CN114507109A - 一种光催化合成联苄类化合物的方法 - Google Patents
一种光催化合成联苄类化合物的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114507109A CN114507109A CN202210165933.0A CN202210165933A CN114507109A CN 114507109 A CN114507109 A CN 114507109A CN 202210165933 A CN202210165933 A CN 202210165933A CN 114507109 A CN114507109 A CN 114507109A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- compound
- bibenzyl
- photocatalyst
- halobenzyl
- pentanol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 bibenzyl compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 56
- 230000001699 photocatalysis Effects 0.000 title claims abstract description 30
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 29
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 title abstract description 7
- 238000007146 photocatalysis Methods 0.000 title abstract description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 29
- QWUWMCYKGHVNAV-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydrostilbene Chemical group C=1C=CC=CC=1CCC1=CC=CC=C1 QWUWMCYKGHVNAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 23
- 239000011941 photocatalyst Substances 0.000 claims abstract description 22
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims abstract description 19
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract description 12
- 238000005286 illumination Methods 0.000 claims abstract description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims abstract description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 claims description 9
- AQIXEPGDORPWBJ-UHFFFAOYSA-N pentan-3-ol Chemical compound CCC(O)CC AQIXEPGDORPWBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 9
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 7
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 1-heptanol Chemical compound CCCCCCCO BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CETWDUZRCINIHU-UHFFFAOYSA-N 2-heptanol Chemical compound CCCCCC(C)O CETWDUZRCINIHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N caprylic alcohol Natural products CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000006736 (C6-C20) aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 4
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 4
- 238000001132 ultrasonic dispersion Methods 0.000 claims description 4
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 3
- 229940031723 1,2-octanediol Drugs 0.000 claims description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-ol Chemical compound CCC(C)(C)O MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BWDBEAQIHAEVLV-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCO BWDBEAQIHAEVLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 claims description 3
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 3
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SJWFXCIHNDVPSH-UHFFFAOYSA-N octan-2-ol Chemical compound CCCCCCC(C)O SJWFXCIHNDVPSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- AEIJTFQOBWATKX-UHFFFAOYSA-N octane-1,2-diol Chemical compound CCCCCCC(O)CO AEIJTFQOBWATKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WCVRQHFDJLLWFE-UHFFFAOYSA-N pentane-1,2-diol Chemical compound CCCC(O)CO WCVRQHFDJLLWFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229960004063 propylene glycol Drugs 0.000 claims description 3
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 claims description 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000011068 loading method Methods 0.000 claims description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 abstract description 4
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 abstract description 2
- 238000011031 large-scale manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 14
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 6
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YLRBJYMANQKEAW-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-(bromomethyl)benzene Chemical compound BrCC1=CC=C(Br)C=C1 YLRBJYMANQKEAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 4
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 3
- AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N benzyl bromide Chemical compound BrCC1=CC=CC=C1 AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- QXDHXCVJGBTQMK-UHFFFAOYSA-N 1-(bromomethyl)-3,5-dimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC(CBr)=C1 QXDHXCVJGBTQMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FWLWTILKTABGKQ-UHFFFAOYSA-N 1-(bromomethyl)-3-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(CBr)=C1 FWLWTILKTABGKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WZRKSPFYXUXINF-UHFFFAOYSA-N 1-(bromomethyl)-4-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(CBr)C=C1 WZRKSPFYXUXINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HTHGRQSFMYIQHB-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]benzene Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CCC1=CC=C(Cl)C=C1 HTHGRQSFMYIQHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XCCQFUHBIRHLQT-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-[2-(4-methylphenyl)ethyl]benzene Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1CCC1=CC=C(C)C=C1 XCCQFUHBIRHLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIQNEJUMZTWMLW-UHFFFAOYSA-N 2-(bromomethyl)-1,3,5-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=C(CBr)C(C)=C1 HIQNEJUMZTWMLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISFQLPGWXMGYKM-UHFFFAOYSA-N 4-(bromomethyl)-1,2-dimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(CBr)C=C1C ISFQLPGWXMGYKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CQQSQBRPAJSTFB-UHFFFAOYSA-N 4-(bromomethyl)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(CBr)C=C1 CQQSQBRPAJSTFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UPGTYRLZKSYVSW-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-1,3,6-trifluoro-2,5-dimethylcyclohexa-1,3-diene Chemical group BrC1(C(C(=C(C(=C1)F)C)F)F)C UPGTYRLZKSYVSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CKUAXEQHGKSLHN-UHFFFAOYSA-N [C].[N] Chemical compound [C].[N] CKUAXEQHGKSLHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 229910021389 graphene Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- TUIQGWQRVMJCAK-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethyl-2-[2-(2,4,6-trimethylphenyl)ethyl]benzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1CCC1=C(C)C=C(C)C=C1C TUIQGWQRVMJCAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZIYAIRGDHSVED-UHFFFAOYSA-N 1-(bromomethyl)-3-chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(CBr)=C1 LZIYAIRGDHSVED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQNBRMUBPRGXSL-UHFFFAOYSA-N 1-(bromomethyl)-4-chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(CBr)C=C1 KQNBRMUBPRGXSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIGRWGTZFONRKA-UHFFFAOYSA-N 1-(bromomethyl)-4-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(CBr)C=C1 GIGRWGTZFONRKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMHZDOTYAVHSEH-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)-4-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(CCl)C=C1 DMHZDOTYAVHSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKHPOZWEBHHMQY-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(3,5-dimethylphenyl)ethyl]-3,5-dimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC(CCC=2C=C(C)C=C(C)C=2)=C1 ZKHPOZWEBHHMQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDRPVMCAFPGETC-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-[2-(4-bromophenyl)ethyl]benzene Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1CCC1=CC=C(Br)C=C1 XDRPVMCAFPGETC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOHKJOFUEORMSP-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-[2-(3-chlorophenyl)ethyl]benzene Chemical compound ClC1=CC=CC(CCC=2C=C(Cl)C=CC=2)=C1 ZOHKJOFUEORMSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAAZQHZIRVUVLY-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-[2-(3-methylphenyl)ethyl]benzene Chemical compound CC1=CC=CC(CCC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 QAAZQHZIRVUVLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOPBWASVAUDDTC-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(3,4-dimethylphenyl)ethyl]-1,2-dimethylbenzene Chemical compound C1=C(C)C(C)=CC=C1CCC1=CC=C(C)C(C)=C1 MOPBWASVAUDDTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARBAMECCCQZCSR-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-carboxyphenyl)ethynyl]benzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1C#CC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ARBAMECCCQZCSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021586 Nickel(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000985694 Polypodiopsida Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical class NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000006277 halobenzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009815 homocoupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 150000002503 iridium Chemical class 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- QMMRZOWCJAIUJA-UHFFFAOYSA-L nickel dichloride Chemical compound Cl[Ni]Cl QMMRZOWCJAIUJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N oxalonitrile Chemical compound N#CC#N JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 230000029553 photosynthesis Effects 0.000 description 1
- 238000010672 photosynthesis Methods 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000006479 redox reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N titanium dioxide Inorganic materials O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003613 toluenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910000404 tripotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
- C07C1/26—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only halogen atoms as hetero-atoms
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/24—Nitrogen compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/30—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their physical properties
- B01J35/39—Photocatalytic properties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
- C07C17/263—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions
- C07C17/269—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions of only halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
- C07C41/30—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds by increasing the number of carbon atoms, e.g. by oligomerisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
- C07C51/353—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02B—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO BUILDINGS, e.g. HOUSING, HOUSE APPLIANCES OR RELATED END-USER APPLICATIONS
- Y02B20/00—Energy efficient lighting technologies, e.g. halogen lamps or gas discharge lamps
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
本发明提供了一种光催化合成联苄类化合物的方法。该方法是在光照和惰性气体条件下，通过光催化剂将卤苄苯类化合物在溶剂中反应，得到光催化合成联苄类化合物。本发明的联苄类化合物的合成方法的经济价值高，对环境污染小，转化率和选择性高，可以用于替代现有的有机合成反应体系，适合工业大规模生产。
Description
技术领域
本发明涉及一种化合物的合成方法，尤其涉及一种联苄类化合物的合成方法，属于光催化有机合成技术领域。
背景技术
光催化有机合成利用了光生电子空穴对氧化还原反应进行催化，其以光作为能量来源，实现了安全，绿色，高效，环保的新型有机合成，因其耗能低，反应条件温和，污染少等特点，在工业生产等多领域均有价值，在有机合成领域越来越备受关注。
联苄类化合物是工业合成和药物生产的重要中间体。可用于阻燃、皮革加工、漂白等化工行业，和许多重要的药理活性。在自然界中，联苄类化合物广泛存在于苔藓、蕨类等植物中。联苄类化合物来源物种虽多，但植物资源分布于多个种属，许多物种对环境要求较高，植物资源稀少，密度较小，不易区别和分离，难以大量采集，浓缩，大量生产。
在过去的报道中，Li等人使用Cu/TiO2实现溴化苄合成联苄类化合物，本发明扩展了催化剂的使用类型，同时也扩大了光源的选择范围，增加了普适性(LiY,RenP,ZhangD,etal.Rationally Designed Metal Cocatalyst for Selective Photosynthesis ofBibenzyls via Dehalogenative C–C Homocoupling[J].ACS Catal,2021,11(7):4338-48.)。Park等人使用三价铱络合物、Hantzsch酯和K3PO4作为催化剂能够实现卤苄的光氧化还原催化自由基偶联合成联苄，但使用的催化剂含有稀有的贵金属，成本高，不利于大量生产(ParkG,Yi SY,Jung J,et al.Mechanism and Applications of the PhotoredoxCatalytic Coupling of Benzyl Bromides[J].Chemistry–A European Journal,2016,22(49):17790-9.)。专利CN109896919B公开了一种利用ZnxIn2S3+x作为光催化剂以甲苯或甲苯类衍生物为原料制备联苄类化合物。CN101318873B在水相中加入铁粉来复合催化剂铜,与氯化苄反应,生成联苄。CN110803971A在有机钨催化剂和碱以及光照射下，氧化溴苄偶联合成联苄化合物。但以上方法存在催化剂价格贵，依赖贵金属或其合金，需要使用强酸强碱等问题，使得联苄的工业生产比较困难。
因此，高效、绿色、经济的合成联苄类化合物的新方法研究具有非常重要的价值。使用廉价且易制得的光催化剂来合成联苄类化合物有利于方法应用于实际生产中。
发明内容
为了解决上述技术问题，本发明的目的在于提供一种经济价值高，对环境污染小，转化率和选择性高，可以用于替代现有的有机合成反应体系，适合工业大规模生产的联苄类化合物的合成方法。
为了实现上述技术目的，本发明提供了一种光催化合成联苄类化合物的方法，该方法是在光照和惰性气体条件下，通过光催化剂将卤苄苯类化合物在溶剂中反应，得到光催化合成联苄类化合物；该联苄类化合物具有如下式所示的结构：
其中，R为连接在苯环上的1、2、3、4或5个取代基，每个所述取代基相互独立地为氢元素、卤素、C1-C10烷基或烯基或炔基、C6-C20芳基、-OR’、-OCF3、-NHR’、-C(＝O)OR’、-NHC(＝O)R’和-C(＝O)R’中的一种；R’为H、C1-C6烷基或烯基或炔基、C6-C20芳基或苄基中的任意一种。
在本发明的一具体实施方式中，卤苄苯类化合物具有如下式所示的结构：
其中，X为F，Cl，Br，I中的任意一种；
R为连接在苯环上的1、2、3、4或5个取代基，每个所述取代基相互独立地为氢元素、卤素、C1-C10烷基或烯基或炔基、C6-C20芳基、-OR’、-OCF3、-NHR’、-C(＝O)OR’、-NHC(＝O)R’和-C(＝O)R’中的一种，R’为H、C1-C6烷基、烯基或炔基、C6-C20芳基或苄基中的任意一种。
在本发明的一具体实施方式中，该方法包括以下步骤：
将卤苄苯类化合物和醇以摩尔比0.1-10：1加入溶剂中，配成0.1mM-1000mM的溶液；
加入光催化剂，超声分散，得到混合溶液；
将所述混合溶液在惰性气氛保护下，于0.01-50W/cm2光照下进行搅拌反应1-12h并控制反应温度为0-150℃，得到的有机相干燥、浓缩，得到联苄类化合物。
在本发明的一具体实施方式中，醇为C1-C10的饱和一元醇或二元醇；
其中，C1-C10的饱和一元醇为甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、叔丁醇、仲丁醇、正戊醇、异戊醇、叔戊醇、仲戊醇、3-戊醇、正已醇、正庚醇、2-庚醇、正辛醇、异辛醇、仲辛醇和正癸醇中的一种或几种的组合；
其中，C1-C10的饱和二元醇为1,4-丁二醇、2,3-丁二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,3-丁二醇、1,2戊二醇和1,2-辛二醇中的一种或几种的组合。
在本发明的一具体实施方式中，光催化剂为M-C3N4，M为Ni，Cu，Fe，Co中的一种或几种的组合，M在光催化剂中的负载量为0.1-10wt％。
在本发明的一具体实施方式中，惰性气体为He、Ar、N2、CO2、CO或H2。
在本发明的一具体实施方式中，混合溶液中卤苄苯类化合物的浓度为1-100mmol/L，光催化剂的浓度为1-100mg/mL。
在本发明的一具体实施方式中，溶剂为水、二甲基亚砜、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺和1,4-二氧六环中的一种或几种的组合。
在本发明的一具体实施方式中，光照强度通过光源功率为0.01-50W/cm2的白色或蓝色LED灯实现。
在本发明的一具体实施方式中，反应温度通过水浴、油浴方式控制到0℃-100℃。
本发明的光催化合成联苄类化合物的方法，通过光催化剂作用实现卤苄类化合物反应得到联苄类化合物，选择性高，转化率高，光催化剂成本低，益于将此反应体系稳定高效的利用于工业有机合成中，以释放其高经济价值。
附图说明
图1为本发明实施例1的光催化合成联苄类化合物的方法的反应机理图。
图2中的(a)为实施例1所得产物的气相色谱图；(b)实施例1所得产物的质谱图与标准NIST1,2-二苯乙烷质谱图。
具体实施方式
本发明光催化合成联苄类化合物的方法，在光照和惰性气体条件下，利用光催化剂使卤苄苯类化合物在有机溶剂中反应得到的联苄类化合物
式I中，R为连接在苯环上的1、2、3、4或5个取代基，每个所述取代基相互独立地为氢元素、卤素、C1-C10烷基或烯基或炔基、C6-C20芳基、-OR’、-OCF3、-NHR’、-C(＝O)OR’、-NHC(＝O)R’和-C(＝O)R’中的任意一种，所述R’为H、C1-C6烷基或烯基或炔基、C6-C20芳基或苄基中的任意一种。所述卤苄类化合物的结构通式如式Ⅱ所示：
式Ⅱ中，X为卤素原子(F，Cl，Br，I)。
上述光催化合成联苄类化合物的方法具体包括以下步骤：(a)将所述卤苄类化合物和醇以摩尔比0.1-10：1加入溶剂配成0.1-1000mM的溶液、加入光催化剂并进行超声分散得混合溶液；(b)将所述混合溶液在惰性气氛保护下，于0.01-50W/cm2光照下进行搅拌反应并控制反应温度为0-150℃；(c)得到的有机相干燥、浓缩得联苄类化合物。上述光催化剂是M-C3N4，金属M为Ni，Cu，Fe，Co中的一种或多种。
所述惰性气体为He、Ar、N2、CO2、CO或H2。所述醇为C1-C10的饱和一元醇或二元醇,其中一元醇为甲醇、乙醇、异丙醇、正丙醇、叔丁醇、正丁醇、异丁醇、乙二醇、仲丁醇、异戊醇、正戊醇、正辛醇、正癸醇、叔戊醇、正已醇、仲辛醇、正庚醇、异辛醇、仲戊醇、正王醇、3-戊醇、2,2-二甲基丙醇或2-庚醇；二元醇为1,4-丁二醇、2,3-丁二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,3-丁二醇、1,2戊二醇或1,2-辛二醇。
步骤(a)中，所述混合溶液中卤苄类化合物的浓度为1～100mmol/L，光催化剂的浓度为1～100mg/mL。步骤(a)中，所述溶剂为水、二甲基亚砜、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺或1,4-二氧六环中的一种或多种混合。根据权利要求3所述光催化合成联苄类化合物的方法，其特征在于：所述光照强度由光源功率为0.01-50W/cm2的白色或蓝色LED灯实现；所述反应温度通过水浴、油浴方式控制到0-150℃。
下面将结合实例对本发明进行进一步说明。
实施例1
本实施例提供一种光催化合成联苄类化合物的方法，机理如图1所示，包括以下步骤：
(a)将20mg的1wt％镍/石墨烯碳氮光催化剂(镍/石墨烯碳氮光催化剂的合成如下：200mg氮化碳、4.4mg无水氯化镍、2ml乙醇和20ml水均匀混合后，在模拟420nm LED灯照射与氮气保护下，室温搅拌2～3h，离心后，60℃真空干燥24h即可)，3ml的8mM的溴化苄
的异丙醇溶液混合均匀后，超声分散得悬浮液；
(b)将分散好的悬浮液在30W的模拟太阳光的LED灯照射和氮气保护下，室温搅拌反应2h；
(c)将步骤(b)得到的有机相干燥、浓缩得1,2-二苯乙烷
通过气相色谱仪测试分析，溴化苄转化率为100％，1,2-二苯乙烷选择性为85％。
图2中的(a)为所得产物的气相色谱图；图2中的(b)为所得产物的质谱图与标准NIST1,2-二苯乙烷质谱图，证明了我们得到的产物是二苯乙烷。
实施例2
本实施例提供一种光催化合成联苄类化合物，它与实施例1中的基本一致，不同的是：步骤(a)中，使用的助催化剂为Fe，反应时间为12h；最终步骤(c)的结果为通过气相色谱仪测试分析，氯苄转化率为80％，1,2-二苯乙烷选择性为98％。
实施例3
本实施例提供一种光催化合成联苄类化合物，它与实施例1中的基本一致，不同的是：步骤(a)中，使用的卤苄类化合物为4-甲基溴苄
最终步骤(c)的结果为通过气相色谱仪测试分析，4-甲基溴苄转化率为93％，1,2-二对甲苯基乙烷
选择性为81％.
实施例4
本实施例提供一种光催化合成联苄类化合物，它与实施例1中的基本一致，不同的是：步骤(a)中，使用的卤苄类化合物为3-甲基溴苄
通过气相色谱仪测试分析，3-甲基溴苄转化率为97％，1,2-二间甲苯基乙烷
选择性为80％.
实施例5
本实施例提供一种光催化合成联苄类化合物，它与实施例1中的基本一致，不同的是：步骤(a)中，使用的卤苄类化合物为3,4-二甲基溴苄
通过气相色谱仪测试分析，3,4-二甲基溴苄转化率为99％，1,2-双(3,4-二甲苯基)乙烷
选择性为81％.
实施例6
本实施例提供一种光催化合成联苄类化合物，它与实施例1中的基本一致，不同的是：步骤(a)中，使用的卤苄类化合物为3,5-二甲基溴苄
通过气相色谱仪测试分析，3,5-二甲基溴苄转化率为99％，1,2-二(3,5-二甲苯基)乙烷
选择性为84％.
实施例7
本实施例提供一种光催化合成联苄类化合物，它与实施例1中的基本一致，不同的是：步骤(a)中，使用的卤苄类化合物为2,4,6-三甲基溴化苄
最终步骤(c)的结果为通过气相色谱仪测试分析，2,4,6-三甲基溴化苄转化率为99％，1,2-二(2,4,6-三甲基苯基)乙烷
选择性为88％。
实施例8
本实施例提供一种光催化合成联苄类化合物，它与实施例1中的基本一致，不同的是：步骤(a)中，使用的卤苄类化合物为1-溴-三氟对二甲苯
最终步骤(c)的结果为通过气相色谱仪测试分析，1-溴-三氟对二甲苯转化率为93％，1,2-二对三氟甲苯基乙烷
选择性为81％。
实施例9
本实施例提供一种光催化合成联苄类化合物，它与实施例1中的基本一致，不同的是：步骤(a)中，使用的卤苄类化合物为4-甲氧基溴苄
最终步骤(c)的结果为通过气相色谱仪测试分析，4-甲氧基溴苄转化率为99％，1,2-双(4-氯苯基)乙烷
选择性为64％。
实施例10
本实施例提供一种光催化合成联苄类化合物，它与实施例1中的基本一致，不同的是：步骤(a)中，使用的卤苄类化合物为对溴甲基苯甲酸
最终步骤(c)的结果为通过气相色谱仪测试分析，对溴甲基苯甲酸转化率为99％，4,4'-(1,2-乙炔二基)二苯甲酸
选择性为88％。
实施例11
本实施例提供一种光催化合成联苄类化合物，它与实施例1中的基本一致，不同的是：步骤(a)中，使用的卤苄类化合物为对溴溴苄
最终步骤(c)的结果为通过气相色谱仪测试分析，对溴溴苄转化率为99％，1,2-双(4-溴苯基)乙烷
选择性为93％。
实施例12
本实施例提供一种光催化合成联苄类化合物，它与实施例1中的基本一致，不同的是：步骤(a)中，使用的卤苄类化合物为对氯溴苄
最终步骤(c)的结果为通过气相色谱仪测试分析，对溴溴苄转化率为99％，1,2-双(4-氯苯基)乙烷
选择性为91％。
实施例13
本实施例提供一种光催化合成联苄类化合物，它与实施例1中的基本一致，不同的是：步骤(a)中，使用的卤苄类化合物为间氯溴苄
最终步骤(c)的结果为通过气相色谱仪测试分析，对溴溴苄转化率为99％，1,2-双(3-氯苯基)乙烷
选择性为91％。
实施例14
本实施例提供一种光催化合成联苄类化合物，它与实施例1中的基本一致，不同的是：步骤(a)中，使用的卤苄类化合物为氯化苄
反应时间为20h；最终步骤(c)的结果为通过气相色谱仪测试分析，氯化苄转化率为99％，1,2-二苯乙烷选择性为67％。
实施例15
本实施例提供一种光催化合成联苄类化合物，它与实施例1中的基本一致，不同的是：步骤(a)中，使用的卤苄类化合物为4-甲基氯苄
最终步骤(c)的结果为通过气相色谱仪测试分析，4-甲基氯苄转化率为99％，1,2-二对甲苯基乙烷
选择性为78％.
对比例1
本例与实施例1中的基本一致，不同的是：未使用的光催化剂，最终步骤(c)的结果为无法获得联苄类化合物。
对比例2
本例与实施例1中的基本一致，不同的是：未进行光照，最终步骤(c)的结果为无法获得联苄类化合物。
Claims (10)
1.一种光催化合成联苄类化合物的方法，其中，该方法是在光照和惰性气体条件下，通过光催化剂将卤苄苯类化合物在溶剂中反应，得到所述光催化合成联苄类化合物，所述联苄类化合物具有如下式所示的结构：
其中，R为连接在苯环上的1、2、3、4或5个取代基，每个所述取代基相互独立地为氢元素、卤素、C1-C10烷基或烯基或炔基、C6-C20芳基、-OR’、-OCF3、-NHR’、-C(＝O)OR’、-NHC(＝O)R’和-C(＝O)R’中的任意一种；所述R’为H、C1-C6烷基或烯基或炔基、C6-C20芳基或苄基中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的方法，其中，所述卤苄苯类化合物具有如下式所示的结构：
其中，X为F，Cl，Br，I中的任意一种；
R为连接在苯环上的1、2、3、4或5个取代基，每个所述取代基相互独立地为氢元素、卤素、C1-C10烷基或烯基或炔基、C6-C20芳基、-OR’、-OCF3、-NHR’、-C(＝O)OR’、-NHC(＝O)R’和-C(＝O)R’中的一种；所述R’为H、C1-C6烷基、烯基或炔基、C6-C20芳基或苄基中的任意一种。
3.根据权利要求1所述的方法，其中，该方法包括以下步骤：
将所述卤苄苯类化合物和醇以摩尔比0.1-10：1加入溶剂中，配成0.1mM-1000mM的溶液；
加入光催化剂，超声分散，得到混合溶液；
将所述混合溶液在惰性气氛保护下，于0.01-50W/cm2光照下进行搅拌反应1-12h并控制反应温度为0-150℃，得到的有机相干燥、浓缩，得到所述联苄类化合物。
4.根据权利要求3所述的方法，其中，所述醇为C1-C10的饱和一元醇或二元醇；
优选地，所述C1-C10的饱和一元醇为甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、叔丁醇、仲丁醇、正戊醇、异戊醇、叔戊醇、仲戊醇、3-戊醇、正已醇、正庚醇、2-庚醇、正辛醇、异辛醇、仲辛醇和正癸醇中的一种或几种的组合；
优选地，所述C1-C10的饱和二元醇为1,4-丁二醇、2,3-丁二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,3-丁二醇、1,2戊二醇和1,2-辛二醇中的一种或几种的组合。
5.根据权利要求1或3所述的方法，其中，所述光催化剂为M-C3N4，M为Ni，Cu，Fe，Co中的一种或几种的组合，M在光催化剂中的负载量为0.1wt％-10wt％。
6.根据权利要求1或3所述的方法，其中，所述惰性气体为He、Ar、N2、CO2、CO或H2。
7.根据权利要求3所述的方法，其中，所述混合溶液中卤苄苯类化合物的浓度为1-100mmol/L，光催化剂的浓度为1-100mg/mL。
8.根据权利要求1或3所述的方法，其中，所述溶剂为水、二甲基亚砜、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺和1,4-二氧六环中的一种或几种的组合。
9.根据权利要求1或3所述的方法，其中，所述光照强度通过光源功率为0.01-50W/cm2的白色或蓝色LED灯实现。
10.根据权利要求1或3所述的方法，其中，所述反应温度通过水浴、油浴方式控制到0℃-100℃。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210165933.0A CN114507109B (zh) | 2022-02-23 | 2022-02-23 | 一种光催化合成联苄类化合物的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210165933.0A CN114507109B (zh) | 2022-02-23 | 2022-02-23 | 一种光催化合成联苄类化合物的方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN114507109A true CN114507109A (zh) | 2022-05-17 |
| CN114507109B CN114507109B (zh) | 2023-06-23 |
Family
ID=81554326
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202210165933.0A Active CN114507109B (zh) | 2022-02-23 | 2022-02-23 | 一种光催化合成联苄类化合物的方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN114507109B (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114534665A (zh) * | 2022-02-23 | 2022-05-27 | 苏州大学张家港工业技术研究院 | 一种可拓展的流动管式光催化反应装置及方法 |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2004785A1 (en) * | 1951-01-28 | 1970-12-03 | Oxydative coupling and dehydrogenation - of methyl-substituted aromatic and hetero | |
| US4579978A (en) * | 1984-11-13 | 1986-04-01 | Texaco Inc. | Bibenzyl hydroperoxide synthesis |
| CN101318873A (zh) * | 2008-07-15 | 2008-12-10 | 寿光市鲁源盐化有限公司 | 一种用于制造1,2-二苯乙烷的方法 |
| CN104262071A (zh) * | 2014-10-16 | 2015-01-07 | 中国科学院山西煤炭化学研究所 | 一种联苯类化合物的光催化合成方法 |
| CN109896919A (zh) * | 2017-12-11 | 2019-06-18 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种光催化一步法制备联苄类化合物的方法 |
| CN110803971A (zh) * | 2019-12-02 | 2020-02-18 | 南方科技大学 | 光催化制备联苄化合物的方法 |
| CN112138718A (zh) * | 2019-06-26 | 2020-12-29 | 北京工商大学 | 一种共价有机框架材料光催化c-c键偶联合成联芳香类化合物的方法 |
-
2022
- 2022-02-23 CN CN202210165933.0A patent/CN114507109B/zh active Active
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2004785A1 (en) * | 1951-01-28 | 1970-12-03 | Oxydative coupling and dehydrogenation - of methyl-substituted aromatic and hetero | |
| US4579978A (en) * | 1984-11-13 | 1986-04-01 | Texaco Inc. | Bibenzyl hydroperoxide synthesis |
| CN101318873A (zh) * | 2008-07-15 | 2008-12-10 | 寿光市鲁源盐化有限公司 | 一种用于制造1,2-二苯乙烷的方法 |
| CN104262071A (zh) * | 2014-10-16 | 2015-01-07 | 中国科学院山西煤炭化学研究所 | 一种联苯类化合物的光催化合成方法 |
| CN109896919A (zh) * | 2017-12-11 | 2019-06-18 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种光催化一步法制备联苄类化合物的方法 |
| CN112138718A (zh) * | 2019-06-26 | 2020-12-29 | 北京工商大学 | 一种共价有机框架材料光催化c-c键偶联合成联芳香类化合物的方法 |
| CN110803971A (zh) * | 2019-12-02 | 2020-02-18 | 南方科技大学 | 光催化制备联苄化合物的方法 |
Non-Patent Citations (6)
| Title |
|---|
| ANABEL E. LANTERNA等: "Heterogeneous photocatalytic C–C coupling: mechanism of plasmon-mediated reductive dimerization of benzyl bromides by supported gold nanoparticles", 《CATAL. SCI. TECHNOL》, pages 4336 - 4340 * |
| DONGSHENG ZHANG等: "Photocatalytic Abstraction of Hydrogen Atoms from Water Using Hydroxylated Graphitic Carbon Nitride for Hydrogenative Coupling Reactions", 《ANGEW. CHEM. INT. ED.》, pages 1 - 9 * |
| HISASHI SHIMAKOSHI等: "B12–TiO2 Hybrid Catalyst for Dehalogenation of Organic Halides", 《CHEMISTRY LETTERS》, vol. 38, no. 5, pages 468 - 469 * |
| YARU LI等: "Efficient heterogeneous photocatalytic C–C coupling of halogenated arenes mediated by metal cocatalyst", 《GREEN CHEM.》, pages 7622 - 7629 * |
| YARU LI等: "Rationally Designed Metal Cocatalyst for Selective Photosynthesis of Bibenzyls via Dehalogenative C−C Homocoupling", 《ACS CATAL. 》, pages 4338 - 4384 * |
| 吴琦琪等: "异相光催化技术在能源与环境及有机合成领域的研究进展", 《科学通报》, vol. 64, no. 32, pages 3309 - 3326 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114534665A (zh) * | 2022-02-23 | 2022-05-27 | 苏州大学张家港工业技术研究院 | 一种可拓展的流动管式光催化反应装置及方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN114507109B (zh) | 2023-06-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Srivastava et al. | Retracted Article: Eosin Y catalysed photoredox synthesis: a review | |
| Zhang et al. | Visible light induced cyclopropanation of dibromomalonates with alkenes via double-SET by photoredox catalysis | |
| Wang et al. | Photodeposition of Pd nanoparticles on ZnIn2S4 for efficient alkylation of amines and ketones’ α-H with alcohols under visible light | |
| CN110803998A (zh) | 一种光催化制备不对称偶氮苯和氧化偶氮苯类化合物的方法 | |
| Banerjee et al. | Pd-MCM-48: a novel recyclable heterogeneous catalyst for chemo-and regioselective hydrogenation of olefins and coupling reactions | |
| CN114507109A (zh) | 一种光催化合成联苄类化合物的方法 | |
| Bai et al. | Oxygen-free water-promoted selective photocatalytic oxidative coupling of amines | |
| CN109134368B (zh) | 一种由1,2,3,4-四氢异喹啉半脱氢氧化合成3,4-二氢异喹啉的方法 | |
| CN113717382B (zh) | 一种基于卟啉和嘧啶的高密度金属化的共价三嗪聚合物及其制备方法和应用 | |
| CN108440236B (zh) | 一种利用半导体光催化加氢还原有机卤化物的方法 | |
| Boldrini et al. | Pd-catalyzed allylative dearomatisation using Grignard reagents | |
| Ding et al. | Nickel‐Catalyzed Asymmetric Propargyl‐Aryl Cross‐Electrophile Coupling | |
| CN110563620B (zh) | 一种芳香硫醚化合物的制备方法 | |
| CN114539019B (zh) | 一种基于卤盐替代卤素单质的光诱导连续合成卤代化合物的方法 | |
| CN114560761B (zh) | 一种水相中一次性合成2,3-二取代的茚酮衍生物的方法 | |
| CN113861065B (zh) | 一种光催化制备不对称亚胺或不对称仲胺类化合物的方法 | |
| CN110845291B (zh) | 一种可见光诱导催化还原炔烃为烯烃的方法 | |
| CN109174159A (zh) | 一种新型定点加氘光催化剂 | |
| CN112441922B (zh) | Co氧化偶联制备草酸酯的方法及其催化剂和制备方法 | |
| CN110038636B (zh) | 一种AgI/Ag-Ce-2MI复合光催化剂及其制备和应用 | |
| He et al. | Photocatalytic hydrogen evolution of 1-tetralones to α-naphthols by continuous-flow technology | |
| CN110642745B (zh) | 一种光催化胺氧化偶联制备亚胺的方法 | |
| CN109535046B (zh) | 一种亚砜化合物的制备方法 | |
| JP2764114B2 (ja) | メタノールの製造方法 | |
| CN112169834A (zh) | 一种9,10-二氢蒽光自氧化产物蒽醌及衍生物光催化分子氧选择氧化方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |