CN102585046A - 具有共轭结构含二苯甲酮片段的可见光引发剂及其合成与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明为具有共轭结构含二苯甲酮片段的可见光引发剂属于可见光引发剂领域,其典型的化学结构通式如下:
Description
技术领域
本发明属于可见光引发剂领域,特别是具有共轭结构含二苯甲酮片段的可见光引发剂及其合成与应用。
背景技术
近年来长波长激光如Ar
+
(488nm,514nm),YAG(532nm)、He-Ne(633nm)在计算机直接制版、光固化、双光子光聚合以及高密度数字光储存等领域的广泛应用,使得开发高效的可见光引发剂成为目前光信息研究的重要领域。其中一个方法是将紫外光引发剂通过化学键连接到可见光染料上。Koichi Kawamura 发现了紫外光引发剂三氯代均三嗪连接到可见光菁染料上可以把吸收光提高到500-600nm,题目是:《合成与估价一个新的染料连接的双(三氯代甲基)-1,3,5-三嗪作为可见光光聚合引发剂》(Synthesis and evaluation as a visible-light polymerization photoinitiator of a new dye- linked bis(trichloromethyl) -1,3,5- triazine),《Polymers for Advanced Technologies》(用于高技术的聚合物),2004,15(6),324-328。可见光光照下三氯代均三嗪与可见光菁染料发生光致电子转移产生自由基引发烯类单体聚合,然而,这类化合物合成需要很多步骤,并且引发效率并不高,三氯代均三嗪光照往往产生氯气等有害气体,因此实际应用中受到很多的限制。二苯甲酮是个已经商业化的紫外光引发剂,但其吸收波长短,大致在250-300nm之间,而可见光区基本没有吸收,通常具有共轭结构的含二苯甲酮片段的三苯胺染料易于合成,其最大吸收在可见光区,并具有较大的摩尔消光系数。
发明内容
本发明的目的在于通过简便的方法制备具有共轭结构含二苯甲酮片段的可见光引发剂,通过设计合成具有共轭结构含二苯甲酮片段的可见光引发剂,使其紫外可见吸收的峰值红移至410nm以上,可作为可见光引发剂与其他助剂组成光敏系统用于溶液中烯类单体的可见光聚合或作为光固化材料。
本发明涉及的具有共轭结构含二苯甲酮片段的可见光引发剂,其化合物的典型化学结构通式如下:
其中分子结构式(I)中R代表:苯基,4-甲氧基苯基,N,N-二苯胺基苯基。
上述具有共轭结构含二苯甲酮片段的可见光光敏剂的合成方法包括以下步骤:
第一步:含有醛基的三苯胺衍生物的合成
反应方程式为:
其中分子结构式(Ⅱ),分子结构式(Ⅲ)中R代表:苯基,4-甲氧基苯基,N,N-二苯胺基苯基。
具体步骤
将4-溴-4′-醛基三苯胺与苯硼酸衍生物以摩尔比1:1.1的比例(即苯硼酸衍生物的摩尔量是4-溴-4′-醛基三苯胺的1.1倍)加入三颈瓶中混合,加入相当于所有药品20-100倍体积的THF与甲苯混合液(THF与甲苯的体积比为8:2),在氩气保护下,回流搅拌30min,加入基于4-溴-4′-醛基三苯胺摩尔量12倍的K2CO3饱和溶液和基于4-溴-4′-醛基三苯胺摩尔量3%的四(三苯基膦)钯,回流反应24h,真空抽出溶剂,二氯甲烷萃取三次,除去溶剂后,用二氯甲烷过硅胶色谱柱分离得到产物,真空干燥箱干燥,备用;
第二步:具有共轭结构含二苯甲酮片段衍生物的合成
反应方程式为:
其中分子结构式(Ⅰ)和分子结构式(Ⅲ)中化合物代表R:苯基,4-甲氧基苯基,N,N-二苯胺基苯基。
具体步骤
将第一步合成的醛基的三苯胺衍生物和4-苯甲酰基苄基磷酸二乙酯以摩尔比1:1.2的比例(即4-苯甲酰基苄基磷酸二乙酯的摩尔量为第一步合成的含醛基的三苯胺衍生物的1.2倍)加入到三颈瓶中混合,在冰浴情况下,不断搅拌并用加入所有药品10倍体积的干燥THF溶解,加入基于第一步合成的含醛基的三苯胺衍生物的摩尔量3.5倍的碱性催化剂,反应0.5小时后撤下冰浴,搅拌过夜,用1mol/L盐酸中和反应液,真空抽出溶剂,用二氯甲烷萃取三次,除去溶剂后,用二氯甲烷过硅胶色谱柱分离得到产物,真空干燥箱干燥;
所述的碱性催化剂是氢化钠、醇钠、醇钾或是他们的任意混合物。
本发明的具有共轭结构含二苯甲酮片段的可见光引发剂与助剂三乙醇胺混合可组成光敏引发体系,而且由于其吸收波段宽,吸收波长在可见光区,可以和现在所有的可见光源如碘钨灯、氙灯、Ar+激光器、YAG(532nm)激光器等相匹配。因此,本发明的分子与助剂三乙醇胺可用于溶液中烯类单体的可见光光聚合。
本发明光引发剂作为以上用途时的用量、配制及使用方法如下:
烯类单体:25%-80 wt%
有机溶剂:25%-80 wt%
具有共轭结构含二苯甲酮片段的可见光引发剂(本发明的光引发剂):0.01%- 10 wt%
助剂三乙醇胺:0.01%-10 wt%
具体操作步骤如下:
在10cm长硬质玻璃管中,加入25%-80wt%的有机溶剂,25%-80wt%的烯类单体,0.01%-10wt%具有共轭结构含二苯甲酮片段的可见光引发剂(本发明的光引发剂),0.01%-10wt%助剂三乙醇胺,然后避光通氩气20-30分钟除氧。在室温下用可见光距离5cm,搅拌下光照0.5-6小时。用甲醇析出聚合物,即得粗产品。重新进行沉淀处理,可得精制的烯类单体聚合物。
上述配方中,所述的烯类单体包括丙烯酸类、丙烯酰胺、丙烯腈类、苯乙烯类、乙酸乙烯酯类或是他们任意混合物。
所述的有机溶剂包括酯类、醚类、乙腈或是它们任意混合物。
本发明所涉及的具有共轭结构含二苯甲酮片段的可见光引发剂具有如下优点:
(1)本发明的具有共轭结构含二苯甲酮片段的可见光引发剂合成方法及分离简单,原料来源方便易得,易于制得本发明的新型的可见光引发剂,且产率适合。
(2)本发明的具有共轭结构含二苯甲酮片段的可见光引发剂吸收波段覆盖较宽。
(3)本发明的具有共轭结构含二苯甲酮片段的可见光引发剂本身不但可以吸收可见光,因为同时含有二苯甲酮片段,因此同时具有高效的光引发聚合效率。
附图说明
图1.本发明实施例1中的4-苯基-4′-(4-苯甲酰基)-苯乙烯基三苯胺的核磁H谱。
图2.本发明实施例2中的4-甲氧基苯基-4′-(4-苯甲酰基)-苯乙烯基三苯胺的核磁H谱。
图3.本发明实施例3中的4[(4-苯甲酰基)-苯乙烯基)]-4′(4-N,N-二苯胺基苯基)三苯胺的核磁H谱。
图4.本发明实施例1中的1×10-5mol/L的4-苯基-4′-(4-苯甲酰基)-苯乙烯基三苯胺溶解在二氯甲烷中的吸光度和波长的关系曲线。
图5本发明实施例2中的1×10-5mol/L的4-甲氧基苯基-4′-(4-苯甲酰基)-苯乙烯基三苯胺溶解在二氯甲烷中的吸光度和波长的关系曲线。
