CN105143198A - 新型萘三唑衍生物和有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
一种萘三唑衍生物，其由通式(1)表示（其中：Ar1表示芳香族烃基或芳香族杂环基；并且A表示含有芳香族杂环基的基团）。该化合物展示出优异的电子注入和输送性能，具有空穴阻挡能力，示出高的薄膜状态稳定性，并且用作高效率和高耐久性的有机电致发光器件用材料。
Description
技术领域
本发明涉及新型萘三唑衍生物。更具体地，本发明涉及新型萘三唑衍生物，其中已经引入了萘三唑环结构；并且涉及有机电致发光器件，其在电极之间具有含有以上衍生物的有机层。
背景技术
有机电致发光器件(下文中通常称为有机EL器件)是自发发光器件，其与能够实现鲜明的图像的液晶器件相比，突显更高的亮度和更高的易读性，因此已经大力地研究。
在1987年，EastmanKodakCo.的C.W.Tang等已经开发了包括各自承担作用的各种材料的层压结构器件，并且已经将使用有机材料的有机EL器件实用化。以上有机EL器件通过将能够输送电子的荧光体和能够输送空穴的有机材料的层层压来构成。在将两边的电荷注入荧光体的层从而发光时，在电压为10V以下时，器件能够实现高达1000cd/m2以上的亮度。
迄今为止，已经做出了很多改善从而将有机EL器件实用化。例如，已经广泛已知有机EL器件具有包括与从前相比更加细分作用的依序配置在基板上的阳极、空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层、电子注入层和阴极的结构。这种器件实现高的效率和高的耐久性。
为了进一步改善发光效率，已经做出尝试来利用三重态激子，并且已经推进研究来利用磷光发光性化合物。
在有机EL器件中，从两个电极注入的电荷在发光层中再结合在一起从而发光。然而，此处，空穴迁移速度高于电子迁移速度，其引起效率降低的问题，这是因为空穴部分地经过发光层。因此，已经期望提供具有更高的电子迁移速度的电子输送材料。
作为典型的发光材料的三(8-羟基喹啉)铝(下文中简写为Alq3)也已经通常用作电子输送材料，然而，其具有低的电子迁移度和5.6eV的功函数，因此其具有远不能满意的空穴阻挡能力。
空穴阻挡层的插入方法是用于抑制空穴部分地经过发光层从而改善在发光层中的电荷的再结合的可能性的手段之一。
作为用于形成空穴阻挡层的空穴阻挡材料，例如，专利文献1公开了3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(下文中简写为TAZ)。
作为空穴阻挡材料，已经进一步已知的是，浴铜灵(下文中简写为BCP)和铝的混合配体络合物，例如铝(III)双(2-甲基-8-喹啉)-4-苯基酚盐(下文中简写为BAlq)。
TAZ具有大至6.6eV的功函数和大的空穴阻挡能力，并且用于形成层压在通过真空蒸镀或通过涂布制备的荧光发光层或磷光发光层的阴极侧上的电子输送性空穴阻挡层，因此有助于改善有机EL器件的效率。
然而，因为其低的电子输送性，TAZ必须与具有更高的电子输送性的电子输送材料组合使用。另一方面，BCP具有大至6.7eV的功函数和大的空穴阻挡能力，但低至83℃的玻璃化转变点(Tg)。因此，以薄膜形式，BCP缺乏稳定性并且依然留有很大的改善空间来形成保持稳定性的同时起作用的空穴阻挡层。
专利文献2公开了通常的电子输送性化合物，然而，其在其形成为膜时依然缺乏稳定性或缺乏将空穴阻挡至充分程度的功能。
因此，为了改善有机电致发光器件的特性，已经期望提供一种有机化合物，其在电子注入/输送性能和空穴阻挡能力方面优异，并且突显高的薄膜形式的稳定性。
先前技术文献：
专利文献：
专利文献1：日本专利No.2734341
专利文献2：WO2003/060956
发明内容
发明要解决的问题
本发明的目的是提供一种新型有机化合物，其在电子注入/输送性能方面优异，突显高的空穴阻挡能力和高的薄膜形式的稳定性，并且可以用作用于生产高效率和高耐久性的有机电致发光器件的材料。
本发明的另一目的是提供一种高效率和高耐久性的有机电致发光器件，其具有通过使用以上有机化合物形成的有机层。
用于解决问题的方案
为了实现以上目的，本发明人着重于：具有电子亲和性的芳香族杂环环的杂原子具有与金属配位的能力；萘三唑环结构具有高的电子输送能力；芳香族杂环环和具体地萘三唑环结构具有优异的耐热性；并且已经设计和化学合成了具有萘三唑环结构的化合物，已经基于试验基础通过使用以上化合物制备了各种有机电致发光器件，已经深入地评价了器件的性能，结果，已经确认：可以获得高效率和高耐久性，因此已经完成本发明。
根据本发明，提供了一种萘三唑衍生物，其由以下通式(1)表示，
其中，
Ar1是芳香族烃基或芳香族杂环基，
R1至R5可以相同或不同，并且为氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、具有1至6个碳原子的烷基、芳香族烃基或芳香族杂环基，
A是由以下结构式(1a)表示的一价基团，
其中，
m是0、1或2的整数，
Ar2是芳香族杂环基，
R6至R9可以相同或不同，并且为氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、具有1至6个碳原子的烷基、芳香族烃基或芳香族杂环基，
X是碳原子或氮原子，并且
其中，如果X是氮原子，则R9不存在于包括氮原子的环上；如果m是0，则Ar2直接键合至在三唑环中的氮原子；并且如果m是2，R6至R9的多个和X可以彼此相同或不同。
根据本发明，进一步，提供了一种有机电致发光器件，其具有一对电极和插入其间的至少一层的有机层，其中所述有机层的至少一层包含所述萘三唑衍生物。
在本发明的有机EL器件中，包含所述萘三唑衍生物的有机层是例如电子输送层、空穴阻挡层、发光层或电子注入层。
发明的效果
由以上通式(1)表示的本发明的萘三唑衍生物是新型化合物并且具有萘三唑环和芳香族杂环环。具有以上结构的萘三唑衍生物突显以下性能。
(A)电子可以良好地注入。
(B)电子以高速度迁移。
(C)可以良好地阻挡空穴。
(D)保持薄膜状态稳定。
(E)优异的耐热性。
由于其薄膜状态的稳定性，本发明的萘三唑衍生物可以用作配置在有机电致发光器件的电极之间的有机层，并且将以下性能赋予有机EL器件。
(F)高的发光效率和高的电力效率。
(G)低的发光开始电压。
(H)低的实用驱动电压。
(I)长的器件使用寿命(高的耐久性)。
例如，通过使用本发明的萘三唑衍生物来形成电子注入层和/或电子输送层的有机EL器件突显了高的电子注入/迁移速度，从电子输送层至发光层的改善的电子输送效率，因此，突显了高的发光效率、低的驱动电压和高的耐久性。
进一步，具有通过使用本发明的萘三唑衍生物形成的空穴阻挡层的有机EL器件突显了优异的空穴阻挡能力和电子输送性，因此，需要降低的驱动电压，但保持高的发光效率；此外，突显了改善的耐电流性和改善的最大亮度。
进一步，本发明的萘三唑衍生物突显了优异的电子输送性和宽的带隙，因此可以用作用于发光层的基质材料。通过将本发明的萘三唑衍生物用作进一步承载了称为掺杂物的荧光材料或磷光发光体的发光层，可以降低有机EL器件的驱动电压和改善发光效率。
如上所述，本发明的萘三唑衍生物用作用于构成有机EL器件的电子注入层、电子输送层、空穴阻挡层或发光层的材料，作用为改善有机EL器件的发光效率和电力效率，降低实用驱动电压，实现低的发光开始电压并且增加耐久性。
附图说明
[图1]：实施例1的化合物(化合物9)的1H-NMR图。
[图2]：实施例2的化合物(化合物74)的1H-NMR图。
[图3]：实施例3的化合物(化合物76)的1H-NMR图。
[图4]：实施例4的化合物(化合物75)的1H-NMR图。
[图5]：实施例5的化合物(化合物77)的1H-NMR图。
[图6]：实施例6的化合物(化合物53)的1H-NMR图。
[图7]：实施例7的化合物(化合物78)的1H-NMR图。
[图8]：实施例8的化合物(化合物79)的1H-NMR图。
[图9]：表明有机EL器件的层结构的图。
具体实施方式
本发明的新型萘三唑衍生物由以下式(1)表示并且具有其中芳香族杂环基Ar2直接或经由二价基团键合至在萘三唑环中的氮原子的结构，
<基团Ar1>
在以上通式(1)中，Ar1是芳香族烃基或芳香族杂环基。芳香族烃基和芳香族杂环基可以具有单环结构或缩合的多环结构。
这些芳香族基团(芳香族烃基和芳香族杂环基)的实例包括苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、苯乙烯基、萘基、蒽基、苊基、菲基、芴基、茚基、芘基、三唑基(triazyl)、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基(pyrolyl)、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、菲咯啉基(phenanthrolinyl)、和吖啶基。
以上芳香族基团可以具有取代基。
作为取代基，可以列举氘原子；氟原子；氯原子；氰基；三氟甲基；羟基；硝基；具有1至6个碳原子的直链状或支化烷基；环状烷基(例如，环戊基、环己基)；具有1至6个碳原子的直链状或支化烷氧基；具有作为取代基的具有1至6个碳原子的直链状或支化烷基的二烷基取代基；芳基，例如苯基、萘基、蒽基、芴基和苯乙烯基；和芳香族杂环基，例如吡啶基、吡啶并吲哚基、喹啉基、异喹啉基、和苯并噻唑基。这些取代基可以进一步具有以上列举的取代基。
在以上取代基中的烷基和烷氧基可以与由在将以下描述的通式(1)中的R1至R5表示的那些相同。
<基团R1至R5>
在通式(1)中，R1至R5可以相同或不同并且为氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、具有1至6个碳原子的烷基、芳香族烃基或芳香族杂环基。
具有1至6个碳原子的烷基可以是直链状形式或可以是支化的，并且为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、2-甲基丙基、叔丁基、正戊基、3-甲基丁基、叔戊基、正己基、异己基或叔己基。
芳香族烃基和芳香族杂环基可以具有单环结构或缩合的多环结构。此外，这些芳香族基团可以与由Ar1表示的芳香族基团相同。
进一步，芳香族烃基和芳香族杂环基可以具有取代基。作为取代基，可以列举的是，可以由芳香族基团Ar1所拥有的那些。
<基团A>
在通式(1)中，键合至在萘三唑环中的氮原子的一价基团A是含有芳香族杂环基(Ar2)的基团，并且具体地由以下结构式(1a)表示，
在以上结构式(1a)中，m是0、1或2的整数。
进一步，Ar2是芳香族杂环基，R6至R9是氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、具有1至6个碳原子的烷基、芳香族烃基或芳香族杂环基。
进一步，X是碳原子或氮原子，并且如果X是氮原子，则R9不存在于包括氮原子的环上；如果m是0，则Ar2直接键合至在三唑环中的氮原子；并且如果m是2，则R6至R9的多个和X可以彼此相同或不同。
在以上结构式(1a)中，由Ar2表示的芳香族杂环基的实例包括这样的基团，例如三嗪基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、和吡唑基。
其中，优选的实例是含氮的芳香族杂环基，例如三嗪基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基和吡唑基。更优选的实例是吡啶基、喹啉基和异喹啉基，并且最优选的实例是吡啶基。
进一步，由Ar2表示的芳香族杂环基可以具有取代基。具体地，可以列举的是，与可以由在通式(1)中的Ar1所拥有的那些相同的取代基。
如上所述，进一步，如果m是0，则Ar2(芳香族杂环基)直接键合至在三唑环中的氮原子。
在结构式(1a)中由R6至R9表示的具有1至6个碳原子的烷基可以是直链状形式或可以是支化的，并且其具体实例与在通式(1)中的由R1至R5表示的烷基相同。
由在结构式(1a)中的R6至R9表示的芳香族烃基和芳香族杂环基可以具有单环结构或缩合的多环结构。
作为芳香族基团，可以列举的是，与由在通式(1)中的Ar1表示的那些相同的芳香族基团。
进一步，由R6至R9表示的芳香族基团(芳香族烃基和芳香族杂环基)可以具有取代基。作为取代基，可以列举的是，与可以由在通式(1)中的Ar1所拥有的那些相同的取代基。
由以上通式(1)表示的本发明的萘三唑衍生物可以通过例如下述方法来合成。
首先，将氨基芳基偶氮萘衍生物根据已知方法从1,2-二氨基萘衍生物和具有硝基的芳香族杂环衍生物来合成。
将氨基芳基偶氮萘衍生物与碘苯二乙酸酯进行氧化环化反应从而合成2-芳基萘三唑衍生物(例如，参见Aust.J.Chem.，第45卷，第371页(1992))。
将因此获得的2-芳基萘三唑衍生物和各种芳基硼酸衍生物进行例如Suzuki偶联等的交叉偶联反应从而合成由通式(1)表示的本发明的萘三唑衍生物。
将获得的化合物通过以下来精制：通过柱层析法，通过使用硅胶、活性炭、或活性粘土的吸附精制，通过使用溶剂的重结晶法，或通过结晶法。通过NMR分析来鉴定该化合物。
在本发明的萘三唑衍生物中，很多良好的实例是其中在通式(1)中Ar1的键合至萘三唑环的第5位置(在萘三唑环中的萘环的第4位置)的类型的那些，并且由例如以下通式(1-1)表示，
在以上通式(1-1)中，Ar1、R1至R5和一价基团A分别如通式(1)中定义。
在本发明中，进一步，在以上通式(1)的那些中，优选的实例是由具有以下结构式(A-1)、(A-2)或(A-3)表示的A的萘三唑衍生物。
在以上通式(A-1)、(A-2)和(A-3)中，Ar2和R6至R9分别如结构式(1a)中定义。
即，以上结构式(A-1)是其中由结构式(1a)表示的基团A的m是1的一种。具有由该结构式表示的基团A的苯并三唑衍生物具有经由苯环(X＝C)键合至在萘三唑环中的氮原子的芳香族杂环基Ar2。
结构式(A-2)是其中在结构式(1a)中的m是2的一种。具有由该结构式表示的基团A的苯并三唑衍生物具有经由苯环(X＝C)和吡啶环(X＝N)键合至在萘三唑环中的氮原子的芳香族杂环基Ar2。
进一步，结构式(A-3)也是其中在结构式(1a)中的m是2的一种。然而，在该情况下，具有由该结构式表示的基团A的苯并三唑衍生物具有经由两个苯环(X＝C)键合至在萘三唑环中的氮原子的芳香族杂环基Ar2。
在本发明中，最期望的萘三唑衍生物在以上通式(1)中具有由以下结构式(A-4)、(A-5)、(A-6)或(A-7)表示的A。
下述的是本发明的萘三唑衍生物的具体实例，然而，本发明决不仅限于其。
以下具体实例示出在表示基团A的结构式(1a)中的m的值和X的种类，以及表示衍生物的式的标号和表示基团A的式的标号。(化合物1)
m＝2、X＝C、N
式(1-1)、(A-2)
(化合物2)
m＝2、X＝C、N
式(1-1)、(A-2)
(化合物3)
m＝1、X＝C
式(1-1)、(A-1)
(化合物4)
m＝1、X＝C
式(1-1)、(A-1)、(A-5)
(化合物5)
m＝1、X＝C
式(1)、(A-1)、(A-5)
(化合物6)
m＝1、X＝C
式(1-1)、(A-1)
(化合物7)
m＝1、X＝C
式(1-1)、(A-1)
(化合物8)
m＝1、X＝C
式(1-1)、(A-1)、(A-5)
(化合物9)
m＝1、X＝C
式(1-1)、(A-1)、(A-5)
(化合物10)
m＝1、X＝C
式(1)、(A-1)、(A-5)
(化合物11)
m＝1、X＝C
式(1-1)、(A-1)
(化合物12)
m＝1、X＝C
式(1-1)、(A-1)
(化合物13)
m＝1、X＝C
式(1-1)、(A-1)、(A-6)
(化合物14)
m＝1、X＝C
式(1-1)、(A-1)、(A-5)
(化合物15)
m＝1、X＝C
式(1-1)、(A-1)
(化合物16)
m＝1、X＝C
式(1-1)、(A-1)
(化合物17)
m＝1、X＝C
式(1-1)、(A-1)、(A-6)
(化合物18)
m＝1、X＝C
式(1-1)、(A-1)、(A-5)
(化合物19)
m＝1、X＝C
式(1-1)、(A-1)
(化合物20)
m＝1、X＝C
式(1-1)、(A-1)
(化合物21)
m＝1、X＝C
式(1-1)、(A-1)、(A-6)
(化合物22)
m＝1、X＝C
式(1-1)、(A-1)、(A-5)
(化合物23)
m＝1、X＝C
式(1)、(A-1)、(A-5)
(化合物24)
m＝1、X＝C
式(1-1)、(A-1)、(A-6)
(化合物25)
m＝1、X＝C
式(1-1)、(A-1)、(A-5)
(化合物26)
m＝1、X＝C
式(1-1)、(A-1)、(A-6)
(化合物27)
m＝1、X＝C
式(1-1)、(A-1)、(A-5)
(化合物28)
m＝1、X＝C
式(1-1)、(A-1)
(化合物29)
m＝1、X＝C
式(1-1)、(A-1)
(化合物30)
m＝1、X＝C
式(1-1)、(A-1)
(化合物31)
m＝1、X＝C
式(1-1)、(A-1)
化合物32)
m＝1、X＝C
式(1-1)、(A-1)、(A-5)
(化合物33)
m＝1、X＝C
式(1-1)、(A-1)
(化合物34)
m＝1、X＝C
式(1-1)、(A-1)
(化合物35)
m＝1、X＝C
式(1-1)、(A-1)、(A-6)
(化合物36)
m＝1、X＝C
式(1-1)、(A-1)、(A-5)
(化合物37)
m＝1、X＝C
式(1-1)、(A-1)、(A-5)
(化合物38)
m＝1、X＝C
式(1-1)、(A-1)、(A-5)
(化合物39)
m＝1、X＝C
式(1-1)、(A-1)
(化合物40)
m＝1、X＝C
式(1-1)、(A-1)
(化合物41)
m＝1、X＝C
式(1-1)、(A-1)、(A-5)
(化合物42)
m＝1、X＝C
式(1-1)、(A-1)
(化合物43)
m＝1、X＝C
式(1-1)、(A-1)
(化合物44)
m＝1、X＝C
式(1-1)、(A-1)、(A-5)
(化合物45)
m＝1、X＝C
式(1-1)、(A-1)、(A-5)
(化合物46)
m＝1、X＝C
式(1-1)、(A-1)、(A-6)
(化合物47)
m＝1、X＝C
式(1-1)、(A-1)、(A-5)
(化合物48)
m＝1、X＝C
式(1-1)、(A-1)、(A-6)
(化合物49)
m＝1、X＝C
式(1-1)、(A-1)
(化合物50)
m＝1、X＝C
式(1-1)、(A-1)、(A-6)
(化合物51)
m＝1、X＝C
式(1-1)、(A-1)、(A-5)
(化合物52)
m＝1、X＝C
式(1-1)、(A-1)、(A-5)
(化合物53)
m＝1、X＝C
式(1-1)、(A-1)、(A-5)
(化合物54)
m＝1、X＝C
式(1-1)、(A-1)、(A-5)
(化合物55)
m＝1、X＝C
式(1-1)、(A-1)
(化合物56)
m＝1、X＝C
式(1-1)、(A-1)
(化合物57)
m＝1、X＝C
式(1-1)、(A-1)
(化合物58)
m＝1、X＝C
式(1-1)、(A-1)
(化合物59)
m＝1、X＝C
式(1-1)、(A-1)、(A-5)
(化合物60)
m＝1、X＝C
式(1-1)、(A-1)、(A-5)
(化合物61)
m＝1、X＝C
式(1-1)、(A-1)
(化合物62)
m＝1、X＝C
式(1-1)、(A-1)、(A-5)
(化合物63)
m＝1、X＝C
式(1-1)、(A-1)
(化合物64)
m＝0、X＝C
式(1-1)
(化合物65)
m＝1、X＝C
式(1-1)
(化合物66)
m＝1、X＝N
式(1-1)
(化合物67)
m＝1、X＝C
式(1-1)、(A-1)
(化合物68)
m＝1、X＝N
式(1-1)
化合物69)
m＝2、X＝C
式(1-1)、(A-3)
(化合物70)
m＝0、X＝C
式(1-1)
(化合物71)
m＝0、X＝C
式(1-1)
(化合物72)
m＝1、X＝C
式(1-1)、(A-1)
(化合物73)
m＝1、X＝C
式(1-1)、(A-1)
(化合物74)
m＝1、X＝C
式(1-1)、(A-1)、(A-5)
(化合物75)
m＝1、X＝C
式(1-1)、(A-1)、(A-5)
(化合物76)
m＝1、X＝C
式(1-1)、(A-1)、(A-6)
(化合物77)
m＝1、X＝C
式(1-1)、(A-1)、(A-4)
(化合物78)
m＝2、X＝C
式(1-1)、(A-3)、(A-7)
(化合物79)
m＝2、X＝C
式(1-1)、(A-3)、(A-7)
以上本发明的萘三唑衍生物具有高的玻璃化转变点(Tg)，使其可以形成具有优异的耐热性的薄膜，稳定地保持无定形状态，因此稳定地保持薄膜状态。此外，本发明的萘三唑衍生物突显了良好的电子注入速度、高的电子迁移速度和高的空穴阻挡能力。例如，如果本发明的化合物沉积从而形成厚度为100nm的膜并且对该膜测量其功函数，则展示出非常高的值。
因此，本发明的萘三唑衍生物作为形成由有机EL器件所拥有的有机层的材料是极有用的。
<有机EL器件>
具有通过使用以上本发明的萘三唑衍生物形成的有机层的有机EL器件具有如例如图9中示出的结构。
即，透明阳极2、空穴注入层3、空穴输送层4、发光层5、空穴阻挡层6、电子输送层7、电子注入层8和阴极9形成在玻璃基板1(可以是任何透明基板，例如透明树脂基板等的基板)上。
当然地，本发明的萘三唑衍生物适用的有机EL器件不限于以上层结构之一。例如，有机EL器件可以具有在空穴输送层4与发光层5之间形成的电子阻挡层，或可以具有省略了电子注入层8和空穴注入层3的简化的层结构。例如，一些层可以从以上多层结构省略。即，有机EL器件可以制造为具有形成在基板1上的阳极2、空穴输送层4、发光层5、电子输送层7和阴极9的简单的层结构。
即，本发明的萘三唑衍生物优选用作用于在阳极2与阴极9之间形成有机层(例如，发光层5、空穴阻挡层6、电子输送层7和电子注入层8)的材料。
在有机EL器件中，透明阳极2可以通过以下来形成，通过使用本身已知的电极材料，即，通过将例如ITO或金等的具有大的功函数的电极材料气相沉积在基板1(透明基板，例如玻璃基板等)上。
进一步，空穴注入层3可以通过使用例如下述那些等的本身已知的材料形成在透明阳极2上。
如由铜酞菁表示的卟啉化合物；
星爆型(starbursttype)的三苯胺衍生物；
具有经由单键或没有杂原子的二价基团连接的结构的芳基胺(例如，三苯胺的三聚体或四聚体)；
受体型杂环化合物，例如六氰基氮杂苯并菲(hexacyanoazatriphenylene)；和
涂布型高分子材料，例如聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)(PEDOT)、聚(苯乙烯磺酸)(PSS)等。
可以不仅依赖真空蒸镀法，也依赖例如旋涂法或喷墨法等的已知方法，通过使用以上材料来形成该层(薄膜)。也可以相似地通过真空蒸镀、旋涂或喷墨法来形成下述层。
空穴输送层4也可以通过使用本身已知的空穴输送材料形成在空穴注入层3上。空穴输送材料的典型实例是：
联苯胺衍生物，例如，
N,N’-二苯基-N,N’-二(间甲苯基)联苯胺(下文中简写为TPD)；
N,N’-二苯基-N,N’-二(α-萘基)联苯胺(下文中简写为NPD)；和
N,N,N’,N’-四联苯基联苯胺；和
胺衍生物，例如，
1,1-双[4-(二-4-甲苯基氨基)苯基]环己烷(下文中简写为TAPC)；
各种三苯胺三聚体和四聚体；和
也可以用于形成空穴注入层的上述涂布型高分子材料。
用于形成空穴输送层的化合物可以单独使用从而形成膜或可以以两种以上混合在一起使用从而形成膜。或以上化合物可以以一种或以多种使用从而形成多层，并且通过将这样的层层压形成的多层膜可以用作空穴输送层。
进一步，可以形成同时用作空穴注入层3和空穴输送层4的层。空穴注入·输送层可以通过由例如PEDOT等的高分子材料涂布来形成。
在形成空穴输送层4(同样也适用于空穴注入层3)时，通常用于形成层的材料可以进一步与三溴苯基胺六氯化锑等P掺杂。也可以通过使用具有TPD的基本骨架的高分子化合物形成空穴输送层4(或空穴注入层3)。
进一步，作为尚未示出的电子阻挡层(可以形成在空穴输送层4与发光层5之间)，可以使用的是，例如咔唑衍生物等的具有电子阻挡作用的已知的电子阻挡性化合物、或具有三苯基甲硅烷基还具有三芳基胺结构的化合物。下述的是咔唑衍生物和具有三芳基胺结构的化合物的具体实例。
<咔唑衍生物>
4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(下文中简写为TCTA)；
9,9-双[4-(咔唑-9-基)苯基]芴；
1,3-双(咔唑-9-基)苯(下文中简写为mCP)；和
2,2-双(4-咔唑-9-基苯基)金刚烷(下文中简写为Ad-Cz)。
<具有三芳基胺结构的化合物>
9-[4-(咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(三苯基甲硅烷基)苯基]-9H-芴。
通过使用以上已知的电子阻挡性材料的一种、两种以上来形成电子阻挡层。然而，也可以通过使用电子阻挡性材料的一种或多种来形成多层，并且使用通过将这样的层层压形成的多层膜来作为电子阻挡层。
有机EL器件的发光层5可以通过将以上本发明的萘三唑衍生物用作发光材料来形成。然而，发光层5也可以通过使用由Alq3表示的羟基喹啉(quinolynol)衍生物的金属络合物，以及例如锌、铍和铝等的各种金属络合物，和例如蒽衍生物、双苯乙烯基苯衍生物、芘衍生物、噁唑衍生物、和聚对苯撑乙烯撑(polyparaphenylenevinylene)衍生物等的发光材料来形成。
也可以通过使用基质材料和掺杂材料来构成发光层5。
作为在此情况下的基质材料，除了以上发光材料以外，可以使用的是，噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物和聚二烷基芴衍生物。
作为掺杂材料，可以使用的是，喹吖啶酮、香豆灵、红荧烯、苝和其衍生物，苯并吡喃衍生物，若丹明衍生物，和氨基苯乙烯基衍生物。
发光层5也可以通过使用发光材料的一种或两种以上以单层结构，或通过将多层层压以多层结构来形成。
进一步，可以通过将磷光发光材料用作发光材料来形成发光层5。
作为磷光发光材料，可以使用的是，例如铱或铂等的金属络合物的磷光发光体。例如，可以使用的是，例如Ir(ppy)3等的绿色发光磷光体、例如Flrpic或Flr6等的蓝色发光磷光体、和例如Btp2lr(acac)等的红色发光磷光体。这些磷光发光材料通过添加至空穴注入·输送性基质材料或添加至电子输送性基质材料来使用。
