CN103980392A - 具有共轭结构的含二苯甲酮片段的星状可见光引发剂及其合成与应用 - Google Patents
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Abstract
具有共轭结构的含二苯甲酮片段的星状可见光引发剂及其合成与应用，属于可见光引发剂领域，其化学结构通式如式(Ⅰ)，其中分子结构(Ⅰ)中化合物代表R：H，CH3，OCH3，OCH2CH3，N(CH3)2，N(CH2CH3)2。通过4-苯甲酰基-苯乙烯基-4’,4’’-二溴三苯胺与苯硼酸类化合物在玻璃容器中，碱性条件下反应，制备具有共轭结构的含二苯甲酮片段的星状可见光引发剂，其最大吸收在可见光区，可作为可见光引发剂与助引发剂三乙醇胺组成光敏系统用于溶液中丙烯酸类单体的可见光聚合或作为光固化材料。
Description
技术领域
本发明属于可见光引发剂领域，特别是具有共轭结构含二苯甲酮片段的星状可见光引发剂及其合成与应用。
背景技术
高效的可见光引发剂是目前光聚合研究中的重要领域。随着激光成像和光固化技术的进步，光致抗蚀剂、光固化油墨、光固化涂料和光敏印刷板材等得到了迅速的发展。这些光功能性材料的一个关键技术是如何使其光谱响应范围向长波长延伸，因此，开发新型高感低能的且对长波长可见光敏感的光聚合体系已成为当今研究的热点。近年来长波长激光如Ar+(488nm,514nm)、YAG(532nm)、He-Ne(633nm)在计算机直接制版、光固化、双光子光聚合以及高密度数字储存等领域的广泛应用，使得开发高效的可见光引发剂成为目前光信息研究的重要领域。其中一个方法是将紫外光引发剂通过化学键连接到可见光染料上，KoichiKawamura发现了紫外光引发剂三氯代均三嗪连接到可见光菁染料上把吸收光提高到500-600nm，题目是《合成与估价一个新的染料连接的双(三氯代甲基)-1,3,5-三嗪作为可见光光聚合引发剂》(Synthesis and evaluation as a visible-light polymerization photoinitiator of a newdye-linked bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine)，《Polymers for Advanced Technologies》(用于高技术的聚合)，2004,15(6),324-328。可见光光照下三氯代均三嗪与可见光菁染料发生光致电子转移产生自由基引发丙烯酸类单体聚合，然而这类化合物合成需要很多步骤，且引发效率不高，三氯代均三嗪光照往往产生氯气等有害气体，因此实际应用中收到很多限制。二苯甲酮是个已经商业化的紫外光引发剂，但其吸收波长短，大致在250-300nm之间，而在可见光区基本没有吸收。
发明内容
本发明的目的在于克服上述背景技术的不足，而提供一种用简单的合成方法制备具有共轭结构的含二苯甲酮片段的星状可见光引发剂，使其紫外可见吸收波长范围扩展至400nm以上，可作为可见光引发剂与助引发剂三乙醇胺组成光敏系统用于溶液中丙烯酸类单体的可见光聚合或作为光固化材料，且聚合效率高。
本发明涉及的具有共轭结构的含二苯甲酮片段的星状可见光引发剂，其化合物的化学结构通式为：
其中分子结构(Ⅰ)中化合物代表R：H，CH3，OCH3，OCH2CH3，N(CH3)2，N(CH2CH3)2。
上述具有共轭结构的含二苯甲酮片段的星状可见光引发剂的合成方法包括以下步骤：
(1)4-苯甲酰基-苯乙烯基-4’,4’’-二溴三苯胺的合成