图6本发明实施例3中的1×10-5mol/L的4[(4-苯甲酰基)-苯乙烯基)]-4′(4-N,N-二苯胺基苯基)三苯胺溶解在二氯甲烷中的吸光度和波长的关系曲线。
具体实施方式
下面结合实施例和附图进一步说明本发明。
实施例1
4-苯基-4′-(4-苯甲酰基)-苯乙烯基三苯胺的合成
合成分两步进行:
(1)4-醛基-4′-苯基三苯胺的合成
将4-溴-4′-醛基三苯胺(2.9mmol,1g)和苯硼酸(3.1mmol,0.38g)加入磨口的三颈瓶中混合,加入100mL的THF与甲苯的混合溶液(THF和甲苯的体积比为8:2)作为溶剂,搅拌回流0.5小时,加入10mL的K2CO3水溶液(K2CO3的摩尔量是34.8mmol,4.72g)和四(三苯基膦)钯(0.0087mmol,0.01g),继续搅拌24小时。冷却后真空抽出THF与甲苯,用二氯甲烷萃取三次,除去溶剂后,用二氯甲烷过硅胶色谱柱分离得到产物,产率89%,真空干燥箱干燥备用。
(2)4-苯基-4′-(4-苯甲酰基)-苯乙烯基三苯胺的合成
将步骤(1)反应制得的4-醛基-4′-苯基三苯胺(2.5mmol,0.89g)与4-苯甲酰基苄基磷酸二乙酯(3.0mmol,1.0g)加入磨口的三颈瓶中混合,然后用50mL的THF溶解,加入甲醇钠(8.8mmol,0.48g)反应0.5小时后撤下冰浴,搅拌过夜,用1mol/L盐酸中和反应液,真空抽出THF,用二氯甲烷萃取三次,除去溶剂后,用二氯甲烷过硅胶色谱柱得到权利要求1的化合物,产率56%。其核磁H谱如图1所示,1H-NMR (CDCl3, 500 MHz) δ(ppm): 7.801-7.826 ( m, 4H, Ar-H), 7.581-7.606( t, 3H, J=6.25Hz, Ar-H), 7.510-7.534 ( t, 4H, J=6.0Hz, Ar-H), 7.442-7.490 ( m, 8H, Ar-H),7.192-7.229 ( t, 5H, J=9.25Hz, Ar-H), 7.138- 7.155 ( d, 2H, J=4.25, Ar-H), 7.041-7.074 ( d, 1H, J=8.25Hz, Ar-H), 6.967- 6.985 ( d, 2H, J=4.5, Ar-CH=CH)。
实施例2
4-甲氧基苯基-4′-(4-苯甲酰基)-苯乙烯基三苯胺的合成
合成分两步进行:
(1)4-醛基-4′-(4-甲氧基苯基)三苯胺的合成
将4-溴-4′-醛基三苯胺(2.9mmol,1g)和4-甲氧基苯硼酸(3.1mmol,0.48g)加入磨口的三颈瓶中混合,加入100mL的THF与甲苯的混合溶液(THF和甲苯的体积比为8:2)作为溶剂,搅拌回流0.5小时,加入10mL的K2CO3水溶液(K2CO3的摩尔量是34.8mmol,4.72g)和四(三苯基膦)钯(0.0087mmol,0.01g),继续搅拌24小时。冷却后真空抽出溶剂,用二氯甲烷萃取三次,用二氯甲烷过硅胶色谱柱分离得到产物,产率89%,真空干燥箱干燥备用。
(2)4-甲氧基苯基-4′-(4-苯甲酰基)-苯乙烯基三苯胺的合成
