CN104262131A - 一种生产2-(4′-叔戊基苯甲酰)苯甲酸的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种生产2-(4’-叔戊基苯甲酰)苯甲酸的方法，所述方法为：先将苯酐、三氯化铝、氯苯在常温下搅拌溶解，络合完毕后降温至某温度，通入气体，排出的气体用水吸收。在通气条件下缓慢滴加叔戊基苯，在1-4小时内滴加完毕，滴加完毕后保温反应1-4小时，然后升高至某温度再反应1-4小时后，将反应液缓慢倒入水中水解，保持温度低于80℃，分出有机层，用80℃左右的热水洗涤两次，分出有机层，蒸馏出氯苯，即得产品2-(4’-叔戊基苯甲酰)苯甲酸。

Description

一种生产2-(4′-叔戊基苯甲酰)苯甲酸的方法
技术领域
本发明涉及化工原料生产领域，具体地说涉及一种生产2-(4′-叔戊基苯甲酰)苯甲酸的方法。
背景技术
2-叔戊基蒽醌是生产过氧化氢必不可少的反应载体和催化剂，由于2-叔戊基蒽醌在过氧化氢生产中具有很高的稳定性，且工作液的相容性非常好，催化效能高，研究表明用2-叔戊基蒽醌代替2-乙基蒽醌可以提高过氧化氢的产率，因而倍受重视。国外巴斯夫、杜邦、埃托化学、东洋合成工业等相继采用2-戊基蒽醌生产过氧化氢。另外2-叔戊基蒽醌在光筛树脂、光敏聚合催化剂、医药、电子和染料上也有广泛用途。2-(4′-叔戊基苯甲酰)苯甲酸是合成2-叔戊基蒽醌的最常用关键中间体，因此，寻找一种合适、高效、低能耗的2-(4′-叔戊基苯甲酰)苯甲酸合成方法，对于2-叔戊基蒽醌的合成有着至关重要的意义。
工业上2-(4′-叔戊基苯甲酰)苯甲酸一般由苯酐和戊基苯在三氯化铝的催化下发生傅-克酰化反应合成得到。在发生傅-克酰化反应时，伴随着烷基异构化，烷基脱落，以及树脂类副产物的生成，这归因于三氯化铝和反应生成的氯化氢共同作用的结果(C.A.Olah，Friedel-Crafts and related reactions，Vol.I，p.207，and Vol.III，p.550，Interscience，1964)。
为了抑制异构化，采取的方法有(1)减压。减压抽走氯化氢，减少异构化(US4087458)。反应体系压力减至50～250mmHg，n(苯酐)∶n(戊苯)∶n(AlCl3)∶n(氯苯or二氯苯)＝1∶1∶2.1∶6，反应温度40℃，反应时间4h，稀硫酸终止反应，热水洗涤有机相，氢氧化钠溶液充分洗涤有机相，分离水相，酸化，析出酮酸，水洗，干燥。产率90～95％，t-AMB比例在63～71％。在常压状态，t-AMB∶s-AMB＝45.6∶54.4。(2)增压。向反应器中鼓入干燥的空气或氮气，带出氯化氢，减少异构化(US4087458)；向反应体系中鼓入干燥的空气或氮气，n(苯酐)∶n(戊苯)∶n(AlCl3)∶n(氯苯or二氯苯)＝1∶1∶2.1∶6，40～55℃，反应时间2～4h，稀硫酸终止反应，热水洗涤有机相，氢氧化钠溶液充分洗涤有机相，分离水相，酸化，析出酮酸，水洗，干燥。产率86～91％，t-AMB比例在68～77％。(3)缚酸剂。通过加入以下三类缚酸剂：a)烷基金属氯化物(US 4895984)；b)烷基烯烷基吡啶(JP 1987-4895984)；c)胺类化合物(US 4853481)。缚酸剂一般与戊基苯一同加入，操作简单；加入缚酸剂后，烷基异构化受到了抑制，t-AMB比例较高，达到了90％，最好产率也有将近90％，但其缺点一是增加了生产成本，缚酸剂的投量较多，二是回收困难，三废污染压力大，环评及重复利用差。
因此，寻找一种合适、高效、低能耗的2-(4′-叔戊基苯甲酰)苯甲酸合成方法，对于2-叔戊基蒽醌的合成刻不容缓。
发明内容
本发明涉及一种生产2-(4′-叔戊基苯甲酰)苯甲酸的方法，工艺简单，生产成本低，收率高，异构体比例也较高，适合工业化大规模生产叔戊基蒽醌。该方法的关键步骤是在一定温度条件下利用通入气体排除反应中产生的氯化氢气体，并利用吸收水作为水解水，以此降低了生产成本，并降低了三废污染。具体技术方案如下：
一种生产2-(4′-叔戊基苯甲酰)苯甲酸的方法，其特征在于所述方法为：先将苯酐、三氯化铝、氯苯在常温下搅拌溶解，络合完毕后将溶液降温，通入气体，排出的气体经水吸收。在通气条件下缓慢滴加叔戊基苯溶液，在1～4小时内滴加完毕，滴加完毕后保温反应1～4小时，然后升温再反应1～4小时后，将反应液缓慢倒入吸收水，保持温度低于80℃，分出有机层，用80℃的热水洗涤两次，分出有机层，蒸馏除氯苯，即得产品2-(4′-叔戊基苯甲酰)苯甲酸。
进一步，所用的原料摩尔配比苯酐∶叔戊基苯∶三氯化铝∶氯苯＝1～1.5∶1∶2～2.5∶5～10，最优摩尔配比为苯酐∶叔戊基苯∶三氯化铝∶氯苯＝1～1.2∶1∶2.2～2.5∶7～9。
进一步，先将苯酐、三氯化铝、氯苯在常温下搅拌溶解，待原料络合完毕后，溶液呈暗红色透明，再进行降温、通气、滴加叔戊基苯开始反应。络合时间约为半小时，溶液由淡黄色浑浊逐渐变成暗红色透明。
进一步，于三氯化铝与苯酐络合完毕后，需将溶液保温至0℃～30℃，优选温度10℃～30℃(与权利要求4保持一致)，再进行通气、滴加叔戊基苯开始反应。最优温度为10℃～15℃。
进一步，络合后的反应溶液冷却至低温后，开始通入适量气体，所选气体为氮气、二氧化碳气体、空气、氧气中的一种，通气速率为50-500ml/min。通入的气体由冷凝管接至缓冲瓶，接着引入两倍于氯苯体积的水中，此吸收水留待用作反应完毕后的水解水。一般方法都采用5％～10％的稀硫酸作为水解水，本方法采用的吸收水套用，节约了成本，也减少了三废污染。最合适的气体为氮气或空气，最优通气速率为100-300ml/min。
进一步，将络合后的反应溶液冷却至低温并开始通入稳定气流的气体后，开始滴加叔戊基苯溶液，滴加时间为1～4小时，滴加完毕后，保持通气，并保持温度再反应1～4小时。最优滴加时间为2～4小时。
进一步，保温反应1～4小时(与权利要求7保持一致)，优选2～4小时之后，再降温度升至30℃～60℃，保持其中某一温度反应1～4小时，期间保持通入气体。最优的调整温度为40℃～50℃，滴加完后的最优保持反应时间为2～3小时。
进一步，其特征在于反应完毕后，保持通气，将反应液缓慢倒入水解水中，开启电动搅拌水解。水解温度10℃～80℃，分出有机层后，用40℃～90℃的热水洗涤两次，分出有机层。水解的最适温度为40℃～80℃，不可高于80℃。
进一步，得到水解后的有机成分后，通过加水蒸馏带出氯苯，蒸馏温度为100℃～180℃，回收氯苯约为90％～96％，蒸馏完毕后缓慢降温，待产品在水层中析出后，过滤、烘干即得棕色小颗粒状产品2-(4′-叔戊基苯甲酰)苯甲酸。蒸馏的最适合温度为120℃～160℃，产品收率最高为96.35％，异构体比例为最高为93.36∶6.64。
本技术用通气的方法替换传统的减压、加缚酸剂的方法，增加了产率，减少了成本；另外，本技术用吸收水作为水解水，减少了成本，更减少了三废污染。总的来说，本技术在除去氯化氢气体保证异构体比例方面具有成本低、三废少、设备简单、产率较高的优点。
下式为本发明的化学方程式：
具体实施方式
下面通过实施例进一步说明本发明。应该理解的是，本发明实施例的制备方法仅仅是用于说明本发明，而不是对本发明的限制，在本发明的构思前提下对本发明制备方法的简单改进都属于本发明要求保护的范围。除非另有说明，本发明中的“％”均是质量基准。
实施例一
将29.6g苯酐、60g三氯化铝、100ml氯苯加入500ml三口烧瓶，在常温下搅拌溶解，待反应呈暗红色透明之后，降温至15℃，通入氮气，气流量为200ml/min，排出的气体用300ml水吸收。在通气条件下缓慢滴加29.6g叔戊基苯，在3小时内滴加完毕，滴加完毕后保温反应1小时，然后升高温度至30℃再反应2小时后，将反应液缓慢倒入吸收水，保持温度低于80℃，分出有机层，用80℃左右的热水洗涤两次，分出有机层。加水蒸馏带出氯苯，缓慢降温，待产品在水层中析出后，过滤、烘干即得产品2-(4′-叔戊基苯甲酰)苯甲酸收率为95.24％，用液相色谱分析异构体比例为89.04∶10.96。
实施例二
将29.6g苯酐、60g三氯化铝、100ml氯苯加入500ml三口烧瓶，在常温下搅拌溶解，待反应呈暗红色透明之后，降温至15℃，通入氮气，气流量为300ml/min，排出的气体用300ml水吸收。在通气条件下缓慢滴加29.6g叔戊基苯，在3小时内滴加完毕，滴加完毕后保温反应1小时，然后升高温度至30℃再反应2小时后，将反应液缓慢倒入吸收水，保持温度低于80℃，分出有机层，经洗涤、蒸馏、过滤、烘干即得产品2-(4′-叔戊基苯甲酰)苯甲酸收率为94.25％，用液相色谱分析异构体比例为90.89∶9.11。
实施例三
将29.6g苯酐、60g三氯化铝、100ml氯苯加入500ml三口烧瓶，在常温下搅拌溶解，待反应呈暗红色透明之后，降温至15℃，通入氮气，气流量为400ml/min，排出的气体用300ml水吸收。在通气条件下缓慢滴加29.6g叔戊基苯，在3小时内滴加完毕，滴加完毕后保温反应1小时，然后升高温度至30℃再反应2小时后，将反应液缓慢倒入吸收水，保持温度低于80℃，分出有机层，用80℃左右的热水洗涤两次，分出有机层，经洗涤、蒸馏、过滤、烘干即得产品2-(4′-叔戊基苯甲酰)苯甲酸收率为93.58％，用液相色谱分析异构体比例为92.63∶7.37。
实施例四
将31.1g苯酐、60g三氯化铝、100ml氯苯加入500ml三口烧瓶，在常温下搅拌溶解，待反应呈暗红色透明之后，降温至15℃，通入氮气，气流量为200ml/min，排出的气体用300ml水吸收。在通气条件下缓慢滴加29.6g叔戊基苯，在3小时内滴加完毕，滴加完毕后保温反应1小时，然后升高温度至30℃再反应2小时后，将反应液缓慢倒入吸收水，保持温度低于80℃，分出有机层，用80℃左右的热水洗涤两次，分出有机层，经洗涤、蒸馏、过滤、烘干即得产品2-(4′-叔戊基苯甲酰)苯甲酸收率为95.62％，用液相色谱分析异构体比例为92.87∶7.13。
实施例五
将32.5g苯酐、60g三氯化铝、100ml氯苯加入500ml三口烧瓶，在常温下搅拌溶解，待反应呈暗红色透明之后，降温至15℃，通入氮气，气流量为200ml/min，排出的气体用300ml水吸收。在通气条件下缓慢滴加29.6g叔戊基苯，在3小时内滴加完毕，滴加完毕后保温反应1小时，然后升高温度至30℃再反应2小时后，将反应液缓慢倒入吸收水，保持温度低于80℃，分出有机层，用80℃左右的热水洗涤两次，分出有机层，经洗涤、蒸馏、过滤、烘干即得产品2-(4′-叔戊基苯甲酰)苯甲酸收率为95.48％，用液相色谱分析异构体比例为92.35∶7.65。
实施例六
将35.5g苯酐、60g三氯化铝、100ml氯苯加入500ml三口烧瓶，在常温下搅拌溶解，待反应呈暗红色透明之后，降温至15℃，通入氮气，气流量为200ml/min，排出的气体用300ml水吸收。在通气条件下缓慢滴加29.6g叔戊基苯，在3小时内滴加完毕，滴加完毕后保温反应1小时，然后升高温度至30℃再反应2小时后，将反应液缓慢倒入吸收水，保持温度低于80℃，分出有机层，用80℃左右的热水洗涤两次，分出有机层，经洗涤、蒸馏、过滤、烘干即得产品2-(4′-叔戊基苯甲酰)苯甲酸收率为95.45％，用液相色谱分析异构体比例为92.31∶7.69。
实施例七
将31.1g苯酐、60g三氯化铝、120ml氯苯加入500ml三口烧瓶，在常温下搅拌溶解，待反应呈暗红色透明之后，降温至15℃，通入氮气，气流量为200ml/min，排出的气体用300ml水吸收。在通气条件下缓慢滴加29.6g叔戊基苯，在3小时内滴加完毕，滴加完毕后保温反应1小时，然后升高温度至30℃再反应2小时后，将反应液缓慢倒入吸收水，保持温度低于80℃，分出有机层，用80℃左右的热水洗涤两次，分出有机层，经洗涤、蒸馏、过滤、烘干即得产品2-(4′-叔戊基苯甲酰)苯甲酸收率为96.35％，用液相色谱分析异构体比例为93.36∶6.64。
实施例八
将31.1g苯酐、60g三氯化铝、100ml氯苯加入500ml三口烧瓶，在常温下搅拌溶解，待反应呈暗红色透明之后，降温至20℃，通入氮气，气流量为200ml/min，排出的气体用300ml水吸收。在通气条件下缓慢滴加29.6g叔戊基苯，在3小时内滴加完毕，滴加完毕后保温反应1小时，然后升高温度至30℃再反应2小时后，将反应液缓慢倒入吸收水，保持温度低于80℃，分出有机层，用80℃左右的热水洗涤两次，分出有机层，经洗涤、蒸馏、过滤、烘干即得产品2-(4′-叔戊基苯甲酰)苯甲酸收率为95.31％，用液相色谱分析异构体比例为91.52∶8.48。
实施例九
将31.1g苯酐、60g三氯化铝、100ml氯苯加入500ml三口烧瓶，在常温下搅拌溶解，待反应呈暗红色透明之后，降温至20℃，通入氧气，气流量为200ml/min，排出的气体用300ml水吸收。在通气条件下缓慢滴加29.6g叔戊基苯，在3小时内滴加完毕，滴加完毕后保温反应1小时，然后升高温度至30℃再反应2小时后，将反应液缓慢倒入吸收水，保持温度低于80℃，分出有机层，用80℃左右的热水洗涤两次，分出有机层，经洗涤、蒸馏、过滤、烘干即得产品2-(4′-叔戊基苯甲酰)苯甲酸收率为93.34％，用液相色谱分析异构体比例为88.76∶11.24。
实施例十
将31.1g苯酐、60g三氯化铝、100ml氯苯加入500ml三口烧瓶，在常温下搅拌溶解，待反应呈暗红色透明之后，降温至20℃，通入二氧化碳气体，气流量为200ml/min，排出的气体用300ml水吸收。在通气条件下缓慢滴加29.6g叔戊基苯，在3小时内滴加完毕，滴加完毕后保温反应1小时，然后升高温度至30℃再反应2小时后，将反应液缓慢倒入吸收水，保持温度低于80℃，分出有机层，用80℃左右的热水洗涤两次，分出有机层，经洗涤、蒸馏、过滤、烘干即得产品2-(4′-叔戊基苯甲酰)苯甲酸收率为96.35％，用液相色谱分析异构体比例为89.72∶10.28。

Claims (9)

1.一种生产2-(4′-叔戊基苯甲酰)苯甲酸的方法，其特征在于所述方法为：先将苯酐、三氯化铝、氯苯在常温下搅拌溶解，络合完毕后降温，通入气体，排出的气体用水吸收，在通气条件下缓慢滴加叔戊基苯溶液，在1～4小时内滴加完毕，滴加完毕后保温反应1～4小时，然后升温，再反应1～4小时后，将反应液缓慢倒入吸收水，保持温度低于80℃，分出有机层，用80℃的热水洗涤两次，分出有机层，加水蒸馏带出氯苯，缓慢降温，待产品在水层中析出后，过滤、烘干即得产品2-(4′-叔戊基苯甲酰)苯甲酸。
