CN101602819A - 含有邻羟基的具有共轭结构希夫碱型的可见光光敏剂的合成及应用 - Google Patents
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Abstract
光敏剂起着吸收光并发生光反应的重要作用。含有邻羟基的具有共轭结构希夫碱型的可见光光敏剂的合成及应用，其紫外可见吸收的峰值达到390nm以上，半峰宽约100nm，完全满足了可见光吸收的要求，并可用于可见光聚合，其化学结构通式如右：其中分子结构式(I)中化合物代表A:R1，R3:H，R2:OCH3，OCH2CH3，OCH2CH2CH3，O CH2CH2CH2CH3，N(CH3)2，N(CH2CH3)2，N(CH2CH2CH3)2，N(CH2CH2CH2CH3)2，N(Ph)2；B:(R1:H，OCH3，R2，R3:OCH3)。本发明通过化学修饰含有邻羟基的具有共轭结构希夫碱型的可见光光敏剂，使其紫外可见吸收的峰值移至390nm以上，可作为可见光光敏剂与紫外光引发剂与其他助剂组成光敏系统用于溶液中烯类单体的可见光聚合或作为光固化材料。
Description
技术领域
本发明属于可见光敏剂领域，特别是含有邻羟基的具有共轭结构希夫碱型的可见光光敏剂的合成及应用。
背景技术
高效的可见光光敏引发体系是目前光聚合研究中的重要领域。随着激光成像和光固化技术的进步，光敏高分子材料如光致抗蚀剂、光固化油墨、涂料和光敏印刷版材等得到了迅速的发展。这些光功能性材料的一个关键技术是如何使其光谱响应范围向长波长延伸，并获得高灵敏度。为此，开发新型高感低能的、对长波长可见激光敏感的光聚合引发体系已成为当今研究的热点。使引发剂的光谱吸收移向长波长区域的一种方法就是根据需要的感光波长，寻找合适的可见光光敏剂。Yong He，Wenhui Zhou，Feipeng Wu，Miaozhen Li，Erjian Wang发现了吸收可见光的方酸染料可以敏化紫外光引发剂碘鎓盐实现可见光光聚合。题目是：《方酸/碘鎓盐组合的光反应与光聚合的研究》(Photoreaction and photopolymerization studies onsquaraine dyes/iodonium salts combination)，《Journal of Photochemistry and Photobiology A：Chemistry》(光化学与光生物杂志A：化学)，2004，162(2-3)，463-471。在可见光的光照下，方酸作为可见光光敏剂敏化紫外光引发剂碘鎓盐，通过分子间的光致电子转移产生自由基引发烯类单体聚合，然而，这类染料的溶解性不是很好，并且其引发效率有待提高。传统的光引发剂包括二苯甲酮、三氯代甲基均三嗪，碘鎓盐，安息香醚及其衍生物，双咪唑等，这些光引发剂的引发效率很高，但它们只能吸收200-300nm的紫外光，可见光区几乎没有吸收。
发明内容
本发明的目的为：
(1)本发明通过设计含有邻羟基的具有共轭结构希夫碱型的可见光光敏剂，使其最大吸收在可见光区，并且具有较大的摩尔消光系数和较高的引发效率。
(2)本发明通过简便的方法制备含有邻羟基的具有共轭结构希夫碱型的可见光光敏剂。
