CN105152987A - 弱碱性芳胺偶氮分散染料制备过程中重氮盐稳定剂的回收方法 - Google Patents
弱碱性芳胺偶氮分散染料制备过程中重氮盐稳定剂的回收方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN105152987A CN105152987A CN201510609366.3A CN201510609366A CN105152987A CN 105152987 A CN105152987 A CN 105152987A CN 201510609366 A CN201510609366 A CN 201510609366A CN 105152987 A CN105152987 A CN 105152987A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- diazonium salt
- aniline
- stablizer
- diazonium
- organic solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明提供了一种弱碱性芳胺偶氮分散染料制备过程中重氮盐稳定剂的回收方法。该回收方法为:弱碱性芳胺在有机溶剂中进行重氮化反应时,添加重氮盐稳定剂,与弱碱性芳胺重氮盐形成复盐,从重氮化体系中析出,获得的重氮盐复盐固体与偶合组分在重氮盐稳定剂的水溶液中偶合反应后,体系pH值至6~8,过滤除去水不溶的分散染料后获得含有重氮盐稳定剂的滤液,滤液经浓缩后,在有机溶剂中析出,得到重氮盐稳定剂的钠盐。该回收方法可实现重氮盐稳定剂的有效回收,不但大大节约了弱碱性芳胺为重氮组分在有机溶剂中进行重氮化合成偶氮染料的生产成本,又能从根源上减少稳定剂的环境污染,避免了生产末端的污染再处理,具有广阔的应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及在重氮化反应中重氮化稳定剂的回收方法,具体涉及一种弱碱性芳胺为重氮组分的偶氮分散染料的制备过程中重氮盐稳定剂的回收方法。
背景技术
分散染料是在染色过程的开始阶段呈分散状态进行染色的一种染料,随着合成纤维的快速发展,其年产量也迅速提升,是聚酯纤维的专用染料。在各种分散染料中,偶氮型分散染料具有色谱齐全、结构简单、合成工艺相对简便的优点,占到分散染料品种的60%。
偶氮型分散染料中以弱碱性芳胺为重氮组分的染料具有耐升华牢度好、颜色鲜艳的优点,但其碱性很弱,利用常规的盐酸也不能使之溶解,难以重氮化,因此它们的重氮化就要用亚硝酰硫酸为重氮化剂在浓硫酸中进行,为了溶解弱碱性芳胺,稳定亚硝酰硫酸和重氮盐,需加入大量的硫酸,反应结束后含大量浓硫酸的废液通常是用石灰处理成CaSO4填埋处理,浪费大量资源。例如,2,4-二硝基苯胺的重氮化反应,需要的浓硫酸量是十几倍、几十倍甚至更多(ZhongXin,FumioSanda,TakeshiEndo.Synthesisandcharacterisationofcolouredmonomersbasedon2-methylresocinol,DyesandPigments.2001.49:1-7)。
在有机溶剂中进行重氮化,可利用有机溶剂对芳胺的强溶解特性,代替部分浓硫酸,从而降低浓硫酸用量,此工艺为避免重氮盐分解,必须外加重氮盐稳定剂(例如萘二磺酸、氟硼酸、醋酸锌等),在偶合时,进入偶合液,获得分散染料后进入偶合残液而排放,造成环境污染及资源浪费。
本发明的目的在于提供一种弱碱性芳胺基偶氮分散染料制备过程中重氮盐稳定剂的回收方法,即弱碱性芳胺在有机溶剂中重氮化反应,添加重氮盐稳定剂后,在偶合反应后,调节体系pH值至6~8,过滤除去水不溶的分散染料,获得含有重氮盐稳定剂的滤液,经浓缩后,将所得浓缩体系在有机溶剂中析出,过滤,干燥,得到重氮盐稳定剂的钠盐,有机溶剂蒸馏后回用。此工艺可实现重氮盐稳定剂的有效回收,不但大大节约了弱碱性芳胺为重氮组分的偶氮染料的生产成本,又能从根源上减少稳定剂的环境污染,具有广阔的应用前景。
发明内容
本发明旨在提供一种弱碱性芳胺为重氮组分的偶氮分散染料的制备过程中重氮盐稳定剂的回收方法。
本发明的技术方案为如下:
一种弱碱性芳胺偶氮分散染料制备过程中重氮盐稳定剂的回收方法,其特征在于,包括如下步骤:
(1)弱碱性芳胺在重氮盐稳定剂的存在下,以有机溶剂为反应溶剂进行重氮化反应,过滤,得重氮盐复盐固体;
(2)步骤(1)的得到的重氮盐复盐固体和偶合组分在重氮盐稳定剂的存在下进行偶合反应,偶合结束后调节体系pH值至6~8,过滤,收集滤液;
(3)步骤(2)的滤液进行浓缩,浓缩物中加入有机溶剂A进行析出,对析出物进行干燥,得重氮盐稳定剂的钠盐;
其中,在步骤(1)和步骤(2)中所述的重氮盐稳定剂为相同的重氮盐稳定剂;在步骤(3)中所述的有机溶剂A为乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、四氢呋喃、乙醇、甲醇、丙酮中的一种或两种;在步骤(2)中使用的pH调节剂为氢氧化钠或无水碳酸钠。
进一步地,在步骤(2)中所述的偶合组分和重氮盐稳定剂的摩尔比为0.8~1:0.8~1,所述的重氮盐复盐固体和偶合组分的摩尔比为0.8~1:0.8~1。
进一步地,在步骤(2)中所述的偶合反应的具体过程是:将偶合组分和重氮盐稳定剂加入反应容器中,再加入重氮盐稳定剂重量4~10倍量的冰水,搅拌溶解偶合组分,在0~5℃下将重氮盐固体加入其中搅拌1~5h,至偶合反应终点后,无水碳酸钠调节体系pH至6-8。
进一步地,在步骤(3)中所述的浓缩物与有机溶剂A的体积比为1:1~1:10,优选为3~9,更优选为4~8。
进一步地,在步骤(1)中所述的有机溶剂为乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、乙酸乙酯、乙醚、乙二醇单甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇二甲醚、四氢呋喃、乙醇、异丙醇、二氧六环中的一种或两种,优选为乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、乙酸乙酯、乙二醇单甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇二甲醚、二氧六环中的一种或两种,更优选为乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、乙二醇单甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇二甲醚中的一种或两种。
进一步地,在步骤(1)和步骤(2)中所述的重氮盐稳定剂为1,5-萘二磺酸、氟硼酸、2,7-萘二磺酸、2,6-萘二磺酸、1,6-萘二磺酸、1,3,6-萘三磺酸、1,3,5-萘三磺酸、1,3-苯二磺酸、1,4-苯二磺酸、2,6-蒽二磺酸、蒽醌-1,5-二磺酸、2,6-蒽醌二磺酸、亚甲基二萘磺酸、亚甲基双甲基萘磺酸中的一种或两种,优选为1,5-萘二磺酸、氟硼酸、2,6-萘二磺酸、1,3,6-萘三磺酸、1,3,5-萘三磺酸、1,3-苯二磺酸、2,6-蒽二磺酸、蒽醌-1,5-二磺酸、2,6-蒽醌二磺酸、亚甲基二萘磺酸、亚甲基双甲基萘磺酸中的一种或两种,更优选为1,5-萘二磺酸、氟硼酸、1,3,5-萘三磺酸、1,3-苯二磺酸、蒽醌-1,5-二磺酸、亚甲基二萘磺酸、亚甲基双甲基萘磺酸中的一种或两种。
所述的弱碱性芳胺为2-氯-4-硝基苯胺、2,6-二溴-4-硝基苯胺、2,6-二氯-4-硝基苯胺、2-氰基-4-硝基苯胺、2,4-二硝基苯胺、2-氰基-4-硝基-6-溴苯胺或2,4-二硝基-6-溴苯胺。
所述的偶合组分为N,N-二乙基-3-乙酰氨基苯胺、N,N-二乙基-2-甲氧基-5-乙酰氨基苯胺、N,N-双氰乙基苯胺、N-乙基-N-氰乙基苯胺、N-氰乙基-N-乙酰氧乙基苯胺、N-氰乙基-N-羟乙基苯胺、N-乙基-N-羟乙基苯胺、N-乙基-N-乙酰氧乙基苯胺、N-二乙酰氧乙基苯胺、N-二乙基苯胺、N-羟乙基-N-乙酰氧乙基苯胺或N-氰乙基-N-羟乙基苯胺。
进一步地,在步骤(3)中所述的浓缩采用减压浓缩,减压浓缩条件为:真空度为30~760mmHg,浓缩温度在30~100摄氏度,浓缩至浓缩物含固量在30~90wt%。
本发明中,经重氮化反应得到的重氮盐复盐固体与偶合组分的偶合反应过程中,加入与重氮化反应相同的重氮盐稳定剂,以溶解偶合组分,相对于现有技术的添加盐酸或硫酸溶解偶合组分,可以避免在回收重氮盐稳定剂时引入其他杂质,并且偶合反应结束后调节体系pH值至6~8,使重氮盐稳定剂变为钠盐形式,又有利于重氮盐稳定剂在有机溶剂中析出,实现高的回收率。
在本发明的技术方案中,在弱碱性芳胺在有机溶剂中进行重氮化反应时,添加重氮盐稳定剂,与弱碱性芳胺重氮盐形成复盐,从重氮化体系中析出,获得的重氮盐复盐固体与偶合组分在重氮盐稳定剂的水溶液中进行偶合反应后,调节体系pH值至6-8,过滤除去水不溶的分散染料,获得含有稳定剂的偶合滤液,滤液经浓缩后,所得浓缩体系(浓缩物)在有机溶剂中析出,过滤,对析出物进行干燥,得到重氮盐稳定剂的钠盐,有机溶剂蒸馏后回用。
本发明的有益效果:本发明在重氮化反应过程中,利用重氮盐稳定剂与弱碱性芳胺重氮盐形成稳定的重氮复盐,从重氮化的有机溶剂中析出,实现了弱碱性芳胺重氮盐的有效分离,在偶合结束后,调节体系pH值至6-8,由于生产的染料为分散染料,不溶于水,而重氮盐稳定剂的钠盐溶于水,实现了稳定剂与产品的有效分离,对含重氮盐稳定剂的水浓缩后,再加入有机溶剂析出,即可得到相应的重氮盐稳定剂的钠盐,实现重氮盐稳定剂的回收。采用本发明的方法回收重氮化稳定剂,回收率高达95%以上。本发明的重氮盐回收方法可实现重氮盐稳定剂的有效回收,不但大大节约了弱碱性芳胺为重氮组分的偶氮染料的生产成本,又能从根源上减少重氮盐稳定剂的环境污染,具有广阔的应用前景。
附图说明
图1实施例1回收重氮盐稳定剂的液相色谱图。
图2实施例1回收重氮盐稳定剂的质谱图。
图3实施例1回收重氮盐稳定剂的1H-NMR谱图。
具体实施方式
下面的实施例可以使本领域的普通技术人员更全面地理解本发明,但不以任何方式限制本发明。
实施例1
240ml乙二醇二甲醚中加入12.60g2,6-二氯-4-硝基苯胺与25.92g1,5-萘二磺酸(质量分数74.41%),0-5℃下慢慢滴加21.48g含有39.02%(质量分数)亚硝酰硫酸的硫酸溶液,反应10min,以薄层色谱检测反应终点(原料已反应完),抽滤得重氮盐复盐固体。将17.28g1,5-萘二磺酸,14.85gN,N-二乙基-3-乙酰氨基苯胺,用100g冰水溶解,保持温度在0-5℃,慢慢添加上述重氮盐复盐固体,加完反应30分钟,渗圈检测反应终点,无水碳酸钠调节pH至6-8,抽滤,水洗,收集滤液,滤液在55mmHg、40℃下用旋转蒸馏仪减压浓缩至浓缩物中含固量为90%,浓缩物中倒入4倍量体积的乙醇,进行醇析,抽滤,干燥,得1,5-萘二磺酸钠,回收率为97.0%,液相纯度大于98%(图1)。结构表征信息:质谱(图2)中m/z=287.0为[M-H]+,m/z=575.0为[2M-H]+;1H-NMR核磁图谱(图3)中δH8.77(d,J=9.0Hz,2H,Ar-H),8.14(dd,J=7.2,1.0Hz,2H,Ar-H),7.66(dd,J=8.6,7.3Hz,2H,Ar-H)。综合结构表征信息,所回收物为1,5-萘二磺酸钠。
实施例2-14
利用氟硼酸、2,7-萘二磺酸、2,6-萘二磺酸、1,6-萘二磺酸、1,3,6-萘三磺酸、1,3,5-萘三磺酸、1,3-苯二磺酸、1,4-苯二磺酸、2,6-蒽二磺酸、蒽醌-1,5-二磺酸、2,6-蒽醌二磺酸、亚甲基二萘磺酸、亚甲基双甲基萘磺酸代替实施例1中的1,5-萘二磺酸作为2,6-二氯-4-硝基苯胺重氮盐的重氮盐稳定剂,获得相应重氮盐复盐固体,分别与N,N-二乙基-3-乙酰氨基苯胺偶合反应,偶合反应中加入与重氮化反应时加入的重氮盐稳定剂相同的重氮盐稳定剂,反应结束后抽滤,水洗,得到水不溶性的偶氮分散染料,将收集的偶合滤液,在32mmHg、30℃下旋蒸至含固量为80%,倒入8倍量体积的甲醇中进行醇析,抽滤,干燥,得相应重氮盐稳定剂的钠盐,回收率均高于97%。
实施例15-20
利用2,4-二硝基苯胺、4-硝基-2,6-二溴苯胺、4-硝基-2-氰基苯胺、2-氯-4-硝基苯胺、2,4-二硝基-6-氯苯胺、2,4-二硝基-6-溴苯胺代替实施例1中的2,6-二氯-4-硝基苯胺,以1,5-二萘磺酸为重氮盐稳定剂,获得相应重氮盐复盐固体,分别与N,N-二乙基-3-乙酰氨基苯胺偶合,得到偶氮分散染料,将偶合滤液,在290mmHg、75℃下旋蒸至含固量为85%,倒入8倍量体积的二乙二醇二甲醚中进行析出,抽滤,干燥,得1,5-二萘磺酸钠盐,回收率均高于97%。
实施例21-31
利用N,N-二乙基-2-甲氧基-5-乙酰氨基苯胺、N,N-双氰乙基苯胺、N-乙基-N-氰乙基苯胺、N-氰乙基-N-乙酰氧乙基苯胺、N-氰乙基-N-羟乙基苯胺、N-乙基-N-羟乙基苯胺、N-乙基-N-乙酰氧乙基苯胺、N-二乙酰氧乙基苯胺、N-二乙基苯胺、N-羟乙基-N-乙酰氧乙基苯胺或N-氰乙基-N-羟乙基苯胺代替施例1中的N,N-二乙基-3-乙酰氨基苯胺,与2,6-二氯-4-硝基苯胺重氮盐复盐固体偶合,得到偶氮分散染料,将偶合滤液,在527mmHg、90℃下旋蒸至含固量为80%,倒入8倍量体积的丙酮中进行析出,抽滤,干燥,得1,5-二萘磺酸钠盐,回收率均高于97%。
实施例32-38
利用乙二醇二乙醚、乙酸乙酯、乙醚、乙二醇单甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇二甲醚、四氢呋喃、乙醇、异丙醇、二氧六环代替实施例1中的乙二醇二甲醚作为2,6-二氯-4-硝基苯胺重氮化反应的溶剂,获得相应重氮盐复盐固体,与N,N-二乙基-3-乙酰氨基苯胺偶合,得到偶氮分散染料,将偶合滤液,在32mmHg、30℃下旋蒸至含固量为80%,旋蒸至含固量为80%,倒入10倍量体积的乙二醇二甲醚中进行析出,抽滤,干燥,得1,5-二萘磺酸钠盐,回收率均高于95%。
Claims (9)
1.一种弱碱性芳胺偶氮分散染料制备过程中重氮盐稳定剂的回收方法,包括如下步骤:
(1)弱碱性芳胺在重氮盐稳定剂的存在下,以有机溶剂为反应溶剂进行重氮化反应,过滤,得重氮盐复盐固体;
(2)重氮盐复盐固体和偶合组分在重氮盐稳定剂的存在下进行偶合反应,偶合结束后调节体系pH值至6~8,过滤,收集滤液;
(3)步骤(2)的滤液进行浓缩,浓缩物中加入有机溶剂A进行析出,对析出物进行干燥,得重氮盐稳定剂的钠盐;
其中,在步骤(1)和步骤(2)中所述的重氮盐稳定剂为相同的重氮盐稳定剂;在步骤(3)中所述的有机溶剂A为乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、四氢呋喃、乙醇、甲醇、丙酮中的一种或两种;在步骤(2)中使用的pH调节剂为氢氧化钠或无水碳酸钠。
2.根据权利要求1所述的回收方法,其特征在于,在步骤(2)中所述的偶合组分和重氮盐稳定剂的摩尔比为0.8~1:0.8~1,所述的重氮盐复盐固体和偶合组分的摩尔比为0.8~1:0.8~1。
3.根据权利要求1所述的回收方法,在步骤(3)中所述的浓缩物与有机溶剂A的体积比为1:1~1:10。
4.根据权利要求1所述的回收方法,其特征在于,在步骤(2)中所述的偶合反应的具体过程是:将偶合组分和重氮盐稳定剂加入反应容器中,再加入重氮盐稳定剂重量4~10倍量的冰水,搅拌溶解偶合组分,在0~5℃下将重氮盐复盐固体加入其中搅拌1~5h,至偶合反应终点后,调节体系pH至6~8。
5.根据权利要求1所述的回收方法,其特征在于,在步骤(1)中所述的有机溶剂为乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、乙酸乙酯、乙醚、乙二醇单甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇二甲醚、四氢呋喃、乙醇、异丙醇、二氧六环中的一种或两种。
6.根据权利要求1所述的回收方法,其特征在于,在步骤(1)和步骤(2)中所述的重氮盐稳定剂为1,5-萘二磺酸、氟硼酸、2,7-萘二磺酸、2,6-萘二磺酸、1,6-萘二磺酸、1,3,6-萘三磺酸、1,3,5-萘三磺酸、1,3-苯二磺酸、1,4-苯二磺酸、2,6-蒽二磺酸、蒽醌-1,5-二磺酸、2,6-蒽醌二磺酸、亚甲基二萘磺酸、亚甲基双甲基萘磺酸中的一种或两种。
7.根据权利要求1所述的回收方法,其特征在于,所述的弱碱性芳胺为2-氯-4-硝基苯胺、2,6-二溴-4-硝基苯胺、2,6-二氯-4-硝基苯胺、2-氰基-4-硝基苯胺、2,4-二硝基苯胺、2-氰基-4-硝基-6-溴苯胺或2,4-二硝基-6-溴苯胺。
8.根据权利要求1所述的回收方法,其特征在于,所述的偶合组分为N,N-二乙基-3-乙酰氨基苯胺、N,N-二乙基-2-甲氧基-5-乙酰氨基苯胺、N,N-双氰乙基苯胺、N-乙基-N-氰乙基苯胺、N-氰乙基-N-乙酰氧乙基苯胺、N-氰乙基-N-羟乙基苯胺、N-乙基-N-羟乙基苯胺、N-乙基-N-乙酰氧乙基苯胺、N-二乙酰氧乙基苯胺、N,N-二乙基苯胺、N-羟乙基-N-乙酰氧乙基苯胺或N-氰乙基-N-羟乙基苯胺。
9.根据权利要求1所述的回收方法,其特征在于,在步骤(3)中所述的浓缩采用减压浓缩,减压浓缩条件为:真空度为30~760mmHg,浓缩温度在30~100摄氏度,浓缩至浓缩物含固量在30~90wt%。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201510609366.3A CN105152987B (zh) | 2015-09-22 | 2015-09-22 | 弱碱性芳胺偶氮分散染料制备过程中重氮盐稳定剂的回收方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201510609366.3A CN105152987B (zh) | 2015-09-22 | 2015-09-22 | 弱碱性芳胺偶氮分散染料制备过程中重氮盐稳定剂的回收方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN105152987A true CN105152987A (zh) | 2015-12-16 |
CN105152987B CN105152987B (zh) | 2017-04-12 |
Family
ID=54794089
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201510609366.3A Active CN105152987B (zh) | 2015-09-22 | 2015-09-22 | 弱碱性芳胺偶氮分散染料制备过程中重氮盐稳定剂的回收方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN105152987B (zh) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107501988A (zh) * | 2017-08-26 | 2017-12-22 | 宁波德欣科技有限公司 | 一种溶剂红195的制备方法 |
CN108034278A (zh) * | 2017-12-27 | 2018-05-15 | 沈阳化工研究院有限公司 | 一种偶合制备偶氮染料的方法 |
CN116478559A (zh) * | 2023-04-10 | 2023-07-25 | 东华大学 | 一种偶氮分散染料的高浓度连续偶合制备方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1082636A (en) * | 1963-11-28 | 1967-09-06 | Basf Ag | Continuous diazotization of amines |
CN101636380A (zh) * | 2006-11-08 | 2010-01-27 | 齐伦投资专利Ii两合公司 | 合成芳香族重氮盐的方法 |
CN101734681A (zh) * | 2008-11-18 | 2010-06-16 | 南京理工大学 | Balz-Schiemann反应中副产物三氟化硼的回收利用方法 |
CN103265820A (zh) * | 2013-05-23 | 2013-08-28 | 大连理工大学 | 弱碱性芳胺为重氮组分的偶氮染料制备方法 |
-
2015
- 2015-09-22 CN CN201510609366.3A patent/CN105152987B/zh active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1082636A (en) * | 1963-11-28 | 1967-09-06 | Basf Ag | Continuous diazotization of amines |
CN101636380A (zh) * | 2006-11-08 | 2010-01-27 | 齐伦投资专利Ii两合公司 | 合成芳香族重氮盐的方法 |
CN101734681A (zh) * | 2008-11-18 | 2010-06-16 | 南京理工大学 | Balz-Schiemann反应中副产物三氟化硼的回收利用方法 |
CN103265820A (zh) * | 2013-05-23 | 2013-08-28 | 大连理工大学 | 弱碱性芳胺为重氮组分的偶氮染料制备方法 |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
周华和祁军: "氟硼酸重氮盐裂解反应条件的探讨", 《山东化工》 * |
陈长应: "芳胺重氮化在有机合成中的应用", 《喀什师范学院学报》 * |
颜延良: "弱碱性芳胺为重氮组分的偶氮型分散染料清洁合成研究", 《中国优秀硕士学位论文 工程科技Ⅰ辑》 * |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107501988A (zh) * | 2017-08-26 | 2017-12-22 | 宁波德欣科技有限公司 | 一种溶剂红195的制备方法 |
CN107501988B (zh) * | 2017-08-26 | 2020-09-25 | 宁波德欣科技有限公司 | 一种溶剂红195的制备方法 |
CN108034278A (zh) * | 2017-12-27 | 2018-05-15 | 沈阳化工研究院有限公司 | 一种偶合制备偶氮染料的方法 |
CN116478559A (zh) * | 2023-04-10 | 2023-07-25 | 东华大学 | 一种偶氮分散染料的高浓度连续偶合制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN105152987B (zh) | 2017-04-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN102516195B (zh) | 6-硝基-1,2,4-酸氧体的生产方法 | |
CN103265820B (zh) | 弱碱性芳胺为重氮组分的偶氮染料制备方法 | |
CN105152987A (zh) | 弱碱性芳胺偶氮分散染料制备过程中重氮盐稳定剂的回收方法 | |
CN104710483B (zh) | 一种硫酸氨基葡萄糖的制备方法 | |
CN102492154A (zh) | 一种利用基于离子液体的混合溶剂溶解木质素的方法 | |
CN105693560A (zh) | 一种具有高效节能功效的h-酸的制备方法 | |
CN102964270A (zh) | 一种亚硫酸钠还原重氮盐合成肼的方法 | |
CN105038296A (zh) | 一种杂环偶氮染料的制备方法 | |
CN109796347B (zh) | 无硝酸废水排出的二甲戊灵生产工艺 | |
CN105130853B (zh) | 一种双胺法工业化合成h酸的硝化工艺 | |
CN105440727B (zh) | 一种带酯基偶氮分散染料的制备方法 | |
CN101092380B (zh) | 水-醇溶剂均相合成1,2,4-酸的制备方法 | |
CN105669500A (zh) | 一种采用清洁工艺制备h-酸的方法 | |
CN105385185A (zh) | 一种弱碱性芳胺偶氮分散染料的清洁制备方法 | |
CN105566171A (zh) | 一种制备h-酸的装置 | |
CN106590015A (zh) | 直接橙s染料制备工艺 | |
CN103073910A (zh) | 一种无盐重氮法和高温偶合法生产分散橙的制备方法 | |
CN105330574A (zh) | 一种弱碱性芳胺重氮化反应后废酸处理方法 | |
CN103113234B (zh) | 一种合成n-甲基对硝基苯胺的方法 | |
CN104031409B (zh) | 一种活性深红色染料及其制备方法 | |
CN210765082U (zh) | 一种草甘膦原药清洗设备 | |
CN103936551A (zh) | 一种制备3-溴联苯的方法 | |
CN108383752A (zh) | 一种四乙酰肼低温漂白活化剂及其制备方法和应用 | |
CN110330443B (zh) | 一种对氯苯肼盐酸盐的合成工艺 | |
CN101717405B (zh) | 一种磷酸烷基胺酯的制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |