CN105579541B - 自由基固化的粘合剂组合物及包含该组合物的偏光板 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种自由基可固化的粘合剂组合物和包含该自由基可固化的粘合剂组合物的偏光板，所述自由基可固化的粘合剂组合物包含：由下面[化学式I]表示的第一化合物；在分子中的苯环、(甲基)丙烯酰基和羧基各自具有两个以上的自由基可固化的第二化合物；和自由基引发剂。
Description
技术领域
本公开涉及一种自由基可固化的粘合剂组合物和包含该组合物的偏光板，以及更具体而言，涉及一种在偏光片和保护膜之间具有优异的粘合强度且具有优异的耐水性和耐热性的自由基可固化的粘合剂组合物，以及包含该组合物的偏光板。
背景技术
已经普遍使用具有如下结构的偏光板：使用粘合剂将保护膜层压在用二向色性染料或碘染色的基于聚乙烯醇(下文中称作‘PVA’)的树脂形成的偏光片的一个或两个表面上。在本领域中通常使用基于三乙酰纤维素(TAC)的膜作为偏光板保护膜，然而，TAC膜具有在高温和高湿环境下容易变形的问题。因此，最近已经开发了能够取代TAC膜的由多种材料形成的保护膜，以及例如，已经提出了单独使用或以其混合物形式使用聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)膜、环烯烃聚合物(COP)膜和基于丙烯酸(acryl)的膜的方法。
在此，通常使用由基于聚乙烯醇的树脂的水溶液形成的水溶性粘合剂作为用于使偏光片与保护膜附着的粘合剂。然而，水溶性粘合剂具有的问题在于根据膜的材料，其使用受到限制，这是因为当使用基于丙烯酸的膜或COP膜等作为保护膜代替TAC时粘合强度弱。除了根据材料的粘合强度缺陷的问题之外，所述水溶性粘合剂还具有的问题在于：当在PVA元件的两个表面上使用的保护膜材料不同时，由于水溶性粘合剂的干燥过程，在偏光板中产生卷曲，以及初始光学性质劣化。此外，当使用水溶性粘合剂时绝对需要干燥过程，以及在干燥过程中出现透湿性、热膨胀等的差异，导致次品率上升的问题。作为解决上述问题的可选方案，已经提出使用非水溶性粘合剂来代替水溶性粘合剂的方法。
根据固化的种类，目前为止已提出的用于偏光板的非水溶性粘合剂可以分为自由基可固化的粘合剂和阳离子可固化的粘合剂。阳离子可固化的粘合剂具有的优点在于能获得对于由多种材料制备的膜的优异的粘合强度，但是由于低的固化速度和低固化度在制造工艺中具有许多缺点。已经提出了具有包含亲水官能团的基于丙烯酸的化合物作为主要组分的自由基可固化的粘合剂，从而解决这种阳离子可固化的粘合剂的问题。然而，在具有基于丙烯酸的化合物作为主要组分的自由基可固化的粘合剂的情况下，该粘合剂在自由基固化之后具有低的玻璃化转变温度，因此，存在的问题在于使用这种粘合剂制备的偏光板具有差的耐热可靠性。
考虑上述事宜，已经提出了额外加入亲水和多官能单体并使其与基于丙烯酸的化合物混合的技术，从而提高粘合剂的玻璃化转变温度。然而，当额外加入这些单体时，可以提高粘合剂的玻璃化转变温度，然而，作为偏光板需要具有的基本性能的耐水性非常差，这成为在偏光板中使用这种粘合剂的致命缺陷。
因此，需要在偏光片和保护膜之间具有优异的粘合强度且具有优异的耐水性和耐热性的新的自由基可固化的粘合剂。
发明内容
技术问题
考虑上述事宜，本发明的一个目的是提供一种在偏光片和保护膜之间具有优异的粘合强度且具有优异的耐水性和耐热性的自由基可固化的粘合剂组合物，和包括该自由基可固化的粘合剂组合物的偏光板。
技术方案
在一个方面，本发明提供了一种自由基可固化的粘合剂组合物，其包含：由下面[化学式I]表示的第一化合物；在分子中的苯环、(甲基)丙烯酰基和羧基各自具有两个以上的自由基可固化的第二化合物；和自由基引发剂。
[化学式I]
在[化学式I]中，R1为酯基或醚基；R2为C1～10烃基、C4～10环烃基或它们的组合，以及在此，R2在分子中具有至少一个羟基取代基；以及R3为氢，或取代或未取代的C1～10烃基。
同时，第二化合物优选为由下面[化学式II]表示的化合物。
[化学式II]
在[化学式II]中，R4和R5各自独立地为C1～10脂族链、C4～14脂族环、C6～14芳族环或它们的组合；R6和R7各自独立地为C1～14烃基、C4～14环烃基、C6～14芳基或它们的组合，以及在此，R6和R7在分子中各自独立地具有至少一个羧基取代基；R8和R9各自独立地为丙烯酰基或甲基丙烯酰基；R10为单键或C1～10亚烃基；R11和R12各自独立地为卤素原子或C1～10烃基；a和b各自独立地为0至2的整数；X1和X2各自独立地为单键或-O-；X3和X4各自独立地为单键、-O-、-CO-、-COO-或-OCO-；以及X5和X6各自独立地为单键或-O-。
同时，相对于100重量份的粘合剂组合物，自由基可固化的粘合剂组合物优选包含10至80重量份的第一化合物、10至80重量份的第二化合物和0.5至10重量份的自由基引发剂。
同时，第一化合物可以包括选自由下面[化学式1]至[化学式10]表示的化合物中的一种或多种。
[化学式1]
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
此外，第二化合物可以包括选自由下面[化学式11]和[化学式12]表示的化合物中的一种或多种化合物。
[化学式11]
[化学式12]
同时，第二化合物的酸值优选为50至300mg KOH/g。
同时，自由基可固化的粘合剂组合物可以进一步包含光致生酸剂(photoacidgenerator)。
在此，相对于100重量份的自由基可固化的粘合剂组合物，光致生酸剂的含量优选为0.5至10重量份。
同时，自由基可固化的粘合剂组合物在固化之后优选具有60℃以上的玻璃化转变温度。
此外，自由基可固化的粘合剂组合物优选具有10至200cP的粘度。
在另一方面，本发明提供了一种偏光板，其包括偏光片；在所述偏光片的至少一个表面上形成的粘合剂层；和在所述粘合剂层上形成的偏光片保护膜，其中，使用所述自由基可固化的粘合剂组合物形成所述粘合剂层。
在此，所述偏光片优选为其中吸附了碘或二向色性染料并取向的基于聚乙烯醇的膜。
[有益效果]
根据本发明的自由基可固化的粘合剂组合物对偏光片和保护膜具有优异的粘合强度，且具有优异的耐水性，因此，其可以有利地用在偏光片和具有高含水量的保护膜之间。
此外，根据本发明的自由基可固化的粘合剂组合物具有高的玻璃化转变温度，而因此，具有的优点在于使用所述组合物的偏光板具有优异的耐热性。
具体实施方式
在下文中，将描述本发明的优选的实施方式。然而，本发明的实施方式可以被修改为多种其它形式，并且本发明的范围不限于下面描述的实施方式。此外，还提供了本发明的实施方式，从而向本领域的技术人员更完整地描述本发明。
1、自由基可固化的粘合剂组合物
作为广泛研究的结果，本发明的发明人已经发现：当在分子中的苯环、(甲基)丙烯酰基和羧基各自具有两个以上的自由基可固化的化合物与具有羟基的基于丙烯酸的化合物等混合时，得到了非常优异的耐水性和耐热性，而完成本发明。
更具体而言，本发明的自由基可固化的粘合剂组合物包含：由[化学式I]表示的第一化合物；在分子中的苯环、(甲基)丙烯酰基和羧基各自具有两个以上的自由基可固化的第二化合物；和自由基引发剂。
[化学式I]
在[化学式I]中，R1为酯基或醚基；R2为C1～10烃基、C4～10环烃基或它们的组合，以及在此，R2在分子中具有至少一个羟基取代基；以及R3为氢，或取代或未取代的C1～10烃基。
更优选地，相对于100重量份的粘合剂组合物，本发明的自由基可固化的粘合剂组合物优选包含10至80重量份的第一化合物、10至80重量份的第二化合物和0.5至10重量份的自由基引发剂。
1-1.第一化合物
首先，第一化合物为用于使用通过羟基的氢键合得到粘合剂的粘合强度的组分，以及可以使用通过下面[化学式I]表示的多种化合物。
[化学式I]
在[化学式I]中，R1为酯基或醚基；R2为C1～10烃基、C4～10环烃基或它们的组合，以及在此，R2在分子中具有至少一个羟基取代基；以及R3为氢，或取代或未取代的C1～10烃基。
在此，在R2中，烃基表示1至10、1至8或1至4个碳原子的直链或支链烃部分，以及在本说明书中的烃基可以在分子中包含至少一个不饱和键。同时，烃基的实例可以包括，但不限于，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等。
此外，在R2中，环烃基表示4至14、4至10或4至6个环碳的非芳族单环、二环或三环烃部分，以及在本说明书中的环烃基可以在分子中包含至少一个不饱和键。同时，环烃基的实例可以包括，但不限于，环戊烷环、环己烷环等。
同时，羟基可以取代烃基或环烃基的任意位置。例如，羟基可以位于烃基的末端，或位于烃基的中间。同时，在烃基或环烃基中包含的其他氢原子可以被任意取代基取代。
此外，在R3中，烃基表示1至10、1至8或1至4个碳原子的直链或支链烃部分，以及在本说明书中的烃基可以在分子中包含至少一个不饱和键。同时，烃基的实例可以包括，但不限于，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等。在烃基中包含的一个以上的氢原子可以被任意的取代基取代。
在本发明中，第一化合物的实例可以包括，但不限于，选自由下面[化学式1]至[化学式10]表示的化合物中的一种或多种化合物。
[化学式1]
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
同时，相对于100重量份的总的粘合剂组合物，第一化合物的含量可以为约10至80重量份，优选约20至75重量份，且更优选约30至65重量份。当第一化合物的含量太低时，难以确保粘合强度，以及当所述含量太高时，粘合剂组合物的玻璃化转变温度下降，其导致耐热性下降。
1-2.第二化合物
接下来，在根据本发明的自由基可固化的粘合剂组合物中包含的第二化合物为用于通过提高粘合剂组合物的玻璃化转变温度来为粘合剂提供防潮湿性，且进一步地，提高耐热性的组分，且可以使用在分子中的苯环、(甲基)丙烯酰基和羧基各自具有两个以上的自由基可固化的多种化合物。在此，(甲基)丙烯酰基表示丙烯酰基或甲基丙烯酰基。
具体而言，本发明的第二化合物通过存在于分子中的羧基除去水分(水分破坏通过第一化合物的羟基与偏光片的氢键合而得到的粘合强度)而提高粘合强度，且进一步地，通过使粘合剂层因分子中存在具有高的分子密度的含苯环的部分变得致密和刚性而使得水分难以通过，从而提高了耐水性。此外，由于在分子中存在具有高的分子密度的含苯环的部分，第二化合物本身具有高玻璃化转变温度，以及由于在分子中存在的羧基和第一化合物的羟基之间的氢键合导致的粘合剂层变得刚性，从而粘合剂层的玻璃化转变温度提高。
同时，在本发明中，第二化合物优选为，但不限于，由下面[化学式II]表示的化合物。在这种情况下，可以确保特别优异的耐水性和耐热性。
[化学式II]
在[化学式II]中，R4和R5各自独立地为C1～10脂族链、C4～14脂族环、C6～14芳族环或它们的组合；R6和R7各自独立地为C1～14烃基、C4～14环烃基、C6～14芳基或它们的组合，以及在此，R6和R7在分子中各自独立地具有至少一个羧基取代基；R8和R9各自独立地为丙烯酰基或甲基丙烯酰基；R10为单键或C1～10亚烃基；R11和R12各自独立地为卤素原子或C1～10烃基；a和b各自独立地为0至2的整数；X1和X2各自独立地为单键或-O-；X3和X4各自独立地为单键、-O-、-CO-、-COO-或-OCO-；以及X5和X6各自独立地为单键或-O-。
在此，在R4和R5中，脂族链表示1至10、1至8或1至4个碳原子的直链或支链、饱和或不饱和的三价烃部分，以及其实例可以包括，但不限于，三价烷烃链，如甲烷链、乙烷链、丙烷链、丁烷链、戊烷链、己烷链、庚烷链、辛烷链、壬烷链和癸烷链。在脂族烃链中包含的一个以上的氢原子可以被任意的取代基取代。
此外，在R4和R5中，脂族环表示4至14、4至10或4至6个环碳的三价饱和或不饱和的非芳族单环、二环或三环烃部分，以及其实例可以包括，但不限于，三价环烷烃环，如环戊烷环和环己烷环，或三价环烯烃环，如环戊烯环、环己烯环和环辛烯环。在脂族烃环中包含的一个以上的氢原子可以被任意的取代基取代。
此外，在R4和R5中，芳族环表示具有6至14或6至12个环原子的三价单环、双环或三环芳族烃部分，以及其实例可以包括，但不限于，三价的苯环、萘环、蒽环、联苯环等。在芳族烃环中包含的一个以上的氢原子可以被任意的取代基取代。
此外，在R6和R7中，烃基表示1至10、1至8或1至4个碳原子的直链或支链烃部分，以及在本说明书中的烃基可以在分子中包含至少一个不饱和键。同时，烃基的实例可以包括，但不限于，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等。
此外，在R6和R7中，环烃基表示4至14、4至10或4至6个环碳的非芳族单环、二环或三环烃部分，以及在本说明书中的环烃基可以在分子中包含至少一个不饱和键。同时，环烃基的实例可以包括，但不限于，环戊烷环、环戊烯环、环己烷环、环己烯环等。
此外，在R6和R7中，芳基表示具有6至14或6至12个环碳的单环、双环或三环芳族烃部分，以及其实例可以包括，但不限于，苯环、萘环、蒽环、联苯环等。
同时，羧基可以取代烃基、环烃基或芳基的任意位置。例如，羧基可以位于烃基的末端，或位于烃基的中间。同时，在烃基、环烃基或芳基中包含的其他氢原子可以被任意取代基取代。
此外，在R10中，亚烃基表示1至10、1至8或1至4个碳原子的直链或支链二价烃部分，以及在本说明书中的亚烃基可以在分子中包含至少一个不饱和键。同时，亚烃基的实例可以包括，但不限于，亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚戊基、亚己基、亚庚基、亚壬基、亚癸基等。然而，其中，特别优选亚甲基或二甲基亚甲基。在亚烃基中包含的一个以上的氢原子可以被任意的取代基取代。
此外，在R11和R12中，烃基表示1至10、1至8或1至4个碳原子的直链或支链烃部分，以及在本说明书中的烃基可以在分子中包含至少一个不饱和键。同时，烃基的实例可以包括，但不限于，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等。在烃基中包含的一个以上的氢原子可以被任意的取代基取代。
更具体而言，第二化合物可以包括，但不限于，选自由下面[化学式11]和[化学式12]表示的化合物中的一种或多种化合物。
[化学式11]
[化学式12]
同时，相对于100重量份的总的粘合剂组合物，第二化合物的含量可以为约10至80重量份，优选约20至75重量份，且更优选约30至65重量份。当第二化合物的含量过低时，不能确保充分的耐水性和耐热性，以及当含量太高时，粘合强度可能低。
同时，第二化合物的酸值可以为50至300mg KOH/g，且优选约50至250mg KOH/g或100至200mg KOH/g。在此，所述酸值表示用于完全中和1g的样品所需的氢氧化钾(KOH)的毫克数量。在这种情况下，可以有效地确保如上所述的优异的耐水性和耐热性。
1-3.自由基引发剂
接下来，在根据本发明的自由基可固化的粘合剂组合物中包含的自由基引发剂用于通过促进自由基聚合反应而提高固化速度，以及可以不受限制地使用在本领域中通常使用的自由基引发剂作为所述自由基引发剂。
更具体而言，所述自由基引发剂的实例可以包括选自1-羟基-环己基-苯基-酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮、2-羟基-1-[4-(2-羟基乙氧基)苯基]-2-甲基-1-丙酮、苯甲酰甲酸甲酯、氧-苯基-乙酸-2-[2氧代-2-苯基-乙酰氧基-乙氧基]-乙基酯、氧-苯基-乙酸-2-[2-羟基-乙氧基]-乙基酯、α-二甲氧基-α-苯基苯乙酮、2-苄基-2-(二甲基氨基)-1-[4-(4-吗啉基)苯基]-1-丁酮、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-(4-吗啉基)-1-丙酮、二苯基(2,4,6-三甲基苯甲酰基)-氧化膦，氧化膦和苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)-氧化膦中的一种或多种。在本发明中，特别优选使用苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)-氧化膦。
同时，例如，相对于100重量份的自由基可固化的粘合剂组合物，自由基引发剂的含量可以优选为，例如，约0.5至10重量份，1至5重量份或2至3重量份。当自由基引发剂的含量满足上述范围时，则可以顺利地实现粘合剂的固化。
1-4.光致生酸剂
同时，如有必要，本发明的自由基可固化的粘合剂组合物可以进一步包含光致生酸剂。光致生酸剂为通过活性能量线产生酸(H+)的化合物，以及当额外地包含光致生酸剂时，存在的优点在于可以通过光致生酸剂调节粘合剂的酸值，通过其可以更好地提高粘合强度。
能够在本发明中使用的光致生酸剂优选包括，例如，锍盐或碘鎓盐。包含锍盐或碘鎓盐的光致生酸剂的具体的实例可以包括选自二苯基(4-苯硫基)苯基锍六氟锑酸盐、二苯基(4-苯硫基)苯基锍六氟磷酸盐、(苯基)[4-(2-甲基丙基)苯基]-碘鎓六氟磷酸盐、(硫代二-4,1-亚苯基)双(二苯基锍)二六氟锑酸盐和(硫代二-4,1-亚苯基)双(二苯基锍)二(六氟磷酸盐)中的一种或多种，但不限于此。
同时，相对于100重量份的自由基可固化的粘合剂组合物，光致生酸剂的含量可以为10重量份以下，且优选0.5至10重量份，2至8重量份或3至7重量份。当在根据本发明的自由基可固化的粘合剂中包含的光致生酸剂的含量满足上述范围时，存在的优点在于：与其中不包含光致生酸剂或光致生酸剂的含量不满足上述范围的情形相比，更好地提高粘合强度。
1-5.自由基可固化的粘合剂组合物的物理性能
同时，根据本发明的自由基可固化的粘合剂组合物在固化之后优选具有60℃以上的玻璃化转变温度，例如，约60至200℃，65至150℃，或65至120℃。使用具有在上述范围内的玻璃化转变温度的根据本发明的自由基可固化的粘合剂组合物制备的偏光板具有耐热性和耐水性优异的优点。
此外，根据本发明的自由基可固化的粘合剂组合物优选具有约10至200cP，或20至100cP的粘度。当粘合剂组合物的粘度满足上述范围时，存在的优点在于：由于低粘度，可以形成薄的粘合剂层，且加工性优异。
此外，根据本发明的自由基可固化的粘合剂组合物可以具有0.5至10μm，或1μm至5μm的粘合剂层。当粘合剂层太薄时，粘合剂层的均匀性和粘合强度可能降低，以及当粘合剂层太厚时，可能存在偏光板外部变皱褶的问题。
如上所述的本发明的自由基可固化的粘合剂组合物不仅对由多种材料制成的膜具有优异的粘合强度，而且还具有优异的耐水性和耐热性，而因此，可以有利地用于偏光板。此外，根据本发明的自由基可固化的粘合剂组合物具有高的固化速度和高固化度，因此，存在的优点在于当制备偏光板时可以提高生产率。
2、偏光板
接下来，将描述根据本发明的偏光板。
本发明的偏光板包括偏光片；在所述偏光片的至少一个表面上形成的自由基可固化的粘合剂层；和在所述粘合剂层上形成的保护膜，其中，使用如上所述的根据本发明的自由基可固化的粘合剂组合物形成所述粘合剂层。
2-1.偏光片
首先，所述偏光片不受特别限制，且可以使用本领域公知的偏光片，例如，由包含碘或二向色性染料的聚乙烯醇(PVA)形成的膜。通过利用碘或二向色性染料染色PVA膜可以制备偏光片，然而，所述制备方法不受特别限制。在说明书中，偏光片表示不包括保护膜的状态，以及偏光板表示包括偏光片和保护膜的状态。
2-2.粘合剂层
接下来，使用如上所述的根据本发明的自由基可固化的粘合剂组合物形成自由基可固化的粘合剂层，且可以使用本领域公知的方法形成自由基可固化的粘合剂层。例如，可以使用通过将粘合剂组合物涂布在保护膜的一个表面上、层压偏光片和保护膜，然后通过辐照活性能量射线(如紫外线、可见光、电子束和X-射线)来固化所得物的方法。在此，辐照方法不受特别限制，以及例如，可以使用紫外线辐照器(fusion lamp,D灯泡)辐照约10至2500mJ/cm2的紫外线的方法。
2-3.保护膜
接下来，保护膜用于负载和保护偏光片，以及可以不受限制地使用由本领域通常已知的多种材料，例如基于纤维素的膜、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)膜、环烯烃聚合物(COP)和基于丙烯酸的膜制成的保护膜。在这些膜中，考虑到光学性能、耐久性、经济效率等，特别优选使用基于丙烯酸的膜。
同时，能够用于本发明的基于丙烯酸的膜可以通过挤出成型待成型的包含基于(甲基)丙烯酸酯的树脂作为主要组分的材料而得到。在此，基于(甲基)丙烯酸酯的树脂为具有包含基于(甲基)丙烯酸酯单元作为主组分的树脂的材料，以及该概念还不仅包括以基于(甲基)丙烯酸酯的单元形成的均聚物，还包括共聚除了基于(甲基)丙烯酸酯的单元之外的其他单体单元的共聚物树脂，和将其他树脂与这种基于(甲基)丙烯酸酯的树脂共混的共混树脂。
同时，基于(甲基)丙烯酸酯的单元可以为，例如，基于(甲基)丙烯酸烷基酯的单元。在此，基于(甲基)丙烯酸烷基酯的单元表示基于丙烯酸烷基酯的单元和甲基丙烯酸烷基酯的单元两者，以及基于(甲基)丙烯酸烷基酯的单元的烷基优选具有1至10个碳原子数，且更优选具有1至4个碳原子数。
此外，能够与基于(甲基)丙烯酸酯的单元共聚的单体单元可以包括基于苯乙烯的单元、基于马来酸酐的单元、基于马来酰亚胺的单元等。在此，基于苯乙烯的单元的实例可以包括，但不限于，苯乙烯、α-甲基苯乙烯等；基于马来酸酐的单体的实例可以包括，但不限于，马来酸酐、甲基马来酸酐、环己基马来酸酐、苯基马来酸酐等；以及基于马来酰亚胺的单体的实例可以包括，但不限于马来酰亚胺、N-甲基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苯基马来酰亚胺等。可以单独使用这些，或以使用它们的混合物。
同时，基于丙烯酸的膜可以为包含具有内酯环结构的基于(甲基)丙烯酸酯的树脂的膜。具有内酯环结构的基于(甲基)丙烯酸酯的树脂的具体的实例可以包括：在日本专利申请公开No.2000-230016、日本专利申请公开No.2001-151814和日本专利申请公开No.2002-120326等中公开的具有内酯环结构的基于(甲基)丙烯酸酯的树脂。
用于制备基于丙烯酸的膜的方法不受特别限制，以及例如，基于丙烯酸的膜可以通过如下方法制备：通过使用任何适当的混合方法充分混合基于(甲基)丙烯酸酯的树脂、其他聚合物、添加剂等制备热塑性树脂组合物，然后将所得物模制成膜，或者基于丙烯酸的膜可以通过如下方法制备：制备基于(甲基)丙烯酸酯的树脂、其他聚合物、添加剂等作为单独的溶液，然后通过混合分别制备的溶液形成均匀混合的溶液，和使所得物模制成膜。此外，基于丙烯酸的膜可以为未取向膜或取向膜中的任一种。当基于丙烯酸的膜为取向膜时，其可以为单轴取向膜或双轴取向膜，以及当基于丙烯酸的膜为双轴取向膜时，其可以为同时双轴取向膜或依次双轴取向膜。
同时，本发明的偏光板可以进一步包括在粘合剂层和保护层之间且用于提高粘合强度的底漆层。在此，底漆层可以通过如下方法形成：使用绕线棒涂布法、凹版涂布法等在保护膜上涂覆包含水分散性聚合物树脂、水分散性细颗粒和水的涂布溶液，和干燥所得物。水分散性聚合物树脂的实例可以包括水分散性基于聚氨酯的树脂、水分散性基于丙烯酸的树脂、水分散性基于聚酯的树脂和它们的组合，以及作为水分散性细颗粒，可以使用基于无机物的颗粒，如氧化硅、氧化钛、氧化铝和氧化锆；基于有机物的细颗粒，其由基于有机硅的树脂、基于氟的树脂、基于(甲基)丙烯酸((meth)acryl)的树脂、交联的聚乙烯醇和基于三聚氰胺的树脂或它们的组合，但是所述实例不限于此。
3.光学器件
上述的这种偏光板可以有利地用于光学器件，如液晶显示器件。光学器件的实例可以包括液晶显示器件，所述液晶显示器件包括：液晶面板，以及设置在所述液晶面板的两个表面上的偏光板，以及在此，所述偏光板中的至少一个可以是根据本发明的偏光板。在此，在液晶显示器件中包括的液晶面板的类型不受特别限制。例如，可以不受限制地使用已知的面板：包括使用无源矩阵法的面板，如扭曲向列(TN)型、超扭曲向列(STN)型、铁电(F)型或聚合物分散(PD)型；使用有源矩阵法的面板，如两端子(two terminal type)或三端子型；和面内转换(IPS)面板和垂直排列(VA)型面板。此外，形成液晶显示器件的其他构件，如上基板和下基板(例如，滤色器基板或阵列基板)的类型也不受限制，且可以不受限制地利用本领域中已知的构件。
以下将参照具体的实施例更加详细地描述本发明。
制备实施例1-基于丙烯酸的保护膜的制备
通过如下方法制备原料粒料：向从原料料斗至挤出机被氮气置换的24φ挤出机中供给通过以100:2.5:5的重量比均匀混合聚(N-环己基马来酰亚胺-共聚-甲基丙烯酸甲酯)、苯乙烯-马来酸酐共聚物树脂和基于苯氧基的树脂得到的树脂组合物，并在250℃下熔融所得物。
作为基于苯氧基的树脂，使用由InChem公司(InChemRez)制造的PKFE(Mw＝60,000,Mn＝16,000,Tg＝95℃)。作为苯乙烯-马来酸酐共聚物树脂，使用Dylaeck 332，其为85wt％的苯乙烯和15wt％的马来酸酐，以及作为聚(N-环己基马来酰亚胺-共聚-甲基丙烯酸甲酯)树脂，使用具有6.5wt％含量的N-环己基马来酰亚胺(使用NMR分析)的化合物。
将所得的原料粒料在真空下干燥，并使用挤出机在260℃熔融，然后经过衣架型T-模，接着经过镀铬压延辊和干燥辊，由此制备了具有150μm厚度的膜。通过以中试取向装置(pilot orientation apparatus)使用辊的速度差在125℃下通过在MD方向以170％的百分比取向该膜而制备丙烯酸膜。
将通过上述步骤制备的丙烯酸膜进行电晕处理，使用7#棒将底漆组合物(其中，将20重量份的噁唑啉交联剂(Nippon Shokubai有限公司生产，WS700)加入到通过用纯净水稀释CK-PUD-F(Chokwang Paint有限公司生产的聚氨酯分散液)而制备的具有10％的固含量的底漆组合物中)涂布在丙烯酸膜的一个表面上，以及使用拉幅机在130℃下在TD方向上以190％的百分比取向所得物，最终制备了具有400nm底漆层厚度的基于丙烯酸的保护膜。
制备实施例2-粘合剂组合物的制备
(1)粘合剂组合物A
粘合剂组合物A通过如下方法制备：将3重量份的irgacure-819(Ciba SpecialtyChemicals公司生产)自由基引发剂混合至100重量份树脂组合物中，所述树脂组合物是通过混合50重量份的丙烯酸2-羟乙酯和50重量份的由下面[化学式11]表示的化合物而制备的。
[化学式11]
(2)粘合剂组合物B
粘合剂组合物B通过如下方法制备：将3重量份的irgacure-819(Ciba SpecialtyChemicals公司生产)自由基引发剂混合至100重量份树脂组合物中，所述树脂组合物是通过混合50重量份的丙烯酸2-羟乙酯和50重量份的由下面[化学式12]表示的化合物而制备的。
[化学式12]
(3)粘合剂组合物C
粘合剂组合物C通过如下方法制备：将3重量份的irgacure-819(Ciba SpecialtyChemicals公司生产)自由基引发剂混合至100重量份树脂组合物中，所述树脂组合物是通过混合50重量份的丙烯酸2-羟乙酯和50重量份的丙烯酰基吗啉而制备的。
(4)粘合剂组合物D
粘合剂组合物D通过如下方法制备：将3重量份的irgacure-819(Ciba SpecialtyChemicals公司生产)自由基引发剂混合至100重量份树脂组合物中，所述树脂组合物是通过混合50重量份的丙烯酸2-羟乙酯和50重量份的二丙二醇二丙烯酸酯而制备的。
(5)粘合剂组合物E
粘合剂组合物E通过如下方法制备：将3重量份的irgacure-819(Ciba SpecialtyChemicals公司生产)自由基引发剂混合至100重量份树脂组合物中，所述树脂组合物是通过混合50重量份的丙烯酸2-羟乙酯和50重量份的丙烯酸而制备的。
(6)粘合剂组合物F
粘合剂组合物F通过如下方法制备：将3重量份的irgacure-819(Ciba SpecialtyChemicals公司生产)自由基引发剂混合至100重量份树脂组合物中，所述树脂组合物是通过混合50重量份的丙烯酸2-羟乙酯和50重量份的由下面[化学式13]表示的化合物而制备的。
[化学式13]
实施例1
使用滴液吸移管在制备实施例1中制备的基于丙烯酸膜的保护膜的底漆层上涂覆粘合剂组合物A，以及将所得物层压在偏光片(PVA元件)的两个表面上，然后在设定条件后使所得物经过层压机，从而使得粘合剂层具有1至2μm的最终厚度。接着，使用UV辐照器(fusion lamp，D灯)在以丙烯酸膜层压的表面上辐照900mJ/cm2的紫外线，由此，制备了偏光板。在20℃的温度和小于30％的湿度的环境下制备偏光板。
实施例2
除了使用粘合剂组合物B代替粘合剂组合物A之外，以与实施例1相同的方式制备偏光板。
对比实施例1
除了使用粘合剂组合物C代替粘合剂组合物A之外，以与实施例1相同的方式制备偏光板。
对比实施例2
除了使用粘合剂组合物D代替粘合剂组合物A之外，以与实施例1相同的方式制备偏光板。
对比实施例3
除了使用粘合剂组合物E代替粘合剂组合物A之外，以与实施例1相同的方式制备偏光板。
对比实施例4
除了使用粘合剂组合物F代替粘合剂组合物A之外，以与实施例1相同的方式制备偏光板。
测量在实施例1和2和对比实施例1至4中制备的偏光板的剥离强度，固化粘合剂的玻璃化转变温度和耐水性，并示于下面的[表1]中。测量方法如下所述。
1.偏光板的剥离强度的评价：使用切割至具有20mm的宽度和100mm的长度的片的偏光板进行剥离测试，使用结构分析设备(TA-XT Plus，Stable Micro Systems有限公司生产)以300m/分的速度和90度测量偏光片和保护膜的剥离强度。在此，大于2.5N/2cm的剥离强度标记为◎，1.5至2.5N/2cm的剥离强度标记为○，以及小于1.5N/2cm的剥离强度标记为X。
2、玻璃化转变温度的评价：取出偏光板的固化粘合剂的切片，并使用差示扫描量热计(DSC，Mettler-Toledo International公司生产)测量玻璃化转变温度。测量的温度范围为-30℃至200℃，以及以10℃每分钟扫描两次，以及测量的玻璃化转变温度为在第二次扫描时的玻璃化转变温度。
3、耐水性的评价：在玻璃基板上层压偏光板，然后浸没在60℃的恒温器中。24小时之后通过在偏光板的末端处的脱色来测定耐水性，以及当没有脱色时，标记为优异，以及当有变形时，标记为差。
[表1]
如在表1中所示，在均包含第一化合物和第二化合物的实施例1和2中，可以看出粘合强度优异，耐水性优异，以及固化的粘合剂层具有高的玻璃化转变温度。
然而，在对比实施例1中，可以看出：固化的粘合剂层通过加入丙烯酰基吗啉而能够具有相对高的玻璃化转变温度，然而耐水性差。
此外，在对比实施例2中，可以看出通过二丙二醇二丙烯酸酯能够改善耐水性，然而，粘合强度非常差，且固化的粘合剂层具有低的玻璃化转变温度。
此外，在对比实施例3中，可以看出：固化的粘合剂层通过加入丙烯酸而能够具有高的玻璃化转变温度，然而耐水性差，且在偏光板中存在强烈的酸味。
此外，在对比实施例4中，添加了不包含羧基的双酚型的基于丙烯酸的化合物作为第二化合物，可以看出随着湿度增加粘合强度下降。
在上文中，已经详细地描述了本发明的实施例，然而，本发明要求保护的范围不限于此，对于本领域的技术人员显而易见的是，在不偏离权利要求描述的本发明的精神下，可以作出各种修改和变化。
Claims (10)
1.一种自由基可固化的粘合剂组合物，其包含：
(A)由下面[化学式I]表示的第一化合物；
(B)在分子中的苯环、(甲基)丙烯酰基和羧基各自具有两个以上的自由基可固化的第二化合物；和
(C)自由基引发剂：
[化学式I]
其中，在[化学式I]中，R1为酯基或醚基；R2为C1～10烃基、C4～10环烃基或它们的组合，以及在此，R2在分子中具有至少一个羟基取代基；以及R3为氢，或取代或未取代的C1～10烃基，
所述第二化合物为由下面[化学式II]表示的化合物：
[化学式II]
其中，在[化学式II]中，R4和R5各自独立地为C1～10脂族链、C4～14脂族环、C6～14芳族环或它们的组合；R6和R7各自独立地为C1～14烃基、C4～14环烃基、C6～14芳基或它们的组合，以及在此，R6和R7在分子中各自独立地具有至少一个羧基取代基；R8和R9各自独立地为丙烯酰基或甲基丙烯酰基；R10为单键或C1～10亚烃基；R11和R12各自独立地为卤素原子或C1～10烃基；a和b各自独立地为0至2的整数；X1和X2各自独立地为单键或-O-；X3和X4各自独立地为单键、-O-、-CO-、-COO-或-OCO-；以及X5和X6各自独立地为单键或-O-。
2.根据权利要求1所述的自由基可固化的粘合剂组合物，其包含：
相对于100重量份的所述自由基可固化的粘合剂组合物，10至80重量份的所述第一化合物；
10至80重量份的所述第二化合物；以及
0.5至10重量份的所述自由基引发剂。
3.根据权利要求1所述的自由基可固化的粘合剂组合物，其中，所述第一化合物包括选自由下面[化学式1]至[化学式10]表示的化合物中的一种或多种化合物：
[化学式1]
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
4.根据权利要求1所述的自由基可固化的粘合剂组合物，其中，所述第二化合物包括选自由下面[化学式11]和[化学式12]表示的化合物中的一种或多种化合物：
[化学式11]
[化学式12]
5.根据权利要求1所述的自由基可固化的粘合剂组合物，其中，所述第二化合物的酸值为50至300mg KOH/g。
6.根据权利要求1所述的自由基可固化的粘合剂组合物，其进一步包含光致生酸剂。
7.根据权利要求1所述的自由基可固化的粘合剂组合物，其中，其在固化之后具有60℃以上的玻璃化转变温度。
8.根据权利要求1所述的自由基可固化的粘合剂组合物，其具有10至200cP的粘度。
9.一种偏光板，其包括：
偏光片；
在所述偏光片的至少一个表面上形成的粘合剂层；和
在所述粘合剂层上形成的偏光片保护膜，
其中，所述粘合剂层是使用根据权利要求1至8中任一项所述的自由基可固化的粘合剂组合物形成的。
10.根据权利要求9所述的偏光板，所述偏光片为吸收了碘或二向色性染料且取向的基于聚乙烯醇的膜。
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Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| CN102884147A (zh) * | 2010-06-28 | 2013-01-16 | 日东电工株式会社 | 光学薄膜用粘合剂层、粘合型光学薄膜及图像显示装置 |
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|---|---|---|---|---|
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| DE19525031A1 (de) * | 1995-07-10 | 1997-01-16 | Heraeus Kulzer Gmbh | Derivate aromatischer Carbonsäuren, aromatische Carbonsäureanhydride und Hydroxy(meth)acrylaten sowie Adhäsive, enthaltend diese Verbindungen |
| JPH101596A (ja) * | 1996-06-19 | 1998-01-06 | Dainippon Ink & Chem Inc | 多層プリント配線板用層間電気絶縁材料 |
| JP4326268B2 (ja) | 2003-06-18 | 2009-09-02 | ソニーケミカル＆インフォメーションデバイス株式会社 | 偏光板及び液晶表示素子 |
| WO2008056639A1 (fr) * | 2006-11-10 | 2008-05-15 | Toray Industries, Inc. | Composition de pâte pour guide d'ondes optiques et guide d'ondes optiques utilisant celle-ci |
| JP5105065B2 (ja) | 2008-01-22 | 2012-12-19 | 東亞合成株式会社 | 位相差フィルム付き偏光板の製造方法 |
| CN101932960B (zh) * | 2008-02-04 | 2013-03-13 | 住友化学株式会社 | 偏振板、光学构件及液晶显示装置 |
| JP2010006905A (ja) * | 2008-06-25 | 2010-01-14 | Toyobo Co Ltd | ポリエステル樹脂、光硬化性・熱硬化性樹脂組成物、光硬化性・熱硬化性層、インキ、接着剤、及び、プリント回路基板 |
| JP4428470B1 (ja) | 2009-06-08 | 2010-03-10 | 東洋インキ製造株式会社 | 偏光板及び偏光板形成用接着剤組成物 |
| JP5833928B2 (ja) * | 2009-12-11 | 2015-12-16 | 新日鉄住金化学株式会社 | 光硬化反応後およびパターン形成後にも接着性を有する感光性接着剤組成物を用いて基板同士を接着する基板の接着方法 |
| JP5530470B2 (ja) * | 2012-03-09 | 2014-06-25 | チェイル インダストリーズ インコーポレイテッド | 偏光板用接着剤 |
| CN104395422B (zh) * | 2013-06-18 | 2017-05-24 | Lg化学株式会社 | 自由基可固化粘合剂组合物和包括所述自由基可固化粘合剂组合物的偏光板 |
| KR101503216B1 (ko) | 2013-06-18 | 2015-03-17 | 주식회사 엘지화학 | 라디칼 경화형 접착제 조성물 및 이를 포함하는 편광판 |
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Patent Citations (2)
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|---|---|---|---|---|
| CN102012535A (zh) * | 2009-09-04 | 2011-04-13 | 东洋油墨制造株式会社 | 偏光板和偏光板形成用光固化性粘接剂 |
| CN102884147A (zh) * | 2010-06-28 | 2013-01-16 | 日东电工株式会社 | 光学薄膜用粘合剂层、粘合型光学薄膜及图像显示装置 |
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