CN104558544B - 多官能酸酐、热硬化性树脂组合物与其预浸料及硬化物 - Google Patents
多官能酸酐、热硬化性树脂组合物与其预浸料及硬化物 Download PDFInfo
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Abstract
本发明提供一种多官能酸酐、热硬化性树脂组合物与其预浸料及硬化物。本发明获得一种提供透明性、耐热性、强韧性、耐着色性优异的硬化物的树脂组合物，特别是获得一种具有适合于光学零件的特性的树脂组合物。本发明是一种使一分子中含有至少3个羟基的多元醇(A)、与偏苯三甲酸酐酰卤及核氢化偏苯三甲酸酐酰卤的混合物或核氢化偏苯三甲酸酐酰卤反应而得的多官能酸酐；且是一种使多元醇(A)与选自由环氧烷、环状醚、及环状酯所组成的族群的1种以上反应，并使反应所得的多元醇(B)与偏苯三甲酸酐酰卤及核氢化偏苯三甲酸酐酰卤反应而得的多官能酸酐；及是一种包含所述多官能酸酐与一分子中具有至少1个环氧基的化合物的热硬化性树脂组合物。
Description
技术领域
本发明涉及一种多官能酸酐、包含所述多官能酸酐的热硬化性树脂组合物、及其硬化物。本发明的硬化物具有透明性、耐热性、强韧性、耐着色性优异的特性。
背景技术
酸酐具有高热稳定性或透明性、良好的电气特性或耐药品性等，并且具有缩合物的形成或反应性佳等作为交联剂、缩合剂等的优异的性能，广泛用作高分子制造原材料。另外已知，酸酐也可以用作环氧树脂的硬化剂。
含有环氧树脂的硬化性树脂组合物在宽广的领域中用作耐热性优异的树脂。近年来，所述组合物在光电子学(opto-electronics)相关领域中的利用受到关注。特别是随着近年来的高度信息化，为了顺利地传递、处理庞大的信息，与以前的利用电气配线的信号传递不同，正在开发利用光信号的技术，在光波导、蓝色发光二极管(Light-Emitting Diode，LED)、及光半导体等光学零件的领域中，期望开发提供透明性、强韧性及耐热性优异的硬化物的树脂组合物。
含有环氧树脂的硬化性树脂组合物中的酸酐，广为人知的是芳香族酸酐及脂环式酸酐。芳香族酸酐的使用例子例如可以列举：专利文献1的酸三酐。但是，所述化合物由于源自芳香族的着色、及容易吸收短波长的光，因此透明性及耐着色性不充分。另外，脂环式酸酐的使用例子例如可以列举：专利文献2的甲基环己烯二羧酸酐、专利文献3的具有三环的四羧酸二酐、专利文献4的具有酯基的四羧酸二酐。所述的硬化物可以提供高的透明性，但与芳香族酸酐相比，骨架柔软，而且由于为二官能，因此同样耐热性不充分。另外，专利文献5的异三聚氰酸酯化合物为三官能，由于源自异三聚氰酸酯的着色而硬化物的透明性不充分。
[现有技术文献]
[专利文献]
[专利文献1]日本专利特开平3-059031号公报
[专利文献2]日本专利特开昭55-36406号公报
[专利文献3]日本专利特开2005-320383号公报
[专利文献4]日本专利特开2007-284414号公报
[专利文献5]日本专利特开2012-025670号公报
发明内容
[发明所要解决的课题]
本发明的课题是获得提供强韧性、耐热性、透明性、耐着色性优异的硬化物的多官能酸酐、及包含所述多官能酸酐的热硬化性树脂组合物。
[解决课题的手段]
本发明人等人发现，使一分子中具有至少3个羟基的多元醇、与核氢化偏苯三甲酸酐酰卤及偏苯三甲酸酐酰卤的混合物或核氢化偏苯三甲酸酐酰卤反应而得的化合物，可以一边维持更高的光学特性，一边提供具有强韧性或耐热性、耐着色性的硬化物，从而完成了本发明。
即，本发明涉及一种多官能酸酐，其是使下述通式(1)所示的一分子中含有至少3个羟基的多元醇(A)、与核氢化偏苯三甲酸酐酰卤及偏苯三甲酸酐酰卤的混合物或核氢化偏苯三甲酸酐酰卤反应而得，
(式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6分别独立，R1、R3、R4、R5、R6表示氢原子、羟基、碳数1～11的烃基、或碳数1～4的羟基烷基，R2表示羟基、或碳数1～4的羟基烷基；1表示0～11的整数、m与n分别表示1～11的整数)。
而且本发明涉及一种多官能酸酐，其是使所述多元醇(A)与选自由环氧烷、环状醚、及环状酯所组成的族群的1种以上反应，并使反应所得的多元醇(B)与核氢化偏苯三甲酸酐酰卤及偏苯三甲酸酐酰卤的混合物或核氢化偏苯三甲酸酐酰卤反应而得。
而且本发明涉及一种多官能酸酐，其是所述多元醇(A)或所述多元醇(B)的羟基的总数的10％以上、75％以下与偏苯三甲酸酐酰卤反应，其余的羟基与核氢化偏苯三甲酸酐酰卤反应而得。
而且本发明涉及一种多官能酸酐，其是通式(1)的R1、R2、R3、R4、R5、R6为碳数1～4的羟基烷基的所述多元醇(A)或使所述多元醇(A)与选自由环氧烷、环状醚、及环状酯所组成的族群的1种以上反应所得的多元醇(B)、与核氢化偏苯三甲酸酐酰卤及偏苯三甲酸酐酰卤的混合物或核氢化偏苯三甲酸酐酰卤反应而得。
而且本发明涉及一种多官能酸酐，所述多元醇(A)或所述多元醇(B)为三元醇～六元醇。
而且本发明涉及一种多官能酸酐，所述多元醇(A)为三甲醇或二季戊四醇。
而且本发明涉及一种多官能酸酐，所述多元醇(B)为二季戊四醇环氧乙烷加成物、二季戊四醇环氧丙烷加成物、二季戊四醇四氢呋喃加成物、二季戊四醇己内酯加成物。
而且本发明涉及一种多官能酸酐，所述多元醇(B)为季戊四醇4摩尔环氧乙烷加成物、二季戊四醇6摩尔环氧乙烷加成物、二季戊四醇4摩尔己内酯加成物。
而且本发明涉及一种热硬化性树脂组合物，包含一分子中具有至少1个环氧基的化合物、及所述多官能酸酐。
而且本发明涉及一种包含所述多官能酸酐的热硬化性树脂组合物，所述一分子中具有至少1个环氧基的化合物为脂肪族型环氧树脂、芳香族型环氧树脂及共聚物型环氧树脂。
而且本发明涉及一种包含所述多官能酸酐的热硬化性树脂组合物，所述一分子中具有至少1个环氧基的化合物为脂肪族型环氧树脂及芳香族型环氧树脂。
而且本发明涉及一种包含所述多官能酸酐的热硬化性树脂组合物，所述脂肪族型环氧树脂为具有脂肪族环状结构的环氧树脂。
而且本发明涉及一种包含所述多官能酸酐的热硬化性树脂组合物，所述芳香族型环氧树脂为选自(4(4(1，1-双(对羟基苯基)-乙基)-α，α-二甲基苄基)苯酚)型环氧树脂及双酚A型环氧树脂的1种以上。
而且本发明涉及一种包含所述多官能酸酐的热硬化性树脂组合物，所述一分子中具有至少1个环氧基的化合物为共聚物型环氧树脂。
而且本发明涉及一种热硬化性树脂组合物，包含与所述多元醇(A)、偏苯三甲酸酐酰卤及核氢化偏苯三甲酸酐酰卤不相溶的粒子(C-1)或纤维(C-2)。
而且根据所述热硬化性树脂组合物，所述粒子(C-1)为无机粒子。
而且根据所述热硬化性树脂组合物，所述纤维(C-2)为玻璃纤维。
而且根据所述热硬化性树脂组合物，所述纤维(C-2)是将玻璃纤维进行纺丝，接着进行织制而成的玻璃布。
而且本发明涉及一种预浸料，将所述热硬化性树脂组合物在半硬化状态下赋予形状而成。
而且本发明涉及一种清漆，在所述热硬化性树脂组合物中添加溶剂而成。
而且本发明涉及一种硬化物，使所述热硬化性树脂组合物硬化而成。
而且根据所述热硬化性树脂硬化物，硬化后的热硬化性树脂与粒子(C-1)或纤维(C-2)的光学折射率的差为0.005以下。
[发明的效果]
本发明的多官能酸酐可以用作环氧树脂的硬化剂。本发明的热硬化性树脂组合物的稳定性良好，本发明的硬化物的透明性或强韧性、耐热性、耐着色性优异，适合于土木建筑用涂料或纤维增强塑料(Fiber Reinforced Plastics，FRP)，以及印刷线路板-半导体领域等中的涂料，抗蚀剂油墨、粘接剂、封闭剂、密封剂等电气电子材料，以及要求高的透明性的LED密封剂或光波导、液晶显示器、等离子体显示器、电致发光(Electroluminescence，EL)显示器、便携设备等显示装置或太阳电池等。
附图说明
图1是实施例1-1中所得的多官能酸酐的1H-NMR(Nuclear magnetic resonance，核磁共振)光谱图。
图2是实施例1-6中所得的多官能酸酐的1H-NMR光谱图。
具体实施方式
本发明中所用的多元醇(A)，是具有下述结构、且一分子中具有至少3个羟基的化合物。
下述通式(1)
(式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6分别独立，R1、R3、R4、R5、R6表示氢原子、羟基、碳数1～11的烃基、或碳数1～4的羟基烷基，R2表示羟基、或碳数1～4的羟基烷基。1表示0～11的整数、m与n分别表示1～11的整数。)
所述通式(1)中，1或，m为2以上的情况下，多个存在的R1、R3、R4、R6可为彼此不同的取代基。例如，1＝2的情况下，存在4个的R1可4个为相同的取代基，也可一部分相同而其余不同，也可全部为不同的取代基。R3、R4、R6与R1相同。
多元醇(A)的具体例可以列举：甘油、三甲醇乙烷、三甲醇丙烷、三甲醇丁烷、1，2，4-丁三醇、2-羟基-2-甲基-1，4-丁二醇、1，2，5-戊三醇、1，3，5-戊三醇、3-甲基戊烷-1，3，5-三醇、1，2，6-己三醇、1，2，8-辛三醇、1，2，9-壬三醇、1，2，10-癸三醇等三醇类，1，1，2，2-乙四醇、二-三甲醇丙烷、赤藻糖醇、季戊四醇、1，2，3，5-戊四醇、1，2，4，5-戊四醇、1，1，5，5-戊四醇、1，2，5，6-己四醇、1，2，7，8-辛四醇、1，2，9，10-癸四醇等四醇类，二季戊四醇、聚甘油等多元醇等。
所述中，使用一分子中具有3个～6个羟基的多元醇者，作为硬化剂而优异。特别是从使用所述硬化剂进行硬化的硬化物的特性佳、材料的获得容易性来看，优选季戊四醇、二-三甲醇丙烷、二季戊四醇。
本发明中所谓多元醇(B)，是指使多元醇(A)与选自由环氧烷、环状醚、及环状酯所组成的族群的任意一种以上进行加成聚合而成的化合物。另外，多元醇(B)也可以根据用途将反应性或硬化物的特性最佳化。
多元醇(B)的具体例可以列举：三甲醇丙烷环氧乙烷加成物、三甲醇丙烷环氧丙烷加成物、三甲醇丙烷四氢呋喃加成物、三甲醇丙烷己内酯加成物、季戊四醇环氧乙烷加成物、季戊四醇环氧丙烷加成物、季戊四醇四氢呋喃加成物、季戊四醇己内酯加成物、二季戊四醇环氧乙烷加成物、二季戊四醇环氧丙烷加成物、二季戊四醇四氢呋喃加成物、二季戊四醇己内酯加成物等。
R1、R3、R4、R5、R6中的烃基是指仅包含碳原子与氢原子的原子团。
烃基的碳数优选为1～11。具体例可以列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、直链戊基或支链戊基、直链己基或支链己基、直链庚基或支链庚基、直链辛基或支链辛基等脂肪族烃基，或环己基、甲基环己基、乙基环己基等脂环式烃基，或苯基、甲苯基、萘基、甲基萘基等芳香族基，苄基、萘基甲基等芳香族取代烷基等。其中本发明中，从本发明的硬化物的透明性良好的方面来看，优选脂肪族烃基或脂环式烃基，从提供强韧性与耐热性良好的本发明的硬化物的方面来看，更优选甲基与乙基。
R1、R2、R3、R4、R5、R6中的羟基烷基是指直链状烷基、支链状烷基的氢原子的1个以上被羟基取代的原子团。
羟基烷基的碳数优选为1～4。具体例可以列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基及异丁基的氢原子的1个或2个以上被羟基取代而成的基团。其中本发明中，从反应容易的方面来看，优选1个羟基在末端碳上进行取代而成的基团。从本发明的硬化物的强韧性与耐热性良好的方面来看，更优选羟基甲基、羟基乙基。
本发明中所用的环氧烷，是指具有三元环的环状醚的化合物。
环氧烷的碳数优选为2～8。例如可以列举：环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷、氧化苯乙烯等。所述环氧烷可以为1种或根据需要混合2种以上而成的混合物。其中，若为选自环氧乙烷、环氧丙烷的至少1种，则获得容易、且廉价，因此在本发明中优选。
相对于多元醇(A)的羟基1当量，环氧烷的使用量通常为三元环的环状醚为0.1当量～6.0当量、优选为0.2当量～2.0当量。若环氧烷的使用量为所述范围，则所得的硬化物的耐热性及强韧性良好。
本发明中所用的环状醚，若为具有4元环以上的环状烃的1个以上的碳被氧取代的结构的化合物，则并无特别限定。
环状醚优选4元环～6元环，具体例可以列举：氧杂环丁烷、四氢呋喃、四氢吡喃等。所述环状醚可以为1种或根据需要混合2种以上而成的混合物。其中，四氢呋喃由于获得容易、且廉价，因此在本发明中优选。
相对于多元醇(A)的羟基1当量，环状醚的使用量为0.1当量～6.0当量，优选为0.2当量～2.0当量。若环状醚的使用量为所述范围，则所得的硬化物的耐热性及强韧性良好。
本发明中所用的环状酯，若为具有在环状烃中包含酯键的结构的化合物，则并无特别限定。
环状酯的碳数优选为2～6。环状酯的具体例可以列举：乙内酯、丙内酯、丁内酯、戊内酯、己内酯等。所述环状酯可以为1种或根据需要混合2种以上而成的混合物。其中，己内酯容易获得、且廉价，因此在本发明中优选。
相对于多元醇(A)的羟基1当量，环状酯的使用量为0.1当量～6.0当量，优选为0.2当量～2.0当量。若环状酯的使用量为所述范围，则所得的硬化物的耐热性及强韧性良好。
本发明中所用的偏苯三甲酸酐酰卤(1，2，4-苯三甲酸-1，2-酐酰卤)，是为了在多元醇中导入酸酐基，并制成多官能酸酐化合物而使用。由此，可以在不伴随酸酐基的开环酯化的情况下导入酸酐基。另外，由于源自芳香族的刚直的骨架，而耐热性优异。
本发明中所用的核氢化偏苯三甲酸酐酰卤(环己烷-1，2，4-三甲酸-1，2-酐酰卤)，以与所述偏苯三甲酸酐酰卤相同的目的而使用。另外，由于进行核氢化，因此在耐热、耐光下，着色也少，其硬化物会维持高的光学特性，并且强韧性优异。
偏苯三甲酸酐酰卤及核氢化偏苯三甲酸酐酰卤例如可以列举：氟化物、氯化物、溴化物及碘化物等，其中从反应的容易性来看，优选氯化物。
关于在本发明中偏苯三甲酸酐酰卤及核氢化偏苯三甲酸酐酰卤的混合物的使用摩尔比率，在将总摩尔数设为100时，为1∶99～99∶1，优选为30∶70～70∶30。多元醇(A)或多元醇(B)的羟基与偏苯三甲酸酐酰卤及核氢化偏苯三甲酸酐酰卤的混合物的反应比率，大致和偏苯三甲酸酐酰卤与核氢化偏苯三甲酸酐酰卤的摩尔比率一致。本发明的多官能酸酐是所述多元醇(A)或所述多元醇(B)的羟基的总数的5％以上、95％以下与偏苯三甲酸酐酰卤反应，其余的羟基与核氢化偏苯三甲酸酐酰卤反应而成，优选所述多元醇(A)或所述多元醇(B)的羟基的总数的10％以上、75％以下与偏苯三甲酸酐酰卤反应，其余的羟基与核氢化偏苯三甲酸酐酰卤反应而成。
本发明的多官能酸酐的合成可以通过公知的方法进行。多元醇(A)或多元醇(B)与偏苯三甲酸酐酰卤及核氢化偏苯三甲酸酐酰卤的混合物或核氢化偏苯三甲酸酐酰卤(以下设为“卤化物类”)的反应中的各化合物的添加法，并无特别限制，可以采用任意的添加法。例如可以采用以下的方法等：将多元醇(A)或多元醇(B)与碱性物质溶解于溶剂中，并在其中缓慢地滴加溶解于溶剂的所述的卤化物类的方法；或者，反之根据需要在溶解于溶剂中的所述卤化物类中滴加多元醇(A)或多元醇(B)与碱性物质的混合溶液的方法；在卤化物类与多元醇(A)或多元醇(B)的混合溶液中滴加碱性物质的方法；以及在多元醇(A)或多元醇(B)的溶液中同时滴加卤化物类的溶液与碱性物质的溶液。
在碱性物质存在下的多元醇(A)或多元醇(B)与卤化物类的反应中，随着反应的进行，而产生碱性物质中和而生成的盐酸盐。将所述盐酸盐过滤除去后，将滤液浓缩，由此以高产率获得本发明的多官能酸酐的粗产物。将所述粗产物溶解于适当的溶剂中，水洗后浓缩后进行减压干燥，而获得纯度高的多官能酸酐。接着，根据需要利用适当的溶剂进行再结晶，从而获得纯度更高的多官能酸酐。
将偏苯三甲酸酐酰卤及核氢化偏苯三甲酸酐酰卤的混合物的羟基当量的和设为1.0时，或将核氢化偏苯三甲酸酐酰卤的羟基当量设为1.0时，多元醇(A)或多元醇(B)的使用量通常以羟基当量计为0.6～1.0，优选为0.8～1.0。若多元醇(A)或多元醇(B)的使用量为所述范围，则会将多元醇(A)或多元醇(B)的羟基全部酯化，而偏苯三甲酸酐酰卤、核氢化偏苯三甲酸酐酰卤不会残留在体系内。
在卤化物类与多元醇(A)或多元醇(B)的反应中可以使用的溶剂若对原料为惰性，则并无特别限定，可以列举：四氢呋喃、1，4-二恶烷、1，2-二甲氧基乙烷-双(2-甲氧基乙基)醚等醚溶剂，甲基吡啶、吡啶等芳香族胺溶剂，如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮等的酮系溶剂，如甲苯、二甲苯等的芳香族烃溶剂，如二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷等的含卤素溶剂，如N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二乙基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺等的酰胺系溶剂，如六甲基磷酰胺等的含磷溶剂，如二甲基亚砜等的含硫溶剂，如γ-丁内酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯等的酯系溶剂，如1，3-二甲基-2-咪唑烷酮等的含氮溶剂，苯酚、邻甲酚、间甲酚、对甲酚、邻氯苯酚、间氯苯酚、对氯苯酚等具有羟基的芳香族系溶剂等。所述溶剂可以单独使用，也可以混合2种以上而使用。
在使卤化物类与多元醇(A)反应时，反应温度为-10℃～80℃，优选为0℃～70℃，更优选为10℃～60℃。此处列举的溶剂包括：在由多元醇(A)制造多元醇(B)时所用的环状醚或环状酯，但若反应温度高于80℃，则环状醚或环状酯与多元醇(A)反应，而获得多元醇(B)，从而多元醇(A)与卤化物类的反应率降低。反应时间并无特别限制，通常为10分钟～48小时，优选为30分钟～24小时。反应通常在常压下进行，但根据需要也可以在加压下、或减压下实施。
在使环状醚或环状酯与多元醇(A)反应而制造多元醇(B)时，反应温度为80℃～250℃，优选为90℃～220℃，更优选为100℃～200℃。反应时间并无特别限制，通常为10分钟～48小时，优选为30分钟～24小时。反应通常在常压下进行，但根据需要也可以在加压下、或减压下实施。
获得多官能酸酐的反应中的溶剂中的溶质的浓度，通常为5质量％～50质量％，若考虑到副反应的控制、沉淀的过滤步骤，则优选为10质量％～40质量％。本反应中，溶质在溶剂中更优选10质量％以上、40质量％以下的范围。
通常，反应环境是在氮气下进行。反应容器可以是密闭型反应容器，也可以是开放型反应容器，但为了将反应体系保持为惰性环境，而在开放型时，使用能利用惰性气体封闭的反应容器。
碱性物质是为了将随着反应的进行而产生的氯化氢中和而使用。此时所使用的碱性物质的种类并无特别限定，可以使用：吡啶、三乙基胺、N，N-二甲基苯胺等有机三级胺类，碳酸钾、氢氧化钠等无机碱性物质。从可以廉价地获得的方面、或由于在液体中富有溶解性而反应操作变得容易的方面来看，优选吡啶或三乙基胺。另外，从可以廉价地获得的方面来看，优选无机碱性物质。
所使用的碱性物质的量并无特别限制，若过量地使用，则会混入至产物中，或纯化负荷变大，因此相对于将卤化物类的总摩尔数设为1.0的情形，通常使用1.0摩尔倍～30摩尔倍、优选为1.2摩尔倍～20摩尔倍、更优选为1.5摩尔倍～10摩尔倍。
在水洗操作时，多官能酸酐受到一部分水解而变为多元羧酸，但通过在减压下进行加热处理，而可以将所生成的多元羧酸容易地恢复至多官能酸酐。所述减压下的加热处理的温度为80℃～200℃，优选为100℃～180℃，减压度为50KPa以下，优选为10KPa以下，加热时间的上限并无特别限制，通常为10分钟～48小时，优选为30分钟～24小时。
也可以将如此而得的本发明的多官能酸酐进一步进行纯化。此时的纯化方法可以通过再结晶、升华、清洗、活性碳处理、管柱色谱法等任意地进行。另外，可以重复所述纯化法，也可以组合而实施。如此而得的本发明的多官能酸酐的纯度，例如以通过凝胶渗透色谱法(Gel Permeation Chromatography)(以下称为“GPC”)等的分析而得的峰值的面积比计，通常为90％以上，优选为95％以上，更优选为98％以上。
为了防止因水解引起的酸酐环的开环，多官能酸酐的保存理想为在避免高湿的低温下保存。具体而言，若利用封闭性佳的容器在冰箱中保管，则可以长期保存。另外，关于多官能酸酐，为了防止吸湿，可以在纯化后立即在下一聚合反应中使用。此时的保存时间通常为100小时以内，优选为50小时以内，更优选为24小时以内。
也可以组合与本发明的多官能酸酐进行硬化反应的化合物，而构成热硬化性树脂组合物。此时，若为具有可以通过热而与酸酐基进行反应的官能基的化合物，则并无特别限定，尤其适宜使用具有环氧基的化合物。
此时，为了获得合适的热硬化性组合物，适宜使用在1分子中包含至少2个可以与酸酐基反应的官能基的化合物。
本发明中所示的具有环氧基的化合物，若为在1分子中具有至少1个环氧基的化合物，则可以使用任一种。以下，作为本发明中可以适宜地使用的在1分子中具有至少1个环氧基的化合物，对芳香族型环氧树脂、脂肪族型环氧树脂、共聚物型环氧树脂进行说明。
芳香族型环氧树脂可以列举：甲酚酚醛清漆型环氧树脂、苯酚酚醛清漆型环氧树脂、联苯-苯酚型环氧树脂、萘酚型环氧树脂等酚醛清漆型环氧树脂，双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、双酚S型环氧树脂等双酚型环氧树脂，三苯酚甲烷型环氧树脂、乙二醛(glyoxal)型环氧树脂、(4(4(1，1-双(对羟基苯基)-乙基)-α，α-二甲基苄基)苯酚)型环氧树脂等。所述中，在本发明中，若考虑到耐热性、耐着色性，则优选双酚A型环氧树脂、(4(4(1，1-双(对羟基苯基)-乙基)-α，α-二甲基苄基)苯酚)型环氧树脂。
脂肪族型环氧树脂可以列举：具有脂肪族环状结构的环氧树脂、及不具有脂肪族环状结构的环氧树脂。具有脂肪族环状结构的环氧树脂的特征在于：在一分子中具有至少一个环状脂肪族结构。例如可以列举：萜烯二苯酚、或酚类(苯酚、烷基取代苯酚、萘酚、烷基取代萘酚、二羟基苯、二羟基萘等)与脂肪族环结构二烯(二环戊二烯或降冰片二烯、六羟基茚等)的聚缩合物及由所述的改性物衍生的缩水甘油醚化物，氢化双酚(双酚A、双酚F)型环氧树脂，脂环式环氧树脂等在分子内具有环己基结构的环氧树脂，具有二环戊二烯结构的环氧树脂，具有三缩水甘油基异三聚氰酸酯结构的环氧树脂等。具体而言，例如可以列举：环己二醇二缩水甘油醚、3′，4′-环氧环己烯甲酸3，4-环氧环己烯基甲酯、2，2-双(羟基烷基)-1-丁醇的1，2-环氧-4-(2-氧杂环丙基)环己烷加成物等。
不具有脂肪族环状结构的在1分子中具有至少1个环氧基的化合物等，可以列举：己烷二缩水甘油醚等由直链醇或支链醇衍生的缩水甘油醚类。
共聚合型环氧树脂是使兼具不饱和双键与环氧基的单体，例如(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸羟基乙酯缩水甘油醚、(甲基)丙烯酸羟基丁酯缩水甘油醚等单体、与其他具有可以聚合的不饱和基的单体共聚合而成。其他单体并无特别限定，若为可以和所述兼具不饱和双键与环氧基的单体共聚合的单体，则可以使用任一种。例如可以列举：乙烯、丙烯、苯乙烯、乙酸乙烯酯、氯乙烯等乙烯系化合物类，(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸己酯、(甲基)丙烯酸辛酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯等(甲基)丙烯酸烷基酯类，(甲基)丙烯酸羟基乙酯、(甲基)丙烯酸羟基丁酯等二醇醚单(甲基)丙烯酸酯类，乙二醇甲醚(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇单甲醚(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇单乙醚(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇单甲醚(甲基)丙烯酸酯等二醇醚单烷醚(甲基)丙烯酸酯类等。
本发明的树脂组合物中所用的粒子(C-1)，例如有机粒子可以列举：聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、尼龙等，无机粒子可以列举：滑石、煅烧粘土、未煅烧粘土、云母及玻璃等硅酸盐，氧化钛、氧化铝、二氧化硅及熔融二氧化硅等氧化物，碳酸钙、碳酸镁及水滑石等碳酸盐，氢氧化铝、氢氧化镁及氢氧化钙等氢氧化物，硫酸钡、硫酸钙及亚硫酸钙等硫酸盐或亚硫酸盐，硼酸锌、偏硼酸钡、硼酸铝、硼酸钙及硼酸钠等硼酸盐，氮化铝、氮化硼及氮化硅等氮化物等，氟化镁、氟化钙等氟化物，并且可以作为不含有分散溶剂的微粉末或分散于溶剂的胶体溶液而从市场中获得而使用。另外，可以将所述粒子使用1种或混合2种以上而使用。分散溶剂只要选择甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮、二甲基乙酰胺等酮类，乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类，甲苯、二甲苯等非极性溶剂等会溶解本发明的热硬化性树脂组合物的各成分者而使用即可。另外，从尺寸稳定性的观点来看，优选无机粒子。特别是从通用性或廉价的方面来看，优选氧化铝、二氧化硅。
本发明的树脂组合物中所用的纤维(C-2)可以列举：碳纤维、玻璃纤维、酪蛋白纤维、花生蛋白纤维、玉米蛋白纤维、大豆蛋白纤维、藻酸纤维(algin fiber)、甲壳素纤维(chitin fiber)、甘露聚糖纤维、橡胶纤维、纤维素纤维、尼龙纤维、聚偏二氯乙烯纤维、聚氯乙烯纤维、聚酯纤维、聚丙烯腈纤维、改性聚丙烯腈纤维(modacrylic fiber)、聚乙烯纤维、聚丙烯纤维、聚苯乙烯纤维、聚醚酯纤维、聚氨基甲酸酯纤维等。可以将所述纤维使用1种或混合2种以上而使用。其中，从通用性的观点来看，优选玻璃纤维。另外，玻璃纤维有所用的织布、不织布、编织品等各种玻璃纤维，在本发明中其种类并无特别限制，为了在含浸本发明的热硬化性树脂组合物而硬化时获得尺寸稳定性优异的硬化物，玻璃布适合。若考虑到与本发明的热硬化性树脂组合物的密接性，则玻璃纤维优选利用硅烷偶合剂进行处理。
粒子(C-1)及纤维(C-2)根据所要求的性能，可以仅使用任一种，也可以使用两种。
本发明的树脂组合物可以包含其他成分。所述其他成分可以列举：无机填料、抗氧化剂、光稳定剂、紫外线吸收剂等。
本发明的树脂组合物中可以使用的抗氧化剂，若为酚系、硫系、磷系抗氧化剂等公知通常的抗氧化剂，则并无限制。但是，若鉴于本发明的特征，则优选选择无色、且在硬化时的热的情况下、或作为密封后的电路基板而长期使用的情况下也难以着色的抗氧化剂。
酚系抗氧化剂可以列举：单酚类、双酚类、及高分子型酚类等。
硫系抗氧化剂的具体例可以列举：3，3′-硫代二丙酸二月桂酯、3，3′-硫代二丙酸二肉豆蔻酯、3，3′-硫代二丙酸二硬脂酯等。
磷系抗氧化剂可以列举：亚磷酸盐类、氧杂磷杂菲氧化物类等。
所述抗氧化剂可以分别单独使用，但也可以组合2种以上而并用。相对于本发明的树脂组合物100质量份，抗氧化剂的使用量通常为0.008质量份～1质量份，优选为0.01质量份～0.5质量份。另外，本发明中优选磷系抗氧化剂。
本发明的树脂组合物中可以使用的光稳定剂，可以使用公知通常的光稳定剂，并无特别限定。但是，若鉴于本发明的特征，则优选选择无色、且在硬化时的热的情况下、或长期使用的情况下也难以着色的材料。所述代表性的例子可以列举受阻胺类等。
本发明的树脂组合物中可以使用的紫外线吸收剂，可以使用公知通常的紫外线吸收剂，并无特别限定。紫外线吸收剂可以列举：苯并三唑系、羟基苯基三嗪系等，也可以与所述光稳定剂并用。
本发明中，优选使用随着时间经过的着色性低的紫外线吸收剂。例如可以列举：丙酸-2-[4-[4，6-双([1，1′-联苯]-4-基)-1，3，5-三嗪-2-基]-3-羟基苯基]-异辛酯(例如廷纳芬(TINUVIN)479、日本汽巴(Ciba Japan)(股)制造)等。
在提高本发明的耐着色性时，将受阻胺系光稳定剂与羟基苯基三嗪系紫外线吸收剂一起使用。
在本发明的树脂组合物中，在不损害透明性或硬度等特性的范围内，也可以根据需要添加：丁醛系树脂、缩醛系树脂、丙烯酸系树脂、环氧-尼龙系树脂、丁腈橡胶(NitrileButadiene Rubber，NBR)-酚系树脂、环氧-NBR系树脂、聚酰胺系树脂、聚酰亚胺系树脂、硅酮系树脂等树脂成分。
本发明的树脂组合物中也可以添加：硅烷偶合剂、脱模剂、流平剂、界面活性剂、染料、颜料、有机光扩散填料等。
本发明的树脂组合物中，为了改良耐热性、耐光特性，也可以添加公知通常的金属盐。例如可以列举：羧酸金属盐(2-乙基己酸、硬脂酸、山萮酸(behenic acid)、肉豆蔻酸等的锌盐、锡盐、锆盐)或磷酸酯金属盐(辛基磷酸、硬脂基磷酸等的锌盐)、烷氧基金属盐(三丁基铝、四丙基锆等)、乙酰丙酮盐(乙酰丙酮锆螯合物、乙酰丙酮钛螯合物等)等金属化合物等。所述金属盐可以单独使用或使用二种以上。通过添加金属盐，而可以提高本发明的耐热性、耐着色性。
在本发明的树脂组合物中，为了促进利用热的反应，为了对热进行感应而促进反应，或者调整硬化温度，也通常进行添加硬化催化剂。所述硬化催化剂若具有促进所述硬化反应的效能，则可以使用公知通常的硬化催化剂。
硬化催化剂例如可以列举：2-甲基咪唑、2-苯基咪唑、2-十一烷基咪唑、2-十七烷基咪唑、2-苯基-4-甲基咪唑、1-苄基-2-苯基咪唑、1-苄基-2-甲基咪唑、1-氰基乙基-2-甲基咪唑、1-氰基乙基-2-苯基咪唑、1-氰基乙基-2-十一烷基咪唑、2，4-二氨基-6(2′-甲基咪唑(1′))乙基-均三嗪、2，4-二氨基-6(2′-十一烷基咪唑(1′))乙基-均三嗪、2，4-二氨基-6(2′-乙基-4-甲基咪唑(1′))乙基-均三嗪、2，4-二氨基-6(2′-甲基咪唑(1′))乙基-均三嗪-异三聚氰酸加成物、2-甲基咪唑异三聚氰酸的2∶3加成物、2-苯基咪唑异三聚氰酸加成物、2-苯基-3，5-二羟基烷基咪唑、2-苯基-4-羟基烷基-5-甲基咪唑、1-氰基乙基-2-苯基-3，5-二氰基乙氧基甲基咪唑的各种咪唑类，及所述咪唑类与邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸、偏苯三甲酸、均苯四甲酸、萘二甲酸、顺丁烯二酸、草酸等多元羧酸的盐类，二氰基二酰胺等酰胺类，1，8-二氮杂双环(5.4.0)十一碳烯-7等二氮杂化合物及所述的四苯基硼酸盐，苯酚酚醛清漆等的盐类，与所述多元羧酸类、或膦酸类的盐类，四丁基溴化铵、乙酰基三甲基溴化铵、三辛基甲基溴化铵等铵盐类，三苯基膦、三(甲苯甲酰基)膦、四苯基溴化鏻、四苯基鏻四苯基硼酸盐、六氟锑鏻盐等膦类或鏻化合物类，2，4，6-三氨基甲基苯酚等酚类，辛酸锡、辛酸钴、辛酸锌、辛酸锆、辛酸镍、环烷酸钴等有机金属化合物等。而且可以列举：将硬化促进剂制成微胶囊的微胶囊型硬化催化剂等。
使用所述硬化催化剂的哪一种应根据所要求的特性进行适当选择。相对于本发明的树脂组合物中的全部树脂100质量份，硬化催化剂通常在0.001质量份～15质量份的范围内使用。
本发明的热硬化性树脂组合物可以利用与以前所知的方法相同的方法将各成分均匀地混合，而制成其硬化物。例如根据需要使用挤出机、捏合机、辊等，将环氧树脂与酸酐硬化剂以及根据需要的硬化促进剂、其他成分充分混合至变得均匀为止，而获得本发明的热硬化性树脂组合物。由于本发明的热硬化性树脂组合物在常温下为固体，因此可以列举：在熔融后使用浇铸模具、或转注成型机等进行成型，接着通过加热进行硬化的方法。
另外，本发明的热硬化性树脂组合物可以在甲苯、二甲苯、丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮、环戊酮、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯等溶剂中稀释制成清漆而使用。本发明的热硬化性树脂组合物通常在常温下为固体，因此在溶剂中稀释而使用的操作容易，因而更优选。特别是在含浸于玻璃布中而使用时，利用溶剂进行稀释。
考虑到使用本发明的热硬化性树脂组合物时的粘度或干燥速度等，溶剂可以使用1种或制成2种以上的混合溶剂而使用。溶剂的使用比例取决于使用时的作业性或干燥速度，相对于本发明的热硬化性树脂组合物100质量份，通常为10质量份～200质量份，优选为15质量份～100质量份。
在获得利用溶剂稀释的本发明的热硬化性树脂组合物时，也可以通过根据常法将各成分混合溶解而制备。例如可以通过在带有搅拌装置、温度计的圆底烧瓶中投入各成分，在40℃～80℃下搅拌0.5小时～6小时，而获得热硬化性树脂组合物的清漆。此时，特别优选预先分开制备环氧树脂的清漆、与酸酐硬化剂+硬化催化剂或添加剂的清漆，在使用时进行混合的方法。如之前所记载般，在添加微粒子时，也可以利用均质混合机、砂磨机等高速搅拌机或微射流均质机(Microfluidizer)、三辊等通常公知的分散方法进行处理。
如此而得的本发明的热硬化性树脂组合物的清漆，通过公知的方法进行成型，干燥后进一步进行加热，从而使其硬化。例如也可以列举：流入至金属模具中，在加热干燥后使其硬化的方法；或利用棒涂机、气刀涂布机、模涂机、凹版涂布机、胶版印刷、柔版印刷、网版印刷等其本身公知的方法，涂布于代替金属模具的金属板或脱模膜等上，在加热干燥后使其硬化的方法；含浸于玻璃布中，在加热干燥后使其硬化的方法；另外，涂布于玻璃或透明塑料基材上，在加热干燥后使其硬化而与基材一起使用的作为涂布剂的使用方法等。本发明的热硬化性树脂组合物由于不会出现在硬化时硬化剂挥发而膜的成分比发生变化从而折射率发生变化的情况，因此可以获得稳定的透明的膜。因此，也适合于光学片的制造。另外，也不会出现因硬化剂的挥发而硬化膜的表面粗糙、或硬化膜的物性发生变化的情况，可以获得平滑且硬度优异的膜。
本发明的热硬化性树脂组合物的清漆的干燥温度也取决于所使用的溶剂或风量，但通常优选为60℃～200℃。在玻璃布等玻璃纤维片状基材中含浸所述清漆，并将溶剂干燥时，也可以通过使本发明的热硬化性树脂组合物变为半硬化状态，而获得预浸料。此时的干燥条件并无特别限定，优选温度为100℃～180℃、时间为1分钟～30分钟。
将本发明的热硬化性树脂组合物在半硬化状态下赋予形状的预浸料也包括在本发明中。
将本发明的热硬化性树脂组合物硬化而得的硬化物也包括在本发明中。制作使本发明的热硬化性树脂组合物含浸于纤维中的预浸料后，进行干燥、硬化而得的硬化物，同样也包括在本发明中。如上所述般，本发明的热硬化性树脂组合物由于不会出现在硬化时因硬化剂挥发引起的折射率的变化，因此适合于光学片的制造。另外，本发明的热硬化性树脂组合物的硬化温度、时间是在80℃～200℃下为2小时～200小时。作为硬化方法，虽然也可以在高温下一口气硬化，但也可以在150℃以下的低温下进行长时间硬化。还可以在80℃～150℃之间进行初始硬化，在100℃～200℃之间进行后硬化等进行阶段(stepwise)升温进行硬化反应。
用以制作所述预浸料的玻璃布可以使用公知的市售品。其中通常用作树脂强化用途的E玻璃，碱金属氧化物少，适合于作为无碱玻璃的本发明的用途。市售的玻璃布有：使用玻璃纤维的织布、不织布、编织品等各种玻璃布，本发明中其种类并无特别限制，为了在含浸本发明的热硬化性树脂组合物而硬化时获得平滑的硬化物，玻璃布的表面的凹凸小的玻璃布适合。若考虑到制作预浸料时的干燥、半硬化的条件，则玻璃布的厚度通常为100μm以下，优选为50μm以下。可以使用25μm左右或其以下的厚度的玻璃布制作预浸料，在硬化时将2片～多片重叠而制成一体化的本发明的光学片。若考虑到透明性等，则用于玻璃布的玻璃纤维的直径小为佳，优选为10μm以下。另外，若考虑到与本发明的热硬化性树脂组合物的密接性，玻璃纤维优选利用硅烷偶合剂进行处理。玻璃纤维的折射率为1.51～1.57，作为可以通常获得的玻璃纤维，更优选为1.55～1.57。
本发明中，本发明的硬化物的折射率优选与所用的玻璃纤维的折射率的差少。具体而言，优选本发明的硬化物的折射率与所述玻璃纤维的折射率的差为±0.01的硬化物，更优选差为±0.005的硬化物。若本发明的硬化物的折射率为所述范围，则可以获得透明性、平滑性、硬度优异的光学片。在所述光学片上，进一步涂布本发明的热硬化性树脂组合物，进行干燥、硬化，由此也可以获得透明性、平滑性更优异的光学片。
本发明的热硬化性树脂硬化物可以用作在液晶显示器、等离子体显示器、EL显示器、便携设备等显示装置或太阳电池等中所用的玻璃的代替品。此外，也可以用于导光板、棱镜片、偏光板、相位差板、视角校正膜、粘接剂、偏光元件保护膜等液晶用膜等液晶显示装置周边材料、或抗反射膜、触控面板用前面板、光学校正膜等。
[实施例]
接着，基于实施例对本发明进行更详细地说明。另外，本发明不受以下实施例的任何限定。在化合物的合成中，在利用凝胶渗透色谱法(以下称为“GPC”)确认到原料醇类消失的时刻设为反应结束。另外，在实施例中，TMAC表示偏苯三甲酸酐酰氯，HTAC表示核氢化偏苯三甲酸酐酰氯，THF表示四氢呋喃，TMP表示三甲醇丙烷，DPE表示二季戊四醇，PE4EO表示季戊四醇4摩尔环氧乙烷加成物，DE6EO表示二季戊四醇6摩尔环氧乙烷加成物，DPE4C表示二季戊四醇4摩尔己内酯加成物，MEK表示甲基乙基酮。
合成例1：二季戊四醇4摩尔己内酯加成物(DPE4C)的合成
在具备搅拌机、回流冷却管、搅拌装置的烧瓶中，一边实施氮气冲洗，一边在二季戊四醇25.43g(100mmol)中添加己内酯45.66g(400mmol)，在180℃下搅拌12小时，而获得二季戊四醇4摩尔己内酯加成物71.09g。
合成例2：共聚合型环氧树脂的制备
在具备搅拌机、回流冷却管、搅拌装置的烧瓶中，一边实施氮气冲洗，一边添加甲基丙烯酸缩水甘油酯30g、甲基丙烯酸甲酯30g、甲基丙烯酸丁酯40g、作为溶剂的甲基乙基酮200g、作为反应起始剂的偶氮双异丁腈1g，在80℃下进行5小时聚合反应。
反应结束后，加热至90℃，在减压下将溶剂蒸馏除去，而获得共聚物型环氧树脂。将所得的共聚物型环氧树脂的分子量进行利用GPC的聚苯乙烯换算，数量平均分子量为15,000、重量平均分子量为30,000、环氧当量为470g/eq。
实施例1-1：多官能酸酐的合成
在具备搅拌机、回流冷却管、搅拌装置的烧瓶中，一边实施氮气冲洗，一边在23.34g(108mmol)的HTAC中，添加36g的THF而制成均匀溶液。一边搅拌所述溶液，一边冷却至5℃后，一边将液温保持为10℃以下，一边缓慢地滴加在4.44g(33mmol)的TMP中添加吡啶10.08g(127.5mmol)与54g的THF而均匀的溶液。滴加结束后，在室温下搅拌1小时，接着升温至50℃，继续反应8小时。接着，将反应液冷却至20℃，将作为不溶解成分的吡啶盐酸盐过滤除去后，将滤液浓缩。将浓缩物溶解于乙酸乙酯120ml中，以30ml的水清洗3次后，以无水硫酸镁进行干燥。将无水硫酸镁过滤除去后，将滤液浓缩，将所得的浓缩物溶解于15ml的乙酸乙酯中，通过甲苯进行再结晶，而获得产物16.7g(产率为75.2％)。
所述产物根据1H-NMR确认为目标化合物。
1H-NMR(氯仿-d1，δppm)：0.90-0.92(m，3H)，1.48-2.49(m，23H)，3.11-3.41(m，6H)，4.04(s，6H)
实施例1-2：多官能酸酐的合成
在具备搅拌机、回流冷却管、搅拌装置的烧瓶中，一边实施氮气冲洗，一边在7.78g(36mmol)的HTAC中，添加12g的THF而制成均匀溶液。一边搅拌所述溶液，一边冷却至5℃后，一边将液温保持为10℃以下，一边缓慢地滴加在1.40g(5.5mmol)的DPE中添加吡啶3.36g(47.5mmol)与丙酮18g而均匀的溶液。滴加结束后，在室温下搅拌1小时，接着升温至50℃，继续反应8小时。接着，将反应液冷却至20℃，将作为不溶解成分的吡啶盐酸盐过滤除去后，将滤液浓缩。将浓缩物溶解于乙酸乙酯40ml中，以10ml的水清洗3次后，以无水硫酸镁干燥。将无水硫酸镁过滤除去后，将滤液浓缩，将所得的浓缩物溶解于5ml的乙酸乙酯中，通过甲苯进行再结晶，而获得产物5.24g(产率为71.3％)。
实施例1-3～实施例1-4
实施例1-2中将多元醇设为表1记载，除此以外，以相同的方式合成多官能酸酐。
[表1]
| 多元醇 | 多官能酸酐产量 | |
| 实施例1-3 | DE6EO(2.85g；5.5mmol) | 6.82g(产率为77.6％) |
| 实施例1-4 | DPE4C(3.91g；5.5mmol) | 6.91g(产率为70.3％) |
实施例1-5：多官能酸酐的合成
在具备搅拌机、回流冷却管、搅拌装置的烧瓶中，一边实施氮气冲洗，一边在78.6g(363mmol)的HTAC中添加120g的THF而制成均匀溶液。一边搅拌所述溶液，一边冷却至5℃后，一边将液温保持为10℃以下，一边缓慢地滴加在28.5g(55mmol)的PE4EO中添加吡啶33.6g(475mmol)与180g的THF而均匀的溶液。滴加结束后，在室温下搅拌1小时，接着升温至50℃，继续反应8小时。接着，将反应液冷却至20℃，将作为不溶解成分的吡啶盐酸盐过滤除去后，将滤液浓缩。将所得的浓缩物溶解于乙酸乙酯400ml中，以100ml的水清洗3次后，以无水硫酸镁干燥。将无水硫酸镁过滤除去后，将滤液浓缩，将所得的浓缩物溶解于40ml的乙酸乙酯中，通过甲苯进行再结晶，而获得产物74.7g(产率为77.1％)。
实施例1-6～实施例1-14、比较例1-1
在实施例1-5中将HTAC设为TMAC与HTAC的混合物，及将多元醇设为表2记载，除此以外，以相同的方式合成多官能酸酐。
[表2]
实施例1-6的多官能酸酐根据1H-NMR确认为目标化合物。图2表示1H-NMR的图。
1H-NMR(二甲基亚砜-d6，δppm)：0.79-1.00(m，3H)，1.20-2.73(m，15.5H)，3.05-3.57(m，3H)，3.93-4.58(m，6H)，8.13-8.53(m，4.5H)
实施例2-1：树脂组合物的制备
将实施例1-1中所得的脂环式多官能酸酐35g、脂肪族型环氧树脂EHPE-3150(大赛璐(Diacel)(股)制造、环氧当量为181)10g、芳香族型环氧树脂NC-6300(日本化药(股)制造：(4(4(1，1-双(对羟基苯基)-乙基)-α，α-二甲基苄基)苯酚)型环氧树脂、环氧当量为206、总氯量为550ppm)27g、同样的RE-310S(日本化药(股)制造：液状双酚A环氧树脂、环氧当量为185、总氯量为500ppm)23g、作为其他成分的辛酸锌0.3g、作为稀释溶剂的甲基乙基酮41g添加在一起，并加温至70℃进行混合，而获得固体成分为70质量％的树脂组合物。
注)EHPE-3150：2，2-双(羟基甲基)-1-丁醇的1，2-环氧-4-(2-氧杂环丙基)环己烷加成物
实施例2-2～实施例2-14、比较例2-1～比较例2-2
在实施例2-1中将多官能酸酐及MEK设为表3记载，除此以外，以相同的方式制备固体成分为70质量％的树脂组合物。
[表3]
| 多官能酸酐 | MEK | |
| 实施例2-2 | 实施例1-2(34g) | 40g |
| 实施例2-3 | 实施例1-3(41g) | 43g |
| 实施例2-4 | 实施例1-4(46g) | 46g |
| 实施例2-5 | 实施例1-541g) | 43g |
| 实施例2-6 | 实施例1-6(35g) | 41g |
| 实施例2-7 | 实施例1-7(34g) | 40g |
| 实施例2-8 | 实施例1-841g) | 43g |
| 实施例2-9 | 实施例1-9(46g) | 46g |
| 实施例2-10 | 实施例1-10(35g) | 41g |
| 实施例2-11 | 实施例1-11(35g) | 41g |
| 实施例2-12 | 实施例1-12(35g) | 41g |
| 实施例2-13 | 实施例1-13(35g) | 41g |
| 实施例2-14 | 实施例1-14(40g) | 43g |
| 比较例2-1 | 比较例1-135g) | 41g |
| 比较例2-2 | 4-甲基六氢邻苯二甲酸酐(17g) | 33g |
实施例2-15：树脂组合物的制备
将实施例1-3中所得的多官能酸酐10g、合成例2的甲基丙烯酸缩水甘油酯共聚物50g、作为硬化催化剂的三苯基膦1g、作为溶剂的甲基乙基酮40g添加在一起，并加温至50℃进行混合，而获得固体成分为60质量％的树脂组合物。
实施例2-16：树脂组合物的制备
将实施例1-1中所得的多官能酸酐设为35g，将作为稀释溶剂的MEK设为41g，除此以外，以与实施例2-1相同的方式，进一步添加胶体二氧化硅的甲基乙基酮分散液(固体成分为30质量％、日产化学工业(股)制造的有机二氧化硅溶胶MEK-ST；以下为MEK-ST)137g，而获得固体成分为59质量％的本发明的树脂组合物的稀释组合物。
比较例2-3：树脂组合物的制备
将1，2，4，5-环己烷四甲酸二酐设为17g，将RE-310S(日本化药(股)制造：液状双酚A环氧树脂、环氧当量为185、总氯量为500ppm)设为23g，将作为其他成分的辛酸锌设为0.3g，将作为稀释溶剂的丙酮设为33g，除此以外，以与实施例2-1相同的方式，获得固体成分为70质量％的树脂组合物稀释组合物。
比较例2-4：树脂组合物的制备
将氢化偏苯三甲酸酐10g、合成例2的甲基丙烯酸缩水甘油酯共聚物50g、作为硬化催化剂的三苯基膦1g、作为溶剂的MEK 40g添加在一起，并加温至50℃进行混合，而获得固体成分为60质量％的树脂组合物。
实施例3-1～实施例3-5、比较例3-1～比较例3-2
在玻璃基板上利用耐热脱模带制作40mm×25mm×1mm的模具，将实施例2及比较例2的热硬化性树脂组合物分别浇铸至厚度约800μm为止，在80℃下干燥50分钟。在干燥中途进行1次真空脱泡，而将泡除去。然后冷却至室温，确认状态，结果是本发明的热硬化性树脂组合物在室温下为固体。
接着，通过140℃干燥机硬化3小时，而获得本发明的硬化物。对所得的硬化物分别测定玻璃化温度、强韧性、耐着色性，并记载于表4。
评价方法及评价基准
(1)玻璃转移温度(Tg)：在粘弹性测定系统(DMS-6000：精工电子工业(股)制造)中，通过拉伸模式、频率为1Hz测定已硬化的树脂组合物的Tg点。
(2)强韧性：用手固定已硬化的树脂组合物的硬化膜的两端，观察按压中央部时的硬化膜的状态。判定基准如以下所述。
◎：即便强力按压也不产生裂纹、不破裂。
○：轻轻按压也不产生裂纹、不破裂，但强力按压后产生裂纹。
Δ：轻轻按压后产生裂纹，强力按压后破裂。
×：轻轻按压后破裂。
(3)透明性：通过目视来观察树脂组合物的硬化膜的外观。
[表4]
| 树脂组合物 | Tg(℃) | 强韧性 | 透明性 | |
| 实施例3-1 | 实施例2-1 | 192 | ○ | 无色透明 |
| 实施例3-2 | 实施例2-2 | 206 | ○ | 无色透明 |
| 实施例3-3 | 实施例2-3 | 195 | ◎ | 无色透明 |
| 实施例3-4 | 实施例2-4 | 188 | ◎ | 无色透明 |
| 实施例3-5 | 实施例2-15 | 135 | ○ | 无色透明 |
| 比较例3-1 | 比较例2-3 | 183 | × | 无色透明 |
| 比较例3-2 | 比较例2-4 | 85 | Δ | 无色透明 |
根据以上结果可以明白，本发明的硬化物的耐热性、强韧性、透明性优异。实施例3-1～实施例3-5的硬化物中所用的本发明的多官能酸酐由于具有三官能以上的酸酐，成为母骨架的醇为脂肪族且分子量也大，因此认为耐热性与强韧性优异。相对于此，比较例3-1的硬化物中所用的多官能酸酐由于为二官能，且为低分子，因此认为耐热性与强韧性差。比较例3-2的硬化物由于酸酐为单官能，且为低分子，因此认为耐热性与强韧性差。
实施例3-6～实施例3-14、比较例3-3
以与实施例3-1相同的方式，获得本发明的硬化物。对所得的硬化物分别测定玻璃化温度、强韧性、耐着色性，并记载于表5。强韧性的评价与实施例3-1相同。
评价方法及评价基准
(1)玻璃转移温度(Tg)：在粘弹性测定系统(DMS-6000：精工电子工业(股)制造)中，通过拉伸模式、频率为1Hz测定已硬化的树脂组合物的Tg点。判定基准如以下所述。
◎：Tg为200℃以上
○：Tg为190℃以上、199℃以下
Δ：Tg为185℃以上、189℃以下
×：Tg为184℃以下
(2)黄变度：利用分光光度计(U-3900H：日立高新技术(Hitachi High-Technologies)(股)制造(黄色度依据日本工业标准(Japanese Industrial Standards，JIS)K7105/JIS K7373)，测定已硬化的树脂组合物的硬化膜的初始的黄色度(YI)、及230℃下放置20分钟后的黄色度(YI)，求出其差(黄变度：ΔYI)。判定基准如以下所述。
◎：ΔYI为0.4以下
○：ΔYI为0.5以上、0.7以下
Δ：ΔYI为0.8以上、1.0以下
×：ΔYI为1.1以上
[表5]
| 树脂组合物 | Tg | 强韧性 | 黄变度(ΔYI) | |
| 实施例3-6 | 实施例2-6 | ○ | ○ | ○ |
| 实施例3-7 | 实施例2-7 | ◎ | ○ | ○ |
| 实施例3-8 | 实施例2-8 | ○ | ◎ | ○ |
| 实施例3-9 | 实施例2-9 | ○ | ◎ | ○ |
| 实施例3-10 | 实施例2-10 | ○ | ○ | ◎ |
| 实施例3-11 | 实施例2-11 | ◎ | ○ | ○ |
| 实施例3-12 | 实施例2-12 | Δ | ○ | ◎ |
| 实施例3-13 | 实施例2-13 | ◎ | ○ | Δ |
| 实施例3-14 | 实施例2-14 | ○ | ◎ | ○ |
| 比较例3-3 | 比较例2-1 | ◎ | ○ | × |
根据以上的结果可以明白，本发明的硬化物的耐热性、强韧性、黄变度(耐着色性)优异。实施例3-6～实施例3-14的硬化物中所用的本发明的多官能酸酐由于具有三官能以上的酸酐，成为母骨架的醇为脂肪族且分子量也大，因此耐热性与强韧性优异。另外，尽管骨架中具有芳香环，但由于也具有脂肪族环，因此耐着色性也优异。相对于此，比较例3-3的硬化物中所用的多官能酸酐由于仅具有芳香环，因此黄变度高，耐着色性不充分。
实施例3-15～实施例3-20、比较例3-4～比较例3-5
在实施例2-1、实施例2-3～实施例2-5、实施例2-16及比较例2-1～比较例2-2的树脂组合物中添加MEK，将固体成分调整为50质量％，加入市售的玻璃布(E玻璃布：尤尼吉可(Unitika)(股)制造的IPC106型：厚度约30μm、平纹织物、光学折射率为1.561)或玻璃纤维不织布(E玻璃：厚度约750μm、光学折射率为1.560)，并含浸。将玻璃布捞起后，在120℃下干燥7分钟。干燥后的片为固态的膜。将所述膜进一步夹于经脱模处理的聚对苯二甲酸乙二酯(Polyethylene Terephthalate，PET)膜上，一边压制一边在150℃下处理10分钟，使其半硬化而获得预浸料。然后通过150℃干燥机硬化3小时，而获得本发明的硬化物。另外，以与实施例3-1相同的方式获得本发明的硬化物。对所述获得的硬化物分别测定耐热性、强韧性、黄变度、尺寸稳定性，并将结果记载于表6。耐热性及黄变度的评价与实施例3-6相同。强韧性的评价与实施例3-1相同。
评价方法及评价基准
(1)尺寸稳定性：在粘弹性测定系统(DMA/SS-6000：精工电子工业(股)制造)中，以200℃/10min测定已硬化的树脂组合物的线性膨胀系数(Coefficient ofThermalExpansion，CTE)。判定基准如以下所述。
◎：CTE为25ppm/K以下
○：CTE为26ppm/K以上、35ppm/K以下
Δ：CTE为36ppm/K以上、45ppm/K以下
×：CTE为46ppm/K以上
[表6]
根据以上结果可以明白，本发明的硬化物的耐热性、强韧性、耐着色性、尺寸稳定性优异。实施例3-15～实施例3-20的硬化物中所用的本发明的多官能酸酐由于具有三官能以上的酸酐，而且成为母骨架的醇为脂肪族且分子量也大，因此认为耐热性与强韧性优异。另外，由于也具有大量的饱和脂环，因此耐着色性优异，包含玻璃布等的本发明的硬化物中尺寸稳定性也优异。相对于此，比较例3-4中由于不具有饱和脂环，因此黄变度高，耐着色性不充分。另外，比较例3-5中由于所用的是低分子的酸酐，因此认为耐热性与强韧性差。
实施例4
评价实施例3-15及实施例3-17的硬化物的透明性。透明性的评价是通过目视来确认着色，并将结果记载于表7。
[表7]
| 硬化物(折射率) | 玻璃布(折射率) | 透明性 | |
| 实施例4-1 | 实施例3-15(1.561) | 玻璃布a(1.561) | 透明 |
| 实施例4-2 | 实施例3-17(1.553) | 玻璃布b(1.554) | 透明 |
| 实施例4-3 | 实施例3-15(1.561) | 玻璃布b(1.554) | 紫色 |
| 实施例4-4 | 实施例3-17(1.553) | 玻璃布a(1.561) | 淡黄色 |
注)
玻璃布a(尤尼吉可(股)制造的IPC106型：厚度约30μm、平纹织物、光学折射率为1.561)
玻璃布b(日东纺绩(股)制造的IPC3313型；厚度约75μm、平纹织物、光学折射率为1.554)
根据以上结果可以明白，通过将玻璃布的折射率作为基准来调整本发明的热硬化性树脂组合物的折射率，而提供无着色、且透明性优异的硬化物。
[产业上的可利用性]
本发明的多官能酸酐及其热硬化性树脂组合物适合于土木建筑用涂料或FRP，以及印刷线路板-半导体领域等中的涂料，抗蚀剂油墨、粘接剂、封闭剂、密封剂等电气电子材料，主要用于液晶显示器、等离子体显示器、EL显示器、便携设备等显示装置或太阳电池等的硬化物。
Claims (19)
1.一种多官能酸酐，其是使下述式(1)所示的一分子中含有至少3个羟基的多元醇(A)、与偏苯三甲酸酐酰卤及核氢化偏苯三甲酸酐酰卤的混合物或核氢化偏苯三甲酸酐酰卤反应而得，
式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6分别独立，R1、R3、R4、R5、R6表示氢原子、羟基、碳数1～11的烃基、或碳数1～4的羟基烷基，R2表示羟基、或碳数1～4的羟基烷基；l表示0～11的整数、m与n分别表示1～11的整数。
2.根据权利要求1所述的多官能酸酐，其是使所述多元醇(A)与选自由环氧烷、环状醚、及环状酯所组成的族群的1种以上反应，并使反应所得的多元醇(B)与偏苯三甲酸酐酰卤及核氢化偏苯三甲酸酐酰卤的混合物或核氢化偏苯三甲酸酐酰卤反应而得。
3.根据权利要求1所述的多官能酸酐，其是使所述通式(1)的R1、R2、R3、R4、R5、R6为碳数1～4的羟基烷基的多元醇(A)、与偏苯三甲酸酐酰卤及核氢化偏苯三甲酸酐酰卤的混合物或核氢化偏苯三甲酸酐酰卤反应而得。
4.根据权利要求3所述的多官能酸酐，其是使所述多元醇(A)与选自由环氧烷、环状醚、及环状酯所组成的族群的1种以上反应，并使反应所得的多元醇(B)与偏苯三甲酸酐酰卤及核氢化偏苯三甲酸酐酰卤的混合物或核氢化偏苯三甲酸酐酰卤反应而得。
5.根据权利要求1所述的多官能酸酐，其中所述多元醇(A)为三甲醇乙烷、三甲醇丙烷、三甲醇丁烷、二-三甲醇丙烷或二季戊四醇。
6.根据权利要求2所述的多官能酸酐，其中所述多元醇(B)为二季戊四醇环氧乙烷加成物、二季戊四醇环氧丙烷加成物、二季戊四醇四氢呋喃加成物、二季戊四醇己内酯加成物。
7.根据权利要求2所述的多官能酸酐，其中所述多元醇(B)为季戊四醇4摩尔环氧乙烷加成物、二季戊四醇6摩尔环氧乙烷加成物、二季戊四醇4摩尔己内酯加成物。
8.一种热硬化性树脂组合物，其包含一分子中具有至少1个环氧基的化合物、及根据权利要求1或2所述的多官能酸酐。
9.根据权利要求8所述的热硬化性树脂组合物，其中所述一分子中具有至少1个环氧基的化合物为选自脂肪族型环氧树脂、芳香族型环氧树脂及共聚物型环氧树脂的1种以上。
10.根据权利要求9所述的热硬化性树脂组合物，其中所述一分子中具有至少1个环氧基的化合物为脂肪族型环氧树脂及芳香族型环氧树脂。
11.根据权利要求9所述的热硬化性树脂组合物，其中所述脂肪族型环氧树脂为具有脂肪族环状结构的环氧树脂。
12.根据权利要求9所述的热硬化性树脂组合物，其中所述芳香族型环氧树脂为选自(4(4(1,1-双(对羟基苯基)-乙基)-α,α-二甲基苄基)苯酚)型环氧树脂及双酚A型环氧树脂的1种以上。
13.根据权利要求8所述的热硬化性树脂组合物，其中所述一分子中具有至少1个环氧基的化合物为共聚物型环氧树脂。
14.根据权利要求8所述的热硬化性树脂组合物，其进一步包含不与所述多元醇(A)、所述偏苯三甲酸酐酰卤及所述核氢化偏苯三甲酸酐酰卤相溶的粒子(C-1)或纤维(C-2)。
15.根据权利要求14所述的热硬化性树脂组合物，其中所述粒子(C-1)为无机粒子。
16.根据权利要求14所述的热硬化性树脂组合物，其中所述纤维(C-2)为玻璃纤维。
17.根据权利要求16所述的热硬化性树脂组合物，其中所述纤维(C-2)是将玻璃纤维进行纺丝，接着进行织制而成的玻璃布。
18.一种预浸料，其是将根据权利要求8所述的热硬化性树脂组合物在半硬化状态下赋予形状而成。
19.一种硬化物，其是使根据权利要求8所述的热硬化性树脂组合物硬化而成。
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