CN103576456B - 活性射线能固化的组合物以及油墨组合物和粘合剂组合物 - Google Patents

活性射线能固化的组合物以及油墨组合物和粘合剂组合物 Download PDF

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Abstract

本发明涉及活性射线能固化的组合物以及油墨组合物和粘合剂组合物。所述活性射线能固化的组合物特征在于包含光致产碱剂、含双键的化合物和β-二羰基化合物。

Description

活性射线能固化的组合物以及油墨组合物和粘合剂组合物
技术领域
本发明涉及活性射线能固化的组合物、以及使用所述活性射线能固化的组合物的活性射线能固化的喷墨印刷油墨组合物和活性射线能固化的粘合剂组合物。
背景技术
在例如喷墨印刷油墨组合物、粘合剂组合物和抗蚀剂(resist)材料的应用中已优选使用活性射线能固化的组合物。
所述活性射线能固化的组合物的代表性例子包括自由基反应性化合物与光自由基引发剂的组合。该体系是不利的，因为，虽然反应快速进行，但是氧气使自由基立刻失活，从而使反应停止，使得残留单体难以被完全消耗。
另外，作为不受氧气抑制的体系，已经知晓阳离子反应性化合物与光致产酸剂的组合。在该体系中，充当反应活性物质的酸未立刻失活。因此，即使在光引发终止之后，反应也进行，使得残留单体被消耗。然而，所述充当反应活性物质的酸通常为强酸，这可为有问题的，因为所述强酸腐蚀基底并且使其变性。
另外，已存在使用阴离子反应性化合物与光致产碱剂的组合的少数例子。在该体系中，即使使用弱碱，反应也进行。因此，与以上阳离子体系不同，未出现关于腐蚀的问题。然而，反应进行得非常慢，这是有问题的。
还已知利用迈克尔(Michael)加成反应的迈克尔受体、迈克尔给体和碱的组合(参见例如日本专利(JP-B)No.4544592、4218898和4270570，日本专利申请特开(JP-A)No.2004-209471和JP-B No.2642324)。然而，JP-B No.4544592、4218898及4270570、JP-A No.2004-209471、和JP-B No.2642324中描述的任意体系均具有缺点例如：反应耗时、需要热、或者需要将组合物中包含的各成分预先分开。
发明内容
本发明是为解决以上问题做出的，并且目的在于提供这样的活性射线能固化的组合物：其不必被预先分开为所述组合物中包含的各成分并且具有优异的固化性。
本发明人进行了各种研究，并且已经发现，以上目的可通过将迈克尔加成给体化合物与包含光致产碱剂和含双键的化合物的能阴离子聚合的活性射线能固化的组合物组合而实现。基于该发现，完成了本发明。
即，根据本发明的活性射线能固化的组合物特征在于包含光致产碱剂、含双键的化合物和β-二羰基化合物。
如上所述，根据本发明，通过将光致产碱剂、含双键的化合物和β-二羰基化合物组合，可提供这样的活性射线能固化的组合物：其不必被预先分开为所述组合物中包含的各成分，并且具有优异的固化性。
具体实施方式
作为活性射线能固化的组合物，已经知晓自由基反应性化合物与光自由基引发剂的组合、阳离子反应性化合物与光致产酸剂的组合、以及阴离子反应性化合物与光致产碱剂的组合。然而，任何组合均具有如上所述的缺点。
因此，本发明特征在于通过向包含光致产碱剂和含双键的化合物的混合体系加入β-二羰基化合物，从而经由迈克尔加成将通常的聚合反应与交联反应组合而容许进行固化。即，本发明的活性射线能固化的组合物特征在于至少包含光致产碱剂、含双键的化合物和β-二羰基化合物。
使用迈克尔加成给体性(给予性，donating)β-二羰基化合物的迈克尔加成是这样的反应：其中通过碱进行的α位处的氢原子夺取(去氢原子)触发所述迈克尔加成给体性β-二羰基化合物对迈克尔加成受体性(接受性，accepting)化合物中双键的加成。因此，本发明的活性射线能固化的组合物特征在于：在刺激之前不具有碱性性质，和使用通过光产生碱的光致产碱剂。通过光产生的碱可容许反应在即使光辐照终止之后进行而不变性，使得未反应的化合物可被消耗。
下文中，将更详细地解释本发明的活性射线能固化的组合物中包含的各成分。
(光致产碱剂)
本发明的活性射线能固化的组合物中包含的光致产碱剂为这样的化合物：其引发迈克尔加成受体性含双键的化合物的聚合反应，并且夺取迈克尔加成给体性β-二羰基化合物中的α位处的氢原子。当将所述活性射线能固化的组合物中的所述含双键的化合物和所述β-二羰基化合物的总量定义为100质量份时，优选地在1质量份-40质量份、更优选3质量份-30质量份、进一步优选5质量份-20质量份的范围内包含所述光致产碱剂。
所述光致产碱剂可为常规已知的那些。例如，可使用肟酯、季铵盐、酰基化合物、氨基甲酸酯、氨基苯乙酮、以及由羧酸和碱的盐组成的化合物。其例子包括但不限于由结构式(A-1)-(A-12)表示的以下化合物。
(含双键的化合物)
本发明的活性射线能固化的组合物中的含双键的化合物可通过双键部位(位点)聚合，并且进一步地与β-二羰基化合物经由迈克尔加成而反应。因此，所述含双键的化合物中的官能团的数量优选地比所述β-二羰基化合物中的多。
所述含双键的化合物没有特别限制，只要其为迈克尔加成受体并且可为常规已知的那些。其例子包括(甲基)丙烯酸酯化合物、(甲基)丙烯酰胺化合物和乙烯基酯化合物。在它们之中，从高反应性的观点来看，其优选为选自(甲基)丙烯酸酯化合物和(甲基)丙烯酰胺化合物的一种或多种。所述含双键的化合物的例子包括但不限于由结构式(B-1)-(B-14)表示的以下化合物。
在结构式(B-5)中，R表示亚丙基和n表示1-3的整数。
(β-二羰基化合物)
本发明的β-二羰基化合物为这样的化合物：其在α位处的氢原子被碱夺取，从而与所述迈克尔加成受体性含双键的化合物经由迈克尔加成而反应。
所述β-二羰基化合物没有特别限制，只要其为迈克尔加成给体并且可为常规已知的那些。其例子包括但不限于由结构式(C-1)-(C-6)表示的以下化合物。
在它们之中，从高反应性和容易合成的观点来看，其优选为乙酰乙酸酯化合物。
所述含双键的化合物和/或所述β-二羰基化合物优选为能够通过交联反应形成网络结构的多官能化合物。注意，术语“多官能(的)”在所述含双键的化合物的情况下是指每一个分子具有两个或更多个、优选三个或更多个迈克尔加成受体性双键部位；和在所述β-二羰基化合物的情况下是指每一个分子具有两个或更多个、优选三个或更多个迈克尔加成给体性β-二羰基部位。-通过活性射线辐照或热而丧失作为酸的功能的羧酸-
另外，为了改善未使用期间的存储稳定性，可向本发明的活性射线能固化的组合物中加入过量的酸，其可通过中和而在即使通过例如非故意的刺激产生碱时使反应停止进行。然而，加入通常的酸不是优选的，因为其也中和在使用时由光致产碱剂产生的碱。因此，在羧酸中，优选的是通过用活性射线辐照或热脱碳而丧失作为酸的功能的那些。通过热而丧失作为酸的功能的酸的合适例子包括在200℃或更高的温度下丧失作为酸的功能的那些。
在其中加入上述酸的情况下，相对于100摩尔的所述光致产碱剂，所述酸优选地以10摩尔-500摩尔、更优选20摩尔-300摩尔、进一步优选50摩尔-200摩尔的量包含在所述活性射线能固化的组合物中。
通过用活性射线辐照或热脱碳而丧失作为酸的功能的酸的例子包括但不限于由结构式(D-1)-(D-6)表示的以下化合物。
-光自由基聚合引发剂-
可进一步向本发明的活性射线能固化的组合物中加入光自由基聚合引发剂，这可提高固化速度。在其中加入所述光自由基聚合引发剂的情况下，当将所述活性射线能固化的组合物中的所述含双键的化合物和所述β-二羰基化合物的总量定义为100质量份时，优选地在1质量份-40质量份、更优选3质量份-20质量份、进一步优选5质量份-20质量份的范围内包含所述光自由基聚合引发剂。
所述光自由基聚合引发剂可为常规已知的那些，但是可优选地使用二苯甲酮、烷基苯基酮(alkylphenone)、酰基膦氧化物、氧基苯基乙酸酯、安息香醚、肟酯或噻吨酮。其具体例子包括但不限于由结构式(E-1)-(E-4)表示的以下化合物。
-其它成分-
如果需要，本发明的活性射线能固化的组合物可包含各种添加剂例如着色剂、敏化剂、存储稳定剂或者其它用于改善各种性质的添加剂。而且，出于调节粘度的目的，所述活性射线能固化的组合物可包含各种溶剂。
在其中本发明的活性射线能固化的组合物用作喷墨印刷油墨组合物的情况下所加入的着色剂的例子包括各种已知的染料和颜料。在使用颜料的情况下，如果需要，可使用分散剂。特别优选地，所述着色剂在耐光性和颜色再现性方面优异并且不影响固化反应。
可用于使本发明的活性射线能固化的组合物固化的活性射线是取决于光引发剂和敏化剂的感光波长而适当选择的，但是优选为紫外射线。其光源的例子包括各种已知的光源例如汞灯、金属卤化物灯、氙灯或LED。
本发明的活性射线能固化的组合物的应用没有特别限制，只要其为其中常使用能光固化的材料的那些。例如，所述活性射线能固化的组合物可用作活性射线能固化的喷墨印刷油墨或活性射线能固化的粘合剂。
实施例
下文中将描述本发明的实施例，但是本发明的范围不限于此。注意，实施例中描述的术语“份”指“质量份”。
[实施例1-34]和[对比例1和2]
根据表1-1中描述的材料和组成比制备活性射线能固化的组合物。注意，表1-1中描述的化合物的编号对应于以上示例的化合物的编号。
使用以下颜料。
CB：MICROLITH Black C-K(炭黑颜料，BASF Japan的产品)
Blue：MICROLITH Blue4G-K(BASF Japan的产品)
[实验程序]
将实施例和对比例的活性射线能固化的组合物施加在载玻片上并且在热板上在80℃加热30秒。
将以上样品用光辐照，从而将载玻片上的组合物固化。在实施例1-32以及对比例1和2的情况下，光是通过金属卤化物灯(1,200mJ/cm2:UVA)辐照的，和在实施例33和34的情况下，光是通过金属卤化物灯(1,0000mJ/cm2:UVA)辐照的。
而且，表中的术语“加热”指的是在辐照之后进行的在80℃下加热5分钟。
[评价]
通过铅笔硬度试验评价实施例1-34以及对比例1和2的活性射线能固化的组合物的光固化性和后固化性。评价结果示于表1-2中。
注意，铅笔硬度试验根据JIS K5600-5-4(划伤硬度：铅笔方法(Scratchhardness:Pencil method))进行。
表1-1
在该表中，括号中的数字表示组成比(单位：质量份)。
表1-2
从表1-2中的结果可看出，以光致产碱剂、含双键的化合物和β-二羰基化合物的组合，即使在刚辐照之后保持粘性，也在加热和/或静置之后通过后辐照反应消除了粘性。
另外，在其中使用多官能化合物C-2和C-3作为β-二羰基化合物的情况下，固化速度比其中使用单官能化合物C-1的情况快。在其中光自由基聚合引发剂一起使用的情况下，固化速度增加。
在不含β-二羰基化合物的体系例如对比例1和2的情况下，在辐照之后反应未进行，并且保持粘性。
[存储稳定性试验]
将实施例9的组合物在70°C下加热1星期之后评价其稳定性。
结果，实施例9的组合物被证实，其不凝固。
[作为喷墨油墨的应用]
制备以下3种组合物作为喷墨油墨并且对其进行测试：实施例3的活性射线能固化的组合物；通过向实施例3的组合物加入3份CB而制备的组合物；和通过向实施例3的组合物加入3份Blue而制备的组合物。
将所述喷墨油墨喷墨排放到市售载玻片上从而形成膜。将所得膜通过UV辐照装置LH6(Fusion Systems Co.,Ltd.的产品)用光以0.2mW/cm2辐照，从而被固化。结果，证实所述喷墨油墨具有良好的固化性。所述喷墨油墨在所述辐照之后2小时固化。所述喷墨油墨在固化之前具有低的粘度和良好的可排放性。

Claims (8)

1.活性射线能固化的组合物，包含：
光致产碱剂；
含双键的化合物；和
β-二羰基化合物，
其中所述光致产碱剂为选自由结构式(A-1)-(A-12)表示的化合物的化合物：
2.根据权利要求1的活性射线能固化的组合物，其中所述含双键的化合物为选自(甲基)丙烯酸酯化合物和(甲基)丙烯酰胺化合物的一种或多种。
3.根据权利要求1的活性射线能固化的组合物，其中所述β-二羰基化合物为乙酰乙酸酯化合物。
4.根据权利要求1的活性射线能固化的组合物，其中所述含双键的化合物和所述β-二羰基化合物之一或两者为多官能的。
5.根据权利要求1的活性射线能固化的组合物，进一步包含通过活性射线辐照或热而脱碳的羧酸，其中所述羧酸选自：
6.根据权利要求1的活性射线能固化的组合物，进一步包含光自由基聚合引发剂。
7.活性射线能固化的喷墨印刷油墨组合物，包含：
根据权利要求1的活性射线能固化的组合物。
8.活性射线能固化的粘合剂组合物，包含：
根据权利要求1的活性射线能固化的组合物。
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