CN104230762A - 一种含酰胺基团的苯磺酰胺类化合物及其制备和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种含酰胺基团的苯磺酰胺类化合物及其制备和应用。该类含酰胺基团的苯磺酰胺类化合物的结构式如式Ⅰ所示：其中，R1 基团选自F、Cl及CN基；R2基团选自硝基、氟、氯、甲基、甲氧基、氰基、醛基、酮基；R3基团选自甲基、乙基等烷基。本发明的类含酰胺基团的苯磺酰胺类化合物可用于防治农业草害，对反枝苋及稗草等杂草具有优异的抑制作用。

Description

一种含酰胺基团的苯磺酰胺类化合物及其制备和应用
技术领域
本发明为一种含酰胺基团的苯磺酰胺类化合物及其制备与应用，具体涉及农用除草剂领域。
背景技术
苯磺酰胺类化合物是一类具有广泛医用和农用生物活性的化合物，而酰基芳胺类化合物也是已知的具有广泛生物活性的一类化合物，该专利涉及化合物中既有苯磺酰胺结构片段，又有酰基芳胺及芳基酰胺的结构片段，是一种具有优异除草活性的结构新颖的化合物。
发明内容
本发明的目的在于提供一种新的含酰胺基团的苯磺酰胺类化合物及其制备方法，其可应用于农业上以防治作物草害。
本发明的技术方案如下：
 本发明提供一种含酰胺基团的苯磺酰胺类化合物，其结构通式如下：
其中，R1  基团选自F、Cl及CN基；R2基团选自硝基、氟、氯、甲基、甲氧基、氰基、醛基、酮基；R3基团选自甲基、乙基等烷基。
合成含酰胺基团的苯磺酰胺类化合物的反应式如下：
式中R1、R2、R3定义同上, 首先由氯乙酰氯与中间体II反应制得中间体III，III再与中间体IV在适当溶剂中反应得到中间体V，中间体V与VI在极性溶剂中加热至适宜温度反应得到目标化合物I。
适当溶剂选择N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、等偶极非质子溶剂。
极性溶剂是指甲醇、乙醇等醇类溶剂。
适宜温度指溶剂的沸点温度。
本发明的化合物能显著抑制反枝苋、稗草等杂草的生长。
具体实施方式
化合物的典型制备：
实施例1
将（34.3mmol, 3.8g）对氟苯胺加入到12.5mL饱和醋酸钠和12.5mL冰醋酸的混合溶液中，冰浴下滴加氯乙酰氯（34.3mmol, 2.75mL），滴加过程保持温度不高于5℃，加毕，撤去冰浴，室温搅拌2h，析出沉淀，过滤，所得沉淀用蒸馏水洗涤，真空干燥得5.96克N-(4-氟苯基)-2-氯乙酰胺中间体，收率93%。1HNMR ( CDCl3, 400MHz) δ: 4.20 (s, 2H, ClCH2CO-), 7.04～7.08 (m, 2H, Ar-H), 7.50～7.54(m, 2H, Ar-H), 8.26 ( brs, 1H, CONH-)。
   
 将上述制得的中间体N-(4-氟苯基)-2-氯乙酰胺（50mmol, 9.35g）和糖精钠（51mmol, 10.4g）溶于100mL DMF溶剂中，加热至90℃反应5h,将反应混合液倾入500mL冰水中析出白色沉淀，过滤收集沉淀，蒸馏水洗涤沉淀，真空干燥得15.4g中间体，收率92%。1HNMR ( CDCl3, 400MHz) δ: 4.57 (s, 2H, ClCH2CO-), 7.18( t, 2H), 7.56～7.60 (m, 2H, Ar-H), 8.02～8.12 (m, 2H, Ar-H), 8.17(d, 1H), 8.36(d, 1H), 10.38(s, 1H)。
 将上述制得的中间体（10mmol, 3.35g）溶于20mL无水甲醇中，加入33%的甲胺的甲醇溶液5mL，J加热回流反应5h，减压浓缩，残余物无水乙醇重结晶得白色晶体2.92g，收率80%，熔点171.5-172℃。1HNMR ( CDCl3, 400MHz) δ: 2.80 (s, 3H), 3.72～3.73 (m, 2H), 7.08～7.21(m, 2H), 7.43-7.47（m, 2H）,7.89(d, 1H), 8.70(d, 1H), 10.08(s, 1H)。
实施例2 除草活性测定
取一定量实施例1化合物用丙酮溶解并定容得供试药液。在培养皿（d=9cm）中铺两层滤纸，准确加入供试药液1.0mL, 对照组加丙酮1.0mL, 待丙酮挥发干后，加入蒸馏水5mL, 再将10粒供试植物种子在滤纸上摆成一行，所有处理重复3次，置于25℃温室中培养，期间适时补充水分，3-7天后(依据种子萌发及幼苗生长速度)测量种子主根9(最长根)及芽长，计算根芽生长抑制率。如：对反枝苋种子幼根的EC50为9.1ppm, 对稗草种子幼根的EC50为5.1ppm。

Claims (3)

1.一种含酰胺基团的苯磺酰胺类化合物，其结构通式如下：
其中，R1  基团选自F、Cl及CN基；R2基团选自硝基、氟、氯、甲基、甲氧基、氰基、醛基、酮基；R3基团选自甲基、乙基等烷基。
2.权利要求1所述的化合物可通过如下反应制备：
式中R1、R2、R3定义与权利要求1相同。
3.权利要求1所述化合物具有优异的抑制反枝苋及稗草等杂草生长的作用。
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