行详细的描述。
实施例1
准确称取100.0g粉碎的独一味全草加入到2000mL烧瓶中，用800mL60%乙醇加热回流提取，共提取3次。将3次所得的提取液合并，浓缩后加入800mL的蒸馏水，用布氏漏斗过滤后，旋转蒸发仪浓缩提取液至100mL。所得浓缩液用1000mL10%HCl60℃下回流1h水解，水解后浓缩至100mL，再用20%NaOH中和水解液，然后将水解液浓缩至30mL通过AB-8大孔树脂分离，待样品全部通过树脂柱后，用300mL蒸馏水冲洗树脂柱，直至洗脱液无色，再以300mL30%的乙醇溶液进行洗脱，回收乙醇洗脱液，将乙醇洗脱液浓缩至30mL，上样于聚酰胺柱，用30-60目聚酰胺柱纯化，先用200mL石油醚洗脱，再用300mL20%乙醇洗脱，然后用300mL的蒸馏水洗脱液，最后将上述20%乙醇洗脱液在50℃，0.05MPa下蒸馏，收集馏分并干燥。干燥产物采用液相色谱进行定量分析，此方法得到的羟基酪醇含量为85%。
实施例2
准确称取100.0g粉碎的独一味全草加入到2000mL烧瓶中，用800mL80%乙醇加热回流提取，共提取3次。将3次所得的提取液合并，浓缩后加入800mL的蒸馏水，用布氏漏斗过滤后，旋转蒸发仪浓缩提取液至100mL。所得浓缩液用1000mL20%HCl80℃下回流2h水解，水解后浓缩至100mL，再用20%NaOH中和水解液，然后将水解液浓缩至30mL通过AB-8大孔树脂分离，待样品全部通过树脂柱后，用300mL蒸馏水冲洗树脂柱，直至洗脱液无色，再以300mL40%的乙醇溶液进行洗脱，回收乙醇洗脱液，将乙醇洗脱液浓缩至30mL，上样于聚酰胺柱，用60-100目聚酰胺柱纯化，先用200mL石油醚洗脱，再用300mL30%乙醇洗脱，然后用300mL的蒸馏水洗脱液，最后将上述30%乙醇洗脱液在60℃，0.07MPa下蒸馏，收集馏分并干燥。干燥产物采用液相色谱进行定量分析，此方法得到的羟基酪醇含量为88%。
实施例3
准确称取100.0g粉碎的独一味全草加入到2000mL烧瓶中，用800mL90%乙醇加热回流提取，共提取3次。将3次所得的提取液合并，浓缩后加入800mL的蒸馏水，用布氏漏斗过滤后，旋转蒸发仪浓缩提取液至100mL。所得浓缩液用1000mL30%HCl90℃下回流1h水解，水解后浓缩至100mL，再用40%NaOH中和水解液，然后将水解液浓缩至30mL通过AB-8大孔树脂分离，待样品全部通过树脂柱后，用300mL蒸馏水冲洗树脂柱，直至洗脱液无色，再以300mL50%的乙醇溶液进行洗脱，回收乙醇洗脱液，将乙醇洗脱液浓缩至30mL，上样于聚酰胺柱，用100-120目聚酰胺柱纯化，先用200mL石油醚洗脱，再用300mL50%乙醇洗脱，然后用300mL的蒸馏水洗脱液，最后将上述50%乙醇洗脱液在70℃，0.08MPa下蒸馏，收集馏分并干燥。干燥产物采用液相色谱进行定量分析，此方法得到的羟基酪醇含量为83%。
实施例4
准确称取100.0g粉碎的独一味全草加入到2000mL烧瓶中，用800mL60%乙醇加热回流提取，共提取3次。将3次所得的提取液合并，浓缩后加入800mL的蒸馏水，用布氏漏斗过滤后，旋转蒸发仪浓缩提取液至100mL。所得浓缩液用1000mL10%H2SO460℃下回流1h水解，水解后浓缩至100mL，再用40%NaOH中和水解液，然后将水解液浓缩至30mL通过D-101大孔树脂分离，待样品全部通过树脂柱后，用300mL蒸馏水冲洗树脂柱，直至洗脱液无色，再以300mL30%的乙醇溶液进行洗脱，回收乙醇洗脱液，将乙醇洗脱液浓缩至30mL，上样于聚酰胺柱，用30-60目聚酰胺柱纯化，先用200mL石油醚洗脱，再用300mL10%乙醇洗脱，然后用300mL的蒸馏水洗脱液，最后将上述10%乙醇洗脱液在50℃，0.05MPa下蒸馏，收集馏分并干燥。干燥产物采用液相色谱进行定量分析，此方法得到的羟基酪醇含量为81%。
实施例5
