CN114031484B - 一种合成4,4’-联苯二酚的方法 - Google Patents
一种合成4,4’-联苯二酚的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114031484B CN114031484B CN202111497793.9A CN202111497793A CN114031484B CN 114031484 B CN114031484 B CN 114031484B CN 202111497793 A CN202111497793 A CN 202111497793A CN 114031484 B CN114031484 B CN 114031484B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- biphenol
- synthesizing
- reaction
- catalyst
- iodophenol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4,4'-diol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 40
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 34
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 title claims abstract description 18
- VSMDINRNYYEDRN-UHFFFAOYSA-N 4-iodophenol Chemical compound OC1=CC=C(I)C=C1 VSMDINRNYYEDRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 29
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 15
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 claims description 15
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims description 15
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 15
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 11
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 claims description 9
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 9
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 claims description 8
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 8
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 23
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 8
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 6
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920000106 Liquid crystal polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000004977 Liquid-crystal polymers (LCPs) Substances 0.000 description 4
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 4
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 4
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 2
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 238000007500 overflow downdraw method Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 2
- 229910021589 Copper(I) bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- -1 biphenyl diphenol compound Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- PXJJSXABGXMUSU-UHFFFAOYSA-N disulfur dichloride Chemical compound ClSSCl PXJJSXABGXMUSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/11—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
- C07C37/18—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms by condensation involving halogen atoms of halogenated compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C37/84—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by crystallisation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
本发明涉及有机合成技术领域,具体涉及一种合成4,4’‑联苯二酚的方法,本发明提供的合成4,4’‑联苯二酚的方法,通过在镍催化剂催化下,采用紫外光照条件促进对碘苯酚偶联反应制备4,4’‑联苯二酚,该方法合成路线简单,可通过一步反应制备4,4’‑联苯二酚,无需分离出中间体,且后续处理过程简单方便,操作简单,此外,本发明的反应条件温和,易于实现,对设备要求低,同时,本发明采用廉价的镍催化剂和铜盐联合使用,成本低,可更好地满足大批量的生产制造需求。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域,特别是涉及一种合成4,4’-联苯二酚的方法。
背景技术
4,4’-联苯二酚是一种重要的有机合成中间体,其具有良好的耐热、无污染、抗氧化和防老化等优点,可用作聚酯、聚氨酯、聚砜及环氧树脂等的改性单体,制备性能优良的工程材料和复合材料;可用作橡胶防老剂和塑料抗氧剂;可用作食品包装用橡胶制品及医用乳胶制品;可用作氯化硫冷硫化制品(如医用手套、避孕套等)。
液晶聚合物近些年来发展迅速,是一种高性能工程材料,其具有的高耐热性、高刚性、薄壁流动性和低膨胀性优点是液晶聚合物材料研究和开发的热点,由于液晶聚合物材料的综合性能优异,可广泛应用于精密机械零件、电子零件、医疗器械和5G应用等领域。目前,液晶聚合物的单体主要由4,4’-联苯二酚合成,因此,探究和改进制备4,4’-联苯二酚的方法具有重大的意义。
现有技术中,4,4’-联苯二酚的合成方法主要有:联苯胺法、联苯磺化碱熔法、联苯卤化水解法和含叔丁基取代的联苯二酚类化合物脱叔丁基制备法。其中的联苯胺法收率低,产物质量差;联苯磺化碱熔法和联苯卤化水解法反应条件要求高,收率也不理想;含叔丁基取代的联苯二酚类化合物脱叔丁基制备4,4’-联苯二酚在脱叔丁基的过程中需使用大量三氯化铝和苯酚,使产品不易提纯。
因此,有必要探究和优化合成4,4’-联苯二酚的方法,寻找出反应条件温和、对环境友好且能保证产品的质量和收率的合成方法。
发明内容
为解决上述问题,本发明提供一种合成4,4’-联苯二酚的方法,其工艺流程简单,反应条件温和,对设备要求低,满足大批量制造的需求。
本发明采用的技术方案是:
一种合成4,4’-联苯二酚的方法,包括如下步骤:
将对碘苯酚、催化剂、铜盐和溶剂加入到反应瓶中,氮气置换反应瓶中空气至少三次,并在氮气氛围和紫外光照射条件下,室温搅拌下至反应完全,所得的最终反应液经过滤,产物纯化,得到4,4’-联苯二酚。
进一步地,所述催化剂为NiBr2·3H2O。
进一步地,所述铜盐为CuI、CuBr、CuCl中的任几种。
进一步地,所述铜盐为CuI。
进一步地,所述溶剂为二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺和二甲基亚砜中的任几种。
进一步地,所述溶剂为二甲基乙酰胺。
进一步地,所述紫外光为365nm紫外光。
进一步地,所述催化剂与所述对碘苯酚的摩尔比为1%-10%。
进一步地,所述铜盐与所述对碘苯酚摩尔比为1%-20%。
进一步地,产物纯化的具体步骤为:将所得产物溶于石油醚中,用饱和食盐水洗涤至少三次后,分离出有机相并浓缩得到固体,然后用乙酸乙酯进行重结晶,得到所述4,4’-联苯二酚。
本发明的有益效果如下:
本发明提供的合成4,4’-联苯二酚的方法,通过在镍催化剂催化下,采用紫外光照条件促进对碘苯酚偶联反应制备4,4’-联苯二酚,该方法合成路线简单,可通过一步反应制备4,4’-联苯二酚,无需分离出中间体,且后续处理过程简单方便,操作简单,此外,本发明的反应条件温和,易于实现,对设备要求低,同时,本发明采用廉价的镍催化剂和铜盐联合使用,成本低,可更好地满足大批量的生产制造需求。
附图说明
图1为本发明的实施例1-6中的制备流程图。
具体实施方式
为了便于理解本发明,下面将参照实施例对本发明进行更全面的描述,以下给出了本发明的较佳实施例。但是,本发明可以以许多不同的形式来实现,并不限于本文所描述的实施例。提供这些实施例的目的是使对本发明的公开内容的理解更加透彻全面。实施例中使用到的各类原料,除非另有说明,均为常见市售产品。
除非另有定义,本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的,不是旨在于限制本发明。本文所使用的术语“和/或”包括一个或多个相关的所列项目的任意的和所有的组合。
本发明实施例中揭露的数值是近似值,而并非确定值。在误差或者实验条件允许的情况下,可以包括在误差范围内的所有值而不限于本发明实施例中公开的具体数值。
本发明实施例中揭露的数值范围用于表示在混合物中的组分的相对量以及其他方法实施例中列举的温度或者其他参数的范围。
本申请提供的合成4,4’-联苯二酚的方法,其特征在于,包括如下步骤:
将对碘苯酚、催化剂、铜盐和溶剂加入到反应瓶中,氮气置换反应瓶中空气至少三次,并在氮气氛围和紫外光照射条件下,室温搅拌下至反应完全,所得的最终反应液经过滤,产物纯化,得到4,4’-联苯二酚,其反应通式如下
其中,所述催化剂为NiBr2·3H2O。
所述铜盐为CuI、CuBr、CuCl中的任几种。
所述铜盐优选CuI。
所述溶剂为二甲基乙酰胺(C4H9NO;Dimethylacetamide;DMA)、N,N-二甲基甲酰胺(C3H7NO;N,N-dimethyllformamide;DMF)和二甲基亚砜(C2H6OS;Dimethyl sulfoxide;DMSO)中的一种或两种及两种以上的组合。
所述溶剂优选二甲基乙酰胺。
所述紫外光照射选择为365nm LED紫外光源。
所述催化剂与所述对碘苯酚的摩尔比为1%-10%。
所述铜盐与所述对碘苯酚摩尔比为1%-20%。
产物纯化的具体步骤为:将所得产物溶于石油醚中,用饱和食盐水洗涤至少三次后,分离出有机相并浓缩得到固体,然后用乙酸乙酯进行重结晶,得到所述4,4’-联苯二酚。
本发明提供的合成4,4’-联苯二酚的方法,通过在镍催化剂催化下,采用紫外光照条件促进对碘苯酚偶联反应制备4,4’-联苯二酚,该方法合成路线简单,可通过一步反应制备4,4’-联苯二酚,无需分离出中间体,且后续处理过程简单方便,操作简单,此外,本发明的反应条件温和,易于实现,对设备要求低,同时,本发明采用廉价的镍催化剂和铜盐联合使用,成本低,可更好地满足大批量的生产制造需求。
下面为本申请的具体实施例:
实施例1:
称量对碘苯酚4.4g、催化剂NiBr2·3H2O 0.11g、CuI 0.29g和30mL DMA加入到干燥的反应瓶中,通入氮气,置换瓶中空气三次,氮气氛围下在365nm紫外光照下室温搅拌反应,反应10小时后结束反应,将反应液过滤并浓缩滤液,将所得物溶于石油醚中,用饱和食盐水洗涤三次分离出有机相,再将有机相减压浓缩得到固体,然后用乙酸乙酯对固体进行重结晶,得产品4,4’-联苯二酚,收率为86%。
实施例2:
称量对碘苯酚4.4g、催化剂NiBr2·3H2O 0.11g、CuI 0.58g和30mL DMA加入到干燥的反应瓶中,通入氮气,置换瓶中空气三次,氮气氛围下在365nm紫外光照下室温搅拌反应,反应10小时后结束反应,将反应液过滤并浓缩滤液,将所得物溶于石油醚中,用饱和食盐水洗涤三次分离出有机相,再将有机相减压浓缩得到固体,然后用乙酸乙酯对固体进行重结晶,得产品4,4’-联苯二酚,收率为88%。
实施例3:
称量对碘苯酚4.4g、催化剂NiBr2·3H2O 0.11g、CuBr0.29g和30mL DMA加入到干燥的反应瓶中,通入氮气,置换瓶中空气三次,氮气氛围下在365nm紫外光照下室温搅拌反应,反应10小时后结束反应,将反应液过滤并浓缩滤液,将所得物溶于石油醚中,用饱和食盐水洗涤三次分离出有机相,再将有机相减压浓缩得到固体,然后用乙酸乙酯对固体进行重结晶,得产品4,4’-联苯二酚,收率为81%。
实施例4:
称量对碘苯酚4.4g、催化剂NiBr2·3H2O 0.11g、CuCl0.29g和30mL DMA加入到干燥的反应瓶中,通入氮气,置换瓶中空气三次,氮气氛围下在365nm紫外光照下室温搅拌反应,反应10小时后结束反应,将反应液过滤并浓缩滤液,将所得物溶于石油醚中,用饱和食盐水洗涤三次分离出有机相,再将有机相减压浓缩得到固体,然后用乙酸乙酯对固体进行重结晶,得产品4,4’-联苯二酚,收率为78%。
实施例5:
称量对碘苯酚4.4g、催化剂NiBr2·3H2O 0.11g、CuI 0.29g和30mL DMF加入到干燥的反应瓶中,通入氮气,置换瓶中空气三次,氮气氛围下在365nm紫外光照下室温搅拌反应,反应10小时后结束反应,将反应液过滤并浓缩滤液,将所得物溶于石油醚中,用饱和食盐水洗涤三次分离出有机相,再将有机相减压浓缩得到固体,然后用乙酸乙酯对固体进行重结晶,得产品4,4’-联苯二酚,收率为85%。
本实施例与实施例1的不同之处在于溶剂的选择为DMF,其余部分保持一致,收率为85%。
实施例6:
称量对碘苯酚4.4g、催化剂NiBr2·3H2O 0.11g、CuI 0.29g和30mL DMSO加入到干燥的反应瓶中,通入氮气,置换瓶中空气三次,氮气氛围下在365nm紫外光照下室温搅拌反应,反应10小时后结束反应,将反应液过滤并浓缩滤液,将所得物溶于石油醚中,用饱和食盐水洗涤三次分离出有机相,再将有机相减压浓缩得到固体,然后用乙酸乙酯对固体进行重结晶,得产品4,4’-联苯二酚,收率为81%。
参见上述实施例1-6可知,本发明提供的合成4,4’-联苯二酚的方法,该方法合成路线简单,可通过一步反应制备4,4’-联苯二酚,无需分离出中间体,且后续处理过程简单方便,操作简单,具体地,在合成过程中,通过调整铜盐及溶剂等的配比,可以使最终产物的收率接近90%,可见本发明的合成方法,不仅合成步骤简单,反应条件温和,易于实现,对设备要求低,且收率高,同时,本发明中采用廉价的镍催化剂和铜盐联合使用,使其制造成本低,可更好地满足大批量的生产制造需求。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式,其描述较为具体和详细,但并不能因此而理解为对本发明专利范围的限制。应当指出的是,对于本领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明构思的前提下,还可以做出若干变形和改进,这些都属于本发明的保护范围。因此,本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。
Claims (6)
1.一种合成4,4’-联苯二酚的方法,其特征在于,包括如下步骤:
将对碘苯酚、催化剂、铜盐和溶剂加入到反应瓶中,氮气置换反应瓶中空气至少三次,并在氮气氛围和紫外光照射条件下,室温搅拌下至反应完全,所得的最终反应液经过滤,产物纯化,得到4,4’-联苯二酚;
其中,所述的催化剂为NiBr2·3H2O;
其中,所述的铜盐为CuI;
其中,所述的溶剂为二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺和二甲基亚砜中的任几种。
2.根据权利要求1所述的一种合成4,4’-联苯二酚的方法,其特征在于,所述溶剂为二甲基乙酰胺。
3.根据权利要求1所述的一种合成4,4’-联苯二酚的方法,其特征在于,所述紫外光为365nm紫外光。
4.根据权利要求1所述的一种合成4,4’-联苯二酚的方法,其特征在于,所述催化剂与所述对碘苯酚的摩尔比为1%-10%。
5.根据权利要求1所述的一种合成4,4’-联苯二酚的方法,其特征在于,所述铜盐与所述对碘苯酚摩尔比为1%-20%。
6.根据权利要求1所述的一种合成4,4’-联苯二酚的方法,其特征在于,产物纯化的具体步骤为:将所得产物溶于石油醚中,用饱和食盐水洗涤至少三次后,分离出有机相并浓缩得到固体,然后用乙酸乙酯进行重结晶,得到所述4,4’-联苯二酚。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202111497793.9A CN114031484B (zh) | 2021-12-09 | 2021-12-09 | 一种合成4,4’-联苯二酚的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202111497793.9A CN114031484B (zh) | 2021-12-09 | 2021-12-09 | 一种合成4,4’-联苯二酚的方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN114031484A CN114031484A (zh) | 2022-02-11 |
CN114031484B true CN114031484B (zh) | 2024-04-02 |
Family
ID=80146607
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202111497793.9A Active CN114031484B (zh) | 2021-12-09 | 2021-12-09 | 一种合成4,4’-联苯二酚的方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN114031484B (zh) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN115466165B (zh) * | 2022-08-16 | 2023-06-30 | 江苏极易新材料有限公司 | 一种4,4′-联苯二酚的合成方法 |
CN115385818B (zh) * | 2022-09-01 | 2023-09-29 | 江苏海洋大学 | 一种扑热息痛杂质及制备方法 |
CN115536498B (zh) * | 2022-10-24 | 2023-10-20 | 遵义医科大学 | 一种丁二酮催化的取代苯酚氧化偶联的方法 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0426640A (ja) * | 1990-05-18 | 1992-01-29 | Tosoh Corp | ビフェニル―4,4’―ジオールの分離精製方法 |
US5136110A (en) * | 1990-01-29 | 1992-08-04 | The Dow Chemical Company | Process for the preparation of bisphenols |
KR20070018792A (ko) * | 2003-10-07 | 2007-02-14 | 제너럴 일렉트릭 캄파니 | 비스(하이드록시-방향족) 화합물의 제조방법 |
EP1980296A1 (en) * | 2005-12-28 | 2008-10-15 | Osaka University | Method for purification of substances contaminated with organic chemicals |
CN104262071A (zh) * | 2014-10-16 | 2015-01-07 | 中国科学院山西煤炭化学研究所 | 一种联苯类化合物的光催化合成方法 |
JPWO2016063889A1 (ja) * | 2014-10-24 | 2017-08-03 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 1,3−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)−5,7−ジメチルアダマンタン及びその製造方法、並びに芳香族ポリカーボネート樹脂及びその製造方法 |
WO2017133332A1 (zh) * | 2016-02-01 | 2017-08-10 | 金发科技股份有限公司 | 一种液晶聚酯以及由其组成的模塑组合物和其应用 |
CN108715574A (zh) * | 2018-07-12 | 2018-10-30 | 青岛科技大学 | 一种合成联苯二酚的方法 |
CN111302920A (zh) * | 2020-01-15 | 2020-06-19 | 湖北美凯化工有限公司 | 一种紫外线吸收剂bp-3的生产方法 |
-
2021
- 2021-12-09 CN CN202111497793.9A patent/CN114031484B/zh active Active
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5136110A (en) * | 1990-01-29 | 1992-08-04 | The Dow Chemical Company | Process for the preparation of bisphenols |
JPH0426640A (ja) * | 1990-05-18 | 1992-01-29 | Tosoh Corp | ビフェニル―4,4’―ジオールの分離精製方法 |
KR20070018792A (ko) * | 2003-10-07 | 2007-02-14 | 제너럴 일렉트릭 캄파니 | 비스(하이드록시-방향족) 화합물의 제조방법 |
EP1980296A1 (en) * | 2005-12-28 | 2008-10-15 | Osaka University | Method for purification of substances contaminated with organic chemicals |
CN104262071A (zh) * | 2014-10-16 | 2015-01-07 | 中国科学院山西煤炭化学研究所 | 一种联苯类化合物的光催化合成方法 |
JPWO2016063889A1 (ja) * | 2014-10-24 | 2017-08-03 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 1,3−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)−5,7−ジメチルアダマンタン及びその製造方法、並びに芳香族ポリカーボネート樹脂及びその製造方法 |
WO2017133332A1 (zh) * | 2016-02-01 | 2017-08-10 | 金发科技股份有限公司 | 一种液晶聚酯以及由其组成的模塑组合物和其应用 |
CN108715574A (zh) * | 2018-07-12 | 2018-10-30 | 青岛科技大学 | 一种合成联苯二酚的方法 |
CN111302920A (zh) * | 2020-01-15 | 2020-06-19 | 湖北美凯化工有限公司 | 一种紫外线吸收剂bp-3的生产方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
蒋忠良等.4,4′-联苯二酚的合成研究.《同济大学学报》.2002,第30卷(第7期),第904-906页. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN114031484A (zh) | 2022-02-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN114031484B (zh) | 一种合成4,4’-联苯二酚的方法 | |
CN105330861B (zh) | 一种高透明聚砜树脂及其制备方法 | |
CN110283214A (zh) | 一种含有对位二苯甲基取代的α-二亚胺钯(Ⅱ)催化剂及其制备方法 | |
CN109384657A (zh) | 一种对羟基苯乙酮合成方法 | |
CN106588719B (zh) | 制备高纯度4,4′–二氯二苯砜的方法 | |
JP2017200900A (ja) | フルオレン骨格を有するアルコールの結晶およびその製造方法 | |
JP4639665B2 (ja) | ポリアリーレンスルフィド樹脂の製造方法 | |
CN101628882B (zh) | N,n'-二(2,6-二异丙基苯基)碳二亚胺的生产工艺 | |
CN113912478B (zh) | 一种4,4’-联苯二酚的合成方法 | |
JP2013159656A (ja) | 架橋型ポリアリーレンスルフィド樹脂およびその製造方法 | |
JP5090107B2 (ja) | テトラキス(アリルオキシフェニル)炭化水素化合物の製造方法 | |
JP6016303B2 (ja) | フルオレン骨格を有するキサンテン化合物の製造方法 | |
JP6808926B2 (ja) | ポリアリーレンスルフィド樹脂の製造方法 | |
JP6905281B2 (ja) | (±)−2,2’−ビス−(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフチル結晶及び調製方法 | |
EP3441393B1 (en) | New cycloadduct precursors of dihalodiphenylsulfones and preparations thereof | |
CN109574813B (zh) | 一种双酚a双烯丙基醚的合成方法 | |
JP2010248139A (ja) | 9,9−ビスクレゾールフルオレンの製造法 | |
CN114456129A (zh) | 一种环氧松香酯及其应用于制备改性聚氯乙烯的方法 | |
CN117661366B (zh) | 一种高强度耐水复合瓦楞纸的制备工艺 | |
CN101007762A (zh) | 乙烯酮合成乙酰柠檬酸三丁酯的方法 | |
JP6691660B2 (ja) | ポリアリーレンスルフィド樹脂の製造方法 | |
JP7170374B2 (ja) | フルオレン骨格を有するビスフェノール化合物の製造方法 | |
CN115160110B (zh) | 一种合成双酚z的方法 | |
JP7315386B2 (ja) | ビナフタレン骨格を有する化合物およびその結晶多形体、ならびにその製造方法 | |
CN1948250A (zh) | 一种金刚烷基酚的合成方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |