CN109535172B - 一种苦木苦味素类化合物及其在制备昆虫拒食剂中的应用 - Google Patents

一种苦木苦味素类化合物及其在制备昆虫拒食剂中的应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种苦木苦味素类化合物及其在制备昆虫拒食剂中的应用,苦木苦味素类化合物13α(21)‑epoxyeurycomanol对多种昆虫具有拒食活性,而且能在植物体内输导,拒食效果比在植物表面施用的拒食剂更优越,可用于制备内吸性昆虫拒食剂,且使用更方便,不受外界环境的干扰影响,具有很好的应用前景;本发明是从天然植物中分离纯化得到,对于各种粮食、瓜果、蔬菜等经济作物低毒、无残留、无污染、无公害。

Description

一种苦木苦味素类化合物及其在制备昆虫拒食剂中的应用
技术领域
本发明属于天然药物及农药技术领域,具体涉及一种苦木苦味素类化合物及其在制备昆虫拒食剂中的应用。
背景技术
苦木苦味素(Quassinoids)是苦木科(Simarubaceae)植物的特征性化合物,多为四环三萜内酯或五环三萜内酯,多年来一直是人们研究的热点。苦木苦味素类化合物具有解热、治阿米巴痢疾、抗肿瘤、昆虫拒食等生物活性。
昆虫拒食剂是指干扰或抑制昆虫味觉感受器官的功能、使其不取食的特异性药剂。该类化学物质一般可避免昆虫产生取食动作,而不会直接杀死昆虫。昆虫拒食剂既可以使植物免遭昆虫食用,又利于生态平衡的保护。因此在植物保护工作中,昆虫拒食剂是一款理想的防虫药剂。
目前有一些化合物对昆虫具有拒食活性,此类化合物施用在植物表面即可发挥对昆虫的拒食活性作用。但是,此类化合物(拒食剂)需要喷施在植物上,且施药后容易受外界环境的干扰影响,如雨水冲刷导药物会导致植物失去药效等。
发明内容
本发明的首要目的在于提供一种苦木苦味素类化合物。
本发明的另一目的在于在一种苦木苦味素类化合物在制备昆虫拒食剂中的应用。
本发明要解决的技术问题是克服现有昆虫拒食剂的不足,提供一种新的能够在植物体内输导,拒食效果更优越于在植物表面施用的拒食剂,且使用更加方便的昆虫拒食性化合物。
本发明所采取的技术方案是:
一种苦木苦味素类化合物13α(21)-epoxyeurycomanol,结构式如下所示:
Figure BDA0001835224560000011
进一步的,化合物13α(21)-epoxyeurycomanol由苦木科植物中分离得到。
一种上述所述的苦木苦味素类化合物的制备方法,包括以下步骤:将干燥的东革阿里根粉碎,用乙醇冷浸提取4~5次,提取液合并浓缩后,得总浸膏,萃取得石油醚萃取物,将石油醚萃取物进行硅胶柱层析、十八烷基键合硅胶层析、葡聚糖凝胶层析以及制备型HPLC分离提纯,得到苦木苦味素类化合物13α(21)-epoxyeurycomanol。
进一步的,所述的硅胶柱层析中氯仿和甲醇体积比为90:10时,洗脱得到Fr.E;所述的十八烷基键合硅胶层析中甲醇和水的体积比为40:60时,洗脱得到Fr.E3,将Fr.E3再经过硅胶柱层析、十八烷基键合硅胶层析、葡聚糖凝胶层析以及制备型HPLC分离提纯,得到苦木苦味素类化合物。
上述所述的苦木苦味素类化合物13α(21)-epoxyeurycomanol在昆虫拒食中的应用。
上述所述的苦木苦味素类化合物13α(21)-epoxyeurycomanol在制备昆虫拒食剂中的应用。
进一步的,所述的昆虫为鳞翅目昆虫和同翅目昆虫的至少一种。
进一步的,所述的昆虫为夜蛾科、菜蛾科和蚜科的至少一种。
一种使昆虫拒食植物的方法,将含有苦木苦味素类化合物13α(21)-epoxyeurycomanol的药液灌根或者喷洒植物。
一种能在植物体内输导的昆虫拒食剂,活性成分包括苦木苦味素类化合物13α(21)-epoxyeurycomanol。
进一步的,所述的昆虫为鳞翅目昆虫和同翅目昆虫的至少一种。
进一步的,所述的昆虫为夜蛾科、菜蛾科和蚜科昆虫的至少一种。
进一步的,所述的苦木苦味素类化合物13α(21)-epoxyeurycomanol在昆虫拒食剂中的重量百分比为0.1%~60%。
进一步的,所述的昆虫拒食剂的剂型是水乳剂、微乳剂、粒剂和干悬浮剂的至少一种。
一种昆虫拒食水乳剂,由如下重量份数的成分组成:13α(21)-epoxyeurycomanol0.1%~10%,溶剂1%~5%,乳化剂1%~5%,共乳化剂1%~5%,防冻剂1~2%,密度调节剂0.4%~0.6%,pH值调节剂0.05%~0.15%,消泡剂0.05%~0.15%,水72.3%~95.3%。
