CN103649788A - 滤色器用有机颜料组合物、其制造方法以及滤色器 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种耐热性优异的有机颜料组合物，其着色物的饱和度优异，即使在长时间接受热历程也使着色物的色相变化小。一种滤色器用有机颜料组合物，其特征在于，其含有：平均一次粒径为100nm以下的有机颜料(A)，以及按照质量换算计有机颜料(A)每100份，由具有磷酸基的(甲基)丙烯酸酯与其它的不具有磷酸基的(甲基)丙烯酸酯形成的共聚物(B)不挥发成分0.1～15份。一种滤色器，其特征在于，在像素部中含有滤色器用有机颜料组合物。

Description

滤色器用有机颜料组合物、其制造方法以及滤色器
技术领域
本发明涉及：可获得亮度、色相变化的耐热性优异的滤色器的滤色器用有机颜料组合物，该滤色器用有机颜料组合物的制造方法，以及在像素部中含有该颜料组合物的、即使受到在制成滤色器时的高温下的热历程也可获得亮度降低少而且色相变化小的图像的滤色器。
背景技术
液晶显示装置的滤色器具有红色像素部(R)、绿色像素部(G)以及蓝色像素部(B)。这些各像素部都是将分散着有机颜料的合成树脂的薄膜设置于基板上的结构，作为有机颜料，使用了红、绿以及蓝的各色有机颜料。
对于制成滤色器之时的有机颜料，要求具有与以往的通用用途完全不同的特性，具体而言，可更清楚地看见液晶显示装置的显示画面(高对比度化)、或者同样地使显示画面变得更明亮(高亮度化)等。为了应对这样的要求，经常使用着以使平均一次粒径成为100nm以下的方式进行了微细化的粉体的有机颜料。
然而，另一方面越这样地推进微细化，则颜料的表面积越变大，由此使得表面能增大，因制成滤色器时的热历程而导致有机颜料发生凝聚，结果存在亮度、对比度降低这样的问题。
因此，为了赋予耐热性，常常进行基于有机颜料衍生物、表面活性剂、合成树脂的表面处理。通过该表面处理，可提高什么表面处理也没有进行的有机颜料的分散性、分散稳定性、耐热性。
作为表面处理的技术，已知有混炼法、酸/碱析出法、加压加热法等。具体已知有在丙烯酸系树脂不挥发成分的存在下将有机颜料进行溶剂盐研磨方法等。
关于有机颜料基于合成树脂而进行的表面处理，正在分别对(甲基)丙烯酸系树脂、环氧树脂、聚酯树脂、聚氨酯树脂等这样的总括性的聚合物类目进行着研究，但是关于具体什么样的类目的聚合物在分散性、分散稳定性方面的改良效果高、以及在相同类目的聚合物内什么样的结构的聚合物选择性地使前述改良效果最高，并没有进行体系化的研究，存在许多不明之处。
但是，微细的有机颜料比通用有机颜料容易凝聚，因而未必是利用通用用途中使用的有机颜料的表面处理技术，就无论使用什么样的合成树脂进行表面处理都可获得所期待那样的改良效果；通过反复试验而选择出最优的类目中最优结构的合成树脂是实际情况。
具体而言，例如，作为在调制滤色器用彩色光阻中使用的有机颜料的表面处理方法，已知有：将松香酯与有机颜料进行溶剂盐研磨方法(专利文献1)，在液体介质中，在聚氨酯树脂的存在下将有机颜料进行加压加热的方法(专利文献2)。另外记载了包含酞菁铜、氯溴代酞菁铜和具有磷酸基的树脂的有机颜料组合物(专利文献3)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平8-179111号公报
专利文献2：WO10/061830公报
专利文献3：日本特许第3797013号公报
发明内容
发明要解决的问题
但是，在上述的溶剂盐研磨、加压加热的制造方法中，没有对恰当的树脂进行处理，因而制成面板时的热历程而引起耐热性不充分。另外，由上述的某个特定的具有磷酸基的树脂进行了表面处理的有机颜料是涂料、油墨用着色物，因而实际情况是所获得的颜料粒子大，作为滤色器来说亮度低。
用于解决问题的方案
因此，本发明人等为了解决上述课题，因而使用各种合成树脂对有机颜料的表面处理效果进行了深入研究，结果发现，用由具有磷酸基的(甲基)丙烯酸酯与其它的不具有磷酸基的(甲基)丙烯酸酯形成的共聚物进行表面处理时，则可获得消除了上述缺点的着色物，特别是在制造工序或者使用条件下长时间暴露于高温那样的液晶显示装置中使用的滤色器方面，制成可实现亮度的耐热性优异的液晶显示的滤色器，从而完成本发明。
即本发明提供一种有机颜料组合物，其特征在于，其含有：平均一次粒径为100nm以下的有机颜料(A)，以及按照质量换算计有机颜料(A)每100份，由具有磷酸基的(甲基)丙烯酸酯与其它的不具有磷酸基的(甲基)丙烯酸酯形成的共聚物(B)不挥发成分0.1～15份。
