CN113912478B - 一种4,4’-联苯二酚的合成方法 - Google Patents

一种4,4’-联苯二酚的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及一种4,4’‑联苯二酚的合成方法，本发明通过合理的溶剂的加入，并采用了1‑丁基‑3甲基咪唑氯盐与金属催化剂作为混合催化剂，即采用了离子液体与金属催化剂组成的混合催化剂，不仅催化剂的用量少，符合绿色合成工艺的要求，且催化效果好，产品收率高，此外，本发明的合成过程中使用的试剂温和，无剧毒或刺激性气味，且反应条件温和，整体工艺简单，容易操作，对设备要求低，满足大批量生产制造需求，具有良好的应用前景。

Description

一种4,4’-联苯二酚的合成方法
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及一种4,4’-联苯二酚的合成方法。
背景技术
4,4’-联苯二酚可以用来制造优良的工程塑料与复合材料，其因对氧和热引起的老化有防止作用可作为防老剂用于橡胶和乳胶；其因耐热性好可用作聚酯、聚氨酯、聚碳酸酯及环氧树脂等的改性单体；其因无污染性可用于浅色硫化橡胶制品和医用乳胶制品。此外，近年来，液晶聚合物其具有加工性强、耐热性好、电子性能优越等优异性能，发展迅速，被广泛应用于电子零件、医疗器械配件、汽车零组件和5G应用等领域。而4,4’-联苯二酚是一种重要的液晶中间体，是合成热致型液晶高分子的最重要的基础原料，因此4,4’-联苯二酚的合成与制备具有重要意义。
目前，4,4’-联苯二酚的合成方法有联苯磺化碱熔法，但是此法在反应的过程中会消耗大量浓酸强碱从而对环境产生很大的影响。专利CN101817713B通过在低沸点有机溶剂中或水溶液中用过氧化物作为氧化剂一步法制备4,4’-联苯二酚，但是此法中过氧化物在高温下于低沸点有机溶剂中进行氧化反应时易发生爆炸，有安全隐患。专利CN103936560B通过苯酚类化合物进行氧化耦合和歧化反应，再在芳香烃溶剂中脱去叔丁基进行反应制备4,4’-联苯二酚，但是此法过程中使用芳香烃溶剂脱叔丁基时反应溶剂毒性大，同样具有安全隐患，且产物纯度不高。
因此，亟需对4,4’-联苯二酚的合成工艺进行优化，在保证产品的效益的同时保证环境的安全友好性。
发明内容
为解决上述问题，本发明提供一种4,4’-联苯二酚的合成方法，其工艺流程简单，反应条件温和，对环境友好，可更好地满足应用需求。
本发明采用的技术方案是：
一种4,4’-联苯二酚的合成方法，包括如下步骤：
S1：将对氯苯酚和溶剂加入到反应容器中，搅拌并加热至回流；
S2：在氮气氛围的保护下，向S1中的反应容器中依次加入1-丁基-3甲基咪唑氯盐和金属催化剂，持续搅拌，回流反应4-24小时后，冷却至室温；
S3：将S2中所得产物经过洗涤后，减压浓缩并重结晶纯化，得到4,4’-联苯二酚。
进一步地，S1中的溶剂为甲醇、乙醇、二氯甲烷、乙酸乙酯、石油醚、1，4-二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺中的任几种。
进一步地，S1中的溶剂为甲醇和二氯甲烷的混合溶剂。
进一步地，S2中的金属催化剂选自锌粉、镁粉、二价锌盐、二价镁盐和二价铜盐中的至少两种。
进一步地，所述二价锌盐为氯化锌；所述二价镁盐为氯化镁；所述二价铜盐为氯化铜。
进一步地，S2中的金属催化剂为锌粉和氯化锌的组合催化剂。
进一步地，所述组合催化剂的添加质量为对氯苯酚用量的0.1-1.5倍。
进一步地，所述1-丁基-3甲基咪唑氯盐用量与所述组合催化剂用量的摩尔比为1～5:1。
进一步地，S3中使用石油醚洗涤产物。
进一步地，S3中使用乙酸乙酯进行洗涤后产物的重结晶。
本发明的有益效果如下：
本发明的合成方法，通过合理的溶剂的加入，并采用了1-丁基-3甲基咪唑氯盐与金属催化剂作为混合催化剂，用量少，且催化效果好，符合绿色合成工艺的要求，此外，本发明的合成过程中使用的试剂温和，无剧毒或刺激性气味，且反应条件温和，整体工艺简单，容易操作，对设备要求低，满足大批量生产制造需求，具有良好的应用前景。
附图说明
