CN113667106B - 一种紫外光固化衣康酸基聚酯树脂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种紫外光固化衣康酸基聚酯树脂，其包括以下重量百分比的组分：小分子多元醇48.86～52％；衣康酸19.3～22.16％；二元酸28～28.16％；催化剂0.22～0.4％；第一阻聚剂0.02％；第二阻聚剂0.06％，抗氧剂0.34～0.4％。本发明还公开了所述紫外光固化衣康酸基聚酯树脂的制备方法，该方法采用熔融聚合法合成衣康酸基聚酯树脂，可以是一步法或两步法。本发明的紫外光固化衣康酸基聚酯树脂解决了不饱和聚酯树脂在光固化应用，尤其在光固化木器底漆的应用中性能上表干性差、不易打磨等性能上的缺陷，完全可取代一部分聚酯丙烯酸酯等普通光固化树脂应用于光固化木器底漆，还可广泛应用于石材涂层、木器底漆面漆、塑胶漆、油墨纸品上光等诸多领域。
Description
技术领域
本发明涉及高分子材料化工领域，具体涉及一种紫外光固化衣康酸基聚酯树脂及其制备方法。
背景技术
随着科技的进步，工业的发展，环境的问题越加彰显突出，国际社会对环境问题也愈加重视。在此背景下，紫外光固化作为一种具备节能、高效、环境友好以及低VOC排量和价格低等突出优点的新型固化技术，逐渐走进人们的视野，成为未来固化技术发展的一个主要方向。
光固化木器底漆是一种最常见也最常用的光固化涂料，目前主要是聚酯丙烯酸酯和环氧丙烯酸酯搭配起来用，采用这种组合主要是单独采用聚酯丙烯酸酯配制底漆时干性不够好，需要搭配环氧丙烯酸酯进行提高干性，而单独采用环氧丙烯酸酯也会有性能过剩、成本偏高问题。传统不饱和聚酯在用于光固化涂料中其表现的性能比较差，具体如表干性差、硬度低，从而导致作为木器底漆的打磨性能差。
衣康酸的结构较为特殊，相比于其它不饱和二元酸，其碳碳双键在端部，具有较为活泼的光固化活性，因此可利用衣康酸合成不饱和聚酯用于光固化涂料中，其优势相比于聚酯丙烯酸酯等普通光固化树脂，在于合成不饱和聚酯树脂的原料来源广泛且价格低廉，因此用衣康酸合成不饱和聚酯的价格要低于普通的光固化树脂。而衣康酸基不饱和聚酯刚好能综合聚酯丙烯酸酯和环氧丙烯酸酯的性能，单独可以用于配制光固化木器底漆，具有比较好的漆膜性能。
目前，有关衣康酸基光固化树脂或涂料的合成方法大多采用回流法聚合法、低温(<120℃)聚合法或减压聚合法。例如，CN201710325450.1介绍了一种光固化衣康酸改性醇酸树脂涂料的制备方法，其中树脂合成的方法为：将所需原料和二甲苯(溶剂)加入到反应器中，在一定温度下反应得到衣康酸改性的醇酸树脂。CN201910270363.X介绍了一种超支化聚酯改性衣康酸基水性光固化树脂及其制备方法，其中树脂合成的方法为：将所需原料加入到反应器中，在氮气保护下，减压加热反应，再加入缩聚催化剂和稳定剂，减压加热反应，降温，在一定温度下反应得到衣康酸改性的水性光固化树脂。CN201510946752.1公开了一种紫外光固化水性聚氨酯改性环氧衣康酸树脂及其制备方法.，其中树脂合成的方法为：首先采用环氧树脂和衣康酸反应，制得可UV固化的环氧衣康酸树脂A，另以聚二醇和二异氰酸酯反应制得NCO封端的聚氨酯半加成物B，然后产物A、B反应，后加有机碱中和，制得紫外光(UV)固化水性聚氨酯改性环氧衣康酸树脂。回流聚合法需要加入溶剂带水，生产过程不环保；低温聚合法因为衣康酸羧基反应活性低，且需加入环氧树脂或活性单体反应，导致合成成本较高，生产效率低；减压聚合法需要对反应环境进行抽真空，耗能较高，对设备要求也较高；总之，用这些合成方法合成光固化衣康酸基树脂的成本较高，且较为复杂。
发明内容
本发明的目的是针对以上要解决的技术问题，提供一种紫外光固化衣康酸基聚酯树脂，其作为光固化木器底漆应用表干性好、易打磨。
