CN105017353A - 金银花中环烯醚萜苷类化合物及其制备方法和用途 - Google Patents

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Abstract

本发明属于医药技术领域,涉及从忍冬科植物金银花(<i>Lonicera?japonica</i>)?干燥的花蕾中提取分离的一系列新的环烯醚萜苷类化合物Loniceranan?A、Loniceranan?B、Loniceranan?C,它们具有相同的裂环环烯醚萜苷母核。本发明还涉及该类新化合物及其制备药物的降糖生理活性及其医药用途。该类化合物可以和药学上可接受的载体结合制成临床上可接受的剂型,用于各类糖尿病的治疗。本发明制备方法简单,重现性好,纯度高。获得的化合物具有良好的降糖活性作用。

Description

金银花中环烯醚萜苷类化合物及其制备方法和用途
技术领域:
本发明属于医药技术领域,涉及金银花中环烯醚萜苷类化合物及其制备方法,本发明还涉及该类新化合物在制备降糖药物中的应用。
背景技术:
糖尿病源于人体内胰岛素分泌不足,由此引发以糖代谢混乱为主的全身性疾病,并伴随机体一系列的并发症,很难治愈,对患者的生活造成严重影响。糖尿病是世界范围的最常见的流行性疾病之一,其死亡率在发达国家仅次于心血管疾病,恶性肿瘤,成为第三位致死病因的疾病。α-糖苷酶抑制剂(例如阿卡波糖)临床上常被用作抗糖尿病药物,它们能改善血管通透性和降低血糖水平。然而,长期使用一些α-糖苷酶抑制剂会对患者造成过重的经济负担,最重要的是其副作用不良反应较大,对人的其他机体功能造成严重损害,例如腹泻等肠道紊乱性疾病。因此有必要寻找新的、安全、有效的抗糖尿病的药物。许多中药通过活血化瘀、消热解毒、补益的作用来改善人的各项机能,达到防治糖尿病的目的。而且中药治疗糖尿病的作用机制、途径,具有多向性,多层面和多靶点的药理特点,有着西药等化学合成药物不可比拟的优势。因此,从中药中寻找疗效确切的降糖天然药物,明确其药效物质基础,进而开发出高效低毒的抗糖尿病新药,已成为目前国内外研究的热点。
金银花为忍冬科植物忍冬(Lonicera japonica)的干燥花蕾或带初开的花,为我国常用中药,具有3000多年的历史。具有清热解毒、凉散风热之功效,主治痈肿疔疮、喉痹、丹毒、热毒血痢、风热感冒、温病发热等症。目前从金银花中报道分离得到多种类型化合物,其中环烯醚萜苷类化合物具有很好降糖效果。因此从金银花中寻找降糖活性好的环烯醚萜苷类化合物具有一定的价值。
发明内容:
本发明的目的旨在从金银花干燥的花蕾中寻找新的降糖前体药物,提供该环烯醚萜苷类化合物的提取、制备方法,并且研究它们的降糖活性和医药用途。本发明的另一个目的在于提供该类化合物的结构鉴定方法。
本发明所述3个新的具有降糖活性环烯醚萜苷类化合物Loniceranan A、Loniceranan B、Loniceranan C,其结构如下所示:
本发明所述新的环烯醚萜苷类化合物的提取、制备方法如下:
取干燥的金银花用水煎煮,合并提取液浓缩得浸膏,浸膏采用大孔吸附柱色谱,以乙醇-水系统0:100~100:1逐渐洗脱,共收集10~15个馏分,经硅胶薄层层析检识,合并为A1~A4,A2(大孔树脂乙醇-水15:85~30:70下洗脱)通过聚 酰胺柱色谱,以纯水进行洗脱,洗脱液经减压蒸馏后得B,B经快速减压柱色谱以二氯甲烷/三氯甲烷-甲醇-水系统50:1:0.01~1:1:0.01梯度洗脱,共得20~40个馏分,通过硅胶薄层板层析检识,合并为C1~C5,C1经ODS柱色谱以甲醇-水系统10:90~100:0梯度洗脱得到20~30个馏分,经分析液相检识,合并为D1~D7,利用HPLC法以乙腈-水为流动相在D2-D5中制备得到化合物1-3。其中,水煎煮提取2~5次,每次6~10小时。所述的乙腈-水的比例为10:90-30:70。