作为空穴注入·输送性基质材料，可以使用的是，4,4’-二(N-咔唑基)联苯(下文中简写为CBP)，或例如TCTA或mCP等的咔唑衍生物。
作为电子输送性基质材料，可以使用的是，对双(三苯基甲硅烷基)苯(下文中简写为UGH2)或2,2’,2”-(1,3,5-亚苯基)-三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(下文中简写为TPBI)。
为了避免浓度猝灭，依赖于真空共蒸镀，以相对于全部发光层为1至30重量％的范围的量，基质材料满意地与磷光发光材料掺杂。
作为发光材料，进一步，也可以使用发出延迟的荧光的材料，例如CDCB衍生物，如PIC-TRZ、CC2TA、PXZ-TRZ或4CzlPN(参见Appl.Phys.Let.，98，083302(2011))。
除了使用本发明的萘三唑衍生物以外，空穴阻挡层6也可以通过使用具有空穴阻挡作用的已知化合物形成在发光层5与电子输送层7之间。
作为具有空穴阻挡作用的已知化合物，可以列举的是以下化合物。
邻二氮杂菲(Phenanthrolene)衍生物，例如浴铜灵(下文中简写为BCP)等；
羟基喹啉衍生物的金属络合物，例如铝(III)双(2-甲基-8-喹啉)-4-苯基酚(下文中简写为BAlq)等；
各种稀土络合物；
三唑衍生物；
三嗪衍生物；和
噁二唑衍生物。
这些材料也可以用于形成以下将描述的电子输送层7。此外，空穴阻挡层6和电子输送层7可以形成为一层。
空穴阻挡层6也可以以单层或多层的层压体的结构形成，所述层通过使用具有空穴阻挡作用的上述化合物的一种、两种以上来形成。
除了使用本发明的萘三唑衍生物以外，电子输送层7可以通过使用以下来形成：本身已知的电子输送性化合物，例如羟基喹啉衍生物的金属络合物，如Alq3、BAlq；以及各种金属络合物、三唑衍生物、三嗪衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑衍生物、碳二亚胺衍生物、喹喔啉衍生物、邻二氮杂菲衍生物和噻咯衍生物。
电子输送层7也可以以单层或多层的层压体的结构形成，所述层通过使用上述电子输送性化合物的一种、两种以上来形成。
除了使用本发明的萘三唑衍生物以外，电子注入层8也可以通过以下来形成：通过使用已知化合物，即，通过使用例如氟化锂和氟化铯等的碱金属盐、例如氟化镁等的碱土金属盐、和例如氧化铝等的金属氧化物。
作为有机EL器件的阴极9，可以使用的是，具有低的功函数的电极材料，例如铝；或具有较低的功函数的合金的电极材料，例如镁-银合金、镁-铟合金或铝-镁合金。
通过使用本发明的萘三唑衍生物形成有机层的至少一种(例如，电子注入层8、电子输送层7、空穴阻挡层6或发光层5的至少任何一种)的有机EL器件突显了高的发光效率、高的电力效率、低的实用驱动电压、低的发光开始电压和非常优异的耐久性。
现在将通过实施例的方式更具体地描述本发明，然而，本发明决不仅限于其。
<实施例1>
5-{10-(萘-1-基)蒽-9-基}-2-{4-(吡啶-3-基)苯基}-2H-萘[1,2-d][1,2,3]三唑的合成；
(化合物9的合成)
(化合物9)
m＝1、X＝C
式(1-1)、(A-1)、(A-5)
将1-溴代-4-硝基苯50g，
3-吡啶硼酸31.9g，
2M的碳酸钾水溶液309ml，
甲苯200ml，
乙醇40ml，和
四三苯基膦钯(0)11.0g，
放入由氮置换的反应容器，并且在搅拌下加热回流14小时。反应溶液浓缩，并且将沉淀的晶体通过过滤来获得。通过使用异丙醇的分散清洗，获得的是，量为43.5g(产率，88.8％)的3-(4-硝基苯基)吡啶晶体的灰色粉末。
将因此获得的3-(4-硝基苯基)吡啶3.5g，
4-溴代-1,2-二氨基萘4.0g，
苛性钠1.4g，和
甲苯50ml，
放入由氮置换的反应容器，并且在搅拌下加热回流7小时。
100毫升的甲苯添加至此从而萃取反应溶液，然后在减压下浓缩并且通过柱层析来精制从而获得2.14g的4-溴代-2-{4-(吡啶-3-基)苯基偶氮}萘基-1-胺(第一中间卤化物)晶体的红色粉末(产率，30.3％)。
将因此获得的第一中间卤化物2.0g，
碘苯二乙酸酯2.6g，和
甲苯20ml，
放入由氮置换的反应容器，并且在92℃下搅拌一小时。
将有机层通过分离操作来获得，在减压下浓缩并且通过柱层析来精制从而获得1.2g的5-溴代-2-{4-(吡啶-3-基)苯基}-2H-萘[1,2-d][1,2,3]三唑(第二中间卤化物)晶体的白色粉末(产率，60.6％)。
将因此获得的第二中间卤化物4.0g，
{10-(萘-1-基)蒽-9-基}硼酸3.8g，
2M的碳酸钾水溶液15ml，
甲苯40ml，
乙醇16ml，和
四三苯基膦钯(0)0.1g，
放入由氮置换的反应容器，并且在搅拌下加热回流9小时。
将有机层通过分离操作来获得，在减压下浓缩并且通过柱层析来精制从而获得4.18g的5-{10-(萘-1-基)蒽-9-基)-2-{4-(吡啶-3-基)苯基}-2H-萘[1,2-d][1,2,3]三唑(化合物9)的淡黄色粉末(产率，67.0％)。
将获得的淡黄色粉末通过NMR鉴定其结构。图1示出1H-NMR测量的结果。
通过1H-NMR(CDCl3)检测到以下28个氢的信号。
δ(ppm)＝8.98(1H)
8.87(1H)
8.67(1H)
8.61(1H)
8.11(2H)
8.05(2H)
8.00(1H)
7.84(2H)
7.76-7.66(6H)
7.53-7.21(11H)
<实施例2>
5-(9,10-二苯基蒽-2-基)-2-{4-(吡啶-3-基)苯基}-2H-萘[1,2-d][1,2,3]三唑的合成；(化合物74的合成)
(化合物74)
m＝1、X＝C
式(1-1)、(A-1)、(A-5)
将在实施例1中合成的第二中间卤化物5.59g，
{9,10-二苯基蒽-2-基}硼酸6.25g，
2M的碳酸钾水溶液14ml，
1,4-二氧六环56ml，和
四三苯基膦钯(0)0.64g，
放入由氮置换的反应容器，并且在搅拌下加热回流4.0小时。
将有机层通过分离操作来获得，在减压下浓缩并且通过柱层析来精制从而获得6.36g的5-(9,10-二苯基蒽-2-基)-2-{4-(吡啶-3-基)苯基}-2H-萘[1,2-d][1,2,3]三唑(化合物74)的淡黄白色粉末(产率，70.2％)。
将获得的淡黄白色粉末通过NMR鉴定其结构。图2示出1H-NMR测量的结果。
通过1H-NMR(THF-d8)检测到以下30个氢的信号。.
δ(ppm)＝8.98(1H)
8.69(1H)
8.58(1H)
8.53(2H)
8.08(1H)
7.94(2H)
7.91(1H)
7.88(1H)
7.85(1H)
7.74-7.66(6H)
7.60-7.53(9H)
7.46(1H)
7.42(1H)
7.37(1H)
<实施例3>
5-(9,10-二苯基蒽-2-基)-2-{4-(吡啶-4-基)苯基}-2H-萘[1,2-d][1,2,3]三唑的合成；(化合物76的合成)
(化合物76)
m＝1、X＝C
式(1-1)、(A-1)、(A-6)
将1-溴代-4-硝基苯50g，
4-吡啶硼酸31.9g，
2M的碳酸钾水溶液309ml，
甲苯200ml，
乙醇40ml，和
四三苯基膦钯(0)11.0g，
放入由氮置换的反应容器，并且在搅拌下加热回流14小时。
反应溶液浓缩，并且将沉淀的晶体通过过滤来获得。通过使用异丙醇的分散清洗，获得的是，量为41.8g(产率，85.4％)的4-(4-硝基苯基)吡啶晶体的灰色粉末。
将因此获得的4-(4-硝基苯基)吡啶3.5g，
4-溴代-1,2-二氨基萘4.0g，
苛性钠1.4g，和
甲苯50ml，
放入由氮置换的反应容器，并且在搅拌下加热回流7小时。
将100毫升的甲苯添加至此从而萃取反应溶液，然后在减压下浓缩并且通过柱层析来精制从而获得2.2g的4-溴代-2-{4-(吡啶-4-基)苯基偶氮}萘基-1-胺(第一中间卤化物)晶体的红色粉末(产率，31.5％)。
将因此获得的第一中间卤化物2.0g，
碘苯二乙酸酯2.6g，和
甲苯20ml，
放入由氮置换的反应容器，并且在92℃下搅拌一小时。
将有机层通过分离操作来获得，在减压下浓缩并且通过柱层析来精制从而获得1.1g的5-溴代-2-{4-(吡啶-4-基)苯基}-2H-萘[1,2-d][1,2,3]三唑(第二中间卤化物)晶体的白色粉末(产率，57.8％)。
将因此获得的第二中间卤化物5.59g，
{9,10-二苯基蒽-2-基}硼酸6.25g，
2M的碳酸钾水溶液14ml，
1,4-二氧六环56ml，和
四三苯基膦钯(0)0.64g，
放入由氮置换的反应容器，并且在搅拌下加热回流4.0小时
将有机层通过分离操作来获得，在减压下浓缩并且通过柱层析来精制从而获得6.39g的5-(9,10-二苯基蒽-2-基)-2-{4-(吡啶-4-基)苯基}-2H-萘[1,2-d][1,2,3]三唑(化合物76)的淡黄白色粉末(产率，70.5％)。
将获得的淡黄白色粉末通过NMR鉴定其结构。图3示出1H-NMR测量的结果。
通过1H-NMR(THF-d8)检测到以下30个氢的信号。
δ(ppm)＝8.69(1H)
8.65(2H)
8.54(2H)
8.02(2H)
7.90(1H)
7.88(1H)
7.84(1H)
7.74-7.61(8H)
7.60-7.53(9H)
7.46(1H)
7.37(2H)
<实施例4>
5-{9,10-双(萘-2-基)蒽-2-基)-2-{4-(吡啶-3-基)苯基}-2H-萘[1,2-d][1,2,3]三唑的合成；(化合物75的合成)
(化合物75)
m＝1、X＝C
式(1-1)、(A-1)、(A-5)
将在实施例1中合成的第二中间卤化物3.0g，
{9,10-双(萘-2-基)蒽-2-基}硼酸6.2g，
2M的碳酸钾水溶液11ml，
甲苯44ml，
乙醇11ml，和
四三苯基膦钯(0)0.1g，
放入由氮置换的反应容器，并且在搅拌下加热回流22.0小时。
将有机层通过分离操作来获得，在减压下浓缩并且通过柱层析来精制从而获得3.15g的5-{9,10-双(萘-2-基)蒽-2-基}-2-{4-(吡啶-3-基)苯基}-2H-萘[1,2-d][1,2,3]三唑(化合物75)的淡黄白色粉末(产率，56.1％)。
将获得的淡黄白色粉末通过NMR鉴定其结构。图4示出1H-NMR测量的结果。
通过1H-NMR(CDCl3)检测到以下34个氢的信号。
δ(ppm)＝8.92(1H)
8.67(1H)
8.63(1H)
8.45(2H)
8.14(1H)
8.10(1H)
8.06(3H)
7.93(7H)
7.80-7.63(10H)
7.54-7.50(4H)
7.40(1H)
7.36(2H)
<实施例5>
5-{9,10-双(萘-2-基)蒽-2-基)-2-{4-(吡啶-2-基)苯基}-2H-萘[1,2-d][1,2,3]三唑的合成；(化合物77的合成)
(化合物77)
m＝1、X＝C
式(1-1)、(A-1)、(A-4)
将1-溴代-4-硝基苯50g，
3-吡啶硼酸31.9g，
2M的碳酸钾水溶液309ml，
甲苯200ml，
乙醇40ml，和
四三苯基膦钯(0)11.0g，
放入由氮置换的反应容器，并且在搅拌下加热回流14小时。
反应溶液浓缩，并且将沉淀的晶体通过过滤来获得。通过使用异丙醇的分散清洗，获得的是，量为41.5g(产率，84.8％)2-(4-硝基苯基)吡啶晶体的灰色粉末。
将因此获得的2-(4-硝基苯基)吡啶3.5g，
4-溴代-1,2-二氨基萘4.0g，
苛性钠1.4g，和
甲苯50ml，
放入由氮置换的反应容器，并且在搅拌下加热回流7小时。
将100毫升的甲苯添加至此从而萃取反应溶液，然后在减压下浓缩并且通过柱层析来精制从而获得2.33g的4-溴代-2-{4-(吡啶-2-基)苯基偶氮}萘基-1-胺(第一中间卤化物)晶体的红色粉末(产率，32.9％)。
将因此获得的第一中间卤化物2.0g，
碘苯二乙酸酯2.6g，和
甲苯20ml，
放入由氮置换的反应容器，并且在92℃下搅拌一小时。
将有机层通过分离操作来获得，在减压下浓缩并且通过柱层析来精制从而获得1.28g的5-溴代-2-{4-(吡啶-2-基)苯基}-2H-萘[1,2-d][1,2,3]三唑(第二中间卤化物)晶体的白色粉末(产率，65.0％)。
将因此获得的第二中间卤化物3.0g，
{9,10-双(萘-2-基)蒽-2-基}硼酸6.2g，
2M的碳酸钾水溶液11ml，
甲苯44ml，
乙醇11ml，和
四三苯基膦钯(0)0.1g，
放入由氮置换的反应容器，并且在搅拌下加热回流14.0小时。
将有机层通过分离操作来获得，在减压下浓缩并且通过柱层析来精制从而获得3.04g的5-{9,10-双(萘-2-基)蒽-2-基)-2-{4-(吡啶-2-基)苯基}-2H-萘[1,2-d][1,2,3]三唑(化合物77)的淡黄绿色粉末(产率，54.3％)。
将获得的淡黄绿色粉末通过NMR鉴定其结构。图5示出1H-NMR测量的结果。
通过1H-NMR(CDCl3)检测到以下34个氢的信号。
δ(ppm)＝8.66(1H)
8.34(2H)
8.14(1H)
8.10(1H)
8.05(3H)
7.99(3H)
7.86-7.95(5H)
7.80(1H)
7.77(1N)
7.73(5H)
7.65(5H)
7.53(6H)
7.42(1H)
7.36(2H)
<实施例6>
5-{3-(10-苯基蒽-9-基)苯基}-2-{4-(吡啶-3-基)苯基}-2H-萘[1,2-d][1,2,3]三唑的合成；(化合物53的合成)
(化合物53)
m＝1、X＝C
式(1-1)、(A-1)、(A-5)
将在实施例1中合成的第二中间卤化物2.3g，
3-(10-苯基蒽-9-基}苯基硼酸2.4g，
2M的碳酸钾水溶液11ml，
甲苯44ml，
乙醇11ml，和
四三苯基膦钯(0)0.1g，
放入由氮置换的反应容器，并且在搅拌下加热回流22.0小时。
将有机层通过分离操作来获得，在减压下浓缩并且通过柱层析来精制从而获得1.80g的5-{3-(10-苯基蒽-9-基)苯基}-2-{4-(吡啶-3-基)苯基}-2H-萘[1,2-d][1,2,3]三唑(化合物53)的白色粉末(产率，48.6％)。
将获得的白色粉末通过NMR鉴定其结构。图6示出1H-NMR测量的结果。
通过1H-NMR(CDCl3)检测到以下30个氢的信号。
δ(ppm)＝8.94(1H)
8.75(1H)
8.64(1H)
8.51(2H)
8.12(1H)
7.92(4H)
7.79-7.70(8H)
7.60(5H)
7.51-7.35(7H)
<实施例7>
2-{3’-(吡啶-3-基)联苯-4-基}-5-{[1,1’；3’,1”]三联苯-5’-基}-2H-萘[1,2-d][1,2,3]三唑的合成；(化合物78的合成)
(化合物78)
m＝2、X＝C
式(1-1)、(A-3)、(A-7)
将1-溴代-4-硝基苯50g，
3-(吡啶-3-基)-苯基硼酸31.9g，
2M的碳酸钾水溶液309ml，
甲苯200ml，
乙醇40ml，和
四三苯基膦钯(0)11.0g，
放入由氮置换的反应容器，并且在搅拌下加热回流14小时。
反应溶液浓缩，并且将沉淀的晶体通过过滤来获得。通过使用异丙醇的分散清洗，获得的是，量为40.1g(产率，82.0％)的3-(4’-硝基联苯-3-基)吡啶晶体的灰色粉末。
将因此获得的3-(4’-硝基联苯-3-基)吡啶3.5g，
4-溴代-1,2-二氨基萘4.0g，
苛性钠1.4g，和
甲苯50ml，
放入由氮置换的反应容器，并且在搅拌下加热回流9小时。
将100毫升的甲苯添加至此从而萃取反应溶液，然后在减压下浓缩并且通过柱层析来精制从而获得2.50g的4-溴代-2-[{3’-(吡啶-3-基)联苯-4-基}偶氮]萘基-1-胺(第一中间卤化物)晶体的红色粉末(产率，35.2％)。
将因此获得的第一中间卤化物2.0g，
碘苯二乙酸酯2.6g，和
甲苯20ml，
放入由氮置换的反应容器，并且在92℃下搅拌一小时。
将有机层通过分离操作来获得，在减压下浓缩并且通过柱层析来精制从而获得1.28g的5-溴代-2-{3’-(吡啶-3-基)联苯-4-基}-2H-萘[1,2-d][1,2,3]三唑(第二中间卤化物)晶体的白色粉末(产率，65.0％)。
将因此获得的第二中间卤化物3.0g，
3,5-二苯基-苯基硼酸1.9g，
2M的碳酸钾水溶液11ml，
甲苯44ml，
乙醇11ml，和
四三苯基膦钯(0)0.1g，
放入由氮置换的反应容器，并且在搅拌下加热回流12.0小时。
将有机层通过分离操作来获得，在减压下浓缩并且通过柱层析来精制从而获得1.68g的2-{3’-(吡啶-3-基)联苯-4-基}-5-{[1,1’；3’,1”]三联苯-5’-基}-2H-萘[1,2-d][1,2,3]三唑(化合物78)的淡黄绿色粉末(产率，30.4％)。
将获得的淡黄绿色粉末通过NMR鉴定其结构。图7示出1H-NMR测量的结果。
通过1H-NMR(CDCl3)检测到以下30个氢的信号。
δ(ppm)＝8.95(1H)
8.78(1H)
8.65(1H)
8.52(2H)
7.94-8.01(3H)
7.87(4H)
7.71-7.77(8H)
7.60(3H)
7.49(4H)
7.41(3H)
<实施例8>
5-(4-苯基萘-1-基)-2-{3’-(吡啶-3-基)联苯-4-基}-2H-萘[1,2-d][1,2,3]三唑；(化合物79的合成)
(化合物79)
m＝2、X＝C
式(1-1)、(A-3)、(A-7)
将在实施例7中合成的第二中间卤化物3.0g，
3,5-二苯基-苯基硼酸4.0g，
4,4,5,5-四甲基-2-(4-苯基萘-1-基)-[1,3,2]二氧杂硼酸酯3.0g，
2M的碳酸钾水溶液11ml，
甲苯44ml，
乙醇11ml，和
四三苯基膦钯(0)0.1g，
放入由氮置换的反应容器，并且在搅拌下加热回流12.0小时。
将有机层通过分离操作来获得，在减压下浓缩并且通过柱层析来精制从而获得3.49g的5-(4-苯基萘-1-基)-2-{3’-(吡啶-3-基)联苯-4-基}-2H-萘[1,2-d][1,2,3]三唑(化合物79)的淡黄绿色粉末(产率，69.4％)。
将获得的淡黄绿色粉末通过NMR鉴定其结构。图8示出1H-NMR测量的结果。
通过1H-NMR(CDCl3)检测到以下28个氢的信号。
δ(ppm)＝8.95(1H)
8.79(1H)
8.65(1H)
8.54(2H)
8.03(1H)
7.96(1H)
7.88(4H)
7.72(1H)
7.68(1H)
7.62(5H)
7.54-7.57(5H)
7.45(6H)
<实施例9>
通过使用高灵敏度差示扫描量热仪(DSC3100S，BrukerAXSCo.制造)，对在以上实施例中获得的本发明的化合物测量其熔点和玻璃化转变点。结果如下：
如将从以上结果理解的，本发明的化合物具有100℃以上的玻璃化转变点，其表明通过使用本发明的化合物形成的薄膜保持稳定性(维持稳定)。
<实施例10>
通过使用在以上实施例中获得的本发明的化合物，将膜以100nm的厚度气相沉积在ITO基板上并且通过使用用于测量电离电位的装置(ModelPYS-202，SumitomoJukikaiKogyoCo.制造)来测量其功函数。结果如下：
如上所述，本发明的化合物具有大于例如NPD和TPD等的通常的空穴输送材料所拥有的5.4eV的功函数的值，并且具有大的空穴阻挡能力。
<实施例11>
将图9中示出的层结构的有机EL器件通过以下来制造：将空穴注入层3、空穴输送层4、发光层5、空穴阻挡层6、电子输送层7、电子注入层8和阴极(铝电极)9依序气相沉积在玻璃基板1上，在其上ITO电极已经预先形成为透明阳极2。
具体地，将ITO膜已经以150nm的厚度形成的玻璃基板1使用有机溶剂清洗，之后，通过氧等离子体处理在其表面上清洗。之后，将具有ITO电极的玻璃基板放置入真空蒸镀机中，并且将其中压力降低至0.001Pa以下。
下一步，作为空穴注入层3，将以下结构式的化合物80以6nm/min.的沉积速度和20nm的厚度气相沉积从而覆盖透明阳极2。
(化合物80)
在空穴注入层3上，将以下结构式的化合物81以6nm/min.的沉积速度和40nm的厚度气相沉积为空穴输送层4。
(化合物81)
在空穴输送层4上，将发光层5通过以下以30nm的厚度形成：将以下结构式的化合物82和以下结构式的化合物83以化合物82/化合物83是5/95的沉积速度来二元沉积。
(化合物82)
(化合物83)
在发光层5上，将在实施例1中合成的本发明的化合物9以6nm/min.的沉积速度和30nm的厚度气相沉积从而同时用作空穴阻挡层6和电子输送层7。
在因此形成的空穴阻挡层/电子输送层6和7上，将电子注入层8通过将氟化锂以0.6nm/min.的沉积速度气相沉积以0.5nm的厚度来形成。
最后，将铝以150nm的厚度气相沉积从而形成阴极9。将因此制造的有机EL器件在常温的环境中测量其性能。
将通过使用本发明的化合物9来形成有机层(空穴阻挡层/电子输送层)的有机EL器件外加有DC电压从而测量如表1中示出的发光性能。
<实施例12>
在与实施例11相同的条件下制造有机EL器件，但使用实施例6的化合物53作为用于形成空穴阻挡层/电子输送层6和7的材料来代替使用在实施例1中合成的本发明的化合物9。将有机EL器件在常温的环境中测量其性能。将有机EL器件外加有DC电压从而测量如表1中示出的发光性能。
<实施例13>
在与实施例11相同的条件下制造有机EL器件，但使用实施例2的化合物74作为用于形成空穴阻挡层/电子输送层6和7的材料来代替使用实施例1的化合物9。将因此制造的有机EL器件在常温的环境中测量其性能。将因此制造的有机EL器件外加有DC电压从而测量如表1中示出的发光性能。
<实施例14>
在与实施例11相同的条件下制造有机EL器件，但使用实施例4的化合物75作为用于形成空穴阻挡层/电子输送层6和7的材料来代替使用实施例1的化合物9。将因此制造的有机EL器件在常温的环境中测量其性能。将因此制造的有机EL器件外加有DC电压从而测量如表1中示出的发光性能。
<实施例15>
在与实施例11相同的条件下制造有机EL器件，但使用实施例3的化合物76作为用于形成空穴阻挡层/电子输送层6和7的材料来代替使用实施例1的化合物9。将因此制造的有机EL器件在常温的环境中测量其性能。将因此制造的有机EL器件外加有DC电压从而测量如表1中示出的发光性能。
<实施例16>
在与实施例11相同的条件下制造有机EL器件，但使用实施例5的化合物77作为用于形成空穴阻挡层/电子输送层6和7的材料来代替使用实施例1的化合物9。将因此制造的有机EL器件在常温的环境中测量其性能。将因此制造的有机EL器件外加有DC电压从而测量如表1中示出的发光性能。
<比较例1>
为了比较，在与实施例11相同的条件下制造有机EL器件，但使用公开于WO2003/060956中的以下结构式的化合物84作为用于形成空穴阻挡层/电子输送层6和7的材料来代替使用实施例1的化合物9。
(化合物84)
将因此制造的有机EL器件在常温的环境中测量其性能。将因此制造的有机EL器件外加有DC电压从而测量如表1中示出的发光性能。
[表1]
对于如表1中示出的在电流密度为10mA/cm2时的驱动电压，与使用以上结构式的化合物84的有机EL器件(比较例1)的5.95V相比，本发明的实施例11至16具有低如5.19至5.83V的驱动电压。
当电流以10mA/cm2的密度流动时，进一步，本发明的实施例11至16展示出亮度为840至983cd/m2，其与比较例1的792cd/m2相比，是很大的改善。
进一步，在电流密度为10mA/cm2时，本发明的实施例11至16展示出发光效率(电流效率)为8.40至9.87cd/A，其与比较例1的7.92cd/A相比，是很大的改善。
在电流密度为10mA/cm2时，进一步，本发明的实施例11至16展示出电力效率为4.67至5.95lm/W，其与比较例1的4.19lm/W相比，是很大的改善。
因此，将理解的是，本发明的有机EL器件与使用作为广泛使用的电子输送材料的以上通式的化合物84的器件的相比突显了优异的发光效率和电力效率，并且能够实现实用驱动电压的显著降低。
从通过使用具有萘三唑环结构的本发明的萘三唑衍生物的有机EL器件来实现的驱动电压的显著降低，推测的是，在萘三唑衍生物中的电子的迁移速度远大于作为广泛使用的电子输送材料的以上结构式的化合物84。
产业上的可利用性
本发明的萘三唑衍生物具有良好的电子注入性和优异的空穴阻挡能力，保持稳定的薄膜状态，并且可以用作用于制造有机EL器件的优异的化合物。在通过使用以上化合物制造有机EL器件时，进一步，能够实现高的发光效率和电力效率，同时降低实用驱动电压并且改善耐久性。因此，其用途可以扩大至例如家用电器和照明设备。
附图标记说明
1玻璃基板
2透明阳极
3空穴注入层
4空穴输送层
5发光层
6空穴阻挡层
7电子输送层
8电子注入层
9阴极
Claims (13)
1.一种萘三唑衍生物，其由以下通式(1)表示，
其中，
Ar1是芳香族烃基或芳香族杂环基，
R1至R5可以相同或不同，并且为氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、具有1至6个碳原子的烷基、芳香族烃基或芳香族杂环基，
A是由以下结构式(1a)表示的一价基团，
其中，
m是0、1或2的整数，
Ar2是芳香族杂环基，
R6至R9可以相同或不同，并且为氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、具有1至6个碳原子的烷基、芳香族烃基或芳香族杂环基，
X是碳原子或氮原子，并且
其中，如果X是氮原子，则R9不存在于包括氮原子的环上；如果m是0，则Ar2直接键合至在三唑环中的氮原子；并且如果m是2，R6至R9的多个和X可以彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的萘三唑衍生物，其中在所述通式(1)中的基团Ar1键合至在萘三唑环中的萘环的第4位置。
3.根据权利要求1所述的萘三唑衍生物，其中在所述通式(1)中，在结构式(1a)中的m为0。
4.根据权利要求1所述的萘三唑衍生物，其中在所述通式(1)中，在结构式(1a)中的m为1。
5.根据权利要求1所述的萘三唑衍生物，其中在所述通式(1)中，在结构式(1a)中的m为2。
6.根据权利要求1所述的萘三唑衍生物，其中在所述通式(1)中，A是由以下结构式(A-1)、(A-2)或(A-3)中任何一个表示的一价基团，
其中R6至R9和Ar2如所述结构式(1a)中定义。
7.根据权利要求1所述的萘三唑衍生物，其中在所述通式(1)中，在结构式(1a)中的Ar2是吡啶基。
8.根据权利要求1所述的萘三唑衍生物，其中在所述通式(1)中，A是由以下结构式(A-4)、(A-5)、(A-6)或(A-7)中任何一个表示的一价基团，
9.一种有机电致发光器件，其特征在于具有一对电极和插入其间的至少一层有机层，其中根据权利要求1所述的萘三唑衍生物用作构成所述至少一层有机层的材料。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件，其中所述有机层是电子输送层。
11.根据权利要求9所述的有机电致发光器件，其中所述有机层是空穴阻挡层。
12.根据权利要求9所述的有机电致发光器件，其中所述有机层是发光层。
13.根据权利要求9所述的有机电致发光器件，其中所述有机层是电子注入层。
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| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
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