为了实现以上发明目的，本发明提供了一种紫外光固化衣康酸基聚酯树脂，其包括以下重量百分比的组分：小分子多元醇48.86～52％；衣康酸19.3～22.16％；二元酸28～28.16％；催化剂0.22～0.4％；第一阻聚剂0.02％；第二阻聚剂0.06％，抗氧剂0.34～0.4％。
优选地，所述小分子多元醇是乙二醇(EG)、丙二醇(PG)、二甘醇(DEG)、二丙二醇(DPG)、三丙二醇(TPG)、三羟甲基丙烷(TMP)、1，6-己二醇(HD)、新戊二醇(NPG)、季戊四醇(PE)中的一种或多种。
优选地，所述衣康酸是市面上所有纯度以及规格的衣康酸。
优选地，所述二元酸是苯酐、顺酐、富马酸、丁二酸、丁二酸酐、己二酸中的一种或多种。
优选地，所述催化剂是对甲苯磺酸、甲基磺酸、单丁基氧化锡(F4100)、钛酸丁基酯中的一种或多种。
优选地，所述阻聚剂是对苯二酚、叔丁基对苯二酚、对羟基苯甲醚、2-甲氧基对苯二酚、氯化铜中的一种或多种。
优选地，所述抗氧剂是次磷酸、磷酸、2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚(BHT)中的一种或多种。
优选地，所述活性稀释剂是三丙二醇二丙烯酸酯(TPGDA)、二丙二醇二丙烯酸酯(DPGDA)、新戊二醇二丙烯酸酯(NPGDA)、季戊四醇四丙烯酸酯(PETA)、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(TMPTA)中的一种或多种。
另一方面，本发明还提供了制备所述紫外光固化衣康酸基聚酯树脂的方法，其中，用熔融聚合法合成衣康酸基聚酯树脂。
优选地，该方法为一步法，即将除活性稀释剂之外的其他原料一次性投入反应釜，然后升温反应得到紫外光固化衣康酸基聚酯树脂；所述方法具体包括以下步骤：将小分子多元醇、二元酸、衣康酸、催化剂、第一阻聚剂、抗氧剂依次序投入反应釜中，通入10-20m3/h流量的氮气保护，加热升温至145℃并保温反应0.5小时，再升温至160℃反应2小时，最后升温至168-170℃反应，直至检测酸值Av<25mgKOH/g时，降温至100℃以下，加入第二阻聚剂，搅拌均匀后出料，得到所述紫外光固化衣康酸基聚酯树脂。
作为另一种优选实施方式，该方法为两步法，即先投入二元酸和小分子多元醇反应合成聚酯，再投入衣康酸熔融聚合得到衣康酸基聚酯树脂；所述方法具体包括以下步骤：首先将小分子多元醇、二元酸和第一阻聚剂依次序投入反应釜中，通入10-20m3/h流量的氮气保护，加热升温至150℃并以20℃/h的速率升温至200-210℃并保温反应1h；然后降温至120℃，持续通入10-20m3/h流量的氮气保护下投入衣康酸、催化剂和抗氧剂，快速升温至160℃左右反应1小时，然后再升温至168-170℃反应，直至检测酸值Av<25mgKOH/g时，降温至100℃以下，加入第二阻聚剂，搅拌均匀后出料，得到所述紫外光固化衣康酸基聚酯树脂。
本发明通过熔融聚合的方式在聚酯树脂分子链中引入衣康酸结构，合成了紫外光固化衣康酸基聚酯树脂，改善了原有合成工艺操作复杂、对设备要求高、合成成本大等弊端。。本发明制备的树脂可以替代聚酯丙烯酸酯和环氧丙烯酸酯单独应用于光固化木器底漆中，解决了不饱和聚酯树脂用于光固化木器底漆中应用性能上表干性差、不易打磨等缺陷问题。本发明制备的树脂为通用型树脂，不受基材、施工工艺的影响，可广泛应用于石材涂层基体树脂、木器底漆面漆、塑胶漆、油墨纸品上光等诸多领域，具有上表干性良好、容易打磨等显著优点。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明的一部分实施例，而非全部实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
若未特别说明，实施例中所用仪器或试剂均为本领域常规试剂或仪器，是可通过市场购买获得的常规产品。若未特别说明，文中涉及的具体实验操作均为本领域普通技术人员根据其掌握的公知常识或常规技术手段所能理解或知晓的，对此不再一一赘述。为简便起见，部分操作未详述操作的参数、步骤及所使用的仪器，应当理解，这些都是本领域技术人员所熟知并可重复再现的。
以下实施例中所提到的份数或百分比均为基于重量的份数或百分比；
实施例1
本发明紫外光固化衣康酸基树脂，用熔融聚合法一步法合成；
1、首先合成紫外光固化衣康酸基树脂，由下述重量比原料制成：
2、制备方法：
按配方设计量在四口烧瓶中投入52g二甘醇、10.5g顺酐、17.5g苯酐、19.3g衣康酸和0.22g对甲苯磺酸、0.02g对苯二酚、0.4g次磷酸，在加热套上装上四口烧瓶、机械搅拌器和回流冷凝管，通入10-20m3/h流量的氮气保护，加热升温至145℃并保温反应0.5小时，再升温至160℃左右反应2小时，最后升温至168-170℃反应，直至检测酸值Av<25mgKOH/g时，即为反应终点，降温至100℃以下后加入0.06g对羟基苯甲醚搅拌均匀备用。如需调节树脂粘度，则根据要求加入适量活性稀释剂稀释。
此制备方法得到的未稀释的衣康酸基聚酯树脂外观呈微黄透明粘稠状，酸值为：23mgKOH/g；粘度为：280000mPa.s/25℃。
实施例2
本发明紫外光固化衣康酸基树脂，与实施例1配方相同，用熔融聚合法两步法合成；
1、首先合成紫外光固化衣康酸基树脂，由下述重量比原料制成：
2、制备方法：
第一步：按配方设计量在四口烧瓶中投入52g二甘醇、10.5g顺酐、17.5g苯酐和0.02g对苯二酚，在加热套上装上四口烧瓶、机械搅拌器和回流冷凝管，通入10-20m3/h流量的氮气保护，加热升温至150℃并以20℃/h的速率升温至200-210℃并保温反应1h。
第二步：降温至120℃，持续通入氮气保护下投入19.3g衣康酸和0.22g对甲苯磺酸、0.4g次磷酸，快速升温至160℃反应1小时，然后再升温至168-170℃反应，直至检测酸值Av<25mgKOH/g时，即为反应终点，降温至100℃以下后加入0.06g对羟基苯甲醚搅拌均匀备用；如需调节树脂粘度，则根据要求加入适量活性稀释剂稀释。
此制备方法得到的未稀释的衣康酸基聚酯树脂外观比一步法制备的树脂颜色更浅，为微黄色透明粘稠状，酸值为：23mgKOH/g；粘度为：40000mPa.s/25℃。
实施例3
本发明紫外光固化衣康酸基树脂，用熔融聚合法一步法合成；
1、首先合成紫外光固化衣康酸基树脂，由下述重量比原料制成：
2、制备方法：
按配方设计量在四口烧瓶中投入37.5g二甘醇、11.36g乙二醇、11.36g顺酐、16.8g苯酐、22.16g衣康酸和0.4g对甲苯磺酸、0.02g对苯二酚、0.34g次磷酸，在加热套上装上四口烧瓶、机械搅拌器和回流冷凝管，通入10-20m3/h流量的氮气保护，加热升温至145℃左右并保温反应0.5小时，再升温至160℃反应2小时，最后升温至168-170℃反应，直至检测酸值Av<25mgKOH/g时，即为反应终点，降温至100℃以下后加入0.06g对羟基苯甲醚搅拌均匀备用；如需调节树脂粘度，则根据要求加入适量活性稀释剂稀释。
此制备方法得到的未稀释的衣康酸基聚酯树脂外观呈微黄透明粘稠状，酸值为：22mgKOH/g；粘度为：110000mPa.s/25℃。
实施例4
本发明紫外光固化衣康酸基树脂，与实施例3配方一样，用熔融聚合法两步法合成；
1、首先合成紫外光固化衣康酸基树脂，由下述重量比原料制成：
2、制备方法：
第一步：按配方设计量在四口烧瓶中投入37.5g二甘醇、11.36g乙二醇、11.36g顺酐、16.8g苯酐和0.02g对苯二酚，在加热套上装上四口烧瓶、机械搅拌器和回流冷凝管，通入10-20m3/h流量的氮气保护，加热升温至150℃并以20℃/h的速率升温至200-210℃并保温反应1h。
第二步：降温至120℃，持续通入氮气保护下投入22.16g衣康酸和0.4g对甲苯磺酸、0.34g次磷酸，快速升温至160℃反应1小时，然后再升温至168-170℃反应，直至检测酸值Av<25mgKOH/g时，即为反应终点，降温至100℃以下后加入0.06g对羟基苯甲醚搅拌均匀备用。如需调节树脂粘度，则根据要求加入适量活性稀释剂稀释。
