JP2016530365A - ラジカル硬化型接着剤組成物及びこれを含む偏光板 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明者らは研究を重ねた結果、ヒドロキシ基を有するアクリル系化合物などに、分子内にベンゼン環、(メタ)アクリロイル基及びカルボキシ基をそれぞれ2個以上有するラジカル硬化型化合物を混合して使用する場合、耐水性及び耐熱性に非常に優れるということを見出して、本発明を完成するに至った。
次に、本発明に係るラジカル硬化型接着剤組成物に含まれる上記第2化合物は、接着剤に耐湿性を付与し、さらに接着剤組成物のガラス転移温度を高めて耐熱性を向上するための成分であって、分子内にベンゼン環、(メタ)アクリロイル基及びカルボキシ基をそれぞれ2個以上有する多様なラジカル硬化型化合物が使用されることができる。このとき、上記(メタ)アクリロイル基は、アクリロイル基またはメタクリロイル基を意味する。
次に、本発明に係るラジカル硬化型接着剤組成物に含まれる上記ラジカル開始剤は、ラジカル重合性を促進して硬化速度を向上するためのものであって、上記ラジカル開始剤としては、当該技術分野で一般に使用されるラジカル開始剤が制限なく使用されることができる。
一方、本発明のラジカル硬化型接着剤組成物は、必要によって、光酸発生剤をさらに含むことができる。光酸発生剤は、活性エネルギー線によって酸(H+)を発生させる化合物であって、光酸発生剤をさらに含む場合、光酸発生剤を通じて接着剤の酸価を調節することができ、これを通じて接着力をより向上することができるという長所がある。
一方、本発明に係るラジカル硬化型接着剤組成物は、硬化後のガラス転移温度が60℃以上であることが好ましく、例えば、60ないし200℃、65ないし150℃または65ないし120℃程度であってもよい。上記のような数値範囲のガラス転移温度を有する本発明に係るラジカル硬化型接着剤組成物を用いて製造された偏光板は、耐熱性及び耐水性に優れるという長所がある。
次に、本発明に係る偏光板について説明する。
本発明の偏光板は、偏光子、上記偏光子の少なくとも一面に形成されるラジカル硬化型接着剤層及び上記接着剤層上に形成される保護フィルムを含み、上記接着剤層は、本発明に係るラジカル硬化型接着剤組成物を用いて形成される。
まず、上記偏光子は特に制限されず、当該技術分野によく知られている偏光子、例えば、ヨウ素または二色性染料を含むポリビニルアルコール(PVA)からなるフィルムを使用することができる。上記偏光子は、PVAフィルムにヨウ素または二色性染料を染着させて製造されることができるが、これの製造方法は特に限定されない。本明細書において、偏光子は保護フィルムを含まない状態を意味し、偏光板は偏光子と保護フィルムとを含む状態を意味する。
次に、上記ラジカル硬化型接着剤層は、上述した本発明に係るラジカル硬化型接着剤組成物を用いて形成されたものであって、当該技術分野によく知られている方法によって形成されることができる。例えば、保護フィルムの一面に接着剤組成物を塗布して接着剤層を形成してから、偏光子と上記保護フィルムとを貼り合わせた後、紫外線、可視光線、電子線、X線などの活性エネルギー線の照射を通じて硬化させる方法で行われることができる。このとき、照射方法は特に限定されず、例えば、紫外線照射装置(fusion lamp,D bulb)を用いて10ないし2500mJ/cm2程度の紫外線を照射する方法で行うことができる。
次に、上記保護フィルムは、偏光子を支持及び保護するためのものであって、当該技術分野に一般に知られている多様な材質の保護フィルム、例えば、セルロース系フィルム、ポリエチレンテレフタレート(PET, polyethylene terephthalate)フィルム、シクロオレフィンポリマー(COP, cycloolefin polymer)フィルム、アクリル系フィルムなどが制限なく使用されることができる。この中でも、光学特性、耐久性、経済性などを考慮すると、アクリル系フィルムを使用するのが特に好ましい。
上記のような本発明の偏光板は、液晶表示装置などのような光学装置に有用に適用されることができる。上記光学装置は、例えば、液晶パネル及びこの液晶パネルの両面にそれぞれ備えられた偏光板を含む液晶表示装置であってもよく、このとき、上記偏光板のうち少なくとも一つが本発明に係る偏光板であってもよい。このとき、上記液晶表示装置に含まれる液晶パネルの種類は、特に限定されない。例えば、その種類に制限されず、TN(twisted nematic)型、STN(super twisted nematic)型、F(ferroelectic)型またはPD(polymer dispersed)型のようなパッシブマトリクス方式のパネル;2端子型(two terminal)または3端子型(three terminal)のようなアクティブマトリクス方式のパネル;横電界型(IPS; In Plane Switching)パネル及び垂直配向型(VA; Vertical Alignment)パネルなどの公知のパネルがいずれも適用されることができる。また、液晶表示装置を構成するその他の構成、例えば、上部及び下部基板(ex. カラーフィルタ基板またはアレイ基板)などの種類も特に制限されず、この分野に公知されている構成が制限なく採用されることができる。
ポリ(N−シクロヘキシルマレイミド−co−メチルメタクリレート)、スチレン−無水マレイン酸共重合体樹脂及びフェノキシ系樹脂を100:2.5:5の重量比で均一に混合した樹脂組成物を、原料ホッパー(hopper)から押出機までを窒素置換した24φの押出機に供給して、250℃で溶融して原料ペレット(pellet)を製造した。
(1) 接着剤組成物A
2−ヒドロキシエチルアクリレート(2-Hydroxyethylacrylate)50重量部、
及び下記[化学式11]で表される化合物50重量部を混合して製造した樹脂組成物100重量部に、ラジカル開始剤であるirgacure−819(Ciba社)3重量部を混合して接着剤組成物Aを製造した。
2−ヒドロキシエチルアクリレート(2-Hydroxyethylacrylate)50重量部、及び下記[化学式12]で表される化合物50重量部を混合して製造した樹脂組成物100重量部に、ラジカル開始剤であるirgacure−819(Ciba社)3重量部を混合して接着剤組成物Bを製造した。
2−ヒドロキシエチルアクリレート(2-Hydroxyethylacrylate)50重量部、及びアクリロモルホリン(Acrylomorpholine)50重量部を混合して製造した樹脂組成物100重量部に、ラジカル開始剤であるirgacure−819(Ciba社)3重量部を混合して接着剤組成物Cを製造した。
2−ヒドロキシエチルアクリレート(2-Hydroxyethylacrylate)50重量部、及びジプロピレングリコールジアクリレート(Dipropyleneglycol diacrylate)50重量部を混合して製造した樹脂組成物100重量部に、ラジカル開始剤であるirgacure−819(Ciba社)3重量部を混合して接着剤組成物 Dを製造した。
2−ヒドロキシエチルアクリレート(2-Hydroxyethylacrylate)50重量部、及びアクリル酸(Acrylic acid)50重量部を混合して製造した樹脂組成物100重量部に、ラジカル開始剤であるirgacure−819(Ciba社)3重量部を混合して接着剤組成物Eを製造した。
2−ヒドロキシエチルアクリレート(2-Hydroxyethylacrylate)50重量部、及び下記[化学式13]で表される化合物50重量部を混合して製造した樹脂組成物100重量部に、ラジカル開始剤であるirgacure−819(Ciba社)3重量部を混合して接着剤組成物Fを製造した。
製造例1によって製造されたアクリルフィルム系保護フィルムのプライマー層にスポイトで接着剤組成物Aを塗布して、偏光子(PVA素子)の両面に積層した後、最終接着層の厚さが1〜2μmになるように条件を設定した後、ラミネーターを通過させた。その後、上記アクリル系フィルムが積層された面にUV照射装置(fusion lamp,D bulb)を用いて、900mJ/cm2の紫外線を照射して偏光板を製造した。偏光板は、温度20℃、湿度30%未満の環境で製造した。
上記実施例1において、接着剤組成物Aの代わりに接着剤組成物Bを使用したことを除いては、同一の方法で偏光板を製造した。
上記実施例1において、接着剤組成物Aの代わりに接着剤組成物Cを使用したことを除いては、同一の方法で偏光板を製造した。
上記実施例1において、接着剤組成物Aの代わりに接着剤組成物Dを使用したことを除いては、同一の方法で偏光板を製造した。
上記実施例1において、接着剤組成物Aの代わりに接着剤組成物Eを使用したことを除いては、同一の方法で偏光板を製造した。
上記実施例1において、接着剤組成物Aの代わりに接着剤組成物Fを使用したことを除いては、同一の方法で偏光板を製造した。
Claims (11)
- 前記第2化合物は、下記[化学式II]で表される化合物である請求項1に記載のラジカル硬化型接着剤組成物。
- 前記ラジカル硬化型接着剤組成物100重量部に対して、10ないし80重量部の第1化合物、10ないし80重量部の第2化合物、及び0.5ないし10重量部のラジカル開始剤を含む請求項1に記載のラジカル硬化型接着剤組成物。
- 前記第2化合物の酸価は、50ないし300mg KOH/gである請求項1に記載のラジカル硬化型接着剤組成物。
- 前記ラジカル硬化型接着剤組成物は、光酸発生剤をさらに含むものである 請求項1に記載のラジカル硬化型接着剤組成物。
- 前記ラジカル硬化型接着剤組成物の硬化後のガラス転移温度は、60℃以上である請求項1に記載のラジカル硬化型接着剤組成物。
- 前記ラジカル硬化型接着剤組成物の粘度は、10ないし200cPである請求項1に記載のラジカル硬化型接着剤組成物。
- 偏光子;
前記偏光子の少なくとも一面に形成される接着剤層;及び
前記接着剤層上に形成される偏光子保護フィルムを含む偏光板であって、前記接着剤層は、請求項1ないし請求項9のいずれか一項に記載のラジカル硬化型接着剤組成物を用いて形成されるものである偏光板。 - 前記偏光子は、ヨウ素または二色性染料が吸着配向されたポリビニルアルコール系フィルムである請求項10に記載の偏光板。
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