将步骤(1)反应制得的4-醛基-4′-(4-甲氧基苯基)三苯胺(2.5mmol,0.95g)与4-苯甲酰基苄基磷酸二乙酯(3.0mmol,1.0g)加入磨口的三颈瓶中混合,然后用50mL的THF溶解,加入甲醇钠(8.8mmol,0.48g)反应0.5h后撤下冰浴,搅拌过夜,用1mol/L盐酸中和反应液,真空抽出溶剂,用二氯甲烷萃取三次,除去溶剂后,用二氯甲烷过硅胶色谱柱分离得到权利要求1的化合物,产率58%。其核磁H谱如图2所示,1H-NMR(CDCl3, 500 MHz) δ(ppm): 7.797-7.821 ( m, 4H, Ar-H), 7.573-7.603 ( t, 3H, J=7.5Hz, Ar-H), 7.420- 7.521 ( m,8H, Ar-H), 7.277-7.308 ( t, 2H, J=7.75Hz, Ar-H),7.150- 7.217 ( m, 5H, Ar-H), 7.027- 7.110 ( m, H, Ar-H), 5.960-6.977( d, 2H, J=8.5Hz, Ar-CH=CH)。
实施例3
4[(4-苯甲酰基)-苯乙烯基)]-4′-(4-N,N-二苯胺基苯基)三苯胺的合成
合成分两步进行:
(1)4-醛基-4′-(4-N,N-二苯胺基苯基)三苯胺的合成
将4-溴-4′-醛基三苯胺(2.9mmol,1g)和4-N,N-二苯胺基苯硼酸(3.1mmol,0.90g)加入磨口的三颈瓶中混合,加入100mL的THF与甲苯的混合溶液(THF和甲苯的体积比为8:2)作为溶剂,搅拌回流0.5小时,加入10mL的 K2CO3水溶液(K2CO3的摩尔量是34.8mmol,4.72g)和四(三苯基膦)钯(0.0087mmol,0.01g),继续搅拌24小时。冷却后真空抽出溶剂,用二氯甲烷萃取三次,除去溶剂后,用二氯甲烷过硅胶色谱柱分离得到产物,产率82%,真空干燥箱干燥备用。
(2)4[(4-苯甲酰基)-苯乙烯基)]-4′-(4-N,N-二苯胺基苯基)三苯胺的合成
将步骤(1)反应制得的4-醛基-4′-(4-甲氧基苯基)三苯胺(2.3mmol,1.23g)与4-苯甲酰基苄基磷酸二乙酯(2.8mmol,1.1g)加入磨口的三颈瓶中混合,然后用50mL的THF溶解,加入甲醇钠(8.8mmol,0.48g)反应0.5h后撤下冰浴,搅拌过夜,用1mol/L盐酸中和反应液,真空抽出溶剂,用二氯甲烷萃取三次,用二氯甲烷过硅胶色谱柱分离得到权利要求1的化合物,产率58%。其核磁H谱如图3所示,1H-NMR (DMSO, 500 MHz) δ(ppm): 7.742-7.729( d, 5H, J=6.5Hz, Ar-H), 7.693-7.663 ( t, 1H, J=7.5Hz, Ar-H), 7.562-7.608 ( m, 9H, Ar-H), 7.300-7.331 ( t, 6H, J=7.75Hz, Ar-H), 7.112-7.129( d, 3H, J=8.5Hz, Ar-H), 7.013-7.090 ( m, 14H, Ar-H,Ar-CH=CH-Ar)。
实施例4
将 4-苯基-4′-(4-苯甲酰基)-苯乙烯基三苯胺配制成1×10-5mol/L的二氯甲烷溶液并测定紫外吸收光谱。如图4所示,最大吸收峰在410nm,吸收宽度延展至510nm。
实施例5
将4-甲氧基苯基-4′-(4-苯甲酰基)-苯乙烯基三苯胺配制成1×10-5mol/L的二氯甲烷溶液并测定紫外吸收光谱。如图5所示,最大吸收峰在410nm,吸收宽度延展至500nm。
实施例6
将4[(4-苯甲酰基)-苯乙烯基)]-4′-(4-N,N-二苯胺基苯基)三苯胺配制成1×10-5mol/L的二氯甲烷溶液并测定紫外吸收光谱。如图6所示,最大吸收峰在420nm,吸收宽度延展至500nm。
