CN104334523A - 具有反应性基团的离子结合性盐以及包含其的热塑性树脂组合物 - Google Patents

具有反应性基团的离子结合性盐以及包含其的热塑性树脂组合物 Download PDF

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Abstract

本发明提供所述化学式(1)或所述化学式(2)所示的、提高热塑性树脂的耐候性的具有反应性基团的离子结合性盐以及包含该离子结合性盐的热塑性树脂组合物。R1-(OA)n-O-S(＝O)2-O-Q1+···(1)R2-S(＝O)2-O-Q2+···(2)所述化学式(1)和(2)中，R1和R2分别独立地为可被取代的烷基、芳基、或芳烷基，A为碳数2～4的亚烷基，n为0～50的整数，Q1和Q2分别独立地为具有烯属不饱和键的、铵离子、哌啶鎓离子等包含氮原子的特定离子。

Description

具有反应性基团的离子结合性盐以及包含其的热塑性树脂组合物
技术领域
本发明涉及具有反应性基团的离子结合性盐以及包含其的热塑性树脂组合物。
背景技术
一直以来，已知，作为乳液聚合用乳化剂，单独或混合使用阴离子性表面活性剂、非离子性表面活性剂。此时，作为阴离子性表面活性剂，使用烷基硫酸盐、聚氧亚乙基烷基醚硫酸盐、聚氧亚乙基烷基苯基醚硫酸盐、烷基苯磺酸盐等，作为非离子性表面活性剂，使用聚氧亚烷基烷基醚等。然而，使用这些阴离子性表面活性剂、非离子性表面活性剂进行乳液聚合时，得到的乳液的耐水性差，用于涂料、粘合剂时，发生引起涂膜的剥离、粘接不良等问题。
例如，专利文献1中提出了通过将分子内不具有不饱和双键的非反应性的紫外线吸收剂、或非反应性的受阻胺型光稳定剂添加到涂料用树脂中而提高耐候性的技术。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开昭63-43972号公报
发明内容
然而，专利文献1的技术中，存在耐候性不充分的问题。
另一方面，为了解决上述问题，提出了许多在1分子中含有具有表面活性能的基团和反应性基团，不仅作为单体的表面活性剂起作用，而且自聚合或共聚的表面活性剂。然而，这些含反应性基团的表面活性剂在单独使用时，在聚合中大量生成聚集物。这是因为聚合稳定性低，这种表面活性剂存在只有与不含反应性基团的其它表面活性剂组合使用才能够得到充分的聚合稳定性这样的问题。
因此，本发明的目的在于提供在乳液聚合时能得到充分的聚合稳定性、提高热塑性树脂的耐水性、耐候性的具有反应性基团的离子结合性盐以及包含该离子结合性盐的热塑性树脂组合物。
为了解决上述问题，本发明人等反复进行深入研究。其结果，令人吃惊地发现，具有特定反应性基团的离子结合性盐可提高乳液聚合时的聚合稳定性，并且提高热塑性树脂的耐水性、耐候性，从而完成了本发明。
即，本发明为一种下述化学式(1)或(2)所示的具有反应性基团的离子结合性盐。
前述化学式(1)和(2)中，R1和R2分别独立地为取代或未取代的碳数1～30的直链状、支链状、或环状的烷基、取代或未取代的碳数6～30的芳基、或者取代或未取代的碳数7～31的芳烷基，A为碳数2～4的直链状或支链状的亚烷基，n为0～50的整数，Q1和Q2分别独立地为选自由具有烯属不饱和键的铵离子、具有烯属不饱和键的咪唑鎓离子、具有烯属不饱和键的吡啶鎓离子、具有烯属不饱和键的吡咯烷鎓离子、具有烯属不饱和键的吡咯啉鎓离子、具有烯属不饱和键的哌啶鎓离子、具有烯属不饱和键的吡嗪鎓离子、具有烯属不饱和键的嘧啶鎓离子、具有烯属不饱和键的三唑鎓离子、具有烯属不饱和键的三嗪鎓离子、具有烯属不饱和键的喹啉鎓离子、具有烯属不饱和键的异喹啉鎓离子、具有烯属不饱和键的吲哚啉鎓离子、具有烯属不饱和键的喹喔啉鎓离子、具有烯属不饱和键的哌嗪鎓离子、具有烯属不饱和键的噁唑啉鎓离子、具有烯属不饱和键的噻唑啉鎓离子、和具有烯属不饱和键的吗啉鎓离子组成的组中的至少1种。
附图说明
图1为示出起泡/消泡试验的结果的图。
具体实施方式
本发明为下述化学式(1)或(2)所示的具有反应性基团的离子结合性盐。
前述化学式(1)和(2)中，R1和R2分别独立地为取代或未取代的碳数1～30的直链状、支链状、或环状的烷基、取代或未取代的碳数6～30的芳基、或者取代或未取代的碳数7～31的芳烷基，A为碳数2～4的直链状或支链状的亚烷基，n为0～50的整数，Q1和Q2分别独立地为选自由具有烯属不饱和键的铵离子、具有烯属不饱和键的咪唑鎓离子、具有烯属不饱和键的吡啶鎓离子、具有烯属不饱和键的吡咯烷鎓离子、具有烯属不饱和键的吡咯啉鎓离子、具有烯属不饱和键的哌啶鎓离子、具有烯属不饱和键的吡嗪鎓离子、具有烯属不饱和键的嘧啶鎓离子、具有烯属不饱和键的三唑鎓离子、具有烯属不饱和键的三嗪鎓离子、具有烯属不饱和键的喹啉鎓离子、具有烯属不饱和键的异喹啉鎓离子、具有烯属不饱和键的吲哚啉鎓离子、具有烯属不饱和键的喹喔啉鎓离子、具有烯属不饱和键的哌嗪鎓离子、具有烯属不饱和键的噁唑啉鎓离子、具有烯属不饱和键的噻唑啉鎓离子、和具有烯属不饱和键的吗啉鎓离子组成的组中的至少1种。上述技术方案可以提供在乳液聚合时能得到充分的聚合稳定性、而且提高热塑性树脂的耐水性、耐候性的具有反应性基团的离子结合性盐以及包含该离子结合性盐的热塑性树脂组合物。
作为用作前述化学式(1)和(2)中的R1和R2的、取代或未取代的碳数1～30的直链状、支链状、或环状的烷基的例子，例如可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、叔戊基、新戊基、正己基、3-甲基戊烷-2-基、3-甲基戊烷-3-基、4-甲基戊基、4-甲基戊烷-2-基、1,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁烷-2-基、正庚基、1-甲基己基、3-甲基己基、4-甲基己基、5-甲基己基、1-乙基戊基、1-(正丙基)丁基、1,1-二甲基戊基、1,4-二甲基戊基、1,1-二乙基丙基、1,3,3-三甲基丁基、1-乙基-2,2-二甲基丙基、正辛基、2-甲基己烷-2-基、2,4-二甲基戊烷-3-基、1,1-二甲基戊烷-1-基、2,2-二甲基己烷-3-基、2,3-二甲基己烷-2-基、2,5-二甲基己烷-2-基、2,5-二甲基己烷-3-基、3,4-二甲基己烷-3-基、3,5-二甲基己烷-3-基、1-甲基庚基、2-甲基庚基、5-甲基庚基、2-甲基庚烷-2-基、3-甲基庚烷-3-基、4-甲基庚烷-3-基、4-甲基庚烷-4-基、1-乙基己基、2-乙基己基、1-丙基戊基、2-丙基戊基、1,1-二甲基己基、1,4-二甲基己基、1,5-二甲基己基、1-乙基-1-甲基戊基、1-乙基-4-甲基戊基、1,1,4-三甲基戊基、2,4,4-三甲基戊基、1-异丙基-1,2-二甲基丙基、1,1,3,3-四甲基丁基、正壬基、1-甲基辛基、6-甲基辛基、1-乙基庚基、1-(正丁基)戊基、4-甲基-1-(正丙基)戊基、1,5,5-三甲基己基、1,1,5-三甲基己基、2-甲基辛烷-3-基、正癸基、1-甲基壬基、1-乙基辛基、1-(正丁基)己基、1,1-二甲基辛基、3,7-二甲基辛基、正十一烷基、1-甲基癸基、1-乙基壬基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、1-甲基十三烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环辛基等。从获取容易性的观点出发，优选甲基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、正己基、2-乙基己基、正十二烷基、正十三烷基，更优选正十二烷基、正十三烷基。