此制备方法得到的未稀释的衣康酸基聚酯树脂外观比实施例3一步法制备的树脂颜色更浅，为微黄色透明粘稠状，酸值为：23mgKOH/g；粘度为：120000mPa.s/25℃。
实施例5
本发明紫外光固化衣康酸基树脂，用熔融聚合法一步法合成；
1、首先合成紫外光固化衣康酸基树脂，由下述重量比原料制成：
2、制备方法：
按配方设计量在四口烧瓶中投入17g二甘醇、20g乙二醇、5.1g顺酐、16g苯酐、40g衣康酸和1g对甲苯磺酸、0.04g对苯二酚、0.8g次磷酸，在加热套上装上四口烧瓶、机械搅拌器和回流冷凝管，通入10-20m3/h流量的氮气保护，加热升温至145℃左右并保温反应0.5小时，再升温至160℃左右反应2小时，最后升温至168-170℃反应，直至检测酸值Av<25mgKOH/g时，即为反应终点，降温至100℃以下后加入0.06g对羟基苯甲醚搅拌均匀备用；如需调节树脂粘度，则根据要求加入适量活性稀释剂稀释。
此制备方法得到的未稀释的衣康酸基聚酯树脂外观呈微黄透明粘稠状，酸值为：22mgKOH/g；粘度为：230000mPa.s/25℃。
实施例6
本发明紫外光固化衣康酸基树脂，与例5配方一样，用熔融聚合法两步法合成；
1、首先合成紫外光固化衣康酸基树脂，由下述重量比原料制成：
2、制备方法：
第一步：按配方设计量在四口烧瓶中投入17g二甘醇、20g乙二醇、5.1g顺酐、16g苯酐和0.04g对苯二酚，在加热套上装上四口烧瓶、机械搅拌器和回流冷凝管，通入10-20m3/h流量的氮气保护，加热升温至150℃并以20℃/h的速率升温至200-210℃并保温反应0.5h。第二步：降温至120℃，持续通入氮气保护下投入40g衣康酸和1g对甲苯磺酸、0.8g次磷酸，快速升温至160℃反应1小时，然后再升温至168-170℃反应，直至检测酸值Av<25mgKOH/g时，即为反应终点，降温至100℃以下后加入0.06g对羟基苯甲醚搅拌均匀备用；如需调节树脂粘度，则根据要求加入适量活性稀释剂稀释。
此制备方法得到的未稀释的衣康酸基聚酯树脂外观比一步法制备的树脂颜色要好，酸值为：23mgKOH/g；粘度为：500000mPa.s/25℃。
从实施例1-6可以看出，配方相同，用熔融两步法制备的树脂比熔融一步法制备的树脂颜色浅些，但是粘度更高，合成时间也延长了。衣康酸的含量也会影响树脂的粘度，衣康酸含量增加，树脂粘度增加。
实施例7
不含衣康酸基聚酯树脂，用熔融聚合法一步法合成；
1、首先合成紫外光固化衣康酸基树脂，由下述重量比原料制成：
2、制备方法：
按配方设计量在四口烧瓶中投入23.4g二甘醇、20g乙二醇、24.7g顺酐、30g苯酐和1g对甲苯磺酸、0.04g对苯二酚、0.8g次磷酸，在加热套上装上四口烧瓶、机械搅拌器和回流冷凝管，通入10-20m3/h流量的氮气保护，加热升温至150℃并以20℃/h的速率升温至200-210℃并保温反应，直至检测酸值Av<25mgKOH/g时，即为反应终点，降温至100℃以下后加入0.06g对羟基苯甲醚搅拌均匀备用。如需调节树脂粘度，则根据要求加入适量活性稀释剂稀释。
此制备方法得到的聚酯树脂外观呈黄色透明粘稠状，酸值为：23mgKOH/g；粘度为：180000mPa.s/25℃。
测试例
方式1：树脂光固化性能测试
树脂涂膜测试
树脂膜测试条件如下：
由于实施例5、6制备的树脂粘度过高，故将本发明实施例1、2、3、4、7制备的紫外光固化衣康酸基聚酯树脂作为测试例，分别加入30％TMPTA(三羟甲基丙烷三丙烯酸酯)稀释后和市售粘度相差不大的市售普通光固化树脂比较测试，此测试以科田2202为例，分别与光引发剂1173按97:3的重量比混合均匀，以15μm的厚度涂布于木材板上，在上述紫外光条件下，进行辐射固化。然后对比观察其树脂固化性能。
测试结果如表1显示：
表1：树脂光固化性能测试结果
| 实施例1 | 实施例2 | 实施例3 | 实施例4 | 实施例7 | 科田2202 | |
| 固化(220mJ/cm2) | OK | OK | OK | OK | NG | OK |
| 铅笔硬度 | F | H | H | F | HB | H |
| 固化(110mJ/cm2) | NG | OK | OK | OK | NG | OK |
| 固化(66mJ/cm2) | NG | OK | OK | OK | NG | OK |
| 固化(30mJ/cm2) | NG | OK | OK | OK | NG | OK |
测试结果分析：实施例1和2、实施例3和4的配方分别相同，但合成方法不同，其光固化活性相差较大，是因为两步法合成树脂时间较长，其反应程度超过一步法，使得树脂分子结构相对较大，故表现出更好的固化性及固化后硬度；实施例1和3配方不同，但都是一步法制备的树脂，实施例3的固化性优于实施例1，是因为实施例3配方中衣康酸的比例高于实施例1，所制备的树脂结构中引入的衣康酸基团更多，故能表现出更好的固化活性；实施例7所制备的树脂因其结构中不含衣康酸基团，在高能量下也没有很好的固化活性。
方式2：应用测试实验
将本发明实施例1-4和实施例7制备的树脂与其它市售普通光固化树脂进行比较，本测试以三木聚酯丙烯酸酯6023为例，一起对比应用于木器底漆配方中测试。
其测试配方可按照下表，对树脂作对比测试，
表2：树脂应用于木器底漆测试配方
| 配方成分 | 重量百分比 |
| 测试树脂 | 41.5 |
| D7223(TPGDA) | 12 |
| D7231(TMPTA) | 18 |
| 滑石粉 | 25 |
| PI 1173 | 3 |
| TEGO 920 | 0.3 |
| BYK 306 | 0.2 |
| 合计 | 100 |
木器底漆测试条件如下：
测试结果如表3所示。
表3：光固化辊涂木器底漆测试结果
| 实施例1 | 实施例2 | 实施例3 | 实施例4 | 实施例7 | 三木6023 | |
| 铅笔硬度 | HB | F | F+ | F | B | F |
| 固化(110mJ/cm2) | OK | OK | OK | OK | NG | OK |
| 固化(30mJ/cm2) | NG | OK | OK | OK | NG | OK |
| 打磨性 | 1 | 4 | 4+ | 4+ | 1 | 4+ |
| 附着力 | 5B | 5B | 5B | 5B | 5B | 5B |
| 气味 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
测试结果显示，根据本发明实施例2、3、4的紫外光固化衣康酸基聚酯树脂在光固化木器底漆的应用中性能上固化性、打磨性、附着力等性能上基本上等同于市售普通光固化树脂，完全可取代聚酯丙烯酸酯等普通光固化树脂应用于光固化木器底漆。
Claims (1)
1.一种紫外光固化衣康酸基聚酯树脂，其由以下重量百分比的组分组成：
所述紫外光固化衣康酸基聚酯树脂的制备步骤如下：
第一步：投入37.5g二甘醇、11.36g乙二醇、11.36g顺酐、16.8g苯酐和0.02g对苯二酚，通入10-20m3/h流量的氮气保护，加热升温至150℃并以20℃/h的速率升温至200-210℃并保温反应1h；
第二步：降温至120℃，持续通入氮气保护下投入22.16g衣康酸和0.4g对甲苯磺酸、0.34g次磷酸，快速升温至160℃反应1小时，然后再升温至168-170℃反应，直至检测酸值Av<25mgKOH/g时，即为反应终点，降温至100℃以下后加入0.06g对羟基苯甲醚搅拌均匀备用。
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