CN103596965A - 具有三烷氧基甲硅烷基烷基的鎓盐 - Google Patents
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Abstract
一种式(1)所示的鎓盐：
(所述式(1)中所示出的季鎓阳离子以如下方式表述：(式中，Q+表示氮阳离子或磷阳离子。R1～R3表示碳数1～6的烷基。R1和R2可在末端相互结合形成吡咯烷环、哌啶环、吡啶环、磷杂环戊烷环、磷杂环己烷环或磷杂苯环。其中，在形成吡啶环或磷杂苯环的情况下，不存在R3。R4表示碳数1～4的烷基。D表示CH2、CH(CH3)或CH(CH3)CH2。E表示NH或硫原子。m为0～3的整数，n为1～4的整数)。A-表示阴离子)。
Description
技术领域
本发明涉及一种具有三烷氧基甲硅烷基烷基的新型的鎓盐。
背景技术
作为具有三烷氧基甲硅烷基烷基的鎓盐，公知有如下鎓盐：阳离子为氮原子或磷原子、和硅原子以烷基结合而成，阴离子为双全氟烷基磺酰亚胺。该鎓盐已知能对氟树脂赋予优良的抗静电性(参考专利文献1)。
但是，本发明者将专利文献1中记载的鎓盐作为丙烯酸树脂的抗静电剂进行使用时，结果其表面电阻率达1013Ω/□以上，可知作为丙烯酸树脂用的抗静电剂不具有充分的抗静电能力。
在先技術文献
专利文献
专利文献1：日本特开2010-248165号公报
发明内容
发明所要解决的课题
本发明的课题在于提供一种尤其作为丙烯酸树脂用抗静电剂有用的具有三烷氧基甲硅烷基烷基的新型的鎓盐。
用于解决课题的手段
本发明者为了解决上述课题进行了深入研究，结果开发出式(1)所示的鎓盐，进而发现在将该鎓盐作为抗静电剂用于丙烯酸树脂时，对于丙烯酸树脂能够赋予抗静电性，从而完成了本发明。
即，本发明涉及一种式(1)所示的鎓盐(以下，称为鎓盐(1))：
式(1)：
(所述式(1)中所示出的季鎓阳离子以如下方式表述：(式中，Q+表示氮阳离子或磷阳离子。R1～R3表示碳数1～6的烷基。R1和R2可在末端相互结合形成吡咯烷环、哌啶环、吡啶环、磷杂环戊烷环(“磷杂环戊烷环”的日语原文为“ホスホラン環”)、磷杂环己烷环(“磷杂环己烷环”的日语原文为“ホスホリナン環”)或磷杂苯环(“磷杂苯环”的日语原文为“ホスホリン環”)。其中，在形成吡啶环或磷杂苯环的情况下，不存在R3。R4表示碳数1～4的烷基。D表示CH2、CH(CH3)或CH(CH3)CH2。E表示NH或硫原子。m为0～3的整数，n为1～4的整数。)。A-表示阴离子。)
发明的効果
本发明的鎓盐(1)由于对于丙烯酸树脂能够赋予优良的抗静电性，因此是有用的化合物。
具体实施方式
以下，对于本发明进行具体地说明。
本发明的鎓盐(1)为式(1)所示的鎓盐：
(所述式(1)中所示出的季鎓阳离子以如下方式表述：(式中，Q+表示氮阳离子或磷阳离子。R1～R3表示碳数1～6的烷基。R1和R2可在末端相互结合形成吡咯烷环、哌啶环、吡啶环、磷杂环戊烷环、磷杂环己烷环或磷杂苯环。其中，在形成吡啶环或磷杂苯环的情况下，不存在R3。R4表示碳数1～4的烷基。D表示CH2、CH(CH3)或CH(CH3)CH2。E表示NH或硫原子。m为0～3的整数，n为1～4的整数。)。A-表示阴离子。)。
式(1)中，R1～R3为碳数1～6的烷基，可为直链及支链状的任一种，优选为直链状的烷基。具体而言，例如可举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基，己基等，优选为碳数1～4的直链状的烷基，特别优选为甲基以及乙基。另外，R1和R2可在末端相互结合形成吡咯烷环、哌啶环、吡啶环、磷杂环戊烷环、磷杂环己烷环或磷杂苯环。其中，在形成吡啶环或磷杂苯环的情况下，不存在R3。R4表示碳数1～4的烷基，优选为碳数1～2的烷基。D表示CH2、CH(CH3)或CH(CH3)CH2。E表示NH或硫原子。m为0～3的整数，优选为0～2。n为1～4的整数，优选为1～3。A-表示阴离子，优选为(CF3SO2)2N-、(FSO2)2N-、BF4 -、PF6 -、CH3(CH2)10CH2C6H4SO3 -、CH3C6H4SO3 -或Cl-。
作为鎓盐(1)的具体例，可举出N-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}}-N，N，N-三甲基铵＝双三氟甲烷磺酰亚胺、N-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-N-乙基-N，N-二甲基铵＝双三氟甲烷磺酰亚胺、N-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-N，N-二甲基-N-丙基-铵＝双三氟甲烷磺酰亚胺、N-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-N-丁基-N，N-二甲基铵＝双三氟甲烷磺酰亚胺、N_{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-N，N-二甲基-N-戊基-铵＝双三氟甲烷磺酰亚胺、N-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-N-己基-N、N-二甲基铵＝双三氟甲烷磺酰亚胺、N-f(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-N，N，N-三甲基铵＝双三氟甲烷磺酰亚胺、N-{(3-三丙氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-N，N，N-三甲基铵＝双三氟甲烷磺酰亚胺、N-{(3-三丁氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-N，N，N-三甲基铵＝双三氟甲烷磺酰亚胺、N-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-N，N，N-三甲基铵＝四氟硼酸盐、N-{(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-N，N，N-三甲基铵＝四氟硼酸盐、N-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-N，N，N-三甲基铵＝六氟磷酸盐、N-{(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-N，N，N-三甲基铵＝六氟磷酸盐、N-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-N，N，N-三甲基铵＝双氟磺酰亚胺、N-{(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-N，N，N-三甲基铵＝双氟磺酰亚胺、N-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-N，N，N-三甲基铵＝对甲苯磺酸盐、N-{(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-N，N，N-三甲基铵＝对甲苯磺酸盐、N-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-N，N，N-三甲基铵＝对十二烷基苯磺酸盐、N-{(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-N，N，N-三甲基铵＝对十二烷基苯磺酸盐、N-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-N，N，N-三甲基铵＝氯化物、N-{(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-N，N，N-三甲基铵＝氯化物、
N-[2-{3-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基氨基)-1-丙酰氧基}乙基-N，N，N-三甲基铵＝双三氟甲烷磺酰亚胺、N-[2-{3-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基氨基)-1-丙酰氧基}乙基]-N-乙基-N，N-二甲基铵＝双三氟甲烷磺酰亚胺、N-[2-{3-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基氨基)-1-丙酰氧基}乙基]-N，N-二甲基-N-丙基铵＝双三氟甲烷磺酰亚胺、N-[2-{3-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基氨基)-1-丙酰氧基}乙基]-N-丁基-N，N-二甲基铵＝双三氟甲烷磺酰亚胺、N-[2-{3-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基氨基)-1-丙酰氧基}乙基]-N，N-二甲基-N-戊基-铵＝双三氟甲烷磺酰亚胺、N-[2-{3-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基氨基)-1-丙酰氧基}乙基]-N，N-二甲基-N-己基铵＝双三氟甲烷磺酰亚胺、N-[2-{3-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基氨基)-1-丙酰氧基}乙基]-N，N，N-三甲基铵＝双三氟甲烷磺酰亚胺、N-[2-{3-(3-三丙氧基甲硅烷基丙基氨基)-1-丙酰氧基}乙基]-N，N，N-三甲基铵＝双三氟甲烷磺酰亚胺、N-[2-{3-(3-三丁氧基甲硅烷基丙基氨基)-1-丙酰氧基}乙基]-N，N，N-三甲基铵＝双三氟甲烷磺酰亚胺、N-[2-{3-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基氨基)-1-丙酰氧基}乙基]-N，N，N-三甲基铵＝四氟硼酸盐、N-[2-{3-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基氨基)-1-丙酰氧基}乙基]-N，N，N-三甲基铵＝四氟硼酸盐、N-[2-{3-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基氨基)-1-丙酰氧基}乙基]-N，N，N-三甲基铵＝六氟磷酸盐、N-[2-{3-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基氨基)-1-丙酰氧基}乙基]-N，N，N-三甲基铵＝六氟磷酸盐、N-[2-{3-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基氨基)-1-丙酰氧基}乙基]-N，N，N-三甲基铵＝双氟磺酰亚胺、N-[2-{3-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基氨基)-1-丙酰氧基}乙基]-N，N，N-三甲基铵＝双氟磺酰亚胺、N-[2-{3-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基氨基)-1-丙酰氧基}乙基]-N，N，N-三甲基铵＝对甲苯磺酸盐、N-[2-{3-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基氨基)-1-丙酰氧基}乙基]-N，N，N-三甲基铵＝对甲苯磺酸盐、N-[2-{3-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基氨基)-1-丙酰氧基}乙基]-N，N，N-三甲基铵＝对十二烷基苯磺酸盐、N-[2-{3-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基氨基)-1-丙酰氧基}乙基]-N，N，N-三甲基铵＝对十二烷基苯磺酸盐、N-[2-{3-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基氨基)-1-丙酰氧基}乙基]-N，N，N-三甲基铵＝氯化物、N-[2-{3-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基氨基)-1-丙酰氧基}乙基]-N，N，N-三甲基铵＝氯化物、
N-[2-{3-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基硫基)-1-丙酰氧基}乙基]-N，N，N-三甲基铵＝双三氟甲烷磺酰亚胺、N-[2-{3-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基硫基)-1-丙酰氧基}乙基]-N-乙基-N，N-二甲基铵＝双三氟甲烷磺酰亚胺、N-[2-{3-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基硫基)-1-丙酰氧基}乙基]-N，N-二甲基-N-丙基铵＝双三氟甲烷磺酰亚胺、N-[2-{3-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基硫基)-1-丙酰氧基}乙基]-N-丁基-N，N-二甲基铵＝双三氟甲烷磺酰亚胺、N-[2-{3-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基硫基)-1-丙酰氧基}乙基]-N，N-二甲基-N-戊基铵＝双三氟甲烷磺酰亚胺、N-[2-{3-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基硫基)-1-丙酰氧基}乙基]-N，N-二甲基-N-己基铵＝双三氟甲烷磺酰亚胺、N-[2-{3-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基硫基)-1-丙酰氧基}乙基]-N，N，N-三甲基铵＝双三氟甲烷磺酰亚胺、N-[2-{3-(3-三丙氧基甲硅烷基丙基硫基)-1-丙酰氧基}乙基]-N，N，N-三甲基铵＝双三氟甲烷磺酰亚胺、N-[2-{3-(3-三丁氧基甲硅烷基丙基硫基)-1-丙酰氧基}乙基]-N，N，N-三甲基铵＝双三氟甲烷磺酰亚胺、N-[2-{3-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基硫基)-1-丙酰氧基}乙基]-N，N，N-三甲基铵＝四氟硼酸盐、N-[2-{3-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基硫基)-1-丙酰氧基}乙基]-N，N，N-三甲基铵＝四氟硼酸盐、N-[2-{3-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基硫基)-1-丙酰氧基}乙基]-N，N，N-三甲基铵＝六氟磷酸盐、N-[2-{3-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基硫基)-1-丙酰氧基}乙基]-N，N，N-三甲基铵＝四氟硼酸盐、N-[2-{3-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基硫基)-1-丙酰氧基}乙基]-N，N，N-三甲基铵＝六氟磷酸盐、N-[2-{3-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基硫基)-1-丙酰氧基}乙基]-N，N，N-三甲基铵＝六氟磷酸盐、N-[2-{3-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基硫基)-1-丙酰氧基}乙基]-N，N，N-三甲基铵＝双氟磺酰亚胺、N-[2-{3-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基硫基)-1-丙酰氧基}乙基]-N，N，N-三甲基铵＝双氟磺酰亚胺、N-[2-{3-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基硫基)-1-丙酰氧基}乙基]-N，N，N-三甲基铵＝对甲苯磺酸盐、N-[2-{3-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基硫基)-1-丙酰氧基}乙基]-N，N，N-三甲基铵＝对甲苯磺酸盐、N-[2-{3-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基硫基)-1-丙酰氧基}乙基]-N，N，N-三甲基铵＝对十二烷基苯磺酸盐、N-[2-{3-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基硫基)-1-丙酰氧基}乙基]-N，N，N-三甲基铵＝对十二烷基苯磺酸盐、N-[2-{3-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基硫基)-1-丙酰氧基}乙基]-N，N，N-三甲基铵＝氯化物、N-[2-{3-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基硫基)-1-丙酰氧基}乙基]-N，N，N-三甲基铵＝氯化物、
N-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}吡啶鎓＝双三氟甲烷磺酰亚胺、N-{(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}吡啶鎓＝双三氟甲烷磺酰亚胺、N-{(3-三丙氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}吡啶鎓＝双三氟甲烷磺酰亚胺、N-{(3-三丁氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}吡啶鎓＝双三氟甲烷磺酰亚胺、N-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}吡啶鎓＝四氟硼酸盐、N-{(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}吡啶鎓＝四氟硼酸盐、N-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}吡啶鎓＝六氟磷酸盐、N-{(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}吡啶鎓＝六氟磷酸盐、N-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}吡啶鎓＝双氟磺酰亚胺、N-{(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}吡啶鎓＝双氟磺酰亚胺、N-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}吡啶鎓＝对甲苯磺酸盐、N-{(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}吡啶鎓＝对甲苯磺酸盐、N-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}吡啶鎓＝对十二烷基苯磺酸盐、N-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}吡啶鎓＝对十二烷基苯磺酸盐、N-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}吡啶鎓＝氯化物、N-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}吡啶鎓＝氯化物、
N-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-N-甲基吡咯烷鎓＝双三氟甲烷磺酰亚胺、N-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-N-乙基吡咯烷鎓＝双三氟甲烷磺酰亚胺、N-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-N-丙基吡咯烷鎓＝双三氟甲烷磺酰亚胺、N-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-N-丁基吡咯烷鎓＝双三氟甲烷磺酰亚胺、N-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-N-戊基吡咯烷鎓＝双三氟甲烷磺酰亚胺、N-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-N-己基吡咯烷鎓＝双三氟甲烷磺酰亚胺、N-{(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-N-甲基吡咯烷鎓＝双三氟甲烷磺酰亚胺、N-{(3-三丙氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-N-甲基吡咯烷鎓＝双三氟甲烷磺酰亚胺、N-{(3-三丁氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-N-甲基吡咯烷鎓＝双三氟甲烷磺酰亚胺、N-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-N-甲基吡咯烷鎓＝四氟硼酸盐、N-{(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-N-甲基吡咯烷鎓＝四氟硼酸盐、N-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-N-甲基吡咯烷鎓＝六氟磷酸盐、N-{(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-N-甲基吡咯烷鎓＝六氟磷酸盐、N-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-N-甲基吡咯烷鎓＝双氟磺酰亚胺、N-{(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-N-甲基吡咯烷鎓＝双氟磺酰亚胺、N-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-N-甲基吡咯烷鎓＝对甲苯磺酸盐、N-{(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-N-甲基吡咯烷鎓＝对甲苯磺酸盐、N-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-N-甲基吡咯烷鎓＝对十二烷基苯磺酸盐、N-{(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-N-甲基吡咯烷鎓＝对十二烷基苯磺酸盐、N-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-N-甲基吡咯烷鎓＝氯化物、N-{(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-N-甲基吡咯烷鎓＝氯化物、
N-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-N-甲基哌啶鎓＝双三氟甲烷磺酰亚胺、N-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-N-乙基哌啶鎓＝双三氟甲烷磺酰亚胺、N-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-N-丙基哌啶鎓＝双三氟甲烷磺酰亚胺、N-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-N-丁基哌啶鎓＝双三氟甲烷磺酰亚胺、N-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-N-戊基哌啶鎓＝双三氟甲烷磺酰亚胺、N-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-N-己基哌啶鎓＝双三氟甲烷磺酰亚胺、N-{(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-N-甲基哌啶鎓＝双三氟甲烷磺酰亚胺、N-{(3-三丙氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-N-甲基哌啶鎓＝双三氟甲烷磺酰亚胺、N-{(3-三丁氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-N-甲基哌啶鎓＝双三氟甲烷磺酰亚胺、N-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-N-甲基哌啶鎓＝四氟硼酸盐、N-{(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-N-甲基哌啶鎓＝四氟硼酸盐、N-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-N-甲基哌啶鎓＝六氟磷酸盐、N-{(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-N-甲基哌啶鎓＝六氟磷酸盐、N-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-N-甲基哌啶鎓＝双氟磺酰亚胺、N-{(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-N-甲基哌啶鎓＝双氟磺酰亚胺、N-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-N-甲基哌啶鎓＝对甲苯磺酸盐、N-{(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-N-甲基哌啶鎓＝对甲苯磺酸盐、N-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-N-甲基哌啶鎓＝对十二烷基苯磺酸盐、N-{(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-N-甲基哌啶鎓＝对十二烷基苯磺酸盐、N-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-N-甲基哌啶鎓＝氯化物、N-{(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-N-甲基哌啶鎓＝氯化物、
P-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-P，P，P-三甲基鏻＝双三氟甲烷磺酰亚胺、P-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-P-乙基-P，P-二甲基鏻＝双三氟甲烷磺酰亚胺、P-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-P，P-二甲基-P-丙基鏻＝双三氟甲烷磺酰亚胺、P-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-P-丁基-P，P-二甲基鏻＝双三氟甲烷磺酰亚胺、P-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-P，P-二甲基-P-戊基鏻＝双三氟甲烷磺酰亚胺、P-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-P-己基-P，P-二甲基鏻＝双三氟甲烷磺酰亚胺、P-{(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-P，P，P-三甲基鏻＝双三氟甲烷磺酰亚胺、P-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-P，P，P-三甲基鏻＝四氟硼酸盐、P-{(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-P，P，P-三甲基鏻＝四氟硼酸盐、P-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-P，P，P-三甲基鏻＝六氟磷酸盐、P-{(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-P，P，P-三甲基鏻＝六氟磷酸盐、P-{(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-P，P，P-三甲基鏻＝六氟磷酸盐、P-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-P，P，P-三甲基鏻＝双氟磺酰亚胺、P-{(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-P，P，P-三甲基鏻＝双氟磺酰亚胺、P-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-P，P，P-三甲基鏻＝对甲苯磺酸盐、P-{(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-P，P，P-四甲基鏻＝对十二烷基苯磺酸盐、P-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-P，P，P-三甲基鏻＝对十二烷基苯磺酸盐、P-{(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-P，P，P-三甲基鏻＝氯化物、P-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-P，P，P-三甲基鏻＝氯化物、
P-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-P-甲基磷杂环戊烷鎓(“磷杂环戊烷鎓”的日语原文为“ホスホラニゥム”)＝双三氟甲烷磺酰亚胺、P-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-P-甲基磷杂环戊烷鎓＝四氟硼酸盐、P-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-P-甲基磷杂环戊烷鎓＝六氟磷酸盐、P-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-P-甲基磷杂环戊烷鎓＝双氟磺酰亚胺、P-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-P-甲基磷杂环戊烷鎓＝对甲苯磺酸盐、P-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-P-甲基磷杂环戊烷鎓＝对十二烷基苯磺酸盐、P-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-P-甲基磷杂环戊烷鎓＝氯化物、
P-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-P-甲基磷杂环己烷鎓(“磷杂环己烷鎓”的日语原文为“ホスホリナリゥム”)＝双三氟甲烷磺酰亚胺、P-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-P-甲基磷杂环己烷鎓＝四氟硼酸盐、P-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-P-甲基磷杂环己烷鎓＝六氟磷酸盐、P-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-P-甲基磷杂环己烷鎓＝双氟磺酰亚胺、P-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-P-甲基磷杂环己烷鎓＝对甲苯磺酸盐、P-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-P-甲基磷杂环己烷鎓＝对十二烷基苯磺酸盐、P-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-P-甲基磷杂环己烷鎓＝氯化物、
P-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-P-甲基磷杂苯鎓(“磷杂苯鎓”的日语原文为“ホスホリニゥム”)＝双三氟甲烷磺酰亚胺、P-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-P-甲基磷杂苯鎓＝四氟硼酸盐、P-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-P-甲基磷杂苯鎓＝六氟磷酸盐、P-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-P-甲基磷杂苯鎓＝双氟磺酰亚胺、P-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-P-甲基磷杂苯鎓＝对甲苯磺酸盐、P-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-P-甲基磷杂苯鎓＝对十二烷基苯磺酸盐、P-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-P-甲基磷杂苯鎓＝氯化物等，但本发明不受这些限定。
本发明的鎓盐(1)可以各种方法制造。在下述的反应式1以及反应式2中对其代表性的方法进行说明。需要说明的是，在该反应式中，Q+、R1～R4、E、n以及A-与前述相同，Q表示氮原子或磷原子，X-表示卤离子，M表示金属原子。
反应式1：
使式(2)所示的化合物(以下，称为化合物(2))和式(3)所示的卤代烷基醇类(以下，称为卤代烷基醇类(3)进行季碱化反应，制造式(4)所述的鎓＝卤化物(以下，称为鎓＝卤化物类(4))。然后，可通过鎓＝卤化物类(4)和式(5)所示的碱金属盐类(以下，称为碱金属盐类(5))的离子交换反应，制造鎓盐(6)。然后，通过使鎓＝卤化物类(4)或鎓盐(6)、与式(7)所示的三烷氧基甲硅烷基烷基异氰酸酯类(以下，称为三烷氧基甲硅烷基烷基异氰酸酯类(7))反应，制造鎓盐(1a)。
在反应式1中、作为化合物(2)可举出N-甲基吡咯烷、N-甲基哌啶、N-甲基吗啉、N-乙基吡咯烷、N-乙基哌啶、N-乙基吗啉、N-丙基吡咯烷、N-丙基哌啶、N-丙基吗啉、N-异丙基吡咯烷、N-异丙基哌啶、N-异丙基吗啉、N-丁基吡咯烷、N-丁基哌啶、N-丁基吗啉、N-戊基吡咯烷、N-戊基哌啶、N-戊基吗啉、N-己基吡咯烷、N-己基哌啶、N-己基吗啉、N-甲基-2-甲基吡咯烷、N-甲基-2-甲基哌啶、N-甲基-2-甲基吗啉、N-甲基-3-甲基吡咯烷、N-甲基-3-甲基哌啶、N-甲基-3-甲基吗啉、N-甲基-4-甲基哌啶、N-甲基-2-乙基吡咯烷、N-甲基-2-丙基吡咯烷、N-甲基-2-异丙基吡咯烷、N-甲基-2-丁基吡咯烷、N-甲基-2-异丁基吡咯烷、N-甲基-2-仲丁基吡咯烷、N-甲基-2-叔丁基吡咯烷、
吡啶、2-甲基吡啶、3-甲基吡啶、4-甲基吡啶、2-乙基吡啶、3-乙基吡啶、4-乙基吡啶、2-丙基吡啶、3-丙基吡啶、4-丙基吡啶、2-丙基吡啶、3-丙基吡啶、4-丙基吡啶、2-异丙基吡啶、3-异丙基吡啶、4-异丙基吡啶、2-丁基吡啶、3-丁基吡啶、4-丁基吡啶、2-异丁基吡啶、3-异丁基吡啶、4-异丁基吡啶、2-仲丁基吡啶、3-仲丁基吡啶、4-仲丁基吡啶、2-叔丁基吡啶、3-叔丁基吡啶、4-叔丁基吡啶、P，P，P-三甲基膦、P，P，P-三乙基膦、P，P，P-三丙基膦、P，P，P-三丁基膦、P，P，P-三戊基膦、P，P，P-三己基膦、P-甲基磷杂环戊烷、P-乙基磷杂环戊烷、P-甲基磷杂环己烷、P-乙基磷杂环己烷、P-甲基磷杂苯、P-乙基磷杂苯等。
作为卤代烷基醇类(3)，例如可举出2-氯乙醇、2-溴乙醇、2-碘乙醇等。
作为碱金属盐(5)，可举出双三氟甲烷磺酰亚胺锂、双三氟甲烷磺酰亚胺钠、双三氟甲烷磺酰亚胺钾、四氟硼酸锂、四氟硼酸钠、四氟硼酸钾、六氟磷酸锂、六氟磷酸钠、六氟磷酸钾、苯酚磺酸锂、苯酚磺酸钠、苯酚磺酸钾、对甲苯磺酸钠、对十二烷基苯磺酸钠等。
作为三烷氧基甲硅烷基烷基异氰酸酯类(7)、例如可举出三甲氧基甲硅烷基甲基异氰酸酯、三甲氧基甲硅烷基乙基异氰酸酯、三甲氧基甲硅烷基丙基异氰酸酯、三甲氧基甲硅烷基丁基异氰酸酯、三乙氧基甲硅烷基甲基异氰酸酯、三乙氧基甲硅烷基丙基异氰酸酯、三乙氧基甲硅烷基丁基异氰酸酯、三乙氧基甲硅烷基丁基异氰酸酯、三丙氧基甲硅烷基甲基异氰酸酯、三丙氧基甲硅烷基乙基异氰酸酯、三丙氧基甲硅烷基丙基异氰酸酯、三丙氧基甲硅烷基丁基异氰酸酯、三丁氧基甲硅烷基甲基异氰酸酯、三丁氧基甲硅烷基乙基异氰酸酯、三丁氧基甲硅烷基丙基异氰酸酯、三丁氧基甲硅烷基丁基异氰酸酯等。
化合物(2)和卤代烷基醇类(3)的季碱化反应可使用溶剂，也可不使用溶剂。作为使用溶剂时的溶剂，可举出甲醇、乙醇、2-丙醇等的醇类，乙腈、乙酸乙酯、四氢呋喃、二甲基甲酰胺等。
相对于化合物(2)1摩尔，卤代烷基醇类(3)的使用量为0.7摩尔以上即可，优选为0.9～1.5摩尔。
相对于鎓＝卤化物类(4)1摩尔，离子交换反应中的碱金属盐(5)的使用量通常为0.8摩尔以上，优选为0.9摩尔～1.2摩尔，更优选为1～1.05摩尔。
离子交换反应通常在溶剂中进行。作为溶剂，可举出丙酮、甲乙酮等的酮类，甲醇、乙醇、2-丙醇等的醇类，乙腈、乙酸乙酯、四氢呋喃、二甲基甲酰胺等。使用量没有特别制限，但相对于鎓＝卤化物类(4)1重量部，通常为10重量部以下，优选为1～10重量部，特别优选为2～6重量部。
鎓＝卤化物类(4)、碱金属盐(5)以及溶剂的混合顺序没有特别限定，可在混合鎓＝卤化物类(4)和溶剂后添加碱金属盐(5)，也可在混合碱金属盐(5)和溶剂后添加鎓＝卤化物类(4)。
离子交换反应中的反应温度通常为10℃以上，优选为10～60℃，特别优选为10～30℃でぁる。
对于从反应终止后的反应液中分离鎓盐(6)而言，将溶剂以及生成的无机盐从反应液中除去即可。如果在得到的反应液中析出无机盐，可过滤反应液或者水洗除去析出的无机盐，随后适当组合浓缩、过滤、提取等的单元操作，分离鎓盐(6)。另外，在得到的反应液中未析出无机盐的情况下，可将反应液浓缩，使无机盐析出，过滤或者水洗除去无机盐后，适当组合浓缩、过滤、提取等的单元操作，分离鎓盐(6)。
得到的鎓盐(6)和三烷氧基甲硅烷基烷基异氰酸酯类(7)的反应可使用溶剂，也可不使用溶剂。作为在使用溶剂时的溶剂，可举出丙酮、乙腈、乙酸乙酯、四氢呋喃、二氯甲烷等。
相对于鎓盐(6)1摩尔，三烷氧基甲硅烷基烷基异氰酸酯类(7)的使用量为0.7摩尔以上即可，优选为0.9～1.5摩尔。
作为从反应终止后的反应液中分离鎓盐(1a)的方法，可使用与鎓盐(6)同样的方法。
反应式2：
通过式(8)所示的鎓＝卤化物类(以下，称为鎓＝卤化物类(8))和碱金属盐(5)的离子交换反应，可制造鎓盐(以下，称为鎓盐(9))。然后，使鎓盐(9)和式(10)所示的三烷氧基甲硅烷基烷基化合物(以下，称为三烷氧基甲硅烷基烷基化合物(10))反应，可制造鎓盐(1b)。
在反应式2中，作为鎓＝卤化物类(8)，例如可举出N-(2-丙烯酰氧基乙基)-N，N，N-三甲基铵＝氯化物、N-(2-丙烯酰氧基乙基)-N，N，N-三甲基铵＝溴化物、N-(2-丙烯酰氧基乙基)-N，N，N-三甲基铵＝碘化物、N-(2-甲基丙烯酰氧基乙基)-N，N，N-三甲基铵＝氯化物、N-(2-甲基丙烯酰氧基乙基)-N，N，N-三甲基铵＝氯化物、N-(2-甲基丙烯酰氧基乙基)-N，N，N-三甲基铵＝溴化物、N-(2-甲基丙烯酰氧基乙基)-N，N，N-三甲基铵＝碘化物等。
作为三烷氧基甲硅烷基烷基化合物(10)，可举出三烷氧基甲硅烷基烷基胺类以及三烷氧基甲硅烷基烷基硫醇类。作为三烷氧基甲硅烷基烷基胺类，例如可举出三甲氧基甲硅烷基甲基胺、三甲氧基甲硅烷基乙基胺、三甲氧基甲硅烷基丙基胺、三甲氧基甲硅烷基丁基胺、三乙氧基甲硅烷基甲基胺、三乙氧基甲硅烷基丙基胺、三乙氧基甲硅烷基丁基胺、三乙氧基甲硅烷基丁基胺、三丙氧基甲硅烷基甲基胺、三丙氧基甲硅烷基乙基胺、三丙氧基甲硅烷基丙基胺、三丙氧基甲硅烷基丁基胺、三丁氧基甲硅烷基甲基胺、三丁氧基甲硅烷基乙基胺、三丁氧基甲硅烷基丙基胺、三丁氧基甲硅烷基丁基胺等。
作为三烷氧基甲硅烷基烷基硫醇类，例如可举出三甲氧基甲硅烷基甲基硫醇、三甲氧基甲硅烷基乙基硫醇、三甲氧基甲硅烷基丙基硫醇、三甲氧基甲硅烷基丁基硫醇、三乙氧基甲硅烷基甲基硫醇、三乙氧基甲硅烷基丙基硫醇、三乙氧基甲硅烷基丁基硫醇、三乙氧基甲硅烷基丁基硫醇、三丙氧基甲硅烷基甲基硫醇、三丙氧基甲硅烷基乙基硫醇、三丙氧基甲硅烷基丙基硫醇、三丙氧基甲硅烷基丁基硫醇、三丁氧基甲硅烷基甲基硫醇、三丁氧基甲硅烷基乙基硫醇、三丁氧基甲硅烷基丙基硫醇、三丁氧基甲硅烷基丁基硫醇等。
相对于鎓＝卤化物类(8)1摩尔，离子交换反应中的碱金属盐(5)的使用量通常为0.8摩尔以上，优选为0.9摩尔～1.2摩尔，更优选为1～1.05摩尔。
离子交换反应通常在溶剂中进行。作为溶剂，可举出丙酮、甲乙酮等的酮类，甲醇、乙醇、2-丙醇等的醇类，乙腈、乙酸乙酯、四氢呋喃、二甲基甲酰胺等。使用量没有特别制限，但相对于鎓＝卤化物类(8)1重量部通常为10重量部以下，优选为1～10重量部，特别优选为2～6重量部。
鎓＝卤化物类(8)、碱金属盐(5)以及溶剂的混合顺序没有特别限定，可在混合鎓＝卤化物类(8)和溶剂后添加碱金属盐(5)，也可在混合碱金属盐(5)和溶剂后添加鎓＝卤化物类(8)。
离子交换反应中的反应温度通常为10℃以上，优选为10～60℃，特别优选为10～30℃。
对于从反应终止后的反应液中分离鎓盐(9)而言，将溶剂以及生成的无机盐从反应液中除去即可。如果在得到的反应液中析出了无机盐，可过滤反应液或者水洗除去析出的无机盐，然后适当组合浓缩、过滤、提取等的单元操作，分离鎓盐(9)。另外，在得到的反应液中未析出无机盐的情况下，可浓缩反应液使无机盐析出，过滤或者水洗除去无机盐后，适当组合浓缩、过滤、提取等的单元操作，分离鎓盐(9)。
得到的鎓盐(9)和三烷氧基甲硅烷基烷基化合物(10)的反应可使用溶剂，也可不使用溶剂。作为使用溶剂时的溶剂，可举出丙酮、乙腈、乙酸乙酯、四氢呋喃、二氯甲烷等。
相对于鎓盐(9)1摩尔，三烷氧基甲硅烷基烷基化合物(10)的使用量为0.7摩尔以上即可，优选为0.9～1.5摩尔。
作为从反应终止后的反应液中分离鎓盐(1b)的方法，可使用与鎓盐(9)和同样的方法。
对于这样操作得到的鎓盐(1)而言，在混合丙烯酸树脂单体以及适当的溶剂(例如，乙酸乙酯、甲苯等)，调制溶液后，将该溶液涂布至树脂的表面，通过除去溶剂等的方法，可作为丙烯酸树脂用抗静电剂使用。另外、调制向含有丙烯酸树脂单体以及鎓盐(1)的溶液中添加光聚合引发剂而成的溶液，将该溶液涂布至树脂的表面，通过照射紫外线，可作为丙烯酸树脂用抗静电剂使用，另外，还可得到含有鎓盐(1)的丙烯酸树脂组合物。
实施例
以下，基于实施例对本发明进行具体地说明，但本发明并不受任何这些实施例的限定。下述的实施例中，对于1H-NMR而言，使用日本电子数据株式会社(“日本电子数据株式会社”的日语原文为：日本電子デ-タム株式会社)制的“AL-400”，除特别记载了所使用的溶剂以外，使用(CD3)2CO作为溶剂在400MHz下进行测定。另外，表面电阻值是使用三菱化学株式会社制ハィレスタ-UP(MCP-HT450)，在施加电压500V下进行测定的。
实施例1
N-{(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-N，N，N-三甲基铵＝双三氟甲烷磺酰亚胺的合成
向反应容器中加入氯化胆碱503.1g(3.60mol)、双三氟甲烷磺酰亚胺锂1086.2g(3.78mol)、离子交换水1838.9g，在室温下搅拌2小时。用离子交换水洗涤2次后，脱水获得1-(2-羟基乙基)-N，N，N-三甲基铵＝双三氟甲烷磺酰亚胺949.2g(收率68.5％)。
将得到的N-(2-羟基乙基)-N，N，N-三甲基铵＝双三氟甲烷磺酰亚胺31.1g(80.9mmol)溶解至31.1g乙腈，加入3-三乙氧基甲硅烷基丙基异氰酸酯20.0g(80.9mmol)，以及二月桂酸二丁基锡0.24g(0.38mmol)，使之在室温下反应5小时。其后，浓缩·干燥，得到N-{(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-N，N，N-三甲基铵＝双三氟甲烷磺酰亚胺43.6g(收率85.3％)。将得到的1-{(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-N，N，N，-三甲基铵＝双三氟甲烷磺酰亚胺的1H-NMR示出如下。
1H-NMRδ(ppm)：6.50-6.60(br，1H)，4.59(t，2H)，3.88(t，2H)，3.80(q，6H)，3.41(s，9H)，3.05-3.15(m，2H)，1.55-1.65(m，2H)，1.18(t，9H)，1.57(t，2H)
实施例2
N-{(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}吡啶鎓＝双三氟甲烷磺酰亚胺的合成
向反应容器中加入吡啶240.7g(3.04mol)、2-溴乙醇450.4g(3.60mol)、乙腈1035.6g，在80℃下搅拌24小时。进行冷却，用乙腈洗涤后，干燥得到N-(2-羟基乙基)吡啶鎓＝溴化物522.6g(收率84.3％)。
加入得到的N-(2-羟基乙基)吡啶鎓＝溴化物522.4g(2.56mol)、双三氟甲烷磺酰亚胺锂771.7g(2.69mol)、离子交换水1357.8g，在室温下搅拌2小时。用离子交换水洗涤2次后，进行脱水得到N-(2-羟基乙基)吡啶鎓＝双三氟甲烷磺酰亚胺743.4g(收率71.8％)。
将得到的N-(2-羟基乙基)吡啶鎓＝双三氟甲烷磺酰亚胺39.2g(97.0mmol)溶解至39.2g乙腈，加入3-三乙氧基甲硅烷基丙基异氰酸酯24.0g(97.0mmol)，以及二月桂酸二丁基锡0.31g(0.49mmol)，在室温下使之反应5小时。其后，进行浓缩·干燥，得到N-{(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}吡啶鎓＝双三氟甲烷磺酰亚胺61.0g(收率73.7％)。得到的N-{(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}吡啶鎓＝双三氟甲烷磺酰亚胺的1H-NMR如下所示。
1H-NMRδ(ppm)：9.21(d，2H)，8.82(t，1H)，8.34(t，2H)，8.40-8.55(br，1H)，5.25(t，2H)，4.69(t，2H)，3.85(q，6H)，3.09(q，2H)，1.50-1.60(m，2H)，1.21(t，9H)，0.68(t，2H)
实施例3
N-[2-{3-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基氨基)-1-丙酰氧基}乙基]-N，N，N-三甲基铵＝双三氟甲烷磺酰亚胺的合成
向反应容器中加入[2-(丙烯酰氧基)乙基]三甲基铵＝氯化物720.5g(3.72mol)、双三氟甲烷磺酰亚胺锂1090.1g(3.40mol)、离子交换水995.0g，在室温下搅拌3小时。用离子交换水洗涤2次后，进行脱水，得到[2-(丙烯酰氧基)乙基]三甲基铵＝双三氟甲烷磺酰亚胺1527.0g(收率93.6％)。
将得到的[2-(丙烯酰氧基)乙基]三甲基铵＝双三氟甲烷磺酰亚胺58.7g(133.9mmol)溶解至58.7g乙腈，加入3-三甲氧基甲硅烷基丙基胺24.0g(133.9mmol)，在室温下使之反应5小时。其后，进行浓缩·干燥，得到N-[2-{3-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基氨基)-1-丙酰氧基}乙基]-N，N，N-三甲基铵＝双三氟甲烷磺酰亚胺80.8g(收率97.6％)。得到的N-[2-{3-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基氨基)-1-丙酰氧基}乙基]-N，N，N-三甲基铵＝双三氟甲烷磺酰亚胺的1H-NMR如下所示。
1H-NMRδ(ppm)：4.65(t，2H)，3.95(t，2H)，3.51(s，9H)，3.45(s，9H)，2.83(t，2H)，2.50-2.60(m，4H)，1.45-1.55(m，2H)，0.60(t，2H)
实施例4
N-[2-{3-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基硫基)-1-丙酰氧基}乙基]-N，N，N-三甲基铵＝双三氟甲烷磺酰亚胺的合成
与实施例3同样地操作，得到[2-(丙烯酰氧基)乙基]三甲基铵＝双三氟甲烷磺酰亚胺。
将得到的[2-(丙烯酰氧基)乙基]三甲基铵＝双三氟甲烷磺酰亚胺53.6g(122.3mmol)溶解至46.6g乙腈，加入3-三甲氧基甲硅烷基丙硫醇24.0g(122.3mmol)，在室温下使之反应5小时。其后，进行浓缩·干燥，得到N-[2-{3-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基硫基)-1-丙酰氧基}乙基]-N，N，N-三甲基铵＝双三氟甲烷磺酰亚胺74.9g(收率96.4％)。得到的N-[2-{3-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基硫基)-1-丙酰氧基}乙基]-N，N，N-三甲基铵＝双三氟甲烷磺酰亚胺的1H-NMR如下所示。
1H-NMRδ(ppm)：4.68(t，2H)，3.95(t，2H)，3.51(s，9H)，3.45(s，9H)，2.75-2.80(m，2H)，2.65-2.75(m，2H)，2.55(t，2H)，1.60-1.70(m，2H)，0.70(t，2H)
实施例5
N-[2-{3-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基硫基)-2-甲基-1-丙酰氧基}乙基]-N，N，N-三甲基铵＝双三氟甲烷磺酰亚胺的合成
向反应容器中加入甲基丙烯酰基胆碱＝氯化物(Methacrylcholinechloride)798.2g(3.84mol)、双三氟甲烷磺酰亚胺锂1125.8g(3.92mol)、离子交换水2141.4g，在室温下搅拌3小时。用离子交换水洗涤2次后，进行脱水，得到甲基丙烯酰基胆碱＝双三氟甲烷磺酰亚胺1703.5g(收率96.3％)。
使得到的甲基丙烯酰基胆碱＝双三氟甲烷磺酰亚胺55.3g(122.3mmol)溶解至47.7g乙腈，加入3-三甲氧基甲硅烷基丙硫醇24.1g(122.3mmol)，在室温下使之反应5小时。其后，进行浓缩·干燥，得到N-[2-{3-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基硫基)-2-甲基-1-丙酰氧基}乙基]-三甲基铵＝双三氟甲烷磺酰亚胺76.8g(收率96.7％)。得到的N-[2-{3-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基硫基)-2-甲基-1-丙酰氧基}乙基]-N，N，N-三甲基铵＝双三氟甲烷磺酰亚胺的1H-NMR如下所示。
1H-NMRδ(ppm)：4.69(t，2H)，3.98(t，2H)，3.53(s，9H)，3.46(s，9H)，2.75-2.85(m，2H)，2.70-2.80(m，1H)，2.50-2.60(t，2H)，1.60-1.70(m，2H)，1.22(d，3H)，0.80(t，2H)
实施例6
N-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基}吡啶鎓＝六氟磷酸盐的合成
加入以实施例2所记载的方法合成的N-(2-羟基乙基)吡啶鎓＝溴化物75.9g(0.37mol)、六氟磷酸钾69.9g(0.38mol)、甲醇45.6g、乙腈182.4g，在室温下搅拌24小时。滤出所析出的固体，进行浓缩。在滤出所析出的固体后，加入六氟磷酸钾68.8g(0.37mol)，在室温下搅拌4小时。滤出固体，通过浓缩·干燥，得到N-(2-羟基乙基)吡啶鎓＝六氟磷酸盐66.2g(收率72.7％)。
将得到的N-(2-羟基乙基)吡啶鎓＝六氟磷酸盐28.4g(0.11mol)溶解至28.6g乙腈，加入3-三甲氧基甲硅烷基丙基异氰酸酯23.1g(0.11mol)，以及二月桂酸二丁基锡0.35g(0.55mmol)，在室温下使之反应5小时。其后，浓缩，以甲苯27.3g洗涤后，通过干燥，得到N-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基}吡啶鎓＝六氟磷酸盐44.8g(收率89.6％)。得到的N-{(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基}吡啶鎓＝六氟磷酸盐的1H-NMR如下所示。
1H-NMRδ(ppm)：9.18(d，2H)，8.82(t，1H)，8.32(t，2H)，6.45-6.55(br，1H)，5.13(t，2H)，4.69(t，2H)，3.57(s，9H)，3.06(q，2H)，1.50-1.65(m，2H)，1.61(t，2H)
实施例7
P-{(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基}-P，P，P-三丁基鏻＝双三氟甲烷磺酰亚胺的合成
向反应容器中取2-溴乙醇129.7g(1.04mol)，加热至80℃后，一边搅拌，一边以1小时滴加三丁基膦200.0g(0.99mol)，在80℃下持续搅拌过夜。将得到的反应液冷却至室温，以己烷200ml进行2次洗涤。向洗涤后的反应液中加入离子交换水100g、活性炭(日本Futamura Chemical Co.，Ltd.制活性炭太阁Y)10g，在50℃下搅拌1小时后，过滤除去活性炭，得到三丁基(2-羟基乙基)鏻＝溴化物的水溶液。
向得到的水溶液中加入76.1％的双三氟甲烷磺酰亚胺锂水溶液447.50g(1.19mol)，在室温下进行2小时搅拌。静置得到的反应液则分离成2层，从而通过分液获得油层，将得到的油层用离子交换水100g进行2次分液洗涤。将得到的油层在50℃下进行浓缩·干燥，得到三丁基(2-羟基乙基)鏻＝双三氟甲烷磺酰亚胺287.5g(收率55.1％)。得到的三丁基(2-羟基乙基)鏻＝双三氟甲烷磺酰亚胺的1H-NMR如下所示。
1H-MR(CDCl3)δ(ppm)：4.00(td，2H)，3.29(t，1H)，2.42(m，2H)，2.16(m，6H)，1.51(m，12H)，0.97(t，9H)
在反应容器中取三丁基(2-羟基乙基)鏻＝双三氟甲烷磺酰亚胺50.0g(0.09mol)、乙腈50.0g以及二月桂酸二丁基锡0.03g(0.05mmol)，一边在室温下搅拌，一边滴加3-三乙氧基甲硅烷基丙基异氰酸酯23.5g(0.09mol)，然后在室温下使之反应5小时。将得到的反应液用己烷150mL洗涤，使得到的反应液在50℃下浓缩·干燥，得到P-{(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基}-P，P，P-三丁基鏻＝双三氟甲烷磺酰亚胺69.6g(收率94.8％)。得到的P-{(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基}-P，P，P-三丁基鏻＝双三氟甲烷磺酰亚胺的1H-NMR如下所示。
1H-MR(CDCl3)δ(ppm)：5.54(t，1H)，4.39(td，2H)，3.82(q，6H)，3.16(q，2H)，2.58(m，2H)，2.18(m，6H)，1.62(m，2H)，1.51(m，12H)，1.22(m，9H)，0.97(t，9H)，0.61(t，2H)
实施例8
N-{(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基}}-N，N，N-三甲基铵＝氯化物的合成
向反应容器中加入氯化胆碱5.01g(30mmol)、乙腈10.0g、二月桂酸二丁基锡0.01g(0.02mmol)以及3-三乙氧基甲硅烷基丙基异氰酸酯8.88g(30mmol)，在氮气气氛、80℃下搅拌14小时。通过使得到的反应液浓缩·干燥，得到N-{(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基}}-N，N，N-三甲基铵＝氯化物13.68g(收率98.7％)。得到的N-{(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基}}-N，N，N-三甲基铵＝氯化物的1H-NMR如下所示。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm)：7.55-7.40(1H，brs)，4.45-4.30(2H，brs)，3.73(q，6H)，3.68-3.55(brt，2H)，3.14(s，9H)，3.00-2.90(brt，2H)，1.48-1.40(m，2H，)，0.52(t，2H)
应用例1
使用日本综研化学株式会社制的丙烯酸树脂系粘合剂SKダィン909A100重量部作为丙烯酸树脂，向其中加入实施例1中得到的N-{(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-N，N，N，-三甲基铵＝双三氟甲烷磺酰亚胺5重量部，以及作为稀释剂的乙酸乙酯100重量部，进行溶解，制备了涂布液。使用棒式涂布机将该涂布液在聚酯膜上以粘合剂的干燥时的厚度为约10μm的方式进行涂布，在80℃下进行3分钟加热·干燥，制作试验片。将得到的试验片在25℃、40％RH的气氛中保持2小时后，在25℃、40％RH的气氛中测定试验片的粘合剂的表面电阻值。其结果在表1中示出。
应用例2～8
除了代替应用例1的N-{(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-N，N，N，-三甲基铵＝双三氟甲烷磺酰亚胺，而使用表1所示的本发明的鎓盐以外，与应用例1同样地制作试验片，与应用例1同样地测定所述试验片的粘合剂的表面电阻值。将这些的结果在表1中示出。
比较应用例1
除了未使用应用例1的N-{(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-N，N，N，-三甲基铵＝双三氟甲烷磺酰亚胺以外，与应用例1同样地制作试验片，与应用例1同样地测定所述试验片的粘合剂的表面电阻值。其结果在表1中示出。
比较应用例2
代替应用例1的N-{(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酰氧基乙基)}-N，N，N-三甲基铵＝双三氟甲烷磺酰亚胺，而使用以日本特开2010-248165号公报中记载的方法所合成的N-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)吡啶鎓＝双三氟甲烷磺酰亚胺，除此以外与应用例1同样地制作试验片，与应用例1同样地测定所述试验片的粘合剂的表面电阻值。其结果在表1中示出。
[表11
从表1的结果可知配合有本发明的鎓盐的丙烯酸树脂粘合剂能够获得低表面电阻值。
应用例9以及10
混合二季戊四醇六丙烯酸酯(A-DPH：新中村化学工业株式会社制)0.50g、季戊四醇三丙烯酸酯(A-TMN-3LM-N：新中村化学工业株式会社制)1.50g、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(A-TMPT：新中村化学工业株式会社制)0.50g、表2所示的鎓盐(1)0.23g以及胶体二氧化硅的异丙醇分散液(IPA-ST：二氧化硅固体成分30wt％，日产化学工业株式会社制)1.80g，通过向得到的混合液中混合异丙醇2.16g以及作为光聚合引发剂的2-羟基-2-甲基苯丙酮0.15g，制备了含有丙烯酸树脂单体以及光敏引发剂的涂布液。
使用棒式涂布机，将得到的涂布液在厚度1001μm的聚酯膜上，以干燥时的涂布厚度为约5μm的方式进行涂布。通过从塗膜侧以累积光量约400mJ/cm2的条件照射高压水银UV灯(120W/cm)的紫外线，进行固化处理，制作丙烯酸树脂硬涂层被膜，测定得到的硬涂层被膜的表面电阻值。表面电阻值是在25±2℃、湿度50±5％的条件下，测定硬涂层被膜部分而的得到的。其结果在表2中示出。
比较应用例3
除了作为鎓盐使用了N-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)吡啶鎓＝双三氟甲烷磺酰亚胺以外，与应用例9以及10同样地制作硬涂层被膜。测定得到的硬涂层被膜的表面电阻值。其结果在表2中示出。
[表2]
从表2的结果可知使用配合有本发明的鎓盐的硬涂层液而制作的丙烯酸树脂硬涂层被膜显示出低表面电阻值。
产业上的利用可能性
本发明的鎓盐(1)由于对于丙烯酸树脂能够赋予优异的抗静电性，因此是有用的化合物。
Claims (8)
1.一种由式(1)表示的鎓盐：
所述式(1)中所示出的季鎓阳离子以如下方式表述：
在式(1)中，Q+表示氮阳离子或磷阳离子；R1～R3表示碳数1～6的烷基；R1和R2可在末端相互结合形成吡咯烷环、哌啶环、吡啶环、磷杂环戊烷环、磷杂环己烷环或磷杂苯环；其中，在形成吡啶环或磷杂苯环的情况下，不存在R3；R4表示碳数1～4的烷基；D表示CH2、CH(CH3)或CH(CH3)CH2；E表示NH或硫原子；m为0～3的整数，n为1～4的整数；
A-表示阴离子。
2.如权利要求1所述的鎓盐，其中，Q+为氮阳离子。
3.如权利要求1所述的鎓盐，其中，Q+为磷阳离子。
4.如权利要求1～3中任一项所述的鎓盐，其中，A-为含氟阴离子或卤离子。
5.如权利要求1～3中任一项所述的鎓盐，其中，A-为(CF3SO2)2N-、(FSO2)2N-、BF4 -、PF6 -或Cl-。
6.如权利要求1～3中任一项所述的鎓盐，其中，A-为CH3(CH2)10CH2C6H4SO3 -或CH3C6H4SO3 -。
7.一种丙烯酸树脂用抗静电剂，其特征在于，含有至少一种权利要求1～6中任一项所述的鎓盐。
8.一种丙烯酸树脂组合物，其特征在于，含有至少一种权利要求7所述的抗静电剂。
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