CN105593717A - 偏振板以及包含该偏振板的图像显示装置 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种偏振板以及包含该偏振板的液晶显示装置，所述偏振板包括偏振片和在偏振片的至少一侧上形成的保护层，其中保护层为可自由基固化组合物的固化产品，所述可自由基固化组合物包括：(A)由下面[式1]表示的第一化合物；(B)可自由基固化的第二化合物，其在分子中包括至少一个可与存在于侧链中的碳-碳不饱和双键共轭的羧基；(C)自由基引发剂。
Description
技术领域
本发明涉及一种可自由基固化的组合物和包含该组合物的偏振板，并且更具体地，涉及一种可自由基固化的组合物以及包含该组合物的偏振板，所述可自由基固化的组合物具有在偏振片和保护层之间优异的粘合性，甚至在高湿度的环境下也保持优异的粘合性，并且耐热性优异。
背景技术
偏振板通常采用如下结构，其中将保护膜层叠在由二色性染料或碘染色的基于聚乙烯醇(以下，简称为“PVA”)的树脂形成的偏振片的两个表面上。这是因为有这样的问题：当不存在保护膜时，由于脆弱的尺寸稳定性，偏振片的耐久性和光学性质显著劣化，并且其耐水性也变得非常脆弱。在这种情况下，通常采用基于三乙酰纤维素(TAC)的膜作为保护膜，因为该膜具有优异的光学透明性或透湿性。
同时，近来液晶显示装置已被开发成移动设备，诸如膝上型个人计算机，手机和汽车导航系统，这就要求构成液晶显示装置的偏振板薄而轻。然而，在其中TAC膜等被层叠作为上述的保护膜的偏振板中，从运行过程中的处理性或耐久性的观点考虑，很难将保护膜的厚度保持在20μm以下，从而对薄而轻的液晶装置存在限制。
为了解决上述问题，已经提出如下技术，其中通过仅在偏振片的一个表面上形成保护膜，并且在其另一个表面上涂布活性能量射线可固化组合物，来形成透明薄膜层。同时，所述活性能量射线可固化组合物根据固化方法可以分为可自由基固化组合物和可阳离子固化组合物。在这种情况下，当使用可阳离子固化组合物形成透明薄膜层时，所述透明薄膜层的优势在于可以实现对偏振片优异的粘合性，但缺点是会发生由低的固化速率、低的固化度、暗反应等造成的偏振板的卷曲问题。
为了解决这样的问题，已经提出一种技术，通过使用包含丙烯酸类或丙烯酰胺类化合物作为主要成分的可自由基固化的组合物来形成透明薄膜层，但在这种情况下，问题在于，使用该组合物制备的偏振板不具有良好的耐热性，因为在高湿度环境下粘合性减弱，并且要形成的所述透明薄膜层具有较低的玻璃化转变温度。
因此，需要一种新的偏振板，其在偏振片和保护层之间的粘合性优异，即使在高湿度环境下也保持良好水平的粘合性，并且耐热性优异，同时具有可以通过自由基固化形成的薄保护层。
发明内容
[技术问题]
本发明努力解决上述问题，并提供一种偏振板，其在偏振片和保护层之间的粘合性优异，即使在高湿度环境下也保持良好水平的粘合性，同时耐热性优异，并且可以制备成薄型，以及包含该偏振板的图像显示装置。
[技术方案]
在一个方面，本发明提供了一种偏振板，其包括：偏振片，以及在偏振片的至少一个表面形成的保护层，其中所述保护层是包含如下组分的可自由基固化组合物的固化产物：(A)由下面[式I]表示的第一化合物；(B)可自由基固化的第二化合物，在其分子中包括至少一个可与存在于侧链中的碳-碳不饱和双键共轭的羧基；(C)自由基引发剂。
[式I]
在[式I]中，R1为酯基或醚基；R2是C1～10烷基、C4～10环烷基、或它们的组合，并且在这种情况下，R2在其分子中具有至少一个羟基取代基；R3为氢、或取代或未取代的C1～10烷基。
同时，所述第二化合物优选为以下[式II]表示的化合物。
[式II]
在[式II]中，R4是单键，取代或未取代的C1～10的亚烷基，取代或未取代的C4～14的亚环烷基，取代或未取代的C6～14的亚芳基，或它们的组合；并且R5是氢；或取代的或未取代的C1～10烷基，取代或未取代的C4～14环烷基，取代或未取代的C6～14芳基，或它们的组合。
同时，基于100重量份的可自由基固化组合物，该可自由基固化组合物优选包括40至90重量份的第一化合物，1至50重量份的第二化合物和0.5至10重量份的自由基引发剂。
同时，所述第一化合物可以是选自由以下[式1]至[式8]表示的化合物中的一种或多种化合物。
[式1]
[式2]
[式3]
[式4]
[式5]
[式6]
[式7]
[式8]
同时，所述第二化合物可以是选自由以下[式9]至[式13]表示的化合物中的一种或多种化合物。
[式9]
[式10]
[式11]
[式12]
[式13]
同时，所述可自由基固化组合物可以进一步包括具有100至1000mgKOH/g的酸值的第三化合物。
在这种情况下，所述第三化合物可以是选自由以下[式14]至[式25]表示的化合物中的一种或多种化合物。
[式14]
[式15]
[式16]
(这里，R’为并且p为1至5的整数)
[式17]
[式18]
[式19]
[式20]
[式21]
[式22]
[式23]
[式24]
[式25]
在这种情况下，基于100重量份的所述可自由基固化组合物，第三化合物的含量优选为8至50重量份。
同时，所述可自由基固化组合物优选还包含光产酸剂(photoacidgenerator)。
同时，所述可自由基固化组合物可以是如下的组合物：其进一步包括：多官能(甲基)丙烯酸类化合物、在其分子中包含至少一个(甲基)丙烯酸基团的基于磷酸酯的化合物，或它们的组合。
此外，所述可自由基固化组合物可以是进一步包括在其分子中含有至少一个环氧基团的环氧化合物和光产酸剂的组合物。
同时，固化后的所述可自由基固化组合物优选具有60℃以上的玻璃化转变温度。
同时，所述保护层优选具有0.5至20μm的厚度。
同时，在本发明的偏振板中，可通过粘合剂层将保护膜进一步粘附在与偏振片的预先形成了保护层的表面相对的表面上。
此外，本发明的偏振板可进一步包括在所述保护层的上部的粘合剂层。
在另一个方面，本发明提供了一种包括所述偏振板的图像显示装置。
有益效果
本发明的偏振板在偏振片和保护层之间的粘合性优异，并且甚至在高湿度的环境下也可以保持良好水平的粘合性。
此外，本发明的偏振板在用于形成保护层的可自由基固化组合物固化之后具有高玻璃化转变温度，因此是热稳定的，并且相应地，将要制造的偏振板具有优异的耐热性。
另外，与相关技术中具有透明保护膜的偏振板相比，本发明的偏振板具有小的厚度，并因此可以制造为薄型。
具体实施方式
以下，将说明本发明的优选示例性实施方式。然而，本发明的示例性实施方式可以以各种形式进行修改，并且本发明的范围并不限于下面将要描述的示例性实施方式。而且，提供本发明的示例性实施方式仅是为向本领域普通技术人员更完整地解释本发明。
1.偏振板
本发明人进行了反复的研究，以开发一种薄偏振板，其即使在高湿度的环境下其也可以稳定地保持偏振片和保护层之间的粘合性，并且耐热性优异，结果，本发明人已经发现，当将分子中包括至少一个可与存在于侧链中的碳-碳不饱和双键共轭的羧基的可自由基固化化合物和具有羟基的丙烯酸类化合物以混合物的形式一起用在用于形成保护层等的可自由基固化组合物中时，可以实现所述目的，从而完成了本发明。
更具体地，本发明的偏振板是包括偏振片和在所述偏振片的至少一个表面上形成的保护层的偏振板，其中所述保护层包括(A)由下面[式I]表示的第一化合物；(B)可自由基固化的第二化合物，其在分子中包括至少一个可与存在于侧链中的碳-碳不饱和双键共轭的羧基；(C)自由基引发剂。
[式I]
在[式I]中，R1为酯基或醚基；R2是C1～10烷基、C4～10环烷基、或它们的组合，并且在这种情况下，R2在其分子中具有至少一个羟基取代基；R3为氢，或取代或未取代的C1～10烷基。
1-1.偏振片
首先，作为本发明的偏振片，可以使用本领域中公知的偏振片，例如，由包含碘或二色性染料的聚乙烯醇(PVA)组成的膜。所述偏振片可以用碘或二色性染料染色PVA膜来制造，但其制造方法没有特别限制。在本说明书中，偏振片是指其中偏振片不包括保护层(或保护膜)的状态，而偏振板指其中偏振板包括偏振片和保护层(或保护膜)的状态。
同时，当偏振片是基于聚乙烯醇的膜时，只要该膜包括聚乙烯醇树脂或其衍生物，就可以使用基于聚乙烯醇的膜而没有特别限制。在这种情况下，聚乙烯醇树脂的衍生物的例子包括，但不限于，聚乙烯醇缩甲醛树脂、聚乙烯醇缩乙醛树脂等。此外，对于基于聚乙烯醇的膜，也可以使用在现有技术制造偏振片中通常使用的市售可得的基于聚乙烯醇的膜，例如，由Kuraray有限公司制造的P30、PE30和PE60，和由日本合成化学工业有限公司制造的M3000和M6000等。
同时，基于聚乙烯醇的膜的聚合度可以是在1000至10,000的范围内，优选在1500至5000的范围内，但不限于此。这是因为当聚合度满足所述范围时，基于聚乙烯醇的膜的分子自由移动，并且可以与碘或二色性染料等灵活混合。
1-2.保护层
接下来，通过使用所述可自由基固化的组合物形成本发明的保护层以支持和保护偏振片，并且可以采用本领域中公知的方法来形成。例如，保护层可以通过如下方法形成，通过本领域中公知的涂布方法(例如，旋涂法、棒涂布法、辊涂法、凹版涂布法和刮涂法)将可自由基固化的组合物施加在偏振片的一个表面上以形成保护层，然后通过照射活性能量射线来固化保护层。照射活性能量射线的方法没有特别限制，例如，可以通过使用紫外光照射装置(fusion灯，D型灯泡)照射10至约2500mJ/cm2的紫外光来实施。
在这种情况下，基于100重量份的可自由基固化组合物，所述可自由基固化组合物可更优选包括40至90重量份的第一化合物，1至50重量份的第二化合物和0.1至10重量份的自由基引发剂。
A.第一化合物
首先，包含在根据本发明的可自由基固化组合物中的第一化合物是通过羟基的氢键实现偏振片和保护层之间的粘合的组分，并且可以使用[式I]所示的各种化合物。
[式I]
在[式I]中，R1为酯基或醚基；R2是C1～10烷基、C4～10环烷基、或它们的组合，并且在这种情况下，R2在其分子中具有至少一个羟基取代基；R3为氢，或取代或未取代的C1～10烷基。
在这种情况下，R2中，烷基是指具有1至10个，或1至8，或1至4个碳原子的直链或支链烃部分，并且在本说明书中的烷基还可以在其分子中包括至少一个不饱和键。同时，该烷基的例子包括，但不限于，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等。
而且，R2中，环烷基是指具有4至14个，或4至10，或4至6环碳的非芳香族单环、双环或三环的烃部分，并且在本说明书中的环烷基还可以在其分子中包括至少一个不饱和键。同时，环烷基的例子包括，但不限于，环戊烷环、环己烷环等。
同时，羟基可以在烷基或环烷基中的任何位置取代。例如，羟基可存在于烷基的末端，或者在烷基的中部。同时，包括在烷基或环烷基中的其它氢原子可以用任何取代基取代。
另外，在R3中，烷基是指具有1至10个，或1至8，或1至4个碳原子的直链或支链烃部分，并且在本说明书中的烷基还可以在其分子中包括至少一个不饱和键。同时，烷基的例子包括，但不限于，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等。包括在烷基中的一个或多个氢原子可以用任何取代基取代。
例如，在本发明中，第一化合物可以是，但不限于，由以下[式1]至[式8]表示的化合物中的一种或多种化合物。
[式1]
[式2]
[式3]
[式4]
[式5]
[式6]
[式7]
[式8]
同时，基于100份重量的全部可自由基固化组合物，第一化合物的含量可以是40至90重量份，优选50至80重量份，更优选为60至80重量份。当第一化合物的含量太低时，难以确保粘合性，而当其含量过高时，可自由基固化组合物的玻璃化转变温度降低，从而导致耐热性劣化。
B.第二化合物
接着，第二化合物为赋予可自由基固化组合物耐湿性，并进一步提高了可自由基固化组合物的玻璃化转变温度以进一步提高耐热性的成分，并且在其分子内包括至少一个羧基和在侧链上的碳之间的至少一个不饱和双键，并且可以使用各种其中羧基与碳之间的不饱和双键共轭的可自由基固化的化合物。在这种情况下，侧链是指从第二化合物的主链分支出来的烃部分。
一般情况下，对于可自由基固化的保护层，通过保护层的羟基和偏振片的羟基之间的氢键确保粘合性，但存在的问题是，在高湿度环境下偏振片的羟基与水分而不是与保护层的羟基形成氢键，因而粘合性劣化。但是，当一起加入上述第二化合物时，对水分有高亲和性的羧基与水分键合，因此可以确保与偏振片的氢键位点，因此即使在高湿度环境下也可以防止粘合性的减弱。另外，自由基可以通过存在于侧链的碳之间的双键良好地固化。
同时，在本发明中，所述第二化合物并不限于，但是优选为，由以下[式II]表示的化合物。在这种情况下，特别是，甚至在高湿度的环境下也可以确保良好的粘合性，由此进一步提高保护层的耐热性。
[式II]
在[式II]中，R4是单键，取代或未取代的C1～10的亚烷基，取代或未取代的C4～14的亚环烷基，取代或未取代的C6～14的亚芳基，或它们的组合；并且R5是氢，或取代的或未取代的C1～10烷基，取代或未取代的C4～14环烷基，取代或未取代的C6～14芳基，或它们的组合。
在这种情况下，在R4中，亚烷基是指具有1至10个，或1至8，或1至4个碳原子的直链或支链的二价烃部分，并且本说明书中的亚烷基在其分子中也可包括至少一个不饱和键。同时，该亚烷基的例子包括，但不限于，亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚戊基、亚己基、亚庚基，亚壬基，亚癸基等。包括在亚烷基中的一个或多个氢原子可以用任何取代基取代。
另外，在R4中，亚环烷基是指具有4至14，或4至10个，或4至6个环碳原子的非芳香族二价的单环、二环或三环烃部分，并且在本说明书中亚环烷基在其分子中也可包括至少一个不饱和键。同时，亚环烷基的实例包括，但不限于，二价环戊烷环，二价环己烷环等。包括在亚环烷基中的一个或多个氢原子可以用任何取代基取代。
另外，在R4中，亚芳基是指具有6至14个，或6至12个环碳的二价的单环、二环或三环芳族烃部分，其例子包括，但不限于，二价苯环、二价萘环、二价蒽环、二价联苯环等。包括在亚芳基中的一个或多个氢原子可以用任何取代基取代。
同时，R4并不限于此，但其中，优选为取代或未取代的C1～10亚烷基，更优选为取代或未取代的C1～8亚烷基，并且甚至更优选为取代或未取代的C1～4亚烷基。
另外，在R5中，烷基是指具有1至10个，或1至8，或1至4个碳原子的直链或支链烃部分，并且在本说明书中的烷基在其分子中还可以包括至少一个不饱和键。同时，该烷基的例子包括，但不限于，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等。包括在烷基中的一个或多个氢原子可以用任何取代基取代，并且可以由，例如，羧基、(甲基)丙烯酰基或(甲基)丙烯酰氧基所取代。
另外，在R5中，环烷基指的是具有4至14，或4至10个，或4至6个环碳的非芳香族单环、二环或三环烃部分，并且在本说明书中的环烷基在其分子中还可以包括至少一个不饱和键。同时，该环烷基的例子包括，但不限于，环戊烷环、环己烷环等。包括在环烷基中的一个或多个氢原子可以被任何取代基取代，并且可以由，例如，羧基、(甲基)丙烯酰基或(甲基)丙烯酰氧基所取代。
此外，在R5，芳基是指具有6至14个，或6至12个环碳原子的二价单环、二环或三环芳族烃部分，其例子包括，但不限于，苯环、萘环、蒽环、联苯环等。包括在芳基中的一个或多个氢原子可以用任何取代基取代，并且可以由，例如，羧基、(甲基)丙烯酰基或(甲基)丙烯酰氧基所取代。
另一方面，R5不限于此，但优选为氢、或取代的C1～10烷基，在这种情况下，该取代基更优选为羧基、(甲基)丙烯酰基，或(甲基)丙烯酰氧基。具体地，R5更优选为氢、C1～10羧基烷基、C1～10(甲基)丙烯酰基烷基或C1～10(甲基)丙烯酰氧基烷基。在这种情况下，如上所述，C1～10羧基烷基，C1～10(甲基)丙烯酰基烷基或C1～10(甲基)丙烯酰氧基烷基的C1～10烷基可以是具有1至10个，1至8个，或1至4个碳原子的直链或支链烃部分。而且，C1～10羧基烷基的羧基可以在烷基的任何位置取代，C1～10(甲基)丙烯酰基烷基的(甲基)丙烯酰基也可以在烷基的任何位置取代，以及C1～10(甲基)丙烯酰氧基烷基的(甲基)丙烯酰氧基也可以在烷基的任何位置取代。
更具体地，所述第二化合物可以是，但不限于，选自由以下[式9]至[式13]表示的化合物中的一种或多种化合物。
[式9]
[式10]
[式11]
[式12]
[式13]
同时，基于100重量份的全部可自由基固化组合物，所述第二化合物的含量可以在1至50重量份的范围内，优选为1至40重量份，更优选为5至35重量份。当第二化合物的含量太低时，在高湿度环境下无法确保粘合性，而当其含量过高时，储存稳定性减弱，并且粘合性也由于高玻璃化转变温度而降低。
C.自由基引发剂
接着，根据本发明的可自由基固化的组合物中包括的自由基引发剂用于促进自由基聚合，以提高固化速度，并且作为自由基引发剂，可以使用本领域通常使用的自由基引发剂，而无特别限制。
更具体而言，自由基引发剂可以是，例如，选自1-羟基-环己基-苯基-酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮、2-羟基-1-[4-(2-羟基乙氧基)苯基]-2-甲基-1-丙酮、苯甲酰甲酸甲酯、氧基-苯基-乙酸-2-[2-氧代-2-苯基-乙酰氧基-乙氧基]-乙基酯、氧基-苯基-乙酸2-[2-羟基-乙氧基]-乙基酯，α-二甲氧基-α-苯基苯乙酮、2-苄基-2-(二甲基氨基)-1-[4-(4-吗啉基)苯基]-1-丁酮、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-(4-吗啉基)-1-丙酮、二苯基(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦、氧化膦和苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦中的一个或多个。特别是在本发明中，可以优选使用苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦。
同时，基于100重量份的可自由基固化的组合物，所述自由基引发剂的含量优选为，例如，0.5至10重量份，1至5重量份，或2至3重量份的范围内。这是因为，当自由基引发剂的含量满足该数值范围时，可自由基固化的组合物可顺利地进行固化。
D.第三化合物
同时，如果必要，本发明的可自由基固化组合物可以进一步包括，具有100至1000mgKOH/g酸值的第三化合物。当可自由基固化组合物包括如上所述的具有高酸值的第三化合物时，保护层的玻璃化转变温度可以进一步提高，同时保护层的粘合性也不会降低，因此，可更好地确保耐热性。此处，酸值是指完全中和1g样品所需的KOH的mg数。同时，在本说明书中，所述第三化合物特别是指具有100至1000mgKOH/g的酸值的化合物中除了所述第二化合物的化合物。
在这种情况下，只要第三化合物与本发明的可自由基固化组合物相容且具有100至1000mgKOH/g，优选为100至900mgKOH/g或200至900mgKOH/g的酸值，所述第三化合物就可以无特别限制的使用，并且可以是，但不限于，例如，选自由下列[式14]至[式25]表示的化合物中的一种或多种化合物。
[式14]
[式15]
[式16]
(这里，R’为并且p为1至5的整数)
[式17]
[式18]
[式19]
[式20]
[式21]
[式22]
[式23]
[式24]
[式25]
在这种情况下，基于100重量份的可自由基固化的组合物，所述第三化合物的含量可以在1至50重量份，优选5至50重量份，或10至40重量份的范围内。当第三化合物的含量满足该范围时，玻璃化转变温度可能会增加而粘合性不会降低。
E.光产酸剂
同时，如果需要，本发明的可自由基固化组合物可以另外包括光产酸剂。所述光产酸剂是由活性能量射线产生酸(H+)的化合物，并且优点在于，当另外包含光产酸剂时，可通过光产酸剂调节可自由基固化的组合物的酸值，并且相应地粘合性进一步提高。
可在本发明中使用的光产酸剂优选为包括例如锍盐或碘鎓盐的光产酸剂。包含锍盐或碘鎓盐的光产酸剂的具体实例包括，例如，选自二苯基(4-苯硫基)苯基锍基六氟锑酸盐、二苯基(4-苯硫基)苯基锍基六氟磷酸盐、(苯基)[4-(2-甲基丙基)苯基]-碘鎓六氟磷酸盐、(硫代二-4,1-亚苯基)双(二苯基锍)二(六氟锑酸盐)、和(硫代二-4,1-亚苯基)双(二苯基锍)二(六氟磷酸盐)中的一个或多个，但不限于此。
同时，基于100重量份的可自由基固化的组合物，光产酸剂的含量可以是，例如，10重量份或更少，优选为0.1至10重量份，1至6重量份，或3至5重量份。当在根据本发明的可自由基固化的组合物中光产酸剂的含量在上述数值范围内时，优点是：与不包含光产酸剂或不满足上述数值范围的情况相比，粘合性进一步增强。
F.用于提高耐水性的其他组成1
同时，为了提高保护层中的交联度以改善耐水性，在本发明的可自由基固化的组合物可以另外包括多官能(甲基)丙烯酸类化合物和/或在其分子中包含至少一个(甲基)丙烯酸基团的基于磷酸酯的化合物，从而甚至在高湿度的环境下也表现出稳定的物理性能。
例如，本发明的可自由基固化组合物可以是包括如下成分的组合物：所述第一化合物；所述第二化合物；多官能(甲基)丙烯酸类化合物和/或在其分子中包含至少一个(甲基)丙烯酸基团的基于磷酸酯的化合物；和自由基引发剂。
另外，本发明的可自由基固化组合物可以是包括如下成分的组合物：所述第一化合物；所述第二化合物；所述第三化合物；多官能(甲基)丙烯酸类化合物和/或在其分子中包含至少一个(甲基)丙烯酸基团的基于磷酸酯的化合物；和自由基引发剂。
在这种情况下，作为多官能(甲基)丙烯酸类化合物，可以使用本领域中公知的各种多官能(甲基)丙烯酸类化合物，而无特别限制。然而，在本说明书中，除了以下作为例子列举的多官能(甲基)丙烯酸类化合物以外，对应于上述第一至第三化合物和下面要描述的基于磷酸酯的化合物的化合物排除在多官能(甲基)丙烯酸类化合物之外。
在本发明中，多官能(甲基)丙烯酸类化合物的实例包括乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,3-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、双三羟甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、二甘醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚硅氧烷二(甲基)丙烯酸酯、羟基新戊酸酯新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、2,2-双[4-(甲基)丙烯酰氧基乙氧基乙氧基苯基]丙烷、2,2-双[4-(甲基)丙烯酰氧基乙氧基乙氧基环己基]丙烷、氢化二环戊二烯基二(甲基)丙烯酸酯、三环癸烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯、1,3-二噁烷-2,5-二基二(甲基)丙烯酸酯、2-(2-羟基-1,1-二甲基乙基)-5-乙基-5-羟甲基-1,3-二噁烷的二(甲基)丙烯酸酯、三(羟乙基)异氰脲酸酯二(甲基)丙烯酸酯、甘油三(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、二(三羟甲基丙烷)三(甲基)丙烯酸酯、二(三羟甲基丙烷)四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。这些化合物可以单独使用或以混合物使用。
同时，所述多官能(甲基)丙烯酸类化合物更优选为选自由下述[式III]至[式V]表示的化合物中的一种或多种，但不限于此。这是因为在这种情况下耐水性的改善效果更优异。
[式III]
在[式III]中，R6和R7各自独立地为(甲基)丙烯酰氧基或(甲基)丙烯酰氧基烷基。
在这种情况下，在R6和R7中，(甲基)丙烯酰氧基烷基中的烷基是指具有1至10个，或1至8，或1至4个碳原子的直链或支链烃部分，并且(甲基)丙烯酰氧基可以在烷基的任何位置上取代，包含在烷基中一个或多个氢原子可以用任何取代基取代。
[式IV]
在[式IV]，R8、R9和R10各自独立地为(甲基)丙烯酰氧基或(甲基)丙烯酰氧基烷基，并且R11为(甲基)丙烯酰氧基、(甲基)丙烯酰氧基烷基、羟基、或取代或未取代的C1～10烷基。
在这种情况下，在R8、R9、R10和R11中，(甲基)丙烯酰氧基烷基的烷基是指具有1至10个，或1到8个，或1至4个碳原子的直链或支链烃部分，并且(甲基)丙烯酰氧基可以在烷基的任何位置上取代。包括在烷基中的一个或多个氢原子可以用任何取代基取代。
另外，在R11中，烷基是指具有1至10个，或1至8，或1至4个碳原子的直链或支链的烃部分，并且包括在烷基中的一个或多个氢原子可以用任何取代基取代。
[式V]
在[式V]时，R12是取代或未取代的C1～10的亚烷基，且R13和R14各自独立地是(甲基)丙烯酰氧基或(甲基)丙烯酰氧基烷基。
在这种情况下，在R12中，亚烷基指具有1至10个，或1至8，或1至6个碳原子的直链或支链的二价烃部分，并且在本说明书中的亚烷基在其分子中还可以包括至少一个不饱和键。同时，该亚烷基的实例包括，但不限于，亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚戊基、亚己基、亚庚基、亚壬基、亚癸基等。包括在亚烷基中的一个或多个氢原子可以用任何取代基取代。
另外，在R13和R14中，(甲基)丙烯酰氧基烷基中的烷基是指具有1至10个，或1至8，或1至4个碳原子的直链或支链烃部分，并且(甲基)丙烯酰基可以在烷基的任何位置上取代。包括在烷基中的一个或多个氢原子可以用任何取代基取代。
更具体而言，多官能(甲基)丙烯酸类化合物可以是，但不限于，选自由以下[式26]到[式29]表示的化合物中的一种或多种化合物。
[式26]
[式27]
[式28]
[式29]
此外，可以无特别限制地使用在其分子中包含至少一个(甲基)丙烯酸基的基于磷酸酯的化合物，只要该化合物是在其分子中包含至少一个(甲基)丙烯酸基的基于磷酸酯的化合物即可。例如，所述在其分子中包含至少一个(甲基)丙烯酸基的基于磷酸酯的化合物可以是，但不限于，由下列[式VI]表示的化合物。
[式VI]
在[式VI]中，R15是取代或未取代的C1～10的亚烷基，取代或未取代的C4～14的亚环烷基，取代或未取代的C6～14的亚芳基，或它们的组合；R16为氢或甲基；且n为0至2的整数，m为1至3的整数，且n+m＝3。
在这种情况下，在R15中，亚烷基是指具有1至10个，或1至8，或1至4个碳原子的直链或支链的二价烃部分，并且在本说明书中的亚烷基在其分子中也可包括至少一个不饱和键。同时，该亚烷基的实例包括，但不限于，亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚戊基、亚己基、亚庚基、亚壬基、亚癸基等。包括在亚烷基中的一个或多个氢原子可以用任何取代基取代。
另外，在R15中，亚环烷基是指具有4至14个，或4至10，或4至6环碳的非芳香族二价单环、双环或三环的烃部分，并且在本说明书中的亚环烷基还可以在其分子中包括至少一个不饱和键。同时，亚环烷基的例子包括，但不限于，二价环戊烷环、二价环己烷环等。包括在亚环烷基中的一个或多个氢原子可以用任何取代基取代。
此外，在R15中，亚芳基是指具有6至14个，或6至12个环碳原子的二价的单环、二环或三环芳族烃部分，其例子包括，但不限于，二价苯环、二价萘环、二价蒽环、二价联苯环等。包括在亚芳基中的一个或多个氢原子可以用任何取代基取代。
同时，R15不限于此，但其中，优选为取代或未取代的C1～10亚烷基，更优选为取代或未取代的C1～8亚烷基，并且更优选为取代或未取代的C1～4亚烷基。
此外，优选的是在n和m中，n为1和2的整数，m是1和2的整数，且n+m＝3，并且特别优选的是n为2，m为1，且n+m＝3。
更具体地，在其分子中包含至少一个(甲基)丙烯酸基的基于磷酸酯的化合物可以是，但不限于，选自由下述[式30]至[式35]表示的化合物中的一种或多种化合物。
[式30]
[式31]
[式32]
[式33]
[式34]
[式35]
同时，基于100重量份的全部可自由基固化组合物，所述多官能(甲基)丙烯酸类化合物的含量可以在4至50重量份，优选5至40重量份，更优选为10至40重量份的范围内。当该化合物满足该含量范围时，本发明的可自由基固化组合物可确保优异的粘合性和耐水性。
此外，基于100重量份的全部可自由基固化组合物，所述在其分子中包含至少一个(甲基)丙烯酸基的基于磷酸酯的化合物的含量可以在0.5～30重量份，优选为0.5～20重量份，更优选为0.5～15重量份的范围内。当该化合物满足该含量范围时，本发明的可自由基固化组合物可确保良好的粘合性和耐水性。
G.用于提高耐水性的其他组成2
同时，为了提高耐水性以即使在高湿度环境中也显示出稳定的物理性质，本发明的可自由基固化组合物可以是包括环氧化合物(其在分子中另外包含至少一个环氧基团)和光产酸剂的组合物。在这种情况下，光产酸剂与如上述描述的相同。
例如，本发明的可自由基固化组合物可以是这样的组合物，包括：所述第一化合物；所述第二化合物；在其分子中含有至少一个环氧基的环氧化合物；自由基引发剂；和光产酸剂。
此外，本发明的可自由基固化组合物可以是这样的组合物，包括：所述第一化合物；所述第二化合物；所述第三化合物；在其分子中含有至少一个环氧基的环氧化合物；自由基引发剂；和光产酸剂。
在这种情况下，在其分子中含有至少一个环氧基的环氧化合物没有特别限制，只要该化合物在其分子中含有至少一个环氧基即可，并且其实例包括芳族的基于环氧的化合物、氢化的基于环氧的化合物、脂环族的基于环氧的化合物，含环氧基的(甲基)丙烯酸类化合物等。这些化合物可以单独使用或以两种或更多种的混合物使用。
在这种情况下，芳族的基于环氧的化合物是指包括在其分子中含有至少一个芳香族烃环的基于环氧的化合物，其例子包括，但不限于，双酚型环氧树脂，如双酚A的二缩水甘油基醚，双酚F的二缩水甘油基醚和双酚S的二缩水甘油基醚；酚醛型环氧树脂，如苯酚酚醛型环氧树脂，甲酚酚醛型环氧树脂，和羟基苯甲醛苯酚酚醛型环氧树脂；多官能环氧树脂，如四羟基苯基甲烷的缩水甘油醚，四羟基二苯甲酮的缩水甘油醚和环氧化聚乙烯基苯酚等。
另外，氢化的基于环氧的化合物是指通过在催化剂存在下在压力下选择性地使所述芳族的基于环氧的化合物进行氢化反应获得的基于环氧的化合物。
此外，脂环族的基于环氧的化合物是指其中在构成脂族烃环的两个相邻碳原子之间形成环氧基的基于环氧的化合物，其例子包括，但不限于，2-(3,4-环氧基)环己基-5,5-螺(3,4-环氧)环己烷-间二噁烷、3,4-环氧环己基甲基-3,4-环氧环己烷羧酸酯、3,4-环氧-6-甲基环己基甲基-3,4-环氧-6-甲基环己烷羧酸酯、乙烯基环己烷二氧化物、双(3,4-环氧环己基甲基)己二酸酯、双(3,4-环氧-6-甲基环己基甲基)己二酸酯、外-外双(2,3-环氧环戊基)醚、内-外双(2,3-环氧环戊基)醚、2,2-双[4-(2,3-环氧丙氧基)环己基]丙烷、2,6-双(2,3-环氧丙氧基环己基-对-二噁烷)、2,6-双(2,3-环氧丙氧基)降冰片烯、苎烯二氧化物、2,2-双(3,4-环氧环己基)丙烷、二环戊二烯二氧化物、1,2-环氧-6-(2,3-环氧丙氧基)六氢-4,7-亚甲基茚满、对-(2,3-环氧)环戊基苯基-2,3-环氧丙基醚、1-(2,3-环氧丙氧基)苯基-5,6-环氧六氢-4,7-亚甲基茚满、邻-(2,3-环氧)环戊基苯基-2,3-环氧丙基醚)、1,2-双[5-(1,2-环氧)-4,7-六氢亚甲基茚满氧基]乙烷环戊基苯基缩水甘油醚、亚甲基双(3,4-环氧环己烷)乙二醇二(3,4-环氧环己基甲基)醚、亚乙基双(3,4-环氧环己烷羧酸酯)等。
此外，含环氧基的(甲基)丙烯酸类化合物是指在其分子中既包括环氧基又包括(甲基)丙烯酰氧基的化合物，其实例包括，但不限于，丙烯酸缩水甘油酯、丙烯酸2-甲基缩水甘油酯、丙烯酸3,4-环氧丁酯、丙烯酸6,7-环氧庚酯、丙烯酸3,4-环氧环己酯、甲基丙烯酸缩水甘油酯、甲基丙烯酸2-甲基缩水甘油酯、甲基丙烯酸3,4-环氧丁酯、甲基丙烯酸6,7-环氧庚酯、甲基丙烯酸3,4-环氧环己酯、丙烯酸4-羟基丁酯缩水甘油醚等。
同时，在其分子中包括至少一个环氧基的环氧化合物优选包括选自脂环族的基于环氧的化合物和含环氧基团的(甲基)丙烯酸类化合物中的一种或多种。在这种情况下，脂环族的基于环氧的化合物特别优选为在其分子中具有至少两个环氧基团和至少两个脂环的基于环氧的化合物，例如，3,4-环氧环己烷甲酸3,4-环氧环己基甲酯等，并且含环氧基的(甲基)丙烯酸类化合物特别优选为缩水甘油基(甲基)丙烯酸类化合物，例如，丙烯酸缩水甘油酯、甲基丙烯酸缩水甘油酯等。在这种情况下，本发明的可自由基固化组合物的耐水性的提高效果非常优异。
同时，基于100份重量的全部可自由基固化组合物，在其分子中包括至少一个环氧基的环氧化合物的含量可以在1至20重量份，优选1至15重量份，更优选为1至10重量份的范围内。当该化合物满足该含量范围时，本发明的可自由基固化组合物可确保良好的粘合性和耐水性。
H.可自由基固化的组合物的物理性质
同时，根据本发明的可自由基固化组合物优选具有在10至200cP或20至100cP范围内的粘度。当可自由基固化的组合物的粘度满足所述数值范围时，优点是可加工性优异，因为保护层可以薄薄地形成，且具有低粘度。
此外，根据本发明的可自由基固化组合物的固化后的玻璃化转变温度优选为60℃以上，并且可以是，例如，60至500℃或70至200℃。通过使用根据本发明的可自由基固化组合物制备的保护层(具有上述数值范围内的玻璃化转变温度)的优势在于实现了优异的耐热性。
同时，通过使用所述可自由基固化组合物形成的保护层的厚度优选为0.5至20μm，并且可以是，例如，0.5至15μm或0.5至10μm。这是因为当保护层的厚度满足所述范围时，制造的偏振板可能变得薄而轻。当厚度太小时，偏振片的热冲击稳定性和卷曲特性较脆弱，而当该厚度过大时，则难以使偏振板薄且重量轻。
1-3.保护膜
同时，如果必要，本发明的偏振板还可以进一步包括在偏振片的一个表面上的保护膜。更具体地说，当在本发明的偏振板中在偏振片的一个表面上形成保护层时，通过粘合剂层在与预先形成了保护层的表面相对的表面上可以附着单独的保护膜，以支撑和保护偏振片。
在这种情况下，保护膜被提供用于支撑和保护偏振片，并且可以使用本领域中通常已知的各种材料形成的保护膜，例如，基于纤维素的膜、聚对苯二甲酸乙酯(PET)膜、环烯烃聚合物(COP)膜、丙烯酸树脂膜等，而没有限制。其中，考虑到光学特性、耐久性、经济效率等，特别优选使用丙烯酸树脂膜。
同时，在本发明中使用的丙烯酸树脂膜可以通过挤出成型来成型包括作为主要成分的基于(甲基)丙烯酸酯的树脂的成型材料而得到。在这种情况下，所述基于(甲基)丙烯酸酯的树脂包括具有基于(甲基)丙烯酸酯的单元作为主要成分的树脂，并且所述基于(甲基)丙烯酸酯的树脂含义是指，不仅包括由基于(甲基)丙烯酸酯的单元组成的均聚物树脂，而且还包括其中共聚合了除了基于(甲基)丙烯酸酯的单元以外的其它单体单元的共聚物树脂，以及其中将前述基于(甲基)丙烯酸酯的树脂与其他树脂混合的混合树脂。
同时，所述基于(甲基)丙烯酸酯的单元可以是，例如，基于(甲基)丙烯酸烷基酯的单元。在此，基于(甲基)丙烯酸烷基酯的单元是指基于丙烯酸烷基酯的单元和基于甲基丙烯酸烷基酯的单元两者，并且基于(甲基)丙烯酸烷基酯的单元的烷基优选具有1至10个碳原子，且更优选具有1至4个碳原子。
此外，能够与基于(甲基)丙烯酸酯的单元共聚合的单体单元的实例包括基于苯乙烯的单元、基于马来酸酐的单元、基于马来酰亚胺的单元等。在这种情况下，基于苯乙烯的单元的例子包括，但不限于，苯乙烯、α-甲基苯乙烯等；所述基于马来酸酐的单体的实例包括，但不限于，马来酸酐、甲基马来酸酐、环己基马来酸酐、苯基马来酸酐等；并且基于马来酰亚胺的单体的实例包括，但不限于，马来酰亚胺、N-甲基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苯基马来酰亚胺等。它们可以单独或以混合物的形式使用。
同时，所述丙烯酸树脂膜可以是包括具有内酯环结构的基于(甲基)丙烯酸酯的树脂的膜。具有内酯环结构的基于(甲基)丙烯酸酯的树脂的具体例子包括，例如，在日本专利申请官方公报早期公开号2000-230016、2001-151814和2002-120326等中所述的具有内酯环结构的基于(甲基)丙烯酸酯的树脂。
丙烯酸类树脂的制造方法没有特别限制，例如，丙烯酸树脂膜可如下制造：通过任何适当的混合方法充分混合基于(甲基)丙烯酸酯的树脂、其它聚合物、添加剂等以制造热塑性树脂组合物，然后膜型成型所述树脂组合物，或者也可以如下制造：将基于(甲基)丙烯酸酯的树脂、其它聚合物、添加剂等制备成单独的溶液，混合这些溶液形成均匀的混合溶液，然后膜型成型所述混合溶液。此外，丙烯酸树脂膜可以是未拉伸膜或拉伸膜。拉伸膜可以是单轴拉伸膜或双轴拉伸膜，并且双轴拉伸膜可以是同时双轴拉伸膜或顺序双轴拉伸膜。
同时，为了进一步提高粘合强度，本发明的偏振板可进一步包括在粘合剂层和保护膜之间的底漆层。在这种情况下，所述底漆层可通过如下方法制备：使用棒涂法、凹版涂布法等在保护膜上涂布包括水分散性聚合物树脂、水分散性颗粒和水的涂布溶液，然后干燥涂布溶液。所述水分散性聚合物树脂可以是，例如，水分散性基于聚氨酯的树脂、水分散性丙烯酸树脂、水分散性基于聚酯的树脂或它们的组合等，并且对于水分散性颗粒，可以使用无机类微粒，例如二氧化硅、二氧化钛、氧化铝和氧化锆，或者由基于硅氧烷的树脂、基于氟的树脂、(甲基)丙烯酸类树脂，交联的聚乙烯醇和基于三聚氰胺的树脂构成的有机类微粒，或它们的组合，但所述微粒不限于此。
同时，偏振片和保护膜可以通过如下方法粘附：使用辊涂机、凹版涂布机、棒涂机、刮刀涂布机、或毛细管涂布机等在偏振片或保护膜的表面上涂布粘合剂，然后加热并用层压纸辊纸层压所述偏振片或保护膜，或者通过在常温下挤压所述偏振片或保护膜来进行纸层压，在纸层压后照射UV的方法等。同时，作为粘合剂，可以无限制地使用本领域中用于偏振片的各种粘合剂，例如，基于聚乙烯醇的粘合剂、基于聚氨酯的粘合剂、丙烯酸树脂粘合剂，阳离子或自由基粘合剂等。
1-4.粘合层
同时，如果必要，本发明的偏振板可在保护层的上部包括粘合层，用于粘附到光学膜(例如显示装置面板或相位差膜)。
在这种情况下，粘合层可以通过使用本领域中公知的各种胶合剂来形成。并且其种类没有特别的限制。例如，粘合层可以通过使用基于橡胶的胶合剂、丙烯酸树脂胶合剂、基于硅树脂的胶合剂、基于聚氨酯的胶合剂、基于聚乙烯醇的胶合剂、基于聚乙烯吡咯烷酮的胶合剂、基于聚丙烯酰胺的胶合剂、基于纤维素的粘合剂、基于乙烯基烷基醚的胶合剂等。其中，考虑到透明性、耐热性等，特别优选使用丙烯酸树脂膜。
同时，粘合层可以通过在保护层的上部涂布胶合剂的方法来形成，并且也可以通过在保护层的上部附着粘合片(其通过在剥离片上涂布胶合剂制造)的方法来形成，然后干燥该胶合剂。
2.图像显示装置
本发明的上述偏振板可以有效地应用于图像显示装置，如液晶显示装置。所述图像显示装置可以是，例如，包括液晶面板和分别设置在液晶面板的两个表面上的偏振板的液晶显示装置，在这种情况下，至少一个偏振板可以是根据本发明的偏振板。在这种情况下，包括在液晶显示装置中的液晶面板没有特别限制。例如，可以应用所有公知的面板，如无源矩阵型面板，诸如扭曲向列(TN)型、超扭曲向列(STN)型、铁电(F)型、或聚合物分散(PD)型；有源矩阵型面板，如两端或三端型；平面内转换(IPS)面板和垂直取向(VA)面板，而不限于其种类。此外，构成的液晶显示装置的其他构件的类型，例如上下基板(例如，滤色基板或阵列基板)的种类等没有特别限制，并且可以无限制地采用本领域公知的构件。
[实施例]
以下，参考具体实施例更详细地说明本发明。
制备实施例1-丙烯酸树脂保护膜的制备
将包含重量比例为100:2.5:5的彼此均匀混合的聚(N-环己基马来酰亚胺-共-甲基丙烯酸甲酯)、苯乙烯-马来酸酐共聚物树脂和基于苯氧基的树脂的树脂组合物供应至其中从原料料斗到挤出机的部分用氮气置换的24Φ挤出机，并在250℃熔融所述混合的树脂组合物，从而制备原料颗粒。
使用由有限公司制造的PKFE(Mw为60,000，Mn＝16,000，Tg＝95℃)作为所述基于苯氧基的树脂，使用具有85重量％的苯乙烯和15重量％的无水马来酸酐的Dylaeck332作为所述苯乙烯-马来酸酐共聚物树脂，和使用NMR分析结果为6.5重量％的N-环己基马来酰亚胺含量的树脂作为所述聚(N-环己基马来酰亚胺-共-甲基丙烯酸甲酯)树脂。
获得的原料颗粒在真空下干燥，在260℃下通过挤出机熔融，使其通过衣架型T型模具，并使其通过镀铬铸辊和干燥辊等，以制造厚度为150μm的膜。通过利用辊之间的速度差，使用试验拉伸装置在125℃下在MD方向上以170％的比例拉伸膜，从而制造丙烯酸树脂膜。
通过上述方法制造的丙烯酸树脂膜进行电晕处理后，用#7棒在丙烯酸树脂膜的一个表面上涂布底漆组合物(其中将20重量份的噁唑啉交联剂(NipponShokubai有限公司，WS700)加入到固含量为10重量％的底漆组合物(通过用纯水稀释CK-PUD-F(朝光(Chokwang)聚氨酯分散体))中，然后使用拉幅机将丙烯酸树脂膜在130℃下在TD方向上以190％的比例进行拉伸，从而最终制造400nm厚度的具有底涂层的丙烯酸树脂保护膜。
制备实施例2-可自由基固化组合物的制备
(1)可自由基固化的组合物A
向100重量份的可自由基固化组合物中加入3重量份的自由基引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦，制备可自由基固化的组合物A，其中所述可自由基固化组合物包括70重量份的丙烯酸2-羟基乙酯、10重量份的衣康酸和20重量份的4,4’-((((丙烷-2,2-二基双(4,1-亚苯基))双(氧基))双(1-(甲基丙烯酰氧基)丙烷-3,2-二基))双(氧基))双(4-氧代丁酸)。
(2)可自由基固化的组合物B
向100重量份的可自由基固化组合物中加入3重量份的自由基引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦和5重量份的光产酸剂二苯基(4-苯硫基)苯基锍六氟磷酸盐，制备可自由基固化的组合物B，其中所述可自由基固化组合物包括70重量份的丙烯酸2-羟基乙酯、10重量份的衣康酸和20重量份的4,4’-((((丙烷-2,2-二基双(4,1-亚苯基))双(氧基))双(1-(甲基丙烯酰氧基)丙烷-3,2-二基))双(氧基))双(4-氧代丁酸)。
(3)可自由基固化的组合物C
向100重量份的可自由基固化组合物中加入3重量份的自由基引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦，制备可自由基固化的组合物C，其中所述可自由基固化组合物包括70重量份的丙烯酸2-羟基乙酯、20重量份的衣康酸和10重量份的4,4’-((((丙烷-2,2-二基双(4,1-亚苯基))双(氧基))双(1-(甲基丙烯酰氧基)丙烷-3,2-二基))双(氧基))双(4-氧代丁酸)。
(4)可自由基固化的组合物D
向100重量份的可自由基固化组合物中加入3重量份的自由基引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦和5重量份的光产酸剂二苯基(4-苯硫基)苯基锍六氟磷酸盐，制备可自由基固化的组合物D，其中所述可自由基固化组合物包括70重量份的丙烯酸2-羟基乙酯、20重量份的衣康酸和10重量份的4,4’-((((丙烷-2,2-二基双(4,1-亚苯基))双(氧基))双(1-(甲基丙烯酰氧基)丙烷-3,2-二基))双(氧基))双(4-氧代丁酸)。
(5)可自由基固化的组合物E
向100重量份的可自由基固化组合物中加入3重量份的自由基引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦，制备可自由基固化的组合物E，其中所述可自由基固化组合物包括68重量份的丙烯酸2-羟基乙酯、20重量份的4-(羧基甲氧基)-2-亚甲基-4-氧代丁酸和12重量份的4-(2-(丙烯酰氧基)乙氧基)-2-亚甲基-4-氧代丁酸。
(6)可自由基固化的组合物F
向100重量份的可自由基固化组合物中加入3重量份的自由基引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦和5重量份的光产酸剂二苯基(4-苯硫基)苯基锍六氟磷酸盐，制备可自由基固化的组合物F，其中所述可自由基固化组合物包括68重量份的丙烯酸2-羟基乙酯、20重量份的4-(羧基甲氧基)-2-亚甲基-4-氧代丁酸和12重量份的4-(2-(丙烯酰氧基)乙氧基)-2-亚甲基-4-氧代丁酸。
(7)可自由基固化的组合物G
向100重量份的可自由基固化组合物中加入3重量份的自由基引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦，制备可自由基固化的组合物G，其中所述可自由基固化组合物包括60重量份的丙烯酸2-羟基乙酯、25重量份的4-(羧基甲氧基)-2-亚甲基-4-氧代丁酸和15重量份的4-(2-(丙烯酰氧基)乙氧基)-2-亚甲基-4-氧代丁酸。
(8)可自由基固化的组合物H
向100重量份的可自由基固化组合物中加入3重量份的自由基引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦和5重量份的光产酸剂二苯基(4-苯硫基)苯基锍六氟磷酸盐，制备可自由基固化的组合物H，其中所述可自由基固化组合物包括60重量份的丙烯酸2-羟基乙酯、25重量份的4-(羧基甲氧基)-2-亚甲基-4-氧代丁酸和15重量份的4-(2-(丙烯酰氧基)乙氧基)-2-亚甲基-4-氧代丁酸。
(9)可自由基固化的组合物I
向100重量份的可自由基固化组合物中加入3重量份的自由基引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦，制备可自由基固化的组合物I，其中所述可自由基固化组合物包括70重量份的丙烯酸2-羟基丙酯、10重量份的衣康酸和20重量份的4,4’-((((丙烷-2,2-二基双(4,1-亚苯基))双(氧基))双(1-(甲基丙烯酰氧基)丙烷-3,2-二基))双(氧基))双(4-氧代丁酸)。
(10)可自由基固化的组合物J
向100重量份的可自由基固化组合物中加入3重量份的自由基引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦和5重量份的光产酸剂二苯基(4-苯硫基)苯基锍六氟磷酸盐，制备可自由基固化的组合物J，其中所述可自由基固化组合物包括70重量份的丙烯酸2-羟基丙酯、10重量份的衣康酸和20重量份的4,4’-((((丙烷-2,2-二基双(4,1-亚苯基))双(氧基))双(1-(甲基丙烯酰氧基)丙烷-3,2-二基))双(氧基))双(4-氧代丁酸)。
(11)可自由基固化的组合物K
向100重量份的可自由基固化组合物中加入3重量份的自由基引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦，制备可自由基固化的组合物K，其中所述可自由基固化组合物包括60重量份的丙烯酸4-羟基丁酯、10重量份的衣康酸和30重量份的4,4’-((((丙烷-2,2-二基双(4,1-亚苯基))双(氧基))双(1-(甲基丙烯酰氧基)丙烷-3,2-二基))双(氧基))双(4-氧代丁酸)。
(12)可自由基固化的组合物L
向100重量份的可自由基固化组合物中加入3重量份的自由基引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦和5重量份的光产酸剂二苯基(4-苯硫基)苯基锍六氟磷酸盐，制备可自由基固化的组合物L，其中所述可自由基固化组合物包括60重量份的丙烯酸4-羟基丁酯、10重量份的衣康酸和30重量份的4,4’-((((丙烷-2,2-二基双(4,1-亚苯基))双(氧基))双(1-(甲基丙烯酰氧基)丙烷-3,2-二基))双(氧基))双(4-氧代丁酸)。
(13)可自由基固化的组合物M
向100重量份的可自由基固化组合物中加入3重量份的自由基引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦，制备可自由基固化的组合物M，其中所述可自由基固化组合物包括70重量份的丙烯酸2-羟基乙酯、10重量份的衣康酸和20重量份的4-((1-(5-(3-(2-((2-羧基丙酰基)氧基)-3-(甲基丙烯酰氧基)丙氧基)-2-甲基苄基)-3-(3-(2-((3-羧基丙酰基)氧基)-3-(甲基丙烯酰氧基丙氧基)-4-甲基苄基)-2-甲基苯氧基)-3-(甲基丙烯酰氧基)丙烷-2-基)氧基)-4-氧代丁酸。
(14)可自由基固化的组合物N
向100重量份的可自由基固化组合物中加入3重量份的自由基引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦和5重量份的光产酸剂二苯基(4-苯硫基)苯基锍六氟磷酸盐，制备可自由基固化的组合物N，其中所述可自由基固化组合物包括70重量份的丙烯酸2-羟基乙酯、10重量份的衣康酸和20重量份的4-((1-(5-(3-(2-((2-羧基丙酰基)氧基)-3-(甲基丙烯酰氧基)丙氧基)-2-甲基苄基)-3-(3-(2-((3-羧基丙酰基)氧基)-3-(甲基丙烯酰氧基丙氧基)-4-甲基苄基)-2-甲基苯氧基)-3-(甲基丙烯酰氧基)丙烷-2-基)氧基)-4-氧代丁酸。
(15)可自由基固化的组合物O
向100重量份的可自由基固化组合物中加入3重量份的自由基引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦，制备可自由基固化的组合物O，其中所述可自由基固化组合物包括70重量份的丙烯酸2-羟基乙酯、10重量份的衣康酸和20重量份的6,6-(((((丙烷-2,2-二基双(4,1-亚苯基))双(氧基)双(1-(丙烯酰氧基)丙烷-3,2-二基))双(氧基)双(羰基))双(环己-3-烯羧酸)。
(16)可自由基固化的组合物P
向100重量份的可自由基固化组合物中加入3重量份的自由基引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦和5重量份的光产酸剂二苯基(4-苯硫基)苯基锍六氟磷酸盐，制备可自由基固化的组合物P，其中所述可自由基固化组合物包括70重量份的丙烯酸2-羟基乙酯、10重量份的衣康酸和20重量份的6,6-(((((丙烷-2,2-二基双(4,1-亚苯基))双(氧基)双(1-(丙烯酰氧基)丙烷-3,2-二基))双(氧基)双(羰基))双(环己-3-烯羧酸)。
(17)可自由基固化的组合物Q
向100重量份的可自由基固化组合物中加入3重量份的自由基引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦和5重量份的光产酸剂二苯基(4-苯硫基)苯基锍六氟磷酸盐，制备可自由基固化的组合物Q，其中所述可自由基固化组合物包括70重量份的丙烯酸2-羟基乙酯和30重量份的4,4’-((((丙烷-2,2-二基双(4,1-亚苯基))双(氧基))双(1-(甲基丙烯酰氧基)丙烷-3,2-二基))双(氧基))双(4-氧代丁酸)。
(18)可自由基固化的组合物R
向100重量份的可自由基固化组合物中加入3重量份的自由基引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦和5重量份的光产酸剂二苯基(4-苯硫基)苯基锍六氟磷酸盐，制备可自由基固化的组合物R，其中所述可自由基固化组合物包括50重量份的丙烯酸2-羟基乙酯和50重量份的4,4’-((((丙烷-2,2-二基双(4,1-亚苯基))双(氧基))双(1-(甲基丙烯酰氧基)丙烷-3,2-二基))双(氧基))双(4-氧代丁酸)。
(19)可自由基固化的组合物S
向100重量份的可自由基固化组合物中加入3重量份的自由基引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦和5重量份的光产酸剂二苯基(4-苯硫基)苯基锍六氟磷酸盐，制备可自由基固化的组合物S，其中所述可自由基固化组合物包括70重量份的丙烯酸2-羟基乙酯，10重量份的马来酸和20重量份的4,4’-((((丙烷-2,2-二基双(4,1-亚苯基))双(氧基))双(1-(甲基丙烯酰氧基)丙烷-3,2-二基))双(氧基))双(4-氧代丁酸)。
(20)可自由基固化的组合物T
向100重量份的可自由基固化组合物中加入3重量份的自由基引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦和5重量份的光产酸剂二苯基(4-苯硫基)苯基锍六氟磷酸盐，制备可自由基固化的组合物T，其中所述可自由基固化组合物包括70重量份的丙烯酸2-羟基乙酯，10重量份的丙烯酸异冰片酯和20重量份的4,4’-((((丙烷-2,2-二基双(4,1-亚苯基))双(氧基))双(1-(甲基丙烯酰氧基)丙烷-3,2-二基))双(氧基))双(4-氧代丁酸)。
在可自由基固化的组合物A至T中使用的化合物的具体结构与如下面[表1]中所示的相同。
[表1]
实施例1
用滴管在制备实施例1中制备的基于丙烯酸树脂膜的保护膜的底漆层上涂布可自由基固化的组合物A，在偏振片(PVA装置)的一个表面上进行层压，条件设置为使得最终的粘合剂层的厚度为1至2μm，并且使该膜通过层压机(5米/分钟)。然后，通过用UV照射装置(fusion灯，D型灯泡)在其上层叠了丙烯酸树脂膜的表面照射900mJ/cm2的UV光，来制备在偏振片的一个表面上包括保护膜的偏振板。
接着，在上述制备的偏振板的偏振片(PVA装置)的层叠了保护膜的一侧的另一侧上施加可自由基固化的组合物A，层叠具有离型力的PET薄膜，条件设置为使得最终的保护膜的厚度为5至6μm，并且使该膜通过层压机(5米/分钟)。然后，通过用UV照射装置(fusion灯，D型灯泡)在其上层叠了离型PET薄膜的表面上照射900mJ/cm2的UV光，然后除去PET薄膜，从而制备包括在偏振片的一个表面上的保护膜和在其另一表面上的保护层的偏振板。所述偏振板在20℃温度和50％的湿度的恒温恒湿环境下制造。
实施例2
除了使用可自由基固化的组合物B代替可自由基固化的组合物A以外，以与实施例1中相同的方式制备偏振板。
实施例3
除了使用可自由基固化的组合物C代替可自由基固化的组合物A以外，以与实施例1中相同的方式制备偏振板。
实施例4
除了使用可自由基固化的组合物D代替可自由基固化的组合物A以外，以与实施例1中相同的方式制备偏振板。
实施例5
除了使用可自由基固化的组合物E代替可自由基固化的组合物A以外，以与实施例1中相同的方式制备偏振板。
实施例6
除了使用可自由基固化的组合物F代替可自由基固化的组合物A以外，以与实施例1中相同的方式制备偏振板。
实施例7
除了使用可自由基固化的组合物G代替可自由基固化的组合物A以外，以与实施例1中相同的方式制备偏振板。
实施例8
除了使用可自由基固化的组合物H代替可自由基固化的组合物A以外，以与实施例1中相同的方式制备偏振板。
实施例9
除了使用可自由基固化的组合物I代替可自由基固化的组合物A以外，以与实施例1中相同的方式制备偏振板。
实施例10
除了使用可自由基固化的组合物J代替可自由基固化的组合物A以外，以与实施例1中相同的方式制备偏振板。
实施例11
除了使用可自由基固化的组合物K代替可自由基固化的组合物K以外，以与实施例1中相同的方式制备偏振板。
实施例12
除了使用可自由基固化的组合物L代替可自由基固化的组合物A以外，以与实施例1中相同的方式制备偏振板。
实施例13
除了使用可自由基固化的组合物M代替可自由基固化的组合物A以外，以与实施例1中相同的方式制备偏振板。
实施例14
除了使用可自由基固化的组合物N代替可自由基固化的组合物A以外，以与实施例1中相同的方式制备偏振板。
实施例15
除了使用可自由基固化的组合物O代替可自由基固化的组合物A以外，以与实施例1中相同的方式制备偏振板。
实施例16
除了使用可自由基固化的组合物P代替可自由基固化的组合物A以外，以与实施例1中相同的方式制备偏振板。
对比实施例1
除了使用可自由基固化的组合物Q代替可自由基固化的组合物A以外，以与实施例1中相同的方式制备偏振板。
对比实施例2
除了使用可自由基固化的组合物R代替可自由基固化的组合物A以外，以与实施例1中相同的方式制备偏振板。
对比实施例3
除了使用可自由基固化的组合物S代替可自由基固化的组合物A以外，以与实施例1中相同的方式制备偏振板。
对比实施例4
除了使用可自由基固化的组合物T代替可自由基固化的组合物A以外，以与实施例1中相同的方式制备偏振板。
为了测量在实施例1至16和对比实施例1至4中制备的偏振板的保护层的粘合性、热冲击稳定性、玻璃化转变温度、卷曲特性等进行如下实验。结果示在下面的[表2]。
1.粘合性的评估：将实施例1至16和对比实施例1至4中使用的可自由基固化的组合物涂布于偏振片(PVA装置)上，偏振片(PVA装置)层压其上以使所得的膜通过层压机，使用UV照射装置(fusion灯，D型灯泡)在其上照射900mJ/cm2的UV光，以制备由偏振片/保护层/偏振片构成的剥离强度样品。制造的样品置于20℃温度和70％湿度的条件下放置4天，切成20mm宽度和100mm长度，然后使用质构分析仪(TextureAnalyzerapparatus)(由StableMicroSystem公司制造的TA-XT)在以90度的角度和300mm/min的速度进行的剥离期间测量剥离强度，并将剥离强度大于1N/cm、0.5N/cm至1.0N/cm和小于0.5N/cm的情况分别标示为优异、良好和差。
2.热冲击特性的评估：通过重复100次如下工序进行评估：将实施例1至16和对比实施例1至4中制备的偏振板层叠在玻璃基板上，将层叠体置于-40℃30分钟，然后再将层叠体置于80℃30分钟。然后，目测偏振板的外观是否改变。在偏振板的外观中，只在端部产生2mm以下尺寸的裂纹，只在端部以外的部分出现5mm以上短线形状的裂纹，以及在偏振板的整个表面上生成许多裂纹的情况，分别标示为优异、良好和差。
3.卷曲特性的评估：实施例1至16和对比实施例1至4中制备的偏振板被切成100mm×200mm的尺寸(横向方向(TD)×机器方向(MD))，卷绕在3英寸的芯上，然后置于恒温和恒湿(20℃，50％)下过夜静置。此后，将卷绕的偏振板解卷绕并放置在平整表面上，测定从平整表面升高的四个面的高度，然后计算其平均值。小于10mm和10mm以上的值分别标示为好和坏。
4.玻璃化转变温度的测定：在实施例1至16和对比实施例1至4中的在前述固化条件下制备的偏振板的保护层分离，然后用差示扫描量热计(由DSC梅特勒公司制造)将温度升至-30至200℃，测量第二次运行的玻璃化转变温度。
[表2]
| 分类 | 组合物 | 保护层厚度[μm] | Tg(℃) | 粘合性 | 热冲击稳定性 | 卷曲 |
| 实施例1 | A | 5 | 78 | 优异 | 良好 | 良好 |
| 实施例2 | B | 5 | 82 | 优异 | 优异 | 良好 |
| 实施例3 | C | 5 | 110 | 良好 | 优异 | 良好 |
| 实施例4 | D | 5 | 112 | 良好 | 优异 | 良好 |
| 实施例5 | E | 5 | 83 | 优异 | 良好 | 良好 |
| 实施例6 | F | 5 | 99 | 优异 | 优异 | 良好 |
| 实施例7 | G | 5 | 103 | 优异 | 优异 | 良好 |
| 实施例8 | H | 5 | 124 | 优异 | 优异 | 良好 |
| 实施例9 | I | 5 | 85 | 良好 | 优异 | 良好 |
| 实施例10 | J | 5 | 88 | 良好 | 优异 | 良好 |
| 实施例11 | K | 5 | 60 | 良好 | 良好 | 良好 |
| 实施例12 | L | 5 | 64 | 良好 | 良好 | 良好 |
| 实施例13 | M | 5 | 65 | 良好 | 良好 | 良好 |
| 实施例14 | N | 5 | 68 | 良好 | 良好 | 良好 |
| 实施例15 | O | 5 | 74 | 优异 | 良好 | 良好 |
| 实施例16 | P | 5 | 78 | 优异 | 良好 | 良好 |
| 对比实施例1 | Q | 5 | 45 | 良好 | 差 | 良好 |
| 对比实施例2 | R | 5 | 80 | 差 | 良好 | 良好 |
| 对比实施例3 | S | 5 | 50 | 差 | 差 | 良好 |
| 对比实施例4 | T | 5 | 46 | 差 | 差 | 良好 |
如[表2]中所示，可以看出，在实施例1至16中通过使用本发明的可自由基固化的组合物A至P制造的偏振板甚至在高湿度的环境下也具有优异的粘合性，并且该保护层还具有高玻璃化转变温度，和优异的耐热性，如优异的热冲击稳定性。
然而，如在对比实施例1中，可以看出，通过加入大量第一化合物，通过使用可自由基固化的组合物Q制造的偏振板具有良好的粘合性，但玻璃化转变温度低，耐热性不好，如不良的热冲击稳定性。
另外，在对比实施例2中，可以看出，对于通过使用可自由基固化的组合物R制造的偏振板，玻璃化转变温度可以通过添加大量第三化合物而提高，并且热冲击稳定性也相当好，但粘合性差。
另外，如在对比实施例3中，可以看出，通过使用包含马来酸(其与第二化合物结构类似)的可自由基固化的组合物S制造偏振板，但粘合性差，玻璃化转变温度也低，且热冲击稳定性也不好，因为马来酸对于自由基固化的反应性低。
此外，在对比实施例4中，可以看出，虽然通过使用可自由基固化的组合物T制造的偏振板包括丙烯酸异冰片酯，但是粘合性差，玻璃化转变温度也低，并且耐热冲击稳定性也不好，因为该偏振板不包括第二化合物。
制备实施例3–可自由基固化的组合物的制备
(1)可自由基固化的组合物U
向100重量份的可自由基固化组合物中加入3重量份的自由基引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦，制备可自由基固化的组合物U，其中所述可自由基固化组合物包括58重量份的丙烯酸2-羟基乙酯、8重量份的衣康酸、17重量份的4,4’-((((丙烷-2,2-二基双(4,1-亚苯基))双(氧基))双(1-(甲基丙烯酰氧基)丙烷-3,2-二基))双(氧基))双(4-氧代丁酸)和17重量份的二羟甲基三环癸烷二丙烯酸酯。
(2)可自由基固化的组合物V
向100重量份的可自由基固化组合物中加入3重量份的自由基引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰)氧化膦，制备可自由基固化的组合物V，其中所述可自由基固化组合物包括68重量份的丙烯酸2-羟基乙酯、9重量份的衣康酸、19重量份的4,4’-((((丙烷-2,2-二基双(4,1-亚苯基))双(氧基))双(1-(甲基丙烯酰氧基)丙烷-3,2-二基))双(氧基))双(4-氧代丁酸)和4重量份的2-(甲基丙烯酰氧基乙基)磷酸酯。
(3)可自由基固化的组合物W
向100重量份的可自由基固化组合物中加入3重量份的自由基引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦，制备可自由基固化的组合物W，其中所述可自由基固化组合物包括56重量份的丙烯酸2-羟基乙酯、17重量份的4-(羧基甲氧基)-2-亚甲基-4-氧代丁酸、10重量份的4-(2-(丙烯酰氧基)乙氧基)-2-亚甲基-4-氧代丁酸和17重量份的二羟甲基三环癸烷二丙烯酸酯。
(4)可自由基固化的组合物X
向100重量份的可自由基固化组合物中加入3重量份的自由基引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦和5重量份的光产酸剂二苯基(4-苯硫基)苯基锍六氟磷酸盐，制备可自由基固化的组合物X，其中所述可自由基固化组合物包括66重量份的丙烯酸2-羟基乙酯、19重量份的4-(羧基甲氧基)-2-亚甲基-4-氧代丁酸、11重量份的4-(2-(丙烯酰氧基)乙氧基)-2-亚甲基-4-氧代丁酸和4重量份的2-(甲基丙烯酰氧基乙基)磷酸酯。
(5)可自由基固化的组合物Y
向100重量份的可自由基固化组合物中加入3重量份的自由基引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦和5重量份的光产酸剂二苯基(4-苯硫基)苯基锍六氟磷酸盐，制备可自由基固化的组合物Y，其中所述可自由基固化组合物包括58重量份的丙烯酸2-羟基乙酯、8重量份的衣康酸、17重量份的4,4’-((((丙烷-2,2-二基双(4,1-亚苯基))双(氧基))双(1-(甲基丙烯酰氧基)丙烷-3,2-二基))双(氧基))双(4-氧代丁酸)和17重量份的甲基丙烯酸缩水甘油酯。
(6)可自由基固化的组合物Z
向100重量份的可自由基固化组合物中加入3重量份的自由基引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦和5重量份的光产酸剂二苯基(4-苯硫基)苯基锍六氟磷酸盐，制备可自由基固化的组合物Z，其中所述可自由基固化组合物包括57重量份的丙烯酸2-羟基乙酯、17重量份的4-(羧基甲氧基)-2-亚甲基-4-氧代丁酸、9重量份的4-(2-(丙烯酰氧基)乙氧基)-2-亚甲基-4-氧代丁酸和17重量份的甲基丙烯酸缩水甘油酯。
在可自由基固化的组合物U至Z中额外使用的化合物的具体结构与下[表3]中所示的相同。
[表3]
实施例17
除了使用可自由基固化的组合物U代替可自由基固化的组合物A以外，以与实施例1中相同的方式制备偏振板。
实施例18
除了使用可自由基固化的组合物V代替可自由基固化的组合物A以外，以与实施例1中相同的方式制备偏振板。
实施例19
除了使用可自由基固化的组合物W代替可自由基固化的组合物A以外，以与实施例1中相同的方式制备偏振板。
实施例20
除了使用可自由基固化的组合物X代替可自由基固化的组合物A以外，以与实施例1中相同的方式制备偏振板。
实施例21
除了使用可自由基固化的组合物Y代替可自由基固化的组合物A以外，以与实施例1中相同的方式制备偏振板。
实施例22
除了使用可自由基固化的组合物Z代替可自由基固化的组合物A以外，以与实施例1中相同的方式制备偏振板。
测量在实施例17至22中制备的各个偏振板的耐水性、粘合性、玻璃化转变温度和热冲击稳定性，并在下[表4]中列出。耐水性评估方法与如下方法相同，而其他的评估方法与上面所述的相同。
耐水性评估：实施例17至22中的偏振板被层叠在玻璃基板上，然后浸入60℃的恒温器中。8小时后通过观察偏振板的末端是否变色来判断耐水性，并且将未发现变化和发生变色的情况分别标示为优异和差。
[表4]
| 分类 | 组合物 | 耐水性 | Tg(℃) | 粘合性 | 热冲击稳定性 |
| 实施例17 | U | 优异 | 95 | 优异 | 优异 |
| 实施例18 | V | 优异 | 96 | 优异 | 优异 |
| 实施例19 | W | 优异 | 100 | 优异 | 优异 |
| 实施例20 | X | 优异 | 101 | 优异 | 优异 |
| 实施例21 | Y | 优异 | 100 | 良好 | 优异 |
| 实施例22 | Z | 优异 | 105 | 良好 | 优异 |
如表4所示，可以看出，当本发明的保护层进一步包括多官能(甲基)丙烯酸类化合物和/或基于磷酸酯的化合物，或环氧化合物和光产酸剂时，耐水性也是优异的。
同时，在实施例的情况中，在偏振板的制备期间，为了方便，使用相同的可自由基固化的组合物制备粘合层和保护层，但本发明不限于此。
如上所述，已详细描述了本发明的示例性实施方式，但对本领域技术人员显而易见的是，本发明的范围并不限于此，并且在不偏离在权利要求书中描述的本发明的技术精神的情况下，可以做出各种修改和改变。
Claims (16)
1.一种偏振板，其包括：
偏振片；和
在该偏振片的至少一个表面上形成的保护层，
其中，所述保护层是包含下述成分的可自由基固化组合物的固化产物：(A)由下面[式I]表示的第一化合物；(B)可自由基固化的第二化合物，在其分子中包括至少一个可与存在于侧链中的碳-碳不饱和双键共轭的羧基；(C)自由基引发剂，
[式I]
在[式I]中，R1为酯基或醚基；R2是C1～10烷基、C4～10环烷基，或它们的组合，并且在这种情况下，R2在其分子中具有至少一个羟基取代基；以及R3为氢，或取代或未取代的C1～10烷基。
2.根据权利要求1所述的偏振板，其特征在于，所述第二化合物为以下[式II]表示的化合物：
[式II]
在[式II]中，R4是单键，取代或未取代的C1～10的亚烷基，取代或未取代的C4～14的亚环烷基，取代或未取代的C6～14的亚芳基，或它们的组合；并且R5是氢，或取代或未取代的C1～10烷基，取代或未取代的C4～14环烷基，取代或未取代的C6～14芳基，或它们的组合。
3.根据权利要求1所述的偏振板，其特征在于，基于100重量份的所述可自由基固化组合物，所述可自由基固化组合物包括40至90重量份的第一化合物，1至50重量份的第二化合物和0.5至10重量份的自由基引发剂。
4.根据权利要求1所述的偏振板，其特征在于，所述第一化合物为选自由以下[式1]至[式8]表示的化合物中的一种或多种化合物：
[式1]
[式2]
[式3]
[式4]
[式5]
[式6]
[式7]
[式8]
5.根据权利要求1所述的偏振板，其特征在于，所述第二化合物为选自由以下[式9]至[式13]表示的化合物中的一种或多种化合物：
[式9]
[式10]
[式11]
[式12]
[式13]
6.根据权利要求1所述的偏振板，其特征在于，所述可自由基固化组合物进一步包括具有100至1000mgKOH/g的酸值的第三化合物。
7.根据权利要求6所述的偏振板，其特征在于，所述第三化合物为选自由以下[式14]至[式25]表示的化合物中的一种或多种化合物：
[式14]
[式15]
[式16]
这里，R’为
并且p为1至5的整数
[式17]
[式18]
[式19]
[式20]
[式21]
[式22]
[式23]
[式24]
[式25]
8.根据权利要求6所述的偏振板，其特征在于，基于100重量份的可自由基固化组合物，所述第三化合物的含量为1至50重量份。
9.根据权利要求1所述的偏振板，其特征在于，所述可自由基固化组合物还包含光产酸剂。
10.根据权利要求1所述的偏振板，其特征在于，所述可自由基固化组合物进一步包括：多官能(甲基)丙烯酸类化合物、在其分子中包含至少一个(甲基)丙烯酸基团的基于磷酸酯的化合物，或它们的组合。
11.根据权利要求1所述的偏振板，其特征在于，所述可自由基固化组合物进一步包括：在其分子中含有至少一个环氧基团的环氧化合物，和光产酸剂。
12.根据权利要求1所述的偏振板，其特征在于，固化后的可自由基固化组合物具有60℃以上的玻璃化转变温度。
13.根据权利要求1所述的偏振板，其特征在于，所述保护层具有0.5至20μm的厚度。
14.根据权利要求1所述的偏振板，其特征在于，通过粘合剂层将所述保护膜粘附在与偏振片的预先形成了保护层的表面相对的表面上。
15.根据权利要求1所述的偏振板，其特征在于，其进一步包括在所述保护层的上部的粘合剂层。
16.一种图像显示装置，其包括根据权利要求1至15中任意一项所述的偏振板。
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