CN103797086B - 发光聚合物和器件 - Google Patents

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Abstract

一种包含单元α、β、γ和δ的聚合物，其中：单元α以30摩尔%至60摩尔%存在并且是任选取代的亚芳基；单元β以1摩尔%至30摩尔%存在并且是包含任选取代的芴的单元；单元γ以1摩尔%至40摩尔%存在并且包含芳基取代的氮或任选取代的三嗪；单元δ以0.5摩尔%至15摩尔%存在并且包含铱络合物；以及任选地至多20摩尔%的其它单元,如果α、β、γ和δ的总和小于100摩尔%的话。

Description

发光聚合物和器件
发明领域
本发明涉及发光聚合物和器件。更具体地，本发明涉及发绿光的聚合物以及包含此类聚合物的器件，特别是显示器和白色发光器件。
发明背景
已知有机发光二极管（OLED）器件能够形成显示器并且也能被配置以发射白光，因此在以下方面具有效用：尤其是提供计算机显示器，移动电话显示器，电视，以及用于家庭、建筑物、办公室等的廉价且有效的照明。
例如，为了提供白光OLED，一种可能的器件配置是具有适当提供在器件内的红色、绿色和蓝色发光物质（species），以确保总体发射的光适合于例如一般照明目的。在单一器件内或者在单层内或者在多层器件中提供不同的红色、绿色和蓝色发射体可能导致性能问题和/或器件制造中的复杂性。例如，有可能将不同颜色的发射体混合在一起但是在某些情形中这可导致减少的发射强度。
在制造电致发光器件例如白色发光器件中，可以将多个电致发光层互相堆叠，其中每个层包含具有与另外的层不同的发射光谱的电致发光材料。例如，多层器件可以包含红光发射层、绿光发射层和蓝光发射层。然而，这样的多层构造可能导致具有低效率和/或晶粒猝灭的器件。例如，如果邻近的荧光发射体（其由单线态发射）也拥有具有比磷光发射体的三线态能级更低能量的三线态，则来自磷光发射体的三线态的发射可被猝灭。
为提供OLED显示器，一种可能的配置是具有可独立寻址的像素，其包含红色、绿色和蓝色发光物质。在这样的显示器中，效率（例如以Cd/A测量）、量子效率、驱动电压和寿命是重要的运行参数。
美国专利申请第2008/0100199A1号(“美国申请”)公开了包含共轭聚合物和树枝状分子的聚合物材料，当将该聚合物用于此类器件中的发光层时，其可允许制造例如提供更低的电压驱动需求的益处的白色发光器件或绿色显示器件。该美国申请公开了可采用的宽广范围的单体并且其实施例提到可以将树枝状分子物理混合到聚合物中或者可以化学反应使得聚合物可以包含该树枝状分子，例如在其末端。
虽然在该美国申请中描述的发明代表了该领域中领先的有用材料，然而认为可以做出进一步的改进。因此，例如，希望在使用相对低水平的昂贵金属例如铱的同时，获得用于显示器的绿色发光材料或者具有良好寿命和高效率的白色发光器件。
发明概述
已发现纳入发绿光的铱络合物，例如具有铱核心的绿色磷光树枝状分子，其中该铱络合物是特定聚合物的骨架的侧基，能够在显示器或白色发光器件中提供增强的寿命、改良的空穴传输和/或减少的发射金属需求（例如，相较于其中将发射性树枝状分子纳入到聚合物的骨架中的材料；或者相较于其中将树枝状分子与聚合物物理混合的体系）。使用这样的聚合物可以减少对铱的需求（例如，相较于将树枝状分子与聚合物物理混合的类似体系）。
因此，本发明提供能发射绿光并且适合与显示器或白色发光器件中的其它发射体一起使用的聚合物，该聚合物包含单元α、β、γ和δ，其中：
单元α以30摩尔%至60摩尔%存在并且是任选取代的亚芳基；
单元β以1摩尔%至30摩尔%存在并且是包含任选取代的芴的单元；
单元γ以1摩尔%至40摩尔%存在并且包含芳基取代的氮或任选取代的三嗪；
单元δ以0.5摩尔%至15摩尔%存在并且包含铱络合物；
以及任选地至多20摩尔%、任选地至多10摩尔%的其它单元，当α、β、γ和δ的总和小于100%时。
单元α、单元β、单元γ和单元δ各自可以是单一结构部分或者如上所定义的结构部分的混合物。
单元γ可以具有两个亚芳基基团和连接至氮的芳基基团。
附图说明
现在将参照附图更详细地描述本发明，其中：
图1说明了根据本发明实施方案的OLED；并且
图2是根据本发明实施方案的器件和比较器件的电流密度相对于电压的坐标图。
发明详述
因此，本发明提供能发射绿光并且适合于单独使用或者与显示器件或白色发光器件中的其它发射体一起使用的聚合物，该聚合物包含单元α、β、γ和δ，其中：
单元α以30摩尔%至60摩尔%存在并且是任选取代的亚芳基；
单元β以1摩尔%至30摩尔%存在并且是包含任选取代的芴的单元；
单元γ以1摩尔%至40摩尔%存在并且包含芳基取代的氮或任选取代的三嗪；
单元δ以0.5摩尔%至15摩尔%存在并且包含铱络合物；
以及任选地至多20摩尔%的其它单元，当α、β、γ和δ的总和小于100%时。
单元α、单元β、单元γ和单元δ各自可以是单一结构部分或者如上所定义的结构部分的混合物。
单元α可以是任选取代的亚苯基、亚联苯基或亚萘基。优选地，α是任选取代的亚苯基，特别是任选取代的1,4-亚苯基例如2,5-二取代的-1,4-亚苯基。合适的取代基是化学惰性的并且可以包括烷基、烯基、烷氧基、烯氧基、芳基、芳氧基、烷硫基、烯硫基、丙烯酰基、芳烷基、芳烷氧基等等，它们包含至多14个碳原子，并且可以被氟化或多氟化。可以例如选择取代基以改善溶液可加工性或聚合物的其它属性。
烷基或烯基或其它基团可以是线性的或支化的或环状的。这样的基团通常包含3至12个碳原子。因此，具体的烷基包括甲基、乙基、丙基（正丙基和异丙基）、丁基（正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基）和直链以及类似的支化的戊基、己基、辛基、壬基、癸基、十一烷基和十二烷基，例如己基、2-乙基己基、壬基和3,7-二甲基辛基。
特别适合于此的亚芳基单元是2,5-二烷基-1,4-二苯基，其中烷基具有6至12个碳原子。2,5-二己基-1,4-二亚苯基是合意的单元α。
单元α可以包含例如1或2或更多个这样的结构部分但是适宜地包含一个这样的结构部分。
单元α以30摩尔%至60摩尔%存在，更通常为35摩尔%至55摩尔%，例如35±5摩尔%，40±5摩尔%，50±5摩尔%。适宜地，单元α以50±5摩尔%存在，例如45、46、47、48、49、50、51、52、53、54或55摩尔%，其中50摩尔%是令人满意的量。
单元β可以是式（1）的任选取代的芴：
其中R1和R2独立地是烷基、烷芳基、芳烷基、芳基、杂芳基或至多20个碳原子的取代的芳烷基或芳基，其中该芳烷基或芳基上的取代基是一个低级烷基或两个低级烷基，所述低级烷基任选地连接而形成4至6个碳原子的环；
并且其中q是0或1以及Q通过式（2）基团的氮原子连接至所述芴：
其中Ar1是任选被一个或两个低级烷基或低级烷氧基取代的亚苯基并且Ar2是任选被一个或两个低级烷基或低级烷氧基取代的苯基。
术语“低级”意指包含1至8个碳原子的基团，例如甲基。
在某些适宜的单元β中，R1和R2是相同的。
R1和R2的合适值包括至多20个碳原子（例如6至12个碳原子）的烷基，例如辛基。其它烷基可以是如上文在单元α的描述中所述。R1和R2的其它的合适值包括至多20个碳原子（例如3至8个碳原子）的烯基，例如戊-5-烯基。R1和R2的其它合适值是任选被一个或两个低级烷基或者环丁基环取代的苯基，例如3,4-环丁基苯基或者2-己基苯基或者4-己基苯基。
Ar1的合适值是任选被低级烷基取代的亚苯基，例如4-低级烷基苯基，如1,4-亚苯基。
Ar2的合适值是任选被低级烷基取代的苯基，例如4-甲基苯基。
适宜地q是0。适宜地q是1。
单元β可以包含1、2或更多结构部分。合意地，其可以包含其中q为0的组分以及其中q为1的第二组分。
单元β的存在量是聚合物的1摩尔%至35摩尔%，例如10摩尔%至25摩尔%，例如聚合物的约5摩尔%至30摩尔%，例如聚合物的约10摩尔%至20摩尔%。
单独或者在混合物中的合适的单元β包括：
在聚合物中单元β以1摩尔%至30摩尔%存在，例如10摩尔%至28摩尔%，其中20%±5摩尔%通常是特别适宜的，15摩尔%、16摩尔%、17摩尔%、18摩尔%、19摩尔%、20摩尔%、21摩尔%、22摩尔%、23摩尔%、24摩尔%或25摩尔%。
单元γ是包含承载于含氮的核心上的两个亚芳基和一个芳基的化合物，所述核心可以是氮原子或三嗪基团。该单元通过连接至两个不同的亚芳基而链接至聚合物。所述芳基适宜地是苯基，该苯基任选被一个具有1至20个碳原子的烷基取代，或者被两个具有1至10个碳原子的烷基取代，这两个烷基任选连接从而形成具有4至6个碳原子的稠合碳环。更合适地，该苯基任选被以下基团取代：1至10个碳原子的烷基例如丁基，或4至6个碳原子的稠合碳环，或己基，例如2-丁基或正己基，或4个碳原子的稠合碳环。所述亚芳基最合适地是亚苯基例如1,4-亚苯基。
因此适宜的单元γ包括式的基团：
其中化合物（11）的R是取代基，优选烷基，更优选C1-C12烷基。
单元γ可以是上文所限定的一个结构部分或者两个或更多个结构部分。因此，例如单元γ可以包含一个三取代的三嗪或一个三芳胺，多于一个这些类型中的每一种，或者正如可偏好的，一个三取代的三嗪和一个三芳胺。当具有唯一的单元γ或当与上文刚刚显示的具体的三芳胺之一结合使用时，上面刚刚显示的具体的三取代三嗪是特别适宜的单元γ。
单元γ的存在量可以是1摩尔%至40摩尔%，例如10摩尔%至30摩尔%，其中20%±5摩尔%通常是特别适宜的，例如15摩尔%、16摩尔%、17摩尔%、18摩尔%、19摩尔%、20摩尔%、21摩尔%、22摩尔%、23摩尔%、24摩尔%或25摩尔%。
单元δ是铱络合物或包含铱络合物，例如包含树枝状分子的铱，其可以能够发射绿光。在树枝状分子的情况下，该树枝状分子可以在同一树突的两个点处连接至聚合物链。
本文中使用的术语“树枝状分子”意指诸如金属络合物的核心，例如铱核心，具有至少一个分支点的至少一个配体连接至该核心，本文将这样的配体称作“树突”。
示例性的树枝状分子δ拥有铱核心和三个配体，其中至少一个是树突。示例性的铱络合物具有包含与铱结合的配体结构部分或其衍生物的苯基吡啶，例如Ir(ppy)3。
在这样的示例性树枝状分子δ中，所述吡啶基、或者更适宜地苯基、残余部分将被具有形成分支点的苯基的树突取代，所述树突进而可以被两个苯基取代，所述两个苯基各自任选地被如下基团（有时被称为表面基团）取代：该基团可以是具有至多20个碳原子的烷基或烷氧基，更通常地为1至10个碳原子的烷基，例如有2至6个碳原子的烷基例如叔丁基。优选的树枝状分支基团是3,5-二苯基苯，其中，中心的苯分支点基团直接结合至配体的螯合基团，并且分支3-苯基和5-苯基可以取代有一个或多个取代基。
合适的具体铱络合物包括下式的铱络合物：
其中X或与波浪线邻近的单键表示与聚合物骨架的连接位置并且R表示任选的表面基团，所述表面基团可以是相同的或不同的，但所述表面基团有利地为叔丁基。
单元δ可以包含1或2个不同的铱络合物但更合适地包含1个这样的铱络合物。
单元δ的存在量可以是聚合物的0.5摩尔%至15摩尔%但有利地是2摩尔%至6摩尔%，例如约3摩尔%、4摩尔%或5摩尔%。
可以按至多20摩尔%存在的其它单元是与包含单元α、β、γ和δ的聚合物相容的任何单元。合适的单元包括上述美国专利申请(US2008/0100199A1)中所说明的那些单元，通过引用其整体并入本文。
如果采用这样的其它单元，它们通常是非共轭单元并且替换单元α的一部分。
通常优选不采用这样的其它单元，使得聚合物基本上由单元α、β、γ和δ组成或者由它们组成。
“红色电致发光材料”或“红色发光聚合物”或其等效表述是指通过电致发光发射具有如下范围内波长的辐射的有机材料：580-680nm，优选590-660nm，更优选610-640nm且最优选具有约590-620nm的发射峰。
“绿色电致发光材料”或“绿色发光聚合物”或其等效表述是指通过电致发光发射具有如下范围内波长的辐射的有机材料：500-580nm，优选510-550nm。
通过“蓝色电致发光材料”或“蓝色发光聚合物”或其等效表述是指通过电致发光发射具有如下范围内波长的辐射的有机材料：380-500nm，更优选430-500nm。适宜地，所述发射体将共价键合到聚合物中或者与聚合物混合。
本文中所述的“白光”可以具有与黑体在2500-9000K范围内的温度下发射的光相当的CIEx坐标，以及在所述黑体发射光的CIEy坐标的0.05或0.025之内的CIEy坐标，任选地与黑体在2700-4500K范围内的温度下发射的光相当的CIEx坐标。
可以在显示器件、白色发光器件等中采用本发明的聚合物。这样的器件任选地还包含其它颜色的发射体，例如蓝色和红色发射体。
图1中描述了根据本发明的示例性的简单器件。
参照图1，根据本发明的多层电致发光器件10的结构包含透明玻璃或塑料基底11，阳极12例如氧化铟锡（ITO）的阳极，和阴极18。在阳极12和阴极18之间提供三个发光聚合物（LEP）层13和15和17以及两个任选的阻挡层14和16。提供任选的阻挡层14来分隔LEP层13和15以及提供任选阻挡层16来分隔LEP层15和17。器件10可以包括任选的其它层（未示出），例如在阳极层12和第一LEP层13之间的空穴注入层（HIL）或者在阳极和发光层之间或者在HIL（如果存在的话）和发光层之间的空穴传输夹层（IL）。
第一LEP层13包含第一电致发光聚合物以提供磷光绿色发射。这将是本发明的聚合物。
第二LEP层15包含第二电致发光聚合物或者主体与发射体的掺混物以充当荧光或磷光红色发射体。
第三LEP层17包含第三电致发光聚合物或者主体与发射体的掺混物以充当荧光或磷光蓝色发射体。
任选的阻挡层14和16的三线态能级可以高于第一LEP层13的磷光绿色发射体的三线态能级。这种高的三线态能量阻止三线态能态通过阻挡层迁移，因此导致更高的发射效率。
在实际的器件中，至少一个电极是至少半透明的以便光可以被吸收（在光响应器件的情况下）或发射（在OLED的情况下）。当阳极为透明时（这是优选的情形），其典型地包含ITO。其被沉积在透明的基底上，例如玻璃或塑料。
其它的任选层可以位于阳极12和阴极16之间，例如电荷传输层、电荷注入层或电荷阻挡层。
特别地，期望提供导电的空穴注入层，该空穴注入层由位于阳极12和电致发光层13之间的掺杂的有机材料形成以辅助从阳极向半导体聚合物层中的空穴注入。掺杂的有机空穴注入材料的实例包括聚（乙烯二氧噻吩）（PEDT）、如US5723873和US5798170中公开的聚苯胺，以及聚（噻吩并噻吩）。示例性的酸包括如EP0901176和EP0947123中公开的用聚苯乙烯磺酸（PSS）掺杂的PEDT，聚丙烯酸或氟化磺酸，例如
如果存在，位于阳极12和电致发光层13之间的空穴传输层优选具有小于或等于5.5eV的HOMO能级，更优选地约4.8-5.5eV。本文中描述的HOMO和LUMO能级可以通过循环伏安法测量。
如果存在，位于电致发光层15和阴极18之间的电子传输层优选地具有约3-3.5eV的LUMO能级。
电致发光层13、15和17可以由电致发光材料单独组成或者可以包含与一种或多种其它材料结合的电致发光材料。特别地，电致发光材料可以与例如WO99/48160中所公开的空穴和/或电子传输材料掺混，或者在层15和17中可以在半导体主体基质中包含发光掺杂剂。层15和/或17的电致发光材料可以共价键合至电荷传输材料和/或主体材料。
阳极可以由氧化铟锡或其它已知的合适材料组成。
阴极18选自于具有允许使电子注入到电致发光层中的功函数的材料。其它因素影响着阴极的选择，例如在阴极和电致发光材料之间的有害相互作用的可能性。阴极可以由单一材料例如金属层构成。作为替代，其可以包含多种金属，例如低功函数材料和高功函数材料的双层，如在WO98/10621中公开的钙和铝。阴极可以含有单质钡的层，如在WO98/57381、Appl.Phys.Lett.2002,81(4),634和WO02/84759中所公开的。阴极可以在发光层与一个或多个导电（例如金属）阴极层之间包含金属化合物的薄层，特别是碱金属或碱土金属的氧化物或氟化物，以协助电子注入，例如在WO00/48258中公开的氟化锂或在Appl.Phys.Lett.2001,79(5),2001中公开的氟化钡。为了提供向器件内的电子高效注入，阴极优选地具有小于3.5eV、更优选地小于3.2eV、最优选地小于3eV的功函数。
如前所述，阴极可以是不透明的或透明的。透明阴极对于有源矩阵器件是特别有利的，因为穿过此类器件中的透明阳极的发射光至少部分地被位于发光像素下方的驱动电路阻挡。透明阴极将包含电子注入材料的层，该层足够薄以致是透明的。通常，该层的横向导电性由于其薄度(thinness)而将是低的。在这种情况下，电子注入材料层与透明导电材料例如ITO的较厚层结合使用。
将理解的是，透明阴极器件不需要具有透明阳极(当然，除非需要完全透明的器件)，并且因此可以用反射材料层例如铝层替换或补充用于底部发光器件的透明阳极。在例如GB2348316中公开了透明阴极器件的实例。
图1说明了通过首先在基底上形成阳极随后沉积各个层以及阴极而形成的器件，然而将理解的是本发明的器件可以按该结构提供但是也能通过首先在基底上形成阴极然后沉积各个层和阳极而形成。
阴极18可以包含任何已知的电极材料，例如银、铝或氟化钠，正如本领域技术人员所知晓的。此外，阴极18可以包含多层结构使得其为特定器件提供最佳的功函数。例如，阴极可以包含不同电极材料的两个层、三个层、四个层或更多层。
当跨器件10施加电压时，蓝色、绿色和红色发射体共同发光从而产生白光。
本发明也涉及绿色发光器件，例如可在显示器中使用的。在下面的比较例中给出了这样的器件的构造的实例。
主族金属络合物显示出基于配体的或电荷传输的发射。对于这些络合物，发射颜色由配体以及金属的选择而决定。
层15和17的主体材料和金属络合物可以按物理掺混物的形式结合。作为替代，可以将金属络合物化学键合至主体材料。然而可以利用层和夹层的替代性配置，正如技术人员所知晓的。
可以将器件的层13-17依次沉积到存在于基底11上的阳极22上（或相关的夹层和/或如果存在时的空穴传输层）。沉积可以由溶液进行，例如从溶剂例如二甘醇、苯氧基甲苯、苯甲醚、二甲苯、烷基苯或它们的混合物。特别合适的溶剂是甲苯。
通常，例如当用于图1的器件中时，本发明聚合物的电致发光层通常是10nm至200nm厚，更有利地是10nm至100nm厚，例如约25nm至50nm厚，例如30nm厚。
红色电致发光层和蓝色电致发光层通常将是10nm至200nm厚，更有利地10nm至100nm厚，例如25nm至50nm厚，例如30nm厚。
绿色层、红色层和蓝色层各自可以独立地适宜为20nm至200nm厚，更适宜地50nm至100nm厚，例如60nm至80nm厚并且可以特别适宜地70±5nm厚例如65nm、66nm、67nm、68nm、69nm、70nm、71nm、72nm、73nm、74nm直至75nm厚。
根据本发明聚合物的优选制备方法是如在例如WO00/53656中描述的Suzuki聚合以及如例如以下文献中所述的Yamamoto聚合：“ElectricallyConductingAndThermallyStable-ConjugatedPoly(arylene)sPreparedbyOrganometallicProcesses"，ProgressinPolymerScience1993，17，1153-1205。这些聚合技术均是通过“金属嵌插”进行，其中将金属络合物催化剂的金属原子嵌插在芳基与单体的离去基团之间。在Yamamoto聚合的情形中，使用镍络合物催化剂；在Suzuki聚合的情形中，使用钯络合物催化剂。
例如，在通过Yamamoto聚合来合成线型聚合物中，使用具有两个反应性卤素基团的单体。类似地，根据Suzuki聚合方法，至少一个反应性基团是硼衍生基团例如硼酸或硼酸酯，并且另一个反应性基团是卤素。优选的卤素为氯、溴和碘，最优选溴。
因此将意识到本申请通篇所说明的包含芳基的末端基团和重复单元可衍生自带有适当离去基团的单体。
Suzuki聚合可以用来制备区域规则的(regioregular)、嵌段和无规的共聚物。具体地，当一个反应性基团是卤素而另一个反应性基团是硼衍生基团时，可以制备均聚物或无规共聚物。作为替代，当第一单体的两个反应性基团均为硼而第二单体的两个反应性基团均为卤素时，可以制备嵌段或者区域规则的共聚物，特别是AB共聚物。
作为卤化物的替代，能够参与金属嵌插的其它离去基团包括诸如甲苯磺酸酯(tosylate)、甲磺酸酯(mesylate)和三氟甲磺酸酯(triflate)的基团。
可以从溶液沉积单一聚合物或多种聚合物以形成层。用于聚亚芳基特别是聚芴的合适溶剂包括单烷基苯或多烷基苯例如甲苯和二甲苯。特别优选的溶液沉积技术是旋涂和喷墨印刷。
旋涂特别地适合于其中不要求对电致发光材料进行图案化的器件，例如用于照明应用或简单的单色分段显示器。
喷墨印刷特别地适合于高信息内容的显示器，特别是全色显示器。OLED的喷墨印刷记载于例如EP0880303中。
其它溶液沉积技术包括浸涂、辊印、喷嘴印刷、狭缝型挤压式涂覆和丝网印刷。
如果通过溶液加工来形成器件的多个层，那么技术人员将知晓防止相邻层的相互混合的技术，例如通过使一个层交联随后沉积后续的层或者选择相邻层的材料使得形成这些层中的第一层的材料不溶于用来沉积第二层的溶剂中。
下面的比较例不在本发明的范围内并且对其描述仅用以说明本发明所产生的改进。下面的实施例帮助说明本发明并且不限制本发明的范围。
树枝状分子单体的制备
反应i
使用美国专利公开号2010/0033086A1中描述的方法，通过引用将其整体并入本文，制备以下化合物：
反应ii
按如下所述将化合物（17）转变为式（18）的化合物：
将第一步中获得的材料（130g,57.4mmol）在二氯甲烷（2L）中的溶液（用N2）脱氧1小时。在单独的烧瓶中将三氟甲磺酸银(31.45g,122.4mmol)在氮气氛下溶解在甲醇（180mL）中并且脱氧。将三氟甲磺酸银的溶液缓慢添加至铱络合物的溶液并且在室温下避光搅拌18小时。在该时间之后使反应混合物通过Celite过滤介质并且用二氯甲烷（1L）洗涤该介质。在减压下从所得的橙色滤液去除挥发物以提供半晶态黄色固体形式的中间体，在没有进一步纯化的情况下使用该中间体(156g,94%)。
反应iii
按如下所述将反应ii的化合物转变为式（19）、（20）和（21）的化合物：
将前面反应中制备的三氟甲磺酸铱络合物(150g,105.6mmol)和2-苯基吡啶(36g,232.3mmol)在乙醇（2.5L）中的混合物（用N2）脱氧1小时。在氮气氛下将该混合物在回流下避光加热24小时。冷却之后，通过真空过滤收集所产生的沉淀物，用少量甲醇洗涤并且干燥（118g粗制固体）。通过氧化硅上的柱层析法对配体杂乱（ligand-scrambled）的混合物进行分离，使用在己烷中的二氯甲烷（20-30%）梯度洗脱，从而产生黄色固体形式的如下纯净分部（洗脱顺序）：上式（19）的化合物（约10g）、上式（20）的化合物（62g）和上式（21）的化合物（约4g）。没有检测到明显量的Ir(ppy)3。
反应iv
按如下所述将反应iii的化合物（式(20)）转变为式（22）的化合物：
将前面反应的第二洗脱化合物的铱络合物(34.2g,25.6mmol)在二氯甲烷（700mL）中的溶液在氮气氛下冷却至15℃。在15℃下分批添加N-溴代丁二酰亚胺(4.57g,25.6mmol)并且将溶液在黑暗中搅拌过夜。TLC分析证实所有的起始材料已被消耗。使反应溶液通过以二氯甲烷(700mL)洗脱的氧化硅塞子来去除基于丁二酰亚胺的杂质。在减压下去除溶剂以产生橙黄色固体形式的上式（22）的化合物(32g,88%)，将其在真空烘箱中于40℃下干燥过夜。
反应v
按如下所述将反应iii的化合物（式（20））转变为式（23）的化合物：
按照如上所述的程序，反应iv的产物（22），从反应iii的第二洗脱化合物（20）（4.5g,4.52mmol)、N-溴代丁二酰亚胺(2.4g,13.5mmol)和二氯甲烷(100mL)开始。在氧化硅上的快速柱层析之后，分离出黄色固体形式的期望的二溴化合物（23）(3.07g,59%)。
反应vi
按如下所述将反应iv的化合物（22）转变为式（24）的化合物：
在氮气氛下将反应iv的铱络合物（32.1g,22.69mmol）和双（频哪醇合）二硼(6.34g,24.96g,1.1当量)放置在烧瓶中。通过插管添加无水1,4-二氧杂环己环(300mL)并且将溶液（用N2）脱氧1小时。向烧瓶中添加PdCl2(dppf)·CH2Cl2(0.278g,0.34mmol)、dppf(0.182g.0.34mmol)和乙酸钾(6.68g,68.07mmol,3当量)。将反应混合物脱气另外30分钟并且然后加热至110℃过夜。使深色混合物冷却并然后将其过滤通过由如下组成的塞子：在氧化硅(12×3cm)上的硅酸镁载体（Florisil）(12×3cm)之上的Celite过滤介质(12×1.5cm)。用二氯甲烷洗脱该塞子并且在减压下去除溶剂以产出褐色泡沫（43g）。将该泡沫溶入于最少量的二氯甲烷:己烷（2:3）中并且在氧化硅上层析，初始用二氯甲烷:己烷（2:3）的混合物洗脱以去除铱络合物杂质。将洗脱溶液混合物的极性提高至二氯甲烷:己烷（4:1）以便洗脱期望的硼酸盐。将分部（fraction）合并以及在减压下浓缩从而产生期望的铱络合物（24）(21.9g,66%)。
反应vii
按如下所述将反应vi的化合物（24）转变为式（25）的化合物：
将反应vi的硼酸盐(21.9g,14.98mmol)和1,3,5-三溴苯(21.5g,68.4mmol)在甲苯(300mL)中的溶液脱氧（N2）1小时。同时将NEt4OH(20%w/v水溶液,22mL,29.96mmol)在滴液漏斗中脱氧。将Pd(PPh3)4(0.519g,0.449mmol)添加到反应烧瓶，随后逐滴添加该NEt4OH溶液。在氮气氛下将反应混合物在90℃下避光加热过夜。TLC分析证实所有的起始材料已被消耗。在冷却至室温之后，向深色的反应混合物中添加水（100mL）。分离有机层并且用盐水(3×50mL)洗涤，在MgSO4上干燥并且去除挥发物从而提供深色的油状残留物。通过用二氯甲烷:己烷的1:3混合物洗脱的柱层析法(2.5kg氧化硅)纯化该粗制材料。将高纯度分部（>99.5%纯度HPLC）合并，再次溶解于最少量的二氯甲烷中并且用甲醇沉淀。通过过滤收集沉淀物并且50℃下在真空烘箱中干燥过夜从而产生亮黄色固体形式的期望的化合物（25）（16g,68%）。
反应viii
通过如下方式制备1,3,5-三(3-溴苯基)-苯：在迪安斯塔克（dean-Stark）装置中于回流下，在三氟甲磺酸(0.8ml)存在的情况下，在甲苯(100ml)中的3-溴代苯乙酮(100g,0.503mol)的缩合。在冷却至室温后，将沉淀物通过过滤分离、溶入二氯甲烷中并且使其穿过用二氯甲烷洗脱的氧化硅塞子。去除挥发物并且使所得的浅粉色固体从热甲苯(400ml)再结晶。然后将通过过滤分离的白色材料从甲苯/己烷(200ml:400ml)的混合物再结晶从而提供白色晶体形式的产物(53g)。
基本上按反应v中所述将反应iii的化合物（21）转变为式（26）的化合物：
使用4.5mmol的二酯单体和4.5mmol的二溴化物单体制备所有的聚合物，比例如上表中所述。标准的反应条件如下：
精确称取单体并放入烧瓶中，该烧瓶配备有顶置式搅拌器、回流冷凝器和双氮入口/出口。添加(100ml)甲苯并且通过将双氮气体鼓泡通过溶液将反应混合物充分脱氧。同时通过将二氮气体鼓泡穿过溶液而对15ml的氢氧化四乙铵在水中的20%溶液脱氧。
将反应混合物加热至40℃，随后添加Pd(OAc)2(3mg)和三（2-甲氧基苯基）膦(19mg)（在脱气的甲苯中）并且然后逐滴添加氢氧化四乙铵的脱氧溶液。将反应温度增加至115℃并且将反应搅拌器速度维持在350rpm。在20小时之后，将反应混合物冷却至50℃并且添加苯基硼酸频哪醇酯(0.092g,0.45mmol)在甲苯(50mL)中的脱氧溶液，随后添加Pd(OAc)2(3mg)和三（2-甲氧基苯基）膦(19mg)在脱气甲苯中的溶液。然后将反应混合物加热至115℃持续14小时并且然后使其冷却至室温。
通过相同过程制备含有（33）的聚合物，区别是在105℃下实施反应并且搅拌器速度为500rpm。
然后将反应混合物加热至65℃并且添加二乙基二硫代氨基甲酸钠(2.5g,11.1mmol)在蒸馏水(50mL)中的溶液并且将聚合物溶液在65℃下搅拌2小时。
在冷却至室温之后，将有机层分离并且依次用2MHCl(aq)(2×50mL)、10%w/vNaOAc(aq)(2×50mL)和蒸馏水(5×50mL)洗涤。丢弃所有的含水分部。在搅拌的同时将粗制聚合物溶液(约150mL)逐滴加入MeOH(1.5L)中。通过过滤收集聚合物沉淀物，将其再次溶解于甲苯(200mL)中并且通过Celite塞子。在浓缩至约(150–200mL)之后，在搅拌的同时将溶液再次逐滴加入MeOH(2L)中。通过过滤收集沉淀物，将其再次溶解于甲苯(150mL)中并且通过折叠滤纸。最后将聚合物溶液逐滴添加到搅拌的MeOH溶液(1.5L)。通过过滤收集聚合物并且在40℃的真空烘箱中干燥过夜。
单体（39）的制备
根据以下反应方案制备单体39：
阶段1：将1-溴-4-（三甲基甲硅烷基）苯(96.26g,420.0mmol)放入烘干的3L三颈圆底烧瓶中，该烧瓶配备有装有N2入口/出口的回流冷凝器、滴液漏斗和装有特氟龙（Teflon）叶片的顶置式搅拌器。
经由插管将无水THF(1L)添加至烧瓶并且使用干冰丙酮浴将溶液冷却至-78℃。
在4小时的时段内将仲丁基锂（在环己烷中的1.4M溶液，600mL,840.0mmol）逐滴添加至溶液。使反应在-78℃下搅拌另外1小时。在-78℃下在30分钟的时段内逐滴添加1-氯-6-溴己烷(100g,501.2mmol)。将反应留下搅拌过夜且升温至室温。通过逐滴添加MeOH(50mL)在0℃下小心地使反应淬灭。在减压下去除挥发物并且将粗制混合物再次溶解于甲苯中。用水(3×100mL分部)洗涤有机混合物以去除锂盐并且在无水MgSO4上干燥。在减压下的过滤和浓缩产生黄色油形式的阶段1产物(100g,88%)，将其用于下一步而无任何进一步纯化。
阶段2：将阶段1中获得的材料(100g,371.9mmol)放入烘干的5L三颈圆底烧瓶中，该烧瓶配备有装有特氟龙桨叶的顶置式搅拌器、装有N2入口/出口的回流冷凝器和滴液漏斗。向烧瓶中添加无水CH2Cl2(1L)和无水Et2O(111mL)并且用干冰丙酮浴将溶液冷却至-60℃。
通过插管将一氯化碘(在CH2Cl2中的1M溶液,390mL,390mmol)添加至滴液漏斗并且然后逐滴添加至溶液。将反应留下升温至室温并且搅拌过夜。
第二天早上的GCMS分析显示反应尚未进行完全。将烧瓶冷却至0℃并且进一步添加一氯化碘(10mL)。将反应留下搅拌过夜。
通过逐滴添加NaOH(2M,600mL)的水溶液将反应淬灭。仔细搅动混合物导致反应混合物由红色变成黄色。将有机层分离并且在无水MgSO4上干燥。在减压下的过滤和浓缩产生油形式的阶段2产物。产率（94g,70%）。将该材料用于下一步而无任何进一步纯化。
阶段3：将阶段2产物(135g,418.5mmol)和2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(108.9g,585.3mmol)放入烘干的5L三颈圆底烧瓶中，该烧瓶配备有回流冷凝器和N2入口/出口、装有特氟龙叶片的顶置式搅拌器和500mL均压滴液漏斗。
经由插管将无水THF(500mL)添加至烧瓶。使用干冰丙酮浴将反应烧瓶冷却至-78℃。
经由插管将仲丁基锂（在环己烷中的1.4M溶液，600mL,840.0mmol）添加至滴液漏斗并且然后在3.5小时的时段内逐滴添加到反应溶液。将干冰丙酮浴的温度维持在-78℃。
使反应升温至室温过夜并且然后在0℃下通过逐滴添加MeOH(100mL)将反应小心地淬灭。
减压下的浓缩产生橙黄色油形式的产物。将粗制阶段3产物再次溶解于甲苯(500mL)中并且用NaCl(3×200mL)的饱和水溶液洗涤。使产物通过氧化硅塞子，用己烷在CH2Cl2中的混合物(4:1)洗脱。产率(67.5g,50%)。将该材料用于下一步而无任何进一步纯化。
阶段4：将2-溴吡啶(26.13g,165.5mmol)和阶段3产物(53.4g,165.5mmol)放入烘干的2L三颈圆底烧瓶中，该烧瓶配备有装有N2入口/出口的回流冷凝器和装有特氟龙叶片的顶置式搅拌器。
将甲苯(500mL)添加至烧瓶并且用N2将溶液充分脱气1小时。同时用N2将[NEt4]2CO3(125mL,387.8mmol)的33%w/v水溶液脱气。
将[(Ph3P)4Pd](3.81g,3.30mmol)添加至反应烧瓶随后添加[NEt4]2CO3的脱气溶液。在回流下加热反应持续22小时。
在冷却后，去除水层并且使甲苯溶液通过用甲苯/EtOAc(4:1,5L)洗脱的氧化硅塞子。将滤液在减压下浓缩以产出粘性油(45g)。
通过自动柱层析法(IsoleraSNAP340gcartridge)按3×15g批次将粗制产物纯化，用EtOAc在己烷中的混合物(1:10)洗脱。阶段4产物被分离为淡黄色的油(26.69g,59%)。通过Finkelstein卤离子交换反应将阶段4氯化物(23.20g,84.73mmol)转变为阶段4碘化物（丙酮中的NaI）。（产率27g,87%）。
阶段5：将2,7-二溴-9-(3-己基苯基)芴(31.51g,65.06mmol)放入烘干的1L三颈圆底烧瓶中，该烧瓶配备有装有N2入口/出口的回流冷凝器、250mL滴液漏斗和装有特氟龙叶片的顶置式搅拌器。将烧瓶用N2冲洗。
经由插管穿过装配至滴液漏斗的隔板添加无水THF(400mL)。将滴液漏斗去除并且用隔板替代。将溶液充分地脱气1小时。同时，将阶段4产物(26.14g)的溶液放置在250mL烧瓶中并且用隔板密封。用N2仔细地冲洗烧瓶。经由插管将无水THF(100mL)添加至烧瓶并且将所得溶液用N2充分地脱气1小时。将冰浴放置在该1L圆底烧瓶周围并且将溶液冷却至0℃。在N2下将KOtBu(8.03g,71.6mmol)分批添加至2,7-二溴-9-(3-己基苯基)芴的溶液。使所得红色溶液搅拌另外5分钟并且用N2将其持续地脱气。
在搅拌的同时将阶段4产物的溶液分批(约20mL，经由注射器)添加至该红色溶液。在添加时，红色溶液变成橙色。将橙色溶液再次脱气另外1小时。将冰浴去除、停止脱气并且允许橙色溶液升温至室温并且留置过夜。
GCMS分析显示反应已经进行完全。通过冰浴将反应烧瓶冷却至0℃并且分批添加水（400mL）以使反应淬灭。用CH2Cl2(3×400mL)萃取该水溶液。将有机部分合并并且在无水MgSO4上干燥。将混合物过滤并且在减压下浓缩从而产生粘性红色油形式的粗制阶段5产物。
通过自动柱层析法[2×340gIsoleraSNAPcartridges]以两个批次将红色油提纯，使用在己烷中的CH2Cl2梯度(1:3)洗脱。收集来自每个柱的主带。将来自两个柱的产物合并并且如上所述再次过柱。将相似的部分（TLC分析）组合并且在减压下浓缩以产生无色粘性油形式的阶段5产物(37g,79%)。
单体（39）：按文献中报道的方式制备铱前体[Ir(ppy)2Cl]2 1和[Ir(ppy)2(MeOH)2]OTf2。
Sprouse,S.;King,K.A.;Spellane,P.J.;Watts,R.J.J.Am.Chem.Soc.1984,106,6647–6653。
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将阶段5产物(35.00g,48.5mmol)放入2L三颈圆底烧瓶中，该烧瓶配备有装有N2入口/出口的回流冷凝器和装有特氟龙叶片的顶置式搅拌器。将纯EtOH(1L)添加至烧瓶并且将溶液伴随搅拌彻底地脱气1小时。将[Ir(ppy)2(MeOH)2]OTf(17.30g,24.2mmol)添加至溶液并且将混合物再次脱气另外10分钟。然后将混合物在回流下加热22小时。在使反应冷却至室温滞后，在减压下去除挥发物以产生黄色/橙色固体形式的铱络合物的粗制配体杂乱的混合物。
经由自动柱层析法纯化单体（39）。
首先，将通过用己烷中的CH2Cl2梯度[IsoleraSNAP340gcartridge]洗脱从铱络合物的配体杂乱混合物去除过量的阶段5产物配体。
通过用甲苯中的己烷(1:3)[IsoleraSNAP750gcartridge]洗脱从铱络合物的配体杂乱混合物分离单体（39）。在TLC分析之后，将相似的部分合并并且在减压下浓缩从而产生黄色固体形式的单体（39）(8.65g,29%)。
通过制备型HPLC(1g，在约2.5LMeCN中)纯化单体（39）。
表1：实施例1至15，组成以摩尔百分比给出
上表中的单体数字涉及以下化合物：
比较例
比较例1
用50摩尔%化合物（28）、40摩尔%化合物（36）和10摩尔%化合物（30）制备聚合物，向其中混入在反应iii中制备的化合物（21）。所得掺混物包含7.8摩尔%的铱络合物和92.2摩尔%的聚合物骨架单元。
提供两个发光器件，其各自依次包含：（a）玻璃基底，其上带有ITO阳极；（b）30nm的旋涂PEDOT空穴注入层；（c）由旋涂的聚合物组成的夹层，所述聚合物是通过Suzuki聚合由50摩尔%化合物（28）、42.5摩尔%化合物（31）和7.5摩尔%化合物（32）形成，其中在沉积后将夹层交联；（d）70nm厚的旋涂电致发光层，其在第一个器件中是比较聚合物：上面所述的铱络合物掺混物并且在第二个器件中的电致发光层是上面实施例10的聚合物；并且（e）由100nm厚Ag层和200nm厚Al层组成的阴极。
图2显示，在相同的电压下穿过根据本发明的单组分绿色聚合物的空穴电流（实线）大于掺混物的空穴电流（虚线），这表明与主体聚合物混合时相比，当连接至链时铱树枝状分子在传输空穴方面更加有效。
比较例2
优选地是优化正（空穴）和负（电子）载荷子的平衡。
提供三个发光器件，它们各自依次包含：（a）玻璃基底，其上具有ITO阳极；（b）50nm的旋涂PEDOT空穴注入层；（c）由旋涂的聚合物组成的22nm厚的夹层，所述聚合物是通过Suzuki聚合由50摩尔%化合物（34）、30摩尔%化合物（31）和12.5摩尔%化合物（37）和7.5摩尔%化合物（35）形成，其中在沉积后使聚合物交联；（d）74-76nm厚的旋涂电致发光层，其要么是比较例1的掺混物，要么是实施例12的聚合物要么是实施例10的聚合物；和（e）NaF/Ag/Al阴极。表2中所示数据是在1000cd/m2下测量并且其中T70是对于器件在恒定电流下降至它们的初始亮度的70%所用的时间。该数据表明与使用显著较低的Ir量的掺混物相比，根据本发明的聚合物能够提供至少相当的性能。在该实施例中实现了40%的Ir减少。
表2
比较例3
严格类似于实施例7的方式制备聚合物，区别在于用式（23）的树枝状分子（在链中）替代式（25）的树枝状分子（侧基）。
使用包含由50%（28）、42.5%（31）、7.5%（32）组成的聚合物的第一层以及要么由本比较例的聚合物要么实施例7的聚合物组成的第二层制备发光器件。发现包含本发明聚合物的器件具有比比较例的器件大出约40%的寿命。
提供发光器件，其各自依次包含：（a）玻璃基底,其上具有ITO阳极；（b）48nm的旋涂PEDOT空穴注入层；（c）由旋涂的聚合物组成的23nm厚的夹层，所述聚合物由50摩尔%（34）、42.5摩尔%化合物（31）和7.5摩尔%化合物（35）组成；（d）67-74nm厚的旋涂电致发光层，其要么是实施例7的聚合物，要么是其中用式（23）的树枝状分子代替式（25）的树枝状分子的实施例7聚合物；以及（e）NaF/Ag/Al阴极。表3中显示的数据是在1000cd/m2下测量并且显示出根据本发明的聚合物与其中树枝状分子在链中的聚合物相比的改善的寿命。
表3
白色发光器件实施例
在玻璃基底上形成具有以下结构的有机发光器件：
ITO/HIL(50nm)/HTL(21nm)/ELG(31nm)/ELR(10nm)/ELB(49nm)/阴极
其中ITO是氧化铟锡阳极；HIL是可获自PlextronicsInc.的空穴注入材料的层；HTL是空穴传输层；ELG是包括绿色磷光发光材料的发光层；ELR是红色磷光发光层；ELB是蓝色荧光发光层；并且阴极是包含金属氟化物、铝和银的三重层的阴极。
HIL、HTL、ELG、ELR和ELB各自通过旋涂包含该层的组分和溶剂的溶液并且蒸发溶剂而形成。HTL、ELG和ELR包含可交联基团，在旋涂上覆层之前所述可交联基团被交联。
通过旋涂空穴传输聚合物1形成HTL，所述空穴传输聚合物1是通过WO00/53656中所述的Suzuki聚合由以下单体形成：
通过旋涂聚合物形成ELG，该聚合物是通过WO00/53656中所述的Suzuki聚合由以下摩尔百分比的单体和红色磷光封端单元形成：
ELG既包括绿色磷光重复单元又包括红色磷光封端基团。
通过旋涂红色聚合物1形成ELR，所述红色聚合物1是通过WO00/53656中所述的Suzuki聚合由以下摩尔百分比的单体和红色磷光封端单元形成：
通过旋涂蓝色聚合物1形成ELB，所述蓝色聚合物1是通过WO00/53656中所述的Suzuki聚合由以下摩尔百分比的单体形成：
虽然关于具体的示例性实施方案描述了本发明，然而应意识到在不偏离下列权利要求所述的本发明范围的情况下，本文所公开的特征的各种修改、改变和/或组合对本领域技术人员而言将是明显的。

Claims (15)

1.一种包含单元α、β、γ和δ的聚合物，其中：
单元α以30摩尔％至60摩尔％存在并且是任选取代的亚苯基、亚联苯基或亚萘基；
单元β以1摩尔％至30摩尔％存在并且是包含任选取代的芴的单元；
单元γ以1摩尔％至40摩尔％存在并且包含芳基取代的氮或任选取代的三嗪；
单元δ以0.5摩尔％至15摩尔％存在并且包含铱络合物；
以及如果α、β、γ和δ的总和小于100摩尔％，任选地至多20摩尔％的其它单元，其中所述铱络合物是聚合物的骨架的侧基。
2.根据权利要求1所述的聚合物，其中单元α是任选取代的1,4-亚苯基。
3.根据权利要求1所述的聚合物，其中单元β具有式：
其中R1和R2独立地是烷基，烯基，烷芳基，芳烷基，芳基，任选地至多20个碳原子的芳基，或取代的芳烷基，其中该芳烷基或芳基上的取代基是一个低级烷基或两个低级烷基，所述两个低级烷基任选地连接从而形成4至6个碳原子的环；
并且其中q是0或1且Q通过下式基团的氮原子连接至所述芴：
其中Ar1是任选被一个或两个低级烷基或低级烷氧基取代的亚苯基并且Ar2是任选被一个或两个低级烷基或低级烷氧基取代的苯基。
4.根据权利要求3所述的聚合物，其包含多于一种类型的β单元。
5.根据权利要求4所述的聚合物，其包含：至少一种类型的其中q是0的β单元以及至少一种类型的其中q是1的β单元。
6.根据权利要求1至5任一项所述的聚合物，其中单元γ经由两个亚芳基中的每一个连接到所述聚合物中。
7.根据权利要求1至5任一项所述的聚合物，其中单元γ包含取代有苯基的三嗪，并且其中该苯基任选被具有1至20个碳原子的烷基取代。
8.根据权利要求1至5任一项所述的聚合物，其中单元δ包含三个苯基吡啶基配体。
9.根据权利要求1至5任一项所述的聚合物，其中所述铱络合物是包含至少一个树突的树枝状分子。
10.根据权利要求1至5任一项所述的聚合物，其中单元δ是亚芳基重复单元，所述铱络合物结合至该亚芳基重复单元。
11.根据权利要求10所述的聚合物，其中所述铱络合物直接结合至该亚芳基重复单元，或者通过链连接到该亚芳基重复单元。
12.根据权利要求1至5任一项的聚合物，其中，如果α、β、γ和δ的总和小于100摩尔％，则该聚合物包含至多10摩尔％的其它单元。
13.一种制备如权利要求1至12任一项所述的聚合物的方法，该方法包括：通过Sukuzi聚合使单元单体一起反应。
14.一种白色发光器件，其包含如权利要求1至12任一项所述的聚合物和蓝色电致发光材料和红色电致发光材料。
15.根据权利要求14所述的器件，其中所述权利要求1至12任一项的聚合物、所述蓝色电致发光材料和所述红色电致发光材料处在三个不同的电致发光层中。
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