CN106474167A - 东革阿里提取物、宽缨酮及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明属于医药技术领域,涉及东革阿里提取物及其制备方法、宽缨酮及其制备方法,还涉及宽缨酮、东革阿里提取物及其含有它们的组合物在制备抗肿瘤、抗痛风和高尿酸血症的药物、保健食品、功能性食品、食品中的应用。取干燥东革阿里(Eurycoma longifolia Jack.)药材,经水或醇提取,将提取液浓缩,回收溶剂,干燥,得东革阿里总提取物。东革阿里提取物,经硅胶柱色谱,采用溶剂梯度洗脱,制备得到宽缨酮。必要时(含有少量杂质或色素等)可经过重结晶处理得到精制的高纯度目标化合物宽缨酮。
Description
技术领域
本发明属于医药技术领域,涉及东革阿里提取物及其制备方法、宽缨酮及其制备方法,还涉及宽缨酮、东革阿里提取物及其含有它们的组合物在制备抗肿瘤、抗痛风和高尿酸血症的药物、保健食品、功能性食品、食品中的应用。
背景技术
东革阿里(Eurycoma longifolia Jack.),又名Tongkat Ali,苦木科Eurycoma属植物,野生灌木,生长于赤道附近原始热带雨林潮湿砂质土壤中,主要分布于马来西亚、印度尼西亚、泰国、越南、老挝、柬埔寨等东南亚国家。其提取物(尤其是根)在治疗男性性功能障碍等疾病中具有显著疗效;此外,其还具有解热、提升体力、减轻疲劳、杀菌、抗溃疡以及抗高血压、降血糖等功效。尽管东革阿里具有极大的药用价值,但时至今日国内外仍无任何有关其抗痛风、抗肿瘤的相关报道,极大的限制了其应用。
宽缨酮(eurycomanone),东革阿里主要成分,可通过增加小鼠的睾酮和精子形成来提高小鼠的生育率,但影响机制并不完全清楚。该化合物在痛风、肿瘤等疾病领域的活性报道尚为空白,其结构及波谱数据(DMSO-d6)如下:
宽缨酮结构式
发明内容
本发明的目的是提供东革阿里活性提取物及其制备方法,宽缨酮及其制备方法,还涉及及它们的组合物在制备抗痛风、抗高尿酸血症、抗肿瘤的药物、保健品、功能性食品、食品中的应用。
本发明提供的东革阿里提取物,是通过以下方法制备得到,
取干燥东革阿里(Eurycoma longifolia Jack.)药材,经水或醇提取,将提取液浓缩,回收溶剂,干燥,得东革阿里总提取物。
总提物进一步经大孔树脂色谱法分离纯化,得到东革阿里精提取物;或将上述总提物分散于水中,用等体积的有机溶剂萃取,回收溶剂,得到东革阿里精提取物。
其中,所述提取的醇为5-95%的乙醇水或甲醇水溶液,优选为35-95%乙醇水或甲醇水溶液,提取方式为加热回流、连续加热回流(沙氏提取法)、超声提取。
所述的水可以为中性水或酸性水,方式为超声提取、浸渍法、渗漉法、煎煮法。
所述的东革阿里药材包括其根、根皮、茎、茎皮、叶、花和果实。
所述提取的取次数为2-3次,提取时间为0.5-4小时。
所述浓缩方式为常压蒸馏和减压蒸馏,干燥方式为常温加热干燥和减压干燥。
所述大孔吸附树脂分离纯化,为依次用水,体积比例为20-30%乙醇-水、40-95%的乙醇-水洗脱,富集40-95%的乙醇-水洗脱液。所述步骤中,回收浓缩方式为常压蒸馏和减压蒸馏。
所述萃取采用的有机溶剂包括氯仿(或二氯甲烷)、乙酸乙酯、正丁醇的一种、两种或者三种。
本发明提供的宽缨酮,是通过以下方法制备得到,
上述东革阿里提取物,经硅胶柱色谱,采用溶剂梯度洗脱,制备宽缨酮。必要时(含有少量杂质或色素等)可经过重结晶处理得到精制的高纯度目标化合物宽缨酮。
所述梯度洗脱的溶剂为体积比25:1-10:1的二氯甲烷(或氯仿)-甲醇,优选体积比20:1-12.5:1的二氯甲烷(或氯仿)-甲醇系统;或体积比12:1-3:1的石油醚(或正己烷)-丙酮,优选体积比10:1-5:1石油醚(或正己烷)-丙酮系统洗脱;即可分离得到宽缨酮。
若制备目标化合物含有少量杂质或色素等,所述重结晶选用的溶剂为正己烷、氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、丙酮、甲醇、水,或上述溶剂中任意两种的混合溶剂,其比例为体积比0:1-1:0,重结晶后得到精制的高纯度(98%以上)的宽缨酮。
上述东革阿里总提取物、精提取物、宽缨酮、或它们与药物、食品、功能性食品和保健品等中可接受的赋形剂、辅料等组成的组合物,可用于制备抗肿瘤、抗痛风和抗高尿酸血症的药物、保健品、功能性食品、以及食品的应用。
具体实施方式
下面的实施例将对本发明予以进一步的说明,但并不因此而限制本发明。
实施例1
东革阿里根4kg,粉碎后用12倍,10倍和8倍的35%醇80℃下加热提取三次,(第一次3小时,第二次2小时,第三次2小时)过滤,合并滤液,回收溶剂得提取物,收率为12%。
实施例2
东革阿里根皮4kg,粉碎后用12倍,10倍和8倍的50%醇室温下温浸提取三次,(第一次4小时,第二次4小时,第三次3小时)过滤,合并滤液,回收溶剂得提取物,收率为11%。
实施例3
东革阿里茎4kg,粉碎后用12倍,10倍和8倍的60%醇80℃下加热提取三次,(第一次4小时,第二次3小时,第三次3小时)过滤,合并滤液,回收溶剂得提取物,收率为15%。
实施例4
东革阿里茎皮4kg,粉碎后用12倍,10倍和8倍的80%醇80℃下加热回流提取三次,(第一次4小时,第二次3小时,第三次3小时)过滤,合并滤液,回收溶剂得提取物,收率为12%。
实施例5
东革阿里根4kg,粉碎后用12倍,10倍和8倍的95%醇80℃下加热回流提取三次,(第一次4小时,第二次3小时,第三次3小时)过滤,合并滤液,回收溶剂得提取物,收率为11%。
实施例6
东革阿里根4kg,粉碎后用12倍,10倍和8倍的中性水80℃下煎煮法提取三次,(第一次4小时,第二次3小时,第三次3小时)过滤,合并滤液,回收溶剂得提取物,收率为12%。
实施例7
东革阿里根4kg,粉碎后用15倍的酸性水,采用渗漉法提取,过滤,合并滤液,调节pH值中性,回收溶剂得提取物,收率为10%。
实施例8
取东革阿里水提取物分散于水中,分别用等体积的氯仿、乙酸乙酯萃取,回收溶剂,得到乙酸乙酯萃取物,干燥后得东革阿里精提取物,收率为5%。
实施例9
取东革阿里醇提取物分散于水中,分别用等体积的氯仿、正丁醇萃取,回收溶剂,得到正丁醇萃取物,干燥后得东革阿里精提取物,收率为8%。
实施例10
取东革阿里水提取物,经HPD100型大孔吸附树脂色,依次用水,体积比例为30%乙醇/水、65%的乙醇-水洗脱,65%的乙醇/水洗脱液浓缩干燥,得到东革阿里精提取物,收率为5%。
实施例11
取东革阿里水提取物,经D101型大孔吸附树脂色,依次用水,体积比例为30%乙醇/水、95%的乙醇-水洗脱,95%的乙醇/水洗脱液浓缩干燥,得到东革阿里精提取物,收率为4%。
实施例12
取东革阿里水提取物,经AB-8型大孔吸附树脂色,依次用水,体积比例为20%乙醇/水、40%的乙醇-水洗脱,40%的乙醇/水洗脱液浓缩干燥,得到东革阿里精提取物,收率为8%。
实施例13
取东革阿里醇提取物,经HPD100型大孔吸附树脂色,依次用水,体积比例为30%乙醇/水、90%的乙醇-水洗脱,90%的乙醇/水洗脱液浓缩干燥,得到东革阿里精提取物,收率为8%。
实施例14
取东革阿里总提取物乙酸乙酯萃取所得精提取物,经硅胶柱色谱,采用石油醚-丙酮混合溶剂10:1-5:1梯度洗脱,其中从6:1洗脱部位,分离得到宽缨酮,纯度为98.5%。
实施例15
取东革阿里总提取物正丁醇萃取所得精提取物,经硅胶柱色谱,采用氯仿-甲醇混合溶剂20:1-12.5:1梯度洗脱,其中15:1洗脱物经过氯仿-甲醇重结晶处理,分离得到宽缨酮,纯度为99.0%。
实施例16
取东革阿里总提取物大孔吸附树脂95%洗脱所得精提取物,经硅胶柱色谱,采用氯仿-甲醇混合溶剂25:1-10:1梯度洗脱,从其中18:1洗脱部位分离得到宽缨酮,纯度为98.2%。
实施例17
取东革阿里总提取物大孔吸附树脂65%洗脱所得精提取物,经硅胶柱色谱,采用氯仿-甲醇混合溶剂25:1-10:1梯度洗脱,其中20:1洗脱物经过二氯甲烷-丙酮重结晶处理,分离得到宽缨酮,纯度为98.6%。
实施例18微晶型尿酸钠(MSU)诱导大鼠痛风性关节炎模型
昆明种大鼠被随机分为六组,每组包含八只。组1为空白组,右足关节内注射等体积的生理盐水;组2为模型组,右足关节内注射0.1mL(10mg)MSU晶体;组3为阳性组,给予吲哚美辛(12.5mg/kgbody weight);组4、5、6(高中低剂量组)分别给予东哥阿里水提得到的东革阿里总取物(10、5.0、2.5g/kg体重)。给药5天,每天一次。第五天给药2小时后注射MSU晶体。
测定注射MSU晶体1h、3h、5h的足体积,按下式评估足肿胀程度:
肿胀率={(注射MSU晶体后体积/正常体积)-1}×100%。
结果如表所示
**P<0.01 when compared with MSU groups;
*P<0.05 when compared with MSU groups.
由表可知,和空白组相比,模型组足肿胀明显。而阳性药组足肿胀得到明显抑制,东革阿里提取物中低剂量组抑制效果和阳性药效果相似;高剂量组抑制足肿胀效果优于包括阳性药在内的其余各组,抑制效果最好。
实施例19东革阿里提取物和宽缨酮对黄嘌呤氧化酶的抑制作用
实验分实验组、实验对照组、阴性对照组和空白对照组。⑴实验组中,东革阿里水提所得总提取物、正丁醇萃取得精提取物、乙酸乙酯萃取得精提取物、大孔树脂95%乙醇-水洗脱所得精提取物,以及宽婴酮均溶解到PBS溶液中制备成六个浓度的样品。取100μL其中任一浓度样品于96孔板,加50μL黄嘌呤氧化酶溶液(0.1U/ml),37℃孵育15min,加50μL黄嘌呤底物(0.48mM),37℃孵育5min后,再在295nm紫外测OD值A1,检测生成的尿酸。⑵实验对照组取100μL同一样品于96孔板,加50μL黄嘌呤氧化酶溶液(0.1U/ml),37℃孵育15min,加50μLPBS溶液,37℃孵育5min后,再在295nm紫外测OD值A2,检测生成的尿酸。⑶阴性对照组取100μLPBS溶液,加50μL黄嘌呤氧化酶溶液(0.1U/ml),37℃孵育15min,加50μL黄嘌呤底物(0.48mM),37℃孵育5min后,在295nm紫外测OD值A3。⑷空白组取100μLPBS溶液,加50μL黄嘌呤氧化酶溶液(0.1U/ml),37℃孵育15min,加50μLPBS溶液,37℃孵育5min后,在295nm紫外测OD值A4。设置三组平行试验。用下面公式计算样品对黄嘌呤氧化酶的抑制率,并按中效方程计算IC50。
抑制率%=[1-(A1-A2)/(A3-A4)]*100%
结论:东革阿里四种提取物和宽缨酮对黄嘌呤氧化酶有很好的抑制作用,其IC50分别为1.795mg/mL、1.293mg/mL、0.821mg/mL、0.575mg/mL和0.065mg/mL(或0.427μM)。
实施例20东革阿里提取物及宽缨酮体外抗肿瘤实验
细胞实验分实验组-东革阿里水提取物组、东革阿里大孔吸附树脂95%乙醇-水制备精提取物组、东革阿里乙酸乙酯精提取物组、东革阿里正丁醇精提取物组、单体化合物宽缨酮组,(分别配置6个浓度)、阳性对照组(5-Fu,终浓度为1.6mg/L)、空白对照组(含同一细胞密度的培养液)。分别取人宫颈癌细胞株(Hela)、肺癌细胞株(A549)、淋巴癌细胞株(ATCC细胞)、肝癌细胞株((Hep-3B))、人脐静脉上皮细胞株(HUVEC)对数生长期细胞(细胞为5×108L-1)100μL接种于96孔板,37℃饱和湿度,体积分数为0.05的CO2条件下,培养4h,待细胞均已贴壁,实验组加入100μL不同剂量的受试物,阳性药组加5-Fu,空白对照组加相同体积的培养液,各设5个复孔。分别在24、48、72h取出96孔板,倒置显微镜下观察后,每孔加5g/L四甲基偶氮唑盐溶液20μL,37℃继续孵育4h,终止培养,小心吸弃孔内培养上清液。每孔加入二甲亚砜150μL,水平振荡10min,在酶联免疫检测仪上于578nm测定各孔吸光度值,用下面公式计算药物对肿瘤细胞的抑制率,并按中效方程计算IC50。
抑制率%=(1-给药组吸光度值/对照组吸光度值)×100%
结果如下:
东革阿里提取物及宽缨酮对各肿瘤细胞的抑制作用IC50
结论:东革阿里总提取物不同方法得到的精提取物,以及宽缨酮对多种肿瘤细胞均有明显抑制作用。
Claims (10)
1. 东革阿里提取物,其特征在于,通过如下方法提取:
取干燥东革阿里药材,经水或醇提取,将提取液浓缩,回收溶剂,干燥,得东革阿里总提取物。
2. 如权利要求1所述的东革阿里提取物,其特征在于,东革阿里总提取物经大孔树脂色谱法分离纯化得到东革阿里精提取物;所述的大孔吸附树脂选用非极性树脂、弱极性树脂或中等极性树脂,所述的非极性树脂选自XAD-4,Diaion HP-20,D101、D102、D401,D1、D2、D3、D4,HPD-100或X-5,所述的弱极性树脂选自D-201,
HPD-300或AB-8,所述的中等极性树脂选自XAD-6、XAD-7或XAD-8,洗脱依次用水,体积比例为20-30%乙醇/水、40-95%的乙醇-水洗脱,富集40-95%的乙醇/水洗脱液。
3. 如权利要求1所述的东革阿里提取物,其特征在于,东革阿里总提取物分散于水中,用等体积的有机溶剂萃取,回收溶剂,得到东革阿里精提取物,萃取所采用的有机溶剂包括氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、正丁醇的一种、两种或者三种。
4. 根据权利要求1-3任何一项所述的东革阿里提取物,其特征在于:所述东革阿里药材包括其根、根皮、茎、茎皮、叶、花、果实。
5. 根据权利要求1-4任何一项所述的东革阿里提取物,其特征在于:所述醇浓度为5%-95%醇,优选35-95%,方式为加热回流、或连续加热回流(沙氏提取法)、或超声提取;所述水包括中性水或酸性水,方式为超声提取、或浸渍法、或渗漉法、或煎煮法。
6. 根据权利要求1-5任何一项所述的东革阿里提取物,其特征在于:提取次数为2-3次,每次提取时间为0.5-4小时,浓缩方式为常压蒸馏或减压蒸馏,干燥方式为常温加热干燥或减压干燥。
7. 宽缨酮的制备方法,其特征在于,将权利要求1-6任何一项所述的东革阿里提取物经硅胶柱色谱,采用溶剂梯度洗脱,得宽缨酮单体化合物;如化合物中存在少量杂质或色素干扰,可经过重结晶处理,得到纯净的宽缨酮单体化合物。
8. 根据权利要求7所述的制备方法,其特征在于:梯度洗脱的溶剂为体积比25:1-10:1的二氯甲烷(或氯仿)-甲醇,优选体积比20:1-12.5:1的二氯甲烷(或氯仿)-甲醇系统;或体积比12:1-3:1的石油醚(或正己烷)-丙酮,优选体积比10:1-5:1石油醚(或正己烷)-丙酮系统洗脱;所述重结晶选用的溶剂为正己烷、氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、丙酮、甲醇、水,或上述溶剂中任意两种的混合溶剂,其比例为体积比0:1-1:0。
9. 药物组合物,包含权利要求1-6任何一项所述的东革阿里提取物或宽缨酮,与药学、功能食品、保健品或食品中可接受的赋形剂。
10. 权利要求1-6任何一项所述的东革阿里提取物、或宽缨酮、或权利要求9所述的药物组合物在制备抗肿瘤、抗痛风、抗高尿酸血症的药物、保健品、功能性食品、以及食品中的应用。
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
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Application publication date: 20170308 |