4-苯甲酰基-苄基-磷酸二乙酯与碱性催化剂(摩尔比为3:1)溶于这两种反应物总体积的100～500倍的四氢呋喃中，再加入4-醛基-4’,4’’-二溴三苯胺(4-醛基-4’,4’’-二溴三苯胺与4-苯甲酰基-苄基-磷酸二乙酯摩尔比为1:1.3)，室温下反应24小时。减压除去四氢呋喃后用二氯甲烷萃取，浓缩，采用硅胶柱分离得到4-苯甲酰基-苯乙烯基-4’,4’’-二溴三苯胺。
(2)具有共轭结构的含二苯甲酮片段的星状可见光引发剂的合成
4-苯甲酰基-苯乙烯基-4’,4’’-二溴三苯胺与苯硼酸类化合物(摩尔比为1:1.2)溶于这两种反应物总体积的100～500倍的四氢呋喃中，碳酸钾(碳酸钾与4-苯甲酰基-苯乙烯基-4’,4’’-二溴三苯胺摩尔比为5:1)作为碱性催化剂，在氩气保护下回流反应24小时。减压除去四氢呋喃后用二氯甲烷萃取，浓缩，采用硅胶柱分离得到权利要求1的化合物。
其中分子结构(Ⅰ)中化合物代表R：H，CH3，OCH3，OCH2CH3，N(CH3)2，N(CH2CH3)2。
所述4-苯甲酰基-苯乙烯基-4’,4’’-二溴三苯胺合成中的碱性催化剂是甲醇钠，乙醇钠，氢化钠，叔丁醇钾，氢氧化钠。
本发明的具有共轭结构的含二苯甲酮片段的星状可见光引发剂其吸收波段宽，在可见光区具有吸收。与助引发剂三乙醇胺混合可组成光敏引发剂体系，可用于溶液中丙烯酸类单体的可见光聚合。
本发明的光引发剂作为以上用途时的用量(用质量百分比表示)、配制及使用方法如下：
引发剂：0.1wt％-10wt％
丙烯酸类单体：20wt％-50wt％
助引发剂三乙醇胺：0.1wt％-5wt％
有机溶剂：30wt％-60wt％
具体操作步骤如下：
在比色管中加入质量百分比分别为20wt％-50wt％的丙烯酸类单体，0.1wt％-10wt％的权利要求1中所合成的具有共轭结构的含二苯甲酮片段的星状可见光引发剂，30wt％-60wt％的有机溶剂，0.1wt1％-5wt％的助引发剂三乙醇胺，然后避光通氩气20-30分钟除氧，密封。将1KW直管式碘钨灯作为可见光光源置于离反应瓶10cm处。聚合反应在室温下进行，使用磁力搅拌器持续搅拌，用冷凝水和强力风扇降低反应体系的温度，避免产生热聚合。反应达到预定时间后，立即取出将光照后的溶液倒入50ml的冷甲醇的烧杯中，待完全沉淀后过滤，置于50℃恒温干燥箱中干燥至恒重，可得丙烯酸类单体聚合物。
所述的有机溶剂包括环己烷、苯、二氯甲烷、四氢呋喃、乙酸乙酯、乙腈。
本发明所涉及的具有共轭结构的含二苯甲酮片段的星状可见光引发剂具有如下优点：
(1)本发明的具有共轭结构的含二苯甲酮片段的星状可见光引发剂合成方法简单，原料来源方便易得，易于制得本发明的具有共轭结构的含二苯甲酮片段的星状可见光引发剂。
(2)本发明的具有共轭结构的含二苯甲酮片段的星状可见光引发剂吸收波段和发射波段覆盖较宽。
(3)本发明的具有共轭结构的含二苯甲酮片段的星状可见光引发剂本身不但可以吸收可见光，同时因为含有二苯甲酮片段，因此具有高效的光引发聚合效率。
附图说明
图1.本发明实施例1的4-苯甲酰基-苯乙烯基-4’,4’’-二(苯基)三苯胺溶解在二氯甲烷中的吸光度和波长的关系。
图2.本发明实施例1的4-苯甲酰基-苯乙烯基-4’,4’’-二(苯基)三苯胺溶解在二氯甲烷中的荧光发射强度和波长的关系。
图3.本发明实施例2的4-苯甲酰基-苯乙烯基-4’,4’’-二(甲基-苯基)三苯胺溶解在二氯甲烷中的吸光度和波长的关系。
图4.本发明实施例2的4-苯甲酰基-苯乙烯基-4’,4’’-二(甲基-苯基)三苯胺溶解在二氯甲烷中的荧光发射强度和波长的关系。
图5.本发明实施例3的4-苯甲酰基-苯乙烯基-4’,4’’-二(甲氧基-苯基)三苯胺溶解在二氯甲烷中的吸光度和波长的关系。
图6.本发明实施例3的4-苯甲酰基-苯乙烯基-4’,4’’-二(甲氧基-苯基)三苯胺溶解在二氯甲烷中的荧光发射强度和波长的关系。
图7.本发明实施例4的4-苯甲酰基-苯乙烯基-4’,4’’-二(二甲氨基-苯基)三苯胺溶解在二氯甲烷中的吸光度和波长的关系。
图8.本发明实施例4的4-苯甲酰基-苯乙烯基-4’,4’’-二(二甲氨基-苯基)三苯胺溶解在二氯甲烷中的荧光发射强度和波长的关系。
具体实施方式
下面结合实施例和附图进一步说明本发明。
实施例1
4-苯甲酰基-苯乙烯基-4’,4’’-二(苯基)三苯胺的合成
合成分两步进行：
(1)4-苯甲酰基-苯乙烯基-4’,4’’-二溴三苯胺的合成
4-苯甲酰基-苄基-磷酸二乙酯(7.54mmol,2.51g)与4-醛基-4’,4’’-二溴三苯胺(5.8mmol,2.5g)溶于50ml干燥的四氢呋喃中，甲醇钠(17.4mmol,0.94g)作为碱性催化剂，室温下反应24小时。减压除去四氢呋喃后用二氯甲烷萃取，收集有机层，并用无水硫酸钠干燥，减压除去溶剂。过柱分离得到4-苯甲酰基-苯乙烯基-4’,4’’-二溴三苯胺，在苯中重结晶得到黄色固体，产率60％。
(2)4-苯甲酰基-苯乙烯基-4’,4’’-二(苯基)三苯胺的合成
4-苯甲酰基-苯乙烯基-4’,4’’-二溴三苯胺(3.77mmol,2.3g)与苯硼酸(4.524mmol,0.552g)溶于100ml干燥的四氢呋喃中，碳酸钾(18.85mmol,2.6g)作为碱性催化剂，在氩气保护下回流反应24小时。减压除去四氢呋喃后用二氯甲烷萃取，收集有机层，并用无水硫酸钠干燥，减压除去溶剂。过柱分离得到4-苯甲酰基-苯乙烯基-4’,4’’-二(苯基)三苯胺，在苯中重结晶得到黄色固体，产率70％。
将所制备的4-苯甲酰基-苯乙烯基-4’,4’’-二(苯基)三苯胺在二氯甲烷中配制成1×10-5mol/L的溶液，测定其紫外吸收光谱。如图1所示，紫外可见吸收范围扩展至450nm。
将所制备的4-苯甲酰基-苯乙烯基-4’,4’’-二(苯基)三苯胺在二氯甲烷中配制成1×10-5mol/L的溶液，测定其荧光发射光谱。如图2所示，荧光发射波长范围扩展至690nm。
实施例2
4-苯甲酰基-苯乙烯基-4’,4’’-二(甲基-苯基)三苯胺的合成
4-苯甲酰基-苯乙烯基-4’,4’’-二溴三苯胺(3.77mmol,2.3g)与对甲基苯硼酸(4.524mmol,0.615g)溶于100ml干燥的四氢呋喃中，碳酸钾(18.85mmol,2.6g)作为碱性催化剂，在氩气保护下回流反应24小时。减压除去四氢呋喃后用二氯甲烷萃取，收集有机层，并用无水硫酸钠干燥，减压除去溶剂。过柱分离得到4-苯甲酰基-苯乙烯基-4’,4’’-二(甲基-苯基)三苯胺，在苯中重结晶得到橙色固体，产率73％。
将所制备的4-苯甲酰基-苯乙烯基-4’,4’’-二(甲基-苯基)三苯胺在二氯甲烷中配制成1×10-5mol/L的溶液，测定其紫外吸收光谱。如图3所示，紫外可见吸收范围扩展至460nm。
将所制备的4-苯甲酰基-苯乙烯基-4’,4’’-二(甲基-苯基)三苯胺在二氯甲烷中配制成1×10-5mol/L的溶液，测定其荧光发射光谱。如图4所示，荧光发射波长范围扩展至700nm。
实施例3
4-苯甲酰基-苯乙烯基-4’,4’’-二(甲氧基-苯基)三苯胺的合成
4-苯甲酰基-苯乙烯基-4’,4’’-二溴三苯胺(3.77mmol,2.3g)与对甲氧基苯硼酸(4.524mmol,0.688g)溶于100ml干燥的四氢呋喃中，碳酸钾(18.85mmol,2.6g)作为碱性催化剂，在氩气保护下回流反应24小时。减压除去四氢呋喃后用二氯甲烷萃取，收集有机层，并用无水硫酸钠干燥，减压除去溶剂。过柱分离得到4-苯甲酰基-苯乙烯基-4’,4’’-二(甲氧基-苯基)三苯胺，在苯中重结晶得到橙色固体，产率75％。
将所制备的4-苯甲酰基-苯乙烯基-4’,4’’-二(甲氧基-苯基)三苯胺在二氯甲烷中配制成1×10-5mol/L的溶液，测定其紫外吸收光谱。如图5所示，紫外可见吸收范围扩展至470nm。
将所制备的4-苯甲酰基-苯乙烯基-4’,4’’-二(甲氧基-苯基)三苯胺在二氯甲烷中配制成1×10-5mol/L的溶液，测定其荧光发射光谱。如图6所示，荧光发射波长范围扩展至720nm。
实施例4
4-苯甲酰基-苯乙烯基-4’,4’’-二(二甲氨基-苯基)三苯胺的合成
4-苯甲酰基-苯乙烯基-4’,4’’-二溴三苯胺(3.77mmol,2.3g)与对二甲氨基苯硼酸(4.524mmol,0.251g)溶于100ml干燥的四氢呋喃中，碳酸钾(18.85mmol,2.6g)作为碱性催化剂，在氩气保护下回流反应24小时。减压除去四氢呋喃后用二氯甲烷萃取，收集有机层，并用无水硫酸钠干燥，减压除去溶剂。过柱分离得到4-苯甲酰基-苯乙烯基-4’,4’’-二(二甲氨基-苯基)三苯胺，在苯中重结晶得到黑色固体，产率80％。
将所制备的4-苯甲酰基-苯乙烯基-4’,4’’-二(二甲氨基-苯基)三苯胺在二氯甲烷中配制成1×10-5mol/L的溶液，测定其紫外吸收光谱。如图7所示，紫外可见吸收范围扩展至480nm。
将所制备的4-苯甲酰基-苯乙烯基-4’,4’’-二(二甲氨基-苯基)三苯胺在二氯甲烷中配制成1×10-5mol/L的溶液，测定其荧光发射光谱。如图8所示，荧光发射波长范围扩展至730nm。
实施例5
本实施例为实施例1制备的4-苯甲酰基-苯乙烯基-4’,4’’-二(苯基)三苯胺用作可见光引发剂引发甲基丙烯酸甲酯聚合的应用实例
在15cm长的比色管中加入5ml的甲基丙烯酸甲酯，0.0280g的所合成的4-苯甲酰基-苯乙烯基-4’,4’’-二(苯基)三苯胺，5ml的乙酸乙酯，0.1ml的助引发剂三乙醇胺，然后避光通氩气20-30分钟除氧，密封。将1KW直管式碘钨灯作为可见光光源置于离反应瓶10cm。聚合反应在室温下进行，使用磁力搅拌器持续搅拌，用冷凝水和强力风扇降低反应体系的温度，避免产生热聚合。反应达到预定时间后，立即取出，将光照后的溶液倒入50ml的冷甲醇的烧杯中，完全沉淀后过滤，置于50℃恒温干燥箱中干燥后称重，可得丙烯酸类单体聚合物，单体转化率为85.5％。
实施例6
本实施例为实施例2制备的4-苯甲酰基-苯乙烯基-4’,4’’-二(甲基-苯基)三苯胺用作可见光引发剂引发甲基丙烯酸甲酯聚合的应用实例
在15cm长的比色管中加入5ml的甲基丙烯酸甲酯，0.0320g的所合成的4-苯甲酰基-苯乙烯基-4’,4’’-二(甲基-苯基)三苯胺，5ml的乙酸乙酯，0.1ml的助引发剂三乙醇胺，然后避光通氩气20-30分钟除氧，密封。将1KW直管式碘钨灯作为可见光光源置于离反应瓶10cm。聚合反应在室温下进行，使用磁力搅拌器持续搅拌，用冷凝水和强力风扇降低反应体系的温度，避免产生热聚合。反应达到预定时间后，立即取出，将光照后的溶液倒入50ml的冷甲醇的烧杯中，完全沉淀后过滤，置于50℃恒温干燥箱中干燥后称重，可得丙烯酸类单体聚合物，单体转化率为89.2％。
实施例7
本实施例为实施例3制备的4-苯甲酰基-苯乙烯基-4’,4’’-二(甲氧基-苯基)三苯胺用作可见光引发剂引发甲基丙烯酸甲酯聚合的应用实例
在15cm长的比色管中加入5ml的甲基丙烯酸甲酯，0.0350g的所合成的4-苯甲酰基-苯乙烯基-4’,4’’-二(甲氧基-苯基)三苯胺，5ml的乙酸乙酯，0.1ml的助引发剂三乙醇胺，然后避光通氩气20-30分钟除氧，密封。将1KW直管式碘钨灯作为可见光光源置于离反应瓶10cm。聚合反应在室温下进行，使用磁力搅拌器持续搅拌，用冷凝水和强力风扇降低反应体系的温度，避免产生热聚合。反应达到预定时间后，立即取出，将光照后的溶液倒入50ml的冷甲醇的烧杯中，完全沉淀后过滤，置于50℃恒温干燥箱中干燥后称重，可得丙烯酸类单体聚合物，单体转化率为93.6％。
实施例8
本实施例为实施例4制备的4-苯甲酰基-苯乙烯基-4’,4’’-二(二甲氨基-苯基)三苯胺用作可见光引发剂引发甲基丙烯酸甲酯聚合的应用实例
在15cm长的比色管中加入5ml的甲基丙烯酸甲酯，0.0270g的所合成的4-苯甲酰基-苯乙烯基-4’,4’’-二(二甲氨基-苯基)三苯胺，5ml的乙酸乙酯，0.1ml的助引发剂三乙醇胺，然后避光通氩气20-30分钟除氧，密封。将1KW直管式碘钨灯作为可见光光源置于离反应瓶10cm。聚合反应在室温下进行，使用磁力搅拌器持续搅拌，用冷凝水和强力风扇降低反应体系的温度，避免产生热聚合。反应达到预定时间后，立即取出，将光照后的溶液倒入50ml的冷甲醇的烧杯中，完全沉淀后过滤，置于50℃恒温干燥箱中干燥后称重，可得丙烯酸类单体聚合物，单体转化率为94.7％。
Claims (4)
1.一种具有共轭结构的含二苯甲酮片段的星状可见光引发剂，其化合物的化学结构通式为：
其中分子结构(Ⅰ)中化合物代表R：H，CH3，OCH3，OCH2CH3，N(CH3)2，N(CH2CH3)2。
2.权利要求1所述的具有共轭结构的含二苯甲酮片段的星状可见光引发剂的合成方法，其特征是步骤如下：
(1)4-苯甲酰基-苯乙烯基-4’,4’’-二溴三苯胺的合成
4-苯甲酰基-苄基-磷酸二乙酯与碱性催化剂(摩尔比为3:1)溶于这两种反应物总体积的100～500倍的四氢呋喃中，再加入4-醛基-4’,4’’-二溴三苯胺(4-醛基-4’,4’’-二溴三苯胺与4-苯甲酰基-苄基-磷酸二乙酯摩尔比为1:1.3)，室温下反应24小时，减压除去四氢呋喃后用二氯甲烷萃取，浓缩，采用硅胶柱分离得到4-苯甲酰基-苯乙烯基-4’,4’’-二溴三苯胺；
(2)具有共轭结构的含二苯甲酮片段的星状可见光引发剂的合成
4-苯甲酰基-苯乙烯基-4’,4’’-二溴三苯胺与苯硼酸类化合物(摩尔比为1:1.2)溶于这两种反应物总体积的100～500倍的四氢呋喃中，碳酸钾(碳酸钾与4-苯甲酰基-苯乙烯基-4’,4’’-二溴三苯胺摩尔比为5:1)作为碱性催化剂，在氩气保护下回流反应24小时。减压除去四氢呋喃后用二氯甲烷萃取，浓缩，采用硅胶柱分离得到权利要求1的化合物；
其中分子结构(Ⅰ)中化合物代表R：H，CH3，OCH3，OCH2CH3，N(CH3)2，N(CH2CH3)2。
3.根据权利要求2所述的具有共轭结构的含二苯甲酮片段的星状可见光引发剂的合成方法，其特征是：所述4-苯甲酰基-苯乙烯基-4’,4’’-二溴三苯胺合成中的碱性催化剂是甲醇钠，乙醇钠，氢化钠，叔丁醇钾，氢氧化钠。
4.权利要求1所述的具有共轭结构的含二苯甲酮片段的星状可见光引发剂，其用途是：该类可见光引发剂与助引发剂三乙醇胺组成光敏系统用于溶液中丙烯酸类单体的可见光聚合。
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| PB01 | Publication | ||
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