CN104447633A - 一种萜类化合物的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种萜类化合物的制备方法，采用三维液相色谱技术，以正己烷－乙醇为流动相，以正相硅胶色谱柱为一维制备色谱柱，对甘遂提取物进行组分切割，收集目标组分为一维分离组分。再以X-Amide(250mm×20mm)为二维制备色谱柱，对一维分离组分进行组分切割，收集，旋转蒸发浓缩，得到二维分离组分，再以X-Amide(250mm×10mm)为二维制备色谱柱，得到高纯度的甘遂宁B，纯度最高可以达到98％以上，整个制备过程重复性高，可操作性好，同时甘遂资源丰富，容易获取，适合大规模生产的要求。

Description

一种萜类化合物的制备方法
技术领域
本发明涉及化合物生产领域，尤其是一种萜类化合物的制备方法。
背景技术
萜类化合物(Terpenoids)是一类骨架多样、数量庞大、生物活性广泛的一类重要的天然药物化学成分。中药甘遂的主要成分就是此类化合物，包括三萜类和二萜类化合物，而假白榄酮型二萜类化合物是甘遂二萜类成分之一，多为一个5元环与一个12元环骈合在一起而形成,同时某些位置的羟基形成醚或酯桥。kansuinin B(甘遂宁B)就是其中一种，具有广泛的生物活性，其结构如下：
目前发现，kansuinin B有抑制细胞分裂的活性，在抗肿瘤作用方面有一定的生物学活性，特别是在抗肝癌细胞方面。
研究表明，kansuinin B存在于甘遂中。现行《中国药典》收录的甘遂为大戟科大戟属植物甘遂的干燥块根。性寒,味苦；有毒。现代研究表明,甘遂化学成分具有抗肿瘤活性、抗生育、抗病毒、抗胰腺炎、泻下和免疫抑制等作用。
但是关于甘遂的化学成分，传统提取方法都是通过液液萃取的方式进行，该种方法存在以下缺陷：(1)批次之间不具有重复性，即无法保证第一批萃取得到的物质组分与第二批萃取得到的物质组分之间的一致性；(2)物质在不同溶剂中的分配过程需要的时间非常长，而且要多次萃取(一般三次，每次换新的溶剂)、然后合并，这导致整个提取过程的时间周期长，试剂耗费量大。
发明内容
本发明所要解决的技术问题在于提供一种萜类化合物的制备方法。
为解决上述技术问题，本发明的技术方案是：
一种萜类化合物的制备方法，具体步骤如下：
(1)制备甘遂粗提物：以甘遂为原料，磨成粉末状得到干燥的甘遂粗粉，将甘遂粗粉用乙酸乙酯在60℃下浸泡5h，其中，甘遂粗粉与乙酸乙酯的用量比按料液比kg:L计为1:(3-8)，提取1-3次，静置过夜，取上清，过滤，所得滤液进行旋转蒸发至干，溶于乙醇体积分数为10-50％的乙醇-正己烷溶液中，进行减压抽滤，得到甘遂浓度为50-500mg/mL的提取液；
(2)对所得到的提取液进行一维液相色谱分离：采用的流动相为二元混合有机相，其中A相是正己烷，B相是乙醇；进样量为50-300mL/针；流动相流速为600mL/min；检测器为紫外检测器，检测波长200-260nm；梯度洗脱方式，0-37.5％B洗脱30min，100％B洗脱10min；根据紫外吸收光谱收集其中的GS-7峰(18.6-20.7min)作为目的组分，旋转蒸发浓缩至干，得到一维分离组分；
(3)用乙醇体积分数为10-50％的乙醇-正己烷二元混合溶剂溶解一维液相组分，溶解至浓度为50-100mg/mL；
(4)进行二维液相色谱分离：采用的流动相为二元混合有机相，其中A相是正己烷，B相是乙醇；进样量为0.1-1.0mL/针；流动相流速为10-18mL/min；检测器为紫外检测器，检测波长200-260nm；10-27％B梯度洗脱样品25min；根据紫外吸收光谱收集其中的GS-7-6峰(保留时间19-22min)作为目的组分，旋转蒸发浓缩至干，得到二维液相组分；
(5)用乙醇体积分数为10-50％的乙醇-正己烷二元混合溶剂溶解二维液相组分，溶解至浓度为50-200μg/mL；
(6)进行三维液相色谱分离：采用的流动相为二元混合有机相，其中A相是正己烷，B相是乙醇；进样量为5-100μL/针；流动相流速为1-5mL/min；检测器为紫外检测器，检测波长200-260nm；25％B等度洗脱21min；根据紫外吸收光谱收集其中的GS-7-6-1峰(15.7-18min)目的组分，旋转蒸发浓缩至干，得到目的产物萜类化合物甘遂宁B(kansuinin B)。
优选的，上述萜类化合物的制备方法，所述步骤(1)(2)(4)(6)中减压浓缩采用旋转蒸发仪进行，工艺条件为真空度0.05-0.08Mpa、温度50-60℃。
优选的，上述萜类化合物的制备方法，所述步骤(2)中一维液相色谱分离采用的色谱柱为正相硅胶轴向加压色谱柱，填料为Agela Innoval silica(250mm×150mm；10μm,)，使用时柱温为室温或25-40℃。
优选的，上述萜类化合物的制备方法，所述步骤(4)中二维液相色谱采用的色谱柱为：Acchrom X-Amide色谱柱(250mm×20mm；10μm，)，使用时柱温为室温或25-40℃。
优选的，上述萜类化合物的制备方法，所述步骤(6)中三维液相色谱采用的色谱柱为：Acchrom XAmide色谱柱(250mm×10mm；10μm，)，使用时柱温为室温或25-40℃。
本发明的有益效果是：
上述萜类化合物的制备方法，采用三维液相色谱技术，以正己烷－乙醇为流动相，以正相硅胶色谱柱为一维制备色谱柱，对甘遂提取物进行组分切割，收集目标组分为一维分离组分。再以X-Amide(250mm×20mm)为二维制备色谱柱，对一维分离组分进行组分切割，收集，旋转蒸发浓缩，得到二维分离组分，再以X-Amide(250mm×10mm)为二维制备色谱柱，得到高纯度的甘遂宁B(kansuinin B)，纯度最高可以达到98％以上，整个制备过程重复性高，可操作性好，同时甘遂资源丰富，容易获取，适合大规模生产的要求。
附图说明
图1所示的是本发明从甘遂中分离纯化kansuinin B的一维高效制备液相色谱图；
图2所示的是本发明从甘遂中分离纯化kansuinin B的二维高效制备液相色谱图；
图3所示的是本发明从甘遂中分离纯化kansuinin B的三维高效制备液相色谱图；
图4所示的是本发明所得到的目的化合物kansuinin B的分析型高效液相色谱图；
图5所示的是本发明所得到的目的化合物kansuinin B的核磁共振图谱。其中(a)为1HNMR谱(CDCl3,400MHz)的数据图谱，(b)13CNMR谱(CDCl3,100MHz)的数据图谱，(c)为DEPT 135数据图谱，(d)为COSY数据图谱,(e)为HSQC数据图谱。
具体实施方式
为了使本领域的技术人员更好的理解本发明的技术方案，下面结合附图及具体实施方式对本发明所述技术方案作进一步的详细说明。除非另有说明，本发明使用的所有科学和技术术语具有与本发明所属技术领域人员通常理解的相同含义。
实施例1：
以甘遂为原料，磨成粉末状后用乙酸乙酯在60℃水浴下,加热5h,连续提取三次，取上清减压蒸馏的方式进行浓缩，得到乙酸乙酯粗提物，呈浸膏状。称取30g，溶于400mL乙醇体积分数为40％的乙醇-正己烷溶液，制得甘遂提取物溶液，浓度为75mg/mL，过0.45μm微孔滤膜，进行一维液相色谱制备，色谱柱为Innoval silica(250mm×150mm；10μm,)，流动相采用二元混合有机相，其中A相是正己烷，B相是乙醇，梯度洗脱方式：0-37.5％B洗脱30min，100％B洗脱10min。采用紫外检测器，检测波长210nm，制备温度为室温，进样量为200mL/针，流动相流速为600mL/min，收集18-20分钟的馏分，进行旋转蒸发浓缩至干，得到一维液相组分。用30％的乙醇-正己烷溶液溶解一维组分，浓度为80mg/mL，过0.45μm微孔滤膜，进行二维液相色谱制备，色谱柱为Acchrom X-Amide色谱柱(250mm×20mm；10μm，)，流动相采用二元混合有机相，其中A相是正己烷，B相是乙醇，采用10-27％B梯度洗脱25min，100％B洗脱10min。采用紫外检测器，检测波长210nm，制备温度为室温，进样量为0.6mL/针，流动相流速为13mL/min，收集19.5-21.5分钟的馏分，旋转蒸发至干，得到二维液相组分。用20％的乙醇-正己烷溶液溶解二维组分，浓度为50μg/mL，过0.45μm微孔滤膜，进行三维液相色谱制备，色谱柱为Acchrom X-Amide色谱柱(250mm×10mm；10μm，)，流动相采用二元混合有机相，其中A相是正己烷，B相是乙醇，采用25％B梯度洗脱25min。采用紫外检测器，检测波长210nm，制备温度为室温，进样量为25μL/针，流动相流速为3mL/min，收集16-18.5分钟的馏分，旋转蒸发至干，得到kansuinin B化合物。经液相色谱分析，纯度为98.6％，制备kansuininB粗品中kansuinin B的含量为16％。
实施例2：
以甘遂为原料，磨成粉末状后用乙酸乙酯在60℃水浴下,加热5h,连续提取三次，取上清减压蒸馏的方式进行浓缩，得到乙酸乙酯粗提物，呈浸膏状。称取35g，溶于500mL乙醇体积分数为50％的乙醇-正己烷溶液，制得甘遂提取物溶液，浓度为70mg/mL，过0.45μm微孔滤膜，进行一维液相色谱制备，色谱柱为Innoval silica(250mm×150mm；10μm,)，流动相采用二元混合有机相，其中A相是正己烷，B相是乙醇，梯度洗脱方式：0-37.5％B相洗脱30min，100％B洗脱10min。采用紫外检测器，检测波长210nm，制备温度为室温，进样量为230mL/针，流动相流速为600mL/min，收集17-19分钟的馏分，进行旋转蒸发浓缩至干，得到一维液相组分。用35％的乙醇-正己烷溶液溶解一维组分，浓度为90mg/mL，过0.45μm微孔滤膜，进行二维液相色谱制备，色谱柱为Acchrom X-Amide色谱柱(250mm×20mm；10μm，)，流动相采用二元混合有机相，其中A相是正己烷，B相是乙醇，采用10-27％B梯度洗脱25min，100％B洗脱10min。采用紫外检测器，检测波长210nm，制备温度为室温，进样量为0.6mL/针，流动相流速为14mL/min，收集18.5-22分钟的馏分，旋转蒸发至干，得到二维液相组分。用30％的乙醇-正己烷溶液溶解二维组分，浓度为80μg/mL，过0.45μm微孔滤膜，进行三维液相色谱制备，色谱柱为Acchrom X-Amide色谱柱(250mm×10mm；10μm，)，流动相采用二元混合有机相，其中A相是正己烷，B相是乙醇，采用25％B梯度洗脱25min。采用紫外检测器，检测波长210nm，制备温度为室温，进样量为25μL/针，流动相流速为3mL/min，收集16-18分钟的馏分，旋转蒸发至干，得到kansuinin B化合物。经液相色谱分析，纯度为98.7％，制备kansuininB粗品中kansuinin B的含量为18％。
实施例3：
以甘遂为原料，磨成粉末状后用乙酸乙酯在60℃水浴下,加热5h,连续提取三次，取上清减压蒸馏的方式进行浓缩，得到乙酸乙酯粗提物，呈浸膏状。称取45.5g，溶于700mL乙醇体积分数为60％的乙醇-正己烷溶液，制得甘遂提取物溶液，浓度为65mg/mL，过0.45μm微孔滤膜，进行一维液相色谱制备，色谱柱为Innoval silica(250mm×150mm；10μm,)，流动相采用二元混合有机相，其中A相是正己烷，B相是乙醇，梯度洗脱方式：0-37.5％B相洗脱30min，100％B洗脱10min。采用紫外检测器，检测波长210nm，制备温度为室温，进样量为250mL/针，流动相流速为600mL/min，收集17.5-19.5分钟的馏分，进行旋转蒸发浓缩至干，得到一维液相组分。