TWI496771B - An ion-binding salt having a reactive group and a thermoplastic resin composition containing the ion-binding salt - Google Patents

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Description

具有反應性基之離子結合性鹽及含該離子結合性鹽的熱塑性樹脂組成物
本發明係關於具有反應性基之離子結合性鹽及含該離子結合性鹽的熱塑性樹脂組成物。
以往，已知作為乳化聚合用乳化劑之陰離子性界面活性劑及非離子性界面活性劑係單獨或混合使用。此時，陰離子性界面活性劑係使用烷基硫酸鹽、聚氧伸乙基烷基醚硫酸鹽、聚氧伸乙基烷基苯醚硫酸鹽、烷基苯磺酸鹽等，非離子性界面活性劑係使用聚氧伸烷基烷基醚等。然而，在使用該等陰離子性界面活性劑及非離子性界面活性劑進行乳化聚合時，所得乳狀液之耐水性低劣，使用在塗料或黏著劑時，產生引發塗膜剝離或接著不良等之問題。
例如，專利文獻1中提案一種技術，其係藉由在塗料用樹脂中添加分子內無不飽和雙鍵之非反應性的紫外線吸收劑、或非反應性之受阻胺型光安定劑以提高耐候性者。
先前技術文獻
【專利文獻1】日本特開昭63-43972號公報
然而，上述專利文獻1之技術中，係有耐候性不足之問題。另外，為解決上述問題，對於不僅將含有1分子中具有界面活性能之基與反應性基而發揮單體之界面活性劑之作用，且自身聚合或共聚之界面活性劑亦有多數提案。然而，該等包含反應性基的界面活性劑在單獨使用時，於聚合中生成大量的凝聚物。此係聚合安定性低，故有在如此之界面活性劑中，如不併用不含反應性基的其它界面活性劑，即無法得到充分的聚合安定性之問題。
因此，本發明之目的係提供一種具有反應性基的離子結合性鹽及含該離子結合性鹽的熱塑性樹脂組成物，其中該離子結合性鹽可在乳化聚合時得到充分的聚合安定性，並使熱塑性樹脂之耐水性及耐候性提高。
為解決上述課題，本發明者等專心致志進行反覆之檢討。由其結果而驚然發現，具有特定之反應性基的離子結合性鹽可在乳化聚合時提高聚合安定性，並改善熱塑性樹脂之耐水性及耐候性，遂而完成本發明。
亦即，本發明之離子結合性鹽係具有下述化學式(1)或下述化學式(2)所示之反應性基者：
上述化學式(1)及(2)中，R1 及R2 各自獨立，係經取代或未取代之碳數1至30之直鏈狀、分支狀或環狀之烷基、經取代或未取代之碳數6至30之芳基、或經取代或未取代之碳數7至31之芳烷基；A係碳數2至4之直鏈狀或分支狀之伸烷基；n係0至50之整數；Q1及Q2各自獨立，係至少1種選自下述所成之組群：具有乙烯性不飽和鍵之銨離子、具有乙烯性不飽和鍵之咪唑鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之吡啶鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之吡咯啶鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之吡咯啉鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之哌啶鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之吡嗪鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之嘧啶鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之三唑鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之三嗪鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之喹啉鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之異喹啉鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之吲哚啉鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之喹喔啉鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之哌嗪鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之噁唑啉鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之噻唑啉鎓離子以及具有乙烯性不飽和鍵之嗎啉鎓離子。
如依本發明，即可提供一種具有反應性基的離子結合性鹽及含該離子結合性鹽的熱塑性樹脂組成物，其中該離子結合性鹽可在乳化聚合時得到充分的聚合安定性，並使熱塑性樹脂之耐水性及耐候性提高。
第1圖係呈示發泡、消泡試驗之結果圖。
 [用以實施發明之型態]
本發明之離子結合性鹽係具有下述化學式(1)或(2)所示之反應性基者。
上述化學式(1)及(2)中，R1 及R2 各自獨立，係經取代或未取代之碳數1至30之直鏈狀、分支狀或環狀之烷 基、經取代或未取代之碳數6至30之芳基、或經取代或未取代之碳數7至31之芳烷基；A係碳數2至4之直鏈狀或分支狀之伸烷基；n係0至50之整數；Q1及Q2各自獨立，係至少1種選自下述所成之組群：具有乙烯性不飽和鍵之銨離子、具有乙烯性不飽和鍵之咪唑鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之吡啶鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之吡咯啶鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之吡咯啉鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之哌啶鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之吡嗪鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之嘧啶鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之三唑鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之三嗪鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之喹啉鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之異喹啉鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之吲哚啉鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之喹喔啉鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之哌嗪鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之噁唑啉鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之噻唑啉鎓離子以及具有乙烯性不飽和鍵之嗎啉鎓離子。
作為上述化學式(1)及(2)中之R1 及R2 使用的經取代或未取代之碳數1至30之直鏈狀、分支狀或環狀之烷基，其例可列舉如：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、第三戊基、新戊基、正己基、3-甲基戊烷-2-基、3-甲基戊烷-3-基、4-甲基戊基、4-甲基戊烷-2-基、1,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁烷-2-基、正庚基、1-甲基己基、3-甲基己基、4-甲基己基、5-甲基己基、1-乙基戊基、1-(正丙基)丁基、1,1-二甲基戊基、1,4-二甲基戊基、1,1-二乙基丙基、1,3,3-三甲基 丁基、1-乙基-2,2-二甲基丙基、正辛基、2-甲基己烷-2-基、2,4-二甲基戊烷-3-基、1,1-二甲基戊烷-1-基、2,2-二甲基己烷-3-基、2,3-二甲基己烷-2-基、2,5-二甲基己烷-2-基、2,5-二甲基己烷-3-基、3,4-二甲基己烷-3-基、3,5-二甲基己烷-3-基、1-甲基庚基、2-甲基庚基、5-甲基庚基、2-甲基庚烷-2基、3-甲基庚烷-3-基、4-甲基庚烷-3-基、4-甲基庚烷-4-基、1-乙基己基、2-乙基己基、1-丙基戊基、2-丙基戊基、1,1-二甲基己基、1,4-二甲基己基、1,5-二甲基己基、1-乙基-1-甲基戊基、1-乙基-4-甲基戊基、1,1,4-三甲基戊基、2,4,4-三甲基戊基、1-異丙基-1,2-二甲基丙基、1,1,3,3-四甲基丁基、正壬基、1-甲基辛基、6-甲基辛基、1-乙基庚基、1-(正丁基)戊基、4-甲基-1-(正丙基)戊基、1,5,5-三甲基己基、1,1,5-三甲基己基、2-甲基辛烷-3-基、正癸基、1-甲基壬基、1-乙基辛基、1-(正丁基)己基、1,1-二甲基辛基、3,7-二甲基辛基、正十一烷基、1-甲基癸基、1-乙基壬基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、1-甲基十三烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環辛基等。由取得容易性之觀點，以甲基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、正己基、2-乙基己基、正十二烷基、正十三烷基為佳，以正十二烷基、正十三烷基更佳。
作為上述化學式(1)及(2)中之R1 及R2 使用的經取代或未取代之碳數6至30之芳基，其例可列舉如：苯基、二甲基苯基(2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基 等)、異丙基苯基(2-異丙基苯基、3-異丙基苯基、4-異丙基苯基)、十二烷基苯基(2-十二烷基苯基、3-十二烷基苯基、4-十二烷基苯基)、異丙苯基苯基、聯苯基、1-萘基、2-萘基、9-蒽基、9-菲基、1-芘基、5-稠四苯基、1-茚基、2-薁基、9-茀基、聯三苯基、聯四苯基、三甲苯基、并環戊二烯基、聯萘基、三萘基、并環戊二烯基、伸聯苯基、二環戊二烯并苯基、丙[二]烯合茀基、苊基、乙烯合蒽基、萉基、茀基、蒽基、聯蒽基、蒽醌基、菲基、聯伸三苯基、芘基、苯并菲基、稠四苯基、啤亞得基(音譯：pleiadenyl)、苉基、苝基、五苯基、稠五苯基、聯四苯基、異稠六苯基、并六苯基、茹基、蔻基、聯伸三萘基、異稠七苯基、稠七苯基、苒基(或芘蒽基)、莪基等。由取得容易性之觀點，以經取代或未取代之碳數6至18之芳基為佳，以二甲基苯基(2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基等)、異丙基苯基(2-異丙基苯基、3-異丙基苯基、4-異丙基苯基)、十二烷基苯基(2-十二烷基苯基、3-十二烷基苯基、4-十二烷基苯基)、異丙苯基苯基為特佳。
作為上述化學式(1)中之R1 及R2 使用的可經取代或未取代之碳數7至31之烷芳基，其例可列舉如：苄基、苯基乙基、3-苯基丙基、1-萘基甲基、2-萘基甲基、2-(1-萘基)乙基、2-(2-萘基)乙基、3-(1-萘基)丙基或3-(2-萘基)丙基等。
作為上述化學式(1)中之A使用的碳數2至4之直鏈狀或分支狀的伸烷基，其例可列舉如：伸乙基、伸丙基、伸丁基等。由取得容易性之觀點，以伸乙基、伸丙基為特佳。
上述經取代或未取代之碳數1至30之直鏈狀、 分支狀或環狀之烷基、經取代或未取代之碳數6至30之芳基、或經取代或未取代之碳數7至31之芳烷基以及碳數2至4之直鏈狀或分支狀之伸烷基中的氫原子，可進一步以其它取代基取代。
如此取代基之例係有：氟、氯、溴、碘等鹵素；甲基、乙基、第三丁基、十二烷基等烷基；苯基、對甲苯基、二甲苯基、異丙苯基、萘基、蒽基、菲基等芳基；甲氧基、乙氧基、第三丁氧基等烷氧基；苯氧基、對甲苯氧基等芳氧基；甲氧基羰基、丁氧基羰基、2-乙基己氧基羰基、苯氧基羰基等烷氧基羰基；乙醯氧基、丙醯氧基、苄醯氧基等醯氧基；乙醯基、苄醯基、異丁醯基、丙烯醯基、甲基丙烯醯基、甲氧醯基等醯基；甲基巰基、第三丁基巰基等烷基巰基；苯基巰基、對甲苯基巰基等芳基巰基；甲基胺基、環己基胺基等烷基胺基；二甲基胺基、二乙基胺基、嗎啉基、哌啶基等二烷基胺基；苯基胺基、對甲苯基胺基等芳基胺基等，此外，可列舉如：羥基、羧基、甲醯基、巰基、磺基、甲磺醯基、對甲苯磺醯基、胺基、硝基、氰基、三氟甲基、三氯甲基、三甲基矽基、膦酸亞基(phosphinico)、膦醯基(phosphono)等。
上述化學式(1)中之n係0至50之整數。由黏度因降低等而使操作容易或界面特性之觀點，n係以1至50之整數為佳，以5至50之整數更佳。
上述化學式(1)中之Q1及Q2所示之陽離子係至少1種選自下述所成之組群者：具有乙烯性不飽和鍵之銨離子、具有乙烯性不飽和鍵之咪唑鎓離子、具有乙烯性不飽和 鍵之吡啶鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之吡咯啶鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之吡咯啉鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之哌啶鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之吡嗪鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之嘧啶鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之三唑鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之三嗪鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之喹啉鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之異喹啉鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之吲哚啉鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之喹喔啉鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之哌嗪鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之噁唑啉鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之噻唑啉鎓離子以及具有乙烯性不飽和鍵之嗎啉鎓離子。
Q1及Q2所示之陽離子的具體例可列舉如：單乙烯銨離子、二乙烯銨離子、三乙烯銨離子、單丙烯銨離子、二丙烯銨離子、三丙烯銨離子、單丁烯銨離子、二丁烯銨離子、三丁烯銨離子、單戊烯銨離子、二戊烯銨離子、三戊烯銨離子、單己烯銨離子、二己烯銨離子、單庚烯銨離子、二庚烯銨離子、單辛烯銨離子、二辛烯銨離子、單壬烯銨離子、單癸烯銨離子、單十一烯銨離子、單十二烯銨離子、單十三烯銨離子、單十四烯銨離子、單十五烯銨離子、單十六烯銨離子、單十七烯銨離子、單十八烯銨離子、單十九烯銨離子、單二十烯銨離子、單二十一烯銨離子、單二十二烯銨離子、單二十三烯銨離子、二甲基(乙烯基)銨離子、二甲基(丙烯基)銨離子、二甲基(丁烯基)銨離子、二甲基(戊烯基)銨離子、二甲基(己烯基)銨離子、二甲基(庚烯基)銨離子、二甲基(辛烯基)銨離子、二甲基(壬烯基)銨離子、二甲基(癸烯基)銨離子、二 甲基(十一烯基)銨離子、二甲基(十二烯基)銨離子、二甲基(十三烯基)銨離子、二甲基(十四烯基)銨離子、二甲基(十五烯基)銨離子、二甲基(十六烯基)銨離子、二甲基(十七烯基)銨離子、二甲基(十八烯基)銨離子、二甲基(十九烯基)銨離子、二甲基(二十烯基)銨離子、二甲基(二十一烯基)銨離子、二甲基(二十三烯基)銨離子、二甲基單丙烯酸乙基銨離子、二甲基單甲基丙烯酸乙基銨離子、二乙基單丙烯酸乙基銨離子、二乙基單甲基丙烯酸乙基銨離子、2-乙烯基吡啶鎓離子、4-乙烯基吡啶鎓離子、1,2,2,6,6-五甲基-4-甲基丙烯酸哌啶鎓離子、1,3,5-三丙烯醯基六氫-1,3,5-三嗪鎓離子、2,4,6-三(烯丙基氧基)-1,3,5-三嗪鎓離子、2,4,6-三(烯丙基氧基)-1,3,5-三嗪鎓離子、1-烯丙基哌嗪鎓離子、1-(2-甲基烯丙基)哌嗪鎓離子、N-(甲基)丙烯醯基嗎啉鎓離子等。其中，以二甲基單丙烯酸乙基銨離子、二甲基單甲基丙烯酸乙基銨離子、二乙基單丙烯酸乙基銨離子、二乙基單甲基丙烯酸乙基銨離子或1,2,2,6,6-五甲基-4-甲基丙烯酸哌啶鎓離子為更佳。
具有上述化學式(1)或(2)所示之反應性基的離子結合性鹽的較佳化合物，可列舉如：具有下述化學式(3)至(19)所示之反應性基的離子結合性鹽。
∮：多環基 ：多環苯基
∮：多環基：多環苯基
∮：多環基：多環苯基
∮：多環基：多環苯基
n=5(平均)
n=5(平均)
n=5(平均)
n=5(平均)
R=C12-C13、n=20(平均)
R=C12-C13、n=20(平均)
R=C12-C13、n=20(平均)
R=C12-C13、n=20(平均)
另外，本發明之離子結合性鹽所具有之反應性基之數並無特別限制，當反應性基為1個時，例如作為乳化聚合之乳化劑而使用本發明之離子結合性鹽時，幾乎不會引起不必要之交聯反應，所要聚合物之分子量的控制更為容易，因而為佳。
上述具有反應性基之離子結合性鹽的製造方法並無特別限制，可列舉例如：陰離子交換法、中和法、酸酯法等。並且，使硫酸酯之銨鹽或磺酸酯之銨鹽與含氮化合物反應後餾除氨而得到具有反應性基之離子結合性鹽的脫氨法等亦為適用。
[處理劑]
本發明之處理劑相對於塑膠、金屬、CO2 等之氣體等，係影響物理性作用或化學性作用之處理劑。更具體而言，可列舉例如：電解質、潤滑劑、抗静電劑、防霧劑、分散劑、乳化劑、酸性氣體吸收劑、廢水處理劑、合成觸媒、 藥物傳輸系統(DDS)、金屬加工、聚合物加工、耐候劑等之用途。
以下，對於代表性處理劑的抗静電劑、防霧劑以及分散/乳化劑進行詳細說明。
(抗静電劑)
作為包含上述具有反應性基之離子結合性鹽的處理劑之一實施形態，係提供抗靜電劑。
作為抗靜電劑之包含上述具有反應性基之離子結合性鹽的處理劑之使用方法，並無特別限制，可列舉例如：在帶有抗靜電性之成形品的製造原料中混合、在帶有抗靜電性之成形品中塗佈等之方法。其中，作為使用包含上述具有反應性基之離子結合性鹽的處理劑即可調整抗靜電性之成形品並無特別限制，可列舉例如：塑膠、玻璃、纖維、薄片或膠帶等，以塑膠或玻璃為佳，以塑膠為特佳。
塑膠之例可列舉如：聚丙烯酸酯系樹脂、聚苯乙烯系樹脂、聚酯系樹脂、聚丙烯系樹脂、聚碳酸酯系樹脂、聚醯胺系樹脂、該等之共聚物的聚丙烯酸酯-苯乙烯系樹脂等，較佳者可列舉如：聚丙烯酸酯系樹脂、聚酯系樹脂、聚丙烯酸酯-苯乙烯系樹脂，更佳者可列舉如：聚酯系樹脂。
作為抗静電劑使用時，處理劑中之上述具有反應性基之離子結合性鹽的含量，由經濟上及/或美觀上之觀點，相對於處理劑整體100質量份，係以0.01至20質量份為佳，以1至10質量份更佳。
除了在使用作為抗静電劑之處理劑時的處理劑 中所含具有反應性基之離子結合性鹽以外的成分，其例可列舉如：無機系或有機系填充劑、各種界面活性劑、多元異氰酸酯化合物、環氧化合物、有機金屬化合物等之反應性化合物以及抗氧化劑、矽油、加工助劑、紫外線吸收劑、螢光增白劑、防滑脫劑、抗結塊劑、防霧劑、光安定劑、潤滑劑、軟化劑、有色染料、其它安定劑等。
將處理劑混合在上述帶有抗靜電性之成形品的製造原料中使用時，處理劑中具有反應性基之離子結合性鹽單體，相對於成形品之製造原料中所含的樹脂100質量份，以含0.5至20質量份為佳，以1至10質量份為特佳。
並且，將處理劑塗佈在帶有抗靜電性之成形品而使用時，處理劑之塗佈方法可適當地使用習知之塗佈方法，可使用例如：旋轉塗佈、滾筒塗佈、凹版塗佈、反向塗佈、噴霧塗佈、氣刀塗佈、簾幕式塗佈、輥刷、含浸等之方法。
由本發明之處理劑而得的抗靜電效果，認為其中一因是由於抗靜電劑中所含具有反應性基之離子結合性鹽所有的離子傳導度或導電度高者而得者。
(防霧劑)
作為包含上述具有反應性基之離子結合性鹽的處理劑之一實施形態，係提供防霧劑。
作為防霧劑之包含上述具有反應性基的離子結合性鹽的處理劑之使用方法並無特別限制，可列舉例如：在帶有防霧性之成形品的製造原料中混合、在帶有防霧性之成形品中塗佈等之方法。其中，作為使用包含上述具有反應性 基之離子結合性鹽的處理劑即可調整防霧性之成形品並無特別限制，可列舉例如：塑膠、玻璃、纖維、薄片或膠帶等，以塑膠或玻璃為佳。
作為防霧劑使用時，處理劑中之具有反應性基之離子結合性鹽的含量，由經濟上及/或美觀上之觀點，相對於處理劑整體100質量份，係以0.5至20質量份為佳，以1至10質量份更佳。
作為防霧劑之處理劑使用時的處理劑中所含具有反應性基之離子結合性鹽以外的成分，其例可列舉如：無機系或有機系填充劑、各種界面活性劑、多元異氰酸酯化合物、環氧化合物、有機金屬化合物等之反應性化合物、抗氧化劑、矽油、加工助劑、紫外線吸收劑、螢光增白劑、防滑脫劑、抗結塊劑、抗靜電劑、光安定劑、潤滑劑、軟化劑、有色染料、其它安定劑等。
將處理劑混合在上述帶有防霧性之成形品的製造原料中使用時，處理劑中具有反應性基之離子結合性鹽單體，相對於成形品之製造原料中所含的樹脂100質量份，以含0.5至20質量份為佳，以1至10質量份為特佳。
並且，將處理劑塗佈在帶有防霧性之成形品並使用時，處理劑之塗佈方法可適當地使用習知之塗佈方法，可使用例如：旋轉塗佈、滾筒塗佈、凹版塗佈、反向塗佈、噴霧塗佈、氣刀塗佈、簾幕式塗佈、輥刷、含浸等之方法。
經本發明之處理劑而得之防霧效果，認為其中之一因是由於處理劑中所含具有反應性基之離子結合性鹽使附 著於成形品表面之水滴的接觸角降低而抑制起霧(模糊)原因之少量水滴的形成所得者。
(分散劑/乳化劑)
作為包含上述具有反應性基之離子結合性鹽的處理劑之一實施形態，係提供分散劑/乳化劑。
作為分散劑之包含上述具有反應性基之離子結合性鹽的處理劑之使用方法，並無特別限制，可列舉例如：作為洗淨劑、染色助劑、柔軟劑、飛散防止劑、瀝青乳狀液、水泥漿黏度降低劑、水泥蓄氣劑、潤濕劑、石蠟乳化劑、毛氈洗淨劑、可溼性粉劑(water dispersible powder)、防腐劑、抗靜電劑、親水性賦予劑、殺菌劑等使用等之方法。
作為乳化劑之包含上述具有反應性基之離子結合性鹽的處理劑之使用方法，並無特別限制，可列舉例如：乳化聚合用單體中滴入或以分割或一次混合等之方法。
乳化聚合中使用之較佳單體並無特別限制，可列舉例如：丙烯酸酯系單體、苯乙烯系單體、烯丙基系單體、乙烯系單體等，亦可混合使用。較佳者係丙烯酸酯系單體、丙烯酸酯單體與苯乙烯系單體之混合物。
上述反應劑中具有反應性基之離子結合性鹽的含量，相對於處理劑整體100質量份，上述具有反應性基之離子結合性鹽係以0.1至20質量份為佳，以0.5至5質量份更佳。
將包含上述具有反應性基之離子結合性鹽的處理劑作為分散劑/乳化劑使用，使用經由懸浮聚合或乳化聚合 等而得之樹脂製造成形品時，所製造之成形品具有耐候性/耐水性。該成形品之耐候性/耐水性的提高效果，認為其中一因是因具有反應性基之離子結合性鹽具有有機陽離子而得者。具體而言，相較於在如鈉離子之離子間具有排斥力強的陽離子之一般分散劑/乳化劑，本發明之具有反應性基之離子結合性鹽所具有的有機陽離子中，有機陽離子之間的排斥力相對地小。因此，經由懸浮聚合或乳化聚合等而得之樹脂的粒徑變小。認為如將如此粒徑小的樹脂例如塗佈在塑膠而製造成形品時，由於塗膜顯示高的密著性等，成形品可具有耐候性/耐水性。
上述處理劑中所含之離子結合性鹽，相對於處理劑整體100質量份，係以10至100質量份為佳。
由本發明之處理劑而得的潤滑劑之效果，認為其中一因是由作為本發明之處理劑之潤滑劑中所含的離子結合性鹽具有之耐熱性、不揮發性而得者。
上述處理劑中所含之具有反應性基的離子結合性鹽，相對於處理劑整體100質量份，係以10至100質量份為佳。
更且，本發明之具有反應性基的離子結合性鹽可適用作為熱塑性樹脂之耐候劑。
亦即，本發明提供一種包含上述具有反應性基的離子結合性鹽與熱塑性樹脂之熱塑性樹脂組成物。
[熱塑性樹脂]
本發明中使用之熱塑性樹脂並無特別限制，可列舉例如：(甲基)丙烯酸樹脂、苯乙烯樹脂、烯烴樹脂(包含環狀烯烴樹脂)、聚酯樹脂、聚碳酸酯樹脂、聚醯胺樹脂、聚苯醚樹脂、聚苯硫樹脂、含鹵樹脂(聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、氟樹脂等)、聚碸樹脂(聚醚碸、聚碸等)、纖維素衍生物(纖維素酯類、纖維素胺甲酸酯類、纖維素醚類等)、聚矽氧樹脂(聚二甲基矽氧烷、聚甲基苯基矽氧烷等)、聚乙酸乙烯酯等聚乙烯酯樹脂、聚乙烯醇樹脂以及該等之衍生物樹脂、橡膠或彈性體(聚丁二烯、聚異戊二烯等之二烯橡膠、苯乙烯-丁二烯共聚物、丙烯腈-丁二烯共聚物、丙烯酸橡膠、胺甲酸乙酯橡膠、矽氧橡膠等)等。上述熱塑性樹脂可單獨或組合2種以上(包含2種)使用。
(甲基)丙烯酸樹脂之具體例可列舉如：(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸酯[(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯等碳數1至10之具有烷基的(甲基)丙烯酸烷酯；(甲基)丙烯酸羥基乙酯等(甲基)丙烯酸羥基烷酯；(甲基)丙烯酸環氧丙酯等]、(甲基)丙烯腈等(甲基)丙烯酸單體之均聚物或共聚物；(甲基)丙烯酸單體與其它單體之共聚物等。
上述(甲基)丙烯酸單體之均聚物或共聚物的具體例，可列舉如：聚(甲基)丙烯酸酯、丙烯酸酯-(甲基)丙烯酸酯共聚物、聚丙烯腈等。上述(甲基)丙烯酸單體與其它單體之共聚物的具體例，可列舉如：(甲基)丙烯酸-苯乙烯共聚物、(甲基)丙烯酸酯-苯乙烯共聚物、(甲基)丙烯酸酯-(甲基)丙烯酸- 苯乙烯共聚物、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物、丙烯腈-苯乙烯共聚物、丙烯腈-苯乙烯-(甲基)丙烯酸酯共聚物、丙烯腈-丙烯酸酯-苯乙烯共聚物(AAS樹脂)、(甲基)丙烯酸甲酯-丁二烯-苯乙烯共聚物(MBS樹脂)等。
苯乙烯樹脂之具體例，可列舉如：聚苯乙烯、聚-α-甲基苯乙烯、α-甲基苯乙烯-丙烯腈共聚物、苯乙烯-N-苯基馬來醯亞胺共聚物、苯乙烯-N-苯基馬來醯亞胺-丙烯腈共聚物、橡膠強化聚苯乙烯樹脂(HIPS樹脂)等。
烯烴樹脂除了烯烴單體之均聚物以外，係包含烯烴單體之均聚物、烯烴單體與其它共聚性單體之共聚物。烯烴單體之具體例，可列舉如：鏈狀烯烴[乙烯、丙烯、1-丁烯、異丁烯、1-戊烯、4-甲基-1-戊烯、1-己烯、1-辛烯、1-癸烯等碳數2至20之α-烯烴等]、環狀烯烴[例如：環戊烯等碳數4至10之環烯烴；環戊二烯等碳數4至10之環烷二烯；降莰烯、降莰二烯等碳數7至20之環烯烴或碳數7至20之環烷二烯；二氫二環戊二烯、二環戊二烯等碳數10至25之三環烯烴或三環烷二烯等。該等之烯烴單體可單獨或組合2種以上(包含2種)使用。上述烯烴單體之中，以乙烯、丙烯、1-丁烯等碳數2至4之α-烯烴等之鏈狀烯烴為佳。
可與上述烯烴單體共聚之其它共聚性單體之具體例，可列舉如：乙酸乙烯酯、丙酸乙烯酯等脂肪酸乙烯酯；(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸烷酯、(甲基)丙烯酸環氧丙酯等之(甲基)丙烯酸系單體；馬來酸、富馬酸、馬來酸酐等之不飽和二羧酸或其酐；羧酸之乙烯酯(例如：乙酸乙烯酯、丙酸乙 烯酯等)等]；降莰烯、環戊二烯等之環狀烯烴；以及丁二烯、異戊二烯等二烯類等。該等共聚性單體可單獨或組合2種以上(包含2種)使用。
上述烯烴樹脂之更具體之例可列舉如：聚乙烯(低密度聚乙烯、中密度聚乙烯、高密度聚乙烯或線狀低密度聚乙烯等)、聚丙烯(均聚聚丙烯、嵌段聚丙烯、無規聚丙烯等)、乙烯-丙烯共聚物、乙烯-丙烯-丁烯三維共聚物等鏈狀烯烴(特別是碳數2至4之α-烯烴)之(共)聚合物等。並且，烯烴單體與其它共聚性單體之共聚物的具體例，可列舉如：鏈狀烯烴(特別是乙烯、丙烯等碳數2至4之α-烯烴)與脂肪酸乙烯酯單體之共聚物(例如：乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、乙烯-丙酸乙烯酯共聚物等)；鏈狀烯烴與(甲基)丙烯酸單體之共聚物[鏈狀烯烴(特別是碳數2至4之α-烯烴)與(甲基)丙烯酸之共聚物(例如：乙烯-(甲基)丙烯酸共聚物、丙烯-(甲基)丙烯酸共聚物、離子聚合物等)；鏈狀烯烴(特別是碳數2至4之α-烯烴)與(甲基)丙烯酸烷酯之共聚物(例如：乙烯-(甲基)丙烯酸烷酯之共聚物等)；等]；鏈狀烯烴(特別是碳數2至4之α-烯烴)與二烯之共聚物(例如：乙烯-丁二烯共聚物等)；環氧基改質聚烯烴(例如：乙烯-(甲基)丙烯酸環氧丙酯)、羧基改質聚烯烴(例如：乙烯-馬來酸酐共聚物)、環氧基與羧基改質聚烯烴(例如：乙烯-馬來酸酐-(甲基)丙烯酸環氧丙酯共聚物)等改質聚烯烴；烯烴彈性體(乙烯-丙烯橡膠等)等。
聚酯樹脂之具體例可列舉如：將選自(甲)二羧酸或其衍生物以及二元醇或其衍生物、(乙)羥基羧酸或其衍生 物，以及(丙)內酯所成組群中之一種進行縮聚而成之聚合物或共聚物。
上述二羧酸或其衍生物之例可列舉如：對苯二甲酸、間苯二甲酸、苯二甲酸、2,6-萘二羧酸、1,5-萘二羧酸、雙(對-羧基苯基)甲烷、蒽二羧酸、4,4’-二苯基醚二羧酸、5-四丁基鏻間苯二甲酸、5-鈉磺基間苯二甲酸等芳香族二羧酸；乙二酸、丁二酸、己二酸、癸二酸、壬二酸、十二烷二酸、丙二酸、戊二酸、二聚酸等脂肪族二羧酸；1,3-環己烷二羧酸、1,4-環己烷二羧酸等。上述二醇或衍生物之例可列舉如：碳數2至20之脂肪族二醇，亦即，乙二醇、丙二醇、1,4-丁二醇、新戊二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、十亞甲二醇、環己烷二甲醇、環己烷二醇、二聚醇等；或分子量200至100000之長鏈二醇，亦即，聚乙二醇、聚-1,3-丙二醇、聚四亞甲二醇等；芳香族二氧化合物，亦即，4,4’-二羥基聯苯、對苯二酚、第三丁基對苯二酚、雙酚A、雙酚S、雙酚F等，以及該等之衍生物等。上述羥基羧酸之例可列舉如：羥基乙酸、乳酸、羥基丙酸、羥基丁酸、羥基戊酸、羥基己酸、羥基苯甲酸、對-羥基苯甲酸、6-羥基-2-萘甲酸及該等之衍生物等。上述內酯可列舉如：己內酯、戊內酯、丙內酯、十一烷內酯、1,5-氧雜環庚烷-2-酮等。並且，上述聚酯樹脂中亦包含聚酯彈性體。
聚碳酸酯樹脂之具體例可列舉如：使2價以上(包含2價)之酚化合物與光氣或如碳酸二苯酯之碳酸二酯化合物反應而得之熱塑性樹脂。
上述2價以上(包含2價)之酚化合物之例可列舉 如：2,2-雙(4-羥基苯基)丙烷(通稱為雙酚A)、雙(4-羥基苯基)甲烷、雙(4-羥基苯基)苯基甲烷、雙(4-羥基苯基)萘基甲烷、雙(4-羥基苯基)-(4-異丙基苯基)甲烷、雙(3,5-二氯-4-羥基苯基)甲烷、雙(3,5-二甲基-4-羥基苯基)甲烷、1,1-雙(4-羥基苯基)乙烷、1-萘基-1,1-雙(4-羥基苯基)乙烷、1-苯基-1,1-雙(4-羥基苯基)乙烷、1,2-雙(4-羥基苯基)乙烷、2-甲基-1,1-雙(4-羥基苯基)丙烷、2,2-雙(3,5-二甲基-4-羥基苯基)丙烷、1-乙基-1,1-雙(4-羥基苯基)丙烷、2,2-雙(3,5-二氯-4-羥基苯基)丙烷、2,2-雙(3,5-二溴-4-羥基苯基)丙烷、2,2-雙(3-氯-4-羥基苯基)丙烷、2,2-雙(3-甲基-4-羥基苯基)丙烷、2,2-雙(3-氟-4-羥基苯基)丙烷、1,1-雙(4-羥基苯基)丁烷、2,2-雙(4-羥基苯基)丁烷、1,4-雙(4-羥基苯基)丁烷、2,2-雙(4-羥基苯基)戊烷、4-甲基-2,2-雙(4-羥基苯基)戊烷、2,2-雙(4-羥基苯基)己烷、4,4-雙(4-羥基苯基)庚烷、2,2-雙(4-羥基苯基)壬烷、1,10-雙(4-羥基苯基)癸烷、1,1-雙(4-羥基苯基)-3,3,5-三甲基環己烷、2,2-雙(4-羥基苯基)-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷等二羥基二芳烷類；1,1-雙(4-羥基苯基)環己烷、1,1-雙(3,5-二氯-4-羥基苯基)環己烷、1,1-雙(4-羥基苯基)環癸烷等二羥基二芳基環烷類；雙(4-羥基苯基)碸、雙(3,5-二甲基-4-羥基苯基)碸、雙(3-氯-4-羥基苯基)碸等二羥基二芳基碸類；雙(4-羥基苯基)醚、雙(3,5-二甲基-4-羥基苯基)醚等二羥基二芳基醚類；4,4’-二羥基二苯基酮、3,3’,5,5’-四甲基-4,4’-二羥基二苯基酮等二羥基二芳基酮類；雙(4-羥基苯基)硫化物、雙(3-甲基-4-羥基苯基)硫化物、雙(3,5-二甲基-4-羥基苯基)硫化物等二羥基二芳基硫化物 類；雙(4-羥基苯基)亞碸等二羥基二芳基亞碸類；4,4’-二羥基二苯基等二羥基二苯基類；9,9-雙(4-羥基苯基)茀等二羥基芳基茀類等。並且，上述2價酚化合物以外，對苯二酚、間苯二酚、甲基對苯二酚等二羥基苯類、1,5-二羥基萘、2,6-二羥基萘等二羥基萘類等可作為2價之酚化合物使用。
該等2價以上(包含2價)之酚化合物可單獨使用，亦可將2種以上(包含2種)組合使用。並且，共聚成分係可使用己二酸、庚二酸、辛二酸、壬二酸、癸二酸、癸烷二羧酸等直鏈狀脂肪族2價羧酸。
聚醯胺樹脂之具體例可列舉如：聚醯胺46、聚醯胺5、聚醯胺6、聚醯胺66、聚醯胺610、聚醯胺612、聚醯胺11、聚醯胺12、聚醯胺6/66、聚醯胺6/11等之脂肪族聚醯胺；聚-1,4-降莰烯對苯二甲醯胺、聚-1,4-環己烷對苯二甲醯胺、聚-1,4-環己烷-1,4-環己烷醯胺等之芳香族聚醯胺，聚醯胺6T、聚醯胺9T、聚醯胺MXD等芳香族聚醯胺；該等聚醯胺中由至少2種不同之聚醯胺形成成分所形成之共聚醯胺等。另外，上述聚醯胺樹脂中亦含聚醯胺彈性體。
聚苯醚樹脂之具體例可列舉如：聚(2,5-二甲基-1,4-伸苯醚)、聚(2,6-二甲基-1,4-伸苯醚)、聚(2-甲基-6-乙基1,4-伸苯醚)、聚(2,6-二正丙基-1,4-伸苯醚)、聚(2-甲基-6-氯乙基-1,4-伸苯醚)等之均聚物、以該等均聚物作為基體所構成之改質聚苯醚共聚物、聚苯醚均聚物或其共聚物與苯乙烯共聚物接枝而成之改質接枝共聚物等。
聚苯硫樹脂之具體例可列舉如：聚苯硫、聚苯硫 酮、聚聯苯硫、聚聯苯硫碸等。
而且，上述熱塑性樹脂為共聚物時之共聚物的型態，可為嵌段共聚物、無規共聚物、接枝共聚物以及交替共聚物之任一者。
上述熱塑性樹脂可使用合成品，亦可使用市售品。用以合成該等熱塑性樹脂之聚合方法並無特別限制，惟可使用習知之方法。可列舉例如：高壓自由基聚合法、中低壓聚合法、溶液聚合法、漿液聚合法、塊狀聚合法、乳化聚合法、氣相聚合法等。並且，聚合所使用之觸媒並無特別限制，可列舉例如：過氧化物觸媒、戚-乃觸媒、茂金屬觸媒等。
上述熱塑性樹脂之較佳者係選自(甲基)丙烯酸樹脂、苯乙烯樹脂、烯烴樹脂以及聚酯樹脂所成組群中之至少一種者。
本發明之熱塑性樹脂組成物中，具有反應性基之離子結合性鹽之含量，相對於熱塑性樹脂100質量份，係以0.1至20質量份為佳，以0.5至5質量份更佳。如在此範圍，即可得到耐候性優異之熱塑性樹脂組成物。而且，上述具有反應性基之離子結合性鹽可單獨或將2種以上(包含2種)組合使用。
本發明之熱塑性樹脂組成物，在無損及本發明之目的之範圍內，可適當地調配：抗氧化劑、填充劑、潤滑劑、染料、有機顏料、無機顏料、塑化劑、加工助劑、紫外線吸收劑、光安定劑、發泡劑、蠟、結晶成核劑、脫模劑、抗水解劑、抗結塊劑、抗靜電劑、自由基捕捉劑、防霧劑、防霉 劑、離子捕捉劑、阻燃劑、阻燃助劑、界面活性劑等之其它添加劑。
本發明之熱塑性樹脂組成物的型態並無特別限制，可為例如：固形、乳狀液、半透明溶液、透明溶液等之任一種型態，惟由降低環境負荷之觀點，以乳狀液為佳。
[熱塑性樹脂組成物之製造方法]
本發明之熱塑性樹脂組成物之製造方法並無特別限制，可列舉例如：上述具有反應性基之離子結合性鹽、熱塑性樹脂以及因應必要將其它添加劑進行熔融混練之方法。熔融混練之方法並無特別限制，可採用例如使用：單軸擠出機、雙軸擠出機、熱輥、班布里混合機、亨舍爾混合機、轉動混合機或各種捏合機等之裝置的方法。
而且，作為乳化劑，係使用本發明之具有反應性基的離子結合性鹽，在聚合起始劑之存在下，於水性溶媒中使成為熱塑性樹脂之原料的單體乳化聚合而得到本發明之組成物的方法，或在有機溶媒中使成為本發明之具有反應性基的離子結合性鹽與熱塑性樹脂之原料的單體在聚合起始劑之存在下，使溶液聚合或紫外線聚合而得到本發明之組成物的方法亦具有優異之生產性，因而適用。此時，作為乳化劑係可將陰離子性界面活性劑、非離子性界面活性劑等之其它界面活性劑與上述具有反應性基的離子結合性鹽一起使用。
[熱塑性樹脂組成物之用途]
本發明之熱塑性樹脂組成物之用途可列舉例如：塗料、接著劑、黏著劑、纖維助劑、製紙用途(表面塗劑等)、土木用途(混凝土混合劑等)等。
實施例
以下，列舉實施例以更詳細說明本發明，惟本發明並不受下述實施例之任何限制。另外，以下中，會有使用「份」或「%」之表示的情形，如無特別說明，則表示「質量份」或「質量%」。
(合成例1：[2A-MA][707-S]之合成)
在N,N-二乙基胺基乙基甲基丙烯酸酯(簡稱：2A-MA)185.3質量份中，添加由聚氧乙烯多環苯基醚硫酸酯銨鹽之30%水溶液(日本乳化劑(股)製造；商品名稱：Newcol 707-SF；簡稱：N-707-SF)減壓餾除而得之聚氧乙烯多環苯基醚硫酸酯銨鹽(簡稱：707-SF)920.1質量份之後，使反應1小時。反應後，得到目的之離子結合性鹽(簡稱：[2A-MA][707-S]；上述化學式(6)所示之化合物)1088.4質量份。
(合成例2：[2Mabs-MA][707-S]之合成)
除了以N,N-二甲基胺基乙基甲基丙烯酸酯(簡稱：2 Mabs-MA)157.2質量份取代2A-MA之外，進行與合成例1之相同操作，得到目的之離子結合性鹽(簡稱：[2Mabs-MA][707-S]；上述化學式(5)所示之化合物)1060.3質量份。
(合成例3：[2Mabs-A][707-S]之合成)
除了以N,N-二甲基胺基乙基丙烯酸酯(簡稱：2 Mabs-A)143.2質量份取代2A-MA之外，進行與合成例1之相同操作，得到目的之離子結合性鹽(簡稱：[2Mabs-A][707-S]；上述化學式(3)所示之化合物)1046.3質量份。
(合成例4：[2A-MA][1305-S]之合成)
除了使用由以往習知之方法所合成的聚氧乙烯三癸基醚硫酸酯銨鹽(簡稱：1305-SF)517.4質量份取代707-SF之外，進行與合成例1之相同操作，得到目的之離子結合性鹽(簡稱：[2A-MA][1305-S]；上述化學式(10)所示之化合物)685.7質量份。
(合成例5：[2Mabs-MA][1305-S]之合成)
除了使用1305-SF 517.4質量份取代707-SF之外，進行與合成例2之相同操作，得到目的之離子結合性鹽(簡稱：[2Mabs-MA][1305-S]；上述化學式(9)所示之化合物)657.6質量份。
(合成例6：[2A-MA][23205-S]之合成)
除了使用由以往習知之方法所合成的聚氧乙烯烷基醚硫酸酯銨鹽(簡稱：2320-SF)1170.0質量份取代707-SF之外，進行與合成例1之相同操作，得到目的之離子結合性鹽(簡稱：[2A-MA][23205-S]；上述化學式(14)所示之化合物)1338.3質量份。
(合成例7：[2Mabs-MA][2320-S]之合成)
除了使用2320-SF 1170.0質量份取代707-SF之 外，進行與合成例2之相同操作，得到目的之離子結合性鹽(簡稱：[2Mabs-MA][2320-S]；上述化學式(13)所示之化合物)1310.2質量份。
(合成例8：[2A-MA][CMP11-S]之合成)
除了使用聚氧乙烯異丙苯基酚硫酸酯銨鹽(簡稱：CMP11-SF)801.0質量份取代707-SF之外，進行與合成例1之相同操作，得到目的之離子結合性鹽(簡稱：[2A-MA][CMP11-S]；上述化學式(17)所示之化合物)969.3質量份。
(合成例9：[2Mabs-MA][CMP11-S]之合成)
除了使用CMP11-SF 801.0質量份取代707-SF之外，進行與合成例2之相同操作，得到目的之離子結合性鹽(簡稱：[2Mabs-MA][CMP11-S]；上述化學式(16)所示之化合物)941.2質量份。
(合成例10：[2Mabs-AA][1305-S]之合成)
除了使用N,N-二乙基胺基乙基丙烯酸酯(簡稱：2Mabs-AA)143.2質量份取代2A-MA之外，進行與合成例4之相同操作，得到目的之離子結合性鹽(簡稱：[2Mabs-AA][1305-S]；上述化學式(18)所示之化合物)643.6質量份。
(合成例11：[2Mabs-AA][DOSS]之合成)
將富馬酸二辛酯200.0質量份、50%亞硫酸氫銨水溶液116.4質量份、甲醇37.0質量份、水15.6質量份餽入高壓釜中，升溫至120℃使反應24小時。此時之最大壓力為 0.25MPa。由上述所得之磺琥珀酸鈉二辛酯溶液餾除水、甲醇，得到磺琥珀酸鈉二辛酯(簡稱DOSS-NH4 )。
除了使用DOSS-NH4 439.6質量份取代1305-SF之外，進行與合成例10之相同操作，得到目的之離子結合性鹽(簡稱：[2Mabs-AA][DOSS]；上述化學式(19)所示之化合物)565.8質量份。
實施例1
在備有冷凝管、氮氣導入管、溫度計、鐵氟龍半月形攪拌葉片之燒瓶中饋入水100.0質量份，升溫至80℃。另外，在三角燒瓶中饋入丙烯酸正丁酯100.0質量份、甲基丙烯酸甲酯70.0質量份、苯乙烯30.0質量份、丙烯酸4.0質量份、作為乳化劑之上述合成例1所合成之[2A-MA][707-S]4.08質量份、水95.8質量份、10%過硫酸銨水溶液10.2質量份，進行混合而得到混合物。將該混合物15.7質量份饋入備有冷凝管等之上述燒瓶中，升溫至80℃進行30分鐘之初期聚合。其後，以3小時在80℃中滴入三角燒瓶中之混合物。進一步在80℃進行1小時之熟成，使用28%氨水0.8質量份中和，得到乳狀液。
實施例2
除了以上述合成例2所得之[2Mabs-MA][707-S]4.08質量份取代[2A-MA][707-S]混合之外，進行與實施例1之相同操作，得到乳狀液。
實施例3
除了以上述合成例3所得之[2Mabs-A][707-S]4.08質量份取代[2A-MA][707-S]混合，及使用28%氨水0.9質量份之外，進行與實施例1之相同操作，得到乳狀液。
實施例4
除了以上述合成例4所得之[2A-MA][1305-S]4.08質量份取代[2A-MA][707-S]混合之外，進行與實施例1之相同操作，得到乳狀液。
實施例5
除了以上述合成例5所得之[2Mabs-MA][1305-S]4.08質量份取代[2A-MA][707-S]混合，及使用28%氨水0.9質量份之外，進行與實施例1之相同操作，得到乳狀液。
實施例6
除了以上述合成例6所得之[2A-MA][2320-S]4.08質量份取代[2A-MA][707-S]混合，及使用28%氨水1.0質量份之外，進行與實施例1之相同操作，得到乳狀液。
實施例7
除了以上述合成例5所得之 [2Mabs-MA][2320-S]4.08質量份取代[2A-MA][707-S]混合，及使用28%氨水0.9質量份之外，進行與實施例1之相同操作，得到乳狀液。
比較例1
除了以707-SF 4.08質量份取代[2A-MA][707-S]混合，及使用28%氨水1.0質量份之外，進行與實施例1之相同操作，得到乳狀液。
比較例2
除了以1305-SF 4.08質量份取代[2A-MA][707-S]混合，及使用28%氨水1.1質量份之外，進行與實施例1之相同操作，得到乳狀液。
比較例3
除了以2320-SF 4.08質量份取代[2A-MA][707-S]混合，及使用28%氨水1.1質量份之外，進行與實施例1之相同操作，得到乳狀液。
比較例4
除了以1分子中含有具界面活性能之基與反應性基之A-MS-60(日本乳化劑(股)製造；Antox MS-60：雙(聚氧乙烯多環苯基醚)甲基丙烯酸酯硫酸酯鹽)4.08質量份取代[2A-MA][707-S]混合，及使用28%氨水1.7質量份之外，進行 與實施例1之相同操作，得到乳狀液。
實施例8
在備有冷凝管、氮氣導入管、溫度計、鐵氟龍半月形攪拌葉片之燒瓶中饋入水100.0質量份，升溫至80℃。另外，在三角燒瓶中饋入丙烯酸2-乙基己酯180.0質量份、甲基丙烯酸甲酯18.0質量份、丙烯酸2.0質量份、作為乳化劑之上述合成例6所合成之[2A-MA][2320-S]4質量份、水91.9質量份、10%過硫酸銨水溶液10質量份，進行混合而得到混合物。將該混合物15.3質量份饋入備有冷凝管等之上述燒瓶中，升溫至80℃進行30分鐘之初期聚合。其後，以3小時在80℃中滴入三角燒瓶中之混合物。進一步在80℃進行1小時之熟成，使用28%氨水0.9質量份中和，得到乳狀液。
實施例9
除了以上述合成例7所合成之[2Mabs-MA][2320-S]4質量份取代[2A-MA][2320-S]混合之外，進行與實施例8之相同操作，得到乳狀液。
實施例10
除了以上述合成例2所合成之[2Mabs-MA][707-S]4質量份取代[2A-MA][2320-S]混合，及28%氨水之使用量為1.0質量份之外，進行與實施例8之相同操作，得到乳狀液。
實施例11
除了以上述合成例5所合成之[2Mabs-MA][1305-S]4質量份取代[2A-MA][2320-S]混合，及28%氨水之使用量為1.1質量份之外，進行與實施例8之相同操作，得到乳狀液。
比較例5
除了以2320-SF 4質量份取代[2A-MA][2320-S]混合，及28%氨水之使用量為1.1質量份之外，進行與實施例8之相同操作，得到乳狀液。
比較例6
除了以A-MS-60(日本乳化劑(股)製造；Antox MS-60：雙(聚氧乙烯多環苯基醚)甲基丙烯酸酯硫酸酯鹽)4質量份取代[2A-MA][2320-S]混合，及28%氨水之使用量為1.3質量份之外，進行與實施例8之相同操作，得到乳狀液。
實施例12
在備有冷凝管、氮氣導入管、溫度計、鐵氟龍半月形攪拌葉片之燒瓶中饋入水100.0質量份，升溫至80℃。另外，在三角燒瓶中饋入丙烯酸正丁酯80.0質量份、甲基丙烯酸甲酯120.0質量份、丙烯酸2.0質量份、作為乳化劑之上述合成例1所合成之[2A-MA][707-S]4.08質量份、水95.8質 量份、10%過硫酸銨水溶液10.2質量份，進行混合而得到混合物。將該混合物15.7質量份饋入備有冷凝管等之上述燒瓶中，升溫至80℃進行30分鐘之初期聚合。其後，以3小時在80℃中滴入三角燒瓶中之混合物。進一步在80℃進行1小時之熟成，使用28%氨水1.5質量份中和，得到乳狀液。
實施例13
除了以上述合成例5所合成之[2Mabs-MA][1305-S]4.08質量份取代[2A-MA][2320-S]混合，及使用28%氨水1.5質量份之外，進行與實施例12之相同操作，得到乳狀液。
實施例14
除了以上述合成例7所合成之[2Mabs-MA][2320-S]4.08質量份取代[2A-MA][707-S]混合，及使用28%氨水1.6質量份之外，進行與實施例12之相同操作，得到乳狀液。
比較例7
除了以A-MS-60(日本乳化劑(股)製造；Antox MS-60：雙(聚氧乙烯多環苯基醚)甲基丙烯酸酯硫酸酯鹽)4.08質量份取代[2A-MA][707-S]混合，及使用28%氨水1.6質量份之外，進行與實施例12之相同操作，得到乳狀液。
實施例15
在備有冷凝管、氮氣導入管、溫度計、鐵氟龍半月形攪拌葉片之燒瓶中饋入水138.2質量份，升溫至80℃。另外，在三角燒瓶中饋入苯乙烯200.0質量份、作為乳化劑之上述合成例2所合成之[2Mabs-MA][707-S]10.0質量份、水138.2質量份、10%過硫酸銨水溶液10.0質量份，進行混合而得到混合物。將該混合物35.8質量份饋入備有冷凝管等之上述燒瓶中在80℃進行30分鐘之初期聚合。其後，以3小時在80℃中滴入三角燒瓶中之混合物。進一步在80℃進行2小時之熟成，冷卻後，使用28%氨水0.46質量份中和，得到乳狀液。
實施例16
除了以上述合成例5所合成之[2Mabs-MA][1305-S]10.0質量份取代[2Mabs-MA][707-S]混合，及28%氨水之使用量為0.55質量份之外，進行與實施例15之相同操作，得到乳狀液。
實施例17
除了以上述合成例8所合成之[2A-MA][CMP11-S]10.0質量份取代[2Mabs-MA][707-S]混合，及28%氨水之使用量為0.46質量份之外，進行與實施例15之相同操作，得到乳狀液。
實施例18
除了以上述合成例9所合成之[2Mabs-MA][CMP11-S]10.0質量份取代[2Mabs-MA][707-S]混合，及28%氨水之使用量為0.60質量份之外，進行與實施例15之相同操作，得到乳狀液。
比較例8
除了以A-MS-60(日本乳化劑(股)製造；Antox MS-60：雙(聚氧乙烯多環苯基醚)甲基丙烯酸酯硫酸酯鹽)10.0質量份取代[2Mabs-MA][707-S]混合，及28%氨水之使用量為0.56質量份之外，進行與實施例15之相同操作，得到乳狀液。
實施例19
在備有冷凝管、氮氣導入管、溫度計、鐵氟龍半月形攪拌葉片之燒瓶中饋入甲基乙基酮300.0質量份、丙烯酸正丁酯105.0質量份、甲基丙烯酸甲酯195.0質量份、上述合成例10所合成之[2Mabs-AA][1305-S]15.0質量份，添加作為聚合觸媒之偶氮雙異丁腈3.0質量份，在90℃中進行3小時之溶液聚合，得到樹脂。
比較例9
除了以1305-SF 15.0質量份取代[2Mabs-AA][1305-S]之外，進行與實施例19之相同操作，得到樹脂。
實施例20
除了以上述合成例11所合成之[2Mabs-AA][DOSS]15.0質量份取代[2Mabs-AA][1305-S]，及以乙酸丁酯300質量份取代甲基乙基酮之外，進行與實施例19之相同操作，得到樹脂。
比較例10
除了以DOSS-NH4 15.0質量份取代[2Mabs-AA][DOSS]之外，進行與實施例20之相同操作，得到樹脂。
實施例21
除了以苯乙烯195.0質量份取代甲基丙烯酸甲酯之外，進行與實施例19之相同操作，得到樹脂。
比較例11
除了以1305-SF 15.0質量份取代[2Mabs-AA][1305-S]之外，進行與實施例21之相同操作，得到樹脂。
實施例22
除了以上述合成例11所合成之[2Mabs-AA][DOSS]15.0質量份取代[2Mabs-AA][1305-S]，以 乙酸丁酯300質量份取代甲基乙基酮，以及使用苯乙烯195質量份取代甲基丙烯酸甲酯之外，進行與實施例19之相同操作，得到樹脂。
比較例12
除了以DOSS-NH4 15.0質量份取代[2Mabs-AA][DOSS]之外，進行與實施例22之相同操作，得到樹脂。
(評定) [pH及黏度]
所得乳狀液之pH係使用HORIBA製造之pH METER F-51測定。並且，所得乳狀液之黏度係使用TOKIMEC製造之VISCOMETER BL型黏度計測定。
[乳化聚合性]
初期乳化安定性係以肉眼觀察預製乳狀液靜置10分鐘後之液體狀態，以下述方式進行評定。
○：未分層
×：分層
聚合安定性係以乳化聚合後之過濾殘渣質量/乳狀液中之固形分質量之百分率表示。
聚合轉化率係以乳狀液未揮發分之質量%/理論乳狀液未揮發分之質量%(50.5%)之百分率算出。
乳狀液中之粒子的平均粒徑係由堀場製作所(股)製造之散射式粒徑分佈測定裝置LA-950測定。
[試驗片之製作]
更且，將由上述實施例1至7、12至14以及比較例1至4、7所實施之乳化聚合而得之乳狀液或實施例19至22所實施之溶液聚合而得之樹脂溶液在玻璃板上塗成厚度75μm，在110℃之乾燥機中乾燥3分鐘，得到膜厚約為15μm之試驗片。使用該試驗片進行以下評定。
[耐水性]
耐水性係將所製作之試驗片在水中浸漬24小時後，確認塗膜狀態，以下述方式進行評定。
白濁之狀態(耐水性)
◎：整體透明
○：部分青白濁
△：整體青白濁
×：整體白濁
剝離性之有無(密著性)
◎：無剝離(以手指摩擦亦無剝離)
○：無剝離(以手指摩擦即剝離)
△：部分剝離
×：整體剝離
[抗靜電性試驗(表面固有電阻)]
在製作試驗片後，將表面固有電阻使用Mitsubishi Chemical Analytech製造之高電阻計HIRESTA-UP以及URS探針，以外加電壓250V測定。並且，使試驗片以自來水(約1L)沖流30秒鐘，接著，以離子交換水沖洗，經擦 拭水滴後，於110℃中乾燥5分鐘。進行1次該步驟後，將試驗片之表面固有電阻進行與上述相同試驗。
另外，表1至表5中之「over」係指測定值超出1013 者，「-」係指未測定者。
[防霧性試驗]
對於使用實施例19至22、比較例9至12中之界面活性劑所製作之試驗片，由試驗片表面有無起霧(模糊)，如下所述評定防霧性。
在高溫水層中加入水，加熱至80℃後，使試驗片在離水面5公分之高度碰觸蒸氣10秒鐘，以肉眼確認當時的狀態，並以2階段進行評定。
有：毫無起霧(模糊)
無：確認起霧(模糊)或液滴
[溶解率]
以上述試驗片之製作之項所記載的方法得到試驗片。將所得之試驗片在水中25℃下浸漬1小時或3小時，將浸漬後之試驗片在110℃下乾燥10分鐘，將浸漬前之試驗片重量作為W1、浸漬後之試驗片重量作為W2，以下述式求出溶解率並加以評定。
【數式1】溶解率=(W1-W2)/W1×100
[吸水率]
以上述試驗片之製作之項所記載的方法得到 試驗片。將所得之試驗片在水中25℃下浸漬1小時或3小時，然後以抹布迅速地擦除水滴。將浸漬前之試驗片重量作為W3、浸漬後之試驗片重量作為W4，以下述式求出吸水率並加以評定。
【數式2】吸水率=(W4-W3)/W3×100
[發泡/消泡]
在250ml之附栓之量筒中裝入乳狀液10質量份與水90質量，激烈晃動30秒鐘。經30秒鐘激烈晃動後，以此為0秒(基點)，在0.5、1、3、5、10分鐘後，測定液面至泡的最上部之高度並加以評定。
[化學安定性]
在乳狀液(實施例1、2、4、5、6、7)5質量份中，分別添加5質量份之氯化鈣5%水溶液、10%水溶液、15%水溶液，確認有無凝聚物，並如下述加以評定。
○：無凝聚物
△：能以肉眼確認凝聚物，為液狀。
×：能以肉眼確認凝聚物，為凝膠狀或半固體。
將各實施例以及各比較例之乳狀液或反應溶液之組成，以及評定結果呈示於下述表1至表5以及第1圖中。
如表1至表4而可明瞭，即使單體為僅含丙烯酸酯系單體時、僅含苯乙烯時或該等之混合組成時之任一者，使用本發明之具有反應性基的離子結合性鹽進行乳化聚合時，得到高的初期聚合安定性、聚合轉化率以及聚合安定性。並且，該等實施例中所得之樹脂的平均粒徑，相較於比較例所示之含有1分子中具界面活性能之基與反應性基之界面活性劑A-MS-60(比較例4、比較例6至8)，可使更小。特別是，相較於在使用A-MS-60時，聚合安定性進一步提升。
如表1、表3而可明瞭，由包含本發明之具有反應性基的離子結合性鹽之熱塑性樹脂組成物所成之塗膜，相較於比較例1至3所示之陰離子性界面活性劑或比較例4、7所示之包含1分子中含有具界面活性能之基與反應性基之界面活性劑的熱塑性樹脂組成物，耐水性及密著性優異，特別是耐水性進一步提升。對於該耐水性之結果，如表1所示之由包含本發明之具有反應性基的離子結合性鹽之熱塑性樹脂組成物而得之塗膜，相較於由陰離子性界面活性劑所得之熱塑性樹脂組成物而得之塗膜，因吸水率較低而可支持。並且，由表1可明瞭，由包含本發明之具有反應性基的離子結合性鹽之熱塑性樹脂組成物而得之塗膜，相較於比較例1，可使其溶解率更低。此係，因可減低殘留在聚合後之廢液中的界面活性劑之量，故可降低對環境的負荷。
並且，由表3而可明瞭，[2Mabs-MA][1305-S]作為抗靜電劑係具有充分低之表面電阻，本發明之離子結合性鹽可利用在抗靜電劑用途。然後，由表5可明瞭，即使使 用以溶液聚合而得之樹脂的塗膜中，作為抗靜電劑使用時亦可得到充分低的表面電阻值。特別是，在[2Mabs-MA][1305-S]方面，相較於不具有反應性陽離子之陰離子性界面活性劑1305-SF，具有優異之抗靜電性能，且耐水性亦為優異。
如此，包含本發明之離子結合性鹽的塗膜，除了耐水性及耐候性對塗膜為重要特性之外，抗靜電性能亦為優異。
並且，由表5所示之實施例19與比較例9、實施例20與比較例10之防霧性的比較而可明瞭，本發明之離子結合性液體，比所對應之陰離子性界面活性劑具有優異之防霧性，且耐水性亦為優異。
更且，由表1而可明瞭，N-707-SF之陰離子性界面活性劑所具有之優異的消泡性，在具有含反應性基之陽離子的本發明之離子結合性鹽中亦可維持。

Claims (11)

  1. 一種使用具有下述化學式(1)或下述化學式(2)所示之反應性基的離子結合性鹽作為抗靜電劑的用途， 上述化學式(1)及(2)中，R1 及R2 各自獨立，係經取代或未取代之碳數1至30之直鏈狀、分支狀或環狀之烷基、經取代或未取代之碳數6至30之芳基、或經取代或未取代之碳數7至31之芳烷基；A係碳數2至4之直鏈狀或分支狀之伸烷基；n係0至50之整數；Q1及Q2各自獨立，係至少1種選自下述所成之組群：具有乙烯性不飽和鍵之銨離子、具有乙烯性不飽和鍵之咪唑鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之吡啶鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之吡咯啶鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之吡咯啉鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之哌啶鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之吡嗪鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之嘧啶鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之三唑鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之三嗪鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之喹啉鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之異喹啉鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之吲哚啉鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之喹喔啉鎓 離子、具有乙烯性不飽和鍵之哌嗪鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之噁唑啉鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之噻唑啉鎓離子以及具有乙烯性不飽和鍵之嗎啉鎓離子，並且該離子結合性鹽由該化學式(1)及化學式(2)所示之範圍不涵蓋具有氟化末端基團者。
  2. 一種使用具有下述化學式(1)或下述化學式(2)所示之反應性基的離子結合性鹽作為防霧劑的用途， 上述化學式(1)及(2)中，R1 及R2 各自獨立，係經取代或未取代之碳數1至30之直鏈狀、分支狀或環狀之烷基、經取代或未取代之碳數6至30之芳基、或經取代或未取代之碳數7至31之芳烷基；A係碳數2至4之直鏈狀或分支狀之伸烷基；n係0至50之整數；Q1及Q2各自獨立，係至少1種選自下述所成之組群：具有乙烯性不飽和鍵之銨離子、具有乙烯性不飽和鍵之咪唑鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之吡啶鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之吡咯啶鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之吡咯啉鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之哌啶鎓離 子、具有乙烯性不飽和鍵之吡嗪鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之嘧啶鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之三唑鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之三嗪鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之喹啉鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之異喹啉鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之吲哚啉鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之喹喔啉鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之哌嗪鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之噁唑啉鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之噻唑啉鎓離子以及具有乙烯性不飽和鍵之嗎啉鎓離子，並且該離子結合性鹽由該化學式(1)及化學式(2)所示之範圍不涵蓋具有氟化末端基團者。
  3. 一種使用具有下述化學式(1)或下述化學式(2)所示之反應性基的離子結合性鹽作為分散劑的用途， 上述化學式(1)及(2)中，R1 及R2 各自獨立，係經取代或未取代之碳數1至30之直鏈狀、分支狀或環狀之烷基、經取代或未取代之碳數6至30之芳基、或經取代或未取代之碳數7至31之芳烷基；A係碳數2至4之直鏈狀或分支狀之伸烷 基；n係0至50之整數；Q1及Q2各自獨立，係至少1種選自下述所成之組群：具有乙烯性不飽和鍵之銨離子、具有乙烯性不飽和鍵之咪唑鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之吡啶鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之吡咯啶鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之吡咯啉鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之哌啶鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之吡嗪鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之嘧啶鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之三唑鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之三嗪鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之喹啉鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之異喹啉鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之吲哚啉鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之喹喔啉鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之哌嗪鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之噁唑啉鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之噻唑啉鎓離子以及具有乙烯性不飽和鍵之嗎啉鎓離子，並且該離子結合性鹽由該化學式(1)及化學式(2)所示之範圍不涵蓋具有氟化末端基團者。
  4. 一種使用具有下述化學式(1)或下述化學式(2)所示之反應性基的離子結合性鹽作為乳化劑的用途， 上述化學式(1)及(2)中，R1 及R2 各自獨立，係經取代或未取代之碳數1至30之直鏈狀、分支狀或環狀之烷基、經取代或未取代之碳數6至30之芳基、或經取代或未取代之碳數7至31之芳烷基；A係碳數2至4之直鏈狀或分支狀之伸烷基；n係0至50之整數；Q1及Q2各自獨立，係至少1種選自下述所成之組群：具有乙烯性不飽和鍵之銨離子、具有乙烯性不飽和鍵之咪唑鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之吡啶鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之吡咯啶鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之吡咯啉鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之哌啶鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之吡嗪鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之嘧啶鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之三唑鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之三嗪鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之喹啉鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之異喹啉鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之吲哚啉鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之喹喔啉鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之哌嗪鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之噁唑啉鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之噻唑啉鎓離子以及具有乙烯性不飽和鍵之嗎啉鎓離子，並且該離子結合性鹽由該化學式(1)及化學式(2)所示之範圍不涵蓋具有氟化末端基團者。
  5. 一種使用具有下述化學式(1)或下述化學式(2)所示之 反應性基的離子結合性鹽作為耐候劑的用途， 上述化學式(1)及(2)中，R1 及R2 各自獨立，係經取代或未取代之碳數1至30之直鏈狀、分支狀或環狀之烷基、經取代或未取代之碳數6至30之芳基、或經取代或未取代之碳數7至31之芳烷基；A係碳數2至4之直鏈狀或分支狀之伸烷基；n係0至50之整數；Q1及Q2各自獨立，係至少1種選自下述所成之組群：具有乙烯性不飽和鍵之銨離子、具有乙烯性不飽和鍵之咪唑鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之吡啶鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之吡咯啶鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之吡咯啉鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之哌啶鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之吡嗪鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之嘧啶鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之三唑鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之三嗪鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之喹啉鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之異喹啉鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之吲哚啉鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之喹喔啉鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之哌嗪鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之噁唑啉鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之噻唑啉鎓離子 以及具有乙烯性不飽和鍵之嗎啉鎓離子，並且該離子結合性鹽由該化學式(1)及化學式(2)所示之範圍不涵蓋具有氟化末端基團者。
  6. 一種使用具有下述化學式(1)或下述化學式(2)所示之反應性基的離子結合性鹽作為製備一熱塑性樹脂組成物的乳化劑的用途， 上述化學式(1)及(2)中，R1 及R2 各自獨立，係經取代或未取代之碳數1至30之直鏈狀、分支狀或環狀之烷基、經取代或未取代之碳數6至30之芳基、或經取代或未取代之碳數7至31之芳烷基；A係碳數2至4之直鏈狀或分支狀之伸烷基；n係0至50之整數；Q1及Q2各自獨立，係至少1種選自下述所成之組群：具有乙烯性不飽和鍵之銨離子、具有乙烯性不飽和鍵之咪唑鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之吡啶鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之吡咯啶鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之吡咯啉鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之哌啶鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之吡嗪鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之嘧啶鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之三唑鎓離子、具有 乙烯性不飽和鍵之三嗪鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之喹啉鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之異喹啉鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之吲哚啉鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之喹喔啉鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之哌嗪鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之噁唑啉鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之噻唑啉鎓離子以及具有乙烯性不飽和鍵之嗎啉鎓離子。
  7. 如申請專利範圍第6項之用途，其中該熱塑性樹脂組成物包含上述具有反應性基之離子結合性鹽的含量，相對於上述熱塑性樹脂100質量份，係0.1至20質量份。
  8. 如申請專利範圍第6項之用途，其中，上述熱塑性樹脂係至少1種選自(甲基)丙烯酸樹脂、苯乙烯樹脂、烯烴樹脂以及聚酯樹脂所成之組群。
  9. 如申請專利範圍第6項之用途，其中該熱塑性樹脂組成物，其係乳狀液型態。
  10. 一種乳狀液型態之熱塑性樹脂組成物，其係藉由乳化聚合反應而製備並且使用具有下述化學式(1)或下述化學式(2)所示之反應性基的離子結合性鹽作為乳化聚合反應的乳化劑： 上述化學式(1)及(2)中，R1 及R2 各自獨立，係經取代或未取代之碳數1至30之直鏈狀、分支狀或環狀之烷基、經取代或未取代之碳數6至30之芳基、或經取代或未取代之碳數7至31之芳烷基；A係碳數2至4之直鏈狀或分支狀之伸烷基；n係0至50之整數；Q1及Q2各自獨立，係至少1種選自下述所成之組群：具有乙烯性不飽和鍵之銨離子、具有乙烯性不飽和鍵之咪唑鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之吡啶鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之吡咯啶鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之吡咯啉鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之哌啶鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之吡嗪鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之嘧啶鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之三唑鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之三嗪鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之喹啉鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之異喹啉鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之吲哚啉鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之喹喔啉鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之哌嗪鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之噁唑啉鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之噻唑啉鎓離子以及具有乙烯性不飽和鍵之嗎啉鎓離子。
  11. 一種熱塑性樹脂組成物的製備方法，包含使用一離子結合性鹽作為乳化劑的一乳化聚合反應，其中該離子結合性鹽具有下述化學式(1)或下述化學式(2)所示之反應性基： 上述化學式(1)及(2)中，R1 及R2 各自獨立，係經取代或未取代之碳數1至30之直鏈狀、分支狀或環狀之烷基、經取代或未取代之碳數6至30之芳基、或經取代或未取代之碳數7至31之芳烷基；A係碳數2至4之直鏈狀或分支狀之伸烷基；n係0至50之整數；Q1及Q2各自獨立，係至少1種選自下述所成之組群：具有乙烯性不飽和鍵之銨離子、具有乙烯性不飽和鍵之咪唑鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之吡啶鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之吡咯啶鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之吡咯啉鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之哌啶鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之吡嗪鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之嘧啶鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之三唑鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之三嗪鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之喹啉鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之異喹啉鎓離子、具有乙烯性 不飽和鍵之吲哚啉鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之喹喔啉鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之哌嗪鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之噁唑啉鎓離子、具有乙烯性不飽和鍵之噻唑啉鎓離子以及具有乙烯性不飽和鍵之嗎啉鎓離子。
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Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5559921B2 (ja) * 2012-12-07 2014-07-23 日本乳化剤株式会社 イオン結合性塩組成物、これを含む熱可塑性樹脂組成物および熱可塑性樹脂組成物の製造方法
JP6782532B2 (ja) * 2014-07-23 2020-11-11 日本乳化剤株式会社 イオン結合性塩、イオン結合性塩組成物およびこれを含む樹脂組成物
JP2017014391A (ja) * 2015-07-01 2017-01-19 三菱レイヨン株式会社 水性被覆材及び塗装物
JP6808954B2 (ja) * 2016-03-29 2021-01-06 荒川化学工業株式会社 熱硬化膜形成用組成物及びその製造方法
JP6209639B2 (ja) * 2016-03-31 2017-10-04 大成ファインケミカル株式会社 親水性共重合体およびその製造方法、ならびに当該親水性共重合体を含む活性エネルギー線硬化型組成物および塗膜
JP6408096B2 (ja) * 2017-03-27 2018-10-17 大成ファインケミカル株式会社 親水性共重合体、ならびに当該親水性共重合体を含む熱硬化型組成物および塗膜
JP6817147B2 (ja) * 2017-05-30 2021-01-20 日本乳化剤株式会社 親水性保持剤
JP7019972B2 (ja) * 2017-06-06 2022-02-16 三菱ケミカル株式会社 樹脂組成物、防汚塗料、塗膜、水中摩擦低減方法、及び樹脂組成物の製造方法
JP2019006891A (ja) * 2017-06-23 2019-01-17 トーヨーポリマー株式会社 防曇コーティング組成物及びそれを用いた防曇性透明シート
JP7105050B2 (ja) * 2017-10-12 2022-07-22 日本乳化剤株式会社 凍結融解安定性向上剤および密着性向上剤
AU2019427275A1 (en) * 2019-01-29 2021-08-19 Dow Global Technologies Llc Aqueous coating composition
JP6637207B1 (ja) * 2019-03-29 2020-01-29 日本乳化剤株式会社 濡れ性向上剤
JP7347983B2 (ja) * 2019-07-24 2023-09-20 日本乳化剤株式会社 樹脂エマルジョンの化学的安定性向上剤および樹脂エマルジョン

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW200808710A (en) * 2006-07-04 2008-02-16 Merck Patent Gmbh Fluorosurfactants
WO2011025847A2 (en) * 2009-08-28 2011-03-03 3M Innovative Properties Company Compositions and articles comprising polymerizable ionic liquid mixture, and methods of curing

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4144367A (en) * 1977-05-09 1979-03-13 Minnesota Mining And Manufacturing Company Carpet-treating compositions
JPS5974150A (ja) * 1982-10-20 1984-04-26 Takemoto Oil & Fat Co Ltd メチルメタクリレ−ト系樹脂成形物の帯電防止方法
JPS6343972A (ja) * 1986-08-11 1988-02-25 Nihon Tokushu Toryo Co Ltd 高耐候性塗料
DE3711680A1 (de) * 1987-04-07 1988-10-27 Hoechst Ag Waessrige biozide kationische kunststoffdispersionen und deren verwendung als fungizide, bakterizide und algizide ausruestungsmittel
DE69808242T2 (de) * 1997-01-28 2003-06-26 Stepan Co Ethylenisch ungesättigte aminsalze von sulfon-, phosphor- und carbonsäuren
JPH10298539A (ja) * 1997-04-22 1998-11-10 Arutetsuku Kk 静電防止剤及びこの静電防止剤を用いて成る塗布及び接着剤
JP4645810B2 (ja) * 2002-09-20 2011-03-09 日清紡ホールディングス株式会社 高分子電解質用組成物および高分子電解質ならびに電気二重層キャパシタおよび非水電解質二次電池
WO2011074515A1 (ja) * 2009-12-16 2011-06-23 花王株式会社 樹脂改質剤
JP2011213862A (ja) * 2010-03-31 2011-10-27 Kuraray Co Ltd イオン伝導性硬化性組成物
JP5331856B2 (ja) * 2010-08-30 2013-10-30 日本乳化剤株式会社 処理剤

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW200808710A (en) * 2006-07-04 2008-02-16 Merck Patent Gmbh Fluorosurfactants
WO2011025847A2 (en) * 2009-08-28 2011-03-03 3M Innovative Properties Company Compositions and articles comprising polymerizable ionic liquid mixture, and methods of curing

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