CN101921189A - 一种2-(4′-戊基苯甲酰基)苯甲酸的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种2-(4′-戊基苯甲酰基)苯甲酸的制备方法，以叔戊基苯和苯酐为原料，以氯化-1-甲基-3-丁基咪唑-三氯化铝或盐酸三乙胺-三氯化铝离子液体为催化剂合成。叔戊基苯∶苯酐∶离子液体催化剂投料摩尔比为0.5～3.0∶1.0∶0.67～1.2；最佳投料比为：1.0～1.2∶1.0∶1.0；反应温度为20～80℃，最佳反应温度在40～60℃；反应时间为2～12h，最佳反应时间为：6～8h；反应结束后，加水抽滤得固体ABB酸。该方法反应收率可达98％。
Description
技术领域
本发明涉及2-(4′-戊基苯甲酰基)苯甲酸的制备方法。
背景技术
2-戊基蒽醌广泛用于农药、医药和染料的合成以及过氧化氢的生产。三菱瓦斯化学公司(MGC)是最早独家采用戊基蒽醌生产过氧化氢的公司。在蒽醌法生产过氧化氢的工作液中加入戊基蒽醌可大幅度提高装置的生产能力。据文献(胡长诚.近年来国内外过氧化氢行业新进展[J].化学推进剂与高分子材料，2009，7(1)：1～6)报道，Solvay公司采用所谓的“高产能工作液”，即主要采用含戊基蒽醌的工作液大幅度提高装置产能，可使氢化液产生的H2O2量(氢化效率)由原来最高12～14g/L提高至18～20g/L。Evonik Degussa公司也研发了类似的高产能工作液，同样采用戊基蒽醌及相应溶剂，可使氢化效率提高至16～18g/L。
2-戊基蒽醌是由2-(4′-戊基苯甲酰基)苯甲酸(简称ABB酸)在发烟硫酸等催化剂的作用下发生闭环法反应得到的。
ABB酸一般是戊基苯和苯酐在以三氯化铝或二氯化锌等路易斯酸为催化剂催化剂作用下进行付—克反应(Friedel-Crafts)制备的。
US,4,087,458在实施例1中用1.0mol的叔戊基苯和1.0mol的苯酐在2.1mol的三氯化铝催化作用下于6.0mol的氯苯溶剂中在减压存在下于40℃反应4h制得，然后将反应产物倒入稀硫酸溶液中，有机层分离后用热水充分洗涤，分离后用稀的氢氧化钠水溶液将ABB酸萃取出来，再用稀硫酸酸化使ABB酸沉淀出来，过滤分离出后用水充分洗涤，真空干燥得到产品。收率93％。
USP4,766,240在实施例1中用0.3mol的叔戊基苯和0.3mol的苯酐在0.6mol的三氯化铝催化剂作用下，在1.78mol的氯苯溶剂中在惰性气体存在下于35℃反应3.5h制得，再将反应产物倒入1000g浓度为10％的硫酸溶液中，分离出有机层用热水洗涤，然后将15℃的冷庚烷加入使ABB酸沉淀析出来，过滤出沉淀，于80℃下真空干燥得到ABB酸产品，其熔点133℃～137℃，产率为70％左右。
ABB酸的合成是制备2-戊基蒽醌的关键一步，ABB酸合成方法的高效性和环保性对2-戊基蒽醌的制备有着十分重要的经济价值和现实意义。使用三氯化铝等传统的路易斯酸作为催化剂制备ABB酸，存在催化剂用量大、后处理困难和污染环境等缺点。
发明内容
本发明的要解决的技术问题是提供一种2-(4′-戊基苯甲酰基)苯甲酸的制备方法。该方法催化剂用量少、废水量低。
本发明的技术方案是以叔戊基苯和苯酐为原料，以氯化-1-甲基-3-丁基咪唑-三氯化铝或盐酸三乙胺-三氯化铝等离子液体为催化剂合成ABB酸。
其反应方程式为：
本发明所述的离子液体可由已知、常规方法制得，如：
氯化-1-甲基-3-丁基咪唑-三氯化铝离子液体的制备：在无水无氧的条件下，按氯化-1-甲基咪唑盐∶三氯化铝(摩尔比)＝1∶2～3的比例，将三氯化铝缓慢加入到氯化-1-甲基咪唑盐中，不断搅拌，即得氯化-1-甲基-3-丁基咪唑-氯铝酸离子液体。该反应进行得很快，并放出大量的热。
盐酸三乙胺-三氯化铝离子液体的制备：在无水无氧的条件下，按盐酸三乙胺∶三氯化铝(摩尔比)＝1∶2～3的比例，将三氯化铝缓慢加入到盐酸三乙胺的庚烷溶液中，在室温下搅拌1h。然后将温度升高至80℃冷凝回流，并在此温度下连续搅拌2～3h，用分液漏斗分离出下层液得到盐酸三乙胺-三氯化铝离子液体。
本发明所述方法，较佳的工艺条件为：叔戊基苯∶苯酐∶离子液体催化剂投料摩尔比为0.5～3.0∶1.0∶0.67～1.2；最佳投料比为：1.0～1.2∶1.0∶1.0；反应温度为20～80℃，最佳反应温度在40～60℃；反应时间为2～12h，最佳反应时间为6～8h。反应结束后，加水抽滤得固体ABB酸。该方法反应收率可达98％。
本发明方法以氯化-1-甲基-3-丁基咪唑-三氯化铝、盐酸三乙胺-三氯化铝等离子液体催化剂代替三氯化铝、二氯化锌等传统的路易斯酸催化剂来制备ABB酸，具有催化剂用量少、基本无三废等优点。
具体实施方式
下面以具体实施例对本发明做进一步说明，ABB酸的纯度用高效液相色谱测定。
实施例1
叔戊基苯∶苯酐∶催化剂投料摩尔比为0.5∶1.0∶1.0。催化剂采用氯化-1-甲基-3-丁基咪唑-三氯化铝离子液体。
在装有温度计和搅拌器的250ml三口烧瓶内，加入5.28g叔戊基苯、5.29g苯酐、11.01g催化剂，通入氮气，开启搅拌，缓慢升温至50℃，在该温度下反应5h。反应结束后，加水抽滤得白色粉末状固体ABB酸，收率62.3％，纯度为92.0％。
实施例2～16
按照实施例1的方法，进行了不同条件的试验，各实施例变化因素和实验结果见表1。
表1实施例1～16试验条件和结果
Claims (3)
1.一种2-(4′-戊基苯甲酰基)苯甲酸的制备方法，以叔戊基苯和苯酐为原料，其特征是以氯化-1-甲基-3-丁基咪唑-三氯化铝或盐酸三乙胺-三氯化铝离子液体为催化剂合成。
2.根据权利要求1所述的2-(4′-戊基苯甲酰基)苯甲酸的制备方法，其特征是叔戊基苯∶苯酐∶离子液体催化剂投料摩尔比为0.5～3.0∶1.0∶0.67～1.2；反应温度为20～80℃；反应时间为2～12h；反应结束后，加水抽滤得固体ABB酸。
3.根据权利要求2所述的2-(4′-戊基苯甲酰基)苯甲酸的制备方法，其特征是戊基苯∶苯酐∶离子液体催化剂投料摩尔比为1.0～1.2∶1.0∶1.0；反应温度为40～60℃；反应时间为6～8h。
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