一种昆虫拒食微乳剂,由如下重量份数的成分组成:13α(21)-epoxyeurycomanol15%~35%,溶剂8%~10%,乳化剂8%~10%,稳定剂2%~3%,防冻剂5%~10%,水27%~52%。
一种昆虫拒食粒剂,由如下重量份数的成分组成:13α(21)-epoxyeurycomanol50%~70%,黏结剂3%~5%,乳化剂5%~10%,崩解剂5~7%,分散剂4~6%,吸附剂2~3%,溶剂9~11%,稳定剂1.5~3%,警戒色1.5~3%。
一种昆虫拒食干悬浮剂,由如下重量份数的成分组成:13α(21)-epoxyeurycomanol 55%~65%,分散剂30%~40%,乳化剂5%~10%。
本发明的有益效果是:
首次公开了一种新的苦木苦味素类化合物及其制备方法,以及化合物在昆虫拒食活性中的应用;本发明是从植物中分离纯化得到,无副作用,对各种粮食、瓜果、蔬菜等经济作物低毒、无残留、无污染、无公害,更有利于环境保护,可以达到防治虫害的效果;苦木苦味素类化合物13α(21)-epoxyeurycomanol对多种昆虫具有拒食活性,而且能在植物体内输导,拒食效果更优越于在植物表面施用的拒食剂,可用于制备内吸性昆虫拒食剂,且使用更方便(如滴灌和喷施),不受外界环境的干扰影响,具有很好的应用前景。
附图说明:
图1是苦木苦味素类化合物13α(21)-epoxyeurycomanol的紫外吸收光谱图;
图2是苦木苦味素类化合物13α(21)-epoxyeurycomanol的红外吸收光谱图;
图3是苦木苦味素类化合物13α(21)-epoxyeurycomanol的高分辨质谱图;
图4是苦木苦味素类化合物13α(21)-epoxyeurycomanol的1H NMR光谱图;
图5是苦木苦味素类化合物13α(21)-epoxyeurycomanol的13C NMR光谱图;
图6是苦木苦味素类化合物13α(21)-epoxyeurycomanol的DEPT-135光谱图;
图7是苦木苦味素类化合物13α(21)-epoxyeurycomanol的1H-1H COSY光谱图;
图8是苦木苦味素类化合物13α(21)-epoxyeurycomanol的HSQC光谱图;
图9是苦木苦味素类化合物13α(21)-epoxyeurycomanol的HMBC光谱图;
图10是苦木苦味素类化合物13α(21)-epoxyeurycomanol的NOESY光谱图;
图11是苦木苦味素类化合物13α(21)-epoxyeurycomanol的X射线衍射结构图,其中图中黑色为碳原子,红色为氧原子,蓝色为氢原子。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步的说明。
Figure BDA0001835224560000031
13α(21)-epoxyeurycomanol的结构式
从植物东革阿里Eurycomalongifolia Jack中分离得到一种新化合物
13α(21)-epoxyeurycomanol,对多种昆虫有优良的拒食活性,还发现13α(21)-epoxyeurycomanol具有内吸性、能够在植物中输导,拒食效果更好,使用更方便。13α(21)-epoxyeurycomanol的分子式为C20H26O10
实施例1新化合物的提取分离和结构鉴定
将干燥的东革阿里根10kg粉碎成粗粉,95%乙醇室温下冷浸提取5次,将多次提取液合并后减压回收溶剂,得总浸膏270g。总浸膏经水混悬后,用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇依次萃取,分别得到不同的萃取部位。
对石油醚萃取部位(40g)进行硅胶柱层析,以氯仿-甲醇为洗脱剂,按氯仿和甲醇体积比为100:0、98:2、95:5、90:10、80:20、50:50和0:100七个梯度洗脱,经薄层色谱(TLC)分析后,合并相似流份,得到7个主流份Fr.A~Fr.G。其中,当氯仿和甲醇的体积比为90:10时,Fr.E被洗脱出来,重量为20g。进一步将Fr.E经十八烷基键合硅胶层析(ODS柱层析),用甲醇和水体积比设置了从30:70到100:0的五个梯度洗脱,得到5个流份Fr.E1~Fr.E5。其中,当甲醇和水的体积比为40:60时,Fr.E3被洗脱出来,重量为5g。经反复硅胶柱层析、葡聚糖凝胶Sephadex LH-20层析以及制备型HPLC(15%乙腈-水)等色谱技术分离纯化,得到化合物13α(21)-epoxyeurycomanol(40mg)。
13α(21)-epoxyeurycomanol的结构鉴定:
无色针状晶体(CH3OH);mp:260~261℃;
Figure BDA0001835224560000042
(c 0.19,CH3OH);UVλmax(CH3OH):203nm;IR(KBr)vmax:3508,3304,1727,1629,1380,1308,1246,1213,1116,1041,993,890cm-1;HR-ESI-MS:m/z 449.1420[M+Na]+(计算值C20H26O10Na,449.1418)。氢谱(1HNMR)和碳谱(13C NMR)数据见表1。1H NMR、13C NMR、DEPT-135、1H-1H COSY、HSQC、HMBC、NOESY核磁共振图谱和X射线衍射结构图见图4~图11。根据以上理化数据和NMR数据,鉴定出化合物13α(21)-epoxyeurycomanol的结构式。此化合物13α(21)-epoxyeurycomanol的构型为1S,2S,5S,7R,8R,9R,10S,11R,12R,13R,14R,15R。
表1 13α(21)-epoxyeurycomanol的NMR数据(C5D5N,J in Hz)
Figure BDA0001835224560000041
Figure BDA0001835224560000051
实施例2 13α(21)-epoxyeurycomanol对昆虫的拒食活性
方法:将13α(21)-epoxyeurycomanol用丙酮溶解,然后将此配置成终浓度为100μg/mL的药液,将其均匀涂布于直径为1.2厘米的圆形菜心叶碟表面,每片叶碟涂药量为20μL,待叶碟表面的丙酮自然晾干后接入小菜蛾Plutellaxylostella(Linnaeus)3龄初幼虫,每个浓度处理重复3次,在相对湿度为50%~70%、温度为25℃~28℃的环境中保持24小时后统计取食面积,计算取食率和拒食率。
用木薯叶片测试13α(21)-epoxyeurycomanol对斜纹夜蛾Spodopteralitura(Fabricius)1龄末幼虫的拒食活性;用苋菜叶片测试13α(21)-epoxyeurycomanol对甜菜夜蛾Spodopteraexigua(Hübner)1龄末幼虫的拒食活性。其它处理方法和计算方法同小菜蛾3龄初幼虫。处理24小时后的三种昆虫幼虫的拒食率见表2。其中,取食率计算公式为:
Figure BDA0001835224560000052
拒食率计算公式为:
Figure BDA0001835224560000053
表2 13α(21)-epoxyeurycomanol对鳞翅目幼虫的拒食活性(处理后24小时)
Figure BDA0001835224560000054
实施例3 13α(21)-epoxyeurycomanol经上海青根部内吸到上海青根内部,并向上输导到叶片,使昆虫拒食上海青叶片
方法:将13α(21)-epoxyeurycomanol用DMSO溶解,配成10000μg/mL的母液,再用0.5mM CaCl2水溶液将母液稀释成100μg/mL的培养液。将事先培育的上海青幼苗(6叶期,此前未经13α(21)-epoxyeurycomanol处理)放在0.5mM CaCl2水溶液中预培养2小时后移入上述已准备好的13α(21)-epoxyeurycomanol培养液中,24小时后取上海青顶端叶片0.85克,捣碎后溶于2mL甲醇中,用液相色谱-质谱联用仪可检测到此提取液中含有13α(21)-epoxyeurycomanol,经计算,13α(21)-epoxyeurycomanol在上海青顶端叶片(鲜叶片)中的含量达到46.5μg/g。将这种内吸了13α(21)-epoxyeurycomanol的上海青顶端叶片打成直径为1.2厘米的圆形叶碟,再接入小菜蛾3龄初幼虫,重复3次,计算公式同实施例2。
结果:处理24小时后,小菜蛾对上海青顶端叶片(鲜叶片)的平均拒食率是91%。
实施例4 13α(21)-epoxyeurycomanol能够从菜心根部内吸到菜心根内部,并向上输导到叶片,使菜蚜Lipaphiserysimi拒食菜心叶片
方法:将13α(21)-epoxyeurycomanol用丙酮溶解,配成10000μg/mL的母液,再用0.5mM CaCl2水溶液将母液稀释成100μg/mL的培养液。将事先培育的菜心幼苗(6叶期,此前未经13α(21)-epoxyeurycomanol处理)放在0.5mM CaCl2水溶液中预培养2小时后移入上述已准备好的13α(21)-epoxyeurycomanol培养液中,24小时后接入无翅菜蚜,每笼接入100头,重复4次,接入菜蚜24小时后统计对照叶片和处理叶片上栖息的菜蚜数,拒食率计算公式如下:
Figure BDA0001835224560000061
结果:处理24小时后,菜蚜对菜心顶端叶片(鲜叶片)的平均拒食率为89.5%。
实施例5 0.1%的13α(21)-epoxyeurycomanol水乳剂的制备
将13α(21)-epoxyeurycomanol 0.1%,溶剂(甲醇)1%,乳化剂(农乳600号)1%,共乳化剂(丁醇)1%,防冻剂(丙三醇)1%,密度调节剂(氯化钠)0.4%,pH值调节剂(磷酸)0.05%,消泡剂(十八烷基三甲基氯化铵)0.05%,去离子水95.3%。将有效成分、溶剂、乳化剂、共乳化剂混合,使溶解成均匀油相,将其余组份混合成均匀水相,在高速搅拌下将水相加入油相,即成分散良好0.1%13α(21)-epoxyeurycomanol水乳剂。
实施例6 10%的13α(21)-epoxyeurycomanol水乳剂的制备
将13α(21)-epoxyeurycomanol 10%,溶剂(甲醇)5%,乳化剂(农乳600号)5%,共乳化剂(丁醇)5%,防冻剂(丙三醇)2%,密度调节剂(氯化钠)0.6%,pH值调节剂(磷酸)0.15%,消泡剂(十八烷基三甲基氯化铵)0.15%,去离子水72.3%。将有效成分、溶剂、乳化剂、共乳化剂混合,使溶解成均匀油相,将其余组份混合成均匀水相,在高速搅拌下将水相加入油相,即成分散良好10%13α(21)-epoxyeurycomanol水乳剂。
实施例7 15%水包油型13α(21)-epoxyeurycomanol微乳剂的制备
将13α(21)-epoxyeurycomanol 15%,溶剂(甲醇)8%,乳化剂(农乳700号)8%,稳定剂(邻甲苯基缩水甘油醚)2%,防冻剂(丙二醇)5%,去离子水52%。用溶剂将有效成分溶解,再将乳化剂、稳定剂、防冻剂混入,形成透明的溶液,然后将此溶液加入水中,同时搅拌形成透明的15%水包油型13α(21)-epoxyeurycomanol微乳剂。
实施例8 35%水包油型13α(21)-epoxyeurycomanol微乳剂的制备
将13α(21)-epoxyeurycomanol 35%,溶剂(甲醇)10%,乳化剂(农乳700号)10%,稳定剂(邻甲苯基缩水甘油醚)3%,防冻剂(丙二醇)10%,去离子水27%进行配制,用溶剂将有效成分溶解,再将乳化剂、稳定剂、防冻剂混入,形成透明的溶液,然后将此溶液加入水中,同时搅拌形成透明的35%水包油型13α(21)-epoxyeurycomanol微乳剂。
实施例9 40%的13α(21)-epoxyeurycomanol粒剂的制备
将13α(21)-epoxyeurycomanol 40%,载体(粘土)30%,黏结剂(阿拉伯树胶)1%,助崩解剂(氯化钙)1%,分散剂(木质素磺酸钠)2%,吸附剂(白炭黑)1%,溶剂(石脑油)9%,稳定剂(糠醛)0.5%,警戒色(铁红)0.5%混合均匀,捏合成具有可塑性的湿块状物料,然后造粒、在80℃干燥30分钟,即可得到40%的13α(21)-epoxyeurycomanol粒剂。
实施例10 50%的13α(21)-epoxyeurycomanol粒剂的制备
将13α(21)-epoxyeurycomanol 50%,载体(粘土)40%,黏结剂(阿拉伯树胶)3%,助崩解剂(氯化钙)3%,分散剂(木质素磺酸钠)4%,吸附剂(白炭黑)2%,溶剂(石脑油)9%,稳定剂(糠醛)1.5%,警戒色(铁红)1.5%混合均匀,捏合成具有可塑性的湿块状物料,然后造粒、在80℃干燥30分钟,即可得到50%13α(21)-epoxyeurycomanol粒剂。
实施例11 55%13α(21)-epoxyeurycomanol干悬浮剂的制备
将13α(21)-epoxyeurycomanol55%,分散剂(棉籽饼蛋白水解物,其中固体物的含量为40%)30%,乳化剂(吐温80)5%配制。棉籽饼蛋白水解物的制备过程是:将棉籽饼、石灰和水的重量比定为1:0.2:5,先用少量的水将石灰配成石灰乳,再在反应锅中加入剩余的水和石灰乳,加热至沸腾,然后投入棉籽饼并进行搅拌,在保持沸腾状态下水解2小时,在水解过程中随时补充由于蒸发失去的水量。水解结束后稍冷却,再用盐酸中和到pH=8,搅拌、加热至沸腾,过滤得到棕红色透明液,再将过滤好的水解液放入浓缩锅中加热浓缩5小时,可得到固体物含量为40%的棉籽饼蛋白水解物。将此棉籽饼蛋白水解物加热至沸腾,在沸腾状态下加入55%13α(21)-epoxyeurycomanol和吐温80,同时搅拌使充分分散,将此调制好的物料在90℃干燥2分钟,即可得到55%干悬浮剂。
实施例12 65%13α(21)-epoxyeurycomanol干悬浮剂的制备
将13α(21)-epoxyeurycomanol65%,分散剂(棉籽饼蛋白水解物,其中固体物的含量为40%)40%,乳化剂(吐温80)10%配制。棉籽饼蛋白水解物的制备过程是:将棉籽饼、石灰和水的重量比定为1:0.2:5,先用少量的水将石灰配成石灰乳,再在反应锅中加入剩余的水和石灰乳,加热至沸腾,然后投入棉籽饼并进行搅拌,在保持沸腾状态下水解2小时,在水解过程中随时补充由于蒸发失去的水量。水解结束后稍冷却,再用盐酸中和到pH=8、搅拌、加热至沸腾,过滤得到棕红色透明液,再将过滤好的水解液放入浓缩锅中加热浓缩5小时,可得到固体物含量为40%的棉籽饼蛋白水解物。将此棉籽饼蛋白水解物加热至沸腾,在沸腾状态下加入65%13α(21)-epoxyeurycomanol和吐温80,同时搅拌使充分分散,将此调制好的物料在90℃干燥2分钟,即可得到65%干悬浮剂。
以上所述为本发明较佳的实施方式,但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制,其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化,均应为等效的置换方式,都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.苦木苦味素类化合物13α(21)-epoxyeurycomanol在昆虫拒食中的应用,其特征在于,所述苦木苦味素类化合物13α(21)-epoxyeurycomanol结构式如下:
Figure FDA0002303908850000011
2.苦木苦味素类化合物13α(21)-epoxyeurycomanol在制备昆虫拒食剂中的应用,其特征在于,所述苦木苦味素类化合物13α(21)-epoxyeurycomanol结构式如下:
Figure FDA0002303908850000012
3.根据权利要求1或2所述的应用,其特征在于,所述的昆虫为夜蛾科、菜蛾科和蚜科的至少一种。
4.一种使昆虫拒食植物的方法,其特征在于,将含有苦木苦味素类化合物
13α(21)-epoxyeurycomanol的药液灌根或者喷洒植物,其特征在于,所述苦木苦味素类化合物13α(21)-epoxyeurycomanol结构式如下:
Figure FDA0002303908850000013
5.一种能在植物体内输导的昆虫拒食剂,其特征在于,活性成分包括苦木苦味素类化合物
13α(21)-epoxyeurycomanol,其特征在于,所述苦木苦味素类化合物
13α(21)-epoxyeurycomanol结构式如下:
Figure FDA0002303908850000014
6.根据权利要求5所述的一种能在植物体内输导的昆虫拒食剂,其特征在于,所述的昆虫为夜蛾科、菜蛾科和蚜科昆虫的至少一种。
7.根据权利要求5所述的一种能在植物体内输导的昆虫拒食剂,其特征在于,所述的苦木苦味素类化合物13α(21)-epoxyeurycomanol在昆虫拒食剂中的重量百分比为0.1%~65%。
8.根据权利要求5所述的一种能在植物体内输导的昆虫拒食剂,其特征在于,所述的昆虫拒食剂的剂型是水乳剂、微乳剂、粒剂和干悬浮剂的至少一种。
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