CN110105471B - 水溶性光引发剂及其制备方法 - Google Patents
水溶性光引发剂及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN110105471B CN110105471B CN201910489795.XA CN201910489795A CN110105471B CN 110105471 B CN110105471 B CN 110105471B CN 201910489795 A CN201910489795 A CN 201910489795A CN 110105471 B CN110105471 B CN 110105471B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- water
- soluble photoinitiator
- alpha
- soluble
- anhydride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 24
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims abstract description 43
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- -1 cyclic acid anhydride Chemical class 0.000 claims description 30
- 238000006136 alcoholysis reaction Methods 0.000 claims description 16
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 14
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 10
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 claims description 10
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical group CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 claims description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 3
- LEVJVKGPFAQPOI-UHFFFAOYSA-N phenylmethanone Chemical compound O=[C]C1=CC=CC=C1 LEVJVKGPFAQPOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 14
- 238000000576 coating method Methods 0.000 abstract description 13
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 abstract description 11
- 239000000178 monomer Substances 0.000 abstract description 10
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 abstract description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 abstract description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Chemical group CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 8
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M acrylate group Chemical group C(C=C)(=O)[O-] NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 238000010923 batch production Methods 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- CHIHQLCVLOXUJW-UHFFFAOYSA-N benzoic anhydride Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OC(=O)C1=CC=CC=C1 CHIHQLCVLOXUJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 231100000956 nontoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
- C09D11/101—Inks specially adapted for printing processes involving curing by wave energy or particle radiation, e.g. with UV-curing following the printing
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
本发明公开一种水溶性光引发剂及其制备方法，其中，一种水溶性光引发剂，所述水溶性光引发剂的分子式为：
分子式中R1、R2均为取代基，
Description
技术领域
本发明涉及光引发剂技术领域，特别涉及一种水溶性光引发剂及其制备方法。
背景技术
光引发剂是光聚合技术的重要组成部分，它对光固化类似的涂料和油墨的光固化速率起决定性作用。随着国家对环境保护的重视，水溶性光引发剂的开发引起高度重视，水溶性光引发剂是水性光固化技术的关键组成部分，要求其在水性低聚物中相容性好，引发效率高，以及低挥发性、无毒、无味、无色等特点。
α-羟基酮类引发剂是一种应用广泛的夺氢型光引发剂，具有良好的抗黄变性能，产品性能优异，引发速度快，常用作清漆与光油。然而，α-羟基酮类引发剂的水溶性很差，难以作为水溶性光引发剂直接应用于水性光固化涂料和油墨的配方之中。
发明内容
本发明的主要目的是提供一种水溶性好的水溶性光引发剂。
为实现上述目的，本发明提出水溶性光引发剂，所述水溶性光引发剂的分子式为：
其中，R1、R2均为取代基，
为碳链骨架。
进一步地，所述的水溶性光引发剂，所述水溶性光引发剂的分子式为：
进一步地，所述的水溶性光引发剂，所述水溶性光引发剂的分子式为：
进一步地，所述的水溶性光引发剂，所述水溶性光引发剂的分子式为：
本发明还提出一种水溶性光引发剂的制备方法，包括以下步骤：
以α-羟基酮类引发剂和酸酐为反应物，以使酸酐被α-羟基酮类引发剂醇解，生成带有亲水基团的水溶性光引发剂。
进一步地，所述的水溶性光引发剂的制备方法，所述α-羟基酮类引发剂包括α－羟基－α－甲基苯丙酮和α－羟基环己基苯基甲酮中的至少一种。
进一步地，所述的水溶性光引发剂的制备方法，所述酸酐为环状酸酐，所述制备过程包括以下步骤：
以α-羟基酮类引发剂和环状酸酐为反应物，环状酸酐发生开环反应，并被α-羟基酮类引发剂醇解，生成带有亲水基团的水溶性光引发剂。
进一步地，所述的水溶性光引发剂的制备方法，所述环状酸酐包括顺丁烯二酸酐和四氢苯酐中的至少一种。
进一步地，所述的水溶性光引发剂的制备方法，所述“以α-羟基酮类引发剂和环状酸酐为反应物，环状酸酐发生开环反应，并被α-羟基酮类引发剂醇解”的步骤包括：
将α-羟基酮类引发剂和环状酸酐混合，在催化剂的作用下，环状酸酐发生开环反应，并被α-羟基酮类引发剂醇解。
进一步地，所述的水溶性光引发剂的制备方法，所述催化剂为二甲基苯胺。
本发明的技术方案通过采用分子结构设计，将羧基和醚键引入到α-羟基酮类引发剂的分子链中，产生了一种新的水溶性光引发剂，提高了水溶性光引发剂与水溶性活性单体的相容性，适用于水性光固化技术，可直接应用于水性光固化涂料和油墨的配方之中。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
本发明提出一种水溶性光引发剂。
在本发明一实施例中，该水溶性光引发剂的分子式为：
其中，R1、R2均为侧基，
为碳链骨架。
当然，
中，既可以为-CH2-CH2-，又可以包含多个-CH2-，还可以为-CH＝CH-，甚至还可以为-C≡C-，均在本发明的保护范围之内。
本发明的技术方案通过采用分子结构设计，将羧基和醚键引入到α-羟基酮类引发剂的分子链中，产生了一种新的水溶性光引发剂，提高了水溶性光引发剂与水溶性活性单体的相容性，适用于水性光固化技术，可直接应用于水性光固化涂料和油墨的配方之中。
需要说明的是，本发明实施例中水溶性光引发剂既可以采用α-羟基酮类引发剂与酸酐醇解反应制备，又可以采用α-羟基酮类引发剂与羧酸酯化反应制备。另外，本申请的水溶性光引发剂分子式中不仅含有羧基，而且还含有醚键，进一步提高了水溶性光引发剂的水溶性。
进一步地，所述水溶性光引发剂的分子式为：
本发明实施例中水溶性光引发剂的分子式中包含碳碳双键，碳碳双键可参与聚合反应。
又进一步地，所述水溶性光引发剂的分子式为：
本发明实施例水溶性光引发剂可以采用α－羟基－α－甲基苯丙酮与酸酐的反应物制备，反应物原料简单易得，降低了水溶性光引发剂的制备成本。
再进一步地，所述水溶性光引发剂的分子式为：
本发明实施例水溶性光引发剂可以采用α－羟基环己基苯基甲酮与酸酐的反应物制备，反应物原料简单易得，降低了水溶性光引发剂的制备成本。
本发明还提出一种水溶性光引发剂的制备方法，所述水溶性光引发剂由所述的水溶性光引发剂的制备方法制备得到，所述水溶性光引发剂参照上述实施例，由于所述水溶性光引发剂包括了上述所有实施例的全部技术方案，因此至少具有上述实施例的技术方案所带来的所有有益效果。本发明所述的一种水溶性光引发剂的制备方法，包括以下步骤：以α-羟基酮类引发剂和酸酐为反应物，以使酸酐被α-羟基酮类引发剂醇解，生成带有亲水基团的水溶性光引发剂。与酯化反应相比，本发明实施例通过醇解反应制备水溶性光引发剂，一方面醇解反应的反应条件温和，反应温度为80℃到100℃，不需要强酸强碱作催化剂，采用叔胺等弱碱作催化剂即可；另一方面不会生成水分子副产物，也避免了生成的带有羧基的水溶性光引发剂继续和α-羟基酮类引发剂反应，保证了醇解反应的产率。
进一步地，所述α-羟基酮类引发剂包括α－羟基－α－甲基苯丙酮和α－羟基环己基苯基甲酮中的至少一种。本发明实施例α-羟基-α－甲基苯丙酮和α-羟基环己基苯基甲酮作为α-羟基酮类引发剂，使得所制备的水溶性光引发剂不仅能吸收紫外光，光裂解后产生的两种自由基都可以引发水溶性活性单体的聚合，引发活性好，而且能够使水溶性涂层在较短时间内固化成膜，同时还能吸收紫外光，提高涂层的耐候性能，使得涂层长期使用不也泛黄、变脆。并且，α－羟基－α－甲基苯丙酮和α－羟基环己基苯基甲酮的成本低，降低了水溶性光引发剂的制备成本。
在本发明一实施例中，所述酸酐为环状酸酐，所述制备过程包括以下步骤：以α-羟基酮类引发剂和环状酸酐为反应物，环状酸酐发生开环反应，并被α-羟基酮类引发剂醇解，生成带有亲水基团的水溶性光引发剂。本发明实施例通过α-羟基酮类引发剂和环状酸酐开环反应生成带有亲水基团的水溶性光引发剂，制备工艺简单，反应的产物组分单一，没有生成水分子副产物，无需分离提纯过程和副产物处理过程，保证了所制备水溶性光引发剂的性能一致性，适用于大规模的工业化批量生产。
再进一步地，所述环状酸酐包括顺丁烯二酸酐和四氢苯酐中的至少一种。本发明实施例采用顺丁烯二酸酐和四氢苯酐作为环状酸酐，不仅提高了水溶性引发剂与水溶性活性单体的相容性，而且环状酸酐的反应活性高，能够与α-羟基酮类引发剂反应迅速。同时，顺丁烯二酸酐和四氢苯酐含有双键，也可以参与聚合反应。另外，顺丁烯二酸酐和四氢苯酐的成本低，降低了水溶性光引发剂的制备成本。
其中，所述α－羟基－α－甲基苯丙酮和顺丁烯二酸酐的反应原理为：
所述α-羟基环己基苯基甲酮和顺丁烯二酸酐的反应原理为：
在本发明另一实施例中，所述“以α-羟基酮类引发剂和环状酸酐为反应物，环状酸酐发生开环反应，并被α-羟基酮类引发剂醇解”的步骤包括：
将α-羟基酮类引发剂和环状酸酐混合，在催化剂的作用下，环状酸酐发生开环反应，并被α-羟基酮类引发剂醇解。本发明实施例通过加入催化剂，进一步加快了反应速率，保证了醇解反应快速进行。
进一步地，所述催化剂为二甲基苯胺。本发明实施例采用二甲基苯胺作为催化剂，二甲基苯胺为弱碱，有效地避免了副反应的发生，保证了制备产物组成的一致性。
再进一步地，所述二甲基苯胺的加入量为反应物总重量的0.1％到0.5％。本发明实施例所述二甲基苯胺的加入量为反应物总重量的0.1％到0.5％，无需后处理工艺去除，简化了制备工艺。
又进一步地，所述醇解反应过程的温度为80℃到100℃。本发明实施例通过控制醇解反应的温度，使得α-羟基酮类引发剂和环状酸酐充分反应，保证了所制备水溶性引发剂的产率，并且，也不会导致所制备水溶性引发剂变性。当然，为了保证醇解反应充分进行，进一步提高水溶性引发剂的产率，也可以适当醇解反应过程的温度。
本发明还提出一种水溶性光引发剂的应用，包括所述水溶性光引发剂的制备方法，所述水溶性光引发剂的制备方法参照上述实施例，由于所述水溶性光引发剂的制备方法包括了上述所有实施例的全部技术方案，因此至少具有上述实施例的技术方案所带来的所有有益效果。本发明所述的一种水溶性光引发剂的应用，所述的水溶性光引发剂用于引发含不饱和双键的水溶性活性单体的聚合。本发明实施例水溶性光引发剂与水溶性活性单体的相容性好，适用于水性光固化技术，可直接应用于水性光固化涂料和油墨的配方之中。
进一步地，所述水溶性活性单体为丙烯酸酯类单体。本发明实施例水溶性光引发剂能够引发丙烯酸酯类单体的聚合，使得丙烯酸酯类涂层在较短时间内固化成膜，同时还能吸收紫外光，提高涂层的耐候性能，使得涂层长期使用不也泛黄、变脆。
以上所述仅为本发明的优选实施例，并非因此限制本发明的专利范围，凡是在本发明的发明构思下，利用本发明说明书内容所作的等效结构变换，或直接/间接运用在其他相关的技术领域均包括在本发明的专利保护范围内。
Claims (9)
1.一种水溶性光引发剂，其特征在于，所述水溶性光引发剂的分子式为：
其中，R1、R2均为取代基。
2.如权利要求1所述的水溶性光引发剂，其特征在于，所述水溶性光引发剂的分子式为：
3.如权利要求1所述的水溶性光引发剂，其特征在于，所述水溶性光引发剂的分子式为：
4.一种如权利要求1至3中任一项所述的水溶性光引发剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
以α-羟基酮类引发剂和酸酐为反应物，以使酸酐被α-羟基酮类引发剂醇解，生成带有亲水基团的水溶性光引发剂。
5.如权利要求4所述的水溶性光引发剂的制备方法，其特征在于，所述α-羟基酮类引发剂包括α－羟基－α－甲基苯丙酮和α－羟基环己基苯基甲酮中的至少一种。
6.如权利要求5所述的水溶性光引发剂的制备方法，其特征在于，所述酸酐为环状酸酐，所述制备过程包括以下步骤：
以α-羟基酮类引发剂和环状酸酐为反应物，环状酸酐发生开环反应，并被α-羟基酮类引发剂醇解，生成带有亲水基团的水溶性光引发剂。
7.如权利要求6所述的水溶性光引发剂的制备方法，其特征在于，所述环状酸酐包括顺丁烯二酸酐和四氢苯酐中的至少一种。
8.如权利要求7所述的水溶性光引发剂的制备方法，其特征在于，所述“以α-羟基酮类引发剂和环状酸酐为反应物，环状酸酐发生开环反应，并被α-羟基酮类引发剂醇解”的步骤包括：
将α-羟基酮类引发剂和环状酸酐混合，在催化剂的作用下，环状酸酐发生开环反应，并被α-羟基酮类引发剂醇解。
9.如权利要求8所述的水溶性光引发剂的制备方法，其特征在于，所述催化剂为二甲基苯胺。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201910489795.XA CN110105471B (zh) | 2019-06-04 | 2019-06-04 | 水溶性光引发剂及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201910489795.XA CN110105471B (zh) | 2019-06-04 | 2019-06-04 | 水溶性光引发剂及其制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN110105471A CN110105471A (zh) | 2019-08-09 |
| CN110105471B true CN110105471B (zh) | 2021-04-09 |
Family
ID=67494115
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201910489795.XA Active CN110105471B (zh) | 2019-06-04 | 2019-06-04 | 水溶性光引发剂及其制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN110105471B (zh) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113861350A (zh) * | 2021-10-14 | 2021-12-31 | 王俊生 | 一种可聚合树脂的制备方法、以及油墨和涂料 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20150038781A (ko) * | 2013-09-30 | 2015-04-09 | 동우 화인켐 주식회사 | 광 경화성 조성물 및 이를 이용한 패턴 형성 방법 |
| CN104761661A (zh) * | 2015-03-31 | 2015-07-08 | 北京化工大学 | 一种可聚合可水溶的二苯甲酮类光引发剂及其制备方法 |
| CN109384670A (zh) * | 2017-08-02 | 2019-02-26 | 北京化工大学常州先进材料研究院 | 一类水溶性光引发剂及其制备方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7615585B2 (en) * | 2007-04-19 | 2009-11-10 | Troy Corporation | Degassing compositions for curable coatings |
-
2019
- 2019-06-04 CN CN201910489795.XA patent/CN110105471B/zh active Active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20150038781A (ko) * | 2013-09-30 | 2015-04-09 | 동우 화인켐 주식회사 | 광 경화성 조성물 및 이를 이용한 패턴 형성 방법 |
| CN104761661A (zh) * | 2015-03-31 | 2015-07-08 | 北京化工大学 | 一种可聚合可水溶的二苯甲酮类光引发剂及其制备方法 |
| CN109384670A (zh) * | 2017-08-02 | 2019-02-26 | 北京化工大学常州先进材料研究院 | 一类水溶性光引发剂及其制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 含光敏剂184结构的超支化碱溶性感光聚合物的合成及性能;冯宗财;《应用化学》;20070630;第24卷(第6期);第670-674页 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN110105471A (zh) | 2019-08-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN100586972C (zh) | 一种水性紫外光固化涂料专用环氧树脂的制备方法 | |
| WO2018219729A1 (en) | Curable compositions and uses thereof | |
| CN111471261A (zh) | 一种生物基紫外光固化3d打印树脂及其制备方法 | |
| CN110105471B (zh) | 水溶性光引发剂及其制备方法 | |
| CN113667106B (zh) | 一种紫外光固化衣康酸基聚酯树脂及其制备方法 | |
| CN105542098A (zh) | 一种改性醛酮树脂及其制备方法与应用 | |
| CN112694548B (zh) | 一种酰基膦氧化物光引发剂及其制备方法和用途 | |
| JP3843575B2 (ja) | 光カチオン硬化性樹脂組成物 | |
| CN101983959B (zh) | 可光聚合用的多官能度丙烯酸酯单体及其制备方法 | |
| CN111117334A (zh) | 一种水性光固化活性稀释剂及其制备方法和应用 | |
| JPS63182313A (ja) | 酢酸ビニル−アクリレート系共重合体 | |
| CN103145755A (zh) | 乙二醇二缩水甘油醚双甲基丙烯酸酯磷酸酯及其合成方法 | |
| CN113387826B (zh) | 一种水性紫外光固化树脂及其制备方法和应用 | |
| CN115677997A (zh) | 一种低粘度uv光固化超支化聚酯丙烯酸酯树脂及其制备方法与应用 | |
| JPH0794519B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物並びに被覆組成物および印刷インキ組成物 | |
| CN111285957A (zh) | 一种水可分散型羟基丙烯酸树脂及其制备方法 | |
| EP0483796B1 (en) | A composition comprising polyether compounds, a process for the preparation thereof and a photocurable resin composition | |
| CN110317346B (zh) | 树枝状荧光素钠-碘鎓盐可见光引发剂及其制备方法和应用 | |
| CN101875715B (zh) | 一种环氧改性的聚氨酯和紫外光固化涂料及其制备方法 | |
| JP2006199957A (ja) | 光カチオン硬化性樹脂組成物、並びに該光カチオン硬化性樹脂組成物を含有する耐汚染性塗料、コーティング材料、樹脂改質剤、レジスト材料及び光造型剤 | |
| CN115974724B (zh) | 一种紫外光引发剂及其制备方法和应用 | |
| CN117720577A (zh) | 一种新型高分子双酰基膦氧化物及其制备方法与应用 | |
| JP3426058B2 (ja) | 高不飽和基価ラクトン重合体およびその製造方法 | |
| JP6286274B2 (ja) | 熱硬化性組成物、及び硬化物 | |
| CN114149387A (zh) | 一种丁基缩水甘油醚甲基丙烯酸酯的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |