CN103408564B - 东革阿里植物中宽缨酮的提取纯化工艺 - Google Patents
东革阿里植物中宽缨酮的提取纯化工艺 Download PDFInfo
- Publication number
- CN103408564B CN103408564B CN201310359022.2A CN201310359022A CN103408564B CN 103408564 B CN103408564 B CN 103408564B CN 201310359022 A CN201310359022 A CN 201310359022A CN 103408564 B CN103408564 B CN 103408564B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- eurycomanone
- extraction
- tongkat ali
- ethyl acetate
- obtains
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- UCUWZJWAQQRCOR-OKNZMGBLSA-N eurycomanone Chemical compound O1C(=O)[C@H](O)[C@@]2(O)C(=C)[C@@H](O)[C@@]3(O)[C@@H]4[C@@]5(C)[C@H](O)C(=O)C=C(C)[C@@H]5C[C@@H]1[C@]42CO3 UCUWZJWAQQRCOR-OKNZMGBLSA-N 0.000 title claims abstract description 47
- UCUWZJWAQQRCOR-UHFFFAOYSA-N Pasakbumin A Natural products O1C(=O)C(O)C2(O)C(=C)C(O)C3(O)C4C5(C)C(O)C(=O)C=C(C)C5CC1C42CO3 UCUWZJWAQQRCOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 46
- 239000009947 eurycomanone Substances 0.000 title claims abstract description 46
- 238000000605 extraction Methods 0.000 title claims abstract description 18
- 238000000746 purification Methods 0.000 title claims abstract description 8
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims abstract description 23
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 14
- 238000005238 degreasing Methods 0.000 claims abstract description 8
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims abstract description 7
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims abstract description 7
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 claims abstract description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims abstract description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 52
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims description 7
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 5
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 claims description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 3
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 claims description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 3
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 claims description 2
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 claims description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 3
- WORJEOGGNQDSOE-UHFFFAOYSA-N chloroform;methanol Chemical compound OC.ClC(Cl)Cl WORJEOGGNQDSOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 abstract description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 5
- 240000005739 Eurycoma longifolia Species 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 4
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 4
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 description 3
- 230000000078 anti-malarial effect Effects 0.000 description 3
- 239000003430 antimalarial agent Substances 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 230000009329 sexual behaviour Effects 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 241000208340 Araliaceae Species 0.000 description 2
- LZKVXMYVBSNXER-YZPKDWIXSA-N Glaucarubin Chemical compound O[C@@H]([C@]1(C)[C@@H]23)[C@@H](O)C=C(C)[C@@H]1C[C@@H]1[C@@]43CO[C@@]2(O)[C@H](O)[C@H](C)[C@@H]4[C@@H](OC(=O)[C@@](C)(O)CC)C(=O)O1 LZKVXMYVBSNXER-YZPKDWIXSA-N 0.000 description 2
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 description 2
- 206010023126 Jaundice Diseases 0.000 description 2
- 235000005035 Panax pseudoginseng ssp. pseudoginseng Nutrition 0.000 description 2
- 235000003140 Panax quinquefolius Nutrition 0.000 description 2
- 206010037660 Pyrexia Diseases 0.000 description 2
- MUMGGOZAMZWBJJ-DYKIIFRCSA-N Testostosterone Chemical compound O=C1CC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@](C)([C@H](CC4)O)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 MUMGGOZAMZWBJJ-DYKIIFRCSA-N 0.000 description 2
- LEHOTFFKMJEONL-UHFFFAOYSA-N Uric Acid Chemical compound N1C(=O)NC(=O)C2=C1NC(=O)N2 LEHOTFFKMJEONL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVWHNULVHGKJHS-UHFFFAOYSA-N Uric acid Natural products N1C(=O)NC(=O)C2NC(=O)NC21 TVWHNULVHGKJHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930013930 alkaloid Natural products 0.000 description 2
- 150000003797 alkaloid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 230000001093 anti-cancer Effects 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 2
- 230000002124 endocrine Effects 0.000 description 2
- 235000008434 ginseng Nutrition 0.000 description 2
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 2
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 2
- 201000007094 prostatitis Diseases 0.000 description 2
- 208000008128 pulmonary tuberculosis Diseases 0.000 description 2
- 229940116269 uric acid Drugs 0.000 description 2
- QPHFGJSVJHRLFM-KKSWBDSZSA-N (1R,4R,5R,7R,8R,11R,13S,16S,17S,18S,19R)-4,5,7,8,16,17-hexahydroxy-14,18-dimethyl-6-methylidene-3,10-dioxapentacyclo[9.8.0.01,7.04,19.013,18]nonadec-14-en-9-one Chemical compound O1C(=O)[C@H](O)[C@@]2(O)C(=C)[C@@H](O)[C@@]3(O)[C@@H]4[C@@]5(C)[C@H](O)[C@@H](O)C=C(C)[C@@H]5C[C@@H]1[C@]42CO3 QPHFGJSVJHRLFM-KKSWBDSZSA-N 0.000 description 1
- 208000030507 AIDS Diseases 0.000 description 1
- 206010000087 Abdominal pain upper Diseases 0.000 description 1
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- OGHYZHNTIINXEO-MGBQOKOWSA-N Eurycomalactone Chemical compound O[C@@H]([C@]1(C)[C@H]2[C@H]3O)C(=O)C=C(C)[C@@H]1CC(=O)[C@@]2(C)[C@H]1C(=O)O[C@@H]3[C@@H]1C OGHYZHNTIINXEO-MGBQOKOWSA-N 0.000 description 1
- OGHYZHNTIINXEO-ONPJAVPJSA-N Eurycomalactone Natural products O=C1O[C@H]2[C@H](O)[C@@H]3[C@@]4(C)[C@H](O)C(=O)C=C(C)[C@@H]4CC(=O)[C@]3(C)[C@H]1[C@H]2C OGHYZHNTIINXEO-ONPJAVPJSA-N 0.000 description 1
- QPHFGJSVJHRLFM-UHFFFAOYSA-N Eurycomanol Natural products O1C(=O)C(O)C2(O)C(=C)C(O)C3(O)C4C5(C)C(O)C(O)C=C(C)C5CC1C42CO3 QPHFGJSVJHRLFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000005569 Gout Diseases 0.000 description 1
- 206010019233 Headaches Diseases 0.000 description 1
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 description 1
- 238000012404 In vitro experiment Methods 0.000 description 1
- 206010058467 Lung neoplasm malignant Diseases 0.000 description 1
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical class CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223960 Plasmodium falciparum Species 0.000 description 1
- 241000580955 Sapindus mukorossi Species 0.000 description 1
- 206010039966 Senile dementia Diseases 0.000 description 1
- 208000036029 Uterine contractions during pregnancy Diseases 0.000 description 1
- 208000026935 allergic disease Diseases 0.000 description 1
- 230000007815 allergy Effects 0.000 description 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 1
- 230000001430 anti-depressive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002929 anti-fatigue Effects 0.000 description 1
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 description 1
- 230000000840 anti-viral effect Effects 0.000 description 1
- 239000000935 antidepressant agent Substances 0.000 description 1
- 229940005513 antidepressants Drugs 0.000 description 1
- 239000000729 antidote Substances 0.000 description 1
- 239000003699 antiulcer agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000005770 birds nest Nutrition 0.000 description 1
- 230000017531 blood circulation Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 208000030270 breast disease Diseases 0.000 description 1
- 210000000845 cartilage Anatomy 0.000 description 1
- 230000003930 cognitive ability Effects 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000001472 cytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003013 cytotoxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000135 cytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 229930004069 diterpene Natural products 0.000 description 1
- 125000000567 diterpene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 230000035558 fertility Effects 0.000 description 1
- 230000006870 function Effects 0.000 description 1
- 210000004907 gland Anatomy 0.000 description 1
- 231100000869 headache Toxicity 0.000 description 1
- 208000019622 heart disease Diseases 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 238000001802 infusion Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 201000005202 lung cancer Diseases 0.000 description 1
- 208000020816 lung neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 201000004792 malaria Diseases 0.000 description 1
- 210000003205 muscle Anatomy 0.000 description 1
- 208000010125 myocardial infarction Diseases 0.000 description 1
- 235000017807 phytochemicals Nutrition 0.000 description 1
- 229930000223 plant secondary metabolite Natural products 0.000 description 1
- 231100000572 poisoning Toxicity 0.000 description 1
- 230000000607 poisoning effect Effects 0.000 description 1
- DBABZHXKTCFAPX-UHFFFAOYSA-N probenecid Chemical compound CCCN(CCC)S(=O)(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 DBABZHXKTCFAPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003081 probenecid Drugs 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000008439 repair process Effects 0.000 description 1
- 210000004994 reproductive system Anatomy 0.000 description 1
- 230000028327 secretion Effects 0.000 description 1
- 230000035807 sensation Effects 0.000 description 1
- 230000001568 sexual effect Effects 0.000 description 1
- 239000003998 snake venom Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 210000004872 soft tissue Anatomy 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 208000006379 syphilis Diseases 0.000 description 1
- 229960003604 testosterone Drugs 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
- 230000001256 tonic effect Effects 0.000 description 1
- 229940043263 traditional drug Drugs 0.000 description 1
- 235000005765 wild carrot Nutrition 0.000 description 1
- AIFRHYZBTHREPW-UHFFFAOYSA-N β-carboline Chemical class N1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 AIFRHYZBTHREPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Abstract
东革阿里植物中宽缨酮的提取纯化工艺，包括如下步骤：(1)东革阿里浸膏的制备；(2)浓缩液的脱脂；(3)脱脂液萃取出宽缨酮成分；(4)柱色谱分离；(5)洗脱液脱色；(6)浓缩，结晶；(7)纯化；(8)过滤，干燥。经过以上步骤的处理，所得宽缨酮含量98.6％(HPLC)。
Description
技术领域
本发明涉及东革阿里植物中宽缨酮的提取纯化工艺。
背景技术
无患子苦木科(Simarubaceae)植物东革阿里(EurycomalongifoliaJack)，英文名：Ali′sUmbrella，别名：阿里之杖、东革亚里、马来参、天然的催情药、大地武士、森林之王、治百病的药等。是生长在东南亚靠近赤道的原始热带雨林中潮湿砂质土壤里的一种野生灌木植物，东革阿里的根部有多种功效，与燕窝、锡器一起并称为马来西亚三大国宝。
东革阿里作为传统药品使用已有数百年历史，最早可回溯到1700年马来西亚的殖民年代。在马来西亚，东革阿里有马来人参之称，自古以来在马来西亚和印度尼西亚等当地民众，就已经常熬煮其树根饮用。历来被当做妇女产后的滋补剂、治疗糖尿病、高血压、前列腺炎、肺结核、黄疸病。东革阿里含有多种生物碱，还能能够治疗疟疾、过敏症、间歇性发烧、头痛、胃痛、梅毒痛、口腔溃疡、伤口和止痛。另外，它也含有多种元素可以抗癌、抗氧化、抗风湿等。当作能量滋补药、催情药和中毒、蛇毒的解药。抗HIV的成分。东革阿里含有一种probenecid的天然植物化学成分，这种成分能有效调节人体内分泌，抑制尿酸合成，使尿酸不以钠盐结晶的形式沉淀于人体关节、软骨、软组织等部位，适合男女老少各年龄层的人士。现在，东革阿里更多地以催情药广为人知。
台湾从东革阿里树根总提取分离了65种化合物，具有细胞毒活性成分和抗疟药物成分。在这些提取物中，有4种二萜类化学成分是第一次从自然资源中发现。这些提取化合物在生物体外实验中还具有抗HIV和抗疟疾作用。对人类肺癌细胞链、人类乳腺癌细胞链有细胞毒性，对九类恶性疟原虫有抗疟活性。它所含的Auassinoid化学成分可以抗肿瘤和抗发热。研究表明东革阿里的氯仿、甲醇、水和丁醇4种提取物是一种非常有效的性兴奋剂。
东革阿里提取物主要化学成分为：宽缨酮(eurycomanone)、抗氧化酶、(eurycomanol)、生物碱(eurycomalactone)、各种β-咔啉类(canthine-6-onealkaloids)物质、枯木苦味素等。宽缨酮的分子式：C20H24O9，分子量408.4，CASNO.84633-29-4，密度：1.63g/cm3，沸点：669.5℃，闪点：239.9℃，折射率：1.684，属于甾酮。结构式如下：
现代研究表明，东革阿里具有以下功能：1)抗抑郁、抗疲劳、增进体能、保持旺盛精力。2)加强人体血液循环及新陈代谢、降低心脏病、心肌梗塞风险。3)提高自身免疫能力、抗病毒、抗疟疾、可作为抗癌和抗艾滋病的辅助治疗。4)缓解糖尿病、高血压、痛风及风湿病等代谢类疾病症状。5)促进人体自身分泌睾酮，促进人体肌肉增长。6)改善性冷淡、提高中老年人性能力、延长性事时间、增加性事次数和快感、性事后快速恢复体力。7)修复和滋补人体性腺、生殖系统、对消除前列腺炎症状效果显著。8)提升男性精子产量、增进精子活跃度从而提高生育能力。9)抗氧化、抗衰老、改善认知能力、降低患老年痴呆症的风险。10)延缓更年期、产后滋补、加快子宫收缩。11)调节内分泌系统、抗溃疡、抗过敏反应、退热、止痛、肺结核、黄疸等。
目前，还未见有关东革阿里中宽缨酮提取纯化工艺的报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一种东革阿里植物中宽缨酮的提取纯化工艺。为达到此目的，本发明提出的技术方案为：
第一浸膏的制备：将东革阿里树根粗粉以溶剂提取出宽缨酮，得到提取液，减压浓缩得到东革阿里浸膏。
第二脱脂：将东革阿里浸膏以石油醚萃取，静置，分层。除去脂溶性色素等弱极性成分。
第三萃取分离：将石油醚脱脂后的浸膏以乙酸乙酯萃取，得到宽缨酮的乙酸乙酯溶液。
第四柱色谱分离：宽缨酮的乙酸乙酯溶液以硅胶柱色谱分离，得到含有宽缨酮的洗脱液。
第五脱色：含有宽缨酮的成分以活性炭脱色。
第六浓缩，结晶：宽缨酮的脱色液减压浓缩，结晶，得到粗品宽缨酮。
第七纯化：在粗品宽缨酮中加入石油醚，再滴加少许乙酸乙酯，将结晶物上的杂质色素洗涤除去，得到白色的结晶体。
第八过滤，干燥：将宽缨酮结晶体真空干燥。
具体实施方式
方式一：在6Ton的多功能提取罐中加入0.6Ton东革阿里树根粗粉，以4.8Ton，4.2Ton，3.6Ton乙醇，在回流状态下分别提取1.5，1.0，0.5h，提取液在-0.08Mpa下浓缩至比重1.15，得到东革阿里提取物浸膏。加入3倍量(w/w)的石油醚(60～90℃)萃取3次，静置，分层，弃去石油醚液，保留下层液。将脱脂后的液体以5倍量(w/w)的乙酸乙酯萃取3次，静置，分层，弃去水液，保留乙酸乙酯液。
将乙酸乙酯液浓缩后拌入硅胶，晾干，研细，加入硅胶柱顶使其表面距柱口30～50cm，先以氯仿洗脱，薄层色谱检测，直至杂质洗脱干净，再分别以氯仿∶乙酸乙酯＝100∶10，100∶20，100∶30洗脱，薄层色谱检测，收集含有宽缨酮成分的洗脱液，加入5％(w/v)的活性炭，在回流状态下保温脱色30min，过滤，减压浓缩，25℃下结晶24～72h，过滤，得到粗品宽缨酮。在粗品宽缨酮中加入8倍量(w/w)石油醚(60～90℃)，缓缓滴加乙酸乙酯，缓缓搅拌，直至粗品宽缨酮表面的色素杂质洗涤干净，立即过滤，得到白色精品宽缨酮，保持真空度-0.08Mpa，温度40～60℃下干燥2.5h，得到精品宽缨酮晶体，含量98.6％(HPLC)。
方式二：在6Ton的多功能提取罐中加入1Ton东革阿里树根粗粉，加入5Ton，4Ton，3Ton水，在75℃下提取2.0，1.5，1.0h，提取液在-0.08Mpa下浓缩至比重1.12，得到东革阿里提取物浸膏。加入2倍量(w/w)的石油醚(60～90℃)萃取3次，静置，分层，弃去石油醚液，保留下层液。将脱脂后的液体以4倍量(w/w)的乙酸乙酯萃取3次，静置，分层，弃去水液，保留乙酸乙酯液。
将乙酸乙酯液浓缩后拌入硅胶，晾干，研细，加入硅胶柱顶使其表面距柱口30～50cm，先以氯仿洗脱，薄层色谱检测，直至杂质洗脱干净，再分别以氯仿∶乙酸乙酯＝100∶10，100∶20，100∶30洗脱，薄层色谱检测，收集含有宽缨酮成分的洗脱液，加入5％(w/v)的活性炭，在回流状态下保温脱色30min，过滤，减压浓缩，25℃下结晶24～72h，过滤，得到粗品宽缨酮。在粗品宽缨酮中加入7倍量(w/w)石油醚(60～90℃)，缓缓滴加乙酸乙酯，缓缓搅拌，直至粗品宽缨酮表面的色素杂质洗涤干净，立即过滤，得到白色精品宽缨酮，保持真空度-0.08Mpa，温度40～60℃下干燥2.5h，得到精品宽缨酮晶体，含量98.4％(HPLC)。
Claims (2)
1.东革阿里植物中宽缨酮的提取纯化工艺，包括如下步骤：
(1)浸膏的制备：将东革阿里以溶剂提取出宽缨酮，得到提取液，减压浓缩得到东革阿里浸膏；
(2)脱脂：将东革阿里浸膏以石油醚萃取，静置，分层；除去脂溶性色素弱极性成分；
(3)萃取分离：将石油醚脱脂后的浸膏以乙酸乙酯萃取，得到宽缨酮的乙酸乙酯溶液；
(4)柱色谱分离：宽缨酮的乙酸乙酯溶液以硅胶柱色谱分离，得到含有宽缨酮的洗脱液；
(5)脱色：含有宽缨酮成分的洗脱液以活性炭脱色；
(6)浓缩，结晶：宽缨酮的脱色液减压浓缩，结晶，得到粗品宽缨酮；
(7)纯化：在粗品宽缨酮中加入石油醚，再滴加少许乙酸乙酯，将结晶物上的杂质色素洗涤除去，得到白色的结晶体；
(8)过滤，干燥：将宽缨酮结晶体真空干燥；
所述步骤(1)中，东革阿里根粉以水，甲醇或乙醇溶剂在60～80℃下提取，水为溶剂，用量为原料量的10，8，6倍量W/W；甲醇或乙醇为溶剂，用量为原料量的8，7，6倍量W/W，提取时间分别为1.5h，1.0h，0.5h；
步骤(2)中，加入1～3倍量w/w、60～90℃的石油醚萃取3次；
步骤(3)中，以3～5倍量w/w的乙酸乙酯萃取3次；
所述步骤(4)中，干法硅胶柱色谱，梯度氯仿-甲醇为洗脱液，洗脱液薄层色谱检测；
所述步骤(7)中，在粗品宽缨酮中加入5～10倍量w/w、60～90℃的石油醚，缓缓滴加乙酸乙酯，缓缓搅拌，直至粗品宽缨酮表面的色素杂质洗涤干净，立即过滤。
2.根据权利要求1所述的东革阿里植物中宽缨酮的提取纯化工艺，其特征在于，所得宽缨酮含量经HPLC检测大于98.0％。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201310359022.2A CN103408564B (zh) | 2013-08-16 | 2013-08-16 | 东革阿里植物中宽缨酮的提取纯化工艺 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201310359022.2A CN103408564B (zh) | 2013-08-16 | 2013-08-16 | 东革阿里植物中宽缨酮的提取纯化工艺 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN103408564A CN103408564A (zh) | 2013-11-27 |
| CN103408564B true CN103408564B (zh) | 2016-03-16 |
Family
ID=49601620
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201310359022.2A Expired - Fee Related CN103408564B (zh) | 2013-08-16 | 2013-08-16 | 东革阿里植物中宽缨酮的提取纯化工艺 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN103408564B (zh) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104814996A (zh) * | 2015-05-25 | 2015-08-05 | 福建万亿店中店电子商务有限责任公司 | 一种含东革阿里提取物的组合物 |
| CN106474167A (zh) * | 2015-08-25 | 2017-03-08 | 沈阳药科大学 | 东革阿里提取物、宽缨酮及其制备方法和应用 |
| WO2017181303A1 (zh) * | 2016-04-22 | 2017-10-26 | 北京罗瑞生物科技有限公司 | 东革阿里有效成分的制备方法及其用途 |
| CN106366092B (zh) * | 2016-08-29 | 2018-09-04 | 湖南华诚生物资源股份有限公司 | 一种从东革阿里中分离宽缨酮的工业制备方法 |
| CN106810564B (zh) * | 2016-12-05 | 2019-02-12 | 陕西嘉禾生物科技股份有限公司 | 一种从东革阿里根中提取分离宽缨酮的方法 |
| CN107033159B (zh) * | 2017-04-11 | 2018-03-09 | 刘寒毅 | 一种从东革阿里中提取宽缨酮的工艺 |
| CN106831808B (zh) * | 2017-04-11 | 2018-01-26 | 长沙卫一生物科技有限公司 | 一种从东革阿里中快速提取宽缨酮的工艺 |
| CN107184618A (zh) * | 2017-04-24 | 2017-09-22 | 健民药业集团股份有限公司 | 东哥阿里总生物碱提取物的制备方法和用途 |
| CN107335031A (zh) * | 2017-06-21 | 2017-11-10 | 游泽民 | 外用止痛膏 |
| CN107353296B (zh) * | 2017-07-06 | 2019-03-29 | 湖南华诚生物资源股份有限公司 | 一种从东革阿里中提取活性蛋白和宽缨酮的方法 |
| CN109432085A (zh) * | 2018-12-03 | 2019-03-08 | 清罗(北京)天然药物有限公司 | 宽缨酮在制备防治男性迟发性性腺功能减退症药物、食品和保健品中的应用 |
| CN110749680A (zh) * | 2019-11-12 | 2020-02-04 | 福建省微生物研究所 | 一种快速鉴定东革阿里化学成分的方法 |
| WO2021141602A1 (en) * | 2020-01-10 | 2021-07-15 | Innovus Pharmaceuticals, Inc. | Tongkat ali extract production processes and uses thereof |
| CN111303180A (zh) * | 2020-02-21 | 2020-06-19 | 湖南中茂生物科技有限公司 | 一种从东革阿里中提取宽缨酮的方法 |
| CN113197923A (zh) * | 2021-05-11 | 2021-08-03 | 湘南学院 | 一种东革阿里提取物及其在防治前列腺炎药物中的应用 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0206112A1 (en) * | 1985-06-14 | 1986-12-30 | Shionogi & Co., Ltd. | Anti-ulcer agents and quassinoids |
| WO2008018785A1 (en) * | 2006-08-07 | 2008-02-14 | Universiti Sains Malaysia | Polar organic extract of eurycoma longifolia |
| CN102948569A (zh) * | 2011-08-18 | 2013-03-06 | 顾立峰 | 东革阿里提取物及其应用 |
| CN102948524A (zh) * | 2011-08-18 | 2013-03-06 | 顾立峰 | 一种东革阿里的加工方法 |
-
2013
- 2013-08-16 CN CN201310359022.2A patent/CN103408564B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0206112A1 (en) * | 1985-06-14 | 1986-12-30 | Shionogi & Co., Ltd. | Anti-ulcer agents and quassinoids |
| WO2008018785A1 (en) * | 2006-08-07 | 2008-02-14 | Universiti Sains Malaysia | Polar organic extract of eurycoma longifolia |
| CN102948569A (zh) * | 2011-08-18 | 2013-03-06 | 顾立峰 | 东革阿里提取物及其应用 |
| CN102948524A (zh) * | 2011-08-18 | 2013-03-06 | 顾立峰 | 一种东革阿里的加工方法 |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| Antiplasmodial studies of Eurycoma longifolia Jack using the lactate dehydrogenase assay of Plasmodium falciparum;Kit-Lam Chan，等;《Journal of Ethnopharmacology》;20041231;第92卷(第2-3期);第223-227页 * |
| Morphological studies of apoptotic HeLa cells death induced by eurycomanone;Nurkhasanah，等;《Majalah Farmasi Indonesia》;20091231;第20卷(第4期);第190-197页，尤其参见其第191页右栏化合物萃取部分 * |
| Standardized quassinoid-rich Eurycoma longifolia extract improved spermatogenesis and fertility in male rats via the hypothalamic–pituitary–gonadal axis;Bin-Seng Low，等;《Journal of Ethnopharmacology》;20121220;第145卷(第3期);第706-714页 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN103408564A (zh) | 2013-11-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN103408564B (zh) | 东革阿里植物中宽缨酮的提取纯化工艺 | |
| CN102659871A (zh) | 一种黑米中花色苷的提取精制方法 | |
| CN109330935A (zh) | 具有抗炎抗敏功效的化妆品用紫草组合物及其应用 | |
| CN101190280B (zh) | 梅树非果部分提取物的用途 | |
| CN102225923A (zh) | 藤茶中二氢杨梅素的制备方法 | |
| CN102526150A (zh) | 一种土木香总倍半萜内酯提取物的制备方法 | |
| CN102988457A (zh) | 一种灰毡毛忍冬叶的总黄酮提取物、制备方法及其应用 | |
| WO2016183784A1 (zh) | 一种用于治疗过敏性鼻炎的中药 | |
| CN108210547A (zh) | 一种余甘子叶提取物的制备方法及其制剂与抗艾应用 | |
| KR20130013743A (ko) | 당귀 추출물을 함유하는 Ｔｈ１－ 또는 Ｔｈ２－매개 면역 질환의 예방, 개선 또는 치료용 조성물 | |
| CN116459304A (zh) | 一种降尿酸组合物及其制备方法 | |
| CN103524578B (zh) | 一种从牡丹雄蕊中提取分离芍药苷类化合物的方法 | |
| CN103610717B (zh) | 一种采用超临界co2萃取、有机溶剂提取蜂花粉和刺五加复方提取物的制备及纯化方法 | |
| CN101703561A (zh) | 一种治疗骨质疏松症的杜仲有效部位及其制备方法 | |
| EP3141256B1 (en) | Hepatoprotective traditional chinese medicine composition, and preparation method thereof | |
| CN101732322B (zh) | 科罗索酸在制备抗抑郁药物中的用途 | |
| CN102391232B (zh) | 从甘草中提取甘草素的方法 | |
| CN102391330A (zh) | 从甘草中提取甘草苷的方法 | |
| CN102718811A (zh) | 虎杖中二苯乙烯苷的制备方法 | |
| CN102285875A (zh) | 从甘草中提取纯化异甘草素的方法 | |
| CN113248483A (zh) | 天胡荽黄酮苷类单体异牡荆素的制备方法及应用 | |
| CN102603826A (zh) | 筋骨草属植物中8-乙酰哈巴苷的提取方法 | |
| CN100417410C (zh) | 治疗胃肠型暑湿感冒的药物及其制备方法 | |
| CN103626811B (zh) | 一种从锁阳中提取分离根皮苷的方法 | |
| CN103816399A (zh) | 一种用于治疗犬瘟热病的中药制剂 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| CB02 | Change of applicant information |
Address after: Huxian 710309 Shaanxi province Xi'an city qinduzhen Street Applicant after: Li Yushan Address before: 710075 Shaanxi Province, Xi'an City High Road No. 25 building 16D enjoye Applicant before: Li Yushan |
|
| COR | Change of bibliographic data | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| DD01 | Delivery of document by public notice |
Addressee: Li Yushan Document name: Notification of Passing Examination on Formalities Addressee: Li Yushan Document name: Notification that Application Deemed not to be Proposed |
|
| DD01 | Delivery of document by public notice |
Addressee: Li Yushan Document name: Notification to Pay the Fees |
|
| DD01 | Delivery of document by public notice |
Addressee: Li Yushan Document name: Notification of Termination of Patent Right |
|
| DD01 | Delivery of document by public notice | ||
| DD01 | Delivery of document by public notice |
Addressee: Li Yushan Document name: Notification of Decision on Request for Restoration of Right |
|
| DD01 | Delivery of document by public notice | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20180409 Address after: 710075 Shaanxi city of Xi'an province high tech Zone rexin Road No. 25 building room 11604 Patentee after: Shaanxi Huifeng Pharmaceutical Co., Ltd. Address before: Huxian 710309 Shaanxi province Xi'an city qinduzhen Street Patentee before: Li Yushan |
|
| TR01 | Transfer of patent right | ||
| DD01 | Delivery of document by public notice |
Addressee: Li Yushan Document name: Notification of Passing Examination on Formalities |
|
| DD01 | Delivery of document by public notice | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20160316 Termination date: 20180816 |
|
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |