CN109320414A - 一种2-(4-戊基苯甲酰)苯甲酸的制备方法 - Google Patents

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王蕊
王建青
王庆吉
王炳春
李进
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Abstract

本发明公开了一种2‑(4‑戊基苯甲酰)苯甲酸(简称ABB酸)的制备方法，其所述方法如下：将邻苯二甲酸酐和溶剂混合，在5‑30℃，加入催化剂三氯化铝，在烯烃吹扫下，将一定量的叔戊苯滴加到上述混合液中进行反应，反应结束后处理反应混合液，得到白色固体，即为高叔仲比2‑(4‑戊基苯甲酰)苯甲酸，收率90％，叔仲比大于10；高叔仲比的ABB酸解决了在叔戊基蒽醌制备时原料溶解的问题，提高叔戊基蒽醌的纯度和收率。

Description

一种2-(4-戊基苯甲酰)苯甲酸的制备方法
技术领域
本发明涉及一种2-(4-戊基苯甲酰)苯甲酸的制备方法，涉及精细化工产品生产领域。
背景技术
2-(4-戊基苯甲酰)苯甲酸是制备2-叔戊基蒽醌的重要原料，2-叔戊基蒽醌主要用于合成双氧水；相比于2-乙基蒽醌，叔戊基蒽醌在溶解度上有着明显的优势；随着双氧水的需求量增加，使2-叔戊基蒽醌具有很大的发展潜力。
目前2-叔戊基蒽醌的制备是由2-(4-戊基苯甲酰)苯甲酸经发烟硫酸脱水而成，这种方法操作简单，成本较低，但由于ABB酸叔仲比较低，导致在脱水的过程中容易形成焦油类的杂质影响戊基蒽醌的收率和纯度。
在ABB酸的制备过程中，反应产生的HCl可以使叔戊基苯异构，进而和邻苯二甲酸酐反应生成2-(4-仲戊基苯甲酰)苯甲酸，专利CN(104326896)介绍了使用缚酸剂三乙胺来消耗HCl，该方法需要额外增加三乙胺，增加成本，且三乙胺消耗三氯化铝，致使原料反应不完全，产品收率只有85％。专利CN(103524336)在50mmHg下反应，该方法对于反应设备要求较高；所以需要寻找一种新的方法，消耗反应产生的HCl，保证高叔仲比的情况下，提高收率，采用烯烃吹扫；不仅能吹扫走HCl，烯烃和HCl反应生成的卤代烃可以在尾气端收集。
发明内容
本发明涉及一种2-(4-戊基苯甲酰)苯甲酸的制备方法，本发明方法工艺简单，操作方便，不需要添加缚酸剂，对设备要求不高，简单可行的制备高叔仲比的ABB酸，本发明采用烯烃吹扫反应液，与反应产生的HCl反应生成卤代烃，可在尾气处收集后分离，所得产物不仅收率高，且叔仲比高。
本发明通过以下技术方案实现：
将邻苯二甲酸酐和溶剂混合，加入催化剂三氯化铝，在烯烃的吹扫下，将一定量的叔戊苯滴加到上述混合液中进行反应，反应结束后处理反应混合液，得到白色固体，即为高叔仲比2-(4-戊基苯甲酰)苯甲酸，收率90％，叔仲比大于10，纯度98％以上。
在上述技术方案中，反应所用溶剂为1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷。
在上述技术方案中，反应温度为5-30℃，优选10-20℃。
在上述技术方案中，邻苯二甲酸酐和三氯化铝的摩尔比为1：2-3，优选摩尔比为1：2.05-2.2。
在上述技术方案中，邻苯二甲酸酐和叔戊苯的摩尔比为1：1-2，优选摩尔比为1：1.2-1.6。
在上述技术方案中，烯烃为乙烯、丙烯，优选采用乙烯。
在上述技术方案中，烯烃烃的吹扫速率为10-200ml/min，优选吹扫速率为70-140ml/min。
在上述技术方案中，ABB酸的叔仲比大于10。
本发明工艺简单，操作简便，不需要添加缚酸剂，且反应设备不需要真空，反应后的气体可以收集，所得产物不仅收率高，且在2-叔戊基蒽醌的制备中，可以提高叔戊基蒽醌的收率。
本发明采用液相色谱，型号：LC-20AT。
附图说明
图1为实施例1制备得到产物的液相色谱图；
图2为实施例2制备得到产物的液相色谱图；
图3为实施例3制备得到产物的液相色谱图；
图4为实施例4制备得到产物的液相色谱图；
图5为实施例5制备得到产物的液相色谱图；
图6为实施例6制备得到产物的液相色谱图。
具体实施方式
实施例1
将5g邻苯二甲酸酐和50ml三氯乙烷混合加入500ml四口烧瓶中，搅拌并控制温度5℃，加入9.26g三氯化铝，70ml/min速率乙烯吹扫反应釜，滴加6g叔戊苯和6ml三氯乙烷混合物，2h滴毕，乙烯吹扫下反应1h，反应液用60g10％的硫酸水溶液处理，溶剂层用正己烷结晶，析出白色固体，过滤后烘干，得到ABB酸，收率90％，色谱中控保留时间4.236min为2-(4-戊基苯甲酰)苯甲酸,保留时间4.451min为2-(4-仲基苯甲酰)苯甲酸，峰面积比为11.79。
实施例2
将5g邻苯二甲酸酐和50ml二氯乙烷混合加入500ml四口烧瓶中，搅拌并控制温度15℃，加入9.5g三氯化铝，100ml/min速率乙烯吹扫反应釜，滴加6g叔戊苯和6ml二氯乙烷混合物，2h滴毕，乙烯吹扫下反应1h，反应液用60g10％的硫酸水溶液处理，溶剂层用正己烷结晶，析出白色固体，过滤后烘干，得到ABB酸，收率90％，色谱中控保留时间4.206min为2-(4-戊基苯甲酰)苯甲酸,保留时间4.419min为2-(4-仲基苯甲酰)苯甲酸，峰面积比为13.34。
实施例3
将5g邻苯二甲酸酐和50ml二氯乙烷混合加入500ml四口烧瓶中，搅拌并控制温度20℃，加入9.5g三氯化铝，50ml/min速率乙烯吹扫反应釜，滴加6.5g叔戊苯和6ml二氯乙烷混合物，2h滴毕，乙烯吹扫下反应1h，反应液用60g10％的硫酸水溶液处理，溶剂层用正己烷结晶，析出白色固体，过滤后烘干，得到ABB酸，收率91％，色谱中控保留时间4.221min为2-(4-戊基苯甲酰)苯甲酸,保留时间4.436min为2-(4-仲基苯甲酰)苯甲酸，峰面积比为10.43。
实施例4
将5g邻苯二甲酸酐和50ml二氯乙烷混合加入500ml四口烧瓶中，搅拌并控制温度15℃，加入9.92g三氯化铝，120ml/min速率乙烯吹扫反应釜，滴加7g叔戊苯和7ml二氯乙烷混合物，2h滴毕，乙烯吹扫下反应1h，反应液用60g10％的硫酸水溶液处理，溶剂层用正己烷结晶，析出白色固体，过滤后烘干，得到ABB酸，收率90％，色谱中控保留时间4.214min为2-(4-戊基苯甲酰)苯甲酸,保留时间4.428min为2-(4-仲基苯甲酰)苯甲酸，峰面积比为13.63。
实施例5
将5g邻苯二甲酸酐和50ml二氯丙烷混合加入500ml四口烧瓶中，搅拌并控制温度15℃，加入9.92g三氯化铝，100ml/min速率乙烯吹扫反应釜，滴加7g叔戊苯和7ml二氯乙烷混合物，2h滴毕，乙烯吹扫下反应1h，反应液用60g10％的硫酸水溶液处理，溶剂层用正己烷结晶，析出白色固体，过滤后烘干，得到ABB酸，收率91％，色谱中控保留时间4.265min为2-(4-戊基苯甲酰)苯甲酸,保留时间4.481min为2-(4-仲基苯甲酰)苯甲酸，峰面积比为13.33。
实施例6
将5g邻苯二甲酸酐和50ml二氯乙烷混合加入500ml四口烧瓶中，搅拌并控制温度20℃，加入9.92g三氯化铝，100ml/min速率丙烯吹扫反应釜，滴加7g叔戊苯和7ml二氯乙烷混合物，2h滴毕，乙烯吹扫下反应1h，反应液用60g10％的硫酸水溶液处理，溶剂层用正己烷结晶，析出白色固体，过滤后烘干，得到ABB酸，收率90％，色谱中控保留时间4.217min为2-(4-戊基苯甲酰)苯甲酸,保留时间4.430min为2-(4-仲基苯甲酰)苯甲酸，峰面积比为10.32。

Claims (8)

1.一种2-(4-戊基苯甲酰)苯甲酸的制备方法，其特征如下：将邻苯二甲酸酐和溶剂混合，加入催化剂三氯化铝，在烯烃吹扫下，将一定量的叔戊苯滴加到上述混合液中进行反应，反应结束后，处理反应混合液得到白色固体，即为高叔仲比2-(4-戊基苯甲酰)苯甲酸。
2.根据权利要求1所述的2-(4-戊基苯甲酰)苯甲酸的制备方法，其特征在于：溶剂为1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、二氯丙烷。
3.根据权利要求1所述的2-(4-戊基苯甲酰)苯甲酸的制备方法，其特征在于：温度为5-30℃。
4.根据权利要求1所述的2-(4-戊基苯甲酰)苯甲酸的制备方法，其特征在于：邻苯二甲酸酐和三氯化铝的摩尔比为1：2-3。
5.根据权利要求1所述的2-(4-戊基苯甲酰)苯甲酸的制备方法，其特征在于：邻苯二甲酸酐和叔戊苯的摩尔比为1：1-2。
6.根据权利要求1所述的2-(4-戊基苯甲酰)苯甲酸的制备方法，其特征在于：烯烃为乙烯、丙烯。
7.根据权利要求1所述的2-(4-戊基苯甲酰)苯甲酸的制备方法，其特征在于：烯烃的吹扫速率为10-200ml/min。
8.根据权利要求1所述的2-(4-戊基苯甲酰)苯甲酸的制备方法，其特征在于：制备得到的2-(4-戊基苯甲酰)苯甲酸的叔仲比大于10。
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