实施例7
4-苯基-4′-(4-苯甲酰基)-苯乙烯基三苯胺的可见光光敏引发溶液中的甲基丙烯酸甲酯聚合
在10cm长的硬质玻璃管中,加入2克乙酸乙酯和5克的甲基丙烯酸甲酯,加入10毫克发明的染料,2毫升三乙醇胺,在避光情况通氩气30分钟,室温下置于1kw的碘钨灯下光照,1小时后,用冷的甲醇沉淀,即可得白色聚合物,聚甲基丙烯酸甲酯,产率70%。
实施例8
4-甲氧基苯基-4′-(4-苯甲酰基)-苯乙烯基三苯胺的可见光光敏引发溶液中的甲基丙烯酸甲酯聚合
在10cm长的硬质玻璃管中,加入2克乙酸乙酯和5克的甲基丙烯酸甲酯,加入10毫克发明的染料,2毫升三乙醇胺,在避光情况通氩气30分钟,室温下置于1kw的碘钨灯下光照,1小时后,用冷的甲醇沉淀,即可得白色聚合物,聚甲基丙烯酸甲酯,产率72%。
实施例9
4[(4-苯甲酰基)-苯乙烯基)]-4′-(4-N,N-二苯胺基苯基)三苯胺的可见光光敏引发溶液中的甲基丙烯酸甲酯聚合
在10cm长的硬质玻璃管中,加入2克乙酸乙酯和5克的甲基丙烯酸甲酯,加入10毫克发明的染料,2毫升三乙醇胺,在避光情况通氩气30分钟,室温下置于1kw的碘钨灯下光照,1小时后,用冷的甲醇沉淀,即可得白色聚合物,聚甲基丙烯酸甲酯,产率69%。
Claims (4)
2.权利要求1所述的具有共轭结构含二苯甲酮片段的可见光引发剂的合成方法,其特征是步骤如下:
第一步: 含有醛基的三苯胺衍生物的合成
将4-溴-4′-醛基三苯胺与苯硼酸衍生物以摩尔比1:1.1的比例(即苯硼酸衍生物的摩尔量是4-溴-4′-醛基三苯胺的1.1倍)加入三颈瓶中混合,加入相当于所有药品20-100倍体积的THF与甲苯混合液(THF与甲苯的体积比为8:2),在氩气保护下,回流搅拌30min,加入基于4-溴-4′-醛基三苯胺摩尔量12倍的K2CO3饱和溶液和基于4-溴-4′-醛基三苯胺摩尔量3%的四(三苯基膦)钯,回流反应24h,真空抽出溶剂,二氯甲烷萃取三次,除去溶剂后,用二氯甲烷过硅胶色谱柱分离得到产物,真空干燥箱干燥,备用;
其中分子结构式(Ⅱ),分子结构式(Ⅲ)中R代表:苯基,4-甲氧基苯基,N,N-二苯胺基苯基;
第二步:具有共轭结构含二苯甲酮片段衍生物的合成
将第一步合成的含醛基的三苯胺衍生物和4-苯甲酰基苄基磷酸二乙酯以摩尔比1:1.2的比例(即4-苯甲酰基苄基磷酸二乙酯的摩尔量为第一步合成的含醛基的三苯胺衍生物的1.2倍)加入到三颈瓶中混合,在冰浴情况下,不断搅拌并用加入所有药品10倍体积的干燥THF溶解,加入基于第一步合成的含醛基的三苯胺衍生物的摩尔量3.5倍的碱性催化剂,反应0.5小时后撤下冰浴,搅拌过夜,用1mol/L盐酸中和反应液,真空抽出溶剂,用二氯甲烷萃取三次,除去溶剂后,用二氯甲烷过硅胶色谱柱分离得到产物,真空干燥箱干燥;
其中分子结构式(Ⅰ)和分子结构式(Ⅲ)中R代表:苯基,4-甲氧基苯基,N,N-二苯胺基苯基。
3.根据权利要求2所述的合成方法,其特征是:第二步中的碱性催化剂是氢化钠、醇钠、醇钾或他们的任意混合物。
4.权利要求1所述的具有共轭结构含二苯甲酮片段的可见光引发剂,其用途是:该可见光引发剂与助剂三乙醇胺组成光敏系统用于溶液中烯类单体的可见光聚合或作为光固化材料。
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20120718 |