CN103718110B - 光敏组合物及其中使用的化合物 - Google Patents

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Abstract

公开了一种光敏组合物和其中使用的化合物。如使用本申请提供的组合物，则可形成具有改善的图案黏着强度的薄膜。

Description

光敏组合物及其中使用的化合物
相关申请的相互参引
本申请要求分别于2011年7月15日和2012年5月29日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2011-0070644号和第10-2012-0056628号的优先权和权益，其全部内容在此以参引的方式纳入本说明书。
技术领域
本申请涉及光敏组合物及用在该光敏组合物中的化合物。
背景技术
多种光敏材料可用于制备液晶显示器二极管的滤光片。例如，可使用颜料分散型光敏材料以形成彩色像素。此外，黑矩阵（black matrix）——其为作为遮光膜遮光的黑色分区——可通过使用将黑色颜料、炭黑、苝黑、二氧化钛或类似物分散在光敏材料中的溶液制备。用于校正像素之间的间距（step）的保护层和用于维持液晶显示器二极管的单元间隙（cell gap）的柱状间隔物可通过使用不含颜料的透明光敏材料制备。此外，在制备所述柱状间隔物或保护层时使用的光敏组合物可用于薄膜晶体管层的钝化。如将光敏材料施用在玻璃基底或涂覆有氧化铟锡的玻璃基底上，并随后通过光刻蚀法处理，则得到滤光片的单一基底。
如提高液晶显示器二极管的分辨率以呈现更高级别的图像，则滤光片的分辨率增大。为了制备具有高分辨率的滤光片，可减小像素、黑矩阵、柱状间隔等的尺寸。此情况下，加工过程中光敏材料的薄膜与下方基底之间的黏着强度变差，因而增加因丢失部分图像而产生缺陷的可能性。较之相关现有技术，存在提高光敏材料与下方基底之间的黏着强度的需要。
发明内容
本申请致力于提供光敏组合物和光敏组合物中使用的新型化合物。
本申请的一个示例性实施方案提供一种光敏组合物，其包含：含有一种或多种由下式1表示的化合物的偶联剂；含有碱溶性聚合物树脂的粘合剂树脂；含有两个或更多个烯键式不饱和基团的交联化合物；光聚合引发剂；和溶剂：
[式1]
其中
L1为氢或被C1-C6烷基取代或未取代的C3-C8亚烷基，
R1至R3各自独立地为C1-C3烷氧基，
A为C1-C3烷基或C2-C14烯基，
R5为氢或C1-C3烷基，且
R6为氢或C1-C8烷基。
本申请的另一个示例性实施方案提供通过使用所述光敏组合物制备的光敏材料。
本申请的另一个示例性实施方案提供一种由下式2表示的化合物：
[式2]
其中，L1为氢或被C1-C6烷基取代或未取代的C3-C8亚烷基，R1至R3各自独立地为C1-C3烷氧基，R4为C1-C3烷基，R5为氢或C1-C3烷基，且R6为氢或C1-C8烷基。
本申请的另一个示例性实施例提供一种由下式3表示的化合物：
[式3]
其中，L2为氢或被C1-C6烷基取代或未取代的C3-C8亚烷基，R7至R9各自独立地为C1-C3烷氧基，R10和R11各自独立地为氢或C1-C3烷基，且R12为氢或C1-C8烷基。
根据本申请的示例性实施方案，由于使用由本申请提供的化合物的光敏组合物具有显影过程中丢失薄膜的可能性小的效果，因而可形成具有改善的图案黏着强度的薄膜。
具体实施方式
下文中，将更详细地描述本申请。
本申请的一个示例性实施方案提供一种光敏组合物，其包含：含有一种或多种由式1表示的化合物的偶联剂；含有碱溶性聚合物树脂的粘合剂树脂；含有两个或更多个烯键式不饱和基团的交联化合物；光聚合引发剂；和溶剂。
本申请的示例性实施方案提供一种由式2或式3表示的化合物。所述由式2或式3表示的化合物可为用在所述光敏组合物中的化合物。
本申请示例性实施方案的由式1表示的化合物可为由下式2表示的化合物：
[式2]
其中
L1为氢或被C1-C6烷基取代或未取代的C3-C8亚烷基，
R1至R3各自独立地为C1-C3烷氧基，
R4为C1-C3烷基，
R5为氢或C1-C3烷基，且
R6为氢或C1-C8烷基。