2.如权利要求1所述的一种生产2-(4′-叔戊基苯甲酰)苯甲酸的方法，其特征在于所用的原料摩尔配比苯酐∶叔戊基苯∶三氯化铝∶氯苯＝1～1.5∶1∶2～2.5∶5～10。
3.如权利要求1所述的一种生产2-(4′-叔戊基苯甲酰)苯甲酸的方法，其特征在于先将苯酐、三氯化铝、氯苯在常温下搅拌溶解，待原料络合完毕后，溶液呈暗红色透明，再进行降温、通气、滴加叔戊基苯开始反应。
4.如权利要求1所述的一种生产2-(4′-叔戊基苯甲酰)苯甲酸的方法，其特征在于三氯化铝与苯酐络合完毕后，需将溶液降温至10℃～30℃，再进行通气、滴加叔戊基苯开始反应。
5.如权利要求1所述的一种生产2-(4′-叔戊基苯甲酰)苯甲酸的方法，其特征在于通入的气体为氮气、二氧化碳气体、空气、氧气中的一种，通气速率为50-500ml/min，通入的气体由冷凝管接至缓冲瓶，接着引入两倍于氯苯体积的水中，此吸收水留待用作反应完毕后的水解水。
6.如权利要求1所述的一种生产2-(4′-叔戊基苯甲酰)苯甲酸的方法，其特征在于将络合后的反应溶液降温并开始通入稳定气流的气体后，开始滴加叔戊基苯溶液，滴加时间为1～4小时，滴加完毕后，保持通气，并保持温度再反应1～4小时。
7.如权利要求1所述的一种生产2-(4′-叔戊基苯甲酰)苯甲酸的方法，其特征在于反应1～4小时之后，再将温度升至30℃～60℃，保持温度反应1～4小时，期间保持通入气体。
8.如权利要求1所述的一种生产2-(4′-叔戊基苯甲酰)苯甲酸的方法，其特征在于反应完毕后，保持通气，将反应液缓慢倒入水解水中，开启电动搅拌水解，水解温度10℃～80℃，分出有机层后，用40℃～90℃的热水洗涤两次，分出有机层。
9.如权利要求1所述的一种生产2-(4′-叔戊基苯甲酰)苯甲酸的方法，其特征在于得到水解后的有机成分后，通过加水蒸馏带出氯苯，蒸馏温度为100℃～180℃，回收氯苯为90％～96％，蒸馏完毕后缓慢降温，待产品在水层中析出后，过滤、烘干即得棕色小颗粒状产品2-(4′-叔戊基苯甲酰)苯甲酸。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109320414A (zh) * 2018-11-16 2019-02-12 中触媒新材料股份有限公司 一种2-(4-戊基苯甲酰)苯甲酸的制备方法
CN117682483A (zh) * 2024-02-02 2024-03-12 黎明化工研究设计院有限责任公司 一种蒽醌法生产过氧化氢用工作液载体的制备方法和应用

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4087458A (en) * 1976-05-10 1978-05-02 Yamamoto Kagaku Gosei Co., Ltd. Process for preparation of 2-(amylbenzoyl)benzoic acid
JPS61158949A (ja) * 1985-01-07 1986-07-18 Toyo Gosei Kogyo Kk ２−（４′−アミルベンゾイル）安息香酸混合物の製造方法
JPS62142139A (ja) * 1985-12-17 1987-06-25 Toyo Gosei Kogyo Kk ２−（４′−第三アミルベンゾイル）安息香酸の製造方法
US4853481A (en) * 1986-12-06 1989-08-01 Basf Aktiengesellschaft Preparation of alkyl-substituted aromatic ketones
US5136089A (en) * 1990-04-12 1992-08-04 Basf Aktiengesellschaft Acylation of alkyl aromatic hydrocarbons
CN101921189A (zh) * 2010-08-27 2010-12-22 黎明化工研究院 一种2-(4′-戊基苯甲酰基)苯甲酸的制备方法
CN103524336A (zh) * 2013-09-18 2014-01-22 北京石油化工学院 高叔仲比的2-（4-戊基苯甲酰）苯甲酸的制备方法

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4087458A (en) * 1976-05-10 1978-05-02 Yamamoto Kagaku Gosei Co., Ltd. Process for preparation of 2-(amylbenzoyl)benzoic acid
JPS61158949A (ja) * 1985-01-07 1986-07-18 Toyo Gosei Kogyo Kk ２−（４′−アミルベンゾイル）安息香酸混合物の製造方法
JPS62142139A (ja) * 1985-12-17 1987-06-25 Toyo Gosei Kogyo Kk ２−（４′−第三アミルベンゾイル）安息香酸の製造方法
US4853481A (en) * 1986-12-06 1989-08-01 Basf Aktiengesellschaft Preparation of alkyl-substituted aromatic ketones
US5136089A (en) * 1990-04-12 1992-08-04 Basf Aktiengesellschaft Acylation of alkyl aromatic hydrocarbons
CN101921189A (zh) * 2010-08-27 2010-12-22 黎明化工研究院 一种2-(4′-戊基苯甲酰基)苯甲酸的制备方法
CN103524336A (zh) * 2013-09-18 2014-01-22 北京石油化工学院 高叔仲比的2-（4-戊基苯甲酰）苯甲酸的制备方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
刘杉等: "2-戊基蒽醌制备的研究进展", 《化学推进剂与高分子材料》 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109320414A (zh) * 2018-11-16 2019-02-12 中触媒新材料股份有限公司 一种2-(4-戊基苯甲酰)苯甲酸的制备方法
CN117682483A (zh) * 2024-02-02 2024-03-12 黎明化工研究设计院有限责任公司 一种蒽醌法生产过氧化氢用工作液载体的制备方法和应用
CN117682483B (zh) * 2024-02-02 2024-04-19 黎明化工研究设计院有限责任公司 一种蒽醌法生产过氧化氢用工作液载体的制备方法和应用

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