CN104761661B - 一种可聚合可水溶的二苯甲酮类光引发剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种可聚合可水溶的二苯甲酮类光引发剂及其制备方法。该方法是将3，3＇，4，4＇—二苯甲酮四酸二酐与含活泼氢的丙烯酸酯类单体反应，向二苯甲酮分子中引入可聚合的双键，之后加入碱性物质，与产物自身的羧酸反应，提高水溶解性，制得可聚合可水溶的光引发剂。该制备方法操作简单，产品产率高，所得光引发剂无迁移，水溶性好，引发效率高。
Description
技术领域：
本发明属于一种有机化合物及其制备方法，特别是一种可聚合可水溶的二苯甲酮光引发剂及其制备方法。
背景技术：
光固化技术是—项节能和清洁环保型技术，被誉为“绿色技术”。光固化技术(UV)是通过一定波长的紫外光照射，使液态的低聚物(包括单体)高速聚合而成固态的一种光聚合技术，光固化反应本质上是光引发的聚合、交联反应。光固化技术的特点就是环保、快速、低能耗，在光固化涂料、光固化油墨、光致抗蚀剂、粘合剂、激光三维成像，三维造型等领域上得到广泛应用。
随着光固化技术行业的发展，对光引发剂的要求也越来越高，研究也越深入。传统的小分子光引发剂，分子量低，与光固化体系相容性差，易挥发易迁移，从而降低了光聚合的引发效率。因此，目前人们开始开发研究大分子或可聚合的光引发剂。
同时，环境问题日益突出，人们环保意识的加强，消费者对食品、医药等行业中外来化合物的污染日益敏感，政府的相关环保政策的出台，如国家制定VOC排放标准，改革涂料行业政策，促使人们开始向着光固化水性涂料方向发展，兼顾了水性涂料的环保无污染和光固化涂料的快速高效的优点。在水性光固化体系中，需要使用水性光引发剂，使得水性光引发剂的研究和开发成为人们关注的焦点。
当前的水溶性可聚合光引发剂的研究较少，且制备方法较复杂，所以迫切需要一种简洁高效的制备水溶性可聚合光引发剂的方法。
发明内容：
本发明提供了一种可聚合可水溶的二苯甲酮类光引发剂及其制备方法，本发明通过分子结构设计向二苯甲酮分子中引入可聚合的双键，之后加入碱性物质，与产物自身的羧酸反应，提高水溶解性，制得可聚合可水溶的光引发剂。该制备方法操作简单，产品产率高，所得光引发剂无迁移，水溶性好，引发效率高。
本发明所得到的可聚合可水溶二苯甲酮类光引发剂，其结构式为：
结构式中：R1＝H、Na+、K+或R2，R3，R4结构可分别单独选自：-H,-CH3,-CH2CH3,-CH2CH2CH3,-CH2CH2CH2CH3,-CH2OH,-CH2CH2OH或-CH2CH2CH2OH；当Y＝H时，X＝O，n＝1-10；当Y＝CH3时，X＝O、S或NR5，R5＝-H、-CH3或-CH2CH3；n＝1-10。
所述的可聚合可水溶的二苯甲酮类光引发剂的制备方法，其特征在于：
(1)将3，3＇，4，4＇—二苯甲酮四酸二酐、丙烯酸酯类单体溶于有机溶剂，加入用量是上述两种单体总质量0.3％-0.6％的催化剂，升温到60-110℃，反应5-24h，反应结束后冷却至室温，旋蒸除去有机溶剂，用去离子水洗涤萃取3-5次，干燥。
(2)将所得产物与碱性溶液中的碱性溶质按摩尔比1:2混合，反应成盐，干燥得到可聚合可水溶的二苯甲酮类光引发剂。
其中反应式可如下表示：
进一步，所使用的丙烯酸酯类单体为：
Y＝-H或-CH3，n＝1-10；
R5＝-H或-CH3，n＝1-10；
n＝1-10。
本发明使用的有机溶剂是无水的乙酸乙酯、三氯甲烷、丙酮、二甲基甲酰胺、四氢呋喃或二氯甲烷。
进一步，所使用的碱性物质为:NaOH、KOH、Na2CO3、K2CO3、NaHCO3、KHCO3、NH3H2O、NH2CH3、NH2CH2CH3、NH2CH2CH2CH3、NH2CH2CH2CH2CH3、NH2CH2CH2OH、NH(CH3)2、NH(CH2CH3)2、NH(CH2CH2CH3)2、NH(CH2CH2CH2CH3)2、NH(CH2CH2OH)2、N(CH3)3、N(CH2CH3)3、N(CH2CH2CH3)3、N(CH2CH2OH)3或N(CH2CH2CH2OH)3。
发明提供了一种可聚合可水溶的二苯甲酮类光引发剂及其制备方法，本发明通过分子结构设计向二苯甲酮分子中引入可聚合的双键，之后加入碱性物质，与产物自身的羧酸反应，制得可聚合可水溶的光引发剂。所得引发剂的水溶解度高(均大于30g/100g水)，以下所有实施例的光引发效率相近且较高，可由附图2，3，4得知。
该反应所得可聚合可水溶光引发剂改善了表面迁移性，提高了水溶性，制备方法简单易行，成本低，使其拥有广泛的应用。
附图说明
图1是实施例第(1)步反应制得的光引发剂的紫外吸收光谱
图2是实施例第(1)步反应制得的光引发剂在乙酸乙酯溶液中光聚合的实时红外谱图
图3是实施例第(1)步反应制得的光引发剂与丙烯酸羟乙酯光聚合的实时红外谱图
图4是实施例第(2)步反应制得的盐类光引发剂与丙烯酸羟乙酯光聚合的实时红外谱图
具体实施方式：
实施例1：
(1)称取0.05mol(16.1g)的3，3＇，4，4＇—二苯甲酮四酸二酐溶于50mL干燥后的乙酸乙酯中，将其加入到装有温度计、冷凝管和电子搅拌装置的三口烧瓶内，将0.1mol(11.6g)的丙烯酸羟乙酯和0.1385g的三苯基膦直接加入到反应溶液中，搅拌，油浴升温到80℃，反应5h后冷却至室温。旋蒸除去有机溶剂，再用去离子水洗涤萃取3次，干燥。
(2)为了进一步提高水溶性，将产物溶于100ml，1mol/L的氢氧化钠溶液中，混合均匀，再次干燥，得到可聚合可水溶的二苯甲酮类光引发剂。
实施例2：
(1)称取0.05mol(16.1g)的3，3＇，4，4＇—二苯甲酮四酸二酐溶于50mL干燥后的乙酸乙酯中，将其加入到装有温度计、冷凝管和电子搅拌装置的三口烧瓶内，将0.1mol(13.0g)的甲基丙烯酸羟乙酯和0.1455g的三苯基膦直接加入到反应溶液中，搅拌，油浴升温到80℃，反应10h后冷却至室温。旋蒸除去有机溶剂，再用去离子水洗涤萃取3次，干燥。
(2)为了进一步提高水溶性，将产物溶于100ml，1mol/L的氢氧化钾溶液中，混合均匀，干燥，得到可聚合可水溶的二苯甲酮类光引发剂。
实施例3：
(1)称取0.05mol(16.1g)的3，3＇，4，4＇—二苯甲酮四酸二酐溶于50mL干燥后的三氯甲烷中，将其加入到装有温度计、冷凝管和电子搅拌装置的三口烧瓶内，将0.01mol(13.0g)的丙烯酸羟丙酯和0.0873g的三苯基膦直接加入到反应溶液中，搅拌，油浴升温到90℃，反应15h后冷却至室温。旋蒸除去有机溶剂，再用去离子水洗涤萃取3次，干燥。
(2)为了进一步提高水溶性，将产物溶于100ml，1mol/L的二乙胺溶液中，混合均匀，干燥，得到可聚合可水溶的二苯甲酮类光引发剂。
实施例4：
(1)称取0.05mol(16.1g)的3，3＇，4，4＇—二苯甲酮四酸二酐溶于50mL干燥后的三氯甲烷中，将其加入到装有温度计、冷凝管和电子搅拌装置的三口烧瓶内，将0.1mol(14.4g)的甲基丙烯酸羟丙酯和0.0915g的三苯基膦直接加入到反应溶液中，搅拌，油浴升温到90℃，反应15h后冷却至室温。旋蒸除去有机溶剂，再用去离子水洗涤萃取3次，干燥。
(2)为了进一步提高水溶性，将产物溶于100ml，1mol/L的二乙醇胺溶液中，混合均匀，干燥，得到可聚合可水溶的二苯甲酮类光引发剂。
实施例5：
(1)称取0.05mol(16.1g)的3，3＇，4，4＇—二苯甲酮四酸二酐溶于50mL干燥后的丙酮中，将其加入到装有温度计、冷凝管和电子搅拌装置的三口烧瓶内，将0.1mol(12.9g)的甲基丙烯酸胺基乙酯和0.1450g的对甲苯磺酸催化剂直接加入到反应溶液中，搅拌，油浴升温到60℃，反应10h后冷却至室温。旋蒸除去有机溶剂，再用去离子水洗涤萃取3次，干燥。
(2)为了进一步提高水溶性，将产物溶于100ml，1mol/L的氢氧化钾溶液中，混合均匀，干燥，得到可聚合可水溶的二苯甲酮类光引发剂。
实施例6：
(1)称取0.05mol(16.1g)的3，3＇，4，4＇—二苯甲酮四酸二酐溶于50mL干燥后的丙酮中，将其加入到装有温度计、冷凝管和电子搅拌装置的三口烧瓶内，将0.1mol(14.3g)的甲基丙烯酸胺基丙酯和0.1520g的对甲苯磺酸催化剂直接加入到反应溶液中，搅拌，油浴升温到60℃，反应10h后冷却至室温。旋蒸除去有机溶剂，再用去离子水洗涤萃取3次，干燥。
(2)为了进一步提高水溶性，将产物溶于100ml，1mol/L的二乙醇胺溶液中，混合均匀，干燥，得到可聚合可水溶的二苯甲酮类光引发剂。
实施例7：
(1)称取0.05mol(16.1g)的3，3＇，4，4＇—二苯甲酮四酸二酐溶于50mL干燥后的二氯甲烷中，将其加入到装有温度计、冷凝管和电子搅拌装置的三口烧瓶内，将0.1mol(14.6g)的甲基丙烯酸巯基乙酯和0.1842g的固体磺酸催化剂直接加入到反应溶液中，搅拌，油浴升温到110℃，反应24h后冷却至室温。旋蒸除去有机溶剂，再用去离子水洗涤萃取3次，干燥。
(2)为了进一步提高水溶性，将产物溶于100ml，1mol/L的氢氧化钾溶液中，混合均匀，干燥，得到可聚合可水溶的二苯甲酮类光引发剂。
实施例8：
(1)称取0.05mol(16.1g)的3，3＇，4，4＇—二苯甲酮四酸二酐溶于50mL干燥后的二氯甲烷中，将其加入到装有温度计、冷凝管和电子搅拌装置的三口烧瓶内，将0.1mol(16.0g)的甲基丙烯酸巯基丙酯和0.1926g的固体磺酸催化剂直接加入到反应溶液中，搅拌，油浴升温到110℃，反应24h后冷却至室温。旋蒸除去有机溶剂，再用去离子水洗涤萃取5次，干燥。
(2)为了进一步提高水溶性，将产物溶于100ml，1mol/L的二乙醇胺溶液中，混合均匀，干燥，得到可聚合可水溶的二苯甲酮类光引发剂。
Claims (5)
1.一种可聚合可水溶的二苯甲酮类光引发剂，其特征在于该可聚合可水溶的二苯甲酮类光引发剂结构如下式所示：
结构式中：R1＝H、Na+、K+或R2，R3，R4结构分别单独选自：-H,-CH3,-CH2CH3,-CH2CH2CH3,-CH2CH2CH2CH3,-CH2OH,-CH2CH2OH或-CH2CH2CH2OH；当Y＝H时，X＝O，n＝1-10；当Y＝CH3时，X＝O、S或NR5，R5＝-H、-CH3或-CH2CH3；n＝1-10。
2.如权利要求1所述的可聚合可水溶的二苯甲酮类光引发剂的制备方法，其特征在于：
(1)将3，3＇，4，4＇—二苯甲酮四酸二酐、丙烯酸酯类单体溶于有机溶剂，加入用量是上述两种单体总质量0.3％-0.6％的催化剂，升温到60-110℃，反应5-24h，反应结束后冷却至室温，旋蒸除去有机溶剂，用去离子水洗涤萃取3次，干燥；
(2)将所得产物与碱性物质溶液中的碱性溶质按摩尔比1:2混合，反应成盐，干燥得到可聚合可水溶的二苯甲酮类光引发剂。
3.如权利要求2所述的可聚合可水溶的二苯甲酮类光引发剂的制备方法，其特征在于,所使用的丙烯酸酯类单体为：
Y＝-H或-CH3，n＝1-10；
R5＝-H或-CH3，n＝1-10；
n＝1-10。
4.如权利要求2所述的可聚合可水溶的二苯甲酮类光引发剂的制备方法，其特征在于，所使用的有机溶剂为：乙酸乙酯、三氯甲烷、丙酮、二甲基甲酰胺、四氢呋喃或二氯甲烷。
5.如权利要求2所述的可聚合可水溶的二苯甲酮类光引发剂的制备方法，其特征在于，所使用的碱性物质为:NaOH、KOH、Na2CO3、K2CO3、NaHCO3、KHCO3、NH3H2O、NH2CH3、NH2CH2CH3、NH2CH2CH2CH3、NH2CH2CH2CH2CH3、NH2CH2CH2OH、NH(CH3)2、NH(CH2CH3)2、NH(CH2CH2CH3)2、NH(CH2CH2CH2CH3)2、NH(CH2CH2OH)2、N(CH3)3、N(CH2CH3)3、N(CH2CH2CH3)3、N(CH2CH2OH)3或N(CH2CH2CH2OH)3。
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