准确称取100.0g粉碎的独一味全草加入到2000mL烧瓶中，用800mL85%乙醇加热回流提取，共提取3次。将3次所得的提取液合并，浓缩后加入800mL的蒸馏水，用布氏漏斗过滤后，旋转蒸发仪浓缩提取液至100mL。所得浓缩液用1000mL20%H2SO480℃下回流2h水解，水解后浓缩至100mL，再用50%NaOH中和水解液，然后将水解液浓缩至30mL通过D-101大孔树脂分离，待样品全部通过树脂柱后，用300mL蒸馏水冲洗树脂柱，直至洗脱液无色，再以300mL40%的乙醇溶液进行洗脱，回收乙醇洗脱液，将乙醇洗脱液浓缩至30mL，上样于聚酰胺柱，用60-100目聚酰胺柱纯化，先用200mL石油醚洗脱，再用300mL30%乙醇洗脱，然后用300mL的蒸馏水洗脱液，最后将上述30%乙醇洗脱液在60℃，0.07MPa下蒸馏，收集馏分并干燥。干燥产物采用液相色谱进行定量分析，此方法得到的羟基酪醇含量为84%。
实施例6
准确称取100.0g粉碎的独一味全草加入到2000mL烧瓶中，用800mL85%乙醇加热回流提取，共提取3次。将3次所得的提取液合并，浓缩后加入800mL的蒸馏水，用布氏漏斗过滤后，旋转蒸发仪浓缩提取液至100mL。所得浓缩液用1000mL30%H2SO490℃下回流2h水解，水解后浓缩至100mL，再用50%NaOH中和水解液，然后将水解液浓缩至30mL通过D-101大孔树脂分离，待样品全部通过树脂柱后，用300mL蒸馏水冲洗树脂柱，直至洗脱液无色，再以300mL50%的乙醇溶液进行洗脱，回收乙醇洗脱液，将乙醇洗脱液浓缩至30mL，上样于聚酰胺柱，用100-120目聚酰胺柱纯化，先用200mL石油醚洗脱，再用300mL50%乙醇洗脱，然后用300mL的蒸馏水洗脱液，最后将上述50%乙醇洗脱液在80℃，0.07MPa下蒸馏，收集馏分并干燥。干燥产物采用液相色谱进行定量分析，此方法得到的羟基酪醇含量为91%。
Claims (8)
1.独一味中羟基酪醇的制备方法，其特征在于该制备方法包括以下步骤：
1）在粉碎的独一味全草中加入乙醇回流，合并醇煮液后浓缩，浓缩的醇煮液中加蒸馏水，静置，待完全沉淀后，抽滤得上清液，浓缩上清液得到苯乙醇苷粗提液；
2）水解：将步骤1）所得粗提液进行水解，水解液浓缩后用碱溶液中和；
3）分离：将步骤2）所得用碱溶液中和过的浓缩液通过大孔树脂进行分离，用蒸馏水及乙醇分别洗脱，浓缩回收乙醇洗脱液；
4）纯化：将步骤3）所得浓缩的乙醇洗脱液用聚酰胺柱进行纯化，得到羟基酪醇粗品；
5）精制：将步骤4）所得粗品用蒸馏法精制得到纯度较高的羟基酪醇。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于步骤1）所述乙醇的体积分数为60%~95%，加入的蒸馏水的体积为浓缩的醇煮液的5~8倍。
3.如权利要求1所述的方法，其特征在于步骤2）所述水解为加入盐酸或硫酸在60℃~90℃加热回流1~2小时，所述碱溶液为质量分数为10%~50%的氢氧化钠溶液。
4.如权利要求3所述的方法，其特征在于所述盐酸和硫酸的质量分数均为10%~30%。
5.如权利要求1所述的方法，其特征在于步骤3）所述大孔树脂为D-101或AB-8，所述乙醇的体积分数为30%~50%，所述蒸馏水和乙醇的体积均为所用树脂体积的5~10倍。
6.如权利要求1所述的方法，其特征在于步骤4）所述聚酰胺柱纯化所用的聚酰胺的目数为30~60目、60~100目或100~120目，所用的洗脱液依次为石油醚、乙醇和蒸馏水，其体积均为浓缩的乙醇洗脱液的5~10倍。
7.如权利要求6所述的方法，其特征在于所述乙醇的体积分数为10%~50%。
8.如权利要求1所述的方法，其特征在于步骤5）所述蒸馏的条件：温度为50℃~70℃，真空压力为0.05~0.08MPa。
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