本申请示例性实施方案的由式1表示的化合物可为由下式3表示的化合物：
[式3]
其中
L2为氢或被C1-C6烷基取代或未取代的C3-C8亚烷基，
R7至R9各自独立地为C1-C3烷氧基，
R10和R11各自独立地为氢或C1-C3烷基，且
R12为氢或C1-C8烷基。
本申请示例性实施方案的由式1表示的化合物可为由下式4表示的化合物：
[式4]
其中
L3为氢或被C1-C6烷基取代或未取代的C3-C8亚烷基，
R13至R15各自独立地为C1-C3烷氧基，
R16和R18各自独立地为氢或C1-C3烷基，且
R17和R19各自独立地为氢或C1-C8烷基。
由式1表示的化合物包括叔胺和C=C双键以及硅氧烷基团。
在本申请示例性实施方案的化合物中，式1、式2、式3和式4的取代基将在下文中更详细地描述。
包含在L1至L3中的亚烷基可为直链或支链的，且碳原子的个数可为3-8个。所述亚烷基可为被氢或C1-C6烷基取代或未取代的。亚烷基的具体实例包括亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚异丙基、亚丁基、亚叔丁基等，但不限于此。
R4、R5、R10、R11、R16和R18可为C1-C3烷基。这些可为直链或支链的。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基等，但不限于此。
R6、R12、R17和R19可为C1-C8烷基。这些可为直链或支链的。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基等，但不限于此。
R1至R3、R7至R9和R13至R15可为烷氧基。这些可为直链或支链的以及为取代或未取代的物质，且碳原子的个数可为1-3。烷氧基的实例可包括甲氧基、乙氧基、异丙氧基等，但不限于此。
术语“取代或未取代的”意指某种物质被一个或多个取代基取代或没有取代基。
在本申请示例性实施方案的化合物中，由式2表示的化合物的具体实例如下，但不限于此：
[式5]
[式6]
[式7]
[式8]
由式4表示的化合物具体实例如下，但不限于此：
[式9]
[式10]
在本申请示例性实施方案的光敏组合物中，含有一种或多种由式1表示的化合物的偶联剂的含量可为基于光敏组合物的总重量计0.01-1.32重量%。当偶联剂的含量为0.01重量%或更高时，由偶联剂带来的效果极好，且当偶联剂的含量为1.32重量%或更低时，可具有产品储存稳定性方面的优势。
在本申请示例性实施方案的光敏组合物中，含有一种或多种由式1、式2、式3和式4表示的化合物的偶联剂的含量可为基于固体的总重量计0.05-5重量%。当偶联剂的含量为0.05重量%或更高时，由偶联剂带来的效果极好，且当偶联剂的含量为5重量%或更低时，可具有产品储存稳定性方面的优势。
由于本申请示例性实施方案的光敏组合物包含粘合剂树脂，因此具有控制粘度的效果，且具有可使用碱性显影溶剂形成图案的效果。现有技术中通常使用的诸如碱溶性聚合物树脂的物质可用作粘合剂。具体而言，含有羧基的丙烯酰基粘合剂树脂可用作碱溶性物质，且优选使用具有3,000-150,000的重均分子量的物质。
在本申请示例性实施方案的光敏组合物中，粘合剂树脂的含量可为基于光敏组合物的总重量计1-20重量%，但不限于此。如粘合剂树脂的含量为1重量%或更高，则具有可使用碱性水溶液良好地形成图案的效果，如含量为20重量%或更低，则具有防止图案在显影过程中丢失的效果。
在本申请示例性实施方案的光敏组合物中，所述交联化合物可使用含有烯键式不饱和基团的交联化合物。更具体而言，可使用含有两个或更多个不饱和丙烯酰基的交联化合物或含有三个或更多个不饱和丙烯酰基的交联化合物。交联化合物的具体实例可包括一种或多种选自通过酯化多元醇得到的化合物，例如乙二醇二（甲基）丙烯酸酯、亚乙基个数为2-14的聚乙二醇二（甲基）丙烯酸酯、三羟甲基丙烷二（甲基）丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三（甲基）丙烯酸酯、季戊四醇三（甲基）丙烯酸酯、季戊四醇四（甲基）丙烯酸酯、2-三丙烯酰氧基甲基乙基邻苯二甲酸酯、亚丙基个数为2-14的丙二醇二（甲基）丙烯酸酯、二季戊四醇五（甲基）丙烯酸酯、二季戊四醇六（甲基）丙烯酸酯，以及通过α,β-不饱和羧酸形成的二季戊四醇五（甲基）丙烯酸酯和二季戊四醇六（甲基）丙烯酸酯的酸性变性材料的混合物（商标：TO-2348和TO-2349，由日本Toagosei,Co.,Ltd.生产）；通过将（甲基）丙烯酸加入至含有缩水甘油基的化合物得到的化合物，例如三羟甲基丙烷三缩水甘油基醚丙烯酸的加成产物和双酚A二缩水甘油基醚丙烯酸的加成产物；羟基的加成产物例如β-羟乙基（甲基）丙烯酸酯的二酯邻苯二甲酸酯，和β-羟乙基（甲基）丙烯酸酯的甲苯二异氰酸酯的加成产物，或具有烯键式不饱和键的化合物和具有多元羧酸或多异氰酸酯的酯化合物的加成产物；（甲基）丙烯酸酯烷基酯，例如（甲基）丙烯酸甲酯、（甲基）丙烯酸乙酯、（甲基）丙烯酸丁酯和（甲基）丙烯酸2-乙基己酯；以及9,9'-双[4-(2-丙烯酰氧基乙氧基)苯基]芴，但不限于此，且可使用现有技术中已知的常规物质。有些情况下，这些化合物中可使用二氧化硅分散剂，且其实例包括由Hanse Chemie,Co.,Ltd.生产的Nanocryl XP系列（0596、1045、21/1364）和NanopoxXP系列（0516、0525）。
在本申请示例性实施方案的光敏组合物中，交联化合物的含量可为基于光敏组合物的总重量计1-30重量%，但不限于此。
在本申请示例性实施方案的光敏组合物中，作为光聚合引发剂，可单独使用或以两种或更多种物质混合物的形式使用以下物质：例如三嗪基化合物，如2,4-三氯甲基-(4'-甲氧基苯基)-6-三嗪、2,4-三氯甲基-(4'-甲氧基苯乙烯基)-6-三嗪、2,4-三氯甲基-(fipronil)-6-三嗪、2,4-三氯甲基-(3',4'-二甲氧基苯基)-6-三嗪、3-{4-[2,4-双(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}丙酸、2,4-三氯甲基-(4'-乙基联苯基)-6-三嗪和2,4-三氯甲基-(4'-甲基联苯基)-6-三嗪；二咪唑化合物，如2,2'-双(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基二咪唑和2,2'-双(2,3-二氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基二咪唑；苯乙酮基化合物，如2-羟基-2-甲基-1-苯基丙-1-酮、1-(4-异丙基苯基)-2-羟基-2-甲基丙-1-酮、4-(2-羟基乙氧基)-苯基(2-羟基)丙基酮、1-羟基环己基苯基酮、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、2-甲基-(4-甲硫基苯基)-2-吗啉基-1-丙-1-酮（Irgacure-907）和2-苄基-2-二甲氨基-1-(4-吗啉基苯基)-丁-1-酮（Irgacure-369）；O-酰基肟基化合物，如由Ciba Geigy，Co.，Ltd.生产的IrgacureOXE01和Irgacure OXE02；二苯甲酮基化合物，如4,4'-双(二甲氨基)二苯甲酮和4,4'-双(二乙氨基)二苯甲酮；噻吨酮基化合物，如2,4-二乙基噻吨酮、2-氯噻吨酮、异丙基噻吨酮、二异丙基噻吨酮；氧化膦基化合物，如2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、双(2,6-二甲氧基苯甲酰基)-2,4,4-三甲基戊基氧化膦和双(2,6-二氯苯甲酰基)丙基氧化膦；以及香豆素（coumarine）基化合物，如3,3'-羰基乙烯基-7-(二乙氨基)香豆素、3-(2-苯并噻唑基)-7-(二乙氨基)香豆素、3-苯甲酰基-7-(二乙基氨基)香豆素、3-苯甲酰基-7-甲氧基-香豆素和10,10'-羰基双[1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氢-1H,5H,11H-Cl]-苯并吡喃[6,7,8-ij]-喹嗪-11-酮。
在本申请示例性实施例的光敏组合物中，光聚合引发剂的含量可为基于光敏组合物的总重量计0.1-5重量%，但不限于此。
溶剂例如可包括选自如下的一种或多种：甲乙酮、甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇二甲醚、丙二醇二乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲乙醚、2-乙氧基丙醇、2-甲氧基丙醇、3-甲氧基丁醇、环己酮、环戊酮、丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇乙醚乙酸酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙基溶纤剂乙酸酯、甲基溶纤剂乙酸酯、乙酸丁酯和二丙二醇单甲醚，但不限于此。
在本申请示例性实施方案的光敏组合物中，溶剂的含量可以是基于光敏组合物的总重量计45-95重量%，但不限于此。
本申请示例性实施方案的光敏组合物还可包含着色剂。
在本发明示例性实施方案的光敏组合物中，一种或多种颜料或染料或其混合物可用作着色剂。具体而言，金属氧化物例如炭黑、石墨和钛黑可用作黑色颜料。炭黑的实例包括Cisto5HIISAF-HS、Cisto KH、Cisto 3HHAF-HS、Cisto NH、Cisto3M、Cisto300HAF-LS、Cisto116HMMAF-HS、Cisto116MAF、Cisto FMFEF-HS、Cisto SOFEF、Cisto VGPF、CistoSVHSRF-HS和Cisto SSRF（Donghae Carbon，Co.，Ltd.）；Diagram black II、Diagram blackN339、Diagram black SH、Diagram black H、Diagram LH、Diagram HA、Diagram SF、Diagram N550M、Diagram M、Diagram E、Diagram G、Diagram R、Diagram N760M、DiagramLR、#2700、#2600、#2400、#2350、#2300、#2200、#1000、#980、#900、MCF88、#52、#50、#47、#45、#45L、#25、#CF9、#95、#3030、#3050、MA7、MA77、MA8、MA11、MA100、MA40、OIL7B、OIL9B、OIL11B、OIL30B和OIL31B（Mitsubishi Chemical，Co.，Ltd.）；PRINTEX-U、PRINTEX-V、PRINTEX-140U、PRINTEX-140V、PRINTEX-95、PRINTEX-85、PRINTEX-75、PRINTEX-55、PRINTEX-45、PRINTEX-300、PRINTEX-35、PRINTEX-25、PRINTEX-200、PRINTEX-40、PRINTEX-30、PRINTEX-3、PRINTEX-A、SPECIAL BLACK-550、SPECIAL BLACK-350、SPECIAL BLACK-250、SPECIAL BLACK-100和LAMP BLACK-101（Degussa，Co.，Ltd.）；RAVEN-1100ULTRA、RAVEN-1080ULTRA、RAVEN-1060ULTRA、RAVEN-1040、RAVEN-1035、RAVEN-1020、RAVEN-1000、RAVEN-890H、RAVEN-890、RAVEN-880ULTRA、RAVEN-860ULTRA、RAVEN-850、RAVEN-820、RAVEN-790ULTRA、RAVEN-780ULTRA、RAVEN-760ULTRA、RAVEN-520、RAVEN-500、RAVEN-460、RAVEN-450、RAVEN-430ULTRA、RAVEN-420、RAVEN-410、RAVEN-2500ULTRA、RAVEN-2000、RAVEN-1500、RAVEN-1255、RAVEN-1250、RAVEN-1200、RAVEN-1190ULTRA和RAVEN-1170（Columbia Carbon，Co.，Ltd.），其混合物或类似物。此外，具有颜色的着色剂的实例包括洋红6B（C.I.12490）、酞青绿（C.I.74260）、酞青蓝(C.I.74160）、苝黑（BASF K0084.K0086）、花青黑、亚麻（linol）黄(C.I.21090）、亚麻黄GRO（C.I.21090）、联苯胺黄4T-564D、维多利亚纯蓝（C.I.42595）、C.I.PIGMENT RED3、23、97、108、122、139、140、141、142、143、144、149、166、168、175、177、180、185、189、190、192、202、214、215、220、221、224、230、235、242、254、255、260、262、264和272；C.I.PIGMENT GREEN7、36；C.I.PIGMENT BLUE15:1、15:3、15:4、15:6、16、22、28、36、60和64；C.I.PIGMENT YELLOW13、14、35、53、83、93、95、110、120、138、139、150、151、154、175、180、181、185、194和213；C.I.PIGMENT VIOLET15、19、23、29、32和37，等等，且除此之外，可使用白色颜料、荧光颜料或类似物。使用锌而非铜作为中心金属的材料可用作作为颜料使用的酞青基络合物。
在本申请示例性实施方案的光敏组合物中，着色剂含量可为基于光敏组合物的总重量计1-20重量%，但不限于此。
本发明示例性实施方案的光敏组合物还可包含一种或两种或更多种选自如下的添加剂：固化促进剂、热聚合引发剂、表面活性剂、分散剂、抗氧化剂、UV吸收剂、流平剂、感光剂、塑化剂、黏着促进剂、填料和助粘剂。
在本申请示例性实施方案的光敏组合物中，添加剂的含量可为基于光敏组合物的总重量计0.01-5重量%，但不限于此。
在本申请示例性实施方案的光敏组合物中，固化促进剂的实例可包括一种或多种选自如下的物质：2-巯基苯并咪唑、2-巯基苯并噻唑、2-巯基苯并噁唑、2,5二巯基-1,3,4-噻二唑、2-巯基-4,6-二甲基氨基吡啶、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇三(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇三(2-巯基乙酸酯)、三羟甲基丙烷三(2-巯基乙酸酯)、三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、三羟甲基乙烷三(2-巯基乙酸酯)和三羟甲基乙烷三(3-巯基丙酸酯)，但不限于此，且可包含现有技术通常已知的物质。
在本申请示例性实施方案的光敏组合物中，热聚合引发剂的实例可包括一种或多种选自如下的物质：p-苯甲醚、对苯二酚、焦儿茶酚、叔丁基儿茶酚、N-亚硝基苯基羟胺铵盐、N-亚硝基苯基羟胺铝盐和吩噻嗪，但不限于此且可包含现有技术通常已知的物质。
在本申请示例性实施方案的光敏组合物中，表面活性剂的实例可包括MCF350SF、F-475、F-488、F-552（DIC,Co.,Ltd.，下文同）等，但不限于此。
在本申请示例性实施方案的光敏组合物中，分散剂可通过将分散剂以事先对颜料进行表面处理的形式内在地加入颜料中或将分散剂外在地加入颜料中的方式使用。
在本申请示例性实施方案的光敏组合物中，聚合物类分散剂、非离子分散剂、阴离子分散剂或阳离子分散剂均可用作所述分散剂。分散剂的非限制性实例可包括聚亚烷基二醇及其酯、聚氧化烯多元醇、酯氧化烯加成物、醇氧化烯加成物、磺酸酯、磺酸盐、羧酸酯、羧酸盐、烷基酰胺氧化烯加成物、烷基氨等，可使用选自所述实例的一种，或两种或更多种的混合物，但不限于此。
在本申请示例性实施方案的光敏组合物中，抗氧剂的非限制性实例可包括选自2,2-硫代双(4-甲基-6-叔-丁基苯酚)和2,6-g,t-丁基苯酚的一种或多种，但不限于此。
在本申请示例性实施方案的光敏组合物中，UV吸收剂的非限制性实例可包括选自2-(3-叔丁基-5-甲基-2-羟基苯基)-5-氯-苯并三唑和烷氧基二苯甲酮的一种或多种，但不限于此。
本申请的示例性实施方案提供一种包含所述光敏组合物的光敏材料。
本申请的示例性实施方案提供一种通过使用所述光敏组合物制备的光敏材料。
光敏组合物以如下状态存在于光敏材料中：除去至少一部分溶剂或通过干燥和/或固化而光固化。
同时，将本申请的光敏组合物用在辊涂机、幕涂机、旋涂机、狭缝式涂布机以及各种印刷法和沉淀法中，且可施用在金属、纸、玻璃和塑料基底的支撑体上。此外，在施用在所述支撑体例如薄膜上之后，所述组合物可转移至其他支撑体上，或者所述组合物可施用在第一支撑体上，转移至缓冲物上，再转移至第二支撑体上，且不特别地限制其施用方法。
用于固化本申请示例性实施方案的光敏组合物的光源的实例包括发射波长为250-450nm的光的汞蒸气孤、碳孤、Xe弧等，但不必局限于此。
包含本申请的化合物的光敏组合物优选用在用于制备TFT LCD滤光片的颜料分散型光敏材料、用于形成TFT LCD的黑矩阵或有机发光二极管的光敏材料、用于形成保护层的光敏材料以及柱状间隔物光敏材料中，还可用在制备用于光固化涂料、光固化油墨、光固化粘合剂、印刷板以及印刷电路板的光敏材料以及其他透明光敏材料和PDP中，且不特别地限定其目的。
下文中，为了帮助理解本申请，将描述优选合成实施例、实施例和比较实施例。但是，以下合成实施例、实施例和比较实施例旨在示例说明本申请，本申请的范围不限于此。
[合成实施例1]
将10mol的3-缩水甘油醚氧基丙基三甲氧基硅烷（由Shinetsu,Co.,Ltd.生产的KBM-403）稀释于丙二醇单甲醚乙酸酯中。将溶液保持在50℃，缓慢加入10mol的N-甲基烯丙基胺（Aldrich）使反应进行。在得到的溶液经过柱分离之后，通过使用真空蒸馏移除溶剂，得到由下式5表示的化合物：
[式5]
通过1H-NMR确证结构：5.17,5.15,5.83(-CH=CH2),2.27(CH3),2.0(-OH),3.55(-OCH3)
[合成实施例2]
除了使用3-缩水甘油醚氧基丙基三乙氧基硅烷（由Shinetsu,Co.,Ltd.生产的KBE-403）代替合成实施例1中的3-缩水甘油醚氧基丙基三甲氧基硅烷（由Shinetsu,Co.,Ltd.生产的KBM-403）之外，合成实施例2与合成实施例1相同。由此，得到由下式6表示的化合物：
[式6]
通过1H-NMR确证结构：5.17,5.15,5.83(-CH=CH2),2.27(CH3),2.0(-OH),1.22,3.83(-OCH2CH3)
[合成实施例3]
除了使用N-乙基烯丙基胺（Aldrich）代替合成实施例1中的N-甲基烯丙基胺（Aldrich）之外，合成实施例3与合成实施例1相同。由此，得到由下式7表示的化合物：
[式7]
通过1H-NMR确证结构：5.17,5.15,5.83(-CH=CH2),2.40,2.62(-CH2CH3),2.0(-OH),3.55(-OCH3)
[合成实施例4]
除了使用3-缩水甘油醚氧基丙基三乙氧基硅烷（由Shinetsu,Co.,Ltd.生产的KBE-403）代替合成实施例3中的3-缩水甘油醚氧基丙基三甲氧基硅烷（由Shinetsu,Co.,Ltd.生产的KBM-403）之外，合成实施例4与合成实施例3相同。由此，得到由下式8表示的化合物：
[式8]
通过1H-NMR确证结构：5.17,5.15,5.83(-CH=CH2),2.40,2.62(-CH2CH3),2.0(-OH),1.12,3.83(-OCH2CH3)
[合成实施例5]
除了使用二烯丙基胺（Aldrich）代替合成实施例1中的N-甲基烯丙基胺（由Aldrich）之外，合成实施例5与合成实施例1相同。由此，得到由下式9表示的化合物：
[式9]
通过1H-NMR确证结构：5.17,5.15,5.83(-CH=CH2),2.0(-OH),3.55(-OCH3)
[合成实施例6]
除了使用3-缩水甘油醚氧基丙基三乙氧基硅烷（由Shinetsu,Co.,Ltd.生产的KBE-403）代替合成实施例5中的3-缩水甘油醚氧基丙基三甲氧基硅烷（由Shinetsu,Co.,Ltd.生产的KBM-403）之外，合成实施例6与合成实施例5相同。由此，得到由下式10表示的化合物：