(3)本发明通过设计合成含有邻羟基的具有共轭结构希夫碱型的可见光光敏剂，使其紫外可见吸收的峰值红移至390nm以上，可作为可见光光敏剂，紫外光引发剂与其他助剂组成光敏系统用于溶液中烯类单体的可见光聚合或作为光固化材料。
本发明所涉及的含有邻羟基的具有共轭结构希夫碱型的可见光光敏剂，其化合物的化学结构通式如下：
其中分子结构式(I)中化合物代表A：R1，R3：H，R2：OCH3，OCH2CH3，OCH2CH2CH3，O CH2CH2CH2CH3，N(CH3)2，N(CH2CH3)2，N(CH2CH2CH3)2，N(CH2CH2CH2CH3)2，N(Ph)2；B：(R1：H，OCH3，R2，R3：OCH3)。
上述含有邻羟基的具有共轭结构希夫碱型的可见光光敏剂的合成方法包括以下步骤：
第一步：4-硝基二苯乙烯衍生物的合成
反应方程式为：
其中分子结构式(II)，(III)化合物代表A：R1，R3：H，R2：OCH3，OCH2CH3，OCH2CH2CH3，OCH2CH2CH2CH3，N(CH3)2，N(CH2CH3)2，N(CH2CH2CH3)2，N(CH2CH2CH2CH3)2，N(Ph)2；B：(R1：H，OCH3，R2，R3：OCH3)。
具体步骤：
根据Guido Cavallini，Elena Massarani美国专利US Patents 2878291，1959，4-羟基二苯乙烯与它的衍生物的制备(Process for preparation of 4-hydroxystilbene and itsderivatives)改进的方法。将对硝基苯乙酸和苯甲醛衍生物加入三颈瓶中，在不断搅拌下滴加六氢吡啶，在100℃下回流3小时后升温至130℃继续回流4～5小时，直到无气泡冒出时停止反应。将反应后所得固体用无水乙醇重结晶2次，真空干燥箱干燥备用。
第二步：4-氨基二苯乙烯衍生物的合成
反应方程式为：
其中分子结构式(III)，(IV)化合物代表A：R1，R3：H，R2：OCH3，OCH2CH3，OCH2CH2CH3，OCH2CH2CH2CH3，N(CH3)2，N(CH2CH3)2，N(CH2CH2CH3)2，N(CH2CH2CH2CH3)2，N(Ph)2；B：(R1：H，OCH3，R2，R3：OCH3)。
具体步骤：
将第一步产物4-硝基二苯乙烯衍生物与二水氯化亚锡按摩尔比1∶2的比例加入三颈瓶中混合，在不断搅拌下将其溶于100-500倍体积比的无水乙醇中，氩气保护下回流24～48小时停止反应。将反应液浓缩后所得固体溶于20％NaOH液中，用20％的盐酸调节PH＝9，抽滤，用蒸馏水水洗3次后将所得固体真空干燥箱干燥，用硅胶柱色谱分离得到产物，干燥备用。
第三步：含有邻羟基的具有共轭结构希夫碱型的可见光光敏剂的合成
反应方程式为：
其中分子结构式(I)，(IV)化合物代表A：R1，R3：H，R2：OCH3，OCH2CH3，OCH2CH2CH3，OCH2CH2CH2CH3，N(CH3)2，N(CH2CH3)2，N(CH2CH2CH3)2，N(CH2CH2CH2CH3)2，N(Ph)2；B：(R1：H，OCH3，R2，R3：OCH3)。
具体步骤：
第二步合成的4-氨基二苯乙烯衍生物和邻羟基苯甲醛以摩尔比1∶1.5的比例加入到三颈瓶中混合，然后在不断搅拌下用100-500倍体积比的无水乙醇溶剂溶解，氩气保护下回流3-5小时停止反应。冷却至室温，有固体析出，抽滤，将沉淀用无水乙醇洗3次，真空干燥箱干燥，得到权利要求1的化合物。
本发明所设计的含有邻羟基的具有共轭结构希夫碱型的可见光光敏剂具有如下优点：
(1)本发明设计的含有邻羟基的具有共轭结构希夫碱型的可见光光敏剂的最大吸收在可见光区，并且具有较大的摩尔消光系数和较高的引发效率。
(2)本发明设计的含有邻羟基的具有共轭结构希夫碱型的可见光光敏剂的合成方法及分离简单，原料来源方便易得。其中前体4-硝基二苯乙烯衍生物可以通过常规的羧醛缩合方法制备，然后在二水氯化亚锡作还原剂的吗情况下将硝基还原为氨基得4-氨基二苯乙烯入句衍生物，最后通过氨醛缩合反应可制得本发明的含有邻羟基的具有共轭结构希夫碱型的可见光光敏剂，且产率适合。
(3)本发明设计的含有邻羟基的具有共轭结构希夫碱型的可见光光敏剂的紫外可见吸收的峰值红移至390nm以上，可作为可见光敏化剂与二苯甲酮、三氯代甲基均三嗪，碘鎓盐，安息香醚、六芳基双咪唑、香豆素酮类以及硫杂蒽酮类体系等光引发剂一起在可见光照射下引发烯类单体聚合。
附图说明
图1.本发明实施例1的2-(4-(4-(二甲氨基)苯乙烯基)苯亚氨基)甲基)苯酚溶解在乙酸乙酯中吸光度和波长的关系曲线。
图2.本发明实施例1的2-(4-(4-(二甲氨基)苯乙烯基)苯亚氨基)甲基)苯酚溶解在乙酸乙酯中强度和波长关系曲线。
图3.本发明实施例2的2-(4-(4-(二苯基氨基)苯乙烯基)苯亚氨基)甲基)苯酚溶解在乙酸乙酯中吸光度和波长的关系曲线。
图4.本发明实施例2的2-(4-(4-(二苯基氨基)苯乙烯基)苯亚氨基)甲基)苯酚溶解在乙酸乙酯中强度和波长的关系曲线。
图5.本发明实施例3的2-(4-(4-(3，4，5-三甲氧基苯乙烯基)苯亚氨基)甲基)苯酚溶解在乙酸乙酯中吸光度和波长的关系曲线。
图6.本发明实施例3的2-(4-(4-(3，4，5-三甲氧基苯乙烯基)苯亚氨基)甲基)苯酚溶解在乙酸乙酯中强度和波长的关系曲线。
具体实施方式
下面结合实施例和附图进一步说明本发明：
实施例1
2-(4-(4-(二甲氨基)苯乙烯基)苯亚氨基)甲基)苯酚的合成
合成分三步进行：
(1)N，N-二甲基-4-(4-硝基苯乙烯基)苯胺
将1.8222g对硝基苯乙酸和1.000g对二甲氨基苯甲醛以摩尔比1.5∶1比例加入三颈瓶中混合，加上冷凝装置，在不断搅拌下滴加0.847g(约1ml)六氢吡啶，在100℃下回流3小时后升温至130℃继续回流4～5小时，直到无气泡冒出时停止反应。将反应后所得固体用无水乙醇重结晶2次，真空干燥箱干燥备用，产率95％。
(2)4-(4-氨基苯乙烯基)-N，N-二甲基苯胺的合成
将第一步产物N，N-二甲基-4-(4-硝基苯乙烯基)苯胺0.500g与二水氯化亚锡0.842g按摩尔比1∶2的比例加入三颈瓶中混合，在不断搅拌下将其溶于100-500倍体积比的无水乙醇中，氩气保护下回流24～48小时停止反应。将反应液浓缩后所得固体溶于20％NaOH液中，用20％的盐酸调节pH＝9，抽滤，用蒸馏水水洗3次后将所得棕黄色固体真空干燥箱干燥，用硅胶柱色谱分离得到产物，干燥备用，产率44％。
(3)2-(4-(4-(二甲氨基)苯乙烯基)苯亚氨基)甲基)苯酚的合成
第二步合成的4-(4-氨基苯乙烯基)-N，N-二甲基苯胺0.100g和邻羟基苯甲醛0.051g以摩尔比1∶1.5的比例加入到三颈瓶中混合，加上冷凝装置，然后在不断搅拌下用100-500倍体积比的无水乙醇溶剂溶解，氩气保护下回流3-5小时停止反应。冷却至室温，有黄色固体析出，抽滤，将黄色沉淀用无水乙醇洗3次，得到2-(4-(4-(二甲氨基)苯乙烯基)苯亚氨基)甲基)苯酚，真空干燥箱干燥，产率99％。
实施例2
2-(4-(4-(二苯基氨基)苯乙烯基)苯亚氨基)甲基)苯酚的合成
合成分三步进行：
(1)4-(4-硝基苯乙烯基)-N，N-二苯基苯胺
将0.980g对硝基苯乙酸和1.000g对4-(二苯基氨基)苯甲醛以摩尔比1.5∶1比例加入三颈瓶中混合，加上冷凝装置，在不断搅拌下滴加0.847g(约1ml)六氢吡啶，在100℃下回流3小时后升温至130℃继续回流4～5小时，直到无气泡冒出时停止反应。将反应后所得深红色固体用无水乙醇重结晶2次，真空干燥箱干燥备用，产率98％。
(2)4-N，N-二苯基-(4-氨基苯乙烯基)苯胺的合成
将第一步产物4-(4-硝基苯乙烯基)-N，N-二苯基苯胺0.500g与二水氯化亚锡0.812g按摩尔比1∶2的比例加入三颈瓶中混合，在不断搅拌下将其溶于100-500倍体积比的无水乙醇中，氩气保护下回流24～48小时停止反应。将反应液浓缩后所得固体溶于20％NaOH液中，用20％的盐酸调节PH＝9，抽滤，用蒸馏水水洗3次后将所得红色固体真空干燥箱干燥，用硅胶柱色谱分离得到产物，干燥备用，产率51％。
(3)2-(4-(4-(二苯基氨基)苯乙烯基)苯亚氨基)甲基)苯酚的合成
第二步合成的4-(4-硝基苯乙烯基)-N，N-二苯基苯胺0.100g和邻羟基苯甲醛0.035g按摩尔比1∶1.5的比例加入到三颈瓶中混合，加上冷凝装置，然后在不断搅拌下用100-500倍体积比的无水乙醇溶剂溶解，氩气保护下回流3-5小时停止反应。冷却至室温，有淡黄色固体析出，抽滤，将淡黄色沉淀用无水乙醇洗3次，得到2-(4-(4-(二苯基氨基)苯乙烯基)苯亚氨基)甲基)苯酚，真空干燥箱干燥，产率98％。
实施例3
2-(4-(4-(3，4，5-三甲氧基苯乙烯基)苯亚氨基)甲基)苯酚的合成
合成分三步进行：
(1)1，2，3-三甲氧基-5-(4-硝基苯乙烯基)苯胺的合成
将1.385g对硝基苯乙酸和1.000g3，4，5-三甲氧基苯甲醛以摩尔比1.5∶1比例加入三颈瓶中混合，加上冷凝装置，在不断搅拌下滴加1.271g(约1.5ml)六氢吡啶，在100℃下回流3小时后升温至130℃继续回流4～5小时，直到无气泡冒出时停止反应。将反应后所得黄色固体用无水乙醇重结晶2次，真空干燥箱干燥备用，产率98％。
(2)5-(4-氨基苯乙烯基)-1，2，3-三甲氧基苯胺的合成
将第一步产物1，2，3-三甲氧基-5-(4-硝基苯乙烯基)苯胺0.500g与二水氯化亚锡0.789g按摩尔比1∶2的比例加入三颈瓶中混合，在不断搅拌下将其溶于100-500倍体积比的无水乙醇中，氩气保护下回流24～48小时停止反应。将反应液浓缩后所得固体溶于20％NaOH液中，用20％的盐酸调节PH＝9，抽滤，用蒸馏水水洗3次后将所得橙黄色固体真空干燥箱干燥，用硅胶柱色谱分离得到产物，干燥备用，产率54％。
(3)2-(4-(4-(3，4，5-三甲氧基苯乙烯基)苯亚氨基)甲基)苯酚的合成
第二步合成的5-(4-氨基苯乙烯基)-1，2，3-三甲氧基苯胺0.100g和邻羟基苯甲醛0.064g以摩尔比1∶1.5的比例加入到三颈瓶中混合，加上冷凝装置，然后在不断搅拌下用100-500倍体积比的无水乙醇溶剂溶解，氩气保护下回流3-5小时停止反应。冷却至室温，有黄色固体析出，抽滤，将黄色沉淀用无水乙醇洗3次，得到2-(4-(4-(3，4，5-三甲氧基苯乙烯基)苯亚氨基)甲基)苯酚，真空干燥箱干燥，产率95％。
实施例4
将1×10-5mol/L的2-(4-(4-(二甲氨基)苯乙烯基)苯亚氨基)甲基)苯酚溶解在乙酸乙酯中，测定其紫外可见吸收光谱，如图1。
实施例5
将1×10-5mol/L的2-(4-(4-(二甲氨基)苯乙烯基)苯亚氨基)甲基)苯酚溶解在乙酸乙酯中，测定荧光发射光谱，如图2。
实施例6
将1×10-5mol/L的2-(4-(4-(二苯基氨基)苯乙烯基)苯亚氨基)甲基)苯酚溶解在乙酸乙酯中，测定其紫外可见吸收光谱，如图3。
实施例7
将1×10-5mol/L的2-(4-(4-(二苯基氨基)苯乙烯基)苯亚氨基)甲基)苯酚溶解在乙酸乙酯中，测定其荧光发射光谱，如图4。
实施例8
将1×10-5mol/L的2-(4-(4-(3，4，5-三甲氧基苯乙烯基)苯亚氨基)甲基)苯酚溶解在乙酸乙酯中，测定其紫外可见吸收光谱，如图5。
实施例9
将1×10-5mol/L的2-(4-(4-(3，4，5-三甲氧基苯乙烯基)苯亚氨基)甲基)苯酚溶解在乙酸乙酯中，测定其荧光发射光谱，如图6。
实施例10
2-(4-(4-(二甲氨基)苯乙烯基)苯亚氨基)甲基)苯酚的可见光光敏引发溶液中甲基丙烯酸甲酯聚合
在10cm长的硬质玻璃管中，加入2ml的乙酸乙酯和5克的甲基丙烯酸甲酯，加入10毫克2-(4-(4-(二甲氨基)苯乙烯基)苯亚氨基)甲基)苯酚，2mg 2，4，6-三氯甲基均三嗪，在避光情况通氩气20分钟，室温下至于1kw的碘钨灯下光照，2小时后，用冷的甲醇沉淀，即可得到白色聚合物，聚甲基丙烯酸甲酯，产率81％。
实施例11
2-(4-(4-(二苯基氨基)苯乙烯基)苯亚氨基)甲基)苯酚的可见光光敏引发溶液中甲基丙烯酸甲酯聚合
在10cm长的硬质玻璃管中，加入2ml的乙酸乙酯和5克的甲基丙烯酸甲酯，加入10毫克2-(4-(4-(二苯基氨基)苯乙烯基)苯亚氨基)甲基)苯酚，2mg 2，4，6-三氯甲基均三嗪，在避光情况通氩气20分钟，室温下至于1kw的碘钨灯下光照，2小时后，用冷的甲醇沉淀，即可得到白色聚合物聚甲基丙烯酸甲酯，产率78％。
实施例12
2-(4-(4-(3，4，5-三甲氧基苯乙烯基)苯亚氨基)甲基)苯酚的可见光光敏引发溶液中甲基丙烯酸甲酯聚合
在10cm长的硬质玻璃管中，加入2ml的乙酸乙酯和5克的甲基丙烯酸甲酯，加入10毫克2-(4-(4-(3，4，5-三甲氧基苯乙烯基)苯亚氨基)甲基)苯酚，2mg 2，4，6-三氯甲基均三嗪，在避光情况通氩气20分钟，室温下至于1kw的碘钨灯下光照，2小时后，用冷的甲醇沉淀，即可得到白色聚合物聚甲基丙烯酸甲酯，产率85％。
Claims (4)
1.含有邻羟基的具有共轭结构希夫碱型的可见光光敏剂，其化学结构通式为：
其中分子结构式(I)中化合物代表A:R1，R3:H，R2:OCH3，OCH2CH3，OCH2CH2CH3，O CH2CH2CH2CH3，N(CH3)2，N(CH2CH3)2，N(CH2CH2CH3)2，N(CH2CH2CH2CH3)2，N(Ph)2；B：(R1:H，OCH3，R2，R3:OCH3)。
2.根据权利要求1所述的含有邻羟基的具有共轭结构希夫碱型的可见光光敏剂的合成方法，其特征包括以下步骤：
第一步：4-硝基二苯乙烯衍生物的合成
将对硝基苯乙酸和苯甲醛衍生物加入三颈瓶中，在不断搅拌下滴加六氢吡啶，在100℃下回流3小时后升温至130℃继续回流4～5小时，直到无气泡冒出时停止反应。将反应后所得固体用无水乙醇重结晶2次，真空干燥箱干燥备用；
其中分子结构式(II)，(III)化合物代表A:R1，R3:H，R2:OCH3，OCH2CH3，OCH2CH2CH3，OCH2CH2CH2CH3，N(CH3)2，N(CH2CH3)2，N(CH2CH2CH3)2，N(CH2CH2CH2CH3)2，N(Ph)2；B：(R1:H，OCH3，R2，R3:OCH3)；
第二步：4-氨基二苯乙烯衍生物的合成
将第一步产物4-硝基二苯乙烯衍生物与二水氯化亚锡按摩尔比1∶2的比例加入三颈瓶中混合，在不断搅拌下将其溶于100-500倍体积比的无水乙醇中，氩气保护下回流24～48小时停止反应。将反应液浓缩后所得固体溶于20％NaOH液中，用20％的盐酸调节PH＝9，抽滤，用蒸馏水水洗3次后将所得固体真空干燥箱干燥，用硅胶柱色谱分离得到产物，干燥备用；
其中分子结构式(III)，(IV)化合物代表A:R1，R3:H，R2:OCH3，OCH2CH3，OCH2CH2CH3，OCH2CH2CH2CH3，N(CH3)2，N(CH2CH3)2，N(CH2CH2CH3)2，N(CH2CH2CH2CH3)2，N(Ph)2；B：(R1:H，OCH3，R2，R3:OCH3)；
第三步：含有邻羟基的具有共轭结构希夫碱型的可见光光敏剂的合成
第二步合成的4-氨基二苯乙烯衍生物和邻羟基苯甲醛以摩尔比1∶1.5的比例加入到三颈瓶中混合，然后在不断搅拌下用100-500倍体积比的无水乙醇溶剂溶解，氩气保护下回流3-5小时停止反应。冷却至室温，有固体析出，抽滤，将沉淀用无水乙醇洗3次，真空干燥箱干燥，得到权利要求1的化合物；
其中分子结构式(I)，(IV)化合物代表A:R1，R3:H，R2:OCH3，OCH2CH3，OCH2CH2CH3，OCH2CH2CH2CH3，N(CH3)2，N(CH2CH3)2，N(CH2CH2CH3)2，N(CH2CH2CH2CH3)2，N(Ph)2；B：(R1:H，OCH3，R2，R3:OCH3)。
3.根据权利要求2所述的含有邻羟基的具有共轭结构希夫碱型的可见光光敏剂的合成方法，其特征是：第二步中用二水氯化亚锡作为还原剂。
4.根据权利要求1所述的含有邻羟基的具有共轭结构希夫碱型的可见光光敏剂，其用途是：作为可见光光敏剂与紫外光引发剂组合用于溶液中烯类单体的可见光聚合，上述紫外光引发剂为二苯甲酮、三氯代甲基均三嗪，碘鎓盐，安息香醚、双咪唑。
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Open date: 20091216 |