具体地,本发明中所述三个化合物的制备方法如下:
取干燥的金银花花蕾10-15kg用水煎煮提取2~5次,每次6~10小时,药材与水的比例为:1:3~1:5,合并提取液浓缩得浸膏,浸膏采用大孔吸附柱色谱,以乙醇-水系统0:100~100:1逐渐洗脱,共收集10~15个馏分,经硅胶薄层层析检识,合并为A1~A4,A2(300~500g)通过聚酰胺柱色谱,以纯水进行洗脱,洗脱液经减压蒸馏得B,B经快速减压柱色谱以二氯甲烷/三氯甲烷-甲醇-水系统50:1:0.01~1:1:0.01梯度洗脱,共得20~40个馏分,通过硅胶薄层板层析检识,合并为C1~C5,C1经ODS柱色谱以甲醇-水系统10:90~100:0梯度洗脱得到20~30个馏分,经分析液相检识,合并为D1~D7,利用HPLC法以乙腈-水为流动相(10:90-30:70)在D2-D5中制备得到化合物1-3。本发明所述新的环烯醚萜苷类化合物具有较好的降糖活性。
活性试验方法如下:
1.实验材料
1.1 受试品:化合物
1.2 实验酶及来源α-糖苷酶
2.实验方法
2.1 药物处理
称取1.5mg样品至1mL EP管底部,加150μL PBS溶剂稀释至10mg/mL的溶液,储存于-20℃。用时用相应的培养液将其稀释成10、5、2.5、1.25、0.625mg/ml用。选取阿卡波糖作为阳性对照药,称取1mg,加入10μL DMSO,再加入90μL PBS。配成约1mg/100μL的溶剂。用时稀释成10、5、2.5、1.25mg/ml用。选取α-糖苷酶作为反应酶,称取1mg酶,加1mL PBS溶解,配成1mg/mL的溶液,取10μl稀释至1.580mL。选取pNPG作为反应底物,称取1.51mg底物置10mL EP管中,加PBS至刻度,溶解,即为0.5mM/L的底物溶液,避光保存。
2.2 MTT法的测定方法 
预先往96孔板孔里加入样品溶液50μL(磷酸缓冲液分别稀释成若干含量梯度),加入酶溶液(0.1U)100μL,37度孵育10min后,加入底物pNPG(0.5mM)50μL,孵育30min,酶标仪上405nm处测定吸光度。
抑制率(%)=[1-(A样-A空)/(A对-A空)]×100%
2.3.统计方法
全部资料采用SPSS(13.0)统计软件包进行检验分析。各组数据用均值±标准误(Mean±S.E.)表示,采用One-Way ANOVA评价整体性差异,并进行Dunnett或Dunnett’s T3检验进行组间比较。
3.实验结果
表1 化合物对α-糖苷酶的IC50(mM/L)
由上述实验结果可看本发明所涉3种化合物对α-糖苷酶具有一定抑制作用。其中化合物2和3的作用明显,和阳性对照药阿卡波糖效果相当。化合物1对α-糖苷酶的作用较弱。
本发明所涉环烯醚萜苷类新化合物,对α-糖苷酶有一定的抑制作用,可用于开发抗糖尿病类药物,尤其针对临床化疗阶段药物。
本发明制备方法简单,重现性好,提取纯度高。获得的化合物具有较好的降糖活性作用。
附图说明
图1为1的1H-NMR
图2为1的13C-NMR
图3为1的HSQC
图4为1的HMBC
图5为1的NOESY
图6为2的1H-NMR
图7为2的13C-NMR
图8为2的HSQC
图9为2的HMBC
图10为2的NOESY
图11为3的1H-NMR
图12为3的13C-NMR
图13为3的HMBC
图14为3的NOESY
具体实施方式:
制备实施例1
取干燥的金银花花蕾10kg用水煎煮提取3次,每次6小时,药材与水的比例为:1:3,合并提取液浓缩得浸膏,浸膏采用大孔吸附柱色谱,以乙醇-水系统0:100、15:85、30:70、50:50、100:0逐渐洗脱,共收集12个馏分,经硅胶薄层层析检识,合并为A1~A4,A2(350g)通过聚酰胺柱色谱,以纯水为流动相洗脱,洗脱液经减压蒸馏后得B,B经快速减压柱色谱以二氯甲烷-甲醇-水系统50:1:0.01、20:1:0.01、10:1:0.01、5:1:0.01、1:1:0.01梯度洗脱,共得35个馏分,通过硅胶薄层板层析检识,合并为C1~C5,C1经ODS柱色谱以甲醇-水系统10:90、30:70、50:50、0:100、梯度洗脱得到24个馏分,经分析液相检识,合并为D1~D7。在D2(ODS甲醇水10:90洗脱)中以乙腈-水系统15:85在液相色谱柱中制得化合物1和2,在D3(ODS甲醇水30:70洗脱)中以乙腈-水系统22:78在液相色谱柱中制得化合物3。
制备实施例2
取干燥的金银花花蕾12kg用水煎煮提取4次,每次10小时,药材与水的比例为:1:4,合并提取液浓缩得浸膏,浸膏采用大孔吸附柱色谱,以乙醇-水系统 0:100、15:85、30:70、60:40、100:0逐渐洗脱,共收集10个馏分,经硅胶薄层层析检识,合并为A1~A4,A2(400g)通过聚酰胺柱色谱,以纯水为流动相洗脱,洗脱液经减压蒸馏后得B,B经快速减压柱色谱以二氯甲烷-甲醇-水系统50:1:0.01、20:1:0.01、15:1:0.01、8:1:0.01、3:1:0.01、1:1:0.01梯度洗脱,共得25个馏分,通过硅胶薄层板层析检识,合并为C1~C5,C1经ODS柱色谱以甲醇-水系统10:90、35:65、50:50、0:100、梯度洗脱得到26个馏分,经分析液相检识,合并为D1~D7。在D3(ODS甲醇水35:65洗脱)中以乙腈-水系统15:85在液相色谱柱中制得化合物1和2,在D4(ODS甲醇水35:65洗脱)中以乙腈-水系统20:80在液相色谱柱中制得化合物3。
制备实施例3
取干燥的金银花花蕾11kg用水煎煮提取2次,每次7小时,药材与水的比例为:1:3,合并提取液浓缩得浸膏,浸膏采用大孔吸附柱色谱,以乙醇-水系统0:100、15:85、40:60、70:30、100:0逐渐洗脱,共收集11个馏分,经硅胶薄层层析检识,合并为A1~A4,A2(450g)通过聚酰胺柱色谱,以纯水为流动相洗脱,洗脱液经减压蒸馏后得B,B经快速减压柱色谱以二氯甲烷-甲醇-水系统50:1:0.01、20:1:0.01、10:1:0.01、5:1:0.01、3:1:0.01、1:1:0.01梯度洗脱,共得40个馏分,通过硅胶薄层板层析检识,合并为C1~C5,C1经ODS柱色谱以甲醇-水系统10:90、25:75、55:45、0:100、梯度洗脱得到24个馏分,经分析液相检识,合并为D1~D7。在D2(ODS甲醇水10:90洗脱)中以乙腈-水系统10:90在液相色谱柱中制得化合物1,在D4(ODS甲醇水55:45洗脱)中以乙腈-水系统25:75在液相色谱柱中制得化合物2和3。
制备实施例4
取干燥的金银花花蕾13kg用水煎煮提取5次,每次8小时,药材与水的比例为:1:5,合并提取液浓缩得浸膏,浸膏采用大孔吸附柱色谱,以乙醇-水系统0:100、20:80、40:60、60:40、100:0逐渐洗脱,共收集15个馏分,经硅胶薄层层析检识,合并为A1~A4,A2(500g)通过聚酰胺柱色谱,以纯水为流动相洗脱,洗脱液经减压蒸馏后得B,B经快速减压柱色谱以二氯甲烷-甲醇-水系统50:1:0.01、20:1:0.01、10:1:0.01、5:1:0.01、2:1:0.01、1:1:0.01梯度洗脱,共得30个馏分,通过硅胶薄层板层析检识,合并为C1~C5,C1经ODS柱色谱以甲醇-水系统10:90、30:70、55:45、0:100、梯度洗脱得到22个馏分,经分析液相检识,合并为D1~D7。在D3(ODS甲醇水30:70洗脱)中以乙腈-水系统16:84在液相色谱柱中制得化合物1、2、3。
实验例1:
白色无定形粉末(甲醇),易溶于甲醇。高分辨质谱给出准分子离子峰m/z 453.1366[M+Na]+,结合1H,13C NMR谱,确定分子式为C19H26O11。化合物1(15mg)经5ml 3N三氟乙酸在密封瓶中110℃放置4h水解,反应液用20ml水稀释后用5ml乙酸乙酯萃取三次,萃取后的水层加甲醇后反复旋蒸至中性干燥残渣。残渣用0.05ml吡啶溶解,然后加0.05ml六甲基二硅氮烷和0.02ml三甲基氯硅烷,混合液在60℃搅拌30min。静置后上清液用GC分析,分析结果与标准糖对照显示水解液中含D-葡萄糖。在1H-NMR中,δ5.42(1H,brs)和7.54(1H,s)为环烯醚萜类化合物1位和3位特征质子信号,δ5.63(1H,m)、δ5.22(1H,brd,J=17.3Hz)和δ5.15(1H,brd,J=10.5Hz)提示结构中存在一个末端双键结构,δ4.54(1H,d,J=7.8Hz)为糖端基质子信号, 因而推测该化合物为一个简单裂环环烯醚萜苷类化合物。13C-NMR中存在3组烯烃碳信号(δ152.4,107.9,134.9,118.1,129.5,127.7),2个酯羰基碳信号(δ166.1和174.3),1个甲氧基碳信号(δ51.0)以及一个糖片段碳信号。进一步分析HMBC谱,亚甲基质子信号δ2.84(2H,d,J=5.1Hz)分别与羧基(δ174.3)、乙烯基(δ127.7和129.5)相关,表明亚甲基与羧基和双键相连。NOESY谱中,H-5和H-9相关,H-1和H-8相关,表明化合物1的相对构型和已知化合物secologanin相同,故化合物结构可由此确定,命名为Loniceranan A。其1H NMR谱,13C NMR谱信号归属见表2,HMBC和NOESY谱图见下式,相关图谱见附图1-图5。
实验例2
无色油状(甲醇),易溶于甲醇。高分辨质谱给出准分子离子峰m/z 441.1362[M+Na]+,结合1H,13C NMR谱,确定分子式为C18H26O11。化合物1(13mg)经5ml 3N三氟乙酸在密封瓶中110℃放置4h水解,反应液用20ml水稀释后用5ml乙酸乙酯萃取三次,萃取后的水层加甲醇后反复旋蒸至中性干燥残渣。残渣用0.05ml吡啶溶解,然后加0.05ml六甲基二硅氮烷和0.02ml三甲基氯硅烷,混合液在60℃搅拌30min。静置后上清液用GC分析,分析结果与标准糖对照显示水解液中含D-葡萄糖。在1H-NMR中,δ5.31(1H,d,J=4.1Hz)和7.29(1H,s)为环烯醚萜类化合物1位和3位特征质子信号,δ5.52(1H,m)、δ5.18(1H,brd,J=11.3Hz)和δ5.15(1H,brd,J=16.5Hz)提示结构中存在一个末端双键结构,δ4.48(1H,d,J=7.8Hz)为糖端基质子信号,因而推测该化合物为一个简单裂环环烯醚萜苷类化合物。13C-NMR中存在2组烯烃碳信号(δ149.8,108.0,133.9,119.4),1个酯羰基碳信号(δ169.0),1个乙氧基碳信号(δ59.6和14.1)以及一个糖片段碳信号。进一步分析HMBC谱,亚甲基质子信号δ4.01(2H,m)分别与甲基(δ14.1)、羧基(δ171.9)相关,表明乙氧基连在2的7位上。NOESY谱中,H-5和H-9相关,H-1和H-6、H-8相关,表明化合物2的相对构型和1相同,故化合物结构可由此确定,命名为Loniceranan B。其1H NMR谱,13C NMR谱信号归属见表2,HMBC和NOESY谱图见下式,相关图谱见附图6-图10。
实验例3
无色油状(甲醇),易溶于甲醇。高分辨质谱给出准分子离子峰m/z 455.1535[M+Na]+,结合1H,13C NMR谱,确定分子式为C19H28O11。化合物3(22mg)经5ml 3N三氟乙酸在密封瓶中110℃放置4h水解,反应液用20ml水稀释后用5ml乙酸乙酯萃取三次,萃取后的水层加甲醇后反复旋蒸至中性干燥残渣。残渣用0.05ml吡啶溶解,然后加0.05ml六甲基二硅氮烷和0.02ml三甲基氯硅烷,混合液在60℃搅拌30min。静置后上清液用GC分析,分析结果与标准糖对照显示水解液中含D-葡萄糖。在1H-NMR中,δ5.39(1H,d,J=4.5Hz)和7.45(1H,s)为环烯醚萜类化合物1位和3位特征质子信号,δ5.54(1H,m)、δ5.25(1H,brd,J=15.9Hz)和δ5.19(1H,brd,J=8.7Hz)提示结构中存在一个末端双键结构,δ4.49(1H,d,J=7.8Hz)为糖端基质子信号,因而推测该化合物为一个简单裂环环烯醚萜苷类化合物。13C-NMR中存在2组烯烃碳信号(δ152.1,108.1,133.3,119.9),1个酯羰基碳信号(δ166.4),1个甲氧基碳信号(δ51.0),1个乙氧基碳信号(δ59.8和14.0)以及一个糖片段碳信号。进一步分析HMBC谱,亚甲基质子信号δ4.03(2H,m)分别与甲基(δ14.0)、羧基(δ171.6)相关,表明乙氧基连在3的7位上。NOESY谱中,H-5和H-9相关,H-1和H-8、H-10相关,表明化合物3的相对构型和2相同,故化合物结构可由此确定,命名为Loniceranan C。其1H NMR谱,13C NMR谱信号归属见表2,HMBC和NOESY谱图见下式,相关图谱见附图11-图14。
表2 化合物1-3的1H和13C NMR数据(DMSO)

Claims (7)

1.如下所示的环烯醚萜苷类化合物:
2. 根据权利要求1所述的环烯醚萜苷类化合物,其特征在于:所述环烯醚萜苷类化合物是从金银花干燥的花蕾中提取分离得到的。
3. 如权利要求1所述的环烯醚萜苷类化合物的制备方法,其特征在于,取干燥的金银花用水煎煮,合并提取液浓缩得浸膏,浸膏采用大孔吸附柱色谱,以乙醇-水系统0:100~100:1 逐渐洗脱,共收集10~15个馏分,经硅胶薄层层析检识,合并为A1~A4, A2(大孔树脂乙醇-水15:85~30:70下洗脱)通过聚酰胺柱色谱,以纯水进行洗脱,洗脱液经减压蒸馏后得B,B经快速减压柱色谱以二氯甲烷/三氯甲烷-甲醇-水系统 50:1:0.01~1:1:0.01梯度洗脱,共得20~40个馏分,通过硅胶薄层板层析检识,合并为C1~C5,C1经ODS柱色谱以甲醇-水系统 10:90 ~100:0梯度洗脱得到20~30个馏分,经分析液相检识,合并为D1~D7,利用HPLC法以乙腈-水为流动相在D2-D5中制备得到化合物1-3。
4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述的乙腈-水的比例为10:90-30:70。
5.如权利要求3所述的制备方法,其特征在于,水煎煮提取2~5次,每次6~10小时。
6.一种药物组合物,包含权利要求1所述的环烯醚萜苷类化合物和药学上可接受的载体。
7.权利要求1所述的环烯醚萜苷类化合物或权利要求6所述的组合物在制备降糖药物中的应用。
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