JP2006052321A - 新規ビニルシラン化合物、それを用いた硬化性樹脂、及び、それを用いた硬化性樹脂組成物 - Google Patents

Abstract

【課題】 密着性能の高い硬化性樹脂並びに湿気硬化型接着剤組成物を提供する。
【解決手段】 下記式（１）で表されることを特徴とする分子内にヒドロキシル基を有するビニルシラン化合物（Ａ）を共重合した硬化性樹脂を含有する硬化性樹脂組成物。
【化１】

但し、Ｘはヒドロキシル基又は加水分解性基を、Ｒ¹ は炭素数１〜２０個の置換若しくは非置換の有機基を、Ｒ² は少なくともヒドロキシル基を含む分子量１００００以下の有機基を、ｎは０，１又は２を、それぞれ示す。
【選択図】 なし

Description

本発明は、湿気により硬化する硬化性樹脂組成物に関し、より詳細には架橋可能な反応性シリル基含有有機重合体に関する。本発明で提案されている硬化性樹脂組成物は、接着剤・シーリング材に好適に使用できる。

アクリル酸系モノマーあるいはメタクリル酸系モノマーなどを共重合したビニル重合体は非常に有用である。また、そのビニル重合体中に反応性シリル基を導入した硬化性樹脂は、接着剤、シーリング材、塗料、コーティング剤など幅広く利用されている。しかしながら、通常、このようなビニル重合体に反応性シリル基を導入する方法としては、分子内に反応性シリル基と重合性ビニル基を有する化合物を共重合する方法が用いられるが、一般的に市販されている分子内に反応性シリル基と重合性ビニル基を有する化合物は分子内にプロトン性極性基あるいはアミノ基が存在しないため十分な密着性が得られないという問題があった。
そこで、そのような問題を解決するため、そのようなビニル重合体の密着性能を高める方法として、下記特許文献１では、分子内に重合性ビニル基と極性基と反応性シリル基を有する化合物を共重合させる方法が提案されている。しかしながら、この方法では、分子内の極性基の分子的剛直さのため化合物自体の結晶性が上がっていまい、その溶剤への溶解性の悪さから、共重合させるために高温高圧の過酷な反応条件が必要となりコストアップとなるという問題があった。

特許第３３１３３６０号公報

本発明は上記問題を解決するためになされたものである。すなわち、共重合が容易であって密着性能を高めることができる分子内に加水分解性シリル基を有しかつヒドロキシル基を含有するビニル化合物、その化合物を共重合してなる硬化性樹脂、及び、その硬化性樹脂を用いた密着性能の高い硬化性樹脂組成物を提供することを課題（目的）としている。

上記目的を達成するため、本発明者らは鋭意研究を重ねた結果、分子内に加水分解性シリル基及びシラノール基よりなる群から選ばれた少なくとも一種の含珪素特性基を有し、且つ、分子内にヒドロキシル基を有する特定のビニルシラン化合物が、室温で液状であり、かつ一般的な重合性モノマー（例えば、アクリル酸エステル類あるいはメタクリル酸エステル類）との相溶性に優れ、また、マイルドな反応条件においても容易にビニル重合体中に導入され、該ビニル重合体の密着性能を高めることができることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明の第１は、下記式（１）で表されることを特徴とする分子内にヒドロキシル基を有するビニルシラン化合物（Ａ）である。

但し、Ｘはヒドロキシル基又は加水分解性基を、Ｒ¹ は炭素数１〜２０個の置換若しくは非置換の有機基を、Ｒ² は少なくともヒドロキシル基を含む分子量１００００以下の有機基を、ｎは０，１又は２を、それぞれ示す。

また、本発明の第２は、本発明の第１のビニルシラン化合物（Ａ）から選ばれる１種以上の化合物と、分子内に少なくとも１個の重合性不飽和基を有する重合性化合物（Ｂ）から選ばれる１種以上とを重合してなる硬化性樹脂（Ｃ）である。
また、本発明の第３は、前記硬化性樹脂（Ｃ）と、主鎖に少なくともポリオキシアルキレンを含み、且つ分子内に下記式（２）で表される加水分解性シリル基及びシラノール基よりなる群から選ばれた一種以上の基からなる含珪素特性基を含む硬化性樹脂（Ｄ）とを含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物である。

但し、Ｘは加水分解性基又はヒドロキシル基を、Ｒ¹ は炭素数１〜２０個の置換若しくは非置換の有機基を、ｎは０，１又は２を、それぞれ示す。

また、本発明の第４は、前記硬化性樹脂（Ｄ）中で、本発明の第１のビニルシラン化合物（Ａ）から選ばれる１種以上の化合物と、分子内に少なくとも１個の重合性不飽和基を有する重合性化合物（Ｂ）から選ばれる１種以上とを重合してなることを特徴とする硬化性樹脂組成物である。
また、本発明の第５は、本発明の第２〜４のいずれかの硬化性樹脂又は硬化性樹脂組成物と、アミノシラン化合物（Ｅ）とを含有することを特徴とする湿気硬化型接着剤組成物である。

本発明の新規ビニルシラン化合物を重合モノマーとして用いて共重合した硬化性樹脂を用いると、非常に密着性の良い湿気硬化性樹脂組成物を調整することができる。

以下、本発明の各構成について詳しく説明する。
（Ｉ）ビニルシラン化合物（Ａ）について
本発明における分子内にヒドロキシル基を有するビニルシラン化合物（Ａ）は、下記式（１）で表される。

但し、Ｘ、Ｒ¹ 、Ｒ² 及びｎは上記と同意義である。
上記式（１）において、Ｘは加水分解性基又はヒドロキシル基を示すが、加水分解性基の具体例としては、ハロゲン基、ハイドライド基、アルコキシル基、アシルオキシ基、ケトキシメート基、アミノ基、アミド基、アミノオキシ基、メルカプト基、アルケニルオキシ基などが挙げられる。これらの中でも、高反応性及び低臭性などの点から、アルコキシル基が好ましい。さらに、反応性の高さから、メトキシ基又はエトキシ基が特に好ましい。

上記ビニルシラン化合物（Ａ）中へのヒドロキシル基の導入方法は特に限定されない。例えば、複数の原料を化学反応により連結する際に生成する連結基にヒドロキシル基が含まれていてもよいし、はじめからヒドロキシル基を含有した化合物を化学反応により連結してもよい。さらに、ヒドロキシル基は上記ビニルシラン化合物（Ａ）中にいくつ含まれていてもよい。
また、複数の原料を化学反応により連結してヒドロキシル基を有する連結基とする反応には、エポキシ基と、第１級アミノ基、第２級アミノ基、メルカプト基及びヒドロキシル基から選ばれる一種以上の基を反応させる方法が挙げられる。これらの中では、高い反応性の点から、エポキシ基と第１級アミノ基との反応、エポキシ基と第２級アミノ基との反応、エポキシ基とメルカプト基との反応が好ましい。但し、これらの反応においては、エポキシ基は開環反応をする際に、α位とβ位のどちらからも開環するため、それぞれの開環反応物の混合物になる。本発明においては、α位で開環した化合物もβ位で開環した化合物も、上記ビニルシラン化合物（Ａ）として好適に用いることができる。

以下に、それぞれの反応の模式を示す。
（１）エポキシ基と第１級アミノ基との反応

（２）エポキシ基と第２級アミノ基との反応

（３）エポキシ基とメルカプト基との反応

（４）エポキシ基とヒドロキシル基との反応

さらに、本発明においてより好適に用いられる上記ビニルシラン化合物（Ａ）は、下記式（７）〜下記式（１３）で表されるビニルシラン化合物である。

但し、上記式（７）〜上記式（１３）における、Ｘ、Ｒ¹ 、Ｒ² 及びｎは上記と同意義であり、Ｒ³ は分子量２０００以下の有機基を、Ｒ⁴ は分子量８０００以下の有機基を、Ｒ⁵ は分子量８０００以下の有機基を、Ｒ⁶ は分子量８０００以下の有機基を、それぞれ示す。

上記ビニルシラン化合物（Ａ）の具体的な製造方法としては、分子内に重合性不飽和基及びエポキシ基を有する化合物（化合物（ａ））中の１個のエポキシ基と、分子内に上記含珪素特性基と第１級アミノ基及び／又は第２級アミノ基を有するアミノシラン化合物（化合物（ｂ））中の１個のアミノ基とを化学量論的に反応させる方法、あるいは、分子内に重合性不飽和基及びエポキシ基を有する化合物（化合物（ａ））中の１個のエポキシ基と、分子内に上記含珪素特性基とメルカプト基を有するメルカプトシラン化合物（化合物（ｃ））中の１個のメルカプト基とを化学量論的に反応させる方法、あるいは、分子内に重合性不飽和基及び第１級アミノ基及び／又は第２級アミノ基を有する化合物（化合物（ｄ））中の１個の第１級アミノ基及び／又は第２級アミノ基、又は、分子内に重合性不飽和基及びメルカプト基を有する化合物（化合物（ｅ））中の１個のメルカプト基と、分子内に上記含珪素特性基とエポキシ基を有するエポキシシラン化合物（化合物（ｆ））中の１個のエポキシ基とを化学量論的に反応させる方法等が挙げられる。

それぞれの反応は、公知の常法に従って行えばよい。公知の常法では、例えば、−２０℃〜＋１５０℃で１時間〜１０００時間程度反応を行えばよい。また、この公知の反応方法においては、錫化合物のような金属化合物（Ｓ−１）及び／又はアミン化合物（Ｓ−２）などの公知の反応触媒を用いることができる。さらに、この公知の反応方法においては、公知の反応溶媒（Ｓ−３）を用いることができる。上記ビニルシラン化合物（Ａ）の製造において用いられる上記金属化合物及び上記アミン化合物、及び上記反応溶媒はそれぞれの原料あるいは反応に見合ったものであれば特に限定されない。
上記化合物（ａ）は、分子内に重合性不飽和基及びエポキシ基を有する化合物である。上記化合物（ａ）の具体例としては、アリルグリシジルエーテル、グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレート等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

上記化合物（ｂ）は、分子内に上記式（２）で表される加水分解性シリル基及びシラノール基よりなる群から選ばれた一種以上の基からなる含珪素特性基と少なくとも１個の第１級アミノ基又は少なくとも１個の第２級アミノ基を有するアミノシラン化合物であり、下記式（１４）〜下記式（２０）で表される化合物が含まれる。

但し、Ｘ、Ｒ¹ 、Ｒ³ 及びｎは上記と同意義であり、Ｒ⁸ は水素原子又は式−ＣＯＯＲ²⁰で示される基（Ｒ²⁰は水素原子又は分子量１０００以下の有機基を示す。）又は分子量５００以下の有機基を、Ｒ⁹ は水素原子又は分子量５００以下の有機基を、Ｒ¹⁰は水素原子又は分子量５００以下の有機基を、Ｒ¹¹は上記含珪素特性基を含んでいてもよい分子量２０００以下の有機基を、それぞれ示す。

上記式（１４）で表される化合物は、以下の方法で合成することができる。その合成方法としては、分子内に上記式（２）で表される加水分解性シリル基及びシラノール基よりなる群から選ばれた一種以上の基からなる含珪素特性基と少なくとも１個のα，β−不飽和カルボニル基を有する化合物（化合物（ｇ））中のα，β−不飽和カルボニル基と分子内に少なくとも１個の第１級アミノ基を有するアミン化合物（化合物（ｈ））中の第１級アミノ基とを化学量論的に反応させる方法が挙げられる。

但し、Ｘ、Ｒ¹ 、Ｒ³ 、Ｒ⁸ 、Ｒ⁹ 、Ｒ¹⁰及びｎは上記と同意義であり、Ｒ¹²は水素原子、ＯＨ、ＯＲ¹¹、Ｒ¹¹又はＮＨ₂ を示す。

上記式（１５）で表される化合物は、以下の方法で合成することができる。その合成方法としては、分子内に上記式（２）で表される加水分解性シリル基及びシラノール基よりなる群から選ばれた一種以上の基からなる含珪素特性基と少なくとも１個の第１級アミノ基を有するアミノシラン化合物（化合物（ｉ−１））中のアミノ基と分子内に少なくとも１個のα，β−不飽和カルボニル基を有するα，β−不飽和カルボニル化合物（化合物（ｊ））中のα，β−不飽和カルボニル基とを化学量論的に反応させる方法が挙げられる。

但し、Ｘ、Ｒ¹ 、Ｒ³ 、Ｒ⁸ 、Ｒ⁹ 、Ｒ¹⁰及びｎは上記と同意義である。

上記式（１６）で表される化合物は、以下の方法で合成することができる。その合成方法としては、分子内に上記式（２）で表される加水分解性シリル基及びシラノール基よりなる群から選ばれた一種以上の基からなる含珪素特性基と少なくとも１個の第１級アミノ基を有するアミノシラン化合物（化合物（ｈ−１））中のアミノ基とアクリロニトリル系化合物（化合物（ｋ））中のビニル基とを化学量論的に反応させる方法が挙げられる。

但し、Ｘ、Ｒ¹ 、Ｒ³ 及びｎは上記と同意義であり、Ｒ¹³はフェニル基、シクロヘキシル基又は炭素数１〜２０の有機基を示す。

上記式（１７）で表される化合物は、以下の方法で合成することができる。その合成方法としては、分子内に上記式（２）で表される加水分解性シリル基及びシラノール基よりなる群から選ばれた一種以上の基からなる含珪素特性基と少なくとも１個の第１級アミノ基を有するアミノシラン化合物（化合物（ｈ−１））中のアミノ基と分子内に少なくとも１個のα，β−不飽和カルボニル基を有するα，β−不飽和カルボニル化合物（化合物（ｊ））の一つであるマレイミド化合物のα，β−不飽和カルボニル基とを化学量論的に反応させる方法が挙げられる。

但し、Ｘ、Ｒ¹ 、Ｒ³ 及びｎは上記と同意義であり、Ｒ¹⁴は水素原子、フェニル基、炭素数１〜２０個の有機基又は上記含珪素特性基を含んでいてもよい分子量２０００以下の有機基を示す。

但し、Ｘ、Ｒ¹ 、Ｒ³ 及びｎは上記と同意義であり、Ｒ¹⁵は分子量１０００以下の有機基を、Ｒ¹⁶及びＲ¹⁷は水素原子又は下記式（２１）、式（２２）又は式（２３）で表される基を、それぞれ示す。

但し、Ｘ、Ｒ¹ 、Ｒ³ 及びｎは上記と同意義であり、Ｒ¹⁸及びＲ¹⁹は水素原子又は下記式（２１）、式（２２）、又は式（２３）で表される基を、それぞれ示す。

但し、Ｒ⁸ 、Ｒ⁹ 、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は上記と同意義である。

但し、Ｒ⁸ 、Ｒ⁹ 及びＲ¹⁰は上記と同意義である。

但し、Ｒ¹³は上記と同意義である。

上記式（１８）、上記式（１９）及び上記式（２０）で表される化合物は、以下の方法で合成することができる。その合成方法としては、分子内に上記式（２）で表される加水分解性シリル基及びシラノール基よりなる群から選ばれた一種以上の基からなる含珪素特性基と第１級アミノ基及び第２級アミノ基を有するアミノシラン化合物（化合物（ｉ−２））と、分子内に少なくとも１個のα，β−不飽和カルボニル基を有するα，β−不飽和カルボニル化合物（化合物（ｊ））及びアクリロニトリル系化合物（化合物（ｋ））から選ばれる１種以上とを反応させる方法が挙げられる。
上記式（１４）〜上記式（２０）で表される化合物を合成する反応は、公知の常法に従って行えばよい。公知の常法では、例えば、−２０℃〜＋１５０℃で１時間〜１０００時間程度反応を行えばよい。また、この公知の反応方法においては、錫化合物のような金属化合物（Ｓ−１）及び／又はアミン化合物（Ｓ−２）などの公知の反応触媒を用いることができる。さらに、この公知の反応方法においては、公知の反応溶媒（Ｓ−３）を用いることができる。上記メルカプトシラン化合物（Ａ）の製造において用いられる上記金属化合物及び上記アミン化合物、及び上記反応溶媒はそれぞれの原料あるいは反応に見合ったものであれば特に限定されない。

上記化合物（ｂ）の具体例としては、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、アミノフェニルトリメトキシシラン、４−アミノ−３−ジメチルブチルトリメトキシシラン、４−アミノ−３−ジメチルブチルメチルジメトキシシラン、４−アミノ−３−ジメチルブチルトリエトキシシラン、４−アミノ−３−ジメチルブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−ナフチル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ナフチル−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（ｎ−ブチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（ｎ−ブチル）−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−エチル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−エチル−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−エチル−アミノイソブチルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）−γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−３−［アミノ（ジプロピレンオキシ）］アミノプロピルトリメトキシシラン、（アミノエチルアミノメチル）フェネチルトリメトキシシラン、Ｎ−（６−アミノヘキシル）アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−１１−アミノウンデシルトリメトキシシラン、ビス（トリメトキシシリルプロピル）アミン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

また、上記化合物（ｂ）は市販されており、本発明ではそれらを用いることができる。市販品としては、信越化学工業社製商品名；ＫＢＭ−６０２、ＫＢＭ−６０３、ＫＢＥ−６０３、ＫＢＭ−９０３、ＫＢＥ−９０３、ＫＢＭ−９０２、ＫＢＥ−９０２、ＫＢＭ−５７３、Ｘ−１２−５７５、Ｘ−１２−５７７、Ｘ−１２−５６３Ｂ、Ｘ−１２−５６５等、日本ユニカー社製商品名；Ａ−１１００、Ａ−１１０２、Ａ−１１１０、Ａ−１１２０、Ａ−１１２２、Ａ−１１７０、Ａ−９６６９、Ａ−ｌｉｎｋ１５、Ｙ−１１６３７等、Ｄｅｇｕｓｓａ−ＨｕｌｓＡＧ社製商品名；ＤＹＮＡＳＹＬＡＮ１１８９等、チッソ社製商品名；Ｓ３６０、Ｓ３２０、Ｓ３１０等、ＧＥ東芝シリコーン社製商品名；ＴＳＬ８３３１、ＴＳＬ８３４０、ＴＳＬ８３４５等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
上記化合物（ｃ）は、分子内に少なくとも１個の上記含珪素特性基と少なくとも１個のメルカプト基を有するメルカプトシラン化合物である。上記化合物（ｃ）の具体例としては、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジエトキシシラン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

上記化合物（ｄ）は、分子内に少なくとも１個の第１級アミノ基又は第２級アミノ基を有するアミン化合物である。上記化合物（ｄ）の具体例としては、アニリン、ｏ−トルイジン、ｍ−トルイジン、ｐ−トルイジン、２，３−キシリジン、２，４−キシリジン、メシチルアミン、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、ｓ−ブチルアミン、ｔ−ブチルアミン、ペンチルアミン、ｎ−ヘキシルアミン、シクロヘキシルアミン、ベンジルアミン、２−エチルヘキシルアミン、オクチルアミン、フェネチルアミン、ドデシルアミン、ステアリルアミン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、アミノフェニルトリメトキシシラン、４−アミノ−３−ジメチルブチルトリメトキシシラン、４−アミノ−３−ジメチルブチルメチルジメトキシシラン、４−アミノ−３−ジメチルブチルトリエトキシシラン、４−アミノ−３−ジメチルブチルメチルジエトキシシラン、信越化学工業社製商品名；ＫＢＭ−９０３、ＫＢＭ−９０２、ＫＢＥ−９０３、ＫＢＥ−９０２等、日本ユニカー社製商品名；Ａ−１１００、Ａ−１１１０、Ｙ−１１６３７、ピペリジン、ピロリジン、ピロール、３−ピロリン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−エチルアニリン、Ｎ−プロピルアニリン、Ｎ−ブチルアニリン、Ｎ−ペンチルアニリン、ベンジルメチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジｎ−ブチルアミン、ジｓ−ブチルアミン、ジｔ−ブチルアミン、ジペンチルアミン、ジｎ−ヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、ジベンジルアミン、ジ２−エチルヘキシルアミン、ジオクチルアミン、ジフェネチルアミン、ジドデシルアミン、ジステアリルアミン、Ｎ−フェニル−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−エチル−アミノイソブチルトリメトキシシラン、Ｎ−（ｎ−ブチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、信越化学工業社製商品名；ＫＢＭ−５７３等、日本ユニカー社製商品名；Ｙ−９６６９、Ａ−ｌｉｎｋ１５等、Ｄｅｇｕｓｓａ−ＨｕｌｓＡＧ社製商品名；ＤＹＮＡＳＹＬＡＮ１１８９等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

上記化合物（ｅ）は、分子内に少なくとも１個の重合性不飽和基と少なくとも１個のメルカプト基を有する化合物である。上記化合物（ｅ）の具体例としては、アリルメルカプタン、フルフリルメルカプタン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
上記化合物（ｆ）は、分子内に上記式（２）で表される加水分解性シリル基及びシラノール基よりなる群から選ばれた一種以上の基からなる含珪素特性基とエポキシ基を有する化合物である。上記化合物（ｄ）の具体例としては、β−（３，４エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、β−（３，４エポキシシクロヘキシル）エチルメチルジメトキシシラン、β−（３，４エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、β−（３，４エポキシシクロヘキシル）エチルメチルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

上記化合物（ｇ）は、分子内に上記式（２）で表される加水分解性シリル基及びシラノール基よりなる群から選ばれた一種以上の基からなる含珪素特性基と少なくとも１個のα，β−不飽和カルボニル基を有する化合物である。上記化合物（ｋ）の具体例としては、γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン等のアクリルシラン化合物、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メタリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−メタリロキシプロピルメチルジエトキシシラン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
上記化合物（ｈ）は、上記化合物（ｄ）のうち第２級アミノ基を有さない化合物である。

上記化合物（ｉ−１）は、分子内に少なくとも１個の上記含珪素特性基と１個の第１級アミノ基又は第２級アミノ基を有する化合物である。上記化合物（ｉ−１）の具体例としては、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、アミノフェニルトリメトキシシラン、４−アミノ−３−ジメチルブチルトリメトキシシラン、４−アミノ−３−ジメチルブチルメチルジメトキシシラン、４−アミノ−３−ジメチルブチルトリエトキシシラン、４−アミノ−３−ジメチルブチルメチルジエトキシシラン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、上記化合物（ｉ−１）は市販されており、本発明ではそれらを用いることができる。市販品としては、信越化学工業社製商品名；ＫＢＭ−９０３、ＫＢＭ−９０２、ＫＢＥ−９０３等、日本ユニカー社製商品名；Ａ−１１００、Ａ−１１０２、Ａ−１１１０、Ｙ−１１６３７等、チッソ社製商品名；Ｓ３６０等、ＧＥ東芝シリコーン社製商品名；ＴＳＬ８３３１等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

上記化合物（ｉ−２）は、分子内に少なくとも１個の上記含珪素特性基と少なくとも１個の第１級アミノ基及び／又は第２級アミノ基を有する化合物である。上記化合物（ｉ−２）の具体例としては、Ｎ−β（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）−γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−３−［アミノ（ジプロピレンオキシ）］アミノプロピルトリメトキシシラン、（アミノエチルアミノメチル）フェネチルトリメトキシシラン、Ｎ−（６−アミノヘキシル）アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−１１−アミノウンデシルトリメトキシシラン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、上記化合物（ｋ−２）は市販されており、本発明ではそれらを用いることができる。市販品としては、信越化学工業社製商品名；ＫＢＭ−６０３、ＫＢＭ−６０２、ＫＢＥ−６０３、ＫＢＭ−６０６３、Ｘ−１２−８９６等、日本ユニカー社製商品名；Ａ−１１２０、Ａ−１１２２等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
上記化合物（ｊ）は、分子内に少なくとも１個のα，β−不飽和カルボニル基を有するα，β−不飽和カルボニル化合物であり、アクリル酸系化合物、メタクリル酸系化合物（以下、アクリル及びメタクリルを（メタ）アクリルと略して記述する）、ビニルカルボニル系化合物、マレイン酸系化合物、マレイミド系化合物が含まれる。以下、それらの具体例を挙げる。

（メタ）アクリル酸系化合物：
（メタ）アクリル酸、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）アクリレート、アミル（メタ）アクリレート、イソアミル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、ヘプチル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート、ノニル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ウンデシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、オクタデシル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレート、エトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシエチレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、ジシクロペンタジエニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、ボルニル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ジアセトン（メタ）アクリレート、イソブトキシメチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、７−アミノ−３，７−ジメチルオクチル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ｔ−オクチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチロール（メタ）アクリルアミド、ダイアセトン（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］メタクリルアミド、（メタ）アクリロイルモルホリン、コハク酸２−（メタ）アクリロイルオキシエチル、マレイン酸、マレイン酸２−（メタ）アクリロイルオキシエチル、フタル酸２−（メタ）アクリロイルオキシエチル、ヘキサヒドロフタル酸２−（メタ）アクリロイルオキシエチル、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシメチルジメトキシシラン、γ−メタクリロキシメチルジエトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−アクリロキシメチルジメトキシシラン、共栄社化学社製商品名：ライトエステルＭ、ライトエステルＥ、ライトエステルＮＢ、ライトエステルＩＢ、ライトエステルＥＨ、ライトエステルＩＤ、ライトエステルＬ、ライトエステルＬ−５、ライトエステルＬ−７、ライトエステルＴＤ、ライトエステルＬ−８、ライトエステルＳ、ライトエステルＭＣ、ライトエステル１３０ＭＡ、ライトエステル０４１ＭＡ、ライトエステルＣＨ、ライトエステルＴＨＦ、ライトエステルＢＺ、ライトエステルＰＯ、ライトエステルＩＢ−Ｘ、ライトエステルＨＯ、ライトエステルＨＯＰ、ライトエステルＨＯＡ、ライトエステルＨＯＰ−Ａ、ライトエステルＨＯＢ、ライトエステルＤＭ、ライトエステルＤＥ、ライトエステルＡ、ライトエステルＨＯ−ＭＳ、ライトエステルＨＯ−ＨＨ、ライトエステルＨＯ−ＭＰＰ、ライトエステルＧ、ライトエステルＴＢ、ライトエステルＩＳ、ライトエステルＭＴＧ、ライトエステルＢＯ、ライトエステルＣＬ、ライトエステルＭ−３Ｆ、ライトエステルＭ−４Ｆ、ライトエステルＭ−６Ｆ、ライトエステルＦＭ−１０８、ライトアクリレートＩＡＡ、ライトアクリレートＬ−Ａ、ライトアクリレートＳ−Ａ、ライトアクリレートＢＯ−Ａ、ライトアクリレートＥＣ−Ａ、ライトアクリレートＭＴＧ−Ａ、ライトアクリレート１３０A 、ライトアクリレートＤＰＭ−Ａ、ライトアクリレートＰＯ−Ａ、ライトアクリレートＰ−２００Ａ、ライトアクリレートＮＰ−４ＥＡ、ライトアクリレートＮＰ−８ＥＡ、ライトアクリレートＴＨＦ−Ａ、ライトアクリレートＩＢ−ＸＡ、ライトアクリレートＨＯ−Ａ、ライトアクリレートＨＯＰ−Ａ、エポキシエステルＭ−６００Ａ、ＨＯＡ−ＭＰＬ、ＨＯＡ−ＭＰＥ、ライトアクリレートＩＯ−Ａ、ライトアクリレートＩＭ−Ａ、ライトアクリレートＩＳ−Ａ、ライトアクリレートＥＨＤＧ−Ａ、ライトアクリレートＨＯＢ−Ａ、ＨＯＡ−ＨＨ、ライトアクリレートＦＡ−１０８、ライトアクリレートＰ２Ｈ−Ａ、協和発酵工業社製商品名：ダイアセトンアクリルアマイド、昭和電工社製商品名：カレンズＭＯＩ−ＢＭ、三菱化学社製商品名：４−ヒドロキシブチルアクリレート、新中村化学社製商品名：ＮＫエステルＭ−２０Ｇ、ＮＫエステルＭ−４０Ｇ、ＮＫエステルＭ−９０Ｇ、ＮＫエステルＭ−２３０Ｇ、ＮＫエステルＣＢ−１、ＮＫエステルＳＡ、トポレンＭ、ＮＫエステルＳ、ＮＫエステルＡＭＰ−１０Ｇ、ＮＫエステルＡＭＰ−２０Ｇ、ＮＫエステルＡＭＰ−２０ＧＹ、ＮＫエステルＡＭＰ−６０Ｇ、ＮＫエステルＡＭ−３０Ｇ、ＮＫエステルＡＭ−９０Ｇ、ＮＫエステルＡ−ＳＡ、ＮＫエステルＬＡ、ＮＫエステルＣＭＰ−１Ｅ、ＮＫエステルＮＰＡ−１０Ｇ、ＮＫエステルＮＰＡ−５Ｅ、ＮＫエステルＮＰＡ−５Ｐ、ＮＫエステルＬＭＡ、ＮＫエステルＡＣＢ−２１、ＮＫエステルＣＢ−２３、ＮＫエステルＣＢ−２６、ＮＫエステルＣＢＸ−１、ＮＫエステルＡ−ＩＢ、ＮＫエステルＩＢ、ＮＫエステルＡ−ＭＯ、ＮＫエステル７０２Ａ、ＮＫエステルＡ−ＯＣ−１８Ｅ、ＮＫエステルＳ−１８００Ａ、ＮＫエステルＳ−１８００Ｍ、ＮＫエステルＡ−Ｌ４、ＮＫエステル＃４０１Ｐ、ＮＫエステルＡ−ＮＰ−１Ｅ、ＮＫオリゴＥＡ−５１２０、ＮＫオリゴＥＡ−５１２２、ＮＫオリゴＥＡ−５１２３、東亞合成社製商品名：アロニックスＭ−１０１、アロニックスＭ−１０２、アロニックスＭ−１１０、アロニックスＭ−１１１、アロニックスＭ−１１３、アロニックスＭ−１１４、アロニックスＭ−１１７、アロニックスＭ−１２０、アロニックスＭ−１５０、アロニックスＭ−１５６、アロニックスＭ−５３００、アロニックスＭ−５４００、アロニックスＭ−５６００、アロニックスＭ−５７００、ナガセ化成工業社製商品名：デナコールアクリレートＤＡ−１４１、日本油脂社製商品名：ブレンマーＢＭＡ、ブレンマーＩＢＭＡ、ブレンマーＣＨＭＡ、ブレンマーＥＨＭＡ−２５、ブレンマーＴＢＣＨＭＡ、ブレンマーＤＳＭＡ、ブレンマーＬＭＡ、ブレンマーＳＬＭＡ、ブレンマーＰＭＡ、ブレンマーＣＭＡ、ブレンマーＳＭＡ、ブレンマーＶＭＡ、ブレンマーＢ−１２、ブレンマーＣＨＡ、ブレンマーＬＡ、ブレンマーＳＬＡ、ブレンマーＣＡ、ブレンマーＳＡ、ブレンマーＢ−１８Ａ、ブレンマーＧ、ブレンマーＧＨ、ブレンマーＧＨ−ＬＣ、ブレンマーＧＳ、ブレンマーＧＬＭ、ブレンマーＧＬＭ−Ｒ、ブレンマーＧ−ＦＡ、ブレンマーＧ−Ｏ、ブレンマーＧ−ＳＢ、ブレンマーＥ、ブレンマーＰＥ−９０、ブレンマーＰＥ−２００、ブレンマーＰＥ−３５０、ブレンマーＡＥ−９０、ブレンマーＡＥ−２００、ブレンマーＡＥ−４００、ブレンマーＰ、ブレンマーＰＰ−１０００、ブレンマーＰＰ−５００、ブレンマーＰＰ−８００、ブレンマーＡＰ−１５０、ブレンマーＡＰ−４００、ブレンマーＡＰ−５５０、ブレンマーＡＰ−８００、ブレンマー５０ＰＥＰ−３００、ブレンマー７０ＰＥＰ−３５０Ｂ、ブレンマーＡＥＰシリーズ、ブレンマー５５ＰＥＴ−４００、ブレンマー３０ＰＥＴ−８００、ブレンマー５５ＰＥＴ−８００、ブレンマーＡＥＴシリーズ、ブレンマー３０ＰＰＴ−８００、ブレンマー５０ＰＰＴ−８００、ブレンマー７０ＰＰＴ−８００、ブレンマーＡＰＴシリーズ、ブレンマー１０ＰＰＢ−５００Ｂ、ブレンマー１０ＡＰＢ−５００Ｂ、ブレンマーＰＭＥ−１００、ブレンマーＰＭＥ−２００、ブレンマーＰＭＥ−４００、ブレンマーＰＭＥ−１０００、ブレンマーＰＭＥ−４０００、ブレンマーＡＭＥ−４００、ブレンマー５０ＰＯＥＰ−８００Ｂ、ブレンマー５０ＡＯＥＰ−８００Ｂ、ブレンマーＰＬＥ−２００、ブレンマーＡＬＥ−２００、ブレンマーＡＬＥ−８００、ブレンマーＰＳＥ−２００、ブレンマーＰＳＥ−４００、ブレンマーＰＳＥ−１３００、ブレンマーＡＳＥＰシリーズ、ブレンマーＰＫＥＰシリーズ、ブレンマーＡＮＥ−３００、ブレンマーＡＮＥ−１３００、ブレンマーＰＮＥＰシリーズ、ブレンマーＰＮＰＥシリーズ、ブレンマー４３ＡＮＥＰ−５００、ブレンマー７０ＡＮＥＰ−５５０、三菱ガス化学社製商品番号：ＧＥ−１１０、ＭＭＡ、ＥＭＡ、ＧＥ−３１０、ＧＥ−３２０、ＥＨＭＡ、ＧＥ−４１０、ＧＥ−４２０、ＤＰＭＡ、ＳＭＡ、ＧＥ−５１０、ＧＥ−６１０、ＧＥ−６５０，ＧＥ−７１０、ＧＥ−７２０、ＡＭＡ、ＣＨＭＡ、ＤＡＡ、三菱レーヨン社製商品名：アクリエステルＭ、アクリエステルＥ、アクリエステルＩＢ、アクリエステルＴＢ、アクリエステルＥＨ、アクリエステルＬ、アクリエステルＳＬ、アクリエステルＴＤ、アクリエステルＳ、アクリエステルＣＨ、アクリエステルＢＺ、アクリエステルＩＢＸ、アクリエステルＧ、アクリエステルＧＵ、アクリエステルＴＨＦ、アクリエステルＡ、アクリエステルＨＯ、アクリエステルＨＩＳＳ、アクリエステルＨＰ、アクリエステルＭＴ、アクリエステルＥＴ、アクリエステルＰＡ、アクリエステルＨＨ、アクリエステルＤＭ、アクリエステルＤＥ、アクリエステル３ＦＥ、アクリエステル１７ＦＥ、信越化学工業社製商品名：ＫＢＭ−５０３、ＫＢＭ−５１０３等。

ビニルカルボニル系化合物：
ビニルアセトン、ビニルエチルケトン、ビニルブチルケトン、メシチルオキサイド、アクロレイン、メタクロレイン、シンナミル系化合物、クロトンアルデヒド等。
マレイン酸系化合物：
マレイン酸、イタコン酸、クロトン酸、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジブチル、マレイン酸ジ２−エチルヘキシル、マレイン酸ジオクチル等。
マレイミド系化合物：
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、ヒドロキシフェニルモノマレイミド、Ｎ−ラウリルマレイミド、ジエチルフェニルモノマレイミド、ｐ−ヒドロキシフェニルマレイミド、Ｎ−（２−クロロフェニル）マレイミド等。
さらに、上記（メタ）アクリル酸系化合物、上記ビニルカルボニル系化合物、上記マレイン酸系化合物、上記マレイミド系化合物の以外の上記化合物（ｊ）の具体例としては、その内部に弗素原子、硫黄原子又はリン原子を含む化合物、上記極性要素部分を含有する重合性アルケニル化合物も含まれる。弗素原子を含む化合物としては、パーフルオロオクチルエチル（メタ）アクリレート、トリフルオロエチル（メタ）アクリレート等が、リン原子を含む化合物としては、（メタ）アクリロキシエチルフェニルアシッドホスフェート等も含まれる。

上記化合物（ｊ）の中でも、反応のし易さ、広く市販され入手の容易さの点から、メチルアクリレート、エチルアクリレート、プロピルアクリレート、ブチルアクリレート、ｔ−ブチルアクリレート、オクチルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート、ラウリルアクリレート、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジブチル、マレイン酸ジ２−エチルヘキシル、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド等が好ましい。この内、速硬化性を付与するにはメチルアクリレート、エチルアクリレートが特に好ましく、柔軟性を付与するには２−エチルヘキシルアクリレート、ラウリルアクリレートが特に好ましい。また、上記化合物（ｊ）は、１種又は２種以上使用できる。
上記化合物（ｋ）は、アクリロニトリル系化合物である。上記化合物（ｋ）の具体例としては、アクリロニトリル、α−メチルアクリロニトリル、２，４−ジシアノブテン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
さらに、本発明におけるビニルシラン化合物（Ａ）は、通常のシランカップリング剤としての用途（例えば、接着性付与剤あるいは脱水剤等）にも用いることができる。

（ＩＩ）重合性化合物（Ｂ）について
上記重合性化合物（Ｂ）は、分子内に少なくとも１個以上の重合性官能基を含む重合性化合物であり、下記式（２４）で表される化合物が含まれる。

但し、Ｒ⁸ 、Ｒ⁹ 及びＲ¹⁰は上記と同意義であり、Ｚは分子量１０００以下の有機基を示す。さらに、上記式（２４）におけるＺが下記式（２５）で表される場合、一般的に重合反応に用いられる（メタ）アクリル酸系化合物となり、本発明では好適に用いられる。

但し、Ｒ²¹は上記含珪素特性基を含んでいてもよい分子量１０００以下の有機基を示す。

上記重合性化合物（Ｂ）の具体例としては、（メタ）アクリル酸、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）アクリレート、アミル（メタ）アクリレート、イソアミル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、ヘプチル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート、ノニル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ウンデシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、オクタデシル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレート、エトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシエチレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、ジシクロペンタジエニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、ボルニル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ジアセトン（メタ）アクリレート、イソブトキシメチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、７−アミノ−３，７−ジメチルオクチル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ｔ−オクチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチロール（メタ）アクリルアミド、ダイアセトン（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］メタクリルアミド、（メタ）アクリロイルモルホリン、アクリロニトリル、α−メチルアクリロニトリル、２，４−ジシアノブテン、コハク酸２−（メタ）アクリロイルオキシエチル、マレイン酸、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジブチル、マレイン酸ジ２−エチルヘキシル、マレイン酸ジオクチル、マレイン酸２−（メタ）アクリロイルオキシエチル、フタル酸２−（メタ）アクリロイルオキシエチル、ヘキサヒドロフタル酸２−（メタ）アクリロイルオキシエチル、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシメチルジメトキシシラン、γ−メタクリロキシメチルジエトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−アクリロキシメチルジメトキシシラン、ビニルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、ビニルピロリドン、ビニルカルバゾール、スチレン、α−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ｐ−エチルスチレン、ｐ−メトキシスチレン、ジビニルベンゼン、メチルビニルエーテル等のアルキルビニルエーテル類、メチルシンナメート、エチルシンナメート、シンナミックアシッド、シンナミックアルデヒド、シンナミルアルコール、ケイ皮酸アミド等のシンナミル系化合物、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−アクリロイロキシプロピル（メタ）アクリレート、Ｎ−メチルロールアクリルアミド等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリレート、アリルアルコール、アリルフェノール、オイゲノール、ヒドロキシスチレン、３−メチル−１−ブチン−３−オール、３−メチル−１−ペンチン−３−オール、３，５−ジメチル−１−ヘキシン−３−オール、プロパルギルアルコール、２−メチル−３−ブチン−２−オール、ウンデシレン酸、２−ブテン酸、フルフリルアルコール、９−デセノ−ル−１、５−ヘキセン−１−オール、２−ヒドロキシエチルビニルエ−テル、４−ヒドロキシブチルビニルエ−テル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、メシチルオキサイド、塩化ビニル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ブタジエン、イソプレン、クロロプレン、エチレン、これら以外のオレフィン、不飽和エステル類、ハロゲン化オレフィンの他、共栄社化学社製商品名：ライトエステルＭ、ライトエステルＥ、ライトエステルＮＢ、ライトエステルＩＢ、ライトエステルＥＨ、ライトエステルＩＤ、ライトエステルＬ、ライトエステルＬ−５、ライトエステルＬ−７、ライトエステルＴＤ、ライトエステルＬ−８、ライトエステルＳ、ライトエステルＭＣ、ライトエステル１３０ＭＡ、ライトエステル０４１ＭＡ、ライトエステルＣＨ、ライトエステルＴＨＦ、ライトエステルＢＺ、ライトエステルＰＯ、ライトエステルＩＢ−Ｘ、ライトエステルＨＯ、ライトエステルＨＯＰ、ライトエステルＨＯＡ、ライトエステルＨＯＰ−Ａ、ライトエステルＨＯＢ、ライトエステルＤＭ、ライトエステルＤＥ、ライトエステルＡ、ライトエステルＨＯ−ＭＳ、ライトエステルＨＯ−ＨＨ、ライトエステルＨＯ−ＭＰＰ、ライトエステルＧ、ライトエステルＴＢ、ライトエステルＩＳ、ライトエステルＭＴＧ、ライトエステルＢＯ、ライトエステルＣＬ、ライトエステルＭ−３Ｆ、ライトエステルＭ−４Ｆ、ライトエステルＭ−６Ｆ、ライトエステルＦＭ−１０８、ライトアクリレートＩＡＡ、ライトアクリレートＬ−Ａ、ライトアクリレートＳ−Ａ、ライトアクリレートＢＯ−Ａ、ライトアクリレートＥＣ−Ａ、ライトアクリレートＭＴＧ−Ａ、ライトアクリレート１３０A 、ライトアクリレートＤＰＭ−Ａ、ライトアクリレートＰＯ−Ａ、ライトアクリレートＰ−２００Ａ、ライトアクリレートＮＰ−４ＥＡ、ライトアクリレートＮＰ−８ＥＡ、ライトアクリレートＴＨＦ−Ａ、ライトアクリレートＩＢ−ＸＡ、ライトアクリレートＨＯ−Ａ、ライトアクリレートＨＯＰ−Ａ、エポキシエステルＭ−６００Ａ、ＨＯＡ−ＭＰＬ、ＨＯＡ−ＭＰＥ、ライトアクリレートＩＯ−Ａ、ライトアクリレートＩＭ−Ａ、ライトアクリレートＩＳ−Ａ、ライトアクリレートＥＨＤＧ−Ａ、ライトアクリレートＨＯＢ−Ａ、ＨＯＡ−ＨＨ、ライトアクリレートＦＡ−１０８、ライトアクリレートＰ２Ｈ−Ａ、協和発酵工業社製商品名：ダイアセトンアクリルアマイド等、昭和電工社製商品名：カレンズＭＯＩ−ＢＭ等、三菱化学社製商品名：４−ヒドロキシブチルアクリレート、シェル化学社製商品名：ベオバ９、ベオバ１０等、新中村化学社製商品名：ＮＫエステルＭ−２０Ｇ、ＮＫエステルＭ−４０Ｇ、ＮＫエステルＭ−９０Ｇ、ＮＫエステルＭ−２３０Ｇ、ＮＫエステルＣＢ−１、ＮＫエステルＳＡ、トポレンＭ、ＮＫエステルＳ、ＮＫエステルＡＭＰ−１０Ｇ、ＮＫエステルＡＭＰ−２０Ｇ、ＮＫエステルＡＭＰ−２０ＧＹ、ＮＫエステルＡＭＰ−６０Ｇ、ＮＫエステルＡＭ−３０Ｇ、ＮＫエステルＡＭ−９０Ｇ、ＮＫエステルＡ−ＳＡ、ＮＫエステルＬＡ、ＮＫエステルＣＭＰ−１Ｅ、ＮＫエステルＮＰＡ−１０Ｇ、ＮＫエステルＮＰＡ−５Ｅ、ＮＫエステルＮＰＡ−５Ｐ、ＮＫエステルＬＭＡ、ＮＫエステルＡＣＢ−２１、ＮＫエステルＣＢ−２３、ＮＫエステルＣＢ−２６、ＮＫエステルＣＢＸ−１、ＮＫエステルＡ−ＩＢ、ＮＫエステルＩＢ、ＮＫエステルＡ−ＭＯ、ＮＫエステル７０２Ａ、ＮＫエステルＡ−ＯＣ−１８Ｅ、ＮＫエステルＳ−１８００Ａ、ＮＫエステルＳ−１８００Ｍ、ＮＫエステルＡ−Ｌ４、ＮＫエステル＃４０１Ｐ、ＮＫエステルＡ−ＮＰ−１Ｅ、ＮＫオリゴＥＡ−５１２０、ＮＫオリゴＥＡ−５１２２、ＮＫオリゴＥＡ−５１２３等、第一工業製薬社製商品名：ニューフロンティアＰＨＥ、ニューフロンティアＰＨＥ−２、ニューフロンティアＮＰ−２、ニューフロンティアＮＰ−４、ニューフロンティアＭＥ−３、ニューフロンティアＥＨ−２、ニューフロンティアＩＢＡ、ニューフロンティアＤＰＧＡ、ニューフロンティアＭＰＥＭ−４００、ニューフロンティアＮＰＥＭ−１０００、ニューフロンティアＢＲ−３０、ニューフロンティアＢＲ３０Ｍ、ニューフロンティアＢＲ−３１等、ダイセル化学工業社製商品名：セロキサイド２０００、ＭＶＥ、プラクセルＦＭ１、プラクセルＦＭ１Ｄ、プラクセルＦＭ２Ｄ、プラクセルＦＭ３、プラクセルＦＭ３Ｘ、プラクセルＦＭ４、プラクセルＦＭ４Ｘ、プラクセルＦＭ４ＤＸ、プラクセルＦＭ５、プラクセルＦＭ５Ｌ、プラクセルＦＭ６Ｘ、プラクセルＦＡ１ＤＴ、プラクセルＦＡ２Ｄ、プラクセルＦＡ３、プラクセルＦＡ４ＤＴ、プラクセルＦＡ５、プラクセルＦＡ１０Ｌ、プラクセルＦＤ１０１、プラクセルＦＤ１０２、プラクセルＦＤ２０１、プラクセルＦＤ２０２、プラクセルＦＭ１Ａ、プラクセルＦＭ４Ａ、プラクセルＦＭ１０Ａ、ＣＹＣＬＯＭＥＲＭ１００、ＣＹＣＬＯＭＥＲＡ２００、ＨＥＭＡＣ、Ｍ−ＧＭＡ、ダイソー社製商品名：ネオアリルＧ、東亞合成社製商品名：アロニックスＭ−１０１、アロニックスＭ−１０２、アロニックスＭ−１１０、アロニックスＭ−１１１、アロニックスＭ−１１３、アロニックスＭ−１１４、アロニックスＭ−１１７、アロニックスＭ−１２０、アロニックスＭ−１５０、アロニックスＭ−１５６、アロニックスＭ−５３００、アロニックスＭ−５４００、アロニックスＭ−５６００、アロニックスＭ−５７００、ナガセ化成工業社製商品名：デナコールアクリレートＤＡ−１４１、日本油脂社製商品名：ブレンマーＢＭＡ、ブレンマーＩＢＭＡ、ブレンマーＣＨＭＡ、ブレンマーＥＨＭＡ−２５、ブレンマーＴＢＣＨＭＡ、ブレンマーＤＳＭＡ、ブレンマーＬＭＡ、ブレンマーＳＬＭＡ、ブレンマーＰＭＡ、ブレンマーＣＭＡ、ブレンマーＳＭＡ、ブレンマーＶＭＡ、ブレンマーＢ−１２、ブレンマーＣＨＡ、ブレンマーＬＡ、ブレンマーＳＬＡ、ブレンマーＣＡ、ブレンマーＳＡ、ブレンマーＢ−１８Ａ、ブレンマーＧ、ブレンマーＧＨ、ブレンマーＧＨ−ＬＣ、ブレンマーＧＳ、ブレンマーＧＬＭ、ブレンマーＧＬＭ−Ｒ、ブレンマーＧ−ＦＡ、ブレンマーＧ−Ｏ、ブレンマーＧ−ＳＢ、ブレンマーＥ、ブレンマーＰＥ−９０、ブレンマーＰＥ−２００、ブレンマーＰＥ−３５０、ブレンマーＡＥ−９０、ブレンマーＡＥ−２００、ブレンマーＡＥ−４００、ブレンマーＰ、ブレンマーＰＰ−１０００、ブレンマーＰＰ−５００、ブレンマーＰＰ−８００、ブレンマーＡＰ−１５０、ブレンマーＡＰ−４００、ブレンマーＡＰ−５５０、ブレンマーＡＰ−８００、ブレンマー５０ＰＥＰ−３００、ブレンマー７０ＰＥＰ−３５０Ｂ、ブレンマーＡＥＰシリーズ、ブレンマー５５ＰＥＴ−４００、ブレンマー３０ＰＥＴ−８００、ブレンマー５５ＰＥＴ−８００、ブレンマーＡＥＴシリーズ、ブレンマー３０ＰＰＴ−８００、ブレンマー５０ＰＰＴ−８００、ブレンマー７０ＰＰＴ−８００、ブレンマーＡＰＴシリーズ、ブレンマー１０ＰＰＢ−５００Ｂ、ブレンマー１０ＡＰＢ−５００Ｂ、ブレンマーＰＭＥ−１００、ブレンマーＰＭＥ−２００、ブレンマーＰＭＥ−４００、ブレンマーＰＭＥ−１０００、ブレンマーＰＭＥ−４０００、ブレンマーＡＭＥ−４００、ブレンマー５０ＰＯＥＰ−８００Ｂ、ブレンマー５０ＡＯＥＰ−８００Ｂ、ブレンマーＰＬＥ−２００、ブレンマーＡＬＥ−２００、ブレンマーＡＬＥ−８００、ブレンマーＰＳＥ−２００、ブレンマーＰＳＥ−４００、ブレンマーＰＳＥ−１３００、ブレンマーＡＳＥＰシリーズ、ブレンマーＰＫＥＰシリーズ、ブレンマーＡＮＥ−３００、ブレンマーＡＮＥ−１３００、ブレンマーＰＮＥＰシリーズ、ブレンマーＰＮＰＥシリーズ、ブレンマー４３ＡＮＥＰ−５００、ブレンマー７０ＡＮＥＰ−５５０、三菱ガス化学社製商品番号：ＧＥ

−１１０、ＭＭＡ、ＥＭＡ、ＧＥ−３１０、ＧＥ−３２０、ＥＨＭＡ、ＧＥ−４１０、ＧＥ−４２０、ＤＰＭＡ、ＳＭＡ、ＧＥ−５１０、ＧＥ−６１０、ＧＥ−６５０，ＧＥ−７１０、ＧＥ−７２０、ＡＭＡ、ＣＨＭＡ、ＤＡＡ、三菱レーヨン社製商品名：アクリエステルＭ、アクリエステルＥ、アクリエステルＩＢ、アクリエステルＴＢ、アクリエステルＥＨ、アクリエステルＬ、アクリエステルＳＬ、アクリエステルＴＤ、アクリエステルＳ、アクリエステルＣＨ、アクリエステルＢＺ、アクリエステルＩＢＸ、アクリエステルＧ、アクリエステルＧＵ、アクリエステルＴＨＦ、アクリエステルＡ、アクリエステルＨＯ、アクリエステルＨＩＳＳ、アクリエステルＨＰ、アクリエステルＭＴ、アクリエステルＥＴ、アクリエステルＰＡ、アクリエステルＨＨ、アクリエステルＤＭ、アクリエステルＤＥ、アクリエステル３ＦＥ、アクリエステル１７ＦＥ等、日本化薬社製商品名：カヤハードＴＣ１１０Ｓ、カヤハードＲ６２９、カヤハードＲ６４４、大阪有機化学社製商品名：ビスコート３７００等、信越化学工業社製商品名：ＫＢＭ−５０３、ＫＢＭ−５１０３、ＫＢＭ−１４０３、ＫＢＭ−１００３等、アリルアミン化合物、アリルメルカプタン化合物、フルフリルメルカプタン化合物等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

（ＩＩＩ）硬化性樹脂（Ｃ）について
上記硬化性樹脂（Ｃ）は、上記ビニルシラン化合物（Ａ）から選ばれる１種以上の化合物、及び、上記重合性化合物（Ｂ）から選ばれた一種以上の化合物を重合してなる、分子内に下記式（２）で表される加水分解性シリル基及びシラノール基よりなる群から選ばれた一種以上の基からなる含珪素特性基を含む硬化性樹脂である。

但し、Ｘ、Ｒ¹ 及びｎは上記と同意義である。
上記硬化性樹脂（Ｃ）を製造するための重合反応は、公知の常法に従って行えばよい。具体的には、上ビニルシラン化合物（Ａ）から選ばれる１種以上の化合物、及び、上記重合性化合物（Ｂ）から選ばれた一種以上の化合物と、必要に応じてラジカル開始剤（Ｓ−４）及び／又は連鎖移動剤（Ｓ−５）を加えて、５０〜１５０℃で１時間から１２時間程度反応させる。また、重合反応においては、反応溶媒（Ｓ−３）を用いることができる。さらに、下記硬化性樹脂（Ｄ）及び／又は他の硬化性化合物（Ｍ）の存在下で行ってもよい。重合方法は特に限定されず、公知のラジカル重合反応、カチオン重合反応、アニオン重合反応を用いることができるが、ラジカル重合反応が反応の容易さから好ましい。また、重合反応はリビング重合反応であってもよくリビング重合反応でなくてもよい。上記硬化性樹脂（Ｃ）の製造において用いられる上記ラジカル開始剤、上記連鎖移動剤、及び上記反応溶媒はそれぞれの原料あるいは反応に見合ったものであれば特に限定されない。

上記金属化合物（Ｓ−１）としては、ジブチル錫ジラウレート、ジオクチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジマレート、ジオクチル錫ジマレート、ジブチル錫フタレート、ジオクチル錫フタレート、オクチル酸第一錫、ジブチル錫メトキシド、ジブチル錫ジメトキシド、ジオクチル錫ジメトキシド、ジブチル錫ジアセチルアセテート、ジオクチル錫ジアセチルアセテート、ジブチル錫ジバーサテート、ジオクチル錫ジバーサテート、ジブチル錫オキサイドとフタル酸ジエステルとの反応生成物、ステアリン酸錫等の錫系化合物、ビスマス系化合物、日東化成社製商品名；Ｔ−１００、Ｕ−１００、Ｕ−１３０、Ｕ−１５、Ｕ−２０、Ｕ−２００、Ｕ−２２０、Ｕ−２３０、Ｕ−２８、Ｕ−３００、Ｕ−３０３、Ｕ−３１７、Ｕ−３４０Ｕ−４００、Ｕ−５０、Ｕ−５００、Ｕ−５５０、Ｕ−６００、Ｕ−６６０、Ｕ−７００、Ｕ−７００ＥＳ、Ｕ−８、Ｕ−８００、Ｕ−８１０、Ｕ−８３０、Ｕ−ＥＳ、Ｕ−２８０、Ｕ−３５０、Ｕ−３６０、Ｕ−８４０、Ｕ−８５０、Ｕ−８６０、Ｕ−８７０、三共有機合成社製商品名；ＳＣＡＴ−１、ＳＣＡＴ−１Ｗ、ＳＣＡＴ−４Ａ、ＳＣＡＴ−７、ＳＣＡＴ−８、ＳＣＡＴ−８Ｂ、ＳＣＡＴ−２４、ＳＣＡＴ−２５、ＳＣＡＴ−２７、ＳＣＡＴ−３１Ａ、ＳＣＡＴ−３２Ａ、ＳＣＡＴ−４６Ａ、ＳＣＡＴ−５１、ＳＣＡＴ−５２Ａ、Ｎｏ．９１８、ＳＴＡＮＮＢＬ、ＳＴＡＮＮＳＮＴ−１Ｆ、住化バイエルウレタン社製商品名；デスモラピッドＰＡ、デスモラピッドＳＯの他、アルミニウムあるいはクロムに代表されるようなアセチルアセトン金属塩等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

上記アミン化合物（Ｓ−２）としては、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ジエチルアミノプロピルアミン、ヘキサメチレンジアミン、メチルペンタメチレンジアミン、トリメチルヘキサメチレンジアミン、グアニジン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、オレイルアミン等の脂肪族アミン類；メンセンジアミン、イソホロンジアミン、ノルボルナンジアミン、ピペリジン、Ｎ，Ｎ′−ジメチルピペラジン、Ｎ−アミノエチルピペラジン、１，２−ジアミノシクロヘキサン、ビス（４−アミノ−３−メチルシクロヘキシル）メタン、ビス（４−アミノ−メチルシクロヘキシル）メタン、ポリシクロヘキシルポリアミン、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデセン−７（ＤＢＵ）等の脂環式アミン類；メタフェニレンジアミン、４，４′−ジアミノジフェニルスルホン等の芳香族アミン類；ｍ−キシリレンジアミン、ベンジルジメチルアミン、２−（ジメチルアミノメチル）フェノール、２，４，６−トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール等の脂肪芳香族アミン類；３，９−ビス（３−アミノプロピル）−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５，５］ウンデカン（ＡＴＵ）、モルホリン、Ｎ−メチルモルホリン、ポリオキシプロピレンジアミン、ポリオキシプロピレントリアミン、ポリオキシエチレンジアミン等のエーテル結合を有するアミン類；ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等のヒドロキシル基含有アミン類；ダイマー酸にジエチレントリアミンやジエチレンテトラミン等のポリアミンを反応させて得られるポリアミド、ダイマー酸以外のポリカルボン酸を使ったポリアミドのポリアミドアミン類；２−エチル−４−メチルイミダゾール等のイミダゾール類；ジシアンジアミド、ポリオキシプロピレン系ジアミン、ポリオキシプロピレン系トリアミン等のポリオキシプロピレン系アミン類；上記アミン類にエポキシ化合物を反応させて得られるエポキシ変性アミン、上記アミン類にホルマリン、フェノール類を反応させて得られるマンニッヒ変性アミン、マイケル付加変性アミン、ケチミンといった変性アミン類；２，４，６−トリス（ジメチルアミノメチル）フェノールの２−エチルヘキサン酸塩等のアミン塩等の化合物、テトラメチルアンモニウムクロライド、ベンザルコニウムクロライド等の第四級アンモニウム塩、三共エアロプロダクツ社製のＤＡＢＣＯ（登録商標）シリーズ、ＤＡＢＣＯ ＢＬシリーズ、１，８−ジアザビシクロ [５．４．０] −７−ウンデセン、１，５−ジアザビシクロ [４．３．０] −５−ノネン、１，４−ジアザビシクロ [２．２．２] オクタン等の複数個の窒素原子を含む直鎖又は環状の第三級アミン塩、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン類、住化バイエルウレタン社製商品名；デスモラピッドＤＢ、デスモラピッドＰＰ、デスモラピッドＰＶ、デスモラピッド１０／９、デスモラピッドＬＡ等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

上記反応溶媒（Ｓ−３）としては、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、シクロヘキサン、シクロヘプタン等の脂環式炭化水素、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル化合物、アセトン、メチルエチルケトン等のカルボニル化合物、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル化合物、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール化合物、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド等のアミド化合物、ジメチルスルホキシド、ジエチルスルホキシド等のスルホキシド化合物等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
上記ラジカル開始剤（Ｓ−４）としては、２，２′−アゾビスイソブチロニトリル、２，２′−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）、２，２′−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２′−アゾビス（２−メチル−４−トリメトキシシリルペントニトリル）、２，２′−アゾビス（２−メチル−４−メチルジメトキシシリルペントニトリル）、和光純薬工業社製商品名：ＶＡ−０４６Ｂ、ＶＡ−０５７、ＶＡ−０６１、ＶＡ−０８５、ＶＡ−０８６、ＶＡ−０９６、Ｖ−６０１、Ｖ−６５及びＶＡｍ−１１０等のアゾ化合物、ベンゾイルパーオキシド、ｔ−アルキルパーオキシエステル、アセチルパーオキシド、ジイソプロピルパーオキシカーボネート等の過酸化物が使用される。

上記連鎖移動剤（Ｓ−５）としては、ｎ−ブチルメルカプタン、エチルチオグリコレート、イソプロピルメルカプタン、ｔ−ブチルメルカプタン、ｎ−オクチルメルカプタン、ｎ−ドデシルメルカプタン、ｔ−ドデシルメルカプタン、チオフェノール、チオ−β−ナフトール、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジエトキシシラン等のメルカプト化合物、ジブチルジスルフィド、γ−トリメトキシシリルプロピルジスルフィド等のジスルフィド化合物、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素化合物等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
上記硬化性化合物（Ｍ）としては、オルガノポリシロキサン、シリコーンアルコキシオリゴマー（例えば、信越化学工業社製商品名；ＫＣ−８９Ｓ、ＫＲ−５００、Ｘ−４０−９２２５、Ｘ−４０−９２４６、Ｘ−４０−９２５０、ＫＲ−２１７、ＫＲ−９２１８、ＫＲ−２１３、ＫＲ−５１０、Ｘ−４０−９２２７、Ｘ−４０−９２４７、Ｘ−４１−１０５３、Ｘ−４１−１０５６、Ｘ−４０−１８０５、Ｘ−４０−１８１０、Ｘ−４０−２６５１、Ｘ−４０−２３０８、Ｘ−４０−９２３８等）、チタンカップリング剤、下記シランカップリング剤、シリケート化合物（例えば、メチルシリケート、エチルシリケート、三菱化学社製商品名；ＭＳ５１）等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

（ＩＶ）硬化性樹脂（Ｄ）について
上記硬化性樹脂（Ｄ）は、主鎖に少なくともポリオキシアルキレンを含む分子内に下記式（２）で表される加水分解性シリル基及びシラノール基よりなる群から選ばれた一種以上の基からなる含珪素特性基を含む硬化性樹脂である。

但し、Ｘ、Ｒ¹ 及びｎは上記と同意義である。
上記硬化性樹脂（Ｄ）の分子量は、特に限定されないが、数平均分子量が５００〜１０００００が好ましく、１０００〜５００００がより好ましく、２０００〜２００００が特に好ましい。
上記硬化性樹脂（Ｄ）の粘度は、特に限定されないが、数平均分子量が５０〜６０００００ｍＰａ・ ｓが好ましく、５００〜４０００００ｍＰａ・ ｓがより好ましく、２０００〜２０００００ｍＰａ・ ｓが特に好ましい。

また、上記硬化性樹脂（Ｄ）は、特公昭４５−３６３１９号、同４６−１２１５４号、同４９−３２６７３号、特開昭５０−１５６５９９号、同５１−７３５６１号、同５４−６０９６号、同５５−８２１２３号、同５５−１２３６２０号、同５５−１２５１２１号、同５５−１３１０２２号、同５５−１３５１３５号、同５５−１３７１２９号の各公報等に提案されている一般に変成シリコーンと呼ばれる硬化性樹脂、及び、特開平１１−１００４２７号公報、特開２０００−１４３７５７号公報、特開２０００−１６９５４４号公報、特開２００２−２１２４１５号公報、特開２００４−１２３９００号公報、特開２００４−１２３９０１号公報、特許第３０３００２０号公報、特許第３２９５６６３号公報、特許第３３１３３６０号公報、特許第３３１７３５３号公報、特許第３３５００１１号公報等に提案されているシリル化ウレタン系樹脂が含まれる。

上記オキシアルキレン重合体を製造する方法としては、アルケニル基を有するポリオキシアルキレンのアルケニル基に、分子内に上記含珪素特性基を有する水素化シリコン化合物を付加反応させる方法、あるいは、アルケニル基を有するポリオキシアルキレンのアルケニル基に、分子内にメルカプト基と上記含珪素特性基を有するメルカプトシラン化合物のメルカプト基をラジカル付加反応させる方法がよく知られている。
上記アルケニル基を有するポリオキシアルキレンを製造する方法は公知である。例えば、分子内にヒドロキシル基を有するポリオキシアルキレンであるポリオール化合物のヒドロキシル基を金属ナトリウム等でナトリウムアルコキシド化したのち、アリルクロライド等のアルケニル基を有するハロゲン化物等を反応させる方法などが挙げられるが、これに限定されるものではない。

さらに、上記硬化性樹脂（Ｄ）は市販されており、本発明ではそれらを用いることができる。市販品としては、鐘淵化学工業社製商品名：Ｓ２０３、Ｓ３０３、Ｓ８１０、ＳＡＴ０１０、ＳＡＴ０３０、ＳＡＴ０７０、ＳＡＴ２００、ＳＡＴ３５０、ＳＡＴ４００、Ｓ２０３、Ｓ８１０、ＭＡ９０３、ＭＡ９０４、ＭＡＸ９２３、Ｓ９１１、Ｓ９４３、ＥＳＴ２００、ＥＳＴ２５０、ＥＳＸ２８０、ＳＡＴ０７０、ＳＡＸ７２０、ＳＡＸ７２５、ＳＡＸ７７０、ＭＡ４３０、ＭＡ４４０、ＭＡ４４０Ａ、ＭＡ４４７、ＭＡＸ６１０等、旭硝子社製商品名：ＥＳ−Ｓ２４１０、ＥＳ−Ｓ２４２０、ＥＳ−Ｓ３４３０、ＥＳ−Ｓ３６３０、ＥＳ−ＧＸ３４４０ＳＴ等が挙げられる。

（Ｖ）アミノシラン化合物（Ｅ）について
上記アミノシラン化合物（Ｅ）は、分子内に上記式（２）で表される加水分解性シリル基及びシラノール基よりなる群から選ばれた一種以上の基からなる含珪素特性基と、且つ分子内にアミノ基を含むアミノシラン化合物である。上記アミノシラン化合物（Ｅ）の具体例としては、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、アミノフェニルトリメトキシシラン、４−アミノ−３−ジメチルブチルトリメトキシシラン、４−アミノ−３−ジメチルブチルメチルジメトキシシラン、４−アミノ−３−ジメチルブチルトリエトキシシラン、４−アミノ−３−ジメチルブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−ナフチル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ナフチル−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（ｎ−ブチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（ｎ−ブチル）−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−エチル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−エチル−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−エチル−アミノイソブチルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）−γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−３−［アミノ（ジプロピレンオキシ）］アミノプロピルトリメトキシシラン、（アミノエチルアミノメチル）フェネチルトリメトキシシラン、Ｎ−（６−アミノヘキシル）アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−１１−アミノウンデシルトリメトキシシラン、ビス（トリメトキシシリルプロピル）アミン等が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。上記アミノシラン化合物（Ｅ）の配合量は特に限定されないが、硬化性樹脂（Ｃ）及び（Ｄ）１００重量部あたり、好ましくは０．１〜２０重量部であり、特に好ましくは１〜１０重量部である。

また、本発明における硬化性樹脂には、特公平４−６９６５９号、特公平７−１０８９２８号、特許公報第２５１２４６８号、特開昭６４−２２９０４号、特許公報第２５３９４４５号の各公報等に提案されている反応性シリル基含有飽和炭化水素系重合体を配合することができる。このような反応性シリル基含有飽和炭化水素系重合体は市販されており、市販品としては、鐘淵化学工業社製商品名：エピオンシリーズ等が挙げられるが、これに限定されるものではない。
また、本発明における硬化性樹脂には、特開平９−２７２７１５号、特開平９−２７２７１４号、特開平１１−０８０２４９等、特開平１１−０８０２５０等、特開平１１−００５８１５等、特開平１１−１１６６１７等、特開平１１−１１６６０６等、特開平１１−０８０５７１等、特開平１１−０８０５７０等、特開平１１−１３０９３１等、特開平１１−１００４３３等、特開平１１−１１６７６３等、特開２００３−８２１９２等、特開２００３−１１９３３９号、特開２００３−１７１４１６号、特開２００３−２４６８６１号、特開２００３−３２７８５２号、特開２００３−３２７６２０号、特開２００４−００２８３５号の各公報等に提案されている反応性シリル基含有ビニル重合体を配合することができる。このような反応性シリル基含有ビニル重合体は市販されており、市販品としては、鐘淵化学工業社製商品名：ＳＡ１００Ｓ、ＯＲ１００Ｓ、ＳＡ３００Ｓ、ＳＡ１１０Ｓ等、東亞合成社製商品名：ＸＰＲ−１５、ＸＰＲ−２２、ＸＰＲ−４０等の反応性可塑剤ＸＰＲシリーズ、綜研化学社製商品名：アクトフローＡＳ−３００、アクトフローＡＳ−３０１、アクトフローＡＳＭ−４００１等のアクトフローシリーズが挙げられるが、これらに限定されるものではない。

さらに、本発明における硬化性樹脂には、特開平１１−１００４２７号公報、特開２０００−１４３７５７号公報、特開２０００−１６９５４４号公報、特開２００２−２１２４１５号公報、特開２００４−１２３９００号公報、特開２００４−１２３９０１号公報、特許第３０３００２０号公報、特許第３２９５６６３号公報、特許第３３１３３６０号公報、特許第３３１７３５３号公報、特許第３３５００１１号公報等に提案されているシリル化ウレタン系樹脂のうち、主鎖が飽和炭化水素系重合体、ビニル重合体、ポリエステル及びポリカーボネートであるものを配合することもできる。
本発明に係る硬化性樹脂組成物は、例えば、接着剤、シーラント、塗料、コーティング剤、目止め剤（例えば、コンクリートひび割れ補修において注入剤が漏れないようにひび割れを覆うための目止め剤）、注型材、被覆材などの用途に好適に用いられるが、これらの用途に用いる場合は、さらにシランカップリング剤、充填材、硬化触媒、各種添加剤などを要求される性能に応じて配合することが好ましい。特に、シランカップリング剤及び充填材を配合することが好ましい。

本発明に係る硬化性樹脂組成物に配合できる上記シランカップリング剤としては、γ−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルメチルジメトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルメチルジエトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルメチルジメトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルメチルジエトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、アミノフェニルトリメトキシシラン、４−アミノ−３−ジメチルブチルトリメトキシシラン、４−アミノ−３−ジメチルブチルメチルジメトキシシラン、４−アミノ−３−ジメチルブチルトリエトキシシラン、４−アミノ−３−ジメチルブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−ナフチル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ナフチル−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（ｎ−ブチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（ｎ−ブチル）−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−エチル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−エチル−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−エチル−アミノイソブチルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）−γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−３−［アミノ（ジプロピレンオキシ）］アミノプロピルトリメトキシシラン、（アミノエチルアミノメチル）フェネチルトリメトキシシラン、Ｎ−（６−アミノヘキシル）アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−１１−アミノウンデシルトリメトキシシラン、ビス（トリメトキシシリルプロピル）アミン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジエトキシシラン、β−（３，４エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン等のアクリルシラン化合物、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メタリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−メタリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルメチルジエトキシシラン、ビニルトリクロロシラン等のビニルシラン化合物、ビス（３−トリメトキシシリルプロピル）テトラスルファン、ビス（３−メチルジメトキシシリルプロピル）テトラスルファン、ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）テトラスルファン、ビス（３−メチルジエトキシシリルプロピル）テトラスルファン、ビス（３−トリメトキシシリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３−メチルジメトキシシリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３−メチルジエトキシシリルプロピル）ジスルフィド等の、を有するシラン化合物、１，３，５−Ｎ−トリス（３−トリメトキシシリルプロピル）イソシアヌレートシラン、１，３，５−Ｎ−トリス（３−メチルジメトキシシリルプロピル）イソシアヌレートシラン、１，３，５−Ｎ−トリス（３−トリエトキシシリルプロピル）イソシアヌレートシラン、１，３，５−Ｎ−トリス（３−メチルジエトキシシリルプロピル）イソシアヌレートシラン等のイソシアヌレートシラン化合物、信越化学工業社製商品名：Ｘ−１２−５７５、Ｘ−１２−５７７、Ｘ−１２−５６３Ｂ、Ｘ−１２−５６５等、日本ユニカー社製商品名；Ｙ−５１８７、Ａ−１３１０、Ａ−１１００、Ａ−１１０２、Ａ−１１１０、Ａ−１１２０、Ａ−１１２２、Ａ−１１７０、Ａ−９６６９、Ａ−ｌｉｎｋ１５、Ｙ−１１６３７、Ａ−１８９、ＡＺ−６１２９、Ａ−１８６、Ａ−１８７、Ａ−１１６０、Ａ−１５１、Ａ−１７１、Ａ−１７２、Ａ−２１７１、Ａ−１７４、Ｙ−９９３６、Ｚ−６１３４、ＡＺ−６１６７、Ａ−１６２、Ａ−１６３、ＡＺ−６１７１、ＡＺ−６１７７、Ａ−１３７、Ａ−１５３、Ａ−１２３０、ＭＡＣ−２１０１、ＦＺ−３７０４、Ａ−１２８９、Ｙ−１１５９７、上記メルカプト化合物（Ｂ）等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

上記シランカップリング剤は、単独で用いてもよいし、二種以上併用してもよいが、少なくともアミノ基を有するシランカップリング剤を用いることが好ましい。上記シランカップリング剤の配合割合は、好ましくは上記硬化性樹脂（Ｃ）及び（Ｄ）１００重量部あたり０．１〜２０重量部であり、特に好ましくは１〜１０重量部である。
本発明に係る硬化性樹脂組成物に配合できる上記充填剤としては、炭酸カルシウム系、各種処理炭酸カルシウム系、炭酸マグネシウム系、有機高分子系、クレー系、タルク系、シリカ系、フュームドシリカ系、ガラスバルーン、プラスチックバルーン等の各種バルーン系、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム等の金属水酸化物系、フィブリル化繊維系等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
上記シリカ系充填材としては、親水性シリカ系粉体、疎水性シリカ系粉体、溶融石英ガラス系粉体等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらの中では、特に、疎水性シリカ系粉体が好ましい。

上記疎水性シリカ系粉体としては、例えば、接着剤その他で揺変剤として多く用いられているヒュームドシリカ（煙霧質シリカ）やシリカエアロゲル等のシリカ系粉体を有機珪素化合物、例えばジメチルジクロルシラン、ヘキサメチルジシラザン、ジメチルシロキサン、トリメトキシオクチルシラン等で処理し、疎水性としたものが使用できるが、特に煙霧質シリカをヘキサメチルジシラザンで処理したもの並びにシリカエアロゲルをジメチルシロキサン及び／又はヘキサメチルジシラザンで処理したものが好ましい。
疎水化処理は、シリカ系粉体と上記有機珪素化合物とを、１００〜４００℃程度の温度で高速攪拌することによりなされる。両者の接触を均一に行うために、有機溶媒等の媒体中で行うのが望ましい。シリカ系粉体と上記有機珪素化合物の配合割合は、通常シリカ系粉体１００重量部あたり、上記有機珪素化合物３〜４０重量部である。

上記溶融石英ガラス系粉体としては、ＳｉＯ₂ 含有量が９９．８％以上で、アルカリ金属他の不純物の極めて少ないものが好ましい。溶融石英ガラス粉体は、そのまま使用してもよく、表面処理剤で表面処理したものを使用してもよい。表面処理剤としては、有機チタネート化合物、有機アルミニウム化合物、有機ジルコニウム化合物、アルコキシシラン等が挙げられる。有機チタネート化合物としては、テトラプロポキシチタン、テトラブトキシチタン、テトラキス（２−エチルヘキシルオキシ）チタン、テトラステアリルオキシチタン、ジプロポキシ・ビス（アセチルアセトナト）チタン、チタニウムプロポキシオクチレングリコレート、チタニウムステアレート、イソプロピルトリイソステアロイルチタネート、イソプロピルトリドデシルベンゼンスルホニルチタネート、イソプロピルトリス（ジオクチルパイロホスフェート）チタネート、テトライソプロピルビス（ジオクチルホスファイト）チタネート、テトラオクチルビス（ジトリドデシルホスファイト）チタネート、テトラ（２，２−ジアリルオキシメチル−１−ブチル）ビス（ジトリドデシル）ホスファイトチタネート、ビス（ジオクチルパイロホスフェート）オキシアセテートチタネート、トリス（ジオクチルパイロホスフェート）エチレンチタネート等が挙げられる。有機アルミニウム化合物としては、アセトアルコキシアルミニウムジイソプロピレート等が、有機ジルコニウム化合物としては、ジルコニウムブチレート、ジルコニウムアセチルアセトネート、アセチルアセトンジルコニウムブチレート、ジルコニウムラクテート、ステアリン酸ジルコニウムブチレート等が挙げられる。又、アルコキシシランとしては、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビストリス（β−メトキシエトキシ）シラン、Ｎ−（β−アミノエチル）−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（β−アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、β−（γ，δ−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、γ−クロロプロピルトリメトキシシラン、γ−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、ヘキサメチルジシラザン、ヘキサメチルジシロキサン等が挙げられる。

上記有機高分子系充填材としては、ポリエステル系粉体、ポリカーボネート系粉体、ウレタン樹脂系粉体、ポリメチルシルセスキオキサン系粉体、アクリル樹脂系粉体、スチレン樹脂系粉体、塩化ビニル樹脂系粉体等のビニル樹脂系粉体、ＳＢＲ系粉体、クロロプレン系粉体、ＮＢＲ系粉体、アクリルゴム系粉体等のゴム系粉体、ポリエチレンやポリプロピレン等のポリオレフィン系粉体、シリコーン系粉体等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
上記フィブリル化繊維系充填材としては、フィブリル化した芳香族ポリアミド繊維、ポリエステル繊維、ポリオレフィン繊維、ポリアクリロニトリル繊維等が挙げられ、平均繊維長さが０．１〜５ｍｍ程度のものが好ましい。又、上記フィブリル化繊維よりもフィブリル化が低い低フィブリル化繊維も上記フィブリル化繊維と組み合わせて用いることができる。フィブリル化が低いとは、幹繊維の単位長さあたりにおいて、ヒゲ状の分岐が少ないことを意味する。低フィブリル化繊維としては、フィブリル化又は非フィブリル化したポリエステル繊維、ポリオレフィン繊維、ポリアクリロニトリル繊維等の他、セピオライト、ガラス繊維、炭素繊維等が挙げられる。

上記充填材は、単独で用いてもよいし、二種以上併用してもよい。また、上記充填材は、粒径が１０ｎｍ〜２００μｍのものが好適であるが、好ましくは１００ｎｍ〜１００μｍ、特に好ましくは１．０〜３０μｍのものである。さらに、上記充填材の配合割合は、上記硬化性樹脂（Ｃ）及び（Ｄ）１００重量部あたり、１〜５００重量部を含有するのが好適であるが、好ましくは１〜３００重量部、特に好ましくは１〜２００重量部である。
本発明に係る硬化性樹脂組成物に配合できる上記硬化触媒としては、有機錫化合物、有機錫化合物以外の有機金属化合物、アミン類等の塩基、カルボン酸及び有機燐酸化合物等の酸化合物、ハロゲン化金属化合物及びハロゲン化ホウ素化合物等のルイス酸化合物及びそのルイス酸の錯体等が挙げられる。
上記硬化触媒に含まれる上記有機錫化合物としては、ジブチル錫ジラウレート、ジオクチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジマレート、ジオクチル錫ジマレート、ジブチル錫フタレート、ジオクチル錫フタレート、オクチル酸第一錫、ジブチル錫メトキシド、ジブチル錫ジメトキシド、ジオクチル錫ジメトキシド、ジブチル錫ジアセチルアセテート、ジオクチル錫ジアセチルアセテート、ジブチル錫ジバーサテート、ジオクチル錫ジバーサテート、ジブチル錫オキサイドとフタル酸ジエステルとの反応生成物、ステアリン酸錫等の錫系化合物等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

また、上記有機錫化合物は、上記の化合物以外に、下記式（２６）で表されるポリ（ジアルキルスタノキサン）ジカルボキシレートも使用可能である。

上記式（２６）において、Ｒ²²及びＲ²³は炭素数１〜１２個の置換若しくは非置換の炭化水素基を、ｔは１以上の整数をそれぞれ示し、Ｒ²²及びＲ²³は同じでも異なっても良い。
Ｒ²²及びＲ²³で表される炭素数１〜１２個の置換若しくは非置換の炭化水素基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、デシル、ラウリル等の直鎖状若しくは分枝直鎖状アルキル基、置換若しくは非置換のフェニル基等が挙げられる。ｕは１以上の整数であれば良いが、好ましくは１〜３の整数である。

上記式（２６）で表されるポリ（ジアルキルスタノキサン）ジカルボキシレートの具体例としては、１，１，３，３−テトラメチル−１，３−ビス（アセトキシ）ジスタノキサン、１，１，３，３−テトラメチル−１，３−ビス（ブチリルオキシ）ジスタノキサン、１，１，３，３−テトラメチル−１，３−ビス（オクタノイルオキシ）ジスタノキサン、１，１，３，３−テトラメチル−１，３−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）ジスタノキサン、１，１，３，３−テトラメチル−１，３−ビス（ラウロイルオキシ）ジスタノキサン、１，１，３，３−テトラブチル−１，３−ビス（アセトキシ）ジスタノキサン、１，１，３，３−テトラブチル−１，３−ビス（ブチリルオキシ）ジスタノキサン、１，１，３，３−テトラブチル−１，３−ビス（オクタノイルオキシ）ジスタノキサン、１，１，３，３−テトラブチル−１，３−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）ジスタノキサン、１，１，３，３−テトラブチル−１，３−ビス（ラウロイルオキシ）ジスタノキサン、１，１，３，３−テトラオクチル−１，３−ビス（アセトキシ）ジスタノキサン、１，１，３，３−テトラオクチル−１，３−ビス（ブチリルオキシ）ジスタノキサン、１，１，３，３−テトラオクチル−１，３−ビス（オクタノイルオキシ）ジスタノキサン、１，１，３，３−テトラオクチル−１，３−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）ジスタノキサン、１，１，３，３−テトラオクチル−１，３−ビス（ラウロイルオキシ）ジスタノキサン、１，１，３，３−テトララウリル−１，３−ビス（アセトキシ）ジスタノキサン、１，１，３，３−テトララウリル−１，３−ビス（ブチリルオキシ）ジスタノキサン、１，１，３，３−テトララウリル−１，３−ビス（オクタノイルオキシ）ジスタノキサン、１，１，３，３−テトララウリル−１，３−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）ジスタノキサン、１，１，３，３−テトララウリル−１，３−ビス（ラウロイルオキシ）ジスタノキサン等のテトラアルキルジスタノキサンジカルボキシレート、１，１，３，３，５，５−ヘキサメチル−１，５−ビス（アセトキシ）トリスタノキサン、１，１，３，３，５，５−ヘキサメチル−１，５−ビス（ブチリルオキシ）トリスタノキサン、１，１，３，３，５，５−ヘキサメチル−１，５−ビス（オクタノイルオキシ）トリスタノキサン、１，１，３，３，５，５−ヘキサメチル−１，５−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）トリスタノキサン、１，１，３，３，５，５−ヘキサメチル−１，５−ビス（ラウロイルオキシ）トリスタノキサン、１，１，３，３，５，５−ヘキサブチル−１，５−ビス（アセトキシ）トリスタノキサン、１，１，３，３，５，５−ヘキサブチル−１，５−ビス（ブチリルオキシ）トリスタノキサン、１，１，３，３，５，５−ヘキサブチル−１，５−ビス（オクタノイルオキシ）トリスタノキサン、１，１，３，３，５，５−ヘキサブチル−１，５−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）トリスタノキサン、１，１，３，３，５，５−ヘキサブチル−１，５−ビス（ラウロイルオキシ）トリスタノキサン、１，１，３，３，５，５−ヘキサラウリル−１，５−ビス（アセトキシ）トリスタノキサン、１，１，３，３，５，５−ヘキサラウリル−１，５−ビス（ブチリルオキシ）トリスタノキサン、１，１，３，３，５，５−ヘキサラウリル−１，５−ビス（オクタノイルオキシ）トリスタノキサン、１，１，３，３，５，５−ヘキサラウリル−１，５−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）トリスタノキサン、１，１，３，３，５，５−ヘキサラウリル−１，５−ビス（ラウロイルオキシ）トリスタノキサン等のヘキサアルキルトリスタノキサンジカルボキシレート等が挙げられる。

更に、上記式（２６）で表されるポリ（ジアルキルスタノキサン）ジカルボキシレートは、下記式（２７）で表されるシリケート化合物との反応生成物も使用可能である。

上記式（２７）において、Ｒ²⁴及びＲ²⁵は炭素数１〜４個のアルキル基を、ｕは０〜３個の整数をそれぞれ示し、Ｒ²⁴及びＲ²⁵は同じでも異なっても良く、Ｒ²⁴及びＲ²⁵は複数の場合はそれらは同じでも異なっても良い。Ｒ²⁴及びＲ²⁵で表される炭素数１〜４個のアルキル基は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル等である。

上記式（２７）で表されるシリケート化合物の具体例としては、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラプロポキシシラン、テトライソプロポキシシラン、テトラブトキシシラン等のテトラアルコキシシラン、トリエトキシメチルシラン、トリエトキシエチルシラン、トリエトキシプロピルシラン、トリエトキシイソプロピルシラン、トリエトキシブチルシラン等のトリアルコキシモノアルキルシラン、ジエトキシジメチルシラン、ジエトキシジエチルシラン、ジエトキシジプロピルシラン、ジエトキシジイソプロピルシラン、ジエトキシジブチルシラン等のジアルコキシジアルキルシラン、エトキシトリメチルシラン、エトキシトリエチルシラン、エトキシトリプロピルシラン、エトキシトリイソプロピルシラン、エトキシトリブチルシラン等のモノアルコキシトリアルキルシラン等が挙げられる。これらのアルコキシシランの加水分解物も、これらのアルコキシシラン同様に使用することができる。

上記式（２６）で表されるポリ（ジアルキルスタノキサン）ジカルボキシレートと上記式（２７）で表されるシリケート化合物及び／又はその加水分解物との反応物であるポリ（ジアルキルスタノキサン）ジシリケート化合物は、両者を１００〜１３０℃で１〜３時間程度反応させ、生成するカルボン酸エステルを減圧下除去することにより得られる。両者の反応比は、カルボキシル基１当量に対して、アルコキシ基を１当量以上反応させ、カルボキシル基を完全に消失させるのが好ましい。カルボキシル基が残っていると、触媒活性が低下する。この反応は溶媒の存在下又は不存在下で行うことができるが、通常溶媒の不存在下で行うのが好ましい。上記式（２６）で表されるポリ（ジアルキルスタノキサン）ジカルボキシレートと上記式（２７）で表されるシリケート化合物及び／又はその加水分解物との反応生成物であるポリ（ジアルキルスタノキサン）ジシリケート化合物との反応生成物の一具体例として、下記式（２８）で表される化合物が挙げられる。

上記式（２８）において、Ｒ²³、Ｒ²⁵及びｔは前記と同意義である。

上記有機錫化合物は市販されており、本発明ではそれらを用いることができる。市販品としては、日東化成社製商品名；Ｔ−１００、Ｕ−１００、Ｕ−１３０、Ｕ−１５、Ｕ−２０、Ｕ−２００、Ｕ−２２０、Ｕ−２３０、Ｕ−２８、Ｕ−３００、Ｕ−３０３、Ｕ−３１７、Ｕ−３４０Ｕ−４００、Ｕ−５０、Ｕ−５００、Ｕ−５５０、Ｕ−７００、Ｕ−７００ＥＳ、Ｕ−８、Ｕ−８００、Ｕ−８１０、Ｕ−８３０、Ｕ−ＥＳ、Ｕ−２８０、Ｕ−３５０、Ｕ−３６０、Ｕ−８４０、Ｕ−８５０、Ｕ−８６０、Ｕ−８７０等、三共有機合成社製商品名；ＳＣＡＴ−１、ＳＣＡＴ−１Ｗ、ＳＣＡＴ−４Ａ、ＳＣＡＴ−７、ＳＣＡＴ−８、ＳＣＡＴ−８Ｂ、ＳＣＡＴ−２４、ＳＣＡＴ−２５、ＳＣＡＴ−２７、ＳＣＡＴ−３１Ａ、ＳＣＡＴ−３２Ａ、ＳＣＡＴ−４６Ａ、ＳＣＡＴ−５１、ＳＣＡＴ−５２Ａ、Ｎｏ．９１８、ＳＴＡＮＮＢＬ、ＳＴＡＮＮＳＮＴ−１Ｆ等、住化バイエルウレタン社製商品名；デスモラピッドＰＡ、デスモラピッドＳＯ等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
上記硬化触媒に含まれる上記有機錫化合物以外の有機金属化合物としては、上記有機錫化合物の錫がビスマスに置き換わったビスマス化合物、テトラブチルチタネート、テトライソプロピルチタネート、トリエタノールアミンチタネート等のチタネート化合物類、オクチル酸鉛、ナフテン酸鉛、ナフテン酸ニッケル、ナフテン酸リチウム、ナフテン酸コバルト等のカルボン酸金属塩、アルミニウムアセチルアセトナート錯体、バナジウムアセチルアセトナート錯体等の金属アセチルアセトナート錯体、日東化成社製商品名；Ｕ−６００、Ｕ−６６０等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

上記硬化触媒に含まれる上記アミン類としては、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ジエチルアミノプロピルアミン、ヘキサメチレンジアミン、メチルペンタメチレンジアミン、トリメチルヘキサメチレンジアミン、グアニジン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、オレイルアミン等の脂肪族アミン類；メンセンジアミン、イソホロンジアミン、ノルボルナンジアミン、ピペリジン、Ｎ，Ｎ′−ジメチルピペラジン、Ｎ−アミノエチルピペラジン、１，２−ジアミノシクロヘキサン、ビス（４−アミノ−３−メチルシクロヘキシル）メタン、ビス（４−アミノ−メチルシクロヘキシル）メタン、ポリシクロヘキシルポリアミン、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデセン−７（ＤＢＵ）等の脂環式アミン類；メタフェニレンジアミン、４，４′−ジアミノジフェニルスルホン等の芳香族アミン類；ｍ−キシリレンジアミン、ベンジルジメチルアミン、２−（ジメチルアミノメチル）フェノール、２，４，６−トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール等の脂肪芳香族アミン類；３，９−ビス（３−アミノプロピル）−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５，５］ウンデカン（ＡＴＵ）、モルホリン、Ｎ−メチルモルホリン、ポリオキシプロピレンジアミン、ポリオキシプロピレントリアミン、ポリオキシエチレンジアミン等のエーテル結合を有するアミン類；ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等のヒドロキシル基含有アミン類；ダイマー酸にジエチレントリアミンやジエチレンテトラミン等のポリアミンを反応させて得られるポリアミド、ダイマー酸以外のポリカルボン酸を使ったポリアミドのポリアミドアミン類；２−エチル−４−メチルイミダゾール等のイミダゾール類；ジシアンジアミド、ポリオキシプロピレン系ジアミン、ポリオキシプロピレン系トリアミン等のポリオキシプロピレン系アミン類；上記アミン類にエポキシ化合物を反応させて得られるエポキシ変性アミン、上記アミン類にホルマリン、フェノール類を反応させて得られるマンニッヒ変性アミン、マイケル付加変性アミン、ケチミンといった変性アミン類；２，４，６−トリス（ジメチルアミノメチル）フェノールの２−エチルヘキサン酸塩等のアミン塩等の化合物、テトラメチルアンモニウムクロライド、ベンザルコニウムクロライド等の第四級アンモニウム塩、三共エアロプロダクツ社製のＤＡＢＣＯ（登録商標）シリーズ、ＤＡＢＣＯ ＢＬシリーズ、１，８−ジアザビシクロ [５．４．０] −７−ウンデセン、１，５−ジアザビシクロ [４．３．０] −５−ノネン、１，４−ジアザビシクロ [２．２．２] オクタン等の複数個の窒素原子を含む直鎖又は環状の第三級アミン塩、上記シランカップリング剤のうちアミノ基を有する化合物、住化バイエルウレタン社製商品名；デスモラピッドＤＢ、デスモラピッドＰＰ、デスモラピッドＰＶ、デスモラピッド１０／９、デスモラピッドＬＡ等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

上記硬化触媒に含まれる上記有機燐酸化合物としては、燐酸モノメチル、燐酸ジメチル、燐酸トリメチル、燐酸モノエチル、燐酸ジエチル、燐酸トリエチル、燐酸ジ−ｎ−ブチル、燐酸モノ−ｎ−ブチル、燐酸トリ−ｎ−ブチル、燐酸トリフェニル等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
上記硬化触媒に含まれる上記ルイス酸化合物及びそのルイス酸の錯体は、分子内に加水分解性シリル基及びシラノール基を有し、且つ分子内にウレタン結合等の特定の結合及び／又は基を含む硬化性樹脂の硬化触媒として非常に有用であり、極めて短時間裡に硬化性樹脂を硬化させる。
上記ルイス酸化合物としては、塩化チタン、塩化すず、塩化ジルコニウム、塩化アルミニウム、塩化鉄、塩化亜鉛、臭化亜鉛、塩化銅、塩化アンチモン等の金属ハロゲン化物、及び、三フッ化ホウ素、三塩化ホウ素等のハロゲン化ホウ素化合物等が挙げられる。これらルイス酸化合物の硬化性に及ぼす効果は、その上記ルイス酸の酸性の強さによって影響されると考えられる。また、上記ルイス酸の錯体としては、アミン錯体、アルコール錯体、エーテル錯体が挙げられるが、これらに限定されるものではない。アミン錯体に用いるアミン化合物としては、アンモニア、モノエチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、ピペリジン、アニリン、モルホリン、シクロヘキシルアミン、ｎ−ブチルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、上記シランカップリング剤のうちアミノ基を有する化合物等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。アルコール錯体に用いるアルコール類としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ｎ−ブタノール等の１級アルコール、イソプロパノール、２−ブタノール等の２級アルコールが挙げられるが、これらに限定されるものではない。エーテル錯体に用いるエーテル類としては、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ｎ−ジブチルエーテルが挙げられるが、これらに限定されるものではない。

上記ルイス酸の中では、塩化チタン（ＩＶ）、塩化すず（ＩＶ）、塩化ジルコニウム（ＩＶ）、塩化アルミニウム（ＩＩＩ）、三フッ化ホウ素が好ましく、安定性の点から塩化ジルコニウム（ＩＶ）、三フッ化ホウ素がさらに好ましく、触媒活性の点から三フッ化ホウ素が特に好ましい。
上記ルイス酸の錯体としては、特に三フッ化ホウ素の錯体が、取り扱いが容易であるなどの点で、好ましい。また、上記三フッ化ホウ素の錯体の中では、安定性と触媒活性を兼ね備えたアミン錯体が特に好ましい。そのような三フッ化ホウ素のアミン錯体は市販されており、本発明ではそれらを用いることができる。三フッ化ホウ素のアミン錯体の市販品としては、エアープロダクツジャパン社製商品名：アンカー１０４０、アンカー１１１５、アンカー１１７０、アンカー１２２２、ＢＡＫ１１７１等が挙げられる。

上記硬化触媒は、単独で用いてもよいし、二種以上併用してもよい。また、上記硬化触媒の配合割合は、好ましくは上記硬化性樹脂（Ｃ）及び（Ｄ）１００重量部あたり０．００１〜１０重量部であり、特に好ましくは０．０２〜５重量部である。
本発明に係る硬化性樹脂組成物に配合できる上記各種添加剤としては、粘着性付与剤（タッキファイアー）、揺変剤、脱水剤、希釈剤、可塑剤、難燃剤、オリゴマー、老化防止剤、紫外線吸収剤、顔料、チタネートカップリング剤、アルミニウムカップリング剤、桐油等の乾性油、非シリル化硬化性化合物等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

上記粘着性付与剤としては、特に限定はなく、常温で固体、液体を問わず通常使用されるものを使用することができる。具体例としては、フェノール樹脂、変性フェノール樹脂（例えば、カシューオイル変性フェノール樹脂、トール油変性フェノール樹脂等）、テルペンフェノール樹脂、キシレン−フェノール樹脂、シクロペンタジエン−フェノール樹脂、クマロンインデン樹脂、ロジン系樹脂、ロジンエステル樹脂、水添ロジンエステル樹脂、キシレン樹脂、低分子量ポリスチレン系樹脂、スチレン共重合体樹脂、石油樹脂（例えば、Ｃ₅ 炭化水素樹脂、Ｃ₉ 炭化水素樹脂、Ｃ₅ ・Ｃ₉ 炭化水素共重合樹脂等）、水添石油樹脂、テルペン系樹脂、ＤＣＰＤ樹脂等が挙げられる。これらは単独で用いても良く、２種以上を併用しても良い。上記の粘着性付与樹脂の中でも、テルペンフェノール樹脂、ロジンエステル樹脂、水添ロジンエステル樹脂、キシレン樹脂、スチレン共重合体樹脂、Ｃ₉ 炭化水素樹脂、水添石油樹脂、テルペン系樹脂が、特に相溶性が良く、粘着特性が良好であるので好ましい。上記粘着性付与樹脂の配合割合は、好ましくは上記硬化性樹脂（Ｃ）及び（Ｄ）１００重量部あたり２〜７０重量部であり、特に好ましくは上記硬化性樹脂（Ｃ）及び（Ｄ）１００重量部あたり５〜２０重量部である。

上記揺変剤としては、無水シリカ、アマイドワックス、脂肪酸ビスアマイド、水素添加ヒマシ油等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
上記脱水剤としては、酸化カルシウム、酸化マグネシウム、酸化亜鉛、塩化カルシウム、オルト珪酸エステル、ビニルトリメトキシシラン等のシランカップリング剤、メチルシリケート、エチルシリケート等のシリケート化合物、活性炭、ゼオライト等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
上記希釈剤としては、希釈効果のある溶剤であれば限定なく好適に使用することができるが、好ましくは上記硬化性樹脂（Ｃ）及び（Ｄ）と相溶性がよいものであり、特に好ましくは水分含有量が５００ｐｐｍ以下のものである。上記希釈剤の配合割合は特に限定されない。
また、上記希釈剤としては、分子内に加水分解性シリル基、エポキシ基、イソシアネート基等の架橋性官能基を含む反応性希釈剤を用いることができる。それらの主鎖骨格は特に限定されない。

さらに、分子内に加水分解性シリル基を有する上記希釈剤は市販されており、本発明ではそれらを用いることができる。そのような市販品としては、信越化学工業社製商品名：ＫＣ−８９Ｓ、ＫＲ−５００、Ｘ−４０−９２２５、Ｘ−４０−９２４６、Ｘ−４０−９２５０、ＫＲ−２１７、ＫＲ−９２１８、ＫＲ−２１３、ＫＲ−５１０、Ｘ−４０−９２２７、Ｘ−４０−９２４７、Ｘ−４１−１０５３、Ｘ−４１−１０５６、Ｘ−４０−１８０５、Ｘ−４０−１８１０、Ｘ−４０−２６５１、Ｘ−４０−２３０８、Ｘ−４０−９２３８等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
さらに、上記希釈剤としては、主鎖がアクリル重合体である化合物を用いることができる。そのような化合物は市販されており、本発明ではそれらを用いることができる。主鎖がアクリル重合体である市販化合物としては、東亜合成社製商品名：ＸＰＲ−１５，２２，３９，４０、ＵＰ１０００，１０１０，１０２０，１０２１，１０６１，１０７０，１０８０，１１１０、ＵＧ−４０１０、綜研化学社製商品名：ＵＭＢ−１００１，２００５，２００５Ｂ，２００５Ｐ、ＵＭＥ−１００１、ＵＭＭ−１００１，４００５、ＵＴ−１００１，２００１，２００１Ｐ，３００１、ＡＳ−３００，３０１、ＡＳＭ−４００１、ＣＢ−３０６０、ＢＧＶ−１１，１２等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

上記可塑剤としては、ジオクチルフタレート、ジブチルフタレート等の芳香族カルボン酸エステル類、アジピン酸ジオクチル、セバシン酸ジブチル等の脂肪族カルボン酸エステル類、あるいは、ポリアルキレングリコール、ポリアルキレングリコール変性物、（メタ）アクリル系モノマー重合体、低重合度のテルペンあるいはテルペンフェノール共重合体等の液状タッキファイヤー、ナフテン系、アロマティック系、パラフィン系、シリコーン系等オイル等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
上記難燃剤としては、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム等の金属水酸化物、ハロゲン系難燃剤、リン系難燃剤等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

上記オリゴマーとしては、ポリエチレンオリゴマー、液状ポリプロピレン、オリゴスチレン、液状ポリクロロプレン、液状ポリイソプレン、液状ＳＢＲ、液状ＮＢＲ、液状ブチルゴム、液状ポリイソブチレン、液状ポリブタジエン、ポリヒドロキシポリオレフィン系オリゴマー、α−メチルスチレンオリゴマー、リン含有スチレン−α−メチルスチレンオリゴマー、オリゴエステルアクリレート等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
上記老化防止剤及び上記紫外線吸収剤としては、その分子内に第１級アミノ基、第２級アミノ基、第３級アミノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基及び／又はメルカプト基を有する化合物が挙げられ、各種樹脂の劣化防止剤として広く用いられているものが含まれる。

上記老化防止剤及び上記紫外線吸収剤の具体例としては、トリアセトンジアミン、ポリ［（６−モルホリノ−ｓ−トリアジン−２，４−ジイル）｛２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝ヘキサメチレン｛２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝］、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、４−ベンゾイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、ポリ（２，２，４−トリメチル−１，２−ジハイドロキノリン）、６−エトキシ−２，２，４−トリメチル−１，２−ジハイドロキノリン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−１，３−ジメチルブチル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、混合Ｎ，Ｎ′−ジアリル−ｐ−フェニレンジアミン、アルキル化ジフェニルアミン、８−アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、ポリ［｛６−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）アミノ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル｝｛２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝ヘキサメチレン｛２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝］、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−アミノプロピル）エチレンジアミン−２，４−ビス［Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）アミノ］−６−クロロ−１，３，５−トリアジン縮合物、ジフェニルグアニジン、ジ−ｏ−トリルグアニジン、Ｎ−シクロヘキシルベンゾチアジル−スルフェナミド、２，２′−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクチルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン三水和物、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−５−硫酸三水和物、４−ドデシルオキシ−２−ヒドロキシベンゾフェノン、４−ベンジルオキシ−２−ヒドロキシベンゾフェノン、２，２′，４，４′−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２′−ジヒドロキシ−４，４′−ジメトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オクトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オクトキシベンゾフェノン、２−（２′−ヒドロキシ−５′−ｔ−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−３′，５′−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−３′−ｔ−ブチル−５′−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−３′，５′−ジ−ｔ−アミルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−３′，５′−ｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、５−クロロ−２−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３，５−ジ−ｔ−ペンチル−２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−５−ｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−［２′−ヒドロキシ−３′−（３″，４″，５″，６″−テトラヒドロフタルイミド−メチル）−５′−メチルフェニル］ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−３′，５′−ジ−ｔ−アミルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−ドデシル−５−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−［２−ヒドロキシ−３，５−ビス（α，α−ジメチルベンジル）フェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、ｎ−ヘキサデシル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、ｎ−ヘキサデシル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２′，４′−ジ−ｔ−ブチルフェニル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、１，３，５−トリス（４−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌル酸、トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌル酸、エチレングリコールビス［３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオネート］、テトラキス［メチレン−３（３′，５′−ジ−ｔ−ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタン、ｎ−オクタデシル−３（３′，５′−ジ−ｔ−ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、トリエチレングリコール・ビス［３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオネート］、イソオクチル−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、１，６−ヘキサンジオール・ビス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、２，２−チオ−ジエチレンビス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、４，４′−ブチリデン−ビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，２′−ブチリデン−ビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，２′−ブチリデン−ビス（４−エチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４′−チオ−ビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス［４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール］、２，２′−メチレン−ビス（４−メチル−ｔ−ブチルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス（４−エチル−ｔ−ブチルフェノール）、６−（２−ベンゾトリアゾリル）−４−ｔ−オクチル−６′−ｔ−ブチル−４′−メチル−２，２′−メチレンビスフェノール、スチレン化フェノール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１−メチルシクロヘキシル）フェノール、２−［４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−５−（オクチルオキシ）フェノール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−エチルフェノール、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−メンチル−６−（３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミジルメチル）フェノール、２−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−５−［（ヘキシル）オキシ］フェノール、２，５−ジ−ｔ−ブチルハイドロキノン、ポリ（２，２，４−トリメチル−１，２−ジハイドロキノン）、６−エトキシ−２，２，４−トリメチル−１，２−ジハイドロキノン、２，５−ジ−ｔ−アミルハイドロキノン、４，４′−ブチリデン−ビス（６−ｔ−ブチル−ｍ−クレゾール）、２，２′−メチレン−ビス［６−（１−メチルシクロヘキシル）−ｐ−クレゾール］、１−［２−｛３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ｝エチル］−４−｛３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ｝−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、Ｓ−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２−エチル−ｎ−ヘキシル−チオグリコレート、４，４′−チオビス（６−ｔ−ブチル−ｍ−クレゾール）、ｐ−ベンゾキノンジオキシム、１，６−ビス（４−ベンゾイル−３−ヒドロキシフェノキシ）−ヘキサン、１，４−ビス（４−ベンゾイル−３−ヒドロキシフェノキシ）−ブタン、サリチリ酸フェニル、４−ｔ−ブチルフェニルサリシレート、１，１，３−トリス（２−メチル−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、３，９−ビス［２−｛３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ｝−１，１−ジメチルエチル］−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５，５］ウンデカン、２−ｔ−ブチル−６−（３′−ｔ−ブチル−５′−メチル−２′−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート、コハク酸ジメチル・１−（２−ヒドロキシエチル）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン重縮合物、メチル−３−［３−ｔ−ブチル−５−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシフェニル］プロピオネートとポリエチレングリコールとの縮合物、３，４−ジヒドロ−２，５，７，８−テトラメチル−２−（４，８，１２−トリメチルトリデシル）−２Ｈ−ベンゾピラン−６−オール（イルガノックス Ｅ２０１）、イルガノックス Ｅ２０１とグリセリンと低密度ポリエチレンとの混合物、イルガノックス Ｅ２０１とステアリン酸との混合物、ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルスルホン酸エチル）カルシウムとポリエチレンワックスとの混合物、２，４−ビス［（オクチルチオ）メチル］−ｏ−クレゾール、Ｎ，Ｎ′−ヘキサメチレンビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ヒドロシンナミド）、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート−ジエチルエステル、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、２−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２−ｎ−ブチルマロン酸ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）、２，３−ビス［｛３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニル｝］プロピオノヒドラジド、２，４−ビス（ｎ−オクチルチオ）−６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−２′−カルボキシベンゾフェノン、メルカプトベンゾチアゾール、２−メルカプトベンズイミダゾール、三共ライフテック社製商品名：サノールＬＳ−７６５，サノールＬＳ−２９２，サノールＬＳ−９４４，サノールＬＳ−４４０，サノールＬＳ−７７０，サノールＬＳ−７４４、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製商品名：チヌビン１２３，チヌビン２９２，チヌビン１４４等がそれぞれ挙げられるが、これらに限定されるものではない。

また、本発明に用いることができる老化防止剤及び紫外線吸収剤には、上記老化防止剤及び上記紫外線吸収剤の中でその分子内に少なくとも１個のイソシアネート基と反応性を有する官能基（例えば、第１級アミノ基、第２級アミノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基及びメルカプト基）を有する化合物と、分子内にイソシアネート基（又はイソチオシアネート基）及び上記含珪素特性基を有する化合物との反応により合成された化合物も使用可能である。このような化合物を用いると、老化防止及び紫外線吸収の効果をより上げることができる。
上記老化防止剤及び上記紫外線吸収剤は、１種又は２種以上選択して用いることができる。上記老化防止剤及び上記紫外線吸収剤の配合割合は、上記硬化性樹脂（Ｃ）及び（Ｄ）１００重量部あたり０．００１〜１０重量部が好適であるが、好ましくは０．０１〜５重量部であり、特に好ましくは０．１〜２重量部である。

上記非シリル化硬化性化合物としては、分子内に少なくとも１個のイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー、分子内に少なくとも１個のエポキシ基を有するエポキシ樹脂（例えば、ジャパンエポキシレジン社製商品名：エピコート８２８シリーズ等）、無水マレイン酸グラフトポリブタジエンオイル（例えば、デグサジャパン社製商品名；ＰＯＬＹＶＥＳＴＯＣ８００Ｓ等）等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、上記硬化性樹脂（Ｃ）及び（Ｄ）以外の硬化性化合物は、１種又は２種以上選択して用いることができる。
上記ウレタンプレポリマーとしては、分子内に少なくとも１個のイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーであれば特に限定されない。このようなウレタンプレポリマーは、分子内に少なくとも１個のヒドロキシル基、アミノ基、メルカプト基及びカルボキシル基を有する化合物と分子内に少なくとも２個のイソシアネート基を有する化合物との反応により合成することができる。また、このウレタンプレポリマー中には、その原料となった分子内に少なくとも２個のイソシアネート基を有する化合物が残存していてもよい。

上記エポキシ樹脂としては、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、アミンをグリシジル化したエポキシ樹脂、複素環を有するエポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、水素化ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ウレタン変性エポキシ樹脂、ヒダントイン型エポキシ樹脂、末端エポキシ化されたポリオキシアルキレン等が挙げられ、それらは１種又は２種以上選択して用いることができる。
また、上記エポキシ樹脂を用いる場合には、ケチミン化合物を用いることが好適である。ケチミン化合物は一般式 −Ｎ＝Ｃ（Ｘ）（Ｙ）で示される基を有する化合物（但し、Ｘは水素原子又は有機基、Ｙは有機基である。）であり、本発明においては、例えば、下記の（１）及び（２）の化合物が有効に用いられる。

（１）下記式（２９）で表される化合物及び該化合物の誘導体。例えば、該化合物のイミノ基にエポキシ基を有する化合物を反応させることにより得られる化合物。

但し、Ｒ²⁶、Ｒ²⁷、Ｒ²⁸及びＲ²⁹は、各々水素、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基及び炭素数１〜６のアルキル基を有するフェニル基から選択される同一又は異なる基を示し、Ｒ³⁰、Ｒ³¹及びＲ³²は、各々炭素数２〜６の同一又は異なるアルキレン基であり、ｖは０又は１である。

上記式（２９）で表される化合物としては、２，５，８−トリアザ−１，８−ノナジエン、２，１０−ジメチル−３，６，９−トリアザ−２，９−ウンデカジエン、２，１０−ジフェニル−３，５，９−トリアザ−２，９−ウンデカジエン、３，１１−ジメチル−４，７，１０−トリアザ−３，１０−トリデカジエン、３，１１−ジエチル−４，７，１０−トリアザ−３，１０−トリデカジエン、２，４，１２，１４−テトラメチル−５，８，１１−トリアザ−４，１１−ペンタデカジエン、２，４，２０，２２−テトラメチル−５，１２，１９−トリアザ−４，１９−トリエイコサジエン、２，４，１５，１７−テトラメチル−５，８，１１，１４−テトラアザ−４，１４−オクタデカジエン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

上記式（２９）で表される化合物のイミノ基に反応させるエポキシ基を有する化合物としては、スチレンオキサイド、ブチルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、ｐ−ｔｅｒ−ブチルフェニルグリシジルエーテル、ｐ−ｓｅｃ−ブチルフェニルグリシジルエーテル、ｍ，ｐ−クレジルグリシジルエーテル、ｐ−クレジルグリシジルエーテル、ビニルシクロヘキサンジオキサイド、バ−サチック酸グリシジルエステル、カルダノール変成グリシジルエーテル、ダイマー酸グリシジルエステル、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、レゾルシノグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、１，４−ブタンジオールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル等が挙げられる。特に、スチレンオキサイドを用いた誘導体が好ましい。ケチミン誘導体は、上記構造式で表される化合物の２個のイミノ基の一方のみがエポキシ基を有する化合物と反応したものでも良い。

下記式（２９）で表される化合物及び該化合物の誘導体としては、下記式（３０）及び下記式（３１）で表される化合物も使用可能である。なお、下記式（３０）において、ｗは１〜６の整数を示す。又、下記式（３１）において、ｘとｙとｚは同じでもよく、異なってもよい１〜６の整数を示す。

（２）分子内に第一級アミノ基を少なくとも１個有するアミン化合物とカルボニル化合物とを反応させることにより得られる化合物。
分子内に第一級アミノ基を少なくとも１個有するアミン化合物としては、一般に約２０００以下、好ましくは約３０〜１０００の範囲内の第一級アミノ基当量を有することが有利であり、又一般に約５０００以下、好ましくは約６０〜３０００の範囲内の数平均分子量を有することが好適である。

上記アミン化合物の具体例としては、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ブチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、ヘキサメレンジアミン、トリメチルヘキサメレンジアミン、Ｎ−アミノエチルピペラジン、１，２−ジアミノプロパン、イミノビスプロピルアミン、メチルイミノビスプロピルアミン、ポリ（オキシプロピレン）ジアミン等のポリオキシレン骨格を有するポリアミン、サンテクノケミカル社製の商品名：ジェファーミンＥＤＲ１４８に代表されるポリエーテル骨格のジアミン、イソホロンジアミン、１，３−ビスアミノメチルシクロヘキサン、１−シクロヘキシルアミノ−３−アミノプロパン、３−アミノメチル−３，３，５−トリメチル−シクロヘキシルアミン、三井化学社製の商品名：ＮＢＤＡに代表されるノルボルナン骨格のジアミン、メタキシリレンジアミンに代表されるキシリレン骨格のジアミンである三菱ガス化学社製の商品名：ＭＸＤＡ、ジアミノジフェニルメタン、フェニレンジアミン、ポリアミドの分子末端に第一級アミノ基を有するポリアミドアミン等の脂肪族ポリアミン、芳香族ポリアミン、脂環式ポリアミンを挙げることができる。

これら以外に、Ｎ−β（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等の珪素原子含有アミン化合物を挙げることができるが、上記のアミン化合物の中でも特に分子内に第一級アミノ基を２個以上有するポリアミン化合物が好ましい。
上記カルボニル化合物としては、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルｔ−ブチルケトン、ジエチルケトン、ジプロピルケトン、ジイソブチルケトン、エチルプロピルケトン、エチルブチルケトン、シクロヘキサノン、プロピオフェノン、ベンゾフェノン等のケトン類、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド等のアルデヒド類を挙げることができる。

上記アミン化合物を上記ケトン類でブロックすることによりケチミン化でき、上記アルデヒド類でブロックすることによりアルジミン化できる。上記( ２) の化合物は、ケチミン化したもの、アルジミン化したもののいずれをも包含する。上記アミン化合物と上記カルボニル化合物との反応は、それ自体既知の方法によって行うことができ、その際アミン化合物中に存在する実質的に全ての第一級アミノ基が、カルボニル化合物と反応するような量比及び条件で反応される。両者の反応は、無溶媒下、又はヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、ベンゼン等の非極性溶媒の存在下、加熱還流し生成する水を共沸により除去することにより達成される。又、該反応（脱水反応）を容易に進行させるためにメチルイソブチルケトン、メチルエチルケトンのような水溶性に乏しく且つ立体障害の小さいケトン類を上記カルボニル化合物として使用することもできる。上記エポキシ樹脂及び上記ケチミン化合物は、上記硬化性樹脂（Ｃ）及び（Ｄ）１００重量部あたり、上記エポキシ樹脂１〜２００重量部及びケチミン化合物１〜２００重量部用いることが好適であるが、上記エポキシ樹脂１〜１００重量部及びケチミン化合物１〜１００重量部用いることがより好ましい。
また、本発明においては、上記硬化性樹脂（Ｃ）及び（Ｄ）及び上記エポキシ樹脂の硬化剤からなる混合物（Ｉ）並びに上記エポキシ樹脂及び該硬化性樹脂の硬化触媒からなる混合物（II）を含有する組成物にすることもできる。特に、該組成物における各成分の配合割合を、上記硬化性樹脂（Ｃ）及び（Ｄ）１００重量部及び上記エポキシ樹脂の硬化剤０．０１〜８０重量部からなる混合物（Ｉ）１５〜８０重量％並びに上記エポキシ樹脂１００重量部及び該硬化性樹脂の硬化触媒０．１〜２０重量部からなる混合物（II）８５〜１５重量％とするのが好ましい。

上記エポキシ樹脂の硬化剤としては、エチレンジアミン、１，３−プロパンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、２，２，４−トリメチル−１，６−ヘキサンジアミン、ｍ−キシリレンジアミン、ビス（４−アミノシクロヘキシル）プロパン、イソホロンジアミン、テトラエチレンペンタミン、ジプロピレントリアミン、ビスヘキサメチレントリアミン、１，３，６−トリスアミノメチルヘキサン、トリメチルヘキサメチレンジアミン、ポリエーテルジアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、メンセンジアミン、ビス（４−アミノ−３−メチルシクロヘキシル）メタン、Ｎ−アミノエチルピペラジン、ｍ−フェニレンジアミン、ジアミノジフェニルスルホン、ジアミノジフェニルメタン等の単体及びこれらの変性物等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。変性の方法としては、例えばエポキシ化合物付加、エチレンオキシド付加、プロピレンオキシド付加、アクリロニトリル付加、フェノール及びその誘導体とホルマリンによるマンニッヒ付加、チオウレア付加、ケトン封鎖等が挙げられる。
その他、フェノールノボラック、ポリメルカプタン化合物、ポリサルファイド、ケチミン類、第三級アミン類、有機酸ヒドラジド、ジシアンジアミド及びその誘導体、アミンイミド、カルボン酸エステル、三弗化ホウ素−アミンコンプレックス、イミダゾール類、ルイス酸類、酸無水物類、ハロゲン化酸無水物類、芳香族ジアゾニウム塩、ジアリルヨードニウム塩、トリアリルスルホニウム塩、トリアリルセレニウム塩、ポリアミドアミン、ポリフェノール類、アルコール類、アセチルアセトナト金属塩、ホスフィン類等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらは１種又は２種以上選択して用いることができる。

実施例により本発明を更に詳細に説明する。但し、本発明は下記の実施例に限定されるものではない。
（実施例１）
反応容器にアリルグリシジルエーテルを１１４．１ｇ投入し、窒素雰囲気下撹拌しながら、８５℃まで昇温した。その後、Ｎ−エチル−アミノイソブチルトリメトキシシラン２２１．４ｇを１時間かけて滴下した。さらに、５０℃で７日間反応させた後、減圧下未反応の諸成分を留去することで、分子内にトリメトキシシリル基、第３級アミノ基及びヒドロキシル基を有するビニルシラン化合物（Ｖ−１）を得た。
（実施例２）
反応容器にアリルグリシジルエーテルを１１４．１ｇ及びトリエチルアミンを１．１ｇ投入し、窒素雰囲気下撹拌しながら、８５℃まで昇温した。その後、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン１８０．３ｇを１時間かけて滴下した。さらに、５０℃で７日間反応させた後、減圧下未反応の諸成分及びトリエチルアミンを留去することで、分子内にメチルジメトキシシリル基、メルカプト基及びヒドロキシル基を有するビニルシラン化合物（Ｖ−２）を得た。

（実施例３）
反応容器にメチルアクリレートを３４４．４ｇ、Ｎ−β（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシランを４４４．８ｇ投入し、窒素雰囲気下混合しながら、２３℃で１日間反応させた後、さらに５０℃で７日間反応させ、分子内にトリメトキシシリル基、第２級アミノ基及び第３級アミノ基を有する反応物（Ａａ−３）を合成した。
別の反応容器にアリルグリシジルエーテルを１１４．１ｇ投入し、窒素雰囲気下撹拌しながら、８５℃まで昇温した。その後、反応物（Ａａ−３）３９４．５ｇを２時間かけて滴下した。さらに、５０℃で７日間反応させた後、減圧下未反応の諸成分を留去することで、分子内にトリメトキシシリル基、２個の第３級アミノ基、及びヒドロキシル基を有するビニルシラン化合物（Ｖ−３）を得た。

（実施例４）
反応容器にアリルグリシジルエーテルを１１４．１ｇ投入し、窒素雰囲気下撹拌しながら、８５℃まで昇温した。その後、Ｎ−エチル−アミノイソブチルトリメトキシシラン１１０．７ｇ及びγ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン９８．２ｇを１時間かけて滴下した。さらに、５０℃で７日間反応させた後、減圧下未反応の諸成分及びトリエチルアミンを留去することで、分子内にトリメトキシシリル基、第３級アミノ基及びヒドロキシル基を有するビニルシラン化合物と、分子内にトリメトキシシリル基、メルカプト基及びヒドロキシル基を有するビニルシラン化合物の混合物（Ｖ−４）を得た。

（実施例５）
反応容器にメチルアクリレートを１７２．２ｇ、アリルアミンを１１６．２ｇ投入し、窒素雰囲気下混合しながら、２３℃で１日間反応させた後、さらに５０℃で７日間反応させ、分子内にビニル基及び第２級アミノ基を有する反応物（Ａａ−５）を合成した。
別の反応容器に反応物（Ａａ−５）を１４３．２ｇ投入し、窒素雰囲気下撹拌しながら、８５℃まで昇温した。その後、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン２３６．３ｇを１時間かけて滴下した。さらに、５０℃で７日間反応させた後、減圧下未反応の諸成分を留去することで、分子内にトリメトキシシリル基、第３級アミノ基及びヒドロキシル基を有するビニルシラン化合物（Ｖ−５）を得た。
（実施例６）
反応容器にアリルメルカプタンを７４．１ｇ投入し、窒素雰囲気下撹拌しながら、８５℃まで昇温した。その後、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン２２０．３ｇを１時間かけて滴下した。さらに、５０℃で７日間反応させた後、減圧下未反応の諸成分を留去することで、分子内にメチルジメトキシシリル基、メルカプト基及びヒドロキシル基を有するビニルシラン化合物（Ｖ−６）を得た。

《硬化性樹脂（Ｄ）の合成》
（合成例１）
反応容器に、γ−アミノプロピルトリメトキシシランを１７９．３ｇ及びアクリル酸２−エチルヘキシルを１８４．３ｇ入れ、窒素雰囲気下にて攪拌混合しながら、８０℃で１０時間反応させた後、さらに５０℃で７日間反応させることで、分子内にトリメトキシシリル基及び第２級アミノ基を有する反応物（ＳＥ−１）を得た。
別の反応容器に、ＰＭＬ４０１０（商品名：旭硝子ウレタン社製、ポリオキシプロピレンポリオール、数平均分子量１００００）を８５０ｇ、ＰＲ５００７（商品名：旭電化工業社製、ポリオキシエチレン含有ポリオキシプロピレンポリオール）を１５０ｇ及びイソホロンジイソシアネートを５１．１ｇ入れ、窒素雰囲気下にて攪拌混合しながら、９０℃で８時間反応させることで、分子内にイソシアネート基を有するポリオキシアルキレン樹脂（ＰＢ−１）を得た。その後、反応物（ＳＥ−１）を１０３．５ｇ添加し、窒素雰囲気下にて攪拌混合しながら、９０℃で２時間反応させることで、主鎖がポリオキシアルキレンであり分子内にトリメトキシシリル基を有する硬化性樹脂（ＳＢ−１）を得た。

（合成例２）
反応容器に、ＰＭＬＳ４０１２（商品名：旭硝子ウレタン社製、ポリオキシプロピレンポリオール、数平均分子量１００００）を１０００ｇ及びｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネートを８０ｇ入れ、窒素雰囲気下にて攪拌混合しながら、９０℃で８時間反応させることで、分子内にビニル基を有するポリオキシアルキレン樹脂（ＰＢ−２）を得た。その後、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシランを４５ｇ及び重合開始剤として２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）を３ｇとメチルエチルケトン１５ｇの混合溶液を滴下し、窒素雰囲気下にて攪拌混合しながら、９０℃で２時間反応させた。さらに、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリルを１ｇとメチルエチルケトン５ｇの混合溶液を添加し、９０℃で４時間反応させた。減圧下未反応の諸成分及びメチルエチルケトンを留去し、主鎖がポリオキシアルキレンであり分子内にメチルジメトキシシリル基を有する硬化性樹脂（ＳＢ−２）を得た。

（実施例７〜実施例１３、比較例１及び比較例２）
《硬化性樹脂（Ｃ）の合成》
表１に示される配合割合（重量部）で、トルエン、Ｓ２０３（鐘淵化学工業社製商品名：メチルジメトキシシリル基を有するポリオキシアルキレン）、硬化性樹脂（ＳＢ−１）及び硬化性樹脂（ＳＢ−２）を反応溶媒とし、 メチルメタクリレート、ラウリルメタクリレート、ｎ−ブチルアクリレート、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルシラン化合物（Ｖ−１）〜（Ｖ−６）、ラウリルメルカプタン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、及び重合開始剤として２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）からなる混合溶液を１時間掛けて滴下し、９０℃で１時間反応させた。さらに２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）を１．０重量部とメチルエチルケトン５．０重量部の混合溶液を加え、９０℃で１時間反応させた後、減圧下未反応の諸成分及びメチルエチルケトンを留去し、各硬化性樹脂を合成した。

（実施例１４〜実施例２０、比較例３及び比較例４）
《接着剤の調整》
実施例７〜実施例１３、比較例１及び比較例２の硬化性樹脂のそれぞれ２００重量部を、サイロホービック２００（富士シリシア化学社製商品名：ジメチルシロキサンで疎水処理したシリアエアロゲル）を４重量部、ケミスノーＭＲ−１０Ｇ（綜研化学社製商品名、ポリメタクリル酸メチルの粉体）を８０重量部及びＦＴＲ６１００（三井化学社製商品名、芳香族系粘着性付与剤）を５重量部とともにプラネタリーミキサーに入れて、減圧下１００℃で１時間加熱脱水混練した後、室温まで冷却した。これにγ−アミノプロピルトリメトキシシランを１４重量部、ウンデカンを５重量部、ジオクチル錫ジネオデカノエートを４重量部添加した後、減圧下にて３０分間混練して各接着剤を調製した。

《接着強さの測定》
木板（厚さ５ｍｍ、幅２５ｍｍ、長さ１００ｍｍ）の全面に上記接着剤１ｇを均一に塗布して直ちに軟鋼板（ＳＰＣＣ−ＳＤ、厚さ０．２ｍｍ、幅２５ｍｍ、長さ２００ｍｍ）をはり合わせた。各はり合わせ試験体を２３℃相対湿度５０±５％で７日間養生して、９０度はく離接着強さ（Ｎ／２５ｍｍ）をＪＩＳＫ６８５４に準じて測定した。
ＡＢＳ板（厚さ３ｍｍ、幅２５ｍｍ、長さ１００ｍｍ）同士を、実施例８〜実施例１５、比較例１及び比較例２で調整した上記接着剤０．２ｇを均一に塗布し１２．５ｍｍ×２５ｍｍの面積ではり合わせた。各はり合わせ試験体を２３℃相対湿度５０±５％で７日間養生して、引張りせん断接着強さ（Ｎ／ｍｍ² ）をＪＩＳＫ６８５０に準じて測定した。それらの結果を表２に示した。

表２の結果から明らかなように、本発明にかかるビニルシラン化合物を共重合した硬化性樹脂は、鉄及びＡＢＳに対する密着性が良好であることが分かる。これは、それぞれのビニルシラン中に存在するヒドロキシル基が、軟鋼板あるいはＡＢＳとインタラクションを強めた結果であると推察される。

（実施例２１〜実施例２３、及び比較例５）
《接着剤の調整》
合成例１の硬化性樹脂（ＳＢ−１）、実施例７の硬化性樹脂、実施例１１の硬化性樹脂及びＳ３０３（鐘淵化学工業社製商品名：メチルジメトキシシリル基を有するポリオキシアルキレン）それぞれ１００重量部を、ＮＳ４００（日東粉化工業社製商品名：炭酸カルシウム）６０重量部とともにプラネタリーミキサーに入れて、減圧下１００℃で１時間加熱脱水混練した後、室温まで冷却した。これにγ−アミノプロピルトリメトキシシラン、ハイソルブＭＴＭ（東邦化学工業社製商品名：末端メチル封鎖されたポリエチレングリコール）、ジオクチル錫ジネオデカノエートを、表３に示す割合（重量部）で添加した後、減圧下にて３０分間混練して各接着剤を調製した。

《接着強さの測定》
アクリル板（厚さ３ｍｍ、幅２５ｍｍ、長さ１００ｍｍ）に７５ｍｍ×１００ｍｍの面積で、実施例２１〜実施例２３、比較例５及び比較例６で調整した上記接着剤１．０ｇを均一に塗布した後、＃８０の研磨紙を用いて研磨後メタノールで脱脂したＳＢＲシート（厚さ２ｍｍ、幅２５ｍｍ、長さ１００ｍｍ）をはり合わせた。各はり合わせ試験体を２３℃相対湿度５０±５％で７日間養生して、はく離接着強さ（Ｎ／２５ｍｍ）をＪＩＳＫ６８５４に準じて測定した。それらの結果を表４に示した。

表４の結果から明らかなように、本発明にかかるビニルシラン化合物を共重合した硬化性樹脂は、アクリル及びＳＢＲに対する密着性が良好であることが分かる。この理由としては、それぞれのビニルシラン中に存在するヒドロキシル基が、アクリルあるいはＳＢＲとインタラクションが強まったことが推察される。

本発明の硬化性樹脂組成物は、塗料、接着剤、シーラント、注型材、被覆材等に用いることができる。上記組成物を、例えば、接着剤として用いる場合、一般家庭用、建築内装現場用、自動車、音響機器、電子機器等の工業ライン用、トンネルシールド工事での止水材の接着等の土木現場作業用等、様々な用途に用いることができる。

Claims (5)

1. 下記式（１）で表されることを特徴とする分子内にヒドロキシル基を有するビニルシラン化合物（Ａ）。
   

   

   但し、Ｘはヒドロキシル基又は加水分解性基を、Ｒ¹ は炭素数１〜２０個の置換若しくは非置換の有機基を、Ｒ² は少なくともヒドロキシル基を含む分子量１００００以下の有機基を、ｎは０，１又は２を、それぞれ示す。
2. 請求項１に記載のビニルシラン化合物（Ａ）から選ばれる１種以上の化合物と、分子内に少なくとも１個の重合性不飽和基を有する重合性化合物（Ｂ）から選ばれる１種以上とを重合してなる硬化性樹脂（Ｃ）。
3. 前記硬化性樹脂（Ｃ）と、主鎖に少なくともポリオキシアルキレンを含み、且つ分子内に下記式（２）で表される加水分解性シリル基及びシラノール基よりなる群から選ばれた一種以上の基からなる含珪素特性基を含む硬化性樹脂（Ｄ）とを含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物。
   

   

   但し、Ｘは加水分解性基又はヒドロキシル基を、Ｒ¹ は炭素数１〜２０個の置換若しくは非置換の有機基を、ｎは０，１又は２を、それぞれ示す。
4. 前記硬化性樹脂（Ｄ）中で、請求項１に記載のビニルシラン化合物（Ａ）から選ばれる１種以上の化合物と、分子内に少なくとも１個の重合性不飽和基を有する重合性化合物（Ｂ）から選ばれる１種以上とを重合してなることを特徴とする硬化性樹脂組成物。
5. 請求項２〜４のいずれかに記載の硬化性樹脂又は硬化性樹脂組成物と、アミノシラン化合物（Ｅ）とを含有することを特徴とする湿気硬化型接着剤組成物。