CN105026492A - 用于有机发光元件填料的热固化组合物和包含其的有机发光元件显示装置 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及用于有机发光元件填料的热固化组合物,以及包含该热固化组合物的有机发光元件显示装置。所述热固化组合物包含(A)100重量份的环氧基树脂,所述环氧基树脂包括(A1)具有约200g/mol至小于1000g/mol的重均分子量的环氧树脂,(A2)具有约1000g/mol至小于20000g/mol的重均分子量的环氧树脂,和(A3)具有约20000g/mol至小于100000g/mol的重均分子量的环氧树脂;(B)约10重量份至40重量份的片状填料;和(C)约0.1重量份至20重量份的具有氰基的咪唑固化剂。
Description
技术领域
本发明涉及用于有机发光二极管填料的热固化组合物和包含该热固化组合物的有机发光二极管显示器。
背景技术
有机发光二极管(OLED)为多晶半导体装置,用于背光单元以在低电压下获得高亮度的发光,并且期望用于薄平板显示器。然而,有机发光二极管具有以下问题:易受潮,在湿气影响下在金属层与有机电致发光(EL)层之间的界面分层,由于金属氧化造成的高抵抗性,和发光特性的劣化以及由于湿气所致的有机材料降解而造成的亮度下降。
为了解决这些问题,开发了使用可固化组合物封装有机发光二极管的方法。典型的封装方法的实例包括其中有机发光二极管由丙烯酸树脂制成的方法和其中将吸湿剂材料加入到用于有机发光二极管的封装树脂以防止有机发光二极管受到湿气影响的方法等。
发明内容
【技术问题】
本发明的一方面提供了用于有机发光二极管填料的组合物,所述组合物具有对有机发光二极管堆叠于其上的基板的良好粘附性和低水蒸气渗透性。
本发明的另一方面提供了用于有机发光二极管填料的组合物,所述组合物呈现出低脱气性,从而确保有机发光二极管的可靠性。
【技术方案】
根据本发明的一方面,用于有机发光二极管填料的热固化组合物可包含:100重量份的由以下组成的(A)环氧基树脂:(A1)具有大于等于约200g/mol且小于约1,000g/mol的重均分子量的环氧树脂,(A2)具有大于等于约1,000g/mol且小于约20,000g/mol的重均分子量的环氧树脂,和(A3)具有大于等于约20,000g/mol且小于约100,000g/mol的重均分子量的环氧树脂;约10重量份至约40重量份的(B)片状填料;和约0.1重量份至约20重量份的(C)含氰基的咪唑固化剂。
根据本发明的另一方面,有机发光二极管可包含如上文所述的热固化组合物的固化产品。
【有益效果】
本发明提供了用于有机发光二极管填料的组合物,所述组合物具有对有机发光二极管堆叠于其上的基板的良好粘附性和低水蒸气渗透性,并且呈现出低脱气性,从而确保有机发光二极管的可靠性。
附图说明
图1为根据本发明的一个实施方式的有机发光二极管显示器的截面图。
图2示出实施例1的OLED的初始可靠性测试的结果,并且图3示出在85℃和85%RH下放置24小时后实施例1的OLED的可靠性测试的结果。
图4示出实施例2的OLED的初始可靠性测试的结果,并且图5示出在85℃和85%RH下放置24小时后实施例2的OLED的可靠性测试的结果。
图6示出实施例3的OLED的初始可靠性测试的结果,并且图7示出在85℃和85%RH下放置24小时后实施例3的OLED的可靠性测试的结果。
图8示出实施例4的OLED的初始可靠性测试的结果,并且图9示出在85℃和85%RH下放置24小时后实施例4的OLED的可靠性测试的结果。
图10示出对比例1的OLED的初始可靠性测试的结果,并且图11示出在85℃和85%RH下放置24小时后对比例1的OLED的可靠性测试的结果。
图12示出对比例2的OLED的初始可靠性测试的结果,并且图13示出在85℃和85%RH下放置24小时后对比例2的OLED的可靠性测试的结果。
图14示出对比例3的OLED的初始可靠性测试的结果,并且图15示出在85℃和85%RH下放置24小时后对比例3的OLED的可靠性测试的结果。
图16示出对比例4的OLED的初始可靠性测试的结果,并且图17示出在85℃和85%RH下放置24小时后对比例4的OLED的可靠性测试的结果。
具体实施方式
【最佳实施方式】
根据本发明的一个实施方式的用于有机发光二极管填料的热固化组合物可包含:100重量份的由以下组成的(A)环氧基树脂:(A1)具有大于等于约200g/mol且小于约1,000g/mol的重均分子量的环氧树脂,(A2)具有大于等于约1,000g/mol且小于约20,000g/mol的重均分子量的环氧树脂,和(A3)具有大于等于约20,000g/mol且小于约100,000g/mol的重均分子量的环氧树脂;约10重量份至约40重量份的(B)片状填料;和约0.1重量份至约20重量份的(C)含氰基的咪唑固化剂。
在用于有机发光二极管填料的热固化组合物中,各自具有在特定范围内的重均分子量的三种环氧树脂以特定量存在。当热固化组合物包含所有三种环氧树脂时,热固化组合物可容易确保在没有硅烷偶联剂的情况下用作有机发光二极管填料的分散稳定性,其用来帮助分散,同时呈现出均匀的粘附性。特别是,环氧树脂(A2)可在环氧树脂(A1)和环氧树脂(A3)的混合物中提供增强的相容性,从而达到在制备溶液中的相稳定性。
环氧树脂(A1)、(A2)、(A3)各自可含有约0ppm至约500ppm、特别是约0ppm至约200ppm的可水解的氯或氯离子。在该氯含量范围内,热固化组合物可在固化填料后防止OLED可靠性的劣化。
环氧树脂(A1)可具有约200g/mol或更大至小于1,000g/mol、特别是约500g/mol至约700g/mol,例如,约200g/mol、300g/mol、400g/mol、500g/mol、600g/mol、700g/mol、800g/mol或900g/mol的重均分子量。如果重均分子量小于200g/mol,则热固化组合物具有低粘度,因此当热固化组合物与直接接触OLED时其扩展到OLED上,从而导致暗点,但是如果重均分子量大于或等于1000g/mol,则热固化组合物中缩水甘油基反应基团的量太少以致不能形成足够的交联。
在环氧基树脂(A)中,环氧树脂(A1)可以以约10wt%至约50wt%、特别是约20wt%至40wt%,例如,10wt%、11wt%、12wt%、13wt%、14wt%、15wt%、16wt%、17wt%、18wt%、19wt%、20wt%、21wt%、22wt%、23wt%、24wt%、25wt%、26wt%、27wt%、28wt%、29wt%、30wt%、31wt%、32wt%、33wt%、34wt%、35wt%、36wt%、37wt%、38wt%、39wt%、40wt%、41wt%、42wt%、43wt%、44wt%、45wt%、46wt%、47wt%、48wt%、49wt%或50wt%的量存在。在该范围内,由于在固化填料组合物后剩余的环氧树脂可以防止OLED可靠性的劣化,并且热固化组合物可呈现出增加的粘附性且进一步增强OLED的可靠性。
环氧树脂(A1)可包含在其末端具有至少两个环氧基团(例如,缩水甘油基)的环氧树脂。由于环氧基团,用于有机发光二极管填料的热固化组合物可具有流动性,其在固化之前在室温下提供加工性,并且可通过在固化后交联而提供增强的膜强度和阻隔性能。在一些实施方式中,环氧树脂(A1)在室温(例如,25℃)下具有液相,并且可包括双酚A环氧树脂、双酚F环氧树脂、氢化双酚环氧树脂、脂环族环氧树脂、萘环氧树脂、双环戊二烯环氧树脂和联苯基环氧树脂中的至少一种。
环氧树脂(A1)是在室温(例如,25℃)下具有液相的环氧树脂,并且可具有约-40℃至约10℃、特别是约-40℃、-39℃、-38℃、-37℃、-36℃、-35℃、-34℃、-33℃、-32℃、-31℃、-30℃、-29℃、-28℃、-27℃、-26℃、-25℃、-24℃、-23℃、-22℃、-21℃、-20℃、-19℃、-18℃、-17℃、-16℃、-15℃、-14℃、-13℃、-12℃、-11℃、-10℃、-9℃、-8℃、-7℃、-6℃、-5℃、-4℃、-3℃、-2℃、-1℃、0℃、1℃、2℃、3℃、4℃、5℃、6℃、7℃、8℃、9℃或10℃的玻璃化转变温度。在该范围内,由于在固化填料组合物后剩余的环氧树脂可以防止OLED可靠性的劣化,并且热固化组合物可呈现出增加的粘附性且增强OLED的可靠性。
环氧树脂(A2)为在室温(例如,25℃)下具有固相且增强环氧树脂(A1)与环氧树脂(A3)之间的相容性的树脂,并且可具有大于等于约1,000g/mol且小于约20,000g/mol、特别是约2000g/mol至约5,000g/mol,例如,1000g/mol、2000g/mol、3000g/mol、4000g/mol、5000g/mol、6000g/mol、7000g/mol、8000g/mol、9000g/mol、10000g/mol、11000g/mol、12000g/mol、13000g/mol、14000g/mol、15000g/mol、16000g/mol、17000g/mol、18000g/mol或19000g/mol的重均分子量。如果重均分子量小于1,000g/mol,由环氧树脂(A2)所致的相容性增强不太有效。此外,整个树脂呈液体形式,且热固化组合物由此含有过量的液体,其可导致OLED缺陷。如果重均分子量大于或等于20,000g/mol,环氧树脂(A2)在增强相容性方面不太有效,因此热固化组合物含有高百分比的高分子量材料,导致在室温下热固化组合物加工性的劣化。
基于100重量份的(A1)和(A3),环氧树脂(A2)可以以约20重量份至约50重量份、特别是约40重量份至约50重量份,例如,约20重量份、21重量份、22重量份、23重量份、24重量份、25重量份、26重量份、27重量份、28重量份、29重量份、30重量份、31重量份、32重量份、33重量份、34重量份、35重量份、36重量份、37重量份、38重量份、39重量份、40重量份、41重量份、42重量份、43重量份、44重量份、45重量份、46重量份、47重量份、48重量份、49重量份或50重量份的量存在。此外,基于环氧基树脂(A)的总重量,环氧树脂(A2)可以以约10wt%至约40wt%、特别是约20wt%至40wt%,例如,约10wt%、11wt%、12wt%、13wt%、14wt%、15wt%、16wt%、17wt%、18wt%、19wt%、20wt%、21wt%、22wt%、23wt%、24wt%、25wt%、26wt%、27wt%、28wt%、29wt%、30wt%、31wt%、32wt%、33wt%、34wt%、35wt%、36wt%、37wt%、38wt%、39wt%或40wt%的量存在。当基于100重量份的(A1)和(A3)或基于环氧基树脂(A)的总重量,环氧树脂(A2)以前述重量份或wt%的量存在时,环氧树脂(A2)可增强环氧树脂(A1)与环氧树脂(A3)之间的相容性,并且可进一步增加环氧树脂(A1)的固化速率以及改善在室温下组合物的加工性。
环氧树脂(A2)可包含在其两端的至少两个环氧基团(例如,缩水甘油基)和其每个重复单元的一个环氧基团(例如,缩水甘油基)。每个重复单元中含有的环氧基团可增加填料组合物的固化度,从而防止未固化的环氧树脂(A3)的外流,同时在没有硅烷偶联剂情况下增强组合物的粘附性。
在一些实施方式中,环氧树脂(A2)为酚醛环氧树脂,并且可包括甲酚酚醛环氧树脂、联苯酚醛环氧树脂和萘酚醛环氧树脂中的至少一种,而并不限于此。
环氧树脂(A2)为在室温(例如,25℃)下具有固相的环氧树脂,并且可具有约30℃至约70℃,例如,约30℃、31℃、32℃、33℃、34℃、35℃、36℃、37℃、38℃、39℃、40℃、41℃、42℃、43℃、44℃、45℃、46℃、47℃、48℃、49℃、50℃、51℃、52℃、53℃、54℃、55℃、56℃、57℃、58℃、59℃、60℃、61℃、62℃、63℃、64℃、65℃、66℃、67℃、68℃、69℃或70℃的玻璃化转变温度。在该范围内,可以保证树脂的分散稳定性并且进一步确保有机发光二极管的可靠性。
按固含量计,环氧树脂(A2)可以以约15wt%至约30wt%、特别是约20wt%至约25wt%,例如,约15wt%、16wt%、17wt%、18wt%、19wt%、20wt%、21wt%、22wt%、23wt%、24wt%、25wt%、26wt%、27wt%、28wt%、29wt%、或30wt%的量存在于用于有机发光二极管填料的组合物中。在该范围内,组合物可进一步确保有机发光二极管的可靠性。
环氧树脂(A3)可具有大于或等于约20,000g/mol或更大且少于约100,000g/mol、特别是约40,000g/mol至60,000g/mol,例如,20000g/mol、30000g/mol、40000g/mol、50000g/mol、60000g/mol、70000g/mol、80000g/mol或90000g/mol的重均分子量。如果重均分子量小于20,000g/mol,则组合物不能形成为膜,但是如果重均分子量大于或等于100,000g/mol,则组合物具有低溶解度和高粘度,这使其难以管理膜外观。
环氧树脂(A3)可以以约10wt%至约50wt%、特别是约20wt%至约40wt%,例如,约10wt%、11wt%、12wt%、13wt%、14wt%、15wt%、16wt%、17wt%、18wt%、19wt%、20wt%、21wt%、22wt%、23wt%、24wt%、25wt%、26wt%、27wt%、28wt%、29wt%、30wt%、31wt%、32wt%、33wt%、34wt%、35wt%、36wt%、37wt%、38wt%、39wt%、40wt%、41wt%、42wt%、43wt%、44wt%、45wt%、46wt%、47wt%、48wt%、49wt%或50wt%的量存在于环氧基树脂(A)中。在该范围内,可以进一步确保膜形成以及足够的涂层强度。
环氧树脂(A3)在室温(例如,25℃)下具有固相并且在其末端可具有的至少两个环氧基团(例如,缩水甘油基)。环氧基团可在固化组合物期间实现交联效应。在一些实施方式中,环氧树脂(A3)可包括具有双酚A或双酚F环氧骨架的树脂。例如,环氧树脂(A3)可包括固相双酚A环氧树脂、固相双酚F环氧树脂、固相苯氧基树脂、固相双环戊二烯环氧树脂和固相联苯基环氧树脂中的至少一种,而并不限于此。
环氧树脂(A3)为在室温(例如,25℃)下具有固相的环氧树脂,并且可具有约50℃至约120℃的玻璃化转变温度。
按固含量计,环氧基树脂(A)可以以约55wt%至约90wt%、特别是约55wt%至约85wt%、或约65wt%至约90wt%、更具体地约55wt%至约80wt%,例如,约55wt%、56wt%、57wt%、58wt%、59wt%、60wt%、61wt%、62wt%、63wt%、64wt%、65wt%、66wt%、67wt%、68wt%、69wt%、70wt%、71wt%、72wt%、73wt%、74wt%、75wt%、76wt%、77wt%、78wt%、79wt%、80wt%、81wt%、82wt%、83wt%、84wt%、85wt%、86wt%、87wt%、88wt%、89wt%或90wt%的量存在于组合物中。在该范围内,组合物可在固化后呈现出良好的粘附性和膜成形性并且增强OLED的可靠性,同时由于在固化后剩余的环氧树脂而防止OLED的可靠性劣化。
与典型组合物相比较,用于有机发光二极管填料的热固化组合物包括相对大量的片状填料。因为热固化组合物含有相对大量的片状填料,所以可以控制在膜内低分子量材料的分散。
片状填料通过借助于其板形状阻挡或延长水分的移动路径而不是通过物理吸附或化学键合而提供吸水能力,并且即使在高温度条件下,也可防止呈膜等的形式的粘合剂层受热膨胀。
片状填料可包括具有在纵向上约10nm至100μm的长度、在横向上约50nm至约10μm的宽度、和约50nm至10μm的厚度的片状粉末。当片状填料具有该范围内的尺寸时,组合物可呈现出低水分渗透性和良好的膜成形性。
片状填料并不特别受限,只要填料具有片状结构,并且可包括滑石、云母、片状硅酸盐、石墨和粘土中的至少一种。具体地,片状填料可为滑石。
基于100重量份的环氧基树脂(A),片状填料可以以约10重量份至约40重量份、特别是约15重量份至约30重量份,例如,10重量份、11重量份、12重量份、13重量份、14重量份、15重量份、16重量份、17重量份、18重量份、19重量份、20重量份、21重量份、22重量份、23重量份、24重量份、25重量份、26重量份、27重量份、28重量份、29重量份、30重量份、31重量份、32重量份、33重量份、34重量份、35重量份、36重量份、37重量份、38重量份、39重量份或40重量份的量存在。如果片状填料以少于约10重量份的量存在,则片状填料不能阻止残余的低分子量材料在膜中扩散,但是如果片状填料以大于约40重量份的量存在,则片状填料可破坏树脂的分散稳定性。
片状填料可以以约1wt%至约30wt%、特别是约5wt%至约29wt%,例如,约1wt%、2wt%、3wt%、4wt%、5wt%、6wt%、7wt%、8wt%、9wt%、10wt%、11wt%、12wt%、13wt%、14wt%、15wt%、16wt%、17wt%、18wt%、19wt%、20wt%、21wt%、22wt%、23wt%、24wt%、25wt%、26wt%、27wt%、28wt%、29wt%或30wt%的量存在于用于有机发光二极管填料的热固化组合物中。在该范围内,组合物可具有防湿性,呈现出良好的膜成形性,不经受由于填料引起的表面不均匀而产生的物理缺陷。
咪唑固化剂可包括具有约100℃至约160℃的活化温度且含有氰基的咪唑固化剂。如本文所使用,术语"活化温度"可指咪唑固化剂与环氧树脂反应以引发固化的温度。例如,咪唑固化剂可包括1-氰乙基-2-苯基咪唑、1-氰乙基-2-十一烷基咪唑鎓-偏苯三酸酯和1-氰乙基-2-苯基咪唑鎓-偏苯三酸酯中的至少一种,而并不局限于此。
咪唑固化剂为在室温(例如,25℃)下具有固相的固化剂,可具有约90℃至约250℃的熔点。
基于100重量份的环氧基树脂(A),咪唑固化剂可以以约0.1重量份至约20重量份、特别是约5重量份至约15重量份,例如,约5重量份、6重量份、7重量份、8重量份、9重量份、10重量份、11重量份、12重量份、13重量份、14重量份或15重量份的量存在。在该范围内,组合物可被充分热固化,并且可防止经受由于残余固化剂所致的透射率劣化。
按固含量计,咪唑固化剂可以以约1wt%至约15wt%、特别是约5wt%至约10wt%,例如,约1wt%、2wt%、3wt%、4wt%、5wt%、6wt%、7wt%、8wt%、9wt%、10wt%、11wt%、12wt%、13wt%、14wt%、或15wt%的量存在于用于有机发光二极管填料的热固化组合物中。在该范围内,组合物可被充分热固化,并且可防止OLED经受由于残余固化剂所致的透射率劣化。
用于有机发光二极管填料的热固化组合物的热固化产品在室温(例如,25℃)下呈现出粘附性质并且可附着于具有以预定粘结强度在其上形成的有机发光二极管的基板。在一些实施方式中,热固化产品(例如,粘合剂膜)可具有对于玻璃基板的约65gf/m2至约100gf/m2的粘结强度。
用于有机发光二极管填料的热固化组合物可具有约0g/m2·天至约60g/m2·天,例如,约30g/m2·天至约60g/m2·天的水蒸气透过率,如在50℃、100%RH和760mmHg的条件下在20μm厚的膜样品上测量24小时。
用于有机发光二极管填料的热固化组合物在25℃时呈现出非流动特征,并且可具有高于约25℃且低于约50℃,特别是约40℃至约46℃,例如,约26℃、27℃、28℃、29℃、30℃、31℃、32℃、33℃、34℃、35℃、36℃、37℃、38℃、39℃、40℃、41℃、42℃、43℃、44℃、45℃、46℃、47℃、48℃或49℃的流动起始温度。在该范围内,当附着于有机发光二极管的表面时,组合物可呈现出流动性,从而增加达到界面粘附性的表面积,并且由于通过热固化交联一段预定时间可具有增强的粘附性。如本文所使用,术语"流动起始温度"可指填料组合物通过加热而软化并开始流动的温度。
用于有机发光二极管填料的热固化组合物可不包含硅烷偶联剂。尽管不包含硅烷偶联剂,但是用于有机发光二极管填料的热固化组合物可确保充分的粘附性以用作有机发光二极管填料,实现膜涂层性质,并且增强OLED的可靠性。
用于有机发光二极管填料的热固化组合物还可包含至少一种添加剂。添加剂可改善组合物的表面流平性质和涂层性质。添加剂可包括,例如,选自由流平剂、消泡剂、保存稳定剂和增塑剂组成的组中的至少一种,而并不限于此。
用于有机发光二极管填料的热固化组合物可以以粘合剂膜的形式配制,作为有机发光二极管填料。可通过干燥和层压填料组合物制备粘合剂膜。例如,可通过在约20℃至约100℃的温度和约0.2m/s至约1.5m/s的干燥速率下干燥而制备粘合剂膜,而并不限于此。
粘合剂膜可具有约1μm至约100μm、特别是约10μm至约50μm的厚度。在该范围内,粘合剂膜可在有机EL装置与封装膜之间提供良好的粘附性。
根据本发明的有机发光二极管显示器可包括根据本发明的实施方式的热固化组合物的固化产品。在一些实施方式中,所述显示器包括:第一基板,在它的一个表面上具有有机发光二极管;置于第一基板上方且与其隔开的第二基板;和在第一基板与第二基板之间插入以使第一基板粘结至第二基板的粘合剂层,其中粘合剂层可包括根据本发明的实施方式的用于有机发光二极管填料的热固化组合物的固化产品,特别是热固化产品。
组合物可经受在100℃下热固化2小时,但热固化条件并不限于此。
图1为根据本发明的一个实施方式的有机发光二极管显示器的截面图。参考图1,根据该实施方式的有机发光二极管显示器可包括有机发光二极管D,第一基板110,在它的上表面上具有有机发光二极管D,置于第一基板110上方且与其隔开的第二基板120,和在第一基板110与第二基板120之间插入以使第一基板110粘结至第二基板120的粘合剂层170。
第一基板可由诸如透明玻璃、塑料片材、硅、或金属基板的材料形成,并且可具有可挠性或不具有可挠性,或者可具有透明度或不具有透明度。第一基板与一个或多个有机EL装置形成于它的一个表面上。有机EL装置包括透明电极、空穴传输层、有机EL层、和后表面电极。
第二基板可置于有机EL装置和第一基板上方以与第一基板隔开,并且通过粘合剂层粘结至第一基板。作为第二基板,可以使用玻璃基板或具有良好的阻隔性能的基板,例如有金属堆叠于其上的塑料片材。
吸气剂(getter)150可形成在第一基板与第二基板之间并且在有机EL装置的每一侧上以使第一基板粘结至第二基板。
【本发明的实施方式】
在下文,将参考一些实施例更详细地描述本发明。然而,应理解的是,提供这些实施例仅为了举例说明而并不以任何方式解释为限制本发明。
实施例和对比例中所用的组分和评价性能的方法的详情如下:
(A)环氧基树脂:(A1)具有大于或等于200g/mol且小于1,000g/mol的Mw的环氧树脂(KDS8128,Kukdo Chemical,在25℃时具有液相),(A2)具有大于或等于1000g/mol且小于20,000g/mol的Mw的环氧树脂(YDCN-500-90P,Kukdo Chemical,在25℃时具有固相),(A3)具有大于或等于20,000g/mol且小于100,000g/mol的Mw的环氧树脂(JER4275,Mitsubishi chemical,在25℃时为固相)
(B)板形填料:滑石(D-1000,Nippon滑石)
(C)咪唑固化剂:2PZCNS(1-氰乙基-2-苯基咪唑鎓偏苯三酸酯,固体粉末)
(D)液体咪唑固化剂:(D1)2P4MZ(Shikoku,2-苯基-4-甲基咪唑,固体)、(D2)2E4MZ(Shikoku,2-乙基4-甲基咪唑,液体)
实施例1至4
将环氧树脂(A2)、环氧树脂(A3)和片状填料以表1中所列的量(单位:重量份)分散于MEK(甲乙酮)中。搅拌溶液后,将环氧树脂(A1)和咪唑固化剂(C)以表1中所列的量加入到溶液,然后使用行星搅拌机和三辊轧机进行分散,从而制备用于有机发光二极管填料的热固化组合物。
对比例1至2
除了将咪唑固化剂的种类和量换成表2中所列的那些之外,以与实施例1相同的方式制备用于有机发光二极管填料的热固化组合物。
对比例3至4
除了将片状填料的量换为表2中所列的那些之外,以与实施例1相同的方式制备用于有机发光二极管填料的热固化组合物。
使用涂布机、接着干燥和层压,将实施例和对比例中制备的每种用于有机发光二极管填料的热固化组合物形成为涂层膜,从而制备20μm厚的用于填料的粘合剂膜。评价每种所制备的粘合剂膜的下列性质。结果示于表1至2中。
(1)粘结强度(晶片剪切强度):将每种用于填料的粘合剂膜贴附至具有5mm×5mm(宽度×长度)大小的玻璃面板,接着在100℃下热固化2小时。对于所得粘合剂膜,使用晶片剪切强度测试仪在100N的负载电池容量、50μm/秒的速度和1kgf的测试负载的条件下测量粘结强度。
(2)水蒸气透过率(WVTR):将每种用于填料的粘合剂膜经受在100℃下热固化2小时。对于所得的具有20μm厚度的粘合剂膜,将MOCON测试(PERMATRAN-W 3/33,MOCON Co.,Ltd.)在50℃、100%RH和760mmHg的条件下进行24小时,同时引入氮气作为载气。
(3)脱气量:将每种用于填料的粘合剂膜贴附至玻璃基板,从而获得具有20cm×20cm×20μm(宽度×长度×厚度)的填料样品并且不经受热固化。使用GC/MS测试仪(Perkin Elmer Clarus 600)对样品测量脱气量。GC/MS采用DB-5MS柱(长度:30m,直径:0.25mm,固定相的厚度:0.25μm)作为柱,以及氦气(流速:1.0mL/min,平均速度=32cm/s)作为流动相。另外,分流比为20:1,并且将样品在40℃下保持3分钟,在10℃/min的速率下加热,然后在320℃下保持6分钟。在以下条件下收集脱气:玻璃尺寸为20cm×20cm,收集容器为Tedlar包,收集温度为90℃,收集时间为30分钟,以300mL/min的流速进行N2吹扫,以及Tenax GR(5%苯基甲基聚硅氧烷)用作吸附剂。使用150ppm、400ppm和800ppm浓度的甲苯在正己烷中的溶液作为标准溶液绘制标准曲线,其中R2值为0.9987。
(4)流动起始温度:通过使用高级流变扩展系统(ARES,TA Co.,Ltd)测量填料的储能模量/损耗模量,在25℃至140℃的温度范围内测量填料的流动起始温度。将填料样品层压至400μm的厚度,接着使用圆刀切割,从而获得具有8.0mm±0.1mm的直径的样品。将样品以10℃/min的速率加热,接着以10rad/s的角频率提取样品的储能模量(G')和损耗模量(G”)的拐点。将提取的拐点规定为流动起始温度。
(5)OLED的可靠性:将填料(用于填料的粘合剂膜的热固化产品)层压基板堆叠在基板上,所述基板包括在其上的2mm×2mm(宽度×长度)OLED Green单元装置以封装所述装置。检查所制备的单元装置面板的初始发光。在将所制备的单元装置面板在85℃和85%RH下放置24小时之后,再次检查面板的发光。
表1
表2
如表1和2中所示,可见,根据本发明的用于有机发光二极管填料的热固化组合物呈现出高粘结强度、低水蒸气透过率和低脱气量,从而确保OLED的可靠性。参考图2至9,可见,具有正方形的有机发光二极管的整个前表面发光,而没有出现暗点或非发光区。此外,即使在85℃和85%RH放置24小时后,有机发光二极管也保持发光,这意味着有机发光二极管具有高可靠性。
相反地,可见,与本发明相比较,对比例1至4的组合物呈现出相对低粘结强度、高水蒸气透过率和高脱气量,因此不能确保OLED的可靠性。换句话说,参考图11、13、15和17,显示对比例1至4的每种装置在85℃和85%RH放置24小时后的发光,用于评价OLED的可靠性,可见,有机发光二极管的正方形前表面仅部分发光,并且深色的非发光部分在正方形的边缘出现。另外,在一些情况下,甚至在正方形内部也产生暗点。这意味着有机发光二极管具有低可靠性。
应理解的是,在不背离本发明的精神和范围的情况下,本领域技术人员可作出各种修改、变化和改变。因此,本发明的范围应仅由所附权利要求及其等同方式限定。
Claims (15)
1.一种用于有机发光二极管填料的热固化组合物,包含:
100重量份的由以下组成的(A)环氧基树脂:(A1)具有大于等于约200g/mol且小于约1,000g/mol的重均分子量的环氧树脂,(A2)具有大于等于约1,000g/mol且小于约20,000g/mol的重均分子量的环氧树脂,和(A3)具有大于等于约20,000g/mol且小于约100,000g/mol的重均分子量的环氧树脂;
约10重量份至约40重量份的(B)片状填料;和
约0.1重量份至约20重量份的(C)含氰基的咪唑固化剂。
2.根据权利要求1所述的热固化组合物,其中对于所述环氧树脂(A2)的每个重复单元,所述环氧树脂(A2)含有一个环氧基团。
3.根据权利要求1所述的热固化组合物,其中所述环氧树脂(A2)包含甲酚酚醛环氧树脂、联苯酚醛环氧树脂和萘酚醛环氧树脂中的至少一种,所有所述环氧树脂在25℃时为固体。
4.根据权利要求1所述的热固化组合物,其中所述环氧树脂(A2)具有约30℃至70℃的玻璃化转变温度。
5.根据权利要求1所述的热固化组合物,其中,基于100重量份的所述环氧树脂(A1)和所述环氧树脂(A3),所述环氧树脂(A2)以约20重量份至约50重量份的量存在。
6.根据权利要求1所述的热固化组合物,其中所述环氧树脂(A2)以约10wt%至40wt%的量存在于所述环氧基树脂(A)中。
7.根据权利要求1所述的热固化组合物,其中,按固含量计,所述环氧树脂(A2)以约15wt%至约30wt%的量存在于所述热固化组合物中。
8.根据权利要求1所述的热固化组合物,其中所述环氧树脂(A1)包含双酚A环氧树脂、双酚F环氧树脂、氢化双酚环氧树脂、脂环族环氧树脂、萘环氧树脂、双环戊二烯环氧树脂和联苯基环氧树脂中的至少一种,所有这些环氧树脂在25℃时为液体。
9.根据权利要求1所述的热固化组合物,其中所述环氧树脂(A3)包含双酚A环氧树脂、双酚F环氧树脂、苯氧基树脂、双环戊二烯环氧树脂和联苯基环氧树脂中的至少一种,所有这些环氧树脂在25℃时为固体。
10.根据权利要求1所述的热固化组合物,其中所述片状填料包含滑石。
11.根据权利要求1所述的热固化组合物,其中所述咪唑固化剂具有约90℃至约250℃的熔点。
12.根据权利要求1所述的热固化组合物,其中所述咪唑固化剂包含1-氰乙基-2-苯基咪唑、1-氰乙基-2-十一烷基咪唑鎓-偏苯三酸酯和1-氰乙基-2-苯基咪唑鎓-偏苯三酸酯中的至少一种。
13.根据权利要求1所述的热固化组合物,其中所述热固化组合物的热固化产品具有对于玻璃基板的约65gf/m2至约100gf/m2的粘结强度。
14.根据权利要求1所述的热固化组合物,其中所述热固化组合物具有高于约25℃且低于50℃的流动起始温度。
15.一种有机发光二极管显示器,包含根据权利要求1至14中任一项所述的用于有机发光二极管填料的热固化组合物的热固化产品。
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