另外本发明提供一种有机颜料组合物的制造方法，在液体介质中，在由具有磷酸基的(甲基)丙烯酸酯与其它的不具有磷酸基的(甲基)丙烯酸酯形成的共聚物(B)不挥发成分的存在下将有机颜料(A)进行加压加热，或者在由具有磷酸基的(甲基)丙烯酸酯与其它的不具有磷酸基的(甲基)丙烯酸酯形成的共聚物(B)不挥发成分的存在下将有机颜料(A)进行溶剂盐研磨。
本发明进一步提供一种滤色器，其特征在于，在像素部中含有上述的任一种有机颜料组合物。
发明的效果
本发明的有机颜料组合物由于以规定比例含有有机颜料(A)和特定共聚物(B)，因而起到如下特别显著的技术效果：可获得即使在长时间接受热历程也使着色物的色差小，即，着色的耐热性优异的着色物。
另外本发明的有机颜料组合物的制造方法起到如下的特别显著的技术效果：简便地获得上述有机颜料组合物。
进一步本发明的滤色器由于在像素部中含有上述的有机颜料组合物或利用上述的制造方法获得的有机颜料组合物，因而起到如下的特别显著的技术效果：可通过亮度的耐热性而实现优异的液晶显示。
具体实施方式
本发明的有机颜料组合物的特征在于，按照质量换算计有机颜料(A)每100份，含有由具有磷酸基的(甲基)丙烯酸酯与其它的不具有磷酸基的(甲基)丙烯酸酯形成的共聚物(B)不挥发成分0.1～15份。
作为有机颜料(A)，列举出公知惯用的有机颜料中的任一个，例如列举出酞菁颜料、喹吖啶酮颜料、偶氮颜料、二嗪颜料、蒽醌颜料、二酮吡咯并吡咯颜料、有机金属配位化合物颜料等。
关于本发明中的有机颜料(A)，由于作为滤色器而要求高亮度、高对比度，因而优选一次粒子的平均粒径为100nm以下，进一步，为80nm以下时，则容易获得更加鲜明的着色物因而更优选。另一方面，越是粒径小的有机颜料(A)则耐热性一般越低的情况多，因而需要在不损害清晰性的状态下利用某些手段来改良耐热性。
在本发明中一次粒子的平均粒径如下测定。首先，利用透射型电子显微镜或者扫描型电子显微镜拍摄视野内的粒子。然后，对于二维图像上的构成凝聚体的50个一次粒子，求出各个粒子的内径的最长的长度(最大长度)。将各个粒子的最大长度的平均值设为一次粒子的平均粒径。
另外，作为由具有磷酸基的(甲基)丙烯酸酯与其它的不具有磷酸基的(甲基)丙烯酸酯形成的共聚物(B)，也可使用公知惯用的物质中的任一个。
(甲基)丙烯酸酯是指含有由(甲基)丙烯酸与其它的各种醇形成的那样的酯键的化合物，是指在源自上述醇的酯键COO的末端含有碳原子链的化合物。典型地，前述碳链为烷基的(甲基)丙烯酸酯被称为(甲基)丙烯酸烷基酯。如果说(甲基)丙烯酸烷基酯，则侧链是指烷基。在这个业界中，不仅(甲基)丙烯酸烷基酯为人熟知，而且上述碳链为烷基以外的化合物也为人熟知，因而在本发明中不仅(甲基)丙烯酸烷基酯，而且包括碳链为烷基以外的化合物在内，也被称为(甲基)丙烯酸酯的物质。
所谓具有磷酸基的(甲基)丙烯酸酯，例如列举出酸式磷酰氧基乙基甲基丙烯酸酯、酸式磷酰氧基丙基甲基丙烯酸酯、酸式磷酰氧基聚氧化乙烯二醇单甲基丙烯酸酯、以及酸式磷酰氧基聚氧化丙烯二醇单甲基丙烯酸酯、乙二醇甲基丙烯酸酯磷酸酯、丙二醇甲基丙烯酸酯磷酸酯、乙二醇丙烯酸酯磷酸酯、丙二醇丙烯酸酯磷酸酯等。作为市售品，具有Phosmer M、Phosmer CL、Phosmer PE、Phosmer MH(以上Uni-Chemical公司制)、Light Ester P-1M(以上共荣社化学公司制)、JAMP-514(以上城北化学工业公司制)、KAYAMER PM-2、KAYAMERPM-21(以上日本化药株式会社制)等。
作为其它的不具有磷酸基的(甲基)丙烯酸酯，例如可列举出：
甲基(甲基)丙烯酸酯、乙基(甲基)丙烯酸酯、正丙基(甲基)丙烯酸酯、异丙基(甲基)丙烯酸酯、正丁基(甲基)丙烯酸酯、异丁基(甲基)丙烯酸酯、叔丁基(甲基)丙烯酸酯、2-乙基己基(甲基)丙烯酸酯、正辛基(甲基)丙烯酸酯、十二烷基(甲基)丙烯酸酯[月桂基(甲基)丙烯酸酯]、十八烷基(甲基)丙烯酸酯[硬脂基(甲基)丙烯酸酯]等具有烷基的(甲基)丙烯酸烷基酯；环己基(甲基)丙烯酸酯、异冰片基(甲基)丙烯酸酯、金刚烷基(甲基)丙烯酸酯、双环戊烷基(甲基)丙烯酸酯等含有脂环基的(甲基)丙烯酸酯；
甲氧基三乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基聚乙二醇＃400(甲基)丙烯酸酯、甲氧基二丙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基三丙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基聚丙二醇(甲基)丙烯酸酯、乙基卡必醇(甲基)丙烯酸酯、2-乙基己基卡必醇(甲基)丙烯酸酯、四氢糠基(甲基)丙烯酸酯、苯氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、苯氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、对壬基苯氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、对壬基苯氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯等含有醚基的(甲基)丙烯酸酯；苄基(甲基)丙烯酸酯等含有芳香环的(甲基)丙烯酸酯；等等。
在本发明中，由具有磷酸基的(甲基)丙烯酸酯与其它的不具有磷酸基的(甲基)丙烯酸酯形成的共聚物(B)是指，通过使具有磷酸基的(甲基)丙烯酸酯与其它的不具有磷酸基的(甲基)丙烯酸酯进行共聚而获得的聚合物。
作为共聚物(B)，玻璃化转变温度(Tg)尽可能高的共聚物其自身的耐热性优异，但是在与有机颜料(A)并用时，从通过相互作用而可发挥优异的耐热性的观点考虑，更优选Tg为0～150℃的共聚物。
作为共聚物(B)，什么样的分子量的共聚物皆可使用，但具体而言，重均分子量5,000～100,000的共聚物对有机颜料(A)的亲和性大，耐热性的提高效果也更大，因而优选。
共聚物(B)可通过本体聚合、溶液聚合、悬浮聚合、乳液聚合等公知的各种反应方法而合成。在此时，也可并用公知惯用的聚合引发剂、表面活性剂以及消泡剂。
共聚物(B)可以是：以上述的具有磷酸基的(甲基)丙烯酸酯和其它的不具有磷酸基的(甲基)丙烯酸酯作为必需单体，并且并用可与它们共聚的其它共聚单体而进行共聚，从而得到的共聚物。
作为这样的共聚单体，例如列举出乙酸乙烯酯、丙酸乙烯酯、叔羧酸乙烯酯等乙烯基酯类；乙烯基吡咯烷酮等杂环式乙烯基化合物；氯乙烯、偏二氯乙烯、偏二氟乙烯等卤代烯烃类，丙烯腈、甲基丙烯腈等含氰基的单体；乙基乙烯基醚、异丁基乙烯基醚等乙烯基醚类；甲基乙烯基酮等乙烯基酮类；乙烯、丙烯等α-烯烃类；丁二烯、异戊二烯等二烯类；苯乙烯、乙烯基甲苯、α-甲基苯乙烯、二甲基苯乙烯、叔丁基苯乙烯、氯苯乙烯等苯乙烯系单体。
作为共聚物(B)，将构成由优选的前述的具有磷酸基的(甲基)丙烯酸酯与其它的不具有磷酸基的(甲基)丙烯酸酯形成的共聚物(B)的全部单体按照质量换算而设为100％时，具有磷酸基的单体为全部单体的3～35质量％的共聚物相比于由其它的不具有磷酸基的(甲基)丙烯酸酯形成的共聚物，也可获得更高的耐热性，并且对必需进行着色的被着色介质中的分散性也变良好，因而优选。
具有磷酸基的单体为全部单体的3～35质量％的共聚物中，具有磷酸基的单体所占的量越多，则接受了热历程时的饱和度、色度的变化越倾向于变小。
关于本发明的有机颜料组合物，根据质量换算，按照有机颜料(A)每100份，使由具有磷酸基的(甲基)丙烯酸酯与其它的不具有磷酸基的(甲基)丙烯酸酯形成的共聚物(B)不挥发成分成为0.1～15份的方式含有即可，但其中通过使有机颜料(A)每100份而含有0.5～12份、特别是1～10份的共聚物(B)，可获得在本发明中的技术效果、在被着色介质中的分散性、分散稳定性等其它的技术效果、经济性等之间实现了最佳平衡的有机颜料组合物，因而优选。
这样的本发明的有机颜料组合物可通过利用任意的手段将有机颜料(A)和共聚物(B)进行混合而调制。作为简便的调制方法，存在例如如下方法：将有机颜料(B)和共聚物(B)不挥发成分混合的方法；在共聚物(B)的液体介质溶液中将有机颜料(A)混合并且搅拌，进行过滤干燥的方法等。
但本发明人等这次首先认识到，利用与前述的简便的调制方法相比可期待有机颜料(A)与共聚物(B)之间的更强的相互作用的方法而调制出有机颜料组合物，具体而言，利用在液体介质中在由具有磷酸基的(甲基)丙烯酸酯与其它的不具有磷酸基的(甲基)丙烯酸酯形成的共聚物(B)不挥发成分的存在下将有机颜料(A)进行加压加热、或者在由具有磷酸基的(甲基)丙烯酸酯与其它的不具有磷酸基的(甲基)丙烯酸酯形成的共聚物(B)不挥发成分的存在下将有机颜料(A)进行溶剂盐研磨这一方法而调制出有机颜料组合物，相比于通过前述的简便的方法而调制出的有机颜料组合物，可达到更大的耐热性改良效果。以下，将前一调制方法称为加压加热法，将后一调制方法称为溶剂盐研磨法。
本发明的上述的二种有机颜料组合物的制造方法是用于获得如下颜料作为有机颜料(A)的特别优异的制造方法：二酮吡咯并吡咯系颜料，偶氮、双偶氮、多偶氮等偶氮系颜料，酞菁铜、卤化酞菁铜、无金属酞菁等酞菁系颜料，氨基蒽醌、二氨基二蒽醌、蒽醌嘧啶、黄烷士酮、二苯并芘二酮(anthanthrone)、阴丹酮、皮蒽酮、紫蒽酮等蒽醌系颜料，喹吖啶酮系颜料、二
Figure BDA0000379319420000071
嗪系颜料、紫环酮(perinone)系颜料、苝系颜料、硫靛系颜料、二氢异吲哚系颜料、异吲哚啉酮系颜料、喹酞酮系颜料、士林系颜料(threne pigments)、金属配位化合物系颜料等有机颜料，或者，乙炔炭黑、槽法炭黑、炉法炭黑等炭黑，其它的有机颜料全体。
首先，对加压加热法进行说明。根据加压加热法，例如，将通过将有机颜料(A)与共聚物(B)溶解于或者分散于液体介质而得到的溶液或分散液进行混合搅拌，进行加热，从而与不进行加热的情况相比，可更均匀且确实地使共聚物(B)被覆于有机颜料(A)的表面。另外，通过进行加压加热，不但可促进在单独的加热的情况下的共聚物(B)向有机颜料(A)粒子的表面上的被覆，而且可促进共聚物(B)向有机颜料(A)粒子的细孔那样的空隙部分中的渗透，被覆的效果变得更高。
此时，作为液体介质，仅仅使用水或者使用以水为主体而包含水溶性有机溶剂的液体介质(称为水性介质)时，则与仅使用有机溶剂作为液体介质而进行前述混合加热的情况相比，有机颜料(A)自身的结晶形状等的变化少，并且色相变化变小，因而优选。
作为上述的水溶性有机溶剂，例如列举出丙二醇单甲醚乙酸酯、乙醇、异丙醇、异丁醇等。
在加压加热中使用的水性介质优选相对于有机颜料(A)为大幅过量，按照质量换算计，有机颜料(A)每1份为15～100份，这在最大限度发挥由加压加热招致的效果、更加提高与有机颜料(A)的被覆相关的所加入了的共聚物(B)的量、减低后述的过滤工序中的共聚物(B)的流出、或者更加缩短该工序时间自身的方面，也更优选。
利用加压加热法而由有机颜料(A)和共聚物(B)调制有机颜料组合物的情况下，最终获得的有机颜料组合物是按照根据质量换算以有机颜料(A)每100份共聚物(B)成为0.5～12份的方式而加入两者，但由于包括有机颜料(A)与共聚物(B)之间的吸附在内的相互作用强，因而加入了的共聚物(B)不挥发成分不会流出，按照质量换算计该不挥发成分的至少70％停留于有机颜料(A)中。
有机颜料(A)与共聚物(B)的加热可如下进行：将两者混合，然后在密闭体系中，在温度100～150℃的搅拌下，以30分钟～5小时的范围进行。这样地利用密闭体系进行加热，从而形成加压状态，如前述那样，使共聚物(B)渗透至颜料粒子的空隙，与仅仅将粒子表面被覆相比，显现更优异的效果。
下面，对溶剂盐研磨法进行说明。根据溶剂盐研磨法，例如，用水溶性无机盐和亲水性有机溶剂通过施加机械应力将有机颜料(A)和共聚物(B)进行混炼，从而将有机颜料(A)的粒径制成微细，并且将粒子形状制成为大致立方体状，由此可将共聚物(B)均匀且确实地被覆于有机颜料(A)的表面。
该溶剂盐研磨具体是通过将有机颜料、水溶性无机盐、无法将该水溶性无机盐溶解的亲水性有机溶剂加入混炼机，在其中进行混炼磨碎。
利用溶剂盐研磨法而由有机颜料(A)和共聚物(B)调制有机颜料组合物的情况下，最终获得的有机颜料组合物是按照有机颜料(A)每100份共聚物(B)成为0.5～12份的方式加入两者，由于包括有机颜料(A)与共聚物(B)之间的吸附在内的相互作用强，因而与加压加热法同样地，加入了的共聚物(B)不挥发成分基本上不会流出，按照质量换算计，该不挥发成分的至少70％停留于有机颜料(A)中。
作为水溶性无机盐，例如优选使用氯化钠、氯化钾、硫酸钠等无机盐。另外，更优选使用平均粒径0.5～50μm的无机盐。这样的无机盐通过将通常的无机盐进行微粉碎而容易地获得。
另外，关于该无机盐的用量，按照质量换算计，相对于有机颜料(A)1份优选为8～20份，更优选为10～15份。
作为水溶性有机溶剂，可优选使用可抑制结晶生长的水溶性有机溶剂，例如可使用二乙二醇、甘油、乙二醇、丙二醇、液体聚乙二醇、液体聚丙二醇、2-(甲氧基甲氧基)乙醇、2-丁氧基乙醇、2-(异戊基氧基)乙醇、2-(己基氧基)乙醇、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇单丁醚、三乙二醇、三乙二醇单甲醚、1-甲氧基-2-丙醇、1-乙氧基-2-丙醇、二丙二醇、二丙二醇单甲醚、二丙二醇单甲醚、二丙二醇、三乙二醇、聚乙二醇、1,2-丙二醇、1-甲氧基-2-丙醇等，但优选乙二醇或二乙二醇。
该水溶性有机溶剂的使用量没有特别限定，按照质量换算计，相对于有机颜料(A)1份优选为0.01～5份。
混炼温度优选在60～150℃之间进行。也可减少后述的耐热性、对比度等的降低，因而这样获得的有机颜料组合物优选作为滤色器用。
作为该混炼中使用的装置，可使用捏合机、混砂机(mix muller)、日本特开2007-100008公报中记载的作为行星型混合机的井上制作所株式会社制的TriMix(商标名)、日本特开平4-122778号公报中记载的连续式双轴挤出机、日本特开2006-306996号公报中记载的作为连续式单轴混炼机的浅田铁工株式会社制的MIRACLE KCK等。
在使用酞菁系颜料作为有机颜料(A)的情况下，作为调制该有机颜料组合物的方法，可采用加压加热法也可采用溶剂盐研磨法，但是在获得含有金属酞菁颜料作为有机颜料(A)的有机颜料组合物的情况下，优选采用溶剂盐研磨法，在获得含有卤化金属酞菁颜料作为有机颜料(A)的有机颜料组合物的情况下，优选采用加压加热法。
无论在加压加热法还是在溶剂盐研磨法中，进行了在液体介质中的加热、加热混炼的混合物都例如通过进行冷却，从其中去除液体介质，根据需要，对固体物质进行洗涤、过滤、干燥、粉碎等，从而可获得含有有机颜料(A)和共聚物(B)不挥发成分的本发明的有机颜料组合物的粉体。
作为洗涤，可采用水洗、热水洗中的任一种。洗涤次数也可以1～5次的范围反复进行。通过洗涤，从而可容易地去除没有吸附于有机颜料(A)的共聚物(B)。如果必要，也可按照结晶态不变化的方式进行酸洗涤、碱洗涤、溶剂洗涤。关于有机颜料组合物中含有的作为有效成分的共聚物(B)不挥发成分的量(所谓的成品率)，例如可根据基于有机颜料组合物的溶剂萃取而得到的共聚物萃取量而求出，或者可根据相对于加入共聚物(B)的滤液中的流出量而求出。
作为上述的过滤分离、洗涤后的干燥，例如列举出通过利用设置于干燥机的加热源进行80～120℃的加热等从而进行颜料的脱水和/或脱溶剂的间歇式或者连续式的干燥等，作为干燥机，一般有箱型干燥机、带式干燥机、喷雾干燥器等。特别是喷雾干燥在制成糊剂时易分散因而优选。另外，干燥后的粉碎不是用于增大比表面积或者减小一次粒子的平均粒径的操作，而是例如如同在使用了箱型干燥机、带式干燥机进行干燥的情况那样在颜料成为块状等时为了将颜料拆解而粉末化从而进行的操作，例如列举出基于研钵、锤磨机(hammermill)、盘式研磨机、销棒粉碎机、喷射磨机等而进行的粉碎等。这样，可获得包含含有有机颜料(A)和共聚物(B)的有机颜料组合物作为主要成分的干燥粉末。
本发明中的有机颜料组合物在液体介质中的分散性、分散稳定性高，并且后述的颜料分散液的粘度低，且分散为微细的粒子，因而牛顿流动性也高并且稳定，例如在以后制造滤色器像素部的情况下，可形成均质的涂膜而获得亮度、对比度以及光透射率都高的滤色器。
关于这样获得的本发明的有机颜料组合物，将被着色介质进行着色时的着色物是鲜明的并且饱和度优异，即使在长时间接受热历程，着色物的色相也不会较大地变化并且耐热性也优异。因此，以滤色器的像素部的着色为代表，适合于涂料、塑料、印刷油墨、橡胶、皮革、印染、电子照片用调色剂、喷墨油墨、热转印油墨等的着色。
将本发明的有机颜料组合物用于形成滤色器的像素部的情况下，在包含卤化金属C.I.颜料绿58颜料作为有机颜料(A)的本发明的有机颜料组合物中，可根据需要含有喹酞酮颜料、有机金属配位化合物颜料。
进一步，在本发明的有机颜料组合物中，可含有：有机颜料(A)的磺酸衍生物、有机颜料(A)的N-(二烷基氨基)甲基衍生物、有机颜料(A)的N-(二烷基氨基烷基)磺酸酰胺衍生物、有机颜料(A)的邻苯二甲酰亚胺烷基衍生物等有机颜料衍生物等，BYK-Chemie公司的Disperbyk130、Disperbyk161、Disperbyk162、Disperbyk163、Disperbyk170、Disperbyk171、Disperbyk174、Disperbyk180、Disperbyk182、Disperbyk183、Disperbyk184、Disperbyk185、Disperbyk2000、Disperbyk2001、Disperbyk2020、Disperbyk2050、Disperbyk2070、Disperbyk2096、Disperbyk2150、Disperbyk LPN21116、Disperbyk LPN6919，Fca(エフカ)公司的Fca46、Fca47、Fca452、Fca LP4008、Fca4009、Fca LP4010、Fca LP4050、LP4055、Fca400、Fca401、Fca402、Fca403、Fca450、Fca451、Fca453、Fca4540、Fca4550、Fca LP4560、Fca120、Fca150、Fca1501、Fca1502、Fca1503、The Lubrizol Corporation的Solsperse3000、Solsperse9000、Solsperse13240、Solsperse13650、Solsperse13940、Solsperse17000、18000、Solsperse20000、Solsperse21000、Solsperse20000、Solsperse24000、Solsperse26000、Solsperse27000、Solsperse28000、Solsperse32000、Solsperse36000、Solsperse37000、Solsperse38000、Solsperse41000、Solsperse42000、Solsperse43000、Solsperse46000、Solsperse54000、Solsperse71000，味之素株式会社(Ajinomoto Co.,Inc.)的Ajisper PB711、Ajisper PB821、Ajisper PB822、AjisperPB814、Ajisper PN411、Ajisper PA111等分散剂，丙烯酸系树脂，聚氨酯系树脂，醇酸系树脂，木松香、脂松香、妥尔油松香等天然松香，聚合松香、歧化松香、氢化松香、氧化松香、马来酰化松香等改性松香，松香胺、石灰松香、松香环氧烷烃加成物、松香醇酸加成物、松香改性苯酚等松香衍生物等在室温下为液状且为水不溶性的合成树脂。这些分散剂、树脂的添加也有助于絮凝的减低、颜料的分散稳定性的提高、分散体的粘度特性的提高。
本发明的有机颜料组合物可使用于公知惯用的用途中的任一个用途，但是在滤色器的像素部中含有的情况下，其特别是在一次粒子的平均粒径为0.01～0.10μm时，则颜料凝聚也比较弱，在要着色的合成树脂等中的分散性变得更良好。
通过在滤色器的R、G、B的各色的像素部中含有上述的本发明的有机颜料组合物或通过本发明的制造方法获得的有机颜料组合物，从而可制成滤色器。具体而言，例如可由含有C.I.颜料红254那样的二酮吡咯并吡咯颜料的本发明的有机颜料组合物获得R像素，可由含有C.I.颜料绿36、C.I.颜料绿58那样的卤化金属酞菁颜料的本发明的有机颜料组合物获得G像素，可由含有C.I.颜料蓝15：6那样的金属酞菁颜料的本发明的有机颜料组合物获得B像素。
如上述那样，本发明的有机颜料组合物可用于通过公知方法而形成滤色器的R、G、B各色像素部的图案。典型地，可获得包含本发明的滤色器用颜料组合物和感光性树脂作为必需成分的滤色器像素部用感光性组合物。
作为滤色器的制造方法，例如列举出如下的称作光刻的方法：将本发明的有机颜料组合物分散于包含感光性树脂的分散介质中，然后利用旋涂法、辊涂法、喷墨法等而涂布于玻璃等透明基板上，接着对于该涂布膜，介由光掩模而进行基于紫外线的图案曝光，然后用溶剂等将未曝光部分洗涤而获得各色图案。
此外，也可通过电沉积法、转印法、胶束电解法、PVED(PhotovoltaicElectrodeposition)法的方法而形成各色像素部的图案，从而制造滤色器。本发明的有机颜料组合物即使受到热历程，色相变化也小，因而例如在工序中包含烘烤(baking)那样的滤色器的制造方法中是极其有用的。
为了调制滤色器像素部用感光性组合物，例如将本发明的有机颜料组合物、感光性树脂、光聚合引发剂、溶解前述树脂的有机溶剂作为必需成分进行混合。作为其制造方法，一般是通过使用本发明的有机颜料组合物和有机溶剂和根据需要的分散剂而调制分散液，然后向其中加入感光性树脂等从而调制的方法。
作为根据需要而使用的分散剂，例如列举出BYK-Chemie公司的Disperbyk(Disperbyk注册商标)130、Disperbyk161、Disperbyk162、Disperbyk163、Disperbyk170、Fca公司的Fca46、Fca47等。另外，也可一并使用流平剂、偶联剂、阳离子系的表面活性剂等。
作为有机溶剂，例如存在有甲苯、二甲苯、甲氧基苯等芳香族系溶剂，乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚乙酸酯等乙酸酯系溶剂，乙氧基乙基丙酸酯等丙酸酯系溶剂，甲醇、乙醇等醇系溶剂，丁基溶纤剂、丙二醇单甲醚、二乙二醇乙基醚、二乙二醇二甲醚等醚系溶剂，甲乙酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮系溶剂，己烷等脂肪族烃系溶剂，N,N-二甲基甲酰胺、γ-丁内酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、苯胺、吡啶等氮化物系溶剂，γ-丁内酯等内酯系溶剂，氨基甲酸甲酯与氨基甲酸乙酯的48：52的混合物那样的氨基甲酸酯，水等。作为有机溶剂，特别合适的是丙酸酯系、醇系、醚系、酮系、氮化物系、内酯系、水等极性溶剂并且是水可溶的溶剂。
可以将本发明的有机颜料组合物每100质量份、300～1000质量份的有机溶剂、根据需要的0～100质量份的分散剂和/或0～20质量份的C.I.颜料绿58衍生物，按照成为均匀的方式进行搅拌分散，从而可获得分散液。接着向该分散液中，添加本发明的有机颜料组合物每1质量份的3～20质量份的感光性树脂、感光性树脂每1质量份的0.05～3质量份的光聚合引发剂，根据需要进一步添加有机溶剂，按照成为均匀的方式而搅拌分散，从而可获得滤色器像素部用感光性组合物。
作为在此时可使用的感光性树脂，例如列举出聚氨酯系树脂、丙烯酸系树脂、聚酰胺酸系树脂、聚酰亚胺系树脂、苯乙烯马来酸系树脂、苯乙烯马来酸酐系树脂等热塑性树脂，例如1,6-己二醇二丙烯酸酯、乙二醇二丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、三乙二醇二丙烯酸酯、双(丙烯酰氧基乙氧基)双酚A、3-甲基戊二醇二丙烯酸酯等那样的2官能单体，三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、三(2-羟乙基)异氰酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯等那样的多官能单体等光聚合性单体。
作为光聚合引发剂，例如有苯乙酮、二苯甲酮、苯偶酰二甲基缩酮(benzyldimethyl ketal)、过氧化苯甲酰、2-氯噻吨酮、1,3-双(4’-叠氮基亚苄基)-2-丙烷、1,3-双(4’-叠氮基亚苄基)-2-丙烷-2’-磺酸、4,4’-二叠氮基茋-2,2’-二磺酸等。
这样调制出的滤色器像素部用感光性组合物可通过介由光掩模进行基于紫外线的图案曝光，然后用有机溶剂、碱水等将未曝光部分洗涤，从而形成滤色器。
以下，使用合成例、比较合成例、实施例、比较例而具体地示出本发明。这些例子中，“％”表示质量百分率。
(合成例1)
向装备有搅拌机、温度计、冷凝管以及氮气导入管的四口烧瓶中，加入丙二醇单甲醚乙酸酯1540份，在氮气流下升温到110℃，然后花费4小时而滴加了包含甲基丙烯酸甲酯647份、正丁基甲基丙烯酸酯350份、2-甲基丙烯酰氧基乙基酸式磷酸酯3份以及叔丁基过氧化-2-乙基己酸酯(以下略称为TBPEH。)18份的混合液。滴加结束后，在110℃反应7小时，从而获得了不挥发成分40.8％、重均分子量16,000的聚合物(B-1)的溶液。
(合成例2)
向与合成例1同样的四口烧瓶中，加入丙二醇单甲醚乙酸酯1540份，在氮气流下升温到110℃，然后花费4小时而滴加了包含苄基甲基丙烯酸酯997份、2-甲基丙烯酰氧基乙基酸式磷酸酯3份以及18份TBPEH的混合液。滴加结束后，在110℃反应7小时，从而获得了不挥发成分38.1％、重均分子量14,000的聚合物(B-2)的溶液。
(合成例3)
向与合成例1同样的四口烧瓶中，加入异丙醇1000份，在氮气流下升温到80℃，然后花费4小时而滴加了包含甲基丙烯酸甲酯647份、正丁基甲基丙烯酸酯350份、2-甲基丙烯酰氧基乙基酸式磷酸酯3份以及10份TBPEH的混合液。在滴加结束1小时后，添加甲乙酮500份，进一步继续反应6小时，从而获得了不挥发成分39.8％、重均分子量54,000的聚合物(B-3)的溶液。
(合成例4)
向与合成例1同样的四口烧瓶中，加入异丙醇1000份，在氮气流下升温到80℃，然后花费4小时而滴加了包含甲基丙烯酸甲酯647份、正丁基甲基丙烯酸酯350份、2-甲基丙烯酰氧基乙基酸式磷酸酯3份以及20份TBPEH的混合液。在滴加结束1小时后，添加甲乙酮500份，进一步继续反应6小时，从而获得了不挥发成分40.0％、重均分子量37,000的聚合物(B-4)的溶液。
实施例1
将FASTOGEN GREEN A110(DIC制多卤代锌酞菁、平均一次粒径30nm)10g和合成例1的共聚物(B-2)溶液(固体物质38.1％)1.25g与水589g一同加入1L高压釜，一边搅拌一边以1.5小时升温至130℃，在该温度保持搅拌1小时从而对颜料表面进行了树脂处理。放冷至室温，然后抽滤，用温水2L洗涤。将所获得的湿滤饼在90℃干燥12小时，利用实验磨粉机(lab mill)进行粉碎，获得了有机颜料组合物。
(比较例1)
将合成例2的共聚物(B-2)溶液(固体物质38.1％)1.25g，按照使不挥发成分成为同量的方式，替换为Hydran AP-40F(DIC株式会社制的聚氨酯树脂水性分散液)而使用，除此以外，与实施例1同样地操作，从而获得了有机颜料组合物。
实施例2
使用0.3～0.4mm的锆石珠，利用东洋精机(株)制涂料调理器，将由上述实施例1获得的有机颜料组合物2.48份，与BYK-Chemie公司制BYK-LPN6919(BYK-Chemie公司制分散剂)1.24份、UNIDIC ZL295(DIC株式会社制丙烯酸系树脂)1.86份、丙二醇单甲醚乙酸酯10.92份一同地分散了2小时。
通过加入该着色组合物(I)4.0份、UNIDIC ZL295的2.10份、丙二醇单甲醚乙酸酯2.00份，用涂料调理器混合，从而获得了用于形成滤色器用绿色像素部的评价用组合物。
将该评价用组合物在钠玻璃上改变膜厚而旋涂，在90℃干燥3分钟而获得了评价用玻璃基板。使用该玻璃基板，由大塚电子株式会社制MCPD-3000测定出C光源中的色度(x，y)、亮度(Y)。另外，也一并测定了将评价用玻璃基板在230℃加热1小时后的色度、亮度(Y)。
(比较例2)
使用由比较例1获得的有机颜料组合物来替代由上述实施例1获得的有机颜料组合物3.48份，除此以外，与实施例2同样地操作而进行一连串的操作，获得评价用玻璃基板，从而同样地进行了测定。
将上述实施例2以及比较例2的评价结果示于表1。予以说明，表中的PB后表示在230℃加热1小时后。
表1
Figure BDA0000379319420000151
如根据上述表1的实施例2与比较例2的对比而知晓的那样，可明白：本发明中使用的具有磷酸基的(甲基)丙烯酸酯共聚物(B)这一方与以往使用的聚氨酯树脂相比，初始和PB后的亮度以及色度的差小，耐热性优异。
产业可利用性
本发明可提供一种着色物，其中，通过利用平均一次粒径为100nm以下的有机颜料(A)、与按照质量换算计有机颜料(A)每100份，由具有磷酸基的(甲基)丙烯酸酯与其它的不具有磷酸基的(甲基)丙烯酸酯形成的共聚物(B)之间的相互作用而得到特异的耐热性，从而即使受到热历程也使色相变化小；本发明可特别提供一种液晶显示装置，在用于调制滤色器的像素部时，为高亮度，并且即使在长时间接受热历程，也可进行亮度优异的液晶显示。

Claims (6)

1.一种滤色器用有机颜料组合物，其特征在于，其含有：平均一次粒径为100nm以下的有机颜料(A)，以及
按照质量换算计有机颜料(A)每100份，由具有磷酸基的(甲基)丙烯酸酯与其它的不具有磷酸基的(甲基)丙烯酸酯形成的共聚物(B)不挥发成分0.1～15份。
2.根据权利要求1所述的滤色器用有机颜料组合物，其中，有机颜料(A)为C.I.颜料绿58。
3.权利要求1或2所述的滤色器用有机颜料组合物的制造方法，其中，在液体介质中，在由具有磷酸基的(甲基)丙烯酸酯与其它的不具有磷酸基的(甲基)丙烯酸酯形成的共聚物(B)不挥发成分的存在下将有机颜料(A)进行加压加热，或者在由具有磷酸基的(甲基)丙烯酸酯与其它的不具有磷酸基的(甲基)丙烯酸酯形成的共聚物(B)不挥发成分的存在下将有机颜料(A)进行溶剂盐研磨。
4.根据权利要求3所述的滤色器用有机颜料组合物，其中，有机颜料(A)是C.I.颜料绿58。
5.一种滤色器，其特征在于，在像素部中含有权利要求1或2所述的滤色器用有机颜料组合物。
6.一种滤色器，其特征在于，在像素部中含有通过权利要求3或4所述的制造方法获得的滤色器用有机颜料组合物。
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