[式10]
通过1H-NMR确证结构：5.17,5.15,5.83(-CH=CH2),2.0(-OH),1.22,3.83(-OCH2CH3)
[实施例1]
制备以下光敏组合物以确证本申请的效果。加入8重量份由碱溶性树脂形成的粘合剂BzMA/MAA（摩尔比：70/30，Mw：24,000）、16重量份作为交联化合物的双季戊四醇六丙烯酸酯化合物、1重量份作为光聚合引发剂的由Ciba-Geigy,Co.,Ltd生产的Irgacure369（2-苄基-2-二甲氨基-1-(4-吗啉基苯基)-丁-1-酮）、0.01重量份（基于固体计0.05重量%）合成实施例1的化合物和有机溶剂PGMEA，以使总含量为100重量份，并使用摇床混合3小时，以通过5微米的过滤器过滤得到溶液。
在通过例如旋涂法、狭缝涂布法、浸涂法或刮刀法的方法施用光敏组合物而形成均匀薄膜之后，通过在100℃进行20秒的预烘烤法使溶剂挥发。干燥薄膜的厚度为约2.5微米。
通过使用独立图案类型的光掩膜将薄膜暴露于高压汞灯下，其中，在5-20微米内每1微米构成直径，通过喷涂法将所述图案于30℃下保持在pH为11.3-11.7的KOH碱性水溶液中显影，用纯水清洗，并通过吹气法干燥。在通过光学显微镜观察到图案的状态之后，基于光掩膜的直径评价保留的最小图案的尺寸。
如下所述，测定组合物的储存稳定性。首先，在测定初始组合物的粘度之后，将组合物装在密封容器中并在保持在45℃的烘箱中放置24小时，并再次测定其粘度。以%表示用粘度的增加程度除以最初测定的粘度得到的值并进行比较。
[实施例2]
除了合成实施例1的化合物用量以0.25重量份（基于固体计1重量%）代替实施例1中的0.01重量份（基于固体计0.05重量%）之外，实施例2与实施例1相同。
[实施例3]
除了合成实施例1的化合物用量以1.32重量份（基于固体计5重量%）代替实施例1中的0.01重量份（基于固体计0.05重量%）之外，实施例3与实施例1相同。
[实施例4]
除了合成实施例1的化合物用量以2.78重量份（基于固体计10重量%）代替实施例1中的0.01重量份（基于固体计0.05重量%）之外，实施例4与实施例1相同。
[实施例5-8]
除了使用合成实施例2的化合物代替实施例1-4中的合成实施例1的化合物之外，实施例5-8分别与实施例1-4相同。
[实施例9-12]
除了使用合成实施例3的化合物代替实施例1-4中的合成实施例1的化合物之外，实施例9-12分别与实施例1-4相同。
[实施例13-16]
除了使用合成实施例4的化合物代替实施例1-4中的合成实施例1的化合物之外，实施例13-16分别与实施例1-4相同。
[实施例17-20]
除了使用合成实施例5的化合物代替实施例1-4中的合成实施例1的化合物之外，实施例17-20分别与实施例1-4相同。
[实施例21-24]
除了使用合成实施例6的化合物代替实施例1-4中的合成实施例1的化合物之外，实施例21-24分别与实施例1-4相同。
[比较实施例1-4]
除了用3-缩水甘油醚氧基丙基三甲氧基硅烷（由Shinetsu,Co.,Ltd.生产的KBM-403）代替实施例1-4中的合成实施例1的化合物之外，比较实施例1-4分别与实施例1-4相同。
[比较实施例5-8]
除了用3-缩水甘油醚氧基丙基三乙氧基硅烷（由Shinetsu,Co.,Ltd.生产的KBE-403）代替实施例1-4中的合成实施例1的化合物之外，比较实施例5-8分别与实施例1-4相同。
[比较实施例9-12]
除了用3-丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷（由Shinetsu,Co.,Ltd.生产的KBM-5103）代替实施例1-4中的合成实施例1的化合物之外，比较实施例9-12分别与实施例1-4相同。
[比较实施例13-16]
除了用3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷（由Shinetsu,Co.,Ltd.生产的KBM-503）代替实施例1-4中的合成实施例1的化合物之外，比较实施例13-16分别与实施例1-4相同。
[比较实施例17-20]
除了用乙烯基三甲氧基硅烷（由Shinetsu,Co.,Ltd.生产的KBM-1003）代替实施例1-4中的合成实施例1的化合物之外，比较实施例17-20分别与实施例1-4相同。
[比较实施例21-24]
除了用3-氨基丙基三乙氧基硅烷（由Shinetsu,Co.,Ltd.生产的KBE-903）代替实施例1-4中的合成实施例1的化合物之外，比较实施例21-24分别与实施例1-4相同。
[比较实施例25]
除了不使用实施例1中的合成实施例1的化合物之外，比较实施例25与实施例1相同。
实施例和比较实施例的试验结果描述于表1。
[表1]
如试验结果所示，可以看出，如使用得自实施例1-6的式5-10的化合物——其为本申请的新型偶联剂，则图案的黏着强度比使用通常使用的已知偶联剂3-缩水甘油醚氧基丙基三甲氧基硅烷或3-缩水甘油醚氧基丙基三乙氧基硅烷的黏着强度提高，因此，可保持更小的图案。在上表中，X意指无图案。
然而，在用量基于固体计超过5重量%的情况下，常常出现粘度的变化量超过3%的情况，这样，影响产品安全的可能性增加。因此，在使用本申请的新型偶联剂的情况下，优选以基于固体计0.05-5重量%的量使用偶联剂。

Claims (13)

1.一种光敏组合物，其包含：
含有一种或多种由下式2和式3中的任一个表示的化合物的偶联剂；
含有碱溶性聚合物树脂的粘合剂树脂；
含有两个或更多个烯键式不饱和基团的交联化合物；
光聚合引发剂；和
溶剂：
[式2]
[式3]
其中
L1至L2各自独立地为被C1-C6烷基取代或未取代的C3-C8亚烷基，
R1至R3和R7至R9各自独立地为C1-C3烷氧基，
R4为C1-C3烷基，
R5、R10和R11各自独立地为氢或C1-C3烷基，且
R6和R12各自独立地为氢或C1-C8烷基。
2.权利要求1的光敏组合物，其中，式2为选自下式5至式8的任一个：
[式5]
[式6]
[式7]
[式8]
3.权利要求1的光敏组合物，其中，所述偶联剂的含量为基于光敏组合物的总重量计0.01-1.32重量％。
4.权利要求1的光敏组合物，其中，所述偶联剂的含量为基于固体的总重量计0.05-5重量％。
5.权利要求1的光敏组合物，其中，所述粘合剂树脂的含量为基于光敏组合物的总重量计1-20重量％。
6.权利要求1的光敏组合物，其中，所述交联化合物的含量为基于光敏组合物的总重量计1-30重量％。
7.权利要求1的光敏组合物，其中，所述光聚合引发剂的含量为基于光敏组合物的总重量计0.1-5重量％。
8.权利要求1的光敏组合物，其中，所述溶剂的含量为基于光敏组合物的总重量计45-95重量％。
9.权利要求1的光敏组合物，其还包括：
基于光敏组合物的总重量计1-20重量％的着色剂。
10.权利要求1的光敏组合物，其还包括：
基于光敏组合物的总重量计0.01-5重量％的添加剂。
11.权利要求10的光敏组合物，其中，所述添加剂为选自固化促进剂、热聚合引发剂、表面活性剂、分散剂、抗氧化剂、UV吸收剂、流平剂、感光剂、塑化剂、黏着促进剂、填料和助粘剂中的一种或多种。
12.通过使用权利要求1的光敏组合物制备的光敏材料。
13.权利要求12所述的光敏材料，其中，所述光敏材料选自用于制备TFT LCD滤光片的颜料分散型光敏材料、用于形成TFT LCD的黑矩阵或有机发光二极管的光敏材料、用于形成保护层的光敏材料、柱状间隔物光敏材料以及用于印刷电路板的光敏材料。
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PB01 Publication
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SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
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