CN104262071A - 一种联苯类化合物的光催化合成方法 - Google Patents
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Abstract
一种联苯类化合物的光催化合成方法是将卤代苯类化合物，苯硼酸类化合物和碱按照1:1-2:1-3摩尔比混合均匀后，用含水体积分数为5-50%的有机试剂使上述反应物充分溶解，加入含钯0.5-10wt%的钯/碳化硅催化剂，使钯与卤代苯的摩尔数之比为1-30:10000，搅拌均匀，得到悬浮液；将分散好的悬浮液在20-100?C和无氧气氛下搅拌，用可见光照射反应30-300min即可得到联苯类化合物。本发明具有绿色环保，成本低廉，操作简单，反应周期短，产物收率高的优点。
Description
技术领域
本发明涉及一种联苯类化合物的合成方法。
背景技术
联苯类化合物是一类非常重要的化合物，广泛应用于生物医药、染料、先进功能材料等领域中。目前，联苯类化合物主要通过Pd催化的铃木反应(卤代芳烃和芳基硼酸的偶联反应)来制备。均相Pd催化剂在底物适应性，反应活性和选择性方面具有较大优势，因此在工业生产中得到了广泛应用。但是，均相催化法存在产物与催化剂不易分离，催化剂重复利用性差，容易对产品造成重金属污染以及需要结构复杂、价格昂贵的配体等缺点。
相比于均相催化剂，多相Pd催化剂可以克服上述缺点。中国专利(申请号：201410053408.5)公开了一种使用多相Pd催化剂合成联苯类化合物的方法。该方法利用高催化活性并可重复使用的非均相催化剂ZrO2-Pd(OAc)2并以绿色无毒性的乙醇和水为溶剂实现了卤代芳烃和芳基硼酸的偶联。但是该方法反应效率较低且反应温度较高。中国专利(申请号：201110202144.1)公开了一种了使用Pd/C与冠醚复合催化剂合成联苯类化合物的方法。该发明解决了现有技术采用Pd/C催化的铃木偶联反应中Pd/C催化剂不能循环使用，生产联苯类化合物成本较高的问题。但是催化剂制备过程复杂，且反应时间较长，需要12-36h才能够得到较高的收率。中国专利(申请号：200710011330.0)提供了一种用原位制备的纳米钯催化剂来催化氯代芳烃和苯硼酸类化合物交叉偶联的方法。该方法无需惰性气氛，无需配体，但催化剂不能循环使用。因此，开发新颖方法合成联苯类化合物对此类化合物的工业生产具有重要意义。
发明内容
本发明的目的是提供一种光催化合成联苯类化合物(式A)的方法，该方法绿色环保，成本低廉，操作简单，反应周期短，产物收率高。
近年来，光催化在有机合成领域受到越来越多的关注。一些催化剂在可见光照射下对特定类型的有机反应表现出了较高的催化效率。本发明报是一种在温和条件(低温及可见光照射)下制备联苯类化合物的方法。该方法为多相光催化过程，不使用复杂的催化剂和反应介质，催化剂无毒，可循环利用，具有高效、绿色、环保的特点。
本发明是以卤代苯类化合物(式B)和苯硼酸类化合物(式C)为反应物，以钯/碳化硅为催化剂，在常压下合成联苯类化合物(式A)。将卤代苯类化合物、苯硼酸类化合物、钯/碳化硅催化剂和碱在有机试剂和水的混合溶液中混合搅拌均匀后，在无氧气氛和磁力搅拌下，用可见光照射反应60-300min，
本发明具体合成方法包括如下步骤：
(1)将卤代苯类化合物，苯硼酸类化合物和碱按照1:1-2:1-3摩尔比混合均匀后，用含水5-50％(体积分数)的有机试剂使上述反应物充分溶解，加入含钯0.5-10wt％的钯/碳化硅催化剂，使钯与卤代苯的摩尔数之比为1-30:10000，搅拌均匀，得到悬浮液；
(2)将分散好的悬浮液在20-100℃和无氧气氛下搅拌，用可见光照射反应30-300min即可得到联苯类化合物。
所述的卤代苯类化合物的结构式为：
其中R1表示连接在苯环上的取代基，取代基地选自氢原子、卤素原子、C1-C10烷基、-OR’、-NO2和-C(＝O)OR’中的任意一种，所述R’为H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、苯基或苄基，I为CI、Br、I等。
所述的苯硼酸类化合物结构式为：
其中R2表示连接在苯环上的取代基，取代基地选自氢原子、卤素原子、C1-C10烷基、-OR’、-NO2和-C(＝O)OR’中的任意一种，B为CI、Br、I等
所述的联苯类化合物结构式为(式A)。
其中，R1和R2表示连接在苯环上的1或2个相同或不同取代基，每个取代基各自独立地选自氢原子、卤素原子、C1-C10烷基、-OR’、-NO2和-C(＝O)OR’中的任意一种，所述R’为H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、苯基或苄基。
如上所述的碱为碳酸钾、碳酸钠、碳酸铷或碳酸铯中的一种或两种。
如上所述的有机试剂为甲醇、乙醇、四氢呋喃、丙酮或N,N-二甲基甲酰胺中的任一种。
如上所述的无氧气氛可为He、Ne、Ar、Kr、Xe或N2中的任一种或者它们的混合气体。
如上所述的光照是指太阳光直接照射或者模拟太阳光的人工光源照射。
本发明的合成方法是一种通用方法，适用于合成联苯及其衍生物，对芳环上的多种官能团具有较高的容忍度，因此对苯硼酸类化合物和卤代苯类化合物中的取代基的个数和种类并无特别限制。相应地，联苯类化合物中的取代基的个数和种类也无特别限制。
本发明与现有技术相比具有如下优点：
绿色环保，成本低廉，操作简单，反应周期短，产物收率高。其中最显著的特点是反应的转化频率高。
具体实施方式
实施例1
将碘苯、苯硼酸、碳酸钾按照摩尔比例1:1:2混合均匀后，用含水5％(体积分数)的乙醇使上述反应物充分溶解，加入含钯0.5wt.％的钯/碳化硅催化剂，使钯与碘苯的摩尔比为1.2:10000，搅拌均匀后，将分散好的悬浮液在20℃和氩气保护下，用可见光照射反应30min可得到联苯，其中碘苯的转化率为80％，目标产物选择性为95％。
实施例2
将对甲基碘苯、苯硼酸、碳酸钠按照摩尔比例1:1.5:3混合均匀后，用含水10％(体积分数)的乙醇使上述反应物充分溶解，加入含钯2wt.％的钯/碳化硅催化剂，使钯与对甲基碘苯的摩尔比为4.7:10000，搅拌均匀后，将分散好的悬浮液在30℃和氮气保护下，用可见光照射反应80min可得4-甲基联苯，其中对甲基碘苯的转化率为90％，目标产物选择性为98％。
实施例3
将对甲氧基碘苯、苯硼酸、碳酸铯按照摩尔比例1:1.2:2.6混合均匀后，用含水30％(体积分数)的甲醇使上述反应物充分溶解，加入含钯3wt.％的钯/碳化硅催化剂，使钯与对甲氧基碘苯的摩尔比为7:10000，搅拌均匀后，将分散好的悬浮液在50℃和氦气保护下，用可见光照射反应180min可得4-甲氧基联苯，其中对甲氧基碘苯的转化率为93％，目标产物选择性为90％。
实施例4
将对羟基碘苯(对碘苯酚)、苯硼酸、碳酸铷按照摩尔比例1:1.8:2.9混合均匀后，用含水40％(体积分数)的四氢呋喃使上述反应物充分溶解，加入含钯1wt.％的钯/碳化硅催化剂，使钯与对羟基碘苯的摩尔比为2.3:10000，搅拌均匀后，将分散好的悬浮液在30℃和氖气保护下，用可见光照射反应240min可得4-羟基联苯，其中对羟基碘苯的转化率为91％，目标产物选择性为93％。
实施例5
将对氯碘苯、苯硼酸、碳酸铯按照摩尔比例1:1.2:1.3混合均匀后，用含水10％(体积分数)的丙酮使上述反应物充分溶解，加入含钯2wt.％的钯/碳化硅催化剂，使钯与对氯碘苯的摩尔比为4.7:10000，搅拌均匀后，将分散好的悬浮液在60℃和氮气保护下，用可见光照射反应80min可得4-氯联苯，其中对氯碘苯的转化率为91％，目标产物选择性为90％。
实施例6
将对碘苯甲酸、苯硼酸、碳酸钾按照摩尔比例1:1.8:3混合均匀后，用含水20％(体积分数)的N,N-二甲基甲酰胺使上述反应物充分溶解，加入含钯5wt.％的钯/碳化硅催化剂，使钯与对碘苯甲酸的摩尔比为12:10000，搅拌均匀后，将分散好的悬浮液在40℃和氮气保护下，用可见光照射反应80min可得4-联苯甲酸，其中对碘苯甲酸的转化率为89％，目标产物选择性为93％。
实施例7
将对碘苯乙酮、苯硼酸、碳酸钠按照摩尔比例1:1.2:2混合均匀后，用含水40％(体积分数)的四氢呋喃使上述反应物充分溶解，加入含钯7wt.％的钯/碳化硅催化剂，使钯与对碘苯乙酮的摩尔比为16:10000，搅拌均匀后，将分散好的悬浮液在20℃和氩气保护下，用可见光照射反应70min可得4-联苯乙酮，其中对碘苯乙酮的转化率为75％，目标产物选择性为87％。
实施例8
将对硝基碘苯、苯硼酸、碳酸铯按照摩尔比例1:1.5:2混合均匀后，用含水20％(体积分数)的N,N-二甲基甲酰胺使上述反应物充分溶解，加入含钯3wt.％的钯/碳化硅催化剂，使钯与对硝基碘苯的摩尔比为7:10000，搅拌均匀后，将分散好的悬浮液在40℃和氩气保护下，用可见光照射反应120min可得4-硝基联苯，其中对硝基碘苯的转化率为92％，选择性为96％。
实施例9
将3-甲基碘苯、苯硼酸、碳酸钾按照摩尔比例1:1.5:3混合均匀后，用含水30％(体积分数)的N,N-二甲基甲酰胺使上述反应物充分溶解，加入含钯3wt.％的钯/碳化硅催化剂，使钯与3-甲基碘苯的摩尔比为7:10000，搅拌均匀后，将分散好的悬浮液在60℃和氩气保护下，用可见光照射反应80min可得3-甲基联苯，其中3-甲基碘苯的转化率为98％，目标产物选择性为90％。
实施例10
将碘苯、对乙氧基苯硼酸、碳酸钠按照摩尔比例1:1:1混合均匀后，用含水50％(体积分数)的乙醇使上述反应物充分溶解，加入含钯0.5wt.％的钯/碳化硅催化剂，使钯与碘苯的摩尔比为1.2:10000，搅拌均匀后，将分散好的悬浮液在40℃和氩气保护下，用可见光照射反应60min可得4-乙氧基联苯，其中碘苯的转化率为94％，目标产物选择性为99％。
实施例11
将碘苯、对羟甲基苯硼酸、碳酸铯按照摩尔比例1:1.2:1混合均匀后，用含水20％(体积分数)的N,N-二甲基甲酰胺使上述反应物充分溶解，加入含钯1wt.％的钯/碳化硅催化剂，使钯与碘苯的摩尔比为2.3:10000，搅拌均匀后，将分散好的悬浮液在30℃和氩气保护下，用可见光照射反应60min可得4-羟甲基联苯，其中碘苯的转化率为91％，目标产物选择性为94％。
实施例12
将碘苯、4-叔丁基苯硼酸、碳酸铯按照摩尔比例1:1.2:1混合均匀后，用含水30％(体积分数)的乙醇使上述反应物充分溶解，加入含钯2wt.％的钯/碳化硅催化剂，使钯与碘苯的摩尔比为4.7:10000，搅拌均匀后，将分散好的悬浮液在20℃和氩气保护下，用可见光照射反应70min可得4-叔丁基联苯，其中碘苯的转化率为93％，目标产物选择性为92％。
实施例13
将对甲氧基溴苯、苯硼酸、碳酸钾按照摩尔比例1:2:3混合均匀后，用含水10％(体积分数)的乙醇使上述反应物充分溶解，加入含钯9wt.％的钯/碳化硅催化剂，使钯与碘苯的摩尔比为21:10000，搅拌均匀后，将分散好的悬浮液在80℃和氩气保护下，用可见光照射反应300min可得4-甲氧基联苯，其中溴苯的转化率为78％，目标产物选择性为95％。
实施例14
将对溴苯甲醛、苯硼酸、碳酸钾按照摩尔比例1:2:3混合均匀后，用含水10％(体积分数)的四氢呋喃使上述反应物充分溶解，加入含钯10wt.％的钯/碳化硅催化剂，使钯与对溴苯甲醛的摩尔比为23:10000，搅拌均匀后，将分散好的悬浮液在80℃和氩气保护下，用可见光照射反应300min可得4-联苯甲醛，其中对溴苯甲醛的转化率为88％，目标产物选择性为91％。
实施例15
将3-甲基溴苯、苯硼酸、碳酸钾按照摩尔比例1:2:3混合均匀后，用含水20％(体积分数)的N,N-二甲基甲酰胺使上述反应物充分溶解，加入含钯10wt.％的钯/碳化硅催化剂，使钯与3-甲基溴苯的摩尔比为23:10000，搅拌均匀后，将分散好的悬浮液在100℃和氩气保护下，用可见光照射反应300min可得3-甲基联苯，其中对3-甲基溴苯的转化率为94％，目标产物选择性为100％。
Claims (8)
1.一种联苯类化合物的光催化合成方法，其特征在于包括如下步骤：
（1）将卤代苯类化合物，苯硼酸类化合物和碱按照1 : 1-2 : 1-3摩尔比混合均匀后，用含水体积分数为5-50%的有机试剂使上述反应物充分溶解，加入含钯0.5-10wt%的钯/碳化硅催化剂，使钯与卤代苯的摩尔数之比为1-30 : 10000，搅拌均匀，得到悬浮液；
（2）将分散好的悬浮液在20-100˚C和无氧气氛下搅拌，用可见光照射反应30-300min即可得到联苯类化合物。
2.如权利要求1所述的一种联苯类化合物的光催化合成方法，其特征在于所述的卤代苯类化合物的结构式为：
其中R1表示连接在苯环上的取代基，取代基地选自氢原子、卤素原子、C1-C10 烷基、-OR’、-NO2和-C(＝O)OR’中的任意一种，所述R’为H、C1-C6 烷基、C2-C6 烯基、C2-C6炔基、苯基或苄基，I为CI、Br或I。
3.如权利要求1所述的一种联苯类化合物的光催化合成方法，其特征在于所述的苯硼酸类化合物结构式为：
其中R2表示连接在苯环上的取代基，取代基地选自氢原子、卤素原子、C1-C10 烷基、-OR’、-NO2和-C(＝O)OR’中的任意一种，B为CI、Br或I。
4.如权利要求1所述的一种联苯类化合物的光催化合成方法，其特征在于所述的碱为碳酸钾、碳酸钠、碳酸铷或碳酸铯中的一种或两种。
5.如权利要求1所述的一种联苯类化合物的光催化合成方法，其特征在于所述的有机试剂为甲醇、乙醇、四氢呋喃、丙酮或N, N-二甲基甲酰胺中的任一种。
6.如权利要求1所述的一种联苯类化合物的光催化合成方法，其特征在于所述的无氧气氛为He、Ne、Ar、Kr、Xe或N2中的任一种或者它们的混合气体。
7.如权利要求1所述的一种联苯类化合物的光催化合成方法，其特征在于所述的光照是指太阳光直接照射或者模拟太阳光的人工光源照射。
8.如权利要求1-7任一项所述的一种联苯类化合物的光催化合成方法，其特征在于所述的联苯类化合物结构式为：
其中，R1
和R2
表示连接在苯环上的1或2个相同或不同取代基，每个取代基各自独立地选自氢原子、卤素原子、C1-C10 烷基、-OR’、-NO2和-C(＝O)OR’中的任意一种，所述R’为H、C1-C6 烷基、C2-C6 烯基、C2-C6炔基、苯基或苄基。
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication | ||
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Application publication date: 20150107 |