作为用作前述化学式(1)和(2)中的R1和R2的、取代或未取代的碳数6～30的芳基的例子，例如可列举出苯基、二甲基苯基(2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基等)、异丙基苯基(2-异丙基苯基、3-异丙基苯基、4-异丙基苯基)、十二烷基苯基(2-十二烷基苯基、3-十二烷基苯基、4-十二烷基苯基)、枯基苯基、联苯基、1-萘基、2-萘基、9-蒽基、9-菲基、1-芘基、5-萘并萘基(5-naphthacenyl)、1-茚基、2-薁基、9-芴基、三联苯基、四联苯基、均三甲苯基(mesityl)、戊搭烯基(pentalenyl)、联二萘基(binaphthalenyl)、联三萘基、庚搭烯基、亚联苯基、引达省基(indacenyl)、荧蒽基、苊基、醋蒽烯基、非那烯基、芴基、蒽基、联蒽基、蒽喹啉基(anthraquinolyl)、菲基、苯并菲基(triphenylenyl)、芘基、草屈基、萘并萘基、七曜烯基、茜基、茈基、五苯基、并五苯基(pentacenyl)、亚四苯基、六苯基、并六苯基(hexacenyl)、玉红省基(rubicenyl)、蔻基(coronenyl)、三亚萘基(trinaphthylenyl)、七苯基、并七苯基、皮蒽基(pyranthrenyl)、卵苯基(ovalenyl)等。从获取容易性的观点出发，优选取代或未取代的碳数6～18的芳基，特别优选二甲基苯基(2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基等)、异丙基苯基(2-异丙基苯基、3-异丙基苯基、4-异丙基苯基)、十二烷基苯基(2-十二烷基苯基、3-十二烷基苯基、4-十二烷基苯基)、枯基苯基。
作为用作前述化学式(1)和(2)中的R1和R2的、取代或未取代的碳数7～31的芳烷基的例子，例如可列举出苄基、苯基乙基、3-苯基丙基、1-萘基甲基、2-萘基甲基、2-(1-萘基)乙基、2-(2-萘基)乙基、3-(1-萘基)丙基、或3-(2-萘基)丙基等。
作为用作前述化学式(1)中的A的、碳数2～4的直链状或支链状的亚烷基的例子，例如可列举出亚乙基、亚丙基、亚丁基等。从获取容易性的观点出发，特别优选亚乙基、亚丙基。
前述取代或未取代的碳数1～30的直链状、支链状、或环状的烷基、取代或未取代的碳数6～30的芳基、或者取代或未取代的碳数7～31的芳烷基、和碳数2～4的直链状或支链状的亚烷基中的氢原子也可以进一步被其它取代基取代。
作为这种取代基，例如可列举出氟、氯、溴、碘等卤素、甲基、乙基、叔丁基、十二烷基等烷基、苯基、对甲苯基、二甲苯基、异丙苯基、萘基、蒽基、菲基等芳基、甲氧基、乙氧基、叔丁氧基等烷氧基、苯氧基、对甲苯基氧基等芳基氧基、甲氧基羰基、丁氧基羰基、2-乙基己基氧基羰基、苯氧基羰基等烷氧基羰基、乙酰氧基、丙酰氧基、苯甲酰氧基等酰基氧基、乙酰基、苯甲酰基、异丁酰基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、甲草酰等酰基、甲基硫烷基、叔丁基硫烷基等烷基硫烷基、苯基硫烷基、对甲苯基硫烷基等芳基硫烷基、甲基氨基、环己基氨基等烷基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、吗啉基、哌啶基等二烷基氨基、苯基氨基、对甲苯基氨基等芳基氨基等、以及羟基、羧基、甲酰基、巯基、磺基、甲磺酰基、对甲苯磺酰基、氨基、硝基、氰基、三氟甲基、三氯甲基、三甲基甲硅烷基、磷酸亚基、膦酰基等。
前述化学式(1)中的n为0～50的整数。从基于粘度的降低等的处理容易度、或者界面特性的观点出发，n优选为1～50的整数、更优选为5～50的整数。
前述化学式(1)和(2)中的Q1和Q2所示的阳离子为选自由具有烯属不饱和键的铵离子、具有烯属不饱和键的咪唑鎓离子、具有烯属不饱和键的吡啶鎓离子、具有烯属不饱和键的吡咯烷鎓离子、具有烯属不饱和键的吡咯啉鎓离子、具有烯属不饱和键的哌啶鎓离子、具有烯属不饱和键的吡嗪鎓离子、具有烯属不饱和键的嘧啶鎓离子、具有烯属不饱和键的三唑鎓离子、具有烯属不饱和键的三嗪鎓离子、具有烯属不饱和键的喹啉鎓离子、具有烯属不饱和键的异喹啉鎓离子、具有烯属不饱和键的吲哚啉鎓离子、具有烯属不饱和键的喹喔啉鎓离子、具有烯属不饱和键的哌嗪鎓离子、具有烯属不饱和键的噁唑啉鎓离子、具有烯属不饱和键的噻唑啉鎓离子、和具有烯属不饱和键的吗啉鎓离子组成的组中的至少1种。
作为Q1和Q2所示的阳离子的具体的例子，例如可列举出单乙烯基铵离子、二乙烯基铵离子、三乙烯基铵离子、单丙烯基铵离子、二丙烯基铵离子、三丙烯基铵离子、单丁烯基铵离子、二丁烯基铵离子、三丁烯基铵离子、单戊烯基铵离子、二戊烯基铵离子、三戊烯基铵离子、单己烯基铵离子、二己烯基铵离子、单庚烯基铵离子、二庚烯基铵离子、单辛烯基铵离子、二辛烯基铵离子、单壬烯基铵离子、单癸烯基铵离子、单十一碳烯基铵离子、单十二碳烯基铵离子、单十三碳烯基铵离子、单十四碳烯基铵离子、单十五碳烯基铵离子、单十六碳烯基铵离子、单十七碳烯基铵离子、单十八碳烯基铵离子、单十九碳烯基铵离子、单二十碳烯基铵离子、单二十一碳烯基铵离子、单二十二碳烯基铵离子、单二十三碳烯基铵离子、二甲基(乙烯基)铵离子、二甲基(丙烯基)铵离子、二甲基(丁烯基)铵离子、二甲基(戊烯基)铵离子、二甲基(己烯基)铵离子、二甲基(庚烯基)铵离子、二甲基(辛烯基)铵离子、二甲基(壬烯基)铵离子、二甲基(癸烯基)铵离子、二甲基(十一碳烯基)铵离子、二甲基(十二碳烯基)铵离子、二甲基(十三碳烯基)铵离子、二甲基(十四碳烯基)铵离子、二甲基(十五碳烯基)铵离子、二甲基(十六碳烯基)铵离子、二甲基(十七碳烯基)铵离子、二甲基(十八碳烯基)铵离子、二甲基(十九碳烯基)铵离子、二甲基(二十碳烯基)铵离子、二甲基(二十一碳烯基)铵离子、二甲基(二十三碳烯基)铵离子、二甲基单丙烯酸乙基铵离子、二甲基单甲基丙烯酸乙基铵离子、二乙基单丙烯酸乙基铵离子、二乙基单甲基丙烯酸乙基铵离子、2-乙烯基吡啶鎓离子、4-乙烯基吡啶鎓离子、1,2,2,6,6-五甲基-4-甲基丙烯酸酯哌啶鎓离子、1,3,5-三丙烯酰基六氢-1,3,5-三嗪鎓离子、2,4,6-三(烯丙氧基)-1,3,5-三嗪鎓离子、2,4,6-三(烯丙氧基)-1,3,5-三嗪鎓离子、1-烯丙基哌嗪鎓离子、1-(2-甲基烯丙基)哌嗪鎓离子、N-(甲基)丙烯酰基吗啉鎓离子等。其中，更优选二甲基单丙烯酸乙基铵离子、二甲基单甲基丙烯酸乙基铵离子、二乙基单丙烯酸乙基铵离子、二乙基单甲基丙烯酸乙基铵离子、或1,2,2,6,6-五甲基-4-甲基丙烯酸酯哌啶鎓离子。
作为前述化学式(1)或(2)所示的具有反应性基团的离子结合性盐的更优选的化合物，可列举出下述化学式(3)～(19)所示的具有反应性基团的离子结合性盐。
需要说明的是，本发明的离子结合性盐所具有的反应性基团的数量没有限制，反应性基团为1个时，例如作为乳液聚合的乳化剂使用本发明的离子结合性盐时，几乎不会发生不必要的交联反应，要得到的聚合物的分子量的控制变得更容易，是优选的。
前述具有反应性基团的离子结合性盐的制造方法没有特别限制，例如可列举出阴离子交换法、中和法、酸酯法等。另外，也可以适宜地使用将硫酸酯的铵盐或磺酸酯的铵盐与含氮化合物进行反应并馏去氨而得到具有反应性基团的离子结合性盐的脱氨法等。
[处理剂]
本发明的处理剂为对塑料、金属、CO2等气体等发挥物理作用或化学作用的处理剂。更具体而言，例如可列举出电解质、润滑剂、抗静电剂、防雾剂、分散剂、乳化剂、酸性气体吸收剂、废水处理剂、合成催化剂、给药体系(DDS)、金属加工、聚合物加工、耐候剂等的用途。
以下，详细说明作为代表性处理剂的抗静电剂、防雾剂、和分散/乳化剂。
(抗静电剂)
作为包含前述具有反应性基团的离子结合性盐的处理剂的一个实施方式，提供抗静电剂。
作为抗静电剂的包含前述具有反应性基团的离子结合性盐的处理剂的使用方法没有特别限制，例如可列举出在要赋予抗静电性的成型品的制造原料中混合、在要赋予抗静电性的成型品上涂布等方法。此处，作为能够使用包含前述具有反应性基团的离子结合性盐的处理剂来调整抗静电性的成型品，没有特别限制，例如可列举出塑料、玻璃、纤维、片或带等，优选为塑料或玻璃，特别优选为塑料。
作为塑料，例如可列举出聚丙烯酸酯系树脂、聚苯乙烯系树脂、聚酯系树脂、聚丙烯系树脂、聚碳酸酯系树脂、聚酰胺系树脂、它们的共聚物即聚丙烯酸酯-苯乙烯系树脂等，可优选地列举出聚丙烯酸酯系树脂、聚酯系树脂、聚丙烯酸酯-苯乙烯系树脂，可更优选地列举出聚酯系树脂。
用作抗静电剂时的、处理剂中的前述具有反应性基团的离子结合性盐的含量从经济和/或美感的观点出发，以处理剂整体作为100质量份，优选为0.01～20质量份、更优选为1～10质量份。
关于使用作为抗静电剂的处理剂时的处理剂中所含的除具有反应性基团的离子结合性盐以外的成分，例如可列举出无机系或有机系填充剂、各种表面活性剂、多异氰酸酯化合物、环氧化合物、有机金属化合物等反应性化合物和抗氧化剂、硅油、加工助剂、紫外线吸收剂、荧光增白剂、防滑剂、防粘连剂、防雾剂、光稳定剂、润滑剂、软化剂、有色染料、其它稳定剂等。
将处理剂混合在要赋予前述抗静电性的成型品的制造原料中来使用时，处理剂中的具有反应性基团的离子结合性盐单一物质相对于成型品的制造原料中所含的树脂100质量份，优选含有0.5～20质量份、特别优选含有1～10质量份。
另外，将处理剂涂布到要赋予抗静电性的成型品上来使用时，作为处理剂的涂布方法，可以适宜地使用公知的涂布方法，例如可以使用旋涂、流涂、凹版涂布、逆式涂布、喷涂、气刀涂布、帘涂、辊刷、浸渗等方法。
关于由本发明的处理剂得到的抗静电效果，作为原因之一，可以认为是由于抗静电剂中所含的具有反应性基团的离子结合性盐所具有的离子传导率或电导率高而得到的。
(防雾剂)
作为包含前述具有反应性基团的离子结合性盐的处理剂的一个实施方式，提供防雾剂。
作为防雾剂的包含前述具有反应性基团的离子结合性盐的处理剂的使用方法没有特别限制，例如可列举出在要赋予防雾性的成型品的制造原料中混合、在要赋予防雾性的成型品上涂布等方法。此处，作为可以使用包含前述具有反应性基团的离子结合性盐的处理剂来调整防雾性的成型品，没有特别限制，例如可列举出塑料、玻璃、纤维、片或带等，优选为塑料、玻璃。
关于用作防雾剂时的、处理剂中的具有反应性基团的离子结合性盐的含量，以处理剂整体作为100质量份，从经济和/或美感的观点出发，优选为0.5～20质量份、特别优选为1～10质量份。
关于使用作为防雾剂的处理剂时的处理剂中所含的除具有反应性基团的离子结合性盐以外的成分，例如可列举出无机系或有机系填充剂、各种表面活性剂、多异氰酸酯化合物、环氧化合物、有机金属化合物等反应性化合物、抗氧化剂、硅油、加工助剂、紫外线吸收剂、荧光增白剂、防滑剂、防粘连剂、抗静电剂、光稳定剂、润滑剂、软化剂、有色染料、其它稳定剂等。
将处理剂混合在前述要赋予防雾性的成型品的制造原料中来使用时，处理剂中的具有反应性基团的离子结合性盐单一物质相对于成型品的制造原料中所含的树脂100质量份，优选含有0.5～20质量份、特别优选含有1～10质量份。
另外，将处理剂涂布到要赋予防雾性的成型品上来使用时，作为处理剂的涂布方法，可以适宜地使用公知的涂布方法，例如可以使用旋涂、流涂、凹版涂布、逆式涂布、喷涂、气刀涂布、帘涂、辊刷、浸渗等方法。
关于由本发明的处理剂得到的防雾效果，作为原因之一，可以认为是如下的得到：通过处理剂中所含的具有反应性基团的离子结合性盐使附着于成型品表面的水滴的接触角降低，抑制作为发雾的原因的稀疏的水滴的形成，从而得到。
(分散剂/乳化剂)
作为包含前述具有反应性基团的离子结合性盐的处理剂的一个实施方式，提供分散剂/乳化剂。
作为分散剂的包含前述具有反应性基团的离子结合性盐的处理剂的使用方法，没有特别限制，例如可列举出作为清洗剂、染色助剂、柔软剂、防飞散剂、乳化沥青、水泥浆降粘剂、混凝土引气剂、润湿剂、石蜡乳化剂、毛毡清洗剂、水合剂、防腐剂、抗静电剂、亲水性赋予剂、杀菌剂等来使用等的方法。
作为乳化剂的包含前述具有反应性基团的离子结合性盐的处理剂的使用方法没有特别限制，例如可列举出在乳液聚合用单体中滴加、或者分批或一次性地混合等的方法。
作为用于乳液聚合的优选的单体，没有特别限制，例如可列举出丙烯酸酯系单体、苯乙烯系单体、烯丙基系单体、乙烯基系单体等，也可以混合使用。优选为丙烯酸酯系单体、丙烯酸酯单体与苯乙烯系单体的混合物。
关于前述处理剂中的具有反应性基团的离子结合性盐的含量，以处理剂整体作为100质量份，前述具有反应性基团的离子结合性盐优选为0.1～20质量份、更优选为0.5～5质量份。
使用包含前述具有反应性基团的离子结合性盐的处理剂作为分散剂/乳化剂，利用悬浮聚合、乳液聚合等得到树脂，使用该树脂制造成型品时，制造的成型品可以具有耐候性/耐水性。关于该成型品的耐候性/耐水性的改善效果，作为原因之一，可以认为是由于具有反应性基团的离子结合性盐具有有机阳离子而得到的。具体而言，与具有像钠离子那样的离子之间排斥力强的阳离子的通常的分散剂/乳化剂相比，本发明的具有反应性基团的离子结合性盐所具有的有机阳离子中，有机阳离子彼此的排斥力相对较小。由此，利用悬浮聚合、乳液聚合等得到的树脂的粒径可以变小。可以认为，将这种粒径小的树脂例如涂布到塑料上而制造成型品时，涂膜表现出高密合性等，因此成型品可以具有耐候性/耐水性。
以处理剂整体作为100质量份，前述处理剂中所含的离子结合性盐优选为10～100质量份。
关于由本发明的处理剂得到的润滑剂的效果，作为原因之一，可以认为是由于作为本发明的处理剂的润滑剂中所含的离子结合性盐所具有的耐热性、不挥发性而得到的。
以处理剂整体作为100质量份，前述处理剂中所含的具有反应性基团的离子结合性盐优选为10～100质量份。
进而，本发明的具有反应性基团的离子结合性盐适宜用作热塑性树脂的耐候剂。
即，本发明提供包含上述具有反应性基团的离子结合性盐和热塑性树脂的热塑性树脂组合物。
[热塑性树脂]
本发明中使用的热塑性树脂没有特别限定，例如可列举出(甲基)丙烯酸类树脂、苯乙烯树脂、烯烃树脂(包括环状烯烃树脂)、聚酯树脂、聚碳酸酯树脂、聚酰胺树脂、聚苯醚树脂、聚苯硫醚树脂、含卤素树脂(聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、氟树脂等)、聚砜树脂(聚醚砜、聚砜等)、纤维素衍生物(纤维素酯类、纤维素氨基甲酸酯类、纤维素醚类等)、有机硅树脂(聚二甲基硅氧烷、聚甲基苯基硅氧烷等)、聚醋酸乙烯酯等聚乙烯基酯树脂、聚乙烯醇树脂以及它们的衍生物树脂、橡胶或弹性体(聚丁二烯、聚异戊二烯等二烯橡胶、苯乙烯-丁二烯共聚物、丙烯腈-丁二烯共聚物、丙烯酸类橡胶、聚氨酯橡胶、有机硅橡胶等)等。上述热塑性树脂可以单独使用或者组合2种以上来使用。
作为(甲基)丙烯酸类树脂的具体例子，例如可列举出(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸酯[(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯等具有碳数1～10的烷基的(甲基)丙烯酸烷基酯；(甲基)丙烯酸羟基乙酯等(甲基)丙烯酸羟基烷基酯；(甲基)丙烯酸缩水甘油酯等]、(甲基)丙烯腈等(甲基)丙烯酸类单体的均聚物或共聚物；(甲基)丙烯酸类单体与其它单体的共聚物等。
作为前述(甲基)丙烯酸类单体的均聚物或共聚物的具体例子，例如可列举出聚(甲基)丙烯酸酯、丙烯酸酯-甲基丙烯酸酯共聚物、聚丙烯腈等。作为前述(甲基)丙烯酸类单体与其它单体的共聚物的具体例子，例如可列举出(甲基)丙烯酸-苯乙烯共聚物、(甲基)丙烯酸酯-苯乙烯共聚物、(甲基)丙烯酸酯-(甲基)丙烯酸-苯乙烯共聚物、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物、丙烯腈-苯乙烯共聚物、丙烯腈-苯乙烯-(甲基)丙烯酸酯共聚物、丙烯腈-丙烯酸酯-苯乙烯共聚物(AAS树脂)、甲基丙烯酸甲酯-丁二烯-苯乙烯共聚物(MBS树脂)等。
作为苯乙烯树脂的具体例子，例如可列举出聚苯乙烯、聚-α-甲基苯乙烯、α-甲基苯乙烯-丙烯腈共聚物、苯乙烯-N-苯基马来酰亚胺共聚物、苯乙烯-N-苯基马来酰亚胺-丙烯腈共聚物、橡胶强化聚苯乙烯树脂(HIPS树脂)等。
作为烯烃树脂，包括烯烃单体的均聚物、以及烯烃单体的共聚物、烯烃单体与其它共聚性单体的共聚物。作为烯烃单体的具体例子，例如可列举出链状烯烃[乙烯、丙烯、1-丁烯、异丁烯、1-戊烯、4-甲基-1-戊烯、1-己烯、1-辛烯、1-癸烯等碳数2～20的α-烯烃等]、环状烯烃[例如，环戊烯等碳数4～10的环烯烃；环戊二烯等碳数4～10的环二烯烃；降冰片烯、降冰片二烯等碳数7～20的双环烯烃或碳数7～20的双环二烯烃；二氢双环戊二烯、双环戊二烯等碳数10～25的三环烯烃或三环二烯烃等]等。这些烯烃单体可以单独使用或者组合2种以上来使用。上述烯烃单体当中，优选乙烯、丙烯、1-丁烯等碳数2～4的α-烯烃等链状烯烃。
作为可与前述烯烃单体共聚的其它共聚性单体的具体例子，例如可列举出醋酸乙烯酯、丙酸乙烯酯等脂肪酸乙烯基酯；(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸烷基酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯等(甲基)丙烯酸类单体；马来酸、富马酸、马来酸酐等不饱和二羧酸或其酐；羧酸的乙烯基酯(例如，醋酸乙烯酯、丙酸乙烯酯等)等]；降冰片烯、环戊二烯等环状烯烃；以及丁二烯、异戊二烯等二烯类等。这些共聚性单体可以单独使用或者组合2种以上来使用。
作为前述烯烃树脂的更具体的例子，例如可列举出聚乙烯(低密度聚乙烯、中密度聚乙烯、高密度聚乙烯、或线型低密度聚乙烯等)、聚丙烯(均聚聚丙烯、嵌段聚丙烯、无规聚丙烯等)、乙烯-丙烯共聚物、乙烯-丙烯-丁烯三元共聚物等链状烯烃(特别是碳数2～4的α-烯烃)的聚合物/共聚物等。另外，作为烯烃单体与其它共聚性单体的共聚物的具体例子，例如可列举出链状烯烃(特别是乙烯、丙烯等碳数2～4的α-烯烃)与脂肪酸乙烯基酯单体的共聚物(例如，乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、乙烯-丙酸乙烯酯共聚物等)；链状烯烃与(甲基)丙烯酸类单体的共聚物[链状烯烃(特别是碳数2～4的α-烯烃)与(甲基)丙烯酸的共聚物(例如，乙烯-(甲基)丙烯酸共聚物、丙烯-(甲基)丙烯酸共聚物、离聚物等)；链状烯烃(特别是碳数2～4的α-烯烃)与(甲基)丙烯酸烷基酯的共聚物(例如，乙烯-(甲基)丙烯酸烷基酯共聚物等)；等]；链状烯烃(特别是碳数2～4的α-烯烃)与二烯的共聚物(例如，乙烯-丁二烯共聚物等)；环氧改性聚烯烃(例如，乙烯-(甲基)丙烯酸缩水甘油酯共聚物)、羧基改性聚烯烃(例如，乙烯-马来酸酐共聚物)、环氧和羧基改性聚烯烃(例如，乙烯-马来酸酐-(甲基)丙烯酸缩水甘油酯共聚物)等改性聚烯烃；烯烃弹性体(乙烯-丙烯橡胶等)等。
作为聚酯树脂的具体例子，例如可列举出：将选自由(I)二羧酸或其衍生物和二醇或其衍生物、(II)羟基羧酸或其衍生物、以及(III)内酯组成的组中的至少1种缩聚而成的聚合物或共聚物。
作为上述二羧酸或其衍生物，例如可列举出对苯二甲酸、间苯二甲酸、邻苯二甲酸、2,6-萘二羧酸、1,5-萘二羧酸、双(对羧基苯基)甲烷、蒽二羧酸、4,4’-二苯基醚二羧酸、5-四丁基鏻间苯二甲酸、5-磺酸钠间苯二甲酸等芳香族二羧酸、草酸、琥珀酸、己二酸、癸二酸、壬二酸、十二烷二酸、丙二酸、戊二酸、二聚酸等脂肪族二羧酸、1,3-环己烷二甲酸、1,4-环己烷二甲酸等。作为上述二醇或衍生物，例如可列举出碳数2～20的脂肪族二醇，即乙二醇、丙二醇、1,4-丁二醇、新戊二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、1,10-癸二醇、环己烷二甲醇、环己烷二醇、二聚体二醇等；或者分子量200～100000的长链二醇，即聚乙二醇、聚-1,3-丙二醇、聚1,4-丁二醇等；芳香族二羟基化合物，即4,4’-二羟基联苯、对苯二酚、叔丁基对苯二酚、双酚A、双酚S、双酚F等；以及它们的衍生物等。作为上述羟基羧酸，例如可列举出二醇酸、乳酸、羟基丙酸、羟基丁酸、羟基戊酸、羟基己酸、羟基苯甲酸、对羟基苯甲酸、6-羟基-2-萘甲酸以及它们的衍生物等。作为上述内酯，可列举出己内酯、戊内酯、丙内酯、十一内酯、1,5-氧杂环庚烷-2-酮等。另外，前述聚酯树脂中也包括聚酯弹性体。
作为聚碳酸酯树脂的具体例子，可列举出使2元以上的酚化合物与碳酰氯或碳酸二苯酯那样的碳酸二酯化合物进行反应而得到的热塑性树脂。
作为前述2元以上的酚化合物，例如可列举出2,2-双(4-羟基苯基)丙烷(通称双酚A)、双(4-羟基苯基)甲烷、双(4-羟基苯基)苯基甲烷、双(4-羟基苯基)萘基甲烷、双(4-羟基苯基)-(4-异丙基苯基)甲烷、双(3,5-二氯-4-羟基苯基)甲烷、双(3,5-二甲基-4-羟基苯基)甲烷、1,1-双(4-羟基苯基)乙烷、1-萘基-1,1-双(4-羟基苯基)乙烷、1-苯基-1,1-双(4-羟基苯基)乙烷、1,2-双(4-羟基苯基)乙烷、2-甲基-1,1-双(4-羟基苯基)丙烷、2,2-双(3,5-二甲基-4-羟基苯基)丙烷、1-乙基-1,1-双(4-羟基苯基)丙烷、2,2-双(3,5-二氯-4-羟基苯基)丙烷、2,2-双(3,5-二溴-4-羟基苯基)丙烷、2,2-双(3-氯-4-羟基苯基)丙烷、2,2-双(3-甲基-4-羟基苯基)丙烷、2,2-双(3-氟-4-羟基苯基)丙烷、1,1-双(4-羟基苯基)丁烷、2,2-双(4-羟基苯基)丁烷、1,4-双(4-羟基苯基)丁烷、2,2-双(4-羟基苯基)戊烷、4-甲基-2,2-双(4-羟基苯基)戊烷、2,2-双(4-羟基苯基)己烷、4,4-双(4-羟基苯基)庚烷、2,2-双(4-羟基苯基)壬烷、1,10-双(4-羟基苯基)癸烷、1,1-双(4-羟基苯基)-3,3,5-三甲基环己烷、2,2-双(4-羟基苯基)-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷等二羟基二芳基烷烃类、1,1-双(4-羟基苯基)环己烷、1,1-双(3,5-二氯-4-羟基苯基)环己烷、1,1-双(4-羟基苯基)环癸烷等二羟基二芳基环烷烃类、双(4-羟基苯基)砜、双(3,5-二甲基-4-羟基苯基)砜、双(3-氯-4-羟基苯基)砜等二羟基二芳基砜类、双(4-羟基苯基)醚、双(3,5-二甲基-4-羟基苯基)醚等二羟基芳基醚类、4,4’-二羟基二苯甲酮、3,3’,5,5’-四甲基-4,4’-二羟基二苯甲酮等二羟基二芳基酮类、双(4-羟基苯基)硫醚、双(3-甲基-4-羟基苯基)硫醚、双(3,5-二甲基-4-羟基苯基)硫醚等二羟基二芳基硫醚类、双(4-羟基苯基)亚砜等二羟基二芳基亚砜类、4,4’-二羟基联苯等二羟基联苯类、9,9-双(4-羟基苯基)芴等二羟基芳基芴类等。另外，除上述2元酚化合物之外，对苯二酚、间苯二酚、甲基对苯二酚等二羟基苯类、1,5-二羟基萘、2,6-二羟基萘等二羟基萘类等可以作为2元酚化合物来使用。
这些2元以上的酚化合物分别可以单独使用，也可以组合使用2种以上。另外，作为共聚成分，也可以使用己二酸、庚二酸、辛二酸、壬二酸、癸二酸、癸烷二羧酸等直链状脂肪族2元羧酸。
作为聚酰胺树脂的具体例子，例如可列举出聚酰胺46、聚酰胺5、聚酰胺6、聚酰胺66、聚酰胺610、聚酰胺612、聚酰胺11、聚酰胺12、聚酰胺6/66、聚酰胺6/11等脂肪族聚酰胺；聚-1,4-降冰片烯对苯二甲酰胺、聚-1,4-环己烷对苯二甲酰胺、聚-1,4-环己烷-1,4-环己酰胺等脂环式聚酰胺；聚酰胺6T、聚酰胺9T、聚酰胺MXD等芳香族聚酰胺；由这些聚酰胺当中至少2种不同的聚酰胺形成成分而形成的共聚酰胺等。需要说明的是，前述聚酰胺树脂中也包括聚酰胺弹性体。
作为聚苯醚树脂的具体例子，例如可列举出聚(2,5-二甲基-1,4-亚苯基醚)、聚(2,6-二甲基-1,4-亚苯基醚)、聚(2-甲基-6-乙基-1,4-亚苯基醚)、聚(2,6-二正丙基-1,4-亚苯基醚)、聚(2-甲基-6-氯乙基-1,4-亚苯基醚)等均聚物、以这些均聚物作为基质而构成的改性聚苯醚共聚物、在聚苯醚均聚物或其共聚物上接枝有苯乙烯聚合物的改性接枝共聚物等。
作为聚苯硫醚树脂的具体例子，例如可列举出聚苯硫醚、聚苯硫醚酮、聚亚联苯基硫醚、聚苯硫醚砜等。
需要说明的是，上述热塑性树脂为共聚物时的共聚物的形态可以为嵌段共聚物、无规共聚物、接枝共聚物、交替共聚物中的任意种。
上述热塑性树脂可以使用合成品也可以使用市售品。用于合成这些热塑性树脂的聚合方法没有特别限制，可以使用公知的方法。例如，可列举出高压自由基聚合法、中低压聚合法、溶液聚合法、淤浆聚合法、本体聚合法、乳液聚合法、气相聚合法等。另外，聚合中使用的催化剂没有特别限制，例如，可列举出过氧化物催化剂、齐格勒-纳塔催化剂、茂金属催化剂等。
上述热塑性树脂优选为选自由(甲基)丙烯酸类树脂、苯乙烯树脂、烯烃树脂、和聚酯树脂组成的组中的至少1种。
本发明的热塑性树脂组合物中的具有反应性基团的离子结合性盐的含量相对于100质量份热塑性树脂，优选为0.1～20质量份、更优选为0.5～5质量份。为该范围时，可得到耐候性优异的热塑性树脂组合物。此外，上述具有反应性基团的离子结合性盐可以单独使用或组合2种以上使用。
本发明的热塑性树脂组合物可以在不损害本发明的目的的范围内适当配混抗氧化剂、填充剂、润滑剂、染料、有机颜料、无机颜料、增塑剂、加工助剂、紫外线吸收剂、光稳定剂、发泡剂、蜡、结晶成核剂、脱模剂、水解抑制剂、防粘连剂、抗静电剂、自由基捕获剂、防雾剂、防霉剂、离子捕获剂、阻燃剂、阻燃助剂、表面活性剂等其它添加成分。
本发明的热塑性树脂组合物的形态没有特别限制，例如可以为固态状、乳液、半透明溶液、透明溶液等任意形态，从环境负担降低的观点出发，优选为乳液。
[热塑性树脂组合物的制造方法]
本发明的热塑性树脂组合物的制造方法没有特别限制，例如可列举出将上述具有反应性基团的离子结合性盐、热塑性树脂、以及根据需要的其它添加剂熔融混炼的方法。熔融混炼的方法没有特别限制，例如可以采用使用单螺杆挤出机、双螺杆挤出机、热辊、班伯里密炼机、亨舍尔混合机、转鼓混合机、或各种捏合机等装置的方法。
另外，作为乳化剂使用本发明的具有反应性基团的离子结合性盐，在聚合引发剂的存在下、在水性溶剂中使作为热塑性树脂的原料的单体进行乳液聚合而得到本发明的组合物的方法；在有机溶剂中使本发明的具有反应性基团的离子结合性盐和作为热塑性树脂的原料的单体在聚合引发剂的存在下进行溶液聚合或紫外线聚合而得到本发明的组合物的方法也具有优异的生产率，因此适宜使用。此时，作为乳化剂，可以将阴离子性表面活性剂、非离子性表面活性剂等其它表面活性剂与上述具有反应性基团的离子结合性盐一起使用。
[热塑性树脂组合物的用途]
作为本发明的热塑性树脂组合物的用途，例如可列举出涂料、粘接剂、粘合剂、纤维助剂、造纸用途(表面涂布剂等)、土木用途(混凝土外加剂等)等。
实施例
以下，列举实施例更详细地说明本发明，但本发明不受下述实施例的任何限制。需要说明的是，以下，有时使用“份”或“％”的表示，在没有特别说明的情况下表示“质量份”或“质量％”。
(合成例1：[2A-MA][707-S]的合成)
在甲基丙烯酸N,N-二乙基氨基乙酯(简称：2A-MA)185.3质量份中、添加自聚氧亚乙基多环苯基醚硫酸酯铵盐的30％水溶液(日本乳化剂株式会社制造、商品名：Newcol707-SF、简称：N-707-SF)减压馏去水而得到的聚氧亚乙基多环苯基醚硫酸酯铵盐(简称：707-SF)920.1质量份，然后反应1小时。反应后，得到目标离子结合性盐(简称：[2A-MA][707-S]、前述化学式(6)所示的化合物)1088.4质量份。
(合成例2：[2Mabs-MA][707-S]的合成)
除了使用甲基丙烯酸N,N-二甲基氨基乙酯(简称：2Mabs-MA)157.2质量份来代替2A-MA之外，与合成例1同样操作，得到目标离子结合性盐(简称：[2Mabs-MA][707-S]、前述化学式(5)所示的化合物)1060.3质量份。
(合成例3：[2Mabs-A][707-S]的合成)
除了使用N,N-二甲基氨基乙基丙烯酸酯(简称：2Mabs-A)143.2质量份来代替2A-MA之外，与合成例1同样操作，得到目标离子结合性盐(简称：[2Mabs-A][707-S]、前述化学式(3)所示的化合物)1046.3质量份。
(合成例4：[2A-MA][1305-S]的合成)
除了使用利用现有公知的方法合成的聚氧亚乙基十三烷基醚硫酸酯铵盐(简称：1305-SF)517.4质量份来代替707-SF之外，与合成例1同样操作，得到目标离子结合性盐(简称：[2A-MA][1305-S]、前述化学式(10)所示的化合物)685.7质量份。
(合成例5：[2Mabs-MA][1305-S]的合成)
除了使用1305-SF 517.4质量份来代替707-SF之外，与合成例2同样操作，得到目标离子结合性盐(简称：[2Mabs-MA][1305-S]、前述化学式(9)所示的化合物)657.6质量份。
(合成例6：[2A-MA][2320-S]的合成)
除了使用利用现有公知的方法合成的聚氧亚乙基烷基醚硫酸酯铵盐(简称：2320-SF)1170.0质量份来代替707-SF之外，与合成例1同样操作，得到目标离子结合性盐(简称：[2A-MA][2320-S]、前述化学式(14)所示的化合物)1338.3质量份。
(合成例7：[2Mabs-MA][2320-S]的合成)
除了使用2320-SF 1170.0质量份来代替707-SF之外，与合成例2同样操作，得到目标离子结合性盐(简称：[2Mabs-MA][2320-S]、前述化学式(13)所示的化合物)1310.2质量份。
(合成例8：[2A-MA][CMP11-S]的合成)
除了使用聚氧亚乙基枯基苯酚硫酸酯铵盐(简称：CMP11-SF)801.0质量份来代替707-SF之外，与合成例1同样操作，得到目标离子结合性盐(简称：[2A-MA][CMP11-S]、前述化学式(17)所示的化合物)969.3质量份。
(合成例9：[2Mabs-MA][CMP11-S]的合成)
除了使用CMP11-SF 801.0质量份来代替707-SF之外，与合成例2同样操作，得到目标离子结合性盐(简称：[2Mabs-MA][CMP11-S]、前述化学式(16)所示的化合物)941.2质量份。
(合成例10：[2Mabs-AA][1305-S]的合成
除了使用丙烯酸N,N-二乙基氨基乙酯(简称：2Mabs-AA)143.2质量份来代替2A-MA之外，与合成例4同样操作，得到目标离子结合性盐(简称：[2Mabs-AA][1305-S]、前述化学式(18)所示的化合物)643.6质量份。
(合成例11：[2Mabs-AA][DOSS]的合成)
将富马酸二辛酯200.0质量份、50％亚硫酸氢铵水溶液116.4质量份、甲醇37.0质量份、水15.6质量份投入到高压釜中，升温至120℃，反应24小时。此时的最大压力为0.25MPa。
自上述得到的磺基琥珀酸二辛酯铵(ammonium dioctyl sulfosuccinate)溶液减压馏去水、甲醇，得到磺基琥珀酸二辛酯铵(简称DOSS-NH4)。
除了使用DOSS-NH4439.6质量份来代替1305-SF之外，与合成例10同样操作，得到目标离子结合性盐(简称：[2Mabs-AA][DOSS]、前述化学式(19)所示的化合物)565.8质量份。
(实施例1)
在具备冷凝管、氮气导入管、温度计、特氟龙半月形搅拌叶片的烧瓶中投入水100.0质量份，升温至80℃。另行在锥形瓶中投入丙烯酸正丁酯100.0质量份、甲基丙烯酸甲酯70.0质量份、苯乙烯30.0质量份、丙烯酸4.0质量份、作为乳化剂的由上述合成例1合成的[2A-MA][707-S]4.08质量份、水95.8质量份、10％过二硫酸铵水溶液10.2质量份，混合而得到混合物。将该混合物的15.7质量份投入到具备冷凝管等的上述烧瓶中，升温至80℃，进行30分钟的初始聚合。然后用3小时在80℃下滴加锥形瓶中的混合物。然后在80℃下进行1小时熟化，使用28％氨水0.8质量份进行中和，得到乳液。
(实施例2)
除了混合由上述合成例2得到的[2Mabs-MA][707-S]4.08质量份来代替[2A-MA][707-S]之外，与实施例1同样操作，得到乳液。
(实施例3)
混合由上述合成例3得到的[2Mabs-A][707-S]4.08质量份来代替[2A-MA][707-S]，使用28％氨水0.9质量份，除此之外与实施例1同样操作，得到乳液。
(实施例4)
除了混合由上述合成例4得到的[2A-MA][1305-S]4.08质量份来代替[2A-MA][707-S]之外，与实施例1同样操作，得到乳液。
(实施例5)
混合由上述合成例5得到的[2Mabs-MA][1305-S]4.08质量份来代替[2A-MA][707-S]，使用28％氨水0.9质量份，除此之外与实施例1同样操作，得到乳液。
(实施例6)
混合由上述合成例6得到的[2A-MA][2320-S]4.08质量份来代替[2A-MA][707-S]，使用28％氨水1.0质量份，除此之外与实施例1同样操作，得到乳液。
(实施例7)
混合由上述合成例5得到的[2Mabs-MA][2320-S]4.08质量份来代替[2A-MA][707-S]，使用28％氨水0.9质量份，除此之外与实施例1同样操作，得到乳液。
(比较例1)
混合707-SF 4.08质量份来代替[2A-MA][707-S]，使用28％氨水1.0质量份，除此之外与实施例1同样操作，得到乳液。
(比较例2)
混合1305-SF 4.08质量份来代替[2A-MA][707-S]，使用28％氨水1.1质量份，除此之外与实施例1同样操作，得到乳液。
(比较例3)
混合2320-SF 4.08质量份来代替[2A-MA][707-S]，使用28％氨水1.1质量份，除此之外与实施例1同样操作，得到乳液。
(比较例4)
混合在1分子中含有具有表面活性能的基团和反应性基团的A-MS-60(日本乳化剂株式会社制造Antox MS-60：双(聚氧亚乙基多环苯基醚)甲基丙烯酸酯硫酸酯盐)4.08质量份来代替[2A-MA][707-S]，使用28％氨水1.7质量份，除此之外与实施例1同样操作，得到乳液。
(实施例8)
在具备冷凝管、氮气导入管、温度计、特氟龙半月形搅拌叶片的烧瓶中投入水100.0质量份，升温至80℃。另行在锥形瓶中投入丙烯酸2-乙基己酯180.0质量份、甲基丙烯酸甲酯18.0质量份、丙烯酸2.0质量份、作为乳化剂的由上述合成例6合成的[2A-MA][2320-S]4质量份、水91.9质量份、10％过二硫酸铵水溶液10质量份，混合而得到混合物。将该混合物的15.3质量份投入到具备冷凝管等的上述烧瓶中，升温至80℃，进行30分钟的初始聚合。然后用3小时在80℃下滴加锥形瓶中的混合物。然后在80℃下进行1小时熟化，使用28％氨水0.9质量份进行中和，得到乳液。
(实施例9)
除了混合由上述合成例7合成的[2Mabs-MA][2320-S]4质量份来代替[2A-MA][2320-S]之外，与实施例8同样操作，得到乳液。
(实施例10)
混合由上述合成例2合成的[2Mabs-MA][707-S]4质量份来代替[2A-MA][2320-S]，进而将28％氨水的用量设为1.0质量份，除此之外与实施例8同样操作，得到乳液。
(实施例11)
混合由上述合成例5合成的[2Mabs-MA][1305-S]4质量份来代替[2A-MA][2320-S]，进而将28％氨水的用量设为1.1质量份，除此之外与实施例8同样操作，得到乳液。
(比较例5)
混合2320-SF 4质量份来代替[2A-MA][2320-S]，进而将28％氨水的用量设为1.1质量份，除此之外与实施例8同样操作，得到乳液。
(比较例6)
混合A-MS-60(日本乳化剂株式会社制造Antox MS-60：双(聚氧亚乙基多环苯基醚)甲基丙烯酸酯硫酸酯盐)4质量份来代替[2A-MA][2320-S]，进而将28％氨水的用量设为1.3质量份，除此之外与实施例8同样操作，得到乳液。
(实施例12)
在具备冷凝管、氮气导入管、温度计、特氟龙半月形搅拌叶片的烧瓶中投入水100.0质量份，升温至80℃。另行在锥形瓶中投入丙烯酸正丁酯80.0质量份、甲基丙烯酸甲酯120.0质量份、丙烯酸2.0质量份、作为乳化剂的由上述合成例1合成的[2A-MA][707-S]4.08质量份、水95.8质量份、10％过二硫酸铵水溶液10.2质量份，混合而得到混合物。将该混合物的15.7质量份投入到具备冷凝管等的上述烧瓶中，升温至80℃，进行30分钟的初始聚合。然后用3小时在80℃下滴加锥形瓶中的混合物。然后在80℃下进行1小时熟化，使用28％氨水1.5质量份进行中和，得到乳液。
(实施例13)
混合由上述合成例5合成的[2Mabs-MA][1305-S]4.08质量份来代替[2A-MA][707-S]，使用28％氨水1.5质量份，除此之外与实施例12同样操作，得到乳液。
(实施例14)
混合由上述合成例7合成的[2Mabs-MA][2320-S]4.08质量份来代替[2A-MA][707-S]，使用28％氨水1.6质量份，除此之外与实施例12同样操作，得到乳液。
(比较例7)
混合A-MS-60(日本乳化剂株式会社制造Antox MS-60：双(聚氧亚乙基多环苯基醚)甲基丙烯酸酯硫酸酯盐)4.08质量份来代替[2A-MA][707-S]，使用28％氨水1.6质量份，除此之外与实施例12同样操作，得到乳液。
(实施例15)
在具备冷凝管、氮气导入管、温度计、特氟龙半月形搅拌叶片的烧瓶中投入水138.2质量份，升温至80℃。另行在锥形瓶中投入苯乙烯200.0质量份、作为乳化剂的由上述合成例2合成的[2Mabs-MA][707-S]10.0质量份、水138.2质量份、10％过二硫酸铵水溶液10.0质量份，混合而得到混合物。将该混合物的35.8质量份投入到具备冷凝管等的上述烧瓶中，在80℃下进行30分钟的初始聚合。然后用3小时在80℃下滴加锥形瓶中的混合物。然后在80℃下进行2小时熟化，冷却后，使用28％氨水0.46质量份进行中和，得到乳液。
(实施例16)
混合由上述合成例5合成的[2Mabs-MA][1305-S]10.0质量份来代替[2Mabs-MA][707-S]，进而将28％氨水的用量设为0.55质量份，除此之外与实施例15同样操作，得到乳液。
(实施例17)
混合由上述合成例8合成的[2A-MA][CMP11-S]10.0质量份来代替[2Mabs-MA][707-S]，进而将28％氨水的用量设为0.46质量份，除此之外与实施例15同样操作，得到乳液。
(实施例18)
混合由上述合成例9合成的[2Mabs-MA][CMP11-S]10.0质量份来代替[2Mabs-MA][707-S]，进而将28％氨水的用量设为0.60质量份，除此之外与实施例15同样操作，得到乳液。
(比较例8)
混合A-MS-60(日本乳化剂株式会社制造Antox MS-60：双(聚氧亚乙基多环苯基醚)甲基丙烯酸酯硫酸酯盐)10.0质量份来代替[2Mabs-MA][707-S]，进而将28％氨水的用量设为0.56质量份，除此之外与实施例15同样操作，得到乳液。
(实施例19)
在具备冷凝管、氮气导入管、温度计、特氟龙半月形搅拌叶片的烧瓶中投入甲乙酮300.0质量份、丙烯酸正丁酯105.0质量份、甲基丙烯酸甲酯195.0质量份、由上述合成例10合成的[2Mabs-AA][1305-S]15.0质量份，添加作为聚合催化剂的偶氮二异丁腈3.0质量份，在90℃下进行3小时的溶液聚合，得到树脂。
(比较例9)
除了使用1305-SF 15.0质量份来代替[2Mabs-AA][1305-S]之外，与实施例19同样操作，得到树脂。
(实施例20)
使用由上述合成例11合成的[2Mabs-AA][DOSS]15.0质量份来代替[2Mabs-AA][1305-S]，使用乙酸丁酯300质量份来代替甲乙酮，除此之外与实施例19同样操作，得到树脂。
(比较例10)
除了使用DOSS-NH415.0质量份来代替[2Mabs-AA][DOSS]之外，与实施例20同样操作，得到树脂。
(实施例21)
除了使用苯乙烯195.0质量份来代替甲基丙烯酸甲酯之外，与实施例19同样操作，得到树脂。
(比较例11)
除了使用1305-SF 15.0质量份来代替[2Mabs-AA][1305-S]之外，与实施例21同样操作，得到树脂。
(实施例22)
使用由上述合成例11合成的[2Mabs-AA][DOSS]15.0质量份来代替[2Mabs-AA][1305-S]，使用乙酸丁酯300质量份来代替甲乙酮，使用苯乙烯195.0质量份来代替甲基丙烯酸甲酯，除此之外与实施例19同样操作，得到树脂。
(比较例12)
除了使用DOSS-NH415.0质量份来代替[2Mabs-AA][DOSS]之外，与实施例22同样操作，得到树脂。
(评价)
[pH和粘度]
得到的乳液的pH使用HORIBA制造的pH METER F-51来测定。另外，得到的乳液的粘度使用TOKIMEC制造的VISCOMETER BL型粘度计来测定。
[乳液聚合性]
关于初始乳化稳定性，目视观察将预乳液静置10分钟后的液体状态，如下进行评价。
○：未分层
×：分层
聚合稳定性表示乳液聚合后的过滤残渣质量/乳液中的固体成分质量的百分比。
聚合转化率由乳液不挥发成分的质量％/理论乳液不挥发成分的质量％(50.5％)的百分比算出。
乳液中的颗粒的平均粒径利用株式会社堀场制作所制造的散射式粒径分布测定装置LA-950来测定。
[试验片的制作]
进而，将通过上述实施例1～7、12～14和比较例1～4、7中实施的乳液聚合而得到的乳液或通过实施例19～22中实施的溶液聚合而得到的树脂溶液以膜厚75μm涂布到玻璃板上，用110℃的干燥机进行3分钟干燥，得到膜厚约为15μm的试验片。使用该试验片进行以下的评价。
[耐水性]
关于耐水性，确认将所制作的试验片在水中浸渍24小时后的涂膜的状态，如下进行评价。
白浊的状态(耐水性)
◎：整体为透明
○：局部银白色浑浊
△：整体银白色浑浊
×：整体白浊
剥离的有无(密合性)
◎：无剥离(用手指摩擦也不剥离)
○：无剥离(用手指摩擦时发生剥离)
△：局部剥离
×：整体剥离。
[抗静电性试验(表面电阻率)]
使用Mitsubishi Chemical Analytech Co.,Ltd.制造的高电阻率计Hiresta UP和URS探针、在施加电压250V下测定试验片制作后的表面电阻率。另外，在试验片上使自来水流过30秒(约1L)，接着用离子交换水冲洗，擦去水滴后，在110℃下干燥5分钟。与上述同样地测定将该工序进行1次后的试验片的表面电阻率。
需要说明的是，表1～表5中的“over”意味着测定值超过1×1013，“-”意味着未测定。
[防雾性试验]
对于使用实施例19～22、比较例9～12的表面活性剂制作的试验片，根据试验片的表面有无发雾、如下评价防雾性。
在高温水槽中加入水，加热至80℃后，目视确认以距离水面5cm的高度使试验片与蒸汽接触10秒时的状态，以两个等级进行评价。
有：完全没有发雾
无：确认到发雾或液滴
[溶出率]
通过上述试验片的制作一项中记载的方法来获得试验片。将得到的试验片在水中在25℃下浸渍1小时、或3小时，将浸渍后的试验片在110℃下干燥10分钟，将浸渍前的试验片重量设为W1、浸渍后的试验片重量设为W2，利用下述式求出溶出率而进行评价。
溶出率＝(W1-W2)/W1×100
[吸水率]
通过上述试验片的制作一项中记载的方法来获得试验片。将得到的试验片在水中在25℃下浸渍1小时、或3小时后，用碎布迅速擦除水滴。将浸渍前的试验片重量设为W3、浸渍后的试验片重量设为W4，利用下述式求出吸水率而进行评价。
吸湿率＝(W4-W3)/W3×100
[起泡/消泡]
在250ml的带塞子的量筒中加入乳液10质量份和水90质量份，强力振荡30秒。将30秒的强力振荡后作为0秒(基点)，测定0.5、1、3、5、10分钟后的自液面起直至泡的最上部的高度而进行评价。
[化学稳定性]
在乳液(实施例1、2、4、5、6、7)5质量份中分别添加5质量份的氯化钙5％水溶液、10％水溶液、15％水溶液并混合，确认聚集物的有无，如下进行评价。
〇：无聚集物
△：可以通过目视确认到聚集物，为液状
×：可以通过目视确认到聚集物，为凝胶状或半固态。
将各实施例和各比较例的乳液或反应溶液的组成、以及评价结果示于下述表1～表5及图1。
[表1]
[表2]
[表3]
[表4]
[表5]
由表1～4明显可知，单体仅由丙烯酸酯系单体组成时，仅由苯乙烯组成时、或者为它们的混合组成时，在使用本发明的具有反应性基团的离子结合性盐进行的乳液聚合中，均可得到较高的初始聚合稳定性、聚合转化率、和聚合稳定性。另外，与比较例中示出的在1分子中含有具有表面活性能的基团和反应性基团的表面活性剂A-MS-60(比较例4、比较例6～8)或阴离子性表面活性剂(比较例1～5)相比，这些实施例中得到的树脂的平均粒径被抑制得较小。特别是与使用A-MS-60时相比，聚合稳定性显著提高。
另外，由上述表1、表3明显可知，由包含本发明的具有反应性基团的离子结合性盐的热塑性树脂组合物得到的涂膜与包含比较例1～3中示出的阴离子表面活性剂或者比较例4、7中示出的在1分子中含有具有表面活性能的基团和反应性基团的表面活性剂的热塑性树脂组合物相比，耐水性和密合性优异，特别是耐水性显著提高。该耐水性的结果也得到以下事实的支持：与利用由阴离子性表面活性剂得到的热塑性树脂组合物而获得的涂膜相比，表1中示出的由包含本发明的具有反应性基团的离子结合性盐的热塑性树脂组合物得到的涂膜的吸水率较低。另外，由表1明显可知，由包含本发明的具有反应性基团的离子结合性盐的热塑性树脂组合物得到的涂膜的溶出率与比较例1相比被抑制得较低。这样能够降低聚合后残留于废液中的表面活性剂的量，因此带来环境负担的降低。
另外，由表3明显可知，[2Mabs-MA][1305-S]作为抗静电剂具有足够低的表面电阻率，本发明的离子结合性盐也可以应用于抗静电剂的用途。此外，由表5明显可知，使用了通过溶液聚合得到的树脂的涂膜也获得了对于用作抗静电剂而言足够低的表面电阻值。特别是，至于[2Mabs-AA][1305-S]，与不具有反应性阳离子的阴离子性表面活性剂1305-SF相比，具有优异的抗静电性能，且耐水性也优异。
如此，包含本发明的离子结合性盐的涂膜不仅耐水性、耐候性之类的对于涂膜而言重要的特性优异，而且抗静电性能也优异。
另外，由表5中示出的实施例19与比较例9、实施例20与比较例10的防雾性的比较明显可知，本发明的离子结合性液体与相对应的阴离子性表面活性剂相比，具有更优异的防雾性，且耐水性也优异。
进而，由图1明显可知，N-707-SF之类的阴离子性表面活性剂所具有的优异的消泡性在具有含反应性基团的阳离子的本发明的离子结合性盐中也得以维持。
进而，本申请基于平成24年2月29日提出申请的日本特许出愿番号2012-44318号、平成24年5月25日提出申请的日本特许出愿番号2012-119508、和平成24年10月26日提出申请的日本特许出愿番号2012-237048，参照并作为整体纳入了其公开内容。

Claims (11)

1.一种下述化学式(1)或下述化学式(2)所示的具有反应性基团的离子结合性盐，
所述化学式(1)和(2)中，R1和R2分别独立地为取代或未取代的碳数1～30的直链状、支链状、或环状的烷基、取代或未取代的碳数6～30的芳基、或者取代或未取代的碳数7～31的芳烷基，A为碳数2～4的直链状或支链状的亚烷基，n为0～50的整数，Q1和Q2分别独立地为选自由具有烯属不饱和键的铵离子、具有烯属不饱和键的咪唑鎓离子、具有烯属不饱和键的吡啶鎓离子、具有烯属不饱和键的吡咯烷鎓离子、具有烯属不饱和键的吡咯啉鎓离子、具有烯属不饱和键的哌啶鎓离子、具有烯属不饱和键的吡嗪鎓离子、具有烯属不饱和键的嘧啶鎓离子、具有烯属不饱和键的三唑鎓离子、具有烯属不饱和键的三嗪鎓离子、具有烯属不饱和键的喹啉鎓离子、具有烯属不饱和键的异喹啉鎓离子、具有烯属不饱和键的吲哚啉鎓离子、具有烯属不饱和键的喹喔啉鎓离子、具有烯属不饱和键的哌嗪鎓离子、具有烯属不饱和键的噁唑啉鎓离子、具有烯属不饱和键的噻唑啉鎓离子、和具有烯属不饱和键的吗啉鎓离子组成的组中的至少1种。
2.根据权利要求1所述的具有反应性基团的离子结合性盐，其中，所述化学式(1)和(2)中的Q1和Q2分别独立地为选自由具有烯属不饱和键的铵离子和具有烯属不饱和键的哌啶鎓离子组成的组中的至少1种。
3.一种处理剂，其包含权利要求1或2所述的具有反应性基团的离子结合性盐。
4.根据权利要求3所述的处理剂，其为抗静电剂。
5.根据权利要求3所述的处理剂，其为防雾剂。
6.根据权利要求3所述的处理剂，其为分散剂或乳化剂。
7.根据权利要求3所述的处理剂，其为耐候剂。
8.一种热塑性树脂组合物，其包含权利要求1或2所述的具有反应性基团的离子结合性盐、和热塑性树脂。
9.根据权利要求8所述的热塑性树脂组合物，其中，相对于100质量份所述热塑性树脂，所述具有反应性基团的离子结合性盐的含量为0.1～20质量份。
10.根据权利要求8或9所述的热塑性树脂组合物，其中，所述热塑性树脂为选自由(甲基)丙烯酸类树脂、苯乙烯树脂、烯烃树脂、和聚酯树脂组成的组中的至少1种。
11.根据权利要求8～10中任一项所述的热塑性树脂组合物，其为乳液的形态。
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