用40％的乙醇-正己烷溶液溶解一维组分，浓度为100mg/mL，过0.45μm微孔滤膜，进行二维液相色谱制备，色谱柱为AcchromX-Amide色谱柱(250mm×10mm；10μm，)，流动相采用二元混合有机相，其中A相是正己烷，B相是乙醇，梯度洗脱方式：10-27％B洗脱25min，100％B洗脱10min。采用紫外检测器，检测波长210nm，制备温度为室温，进样量为0.5mL/针，流动相流速为12mL/min，收集18-21分钟的馏分，旋转蒸发至干，得到二维液相组分。用25％的乙醇-正己烷溶液溶解二维组分，浓度为70μg/mL，过0.45μm微孔滤膜，进行三维液相色谱制备，色谱柱为Acchrom X-Amide色谱柱(250mm×10mm；10μm，)，流动相采用二元混合有机相，其中A相是正己烷，B相是乙醇，采用25％B梯度洗脱25min。采用紫外检测器，检测波长210nm，制备温度为室温，进样量为20μL/针，流动相流速为3mL/min，收集15-17.5分钟的馏分，旋转蒸发至干，得到kansuinin B化合物。经液相色谱分析，纯度为99.1％，制备kansuinin B粗品中kansuinin B的含量为20％。
实施例4：
以甘遂为原料，磨成粉末状后用乙酸乙酯在60℃水浴下,加热5h,连续提取三次，取上清减压蒸馏的方式进行浓缩，得到乙酸乙酯粗提物，呈浸膏状。称取58g，溶于1000mL乙醇体积分数为70％的乙醇-正己烷溶液，制得甘遂提取物溶液，浓度为58mg/mL，过0.45μm微孔滤膜，进行一维液相色谱制备，色谱柱为Innoval silica(250mm×150mm；10μm,)，流动相采用二元混合有机相，其中A相是正己烷，B相是乙醇，梯度洗脱方式：0-37.5％B洗脱30min，100％B洗脱10min。采用紫外检测器，检测波长210nm，制备温度为室温，进样量为150mL/针，流动相流速为600mL/min，收集18.6-20.7分钟的馏分，进行旋转蒸发浓缩至干，得到一维液相组分(如图1所示)。用47％的乙醇-正己烷溶液溶解一维组分，浓度为60mg/mL，过0.45μm微孔滤膜，进行二维液相色谱制备，色谱柱为Acchrom X-Amide色谱柱(250mm×20mm；10μm，)，流动相采用二元混合有机相，其中A相是正己烷，B相是乙醇，采用10-27％B相梯度洗脱25min。采用紫外检测器，检测波长210nm，制备温度为室温，进样量为0.4mL/针，流动相流速为16mL/min，收集19-22分钟的馏分，旋转蒸发至干，得到二维液相组分(如图2所示)。用44％的乙醇-正己烷溶液溶解二维组分，浓度为84μg/mL，过0.45μm微孔滤膜，进行三维液相色谱制备，色谱柱为Acchrom X-Amide色谱柱(250mm×10mm；10μm，)，流动相采用二元混合有机相，其中A相是正己烷，B相是乙醇，采用25％B梯度洗脱25min。采用紫外检测器，检测波长210nm，制备温度为室温，进样量为20μL/针，流动相流速为3mL/min，收集15.7-18分钟的馏分，旋转蒸发至干，得到kansuinin B化合物(如图3所示)。经液相色谱分析，纯度为99.9％，制备kansuinin B粗品中kansuinin B的含量为25％。
实施例5
GS-7-6-1结构的确认
1、HPLC进行纯度分析：
将GS-7-6-1组分用乙醇体积分数为40％的正己烷-乙醇溶液进行全部溶解，配置成10mg/mL的溶液，经HPLC进行纯度分析。YMC正相色谱柱(250mm×4.6mm，5μm，)，检测波长210nm，乙醇体积分数为25％的乙醇-正己烷溶液洗脱25min，流速为0.6mL/min，进样量为10μL，温度30℃，经高效液相检测纯度达到98％。如图4所示。
2、核磁共振分析：
对GS-7-6-1分别进行Bruker A.G AVII I 400PLUS，瀚盟生物技术(天津)有限公司，核磁谱图如图5所示。
本发明实施例涉及到的材料、试剂和实验设备，如无特别说明，均为符合医药制备领域的普通市售产品。
上述参照具体实施方式对该一种萜类化合物的制备方法进行的详细描述，是说明性的而不是限定性的，可按照所限定范围列举出若干个实施例，因此在不脱离本发明总体构思下的变化和修改，应属本发明的保护范围之内。

Claims (5)

1.一种萜类化合物的制备方法，其特征在于：具体步骤如下：
(1)制备甘遂粗提物：以甘遂为原料，磨成粉末状得到干燥的甘遂粗粉，将甘遂粗粉用乙酸乙酯在60℃下浸泡5h，其中，甘遂粗粉与乙酸乙酯的用量比按料液比kg:L计为1:(3-8)，提取1-3次，静置过夜，取上清，过滤，所得滤液进行旋转蒸发至干，溶于乙醇体积分数为10-50％的乙醇-正己烷溶液中，进行减压抽滤，得到甘遂浓度为50-500mg/mL的提取液；
(2)对所得到的提取液进行一维液相色谱分离：采用的流动相为二元混合有机相，其中A相是正己烷，B相是乙醇；进样量为50-300mL/针；流动相流速为600mL/min；检测器为紫外检测器，检测波长200-260nm；梯度洗脱方式，0-37.5％B洗脱30min，100％B洗脱10min；根据紫外吸收光谱收集其中的GS-7峰18.6-20.7min作为目的组分，旋转蒸发浓缩至干，得到一维分离组分；
(3)用乙醇体积分数为10-50％的乙醇-正己烷二元混合溶剂溶解一维液相组分，溶解至浓度为50-100mg/mL；
(4)进行二维液相色谱分离：采用的流动相为二元混合有机相，其中A相是正己烷，B相是乙醇；进样量为0.1-1.0mL/针；流动相流速为10-18mL/min；检测器为紫外检测器，检测波长200-260nm；10-27％B梯度洗脱样品25min；根据紫外吸收光谱收集其中的GS-7-6峰保留时间19-22min作为目的组分，旋转蒸发浓缩至干，得到二维液相组分；
(5)用乙醇体积分数为10-50％的乙醇-正己烷二元混合溶剂溶解二维液相组分，溶解至浓度为50-200μg/mL；
(6)进行三维液相色谱分离：采用的流动相为二元混合有机相，其中A相是正己烷，B相是乙醇；进样量为5-100μL/针；流动相流速为1-5mL/min；检测器为紫外检测器，检测波长200-260nm；25％B等度洗脱21min；根据紫外吸收光谱收集其中的GS-7-6-1峰15.7-18min目的组分，旋转蒸发浓缩至干，得到目的产物萜类化合物甘遂宁B。
2.根据权利要求1所述的萜类化合物的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)(2)(4)(6)中减压浓缩采用旋转蒸发仪进行，工艺条件为真空度0.05-0.08Mpa、温度50-60℃。
3.根据权利要求1所述的萜类化合物的制备方法，其特征在于：所述步骤(2)中一维液相色谱分离采用的色谱柱为正相硅胶轴向加压色谱柱，填料为Agela Innoval silica，使用时柱温为室温或25-40℃。
4.根据权利要求1所述的萜类化合物的制备方法，其特征在于：所述步骤(4)中二维液相色谱采用的色谱柱为：Acchrom X-Amide色谱柱，使用时柱温为室温或25-40℃。
5.根据权利要求1所述的萜类化合物的制备方法，其特征在于：所述步骤(6)中三维液相色谱采用的色谱柱为：Acchrom XAmide色谱柱，使用时柱温为室温或25-40℃。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105131069A (zh) * 2014-11-28 2015-12-09 天津耀宇生物技术有限公司 一种羊毛甾烷三萜类化合物的制备方法
CN105434479A (zh) * 2015-12-09 2016-03-30 正源堂（天津）生物科技有限公司 从黄绿蜜环菌中提取抗肿瘤活性组分的方法及其应用

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107266516B (zh) * 2017-07-13 2019-04-23 南京中医药大学 具有抗肿瘤活性的三萜化合物及其制备方法与应用
CN111233757B (zh) * 2018-11-28 2022-11-15 中国科学院大连化学物理研究所 一种夜交藤中极性化合物的纯化制备方法
CN110441410B (zh) * 2019-06-21 2022-08-23 中国科学院西北高原生物研究所 沙棘提取物中化合物的色谱分析检测方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003171349A (ja) * 2001-08-06 2003-06-20 Univ Nihon 新規なジテルペン類、及びこれを用いた組成物、抗炎症剤、抗癌剤
WO2006116897A1 (fr) * 2005-04-30 2006-11-09 Nihon University Diterpenes provenant de euphorbia kansui et leur utilisation
KR101250181B1 (ko) * 2006-02-10 2013-04-05 동화약품주식회사 감수에서 분리된 테르페노이드 또는 이를 포함하는감수추출물을 함유하는 골다공증 예방 및 치료용 약학조성물
KR20090109769A (ko) * 2008-04-16 2009-10-21 한국생명공학연구원 감수 추출물, 이의 분획물 및 이로부터 분리한디테르페노이드계 화합물들을 유효성분으로 함유하는약학적 조성물
CN102126941B (zh) * 2010-12-20 2013-04-10 南京春秋生物工程有限公司 一种用于制备抗肿瘤药物的大戟科大戟属植物提取物的制备方法
KR101406201B1 (ko) * 2011-10-19 2014-06-12 한국생명공학연구원 인제난 타입의 디테르펜 화합물 및 이를 포함하는 바이러스 감염 질환의 치료 또는 예방용 약학적 조성물
CN103163267B (zh) * 2013-03-21 2014-10-15 南京中医药大学 利用超高效液相色谱-质谱联用技术和化学模糊识别研究中药复杂成分配伍相互作用的方法
CN104447633A (zh) * 2014-11-28 2015-03-25 天津耀宇生物技术有限公司 一种萜类化合物的制备方法

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105131069A (zh) * 2014-11-28 2015-12-09 天津耀宇生物技术有限公司 一种羊毛甾烷三萜类化合物的制备方法
CN105130931A (zh) * 2014-11-28 2015-12-09 天津耀宇生物技术有限公司 一种麻风树烷型二萜类化合物的制备方法
CN105153181A (zh) * 2014-11-28 2015-12-16 天津耀宇生物技术有限公司 一种假白榄酮型二萜类化合物的制备方法
CN105153070A (zh) * 2014-11-28 2015-12-16 天津耀宇生物技术有限公司 一种甘遂中麻风树烷型二萜类化合物的制备方法
CN105330619A (zh) * 2014-11-28 2016-02-17 天津耀宇生物技术有限公司 一种麻风树烷型二萜类单体化合物的制备方法
CN105434479A (zh) * 2015-12-09 2016-03-30 正源堂（天津）生物科技有限公司 从黄绿蜜环菌中提取抗肿瘤活性组分的方法及其应用

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