图1为本发明的实施例1-12中的合成流程图。
具体实施方式
为了便于理解本发明，下面将参照实施例对本发明进行更全面的描述，以下给出了本发明的较佳实施例。但是，本发明可以以许多不同的形式来实现，并不限于本文所描述的实施例。提供这些实施例的目的是使对本发明的公开内容的理解更加透彻全面。实施例中使用到的各类原料，除非另有说明，均为常见市售产品。
除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的，不是旨在于限制本发明。本文所使用的术语“和/或”包括一个或多个相关的所列项目的任意的和所有的组合。
本发明实施例中揭露的数值是近似值，而并非确定值。在误差或者实验条件允许的情况下，可以包括在误差范围内的所有值而不限于本发明实施例中公开的具体数值。
本发明实施例中揭露的数值范围用于表示在混合物中的组分的相对量以及其他方法实施例中列举的温度或者其他参数的范围。
本申请的4,4’-联苯二酚的合成方法，包括以下步骤：
S1：将对氯苯酚和溶剂加入到反应容器中，搅拌并加热至回流；
S2：在氮气氛围的保护下，向S1中的反应容器中依次加入1-丁基-3甲基咪唑氯盐和金属催化剂，持续搅拌，回流反应4-24小时后，冷却至室温；
S3：将S2中所得产物经过洗涤后，减压浓缩并重结晶纯化，得到4,4’-联苯二酚。
进一步地，S1中的溶剂为甲醇、乙醇、二氯甲烷、乙酸乙酯、石油醚、1，4-二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺中的任几种。
进一步地，S1中的溶剂为甲醇和二氯甲烷的混合溶剂。
进一步地，S2中的金属催化剂选自锌粉、镁粉、二价锌盐、二价镁盐和二价铜盐中的至少两种。
进一步地，所述二价锌盐为氯化锌；所述二价镁盐为氯化镁；所述二价铜盐为氯化铜。
进一步地，S2中的金属催化剂为锌粉和氯化锌的组合催化剂。
进一步地，所述组合催化剂的添加质量为对氯苯酚用量的0.1-1.5倍。
进一步地，所述1-丁基-3甲基咪唑氯盐用量与所述组合催化剂用量的摩尔比为1～5:1。
进一步地，S3中使用石油醚洗涤产物。
进一步地，S3中使用乙酸乙酯进行洗涤后产物的重结晶。
本发明的合成方法，通过合理的溶剂的加入，并采用了1-丁基-3甲基咪唑氯盐与金属催化剂作为混合催化剂，即采用了离子液体与金属催化剂组成的混合催化剂，不仅催化剂的用量少，符合绿色合成工艺的要求，且催化效果好，产品收率高，此外，本发明的合成过程中使用的试剂温和，无剧毒或刺激性气味，且反应条件温和，整体工艺简单，容易操作，对设备要求低，满足大批量生产制造需求，具有良好的应用前景。
下面为本申请的具体实施例：
实施例1
将对氯苯酚(10mmol)和溶剂40ml(甲醇20ml、二氯甲烷20ml)加入到带有搅拌回流装置的100ml三口烧瓶中，通入氮气，在搅拌的过程中依次加入1-丁基-3甲基咪唑氯盐(2mmol)和金属类催化剂(锌粉1mmol、氯化锌1mmol)，加热回流搅拌反应12小时后结束反应并冷却至室温，过滤，浓缩滤液得粗产品，将粗产品用石油醚溶解洗涤多次，再经减压浓缩得4,4’-联苯二酚，然后用乙酸乙酯进行重结晶，得到纯化后的4,4’-联苯二酚，收率为89.2％。
实施例2
本实施例与实施例1的不同之处在于所使用的溶剂为甲醇40ml，其余保持一致，得4,4’-联苯二酚，收率为87.5％。
实施例3
本实施例与实施例1的不同之处在于所使用的溶剂为二氯甲烷40ml，其余保持一致，得4,4’-联苯二酚，收率为86.5％。
实施例4
本实施例与实施例1的不同之处在于所使用的溶剂为1，4-二氧六环40ml，其余保持一致，得4,4’-联苯二酚，收率为78.5％。
实施例5
本实施例与实施例1的不同之处在于所使用的溶剂为N,N-二甲基甲酰胺40ml，其余保持一致，得4,4’-联苯二酚，收率为77.6％。
实施例6
本实施例与实施例1的不同之处在于所使用的溶剂为N,N-二甲基乙酰胺40ml，其余保持一致，得4,4’-联苯二酚，收率为74.9％。
实施例7
本实施例与实施例1的不同之处在于所使用的溶剂为N,N-二甲基甲酰胺20ml，二氯甲烷20ml，其余保持一致，得4,4’-联苯二酚，收率为77.5％。
实施例8
本实施例与实施例1的不同之处在于依次加入1-丁基-3甲基咪唑氯盐(3mmol)和金属类催化剂(锌粉2mmol、氯化锌2mmol)，其余保持一致，得4,4’-联苯二酚，收率为90.1％。
实施例9
本实施例与实施例1的不同之处在于依次加入1-丁基-3甲基咪唑氯盐(4mmol)和金属类催化剂(锌粉3mmol、氯化锌3mmol)，其余保持一致，得4,4’-联苯二酚，收率为87.8％。
实施例10
本实施例与实施例1的不同之处在于依次加入1-丁基-3甲基咪唑氯盐(5mmol)和金属类催化剂(锌粉5mmol、氯化锌5mmol)，其余保持一致，得4,4’-联苯二酚，收率为84.1％。
实施例11
本实施例与实施例1的不同之处在于依次加入1-丁基-3甲基咪唑氯盐(1mmol)和金属类催化剂(锌粉1mmol、氯化锌1mmol)，其余保持一致，得4,4’-联苯二酚，收率为78.5％。
实施例12
本实施例与实施例1的不同之处在于只加入金属类催化剂(锌粉1mmol、氯化锌1mmol)，其余保持一致，得4,4’-联苯二酚，收率为69.6％。
参见上述实施例1-6可知，通过调整合成过程中的具体的溶剂组分，最终的产品收率由实施例1中的89.2％，变化至实施例6中的74.9％，可见溶剂的种类选择，对最终产品收率具有一定影响。
参见实施例6-7可知，合成过程中的溶剂含量的变化，对最终产品收率影响很小。
参见实施例1、8～11可知，通过调整合成过程中的1-丁基-3甲基咪唑氯盐的含量和金属催化剂的含量，最终的产品收率实施例9中的90.1％，变化至实施例6中的78.5％，可见1-丁基-3甲基咪唑氯盐的含量和金属催化剂的含量调整，对最终产品收率具有一定影响。
而参见实施例1和实施例12可知，当加入的催化剂只有金属类催化剂时，最终的产品收率由实施例1中的89.2％，变化至实施例12中的69.6％，可见1-丁基-3甲基咪唑氯盐和金属催化剂作为共同的催化剂，对反应过程进行高效催化，极大的提升了最终产品的产率。
综上所述，本发明通过溶剂的种类、溶剂的含量、催化剂种类和催化剂的含量，有效提高了4,4’-联苯二酚的产率。
本发明的合成方法，通过合理的溶剂的加入，并采用1-丁基-3甲基咪唑氯盐与金属催化剂作为混合催化剂，即采用了离子液体与金属催化剂组成的混合催化剂，不仅催化剂的用量少，符合绿色合成工艺的要求，且催化效果好，产品收率高，此外，本发明的合成过程中使用的试剂温和，无剧毒或刺激性气味，且反应条件温和，整体工艺简单，容易操作，对设备要求低，满足大批量生产制造需求，具有良好的应用前景。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对本发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (5)

1.一种4,4’-联苯二酚的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1：将对氯苯酚和溶剂加入到反应容器中，搅拌并加热至回流；
S2：在氮气氛围的保护下，向S1中的反应容器中依次加入1-丁基-3-甲基咪唑氯盐和金属催化剂，持续搅拌，回流反应4-24小时后，冷却至室温；
S3：将S2中所得产物经过洗涤后，减压浓缩并重结晶纯化，得到4,4’-联苯二酚；
其中，S1中的溶剂为甲醇和二氯甲烷的混合溶剂；
其中，S2中的金属催化剂为锌粉和氯化锌的组合催化剂。
2.根据权利要求1所述的一种4,4’-联苯二酚的合成方法，其特征在于，所述组合催化剂的添加质量为对氯苯酚用量的0.1-1.5倍。
3.根据权利要求2所述的一种4,4’-联苯二酚的合成方法，其特征在于，所述1-丁基-3-甲基咪唑氯盐用量与所述组合催化剂用量的摩尔比为1~5:1。
4.根据权利要求1所述的一种4,4’-联苯二酚的合成方法，其特征在于，S3中使用石油醚洗涤产物。
5.根据权利要求1所述的一种4,4’-联苯二酚的合成方法，其特征在于，S3中使用乙酸乙酯进行洗涤后产物的重结晶。
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