CN103951718A - 一种用栀子制备高纯度栀子苷和藏红花素的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种用栀子制备高纯度栀子苷和藏红花素的方法，属于食品、医药技术领域。它包括以下步骤：a、取栀子，在40℃～70℃的条件下提取，待提取液冷却至室温，加入活性炭或硅藻土，过滤，浓缩，得浸膏；b、将浸膏加水溶解，调节pH为7.8～9，上样于MCI gel层析柱，静置，先用水洗脱，再用质量百分比浓度为5%～30%的乙醇溶液洗脱得含有栀子苷洗脱液，然后再用质量百分比浓度为60%～90%的乙醇溶液洗脱得含有藏红花素洗脱液；c、将含有栀子苷洗脱液浓缩，用乙酸乙酯或无水乙醇溶解，结晶，得高纯度栀子苷；将藏红花素洗脱液浓缩，干燥，得高纯度藏红花素。本发明的有益效果是：所得栀子苷和藏红花素纯度高。
Description
技术领域
本发明属于食品、医药技术领域，具体涉及一种用栀子制备高纯度栀子苷和藏红花素的方法。
背景技术
栀子（Gardenia jasminoides Ellis）又名黄栀子、山栀子、白蟾，是茜草科植物栀子的果实，主要分布于浙江、江西、湖南、福建等地，资源广泛，属卫生部颁发的首批药食两用资源。《本草纲目》中已有记载，栀子入心、肝、肺、胃经，能清热泻火、凉血，具有护肝、利胆、降压、镇静、止血、消肿等功效，主要含有栀子油、栀子苷、栀子黄色素和绿原酸等多种活性成分。栀子苷具有利胆、镇痛、泻下、保肝、降血脂、降血糖、抗癌等作用，除用于药用外，还可用作植物增产剂、生物检测剂和生物载体，应用前景广阔。栀子黄色素主要成分为藏花素和藏花酸，初分离于珍稀价昂的藏红花。藏花素、藏花酸水溶性好，着色力强，金属离子、酸、碱和糖对其色调基本无影响，是自然界罕见的水溶性类胡萝卜素类色素，研究表明其具有类胡萝卜素的很多特性，藏花素极易被人体吸收，具有抗氧化、濢灭自由基和抗癌活性；藏花酸具有降低胆固醇，抑制肿瘤生长及肝中毒等活性，但因藏花酸在植物中含量较低，多通过藏花素水解制备。
以栀子为原料制备的藏花素和藏花酸中常混有栀子苷和少量的绿原酸，栀子苷易与氨基化合物发生成蓝反应而引起栀子黄色素的绿变；绿原酸易氧化使栀子黄色素变暗，极大地限制了该色素的广泛应用。随着对藏花素和藏花酸药理研究的深入，以及高品质黄色素需求的增加，研究高纯度藏花素和藏花酸的制备方法显得尤为必要。现有藏红花素制备方法主要有溶剂萃取法和大孔吸附树脂法，如中国专利（申请号201110417356.1）“一种制备藏花酸和藏花素的方法”，用乙醇在超声条件下制备栀子果提取液，浓缩得浸膏，用水溶解，加入等体积的正丁醇萃取3次，正丁醇层减压浓缩得浸膏，用20～30倍水溶解，再加聚乙二醇，依次用石油醚萃取小极性杂质，乙酸乙酯多次萃取得到藏花酸；将萃取液中的水层用乙酸乙酯-乙醇混合液沉淀，过滤，洗涤，加水溶解，溶液经乙酸乙酯-正丁醇多次萃取得藏花素，该工艺须经多次萃取，生产周期长，溶剂用量大，且正丁醇对环境污染大，在水中溶解度高，难回收再利用，经济性差。中国专利（申请号201110361410.5）“一种以栀子为原料生产纯度大于95%的藏红花素的方法”，采用常温水渗漉提取，经微滤除去其中固体颗粒和果胶等杂质以及细菌等微生物，后经大孔吸附树脂加压多节连续吸附，再经C18柱多节吸附精制，虽然能得到纯度较高的藏红花素，但工艺繁琐，生产周期长，不适于工业化生产；再如中国专利（申请号201010130269.3）“一种栀子中提取α-藏红花素的工艺”，包括脱脂、水提、聚酰胺树脂除鞣质、大孔吸附树脂吸附、热水和丙二醇重结晶，工艺中聚酰胺树脂与鞣质发生死吸附，不能回收利用，成本高；丙二醇易燃、毒性大，工业化可能性小。
在上述藏红花素的生产过程中会产生大量的废液，其主要成分是栀子苷，栀子苷不仅具有保肝利胆的功效，还可通过酶促反应转化为栀子蓝色素，现有加工工艺中多将其作为废液处理。
综上所述，针对现有技术缺陷，提出工艺简便、安全，低成本，资源利用率高且可工业化的高纯度栀子苷、藏红花素制备方法，是实现藏红花素、栀子苷大规模应用的根本问题。
发明内容
本发明的目的是提供一种用栀子制备高纯度栀子苷和藏红花素的方法，该方法简单可行，成本低，所得栀子苷和藏红花素纯度高。
本发明所采取的技术方案是一种用栀子制备高纯度栀子苷和藏红花素的方法，包括以下步骤：
a、取栀子，在40℃～70℃的条件下提取，待提取液冷却至室温，加入活性炭或硅藻土，过滤，浓缩，得浸膏；
b、将所述浸膏加水溶解，调节pH为7.8～9，上样于MCI gel层析柱，静置，先用水洗脱，再用质量百分比浓度为5%～30%的乙醇溶液洗脱得含有栀子苷洗脱液，然后再用质量百分比浓度为60%～90%的乙醇溶液洗脱得含有藏红花素洗脱液；
c、将所述含有栀子苷洗脱液浓缩，用乙酸乙酯或无水乙醇溶解，结晶，得高纯度栀子苷；将所述藏红花素洗脱液浓缩，干燥，得高纯度藏红花素。
作为优选，所述步骤a中提取栀子的溶剂选自水、质量百分比浓度为40%～90%的乙醇溶液或质量百分比浓度为40%～90%的甲醇溶液。
作为优选，所述提取栀子溶剂的加入量是所述栀子重量的7～20倍；所述提取的次数为2～3次，每次提取的时间为1～2小时。
作为优选，所述步骤a中加入活性炭或硅藻土的重量按照每100体积份提取液加入0.1～3重量份来进行。
作为优选，所述步骤a中过滤采用在转速为2000～4000r/min的条件下离心过滤。
作为优选，所述步骤a中浓缩为减压浓缩。
作为优选，所述步骤b中MCI gel为聚苯乙烯型填料；特别优选的，MCI gel选自MCI GEL CHP20P、MCI GEL CHP20Y、MCI GEL CHP20SS或MCI GEL CHP2MG Y中的一种。
作为优选，所述步骤b中上样的浓度为8～25mg/ml，上样的流速为50～500ml/min。
作为优选，所述步骤b中静置的时间为1～2小时。
作为优选，所述步骤b中水洗脱时，用2～4倍BV进行洗脱；用质量百分比浓度为5%～30%的乙醇溶液洗脱时，用4～8倍BV进行洗脱；用质量百分比浓度为60%～90%的乙醇溶液洗脱时，用4～7倍BV进行洗脱。
本发明还提出一种所述制备高纯度栀子苷和藏红花素的方法制得的栀子苷和藏红花素。
本发明中，BV表示层析柱的柱床体积。
本发明的有益效果在于：本发明利用碱性条件下绿原酸和藏花酸形成离子在MCI gel上不吸附的特点进行初步分离，后经MCI gel分段洗脱栀子苷和藏红花素，所得栀子苷再经乙酸乙酯重结晶进行精制，该方法提高了产品一次合格率，有效解决了现有工艺中大孔吸附树脂所得藏红花素、栀子苷纯度低，须经多次吸附进行精制的问题，该方法操作简便、安全，生产周期短，提高了栀子综合利用率，所得产品纯度高，适用于工业化生产。
具体实施方式
为使本领域技术人员详细了解本发明的生产工艺和技术效果，下面以具体的生产实例来进一步介绍本发明的应用和技术效果。
实施例1：
a、取栀子100kg，粉碎至粗粉，加入15倍质量百分比浓度为60%的乙醇溶液，在40℃的条件下提取2次，每次提取时间为1.5小时，合并提取液，待提取液冷却至室温，按每100体积份提取液加入1重量份的活性炭，搅拌，在离心机3000r/min转速下离心5分钟，过滤，得澄清提取液，减压浓缩，得浸膏；
b、将所述浸膏加水溶解，调节pH为8，采用动态吸附法，上样于MCI GEL CHP20P层析柱，其上样的样品浓度为20mg/ml，流速为200ml/min，上样完毕后，静置2小时，先用4倍BV的水洗脱，再用7倍BV的质量百分比浓度为20%的乙醇溶液洗脱得含有栀子苷洗脱液，然后再用6倍BV的质量百分比浓度为80%的乙醇溶液洗脱得含有藏红花素洗脱液；
c、将所述含有栀子苷洗脱液浓缩，用乙酸乙酯回流溶解，放置结晶，过滤，得纯度为98.6%的栀子苷329.8g；将所述藏红花素洗脱液浓缩，干燥，得纯度为97.1%的藏红花素45.7g。
实施例2：
a、取栀子150kg，粉碎至粗粉，加入7倍质量百分比浓度为80%的甲醇溶液，在60℃的条件下提取3次，每次提取时间为1小时，合并提取液，待提取液冷却至室温，按每100体积份提取液加入3重量份的硅藻土，搅拌，在离心机2000r/min转速下离心5分钟，过滤，得澄清提取液，减压浓缩，得浸膏；
b、将所述浸膏加水溶解，调节pH为8.2，采用动态吸附法，上样于MCI GEL CHP20Y层析柱，其上样的样品浓度为15mg/ml，流速为50ml/min，上样完毕后，静置2小时，先用4倍BV的水洗脱，再用6倍BV的质量百分比浓度为15%的乙醇溶液洗脱得含有栀子苷洗脱液，然后再用5倍BV的质量百分比浓度为70%的乙醇溶液洗脱得含有藏红花素洗脱液；
c、将所述含有栀子苷洗脱液浓缩，用乙酸乙酯回流溶解，放置结晶，过滤，得纯度为98.2%的栀子苷509.8g；将所述藏红花素洗脱液浓缩，干燥，得纯度为96.7%的藏红花素69.9g。
实施例3：
a、取栀子150kg，粉碎至粗粉，加入20倍重量的水，在70℃的条件下提取1次，提取时间为2小时，合并提取液，待提取液冷却至室温，按每100体积份提取液加入0.1重量份的活性炭，搅拌，在离心机4000r/min转速下离心5分钟，过滤，得澄清提取液，减压浓缩，得浸膏；
b、将所述浸膏加水溶解，调节pH为8，采用动态吸附法，上样于MCI GEL CHP20SS层析柱，其上样的样品浓度为25mg/ml，流速为500ml/min，上样完毕后，静置2小时，先用6倍BV的水洗脱，再用5倍BV的质量百分比浓度为25%的乙醇溶液洗脱得含有栀子苷洗脱液，然后再用5倍BV的质量百分比浓度为75%的乙醇溶液洗脱得含有藏红花素洗脱液；
c、将所述含有栀子苷洗脱液浓缩，用无水乙醇回流溶解，放置结晶，过滤，得纯度为98.6%的栀子苷497.5g；将所述藏红花素洗脱液浓缩，干燥，得纯度为97.5%的藏红花素71.3g。
实施例4：
a、取栀子150kg，粉碎至粗粉，加入10倍质量百分比浓度为40%的甲醇溶液，在70℃的条件下提取3次，每次提取时间为2小时，合并提取液，待提取液冷却至室温，按每100体积份提取液加入2重量份的活性炭，搅拌，在离心机2000r/min转速下离心5分钟，过滤，得澄清提取液，减压浓缩，得浸膏；
b、将所述浸膏加水溶解，调节pH为8.5，采用动态吸附法，上样于MCI GEL CHP2MG Y层析柱，其上样的样品浓度为15mg/ml，流速为400ml/min，上样完毕后，静置2小时，先用2倍BV的水洗脱，再用4倍BV的质量百分比浓度为15%的乙醇溶液洗脱得含有栀子苷洗脱液，然后再用4倍BV的质量百分比浓度为70%的乙醇溶液洗脱得含有藏红花素洗脱液；
c、将所述含有栀子苷洗脱液浓缩，用乙酸乙酯回流溶解，放置结晶，过滤，得纯度为98.1%的栀子苷511.3g；将所述藏红花素洗脱液浓缩，干燥，得纯度为96.8%的藏红花素70.3g。
实施例5：
a、取栀子100kg，粉碎至粗粉，加入18倍质量百分比浓度为90%的乙醇溶液，在50℃的条件下提取2次，每次提取时间为1.5小时，合并提取液，待提取液冷却至室温，按每100体积份提取液加入1.5重量份的硅藻土，搅拌，在离心机4000r/min转速下离心5分钟，过滤，得澄清提取液，减压浓缩，得浸膏；
b、将所述浸膏加水溶解，调节pH为9，采用动态吸附法，上样于MCI GEL CHP20P层析柱，其上样的样品浓度为20mg/ml，流速为100ml/min，上样完毕后，静置2小时，先用4倍BV的水洗脱，再用8倍BV的质量百分比浓度为5%的乙醇溶液洗脱得含有栀子苷洗脱液，然后再用7倍BV的质量百分比浓度为60%的乙醇溶液洗脱得含有藏红花素洗脱液；
c、将所述含有栀子苷洗脱液浓缩，用乙酸乙酯回流溶解，放置结晶，过滤，得纯度为98.1%的栀子苷331.8g；将所述藏红花素洗脱液浓缩，干燥，得纯度为97.7%的藏红花素46.7g。
对比例1-4：
除将步骤a中的提取温度改为30℃、35℃、75℃和80℃之外，其余完全按照实施例1的技术方案实施，得对比例1-4。
对比例5-8：
除将步骤b中的pH值调节为6.5、7、7.5和9.5之外，其余完全按照实施例1的技术方案实施，得对比例5-8。
为验证本发明的技术效果，特作以下对比试验：
| 产品 | 栀子苷提取率 | 藏红花素提取率 | 栀子苷纯度 | 藏红花素纯度 |
| 实施例1 | 329.8g/100kg | 45.7g/100kg | 98.6% | 97.1% |
| 实施例2 | 339.9g/100kg | 46.6g/100kg | 98.2% | 96.7% |
| 实施例3 | 331.7g/100kg | 47.5g/100kg | 98.6% | 97.5% |
| 实施例4 | 340.9g/100kg | 46.9g/100kg | 98.1% | 96.8% |
| 实施例5 | 331.8g/100kg | 46.7g/100kg | 98.1% | 97.7% |
| 对比例1 | 234.7g/100kg | 31.4g/100kg | 81.2% | 76.3% |
| 对比例2 | 223.8g/100kg | 30.4g/100kg | 80.5% | 74.5% |
| 对比例3 | 230.1g/100kg | 32.9g/100kg | 79.1% | 77.6% |
| 对比例4 | 256.7g/100kg | 30.8g/100kg | 80.6% | 75.8% |
| 对比例5 | 98.7g/100kg | 10.2g/100kg | 53.7% | 35.7% |
| 对比例6 | 124.5g/100kg | 16.5g/100kg | 60.5% | 58.7% |
| 对比例7 | 128.5g/100kg | 19.5g/100kg | 70.5% | 68.7% |
| 对比例8 | 174.5g/100kg | 26.5g/100kg | 80.5% | 78.7% |
最后应说明的是，以上实施例仅用以说明而非限制本发明的技术方案，尽管参照上述实施例对本发明进行了详细说明，本领域技术人员应当理解，依然可以对本发明进行修改或者等同替换，而不脱离本发明的精神和范围的任何修改或局部替换，其均应涵盖在本发明的权利要求范围中。
Claims (10)
1.一种用栀子制备高纯度栀子苷和藏红花素的方法，其特征在于：包括以下步骤：
a、取栀子，在40℃～70℃的条件下提取，待提取液冷却至室温，加入活性炭或硅藻土，过滤，浓缩，得浸膏；
b、将所述浸膏加水溶解，调节pH为7.8～9，上样于MCI gel层析柱，静置，先用水洗脱，再用质量百分比浓度为5%～30%的乙醇溶液洗脱得含有栀子苷洗脱液，然后再用质量百分比浓度为60%～90%的乙醇溶液洗脱得含有藏红花素洗脱液；
c、将所述含有栀子苷洗脱液浓缩，用乙酸乙酯或无水乙醇溶解，结晶，得高纯度栀子苷；将所述藏红花素洗脱液浓缩，干燥，得高纯度藏红花素。
2.根据权利要求1所述的一种用栀子制备高纯度栀子苷和藏红花素的方法，其特征在于：所述步骤a中提取栀子的溶剂选自水、质量百分比浓度为40%～90%的乙醇溶液或质量百分比浓度为40%～90%的甲醇溶液。
3.根据权利要求2所述的一种用栀子制备高纯度栀子苷和藏红花素的方法，其特征在于：所述提取栀子溶剂的加入量是所述栀子重量的7～20倍；所述提取的次数为2～3次，每次提取的时间为1～2小时。
4.根据权利要求1所述的一种用栀子制备高纯度栀子苷和藏红花素的方法，其特征在于：所述步骤a中加入活性炭或硅藻土的重量按照每100体积份提取液加入0.1～3重量份来进行。
5.根据权利要求1所述的一种用栀子制备高纯度栀子苷和藏红花素的方法，其特征在于：所述步骤a中过滤采用在转速为2000～4000r/min的条件下离心过滤；所述步骤a中浓缩为减压浓缩。
6.根据权利要求1所述的一种用栀子制备高纯度栀子苷和藏红花素的方法，其特征在于：所述步骤b中MCI gel选自MCI GEL CHP20P、MCI GEL CHP20Y、MCI GEL CHP20SS或MCI GEL CHP2MG Y中的一种。
7.根据权利要求1所述的一种用栀子制备高纯度栀子苷和藏红花素的方法，其特征在于：所述步骤b中上样的浓度为8～25mg/ml，上样的流速为50～500ml/min。
8.根据权利要求1所述的一种用栀子制备高纯度栀子苷和藏红花素的方法，其特征在于：所述步骤b中静置的时间为1～2小时。
9.根据权利要求1所述的一种用栀子制备高纯度栀子苷和藏红花素的方法，其特征在于：所述步骤b中水洗脱时，用2～4倍BV进行洗脱；用质量百分比浓度为5%～30%的乙醇溶液洗脱时，用4～8倍BV进行洗脱；用质量百分比浓度为60%～90%的乙醇溶液洗脱时，用4～7倍BV进行洗脱。
10.一种基于权利要求1-9中任一项所述制备高纯度栀子苷和藏红花素的方法制得的栀子苷和藏红花素。
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